KR100662377B1 - 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 - Google Patents

적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 Download PDF

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이경훈
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Abstract

본 발명은 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 적색 인광 화합물과 이를 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트(dopant)로 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112005063941901-pat00001
(상기 화학식 1에서
Figure 112005063941901-pat00002
은
Figure 112005063941901-pat00003
이며, 치환기 R1, R2는 탄소수가 1개 ~ 4개인 알킬기 및 알콕시기로 이루어지고, R3, R4, R5 및 R6은 수소, 탄소수가 1개~4개인 알킬기 및 알콕시기로 이루어지며, 화학식 1에서
Figure 112005063941901-pat00004
는 2,4-펜테인다이온, 2,2,6,6,-테트라메틸헵테인-3,5-다이온, 1,3-프로 페인다이온, 1,3-부테인다이온, 3,5-헵테인다이온, 1,1,1-트라이플루오로-2,4-펜테인다이온, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜테인다이온 및 2,2-다이메틸-3,5-헥세인다이온이다)
유기전계발광소자

Description

적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자{Red phosphorescene compounds and organic electroluminescence devices using the same}
도 1은 유기 EL 소자의 색순도가 높아질수록(CIE 색좌표 X값이 커질수록) 시감도가 떨어지는 것을 나타내는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 사용되는 화합물인 NPD, 구리(II)프탈로시아닌(CuPc), (btp)2Ir(acac), Alq3, BAlq 및 CBP의 구조식을 나타낸다.
본 발명은 적색 인광 화합물 및 이를 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 상기 적색 인광 화합물을 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트(dopant)로 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기 전계 발광 소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극) 과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기 EL 소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 양극 물질을 입힌다. 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰인다.
(2) 그 위에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 입힌다. 정공주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPc))을 10nm 내지 30nm 두께로 입힌다.
(3) 그런 다음, 정공수송층(HTL:hole transport layer)을 도입한다. 이러한 정공수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 입힌다.
(4) 그 위에 유기발광층 (organic emitting layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 녹색(green) 발광의 경우 흔히 유기발광층으로 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트)알루미늄(Alq3)(tris(8-hydroxy-quinolatealuminum)을 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈)(N-Meth ylquinacridone)를 많이 쓴다.
(5) 그 위에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EI L: electron injecting layer)을 연속적으로 입히거나, 아니면 전자주입운송층을 형성한다. 녹색(green) 발광의 경우 상기(4)의 Alq3가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자 주입층/수송층을 쓰지 않는 경우도 많다.
(6) 다음 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌우게 된다.
상기와 같은 구조에 있어 발광층을 어떻게 형성하느냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 소자를 각각 구현할 수가 있다.
발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 인광재료에 관여하는 생성확율이 75%인 삼중항 여기자를 사용하는 형광재료는 생성확율이 25%인 일중항 여기자를 사용하는 형광재료보다 뛰어난 발광효율을 보인다. 이러한 인광재료중 적색 인광 재료는 형광재료에 비해 매우 높은 발광효율을 가질수 있으므로 유기전계발광소자의 효율을 높이는 중요한 방법으로 많이 연구되고 있다.
인광 재료를 이용하기 위해서는 높은 발광효율, 높은 색순도, 긴 발광수명이 요구되며, 이중 적색의 경우 도 1과 같이 색순도가 높아질수록(CIE 색좌표 X값이 커질수록) 시감도가 떨어져 높은 발광효율을 얻기가 어려운 문제가 있다.
이에따라 우수한 색좌표 특성(CIE색순도 X=0.65이상)과 높은 발광효율, 긴 발광수명의 특징을 가지는 적색 인광 발광화합물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기발광소자의 발광층에 도펀트로서 사용되는 화학식 1의 화합물을 합성하여 고색순도, 고휘도, 장수명의 유기전계발광소자를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 적색 인광 화합물과 이를 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트(dopant)로 사용하는 유기전계발광소자를 제공한다.
Figure 112005063941901-pat00005
상기 화학식 1에서
Figure 112005063941901-pat00006
은
Figure 112005063941901-pat00007
이며, 치환기 R1, R2는 탄소수가 1개 ~ 4개인 알킬기 및 알콕시기로 이루어지고, 치환기 R3, R4, R5 및 R6은 수소, 탄소수가 1개 ~ 4개인 알킬기 및 알콕시기로 이루어지며, 화학식 1에서
Figure 112005063941901-pat00008
는 2,4-펜테인다이온(
Figure 112005063941901-pat00009
), 2,2,6,6,-테트라메틸헵테인-3,5-다이온(
Figure 112005063941901-pat00010
), 1,3-프로페인다이온(
Figure 112005063941901-pat00011
), 1,3-부테인다이온(
Figure 112005063941901-pat00012
), 3,5-헵테인다이온(
Figure 112005063941901-pat00013
), 1,1,1-트라이플루오로-2,4-펜테인다이온(
Figure 112005063941901-pat00014
), 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜테인다이온 (
Figure 112005063941901-pat00015
) 및 2,2-다이메틸-3,5-헥세인다이온(
Figure 112005063941901-pat00016
)인 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1에서
Figure 112005063941901-pat00017
은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112005063941901-pat00018
Figure 112005063941901-pat00019
상기 화학식 1의 바람직한 예는 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112005063941901-pat00020
Figure 112005063941901-pat00021
Figure 112005063941901-pat00022
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 Al, Zn 금속 착물 및 카바졸 유도체 중 어느 하나를 발광층의 호스트로 사용할 수 있으며 상기 도펀트의 사용량은 호스트에 대해 0.5중량% - 20중량%인 것이 바람직하다. 상기 유기전계발광소자는 도펀트의 양이 상기 범위내에서 사용될 때 본 발명에 따른 효과를 나타낸다. 상기 Al, Zn 금속 착물의 리간드는 퀴놀기, 바이페닐기, 아이소퀴놀기, 페닐기, 나프틸기, 메틸퀴놀기, 다이메틸퀴놀기 및 다이메틸아이소퀴놀기로 이루어지고, 카바졸 유도체는 CBP로 이루어지는 것이 바람직하다.
이하에서 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 적색 인광 화합물 중 A-2로 나타낸 화합물(이리듐(lll)(2-(3-메틸페닐)-3,7-다이메틸퀴놀리나토-N,C2')(2,4-펜테인다이오네이트-O,O)을 예로 들어 본 발명의 적색 인광 화합물의 합성 방법을 설명하기로 한다.
합성예
1. 2-클로로-3,7-다이메틸퀴놀린의 합성
Figure 112005063941901-pat00023
2구 둥근 바닥 플라스크에 N-(3-메틸페닐)-프로피온아마이드(5mmol)를 POCl3 용액 50ml(1.5M DMF in 7M POCl3)에 넣은 후, 75 ℃의 바스에서 4시간 교반시킨다. 반응이 종료가 되면 DMF를 제거 한 후 다이클로로메테인과 물을 사용하여 추출한다. 추출한 물질을 실리카겔 컬럼(silica gel columm) 후 용매를 감압 증류한 후 다이클로로메테인과 석유에터를 사용하여 재결정을 하고 여과하여 생성물인 2-클로로-3,7-다이메틸퀴놀린의 고체를 얻었다.
2. 2-(3-메틸페닐)-3,7-다이메틸퀴놀린의 합성
Figure 112005063941901-pat00024
2구 둥근 바닥 플라스크에 3-메틸페닐 붕산(1.3mmol), 2-클로로-3,7-다이메틸퀴놀린(1mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.05mmol)과 탄산칼륨(3mmol)을, THF(30mL), H2O(10mL)에 녹인 후 , 100 ℃의 바스에서 24시간 교반을 시킨 후 반응이 종료가 되면 THF와 톨루엔을 제거 한 후 다이클로로메테인과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하여 실리카겔 컬럼 후 용매를 감압증류한 후 다이클로로메테인과 석유에터를 사용하여 재결정을 하고 여과를 하여 생성물인 2-(3-메틸페닐)-3,7-다이메틸퀴놀린의 고체를 얻었다.
3. 클로로-가교 다이머 착물의 합성
Figure 112005063941901-pat00025
건조된 2구 둥근 바닥 플라스크에 이리듐(III) 클로라이드 수화물(1mmol)과 2-(3-메틸페닐)-3,7-다이메틸퀴놀린(2.5mmol)을 2-에톡시에탄올:증류수가 3:1로 혼합된 용액(30mL)에 넣고 24시간 동안 환류시킨다. 물을 첨가하여 형성된 고체를 여과한 후 메탄올과 석유에터로 세척하여 클로로 가교 다이머 착물을 얻었다.
4. 이리듐(lll)(2-(3-메틸페닐)-3,7-다이메틸퀴놀리나토-N,C2')(2,4-펜테인다이오네이트-O,O)의 합성
Figure 112005063941901-pat00026
클로로-가교 다이머 착물(1mmol), 2,4-펜테인다이온(3mmol)과 Na2CO3 (6mmol)을 2-에톡시에탄올(30ml)에 넣고 24시간 동안 환류시킨다. 이를 상온으로 식힌 후 증류수를 첨가하여 여과후 고체를 얻었다. 형성된 고체를 다이클로로메테인에 녹인 후 실리카겔을 이용하여 여과하였고 다이클로로메테인을 감압제거 후 메탄올과 석유에터로 세척하여 화합물을 얻었다.
이하에서 본 발명을 하기 실시예를 통해 설명하기로 한다. 다만, 본 발명의 하기 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
ITO 유리의 발광면적이 3mm x 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1 x 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPD(400Å), BAlq + A-2(7%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 1401cd/m2(5.7V)를 나타내었으며 이때 CIE x=0.651, y=0.341을 나타내었다. 수명(초기휘도의 반)은 2000cd/m2에서 4000시간이었다.
실시예 2
ITO 유리의 발광면적이 3mm x 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1 x 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPD(400Å), BAlq + A-3(7%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 1375cd/m2(6.1V)를 나타내었으며 이때 CIE x=0.649, y=0.337을 나타내었다. 수명(초기휘도의 반)은 2000cd/m2에서 4500시간이었다.
실시예 3
ITO 유리의 발광면적이 3mm x 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1 x 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPD(400Å), BAlq + A-6(7%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 1320cd/m2(6.3V)를 나타내었으며 이때 CIE x=0.648, y=0.338을 나타내었다. 수명(초기휘도의 반)은 2000cd/m2에서 4400시간이었다.
실시예 4
ITO 유리의 발광면적이 3mm x 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1 x 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPD(400Å), BAlq + A-19(7%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 1268cd/m2(6.1V)를 나타내었으며 이때 CIE x=0.650, y=0.340을 나타내었다. 수명(초기휘도의 반)은 2000cd/m2에서 3600시간이었다
실시예 5
ITO 유리의 발광면적이 3mm x 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1 x 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPD(400Å), BAlq + B-2(7%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 1257cd/m2(5.9V)를 나타내었으며 이때 CIE x=0.639, y=0.340을 나타내었다. 수명(초기휘도의 반)은 2000cd/m2에서 4000시간이었다.
비교예
ITO 유리의 발광면적이 3mm x 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1 x 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPD(400Å), BAlq + (btp)2Ir(acac)(7%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 780cd/m2(7.5V)를 나타내었으며 이때 CIE x=0.659, y=0.329를 나타내었다. 수명(초기휘도의 반)은 2000cd/m2에서 2500시간이었다.
실시예와 비교예에 따라 제조된 유기 전계발광 소자의 효율특성, 색좌표, 휘도특성과 수명특성을 정리하여 표 1에 나타내었다.
디바이스 전압 (V) 전류 (mA) 휘도 (cd/m2) 전류효율 (cd/A) 전력효율 (lm/W) CIE (X) CIE (Y) 수명(h) 초기휘도1/2
실시예1 5.7 0.9 1401 14.01 7.72 0.651 0.3410.337 4100
실시예2 6.1 0.9 1375 13.75 7.08 0.649 0.361 4500
실시예3 6.3 0.9 1320 13.20 6.58 0.648 0.338 4400
실시예4 6.1 0.9 1268 12.68 6.53 0.650 0.340 3600
실시예5 5.9 0.9 1257 12.57 6.69 0.639 0.340 4000
비교예 7.5 0.9 780 7.8 3.3 0.659 0.329 2500
본 발명은 유기전계발광소자의 발광층으로서 상기의 화학식 1의 화합물을 사용함으로써 통상의 유기전계발광소자보다 고색순도, 고휘도, 장수명인 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 적색 인광 화합물:
    화학식 1
    Figure 112005063941901-pat00027
    (상기 화학식 1에서
    Figure 112005063941901-pat00028
    은
    Figure 112005063941901-pat00029
    이며, 치환기 R1, R2는 탄소수가 1개~4개인 알킬기 및 알콕시기로 이루어지고, R3, R4, R5 및 R6은 수소, 탄소수가 1개~4개인 알킬기 및 알콕시기로 이루어지며, 화학식 1에서
    Figure 112005063941901-pat00030
    는 2,4-펜테인다이온, 2,2,6,6,-테트라메틸헵테인-3,5-다이온, 1,3-프로페인다이온, 1,3-부테인다이온, 3,5-헵테인다이온, 1,1,1-트라이플루오로-2,4-펜테인다이온, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜테인다이온 및 2,2-다이메틸-3,5-헥세인다이온이다).
  2. 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극을 순서대로 적층한 것을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 있어서, 제 1 항의 화합물을 발광층의 도펀트(dopant)로 사용하며 사용량은 호스트(Host)에 대해 0.5중량% ~ 20중량%인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제 2 항에 있어서,
    호스트는 Al, Zn 금속 착물 및 카바졸 유도체 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    Al, Zn 금속 착물의 리간드는 퀴놀기, 바이페닐기, 아이소퀴놀기, 페닐기, 나프틸기, 메틸퀴놀기, 다이메틸퀴놀기 및 다이메틸아이소퀴놀기로 이루어지고, 카바졸 유도체는 CBP로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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