KR20110070180A - 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 - Google Patents
청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 고휘도, 고수명 및 고효율을 달성할 수 있는 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 청색 형광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
(R1은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R2는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R3는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R4는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다.)
OLED, 발광층, 도펀트 물질, 형광, 청색
Description
본 발명은 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 특히 고휘도, 고수명 및 고효율을 달성할 수 있는 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상 표시 장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다.
근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystalline Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display) 등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
그 중 유기전계 발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하 면서 빛을 내는 소자이다.
유기전계 발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
유기 발광층은 발광층에 포함되는 유기 화합물에 따라 적색, 녹색 또는 청색을 나타낼 수 있는데, 유기 화합물로는 2,2-(디아릴)비닐포스핀 (2,2-(Diarlyl)vinylphosphine) 화합물, 디페닐안트라센 구조에 아릴기가 말단에 치환된 화합물 등이 공지되어 있다.
그러나, 상술한 화합물을 포함하여 공지된 유기 화합물은 수명, 발광 효율 및 휘도가 충분하지 않고 특히 청색의 색순도가 낮아서 선명한 청색 구현이 어렵기 때문에 천연색의 풀컬러 디스플레이를 구현하는 것이 어렵다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 고휘도, 고수명 및 고효율을 달성할 수 있는 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 제공하는데 목적이 있다.
본 발명에 따른 청색 형광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
(R1은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R2는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R3는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R4는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다.)
본 발명에 따른 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고, 상기 도펀트 물질은 화학식 1로 표시된다.
상기 R1, R2, R3, R4는 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 중수소를 포함하는 방향족 그룹 및 이들의 치환체 등으로부터 선택된다.
상기 방향족 그룹은 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 또는 실릴(silyl) 그룹을 갖는 방향족 화합물이다.
상기 알킬 그룹은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl) 및 부틸(t-butyl) 중 선택되는 하나이며, 상기 알콕시 그룹은 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy) 및 부톡시(buthoxy) 중 선택되는 하나이며, 상기 할로겐 그룹은 불소 및 염소 중 선택되는 하나이며, 상기 실릴 그룹은 트리메틸실릴(trimethylsilyl)이다.
상기 R4는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 피리딘으로 된 헤테로 고리 화합물이다.
상기 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 상기 양극과 상기 발광층 사이에 순차로 형성된 정공주입층과 정공수송층 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 순차로 형성된 전자수송층과 전자주입층을 더 포함한다.
본 발명에 따른 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 저전압에서 구동이 가능하고, 색순도가 향상됨과 동시에 수명을 개선하고 발광효율을 향상시킬 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 통해 본 발명에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
본 발명에 따른 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자(130)는 도 1에 도시된 바와 같이, 대향하는 양극(132), 음극(138)과 양극(132)과 음극(138) 사이에 형성되고 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하는 발광층(EML; 135)을 포함한다. 발광층(135)의 도펀트 물질로 사용되는 청색 형광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 구조이다.
위의 화학식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 같거나 다른 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나일 수 있다.
구체적으로, R1은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다. R2는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다. R3는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다. R4는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다.
R1, R2, R3 및 R4는 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 중수소를 포함하는 방향족 그룹 및 이들의 치환체 등으로부터 선택되는 물질 중 하나일 수 있다.
또한, R1, R2, R3 및 R4는 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 및 실릴(silyl) 그룹을 갖는 방향족 화합물로부터 선택되는 물질 중 하나일 수 있다.
알킬 그룹은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl) 및 부틸(t-butyl) 중 선택되는 하나이며, 알콕시 그룹은 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy) 및 부톡시(buthoxy) 중 선택되는 하나이다. 할로겐 그룹은 불소 및 염소 중 선택되는 하나이며, 실릴 그룹은 트리메틸실릴(trimethylsilyl)일 수 있다.
한편, R4는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 피리딘으로 된 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
위의 화학식 1로 나타내지는 화합물은 구체적으로 하기의 BD-1 내지 BD-396의 화합물로 나타내질 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서 본 발명에 따른 청색 형광 화합물 중 BD-10으로 나타낸 화합물을 예로 들어 본 발명의 청색 형광 화합물의 합성 방법을 설명하기로 한다.
[합성예]
1-1) 1,6-diphenylpyrene의 제조
라운드 플라스크에 1,6-디브로모파이렌(2g, 5.56mmol)과 페닐 붕소산(phenylboronic acid, 1.37g, 11.22mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 80ml에 넣고 교반시킨다. 이후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.32g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(20g), 증류수 80mL을 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로퓨란을 제거한 후 생성된 고형분을 필터링한다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정 하여 1,6-디페닐파이렌 (1.83g, 93%)을 얻었다.
1-2) 1,6-diphenyl-3,8-dibromopyrene의 제조
라운드 플라스크에 1,6-디페닐파이렌(2g, 5.64mmol)과 클로로포름 50mL를 넣고 교반시킨다. 브롬(1.80g, 11.28mmol)을 30분 동안 천천히 떨어뜨린 다음, 8시간 동안 70℃에서 환류시킨다. 상온으로 내린 후 100mL의 증류수를 넣고 교반시킨다. 생성된 고형분을 걸러낸 후 증류수 50mL와 에탄올 50mL로 씻어주면 1,6-디페닐-3,6디브로모파이렌(2.31g, 80%)을 얻을 수 있다.
2-1) N-Phenyl-3,5-diphenylaniline의 합성
라운드 플라스크에 aniline(3g, 10.75mmol)과 m-terpheyl(3.34g, 10.85mmol), Pd2(dba)3(3mol%), BINAP(4mol%), t-BuONa(1.45g, 15.05mmol)을 toluene에 녹인 후 100℃에서 교반시킨다. 반응이 종료되면 toluene을 제거한 후, 물과 dichloromethane을 사용하여 추출한다. 추출한 화합물을 silica gel을 이용하여 분리한다. 분리한 물질을 dichloromethane과 petroleum ether을 이용하여 재결정하고 여과하여 N-Phenyl-3,5-diphenylaniline(2.9g, 84 %)을 얻었다.
2-2) BD-10의 제조
라운드 플라스크에 1,6-diphenyl-3,8-dibromopyrene(1g, 1.95mmol)과 N-phenyl-3,5-diphenylaniline(1.26g, 3.94mmol), Pd2(dba)3(3 mol%), BINAP(4 mol%), t-BuONa(0.53g, 5.52mmol)을 toluene에 녹인 후 100℃에서 교반시킨다. 반응이 종료되면 toluene을 제거한 후, 물과 dichloromethane을 사용하여 추출한다. 추출한 화합물을 silica gel을 이용하여 분리한다. 분리한 물질을 dichloromethane과 petroleum ether을 이용하여 재결정하고 여과하여 BD-10(1.69g, 87%)을 얻었다.
위의 BD-1 내지 BD-396에서 선택되는 도펀트 물질과 함께 발광층(135)을 구 성하는 호스트 물질은 하기의 화학식 2로 나타내지는 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)-1,1'-비페닐(4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl; DPVBi)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 호스트 물질이 사용될 수 있다.
유기전계 발광소자(130)는 양극(132)과 발광층(135) 사이에 정공주입층(HIL; 133) 및 정공수송층(HTL 134)을 더 포함하거나, 발광층(135)과 음극(138) 사이에 전자수송층(ETL; 136) 및 전자주입층(EIL; 137)을 더 포함할 수 있다.
양극(132)으로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 사용될 수 있고, 정공주입층(133)으로는 주로 하기의 화학식 3으로 나타내지는 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine ;CuPc)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 정공주입 물질이 사용될 수 있다.
정공수송층(134)으로는 하기의 화학식 4로 나타내지는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl; NPB)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 정공수송 물질이 사용될 수 있다.
전자수송층(136)으로는 하기의 화학식 5로 나타내지는 트리스(8-hydroxy-quinolate) 알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum; Alq3)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 전자수송 물질이 사용될 수 있다.
전자주입층(137)으로는 LiF가 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 전자주입 물질이 사용될 수 있다. 음극(138)으로는 공지의 금속 물질이 사용될 수 있다.
유기전계 발광소자(130)의 발광층(135)에 BD-1 내지 BD-396에서 선택되는 청색 형광 화합물을 도펀트 물질로 사용함으로써 본 발명은 발광 효율이 높고, 내열성이 우수하며, 수명이 길고, 색 순도가 우수한 청색 형광 유기전계 발광소자를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자의 제조방법은 기판 상에 양극을 형성하고, 양극 위에 순차적으로 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 형성한 후 음극을 형성한다. 이때, 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함한다. 발광층의 도펀트 물질은 위의 화학식 1로 표시되는 화합물이 이용되고, 구체적으로는 위의 BD-1 내지 BD-396 화합물 중에서 선택되는 화합물이 이용된다.
호스트 물질로는 위의 화학식 2로 나타내지는 DPVBi가 사용될 수 있고, 정공 주입층으로는 위의 화학식 3으로 나타내지는 CuPC가 사용될 수 있다. 정공수송층으로는 위의 화학식 4로 나타내지는 NPB가 사용될 수 있고, 전자수송층으로는 위의 화학식 5로 나타내지는 Alq3이 사용될 수 있고, 전자주입층으로는 LiF가 사용될 수 있다. 음극으로는 알루미늄(Al)과 같은 공지의 금속이 사용될 수 있다.
그러나, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 상술한 화학식 및 물질에 한정되는 것은 아니고 공지의 정공주입 물질, 공지의 정공수송 물질, 공지의 전자수송 물질 및 공지의 전자주입 물질이 사용될 수 있다.
유기전계 발광소자 제조시 발광층에 BD-1 내지 BD-396에서 선택되는 청색 형광 화합물을 도펀트 물질로 사용함으로써 본 발명은 발광 효율이 높고, 내열성이 우수하며, 수명이 길고, 색 순도가 우수한 청색 형광 유기전계 발광소자를 얻을 수 있다.
이하, 하기의 실시예들을 통해 본 발명에 따른 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자의 제조방법에 대하여 설명하기로 한다. 다만, 본 발명은 하기 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 DPVBi(200Å)+ 도펀트 BD-10(5%), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한 다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 0.9mA에서 726cd/m2(5.56V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.143, y = 0.141을 나타내었다.
[실시예 2]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 DPVBi(200Å)+ 도펀트 BD-58(5%), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 0.9mA에서 735cd/m2(5.59V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.146, y = 0.143을 나타내었다.
[실시예 3]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 DPVBi(200Å)+ 도펀트 BD-115(5%), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 0.9mA에서 756cd/m2(5.75V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.145, y = 0.138을 나타내었다.
[실시예 4]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 DPVBi(200Å)+ 도펀트 BD-152(5%), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 0.9mA에서 768cd/m2(5.68V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.146, y = 0.147을 나타내었다.
[실시예 5]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 DPVBi(200Å)+ 도펀트 BD-391(5%), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 0.9mA에서 696cd/m2(6.01V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.141, y = 0.145을 나타내었다.
[비교예 1]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 DPVBi(200Å) + 도펀트 BD-a(1 %), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 526cd/m2(6.7 V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.136, y = 0.188을 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 5와 비교예 1의 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
| 소자 | 전압 (V) |
전류 (mA) |
휘도 (cd/m2) |
CIE (X) |
CIE (Y) |
| 실시예1 | 5.56 | 0.9 | 726 | 0.143 | 0.141 |
| 실시예2 | 5.59 | 0.9 | 735 | 0.146 | 0.143 |
| 실시예3 | 5.75 | 0.9 | 756 | 0.145 | 0.138 |
| 실시예4 | 5.68 | 0.9 | 768 | 0.146 | 0.147 |
| 실시예5 | 6.01 | 0.9 | 696 | 0.141 | 0.145 |
| 비교예1 | 6.7 | 0.9 | 526 | 0.136 | 0.188 |
위의 실시예들에 나타나는 바와 같이, 본 발명은 발광층의 도펀트 물질로 BD-1 내지 BD-396에서 선택되는 화합물을 도입함으로써 종래에 사용되었던 도펀트 물질보다 0.7~1.14V 저전압에서 구동되고, CIE 좌표가 낮아져 색순도가 향상됨을 알 수 있다. 아울러 본 발명에 따른 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 높은 발광효율 및 긴 발광 수명을 가진다.
이상에서 설명한 기술들은 현재 바람직한 실시예를 나타내는 것이고, 본 발명은 상술한 실시 예 및 첨부된 도면에 한정되는 것은 아니다. 실시예의 변경 및 다른 용도는 당업자들에게는 알 수 있을 것이며, 상기 변경 및 다른 용도는 본 발명의 취지 내에 포함되거나 또는 첨부된 청구범위에 의해 정의된다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전계 발광소자를 나타내는 도면이다.
Claims (10)
- 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R2는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R3는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R4는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다.) - 제 1 항에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4는 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 피리딘(pyridine), 퀴 놀린(quinoline), 중수소를 포함하는 방향족 그룹 및 이들의 치환체 등으로부터 선택되는 물질 중 하나인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 방향족 그룹은 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 또는 실릴(silyl) 그룹을 갖는 방향족 화합물인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알킬 그룹은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl) 및 부틸(t-butyl) 중 선택되는 하나이며,상기 알콕시 그룹은 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy) 및 부톡시(buthoxy) 중 선택되는 하나이며,상기 할로겐 그룹은 불소 및 염소 중 선택되는 하나이며,상기 실릴 그룹은 트리메틸실릴(trimethylsilyl)인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 R4는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 피리딘으로 된 헤테로 고리 화합물인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기의 화합물 BD-1 내지 BD-396중에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서,상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고,상기 도펀트 물질은 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R2는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R3는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이고, R4는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택되는 물질 중 하나이다.) - 제 7 항에 있어서, 상기 방향족 그룹은 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 또는 실릴(silyl) 그룹을 갖는 방향족 화합물이며,상기 알킬 그룹은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 아이소프로필(i-propyl) 및 부틸(t-butyl) 중 선택되는 하나이며,상기 알콕시 그룹은 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy) 및 부톡시(buthoxy) 중 선택되는 하나이며,상기 할로겐 그룹은 불소 및 염소 중 선택되는 하나이며,상기 실릴 그룹은 트리메틸실릴(trimethylsilyl)인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.
- 제 7 항에 있어서, 상기 도펀트 물질은 청구항 6항 기재의 BD-1 내지 BD-396 중에서 선택되는 화합물로 형성되는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.
- 제 7 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 순차로 형성된 정공주입층과 정공수송층 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 순차로 형성된 전자수송층과 전자주입층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.
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