CN107840841A - 一种咔唑吡啶衍生物及其用途和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种咔唑吡啶衍生物，其具有如下结构式：该咔唑吡啶衍生物具有较好的热稳定性，可以应用于有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域，用于有机电致发光器件时，可以降低工作电压，提高器件效率，是具有优良性能的磷光主体材料。本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的至少一层，有机层中至少有一层含有如结构式I的化合物，采用咔唑吡啶衍生物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。

Description

一种咔唑吡啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种咔唑吡啶衍生物及其用途，还涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al，Nature,1998,395,151-154)，其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地，电致磷光需要采用主客体掺杂技术，常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
发明内容
本发明提供了一种咔唑吡啶衍生物，其为具有如下结构式I的化合物：
其中，Cz选自咔唑基、N-芳基咔唑基或者为
Cz为N-芳基咔唑基时，所述芳基选自苯基、联苯基、萘基、三并苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、取代或者未取代的C12-C30-二苯并噻吩基、取代或者未取代的C12-C30二苯并呋喃基，以上芳基和杂芳基还可以进一步为C1-C12的烷基取代；
时，A选自O、S、CR2R3、NR4，R1～R4独立地选自单键、C1-C12的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基；
Py1和Py2均为吡啶。
可选的，R1为单键或苯环；R2与R3为甲基；R4为苯环。
可选的，咔唑吡啶衍生物，其特征在于，为下列结构式1-26的化合物：
本发明的咔唑吡啶衍生物可以应用于有机电致发光器件中，还可广泛应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的至少一层；
可选的，有机层为发光层；
或者有机层为发光层和电子传输层；
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层。
可选的，所述有机层中至少一层含有咔唑吡啶衍生物。
可选的，所述咔唑吡啶衍生物所在的有机层为发光层。
可选的，所述发光层中的化合物为结构式1-26的化合物，或者与其他化合物混合使用。
可选的，所述发光层中的化合物为结构式1-26的化合物中的一种或者为至少两种化合物的混合物。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以搭配使用其它材料，如在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层中等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。除本发明的具有结构式I化合物外，还可以含有如下化合物，但是不限于此，萘类化合物、芘类化合物、芴类化合物、菲类化合物、类化合物、荧蒽类化合物、蒽类化合物、并五苯类化合物、苝类化合物、二芳乙烯类化合物、三苯胺乙烯类化合物、胺类化合物、苯并咪唑类化合物、呋喃类化合物、有机金属螯合物。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明，本发明如结构式I所述的咔唑吡啶衍生物，具有较好热稳定性、高发光效率、高发光纯度。采用该咔唑吡啶衍生物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为化合物1的氢核磁谱图；
图2为本发明实施例的一种有机电致发光器件结构示意图，
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140代表为空穴传输层，150代表为阻挡层，160代表为发光层，170代表为电子传输层，180代表为电子注入层，190代表为阴极。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。
实施例1
化合物1的合成路线
中间体1的合成方法
在烧瓶中，加入2-碘-4,4’-二溴联苯(2.5g，5.8mmol)，9-苯基咔唑-3-硼酸(1.7g，5.8mmol)，碳酸钾(1.6g，11.6mmol)，四氢呋喃(20mL)和水(10mL)，四三苯基膦钯(0.2g)，在氮气保护下加热回流10小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物经柱层析纯化得到产物为1.5g，产率为46％。
化合物1的合成方法
在烧瓶中，加入中间体1-1(1.5g，2.7mmol)，3-吡啶硼酸频哪醇酯(1.7g，8mmol)，碳酸钾(0.74g，5.4mmol)，四氢呋喃(20mL)和水(10mL)，四三苯基膦钯(0.2g)，在氮气保护下加热回流24小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物经柱层析纯化得到产物1.0g，产率为70％，其核磁共振谱图如图1所示。
实施例2
化合物6的合成路线
中间体6-1的合成方法
在烧瓶中，加入2-溴-7,7-二甲基-5-苯基-茚[2,1-B]并咔唑(5g，11.4mmol)，干燥四氢呋喃(50mL)，氮气保护下冷却至-78度，缓慢加入溶于正己烷的2.5M正丁基锂(5mL，12.5mmol)，保持反应2小时，再缓慢加入硼酸三异丙酯(2.4g，12.5mmol)，继续反应1小时，缓慢升至室温反应12小时，缓慢加入2N的稀盐酸水溶液，调节pH值小于7，加入二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，加入正己烷，搅拌，过滤，得到产物为3.8g，产率为83％。
中间体6-2的合成方法
合成方法跟中间体1-1的一样，所用原料为中间体6-1，产率为51％。
化合物6的合成方法
合成方法跟化合物1的一样，所用原料为中间体6-2，产率为64％。
实施例3
化合物16的合成路线
中间体16-1的合成方法
合成方法跟中间体1-1的一样，所用原料为4-咔唑基苯硼酸，产率为62％。
化合物16的合成方法
合成方法跟化合物1的合成一样，所用原料为中间体16-1，产率为68％。
实施例4
化合物23的合成路线
中间体23-1的合成方法
合成方法跟中间体1-1的合成一样，所用原料为3-咔唑基苯硼酸，产率为56％。
化合物23的合成方法
合成方法跟化合物1的合成一样，所用原料为中间体23-1，产率为60％。
实施例5
化合物24的合成路线
中间体24-1的合成方法
合成方法跟中间体1-1的一样，所用原料为7,7-二甲基-5-(3-硼酸频哪醇酯基苯基)-茚[2,1-B]并咔唑，产率为43％。
化合物24的合成方法
合成方法跟化合物1的合成一样，所用原料为中间体24-1，产率为72％。
实施例6-10
有机电致发光器件的制备
使用实施例的化合物制备OLED
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀3nm厚的MnO3(氧化钼)为空穴注入层130。
然后，在空穴注入层上蒸镀50nm厚的TAPC为空穴传输材料140。
然后，蒸镀TCTA，形成5nm厚的电子阻挡层150。
然后，在电子阻挡层上蒸镀20nm厚的发光层160，其中，本发明化合物为主体发光材料，而以重量比为3％的Ir(ppy)3作为磷光掺杂客体材料。
然后，在发光层上蒸镀40nm厚的BmPYPB作为电子传输层170。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层180和80nm Al作为器件阴极190。
所制备的器件(结构示意图见图2)用Photo Research PR650光谱仪测得的在5000cd/m2的亮度下的电流效率为如表1。
比较例1
比较例制备的器件跟实施例6-10器件制备方法一样，除了用CBP代替本发明化合物作为主体材料外。
表1
实施例 化合物 电流效率(cd/A) 发光颜色
6 1 54 绿光
7 6 56 绿光
8 16 55 绿光
9 23 56 绿光
10 24 57 绿光
比较例1 CBP 45 绿光
从表中可以看出，本发明的咔唑吡啶衍生物用于有机电致发光器件，可以降低工作电压，提高器件效率，是具有优良性能的磷光主体材料。如上所述，本发明的咔唑吡啶衍生物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
器件中所述化合物的结构式如下：
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (9)

1.一种咔唑吡啶衍生物，其特征在于，其为具有如下结构式I的化合物：
其中，Cz选自咔唑基、N-芳基咔唑基或者为
Cz为N-芳基咔唑基时，所述芳基选自苯基、联苯基、萘基、三并苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、取代或者未取代的C12-C30-二苯并噻吩基、取代或者未取代的C12-C30二苯并呋喃基，以上芳基和杂芳基还可以进一步为C1-C12的烷基取代；
Cz为时，A选自O、S、CR2R3、NR4，R1～R4独立地选自单键、C1-C12的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基；
Py1和Py2均为吡啶。
2.如权利要求1所述的咔唑吡啶衍生物，其特征在于，R1为单键或苯环；R2与R3独立的选自甲基或乙基；R4选自取代或者未取代的C12-C30的苯基。
3.如权利要求1所述的咔唑吡啶衍生物，其特征在于，为下列结构式1-26的化合物：
4.权利要求1所述的咔唑吡啶衍生物在有机电致发光器件中的应用。
5.一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的至少一层，其特征在于，所述有机层中至少一层含有如权利要求1所述的咔唑吡啶衍生物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述咔唑吡啶衍生物所在的有机层为发光层。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中的化合物为权利要求3中所述的结构式1-26的化合物，或者与其他化合物混合使用。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中的化合物为结构式1-26的化合物中的一种或者为至少两种化合物的混合物。
9.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层的总厚度为1-1000nm。
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