KR20110014752A - 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법 - Google Patents

적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법 Download PDF

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KR20110014752A
KR20110014752A KR1020090072255A KR20090072255A KR20110014752A KR 20110014752 A KR20110014752 A KR 20110014752A KR 1020090072255 A KR1020090072255 A KR 1020090072255A KR 20090072255 A KR20090072255 A KR 20090072255A KR 20110014752 A KR20110014752 A KR 20110014752A
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박종현
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엘지디스플레이 주식회사
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Abstract

본 발명은 고휘도 및 고효율을 달성할 수 있는 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법에 관한 것으로, 적색 인광용 유기전계 발광소자는 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기의 화학식 1 또는 화학식 2로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112009048046555-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112009048046555-PAT00002
OLED, 발광층, 호스트 물질, 인광, 적색

Description

적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법{Organic Electroluminescence Device for a Red Phosphorescence and Method for Manufacturing of The Same}
본 발명은 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법에 관한 것으로, 특히 고휘도 및 고효율을 달성할 수 있는 적색 인광 호스트 화합물을 사용한 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상 표시 장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystalline Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display) 등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
그 중 유기전계 발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
이러한 유기전계 발광소자는 투명기판 위에 형성된 양극 물질, 양극 물질 위에 순차적으로 형성된 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 그 위에 형성된 음극 물질과 음극 물질 상에 형성된 보호막을 포함한다. 여기서, 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰이고, 정공주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine ;CuPc), 정공수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl; NPB)이 쓰인다.
발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조를 표현하게 되는데, 녹색 발광층에는 흔히 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트)알루미늄(Alq3 ;tris(8-hydroxyquinolatealuminum))이 사용된다. 이때, 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가하기도 한다. 이러한 녹색 발광층의 경우 위의 Alq3가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자수송층 및 전자주입층을 쓰지 않는 경우도 많다.
이와 같은 구조의 유기전계 발광소자의 발광층에 어떤 호스트 물질을 사용하는 가에 따라 유기전계 발광소자의 효율과 성능이 달라지므로 고휘도 및 고효율의 유기전계 발광소자를 구현하기 위한 새로운 구조의 호스트 물질의 개발이 절실한 실정이다.
한편, 높은 전류발광효율을 얻기 위해서는 내부양자효율이 우수하여야 하나 높은 순도의 적색의 경우 시감도가 떨어지는 문제가 있어 같은 내부양자효율로는 높은 전류발광효율을 얻기 어려운 문제가 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 고휘도 및 고효율을 달성할 수 있는 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명에 따른 적색 인광용 유기전계 발광소자는 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기의 화학식 1 또는 화학식 2로 이루어진다.
[화학식 1]
Figure 112009048046555-PAT00003
(여기서, A1과 A2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A1과 A2는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.)
[화학식 2]
Figure 112009048046555-PAT00004
(여기서, A, B, C 는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A, B 및 C는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.)
상기 도펀트 물질은 화합물 CuPC, NPB, Alq3, BAlq, CBP, RD-1 및 RD-2 중에서 선택된다.
상기 A1 및 A2가 치환된 경우, 상기 A1 및 A2의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 A1 및 A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 A, B 및 C가 치환된 경우, 상기 A, B 및 C의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루 어진 군으로부터 선택되거나, 상기 A, B, C가 치환된 경우, A1, A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 적색 인광용 유기전계 발광소자의 제조방법은 기판 상에 양극을 형성하는 단계와, 상기 양극 위에 순차적으로 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 형성하는 단계 및 상기 전자주입층 위에 음극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 나타내지는 화합물로 이루어진다.
[화학식 1]
Figure 112009048046555-PAT00005
(여기서, A1과 A2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A1과 A2는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.
상기 A1 및 A2가 치환된 경우, 상기 A1 및 A2의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 A1 및 A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
[화학식 2]
Figure 112009048046555-PAT00006
(여기서, A, B, C 는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A, B 및 C는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.
상기 A, B 및 C가 치환된 경우, 상기 A, B 및 C의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 A, B, C가 치환된 경우, A1, A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로 필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
본 발명에 따른 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법은 적색 인광 호스트 화합물을 사용함으로써, 색순도가 높으면서도 높은 발광효율을 갖는다.
아울러, 본 발명은 유기전계 발광소자의 수명을 개선하고 소비 전력을 저감시킬 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 통해 본 발명에 따른 적색 인광 호스트 화합물을 사용한 유기전계 발광소자 및 그 제조방법을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
본 발명에 따른 적색 인광용 유기전계 발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 순서대로 적층하여 이루어지는 유기전계 발광소자에 있어서, 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하고, 호스트 물질은 하기의 화학식 1 또는 화학식 2로 나타내진다.
Figure 112009048046555-PAT00007
위의 화학식 1에서, A1과 A2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A1과 A2는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.
A1 및 A2가 치환된 경우, A1 및 A2의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또는, A1 및 A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
A1 및 A2는 각각 하기의 화학식들로 나타내지는 화합물일 수 있다.
[화학식]
Figure 112009048046555-PAT00008
화학식 1로 나타내지는 화합물은 구체적으로 도 1a 내지 도 1s에 도시된 RH-001 내지 RH-168의 화합물로 나타내질 수 있다.
Figure 112009048046555-PAT00009
위의 화학식 2에서, A, B, C 는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A, B 및 C는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.
A, B 및 C가 치환된 경우, A, B 및 C의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또는, A, B, C가 치환된 경우, A1, A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
A는 구체적으로 하기의 화학식들 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식]
Figure 112009048046555-PAT00010
그리고, B와 C는 구체적으로 하기의 화학식들 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식]
Figure 112009048046555-PAT00011
화학식 2로 나타내지는 화합물은 구체적으로 도 2a 내지 도 2n에 도시된 H-001 내지 H-134의 화합물로 나타내질 수 있다. 한편, 도펀트 물질로는 도 3에 도시된 화합물 CuPC, NPB, Alq3, BAlq, CBP, RD-1, RD-2 중에서 선택된다.
이하에서 본 발명에 따른 유기전계 발광소자에 사용되는 적색 인광 화합물 중 RH-003와 H-061로 나타낸 화합물을 예로 들어 본 발명의 적색 인광 화합물의 합성 방법을 설명하기로 한다.
[합성예]
먼저, RH-003로 나타낸 화합물은 다음과 같이 합성된다.
1) dihydrobenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00012
라운드 플라스크에 α-teralone(25g, 0.17mol), phenylhydrazinuim chloride(24.7g, 0.17mol) 와 acetic acid를 에탄올에 넣고 1시간 동안 리플럭스(reflux)한다. 온도를 실온(Room Temp.)으로 내린 다음 여과하고 솔벤트를 증발시킨다. 여기에 zinc chloride(58g, 0.42mol)와 acetic acid를 넣고, 30분 동안 리플럭스한다. 온도를 다시 실온으로 내린 다음 솔벤트를 증발시키고, MC/PE로 재결정하여 dihydrobenzo[1,2]carbazole(30g, yield:80%)를 얻었다.
2) benzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00013
라운드 플라스크에 dihydrobenzo[1,2]carbazole(20g, 0.09mol), 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone(24.6g, 0.11mol)와 벤젠(benzene)을 넣고 실온에서 3시간 동안 스터링(stirring)한다. 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼(silica gel column)로 정제하여 benzo[1,2]carbazole(17.6g, yield: 90%)를 얻었다.
3) 9-phenylbenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00014
라운드 플라스크에 benzo[1,2]carbazole(5g, 0.02mol), bromobenzene(4g, 0.025mol), Pd2(dba)3(0.42g, 0.046mol%), P(t-Bu)3(0.14g, 0.069mol%), NaOBu(3.3g, 0.03mol)와 톨루엔(toluene)을 넣고 130℃에서 6시간 동안 리플럭스한다. 온도를 실온으로 냉각한 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 9-phenylbenzo[1,2]carbazole(6g, yield: 90%)을 얻었다.
4) 9-phenyl-3,6-dibromobenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00015
라운드 플라스크에 9-phenylbenzo[1,2]carbazole(6g, 0.02mol)과 DMF를 넣은 다음, 아이스 바스(ice bath)에서 NBS(7.6g. 0.042mol)를 천천히 떨어뜨리고 3시간 동안 스터링한다. 증류수로 담금하고(quenching), 메틸렌 클로라이드로 추출하여 솔벤트를 증발시키고 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 9-phenyl-3,6-dibromobenzo[1,2]carbazole(7.4g, yield: 80%)을 얻었다.
5) 3,6-di-2-naphthyl-9-phenylbenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00016
라운드 플라스크에 3,6-dibromo-9-phenylbenzo[1,2]carbazole(2g, 4.4mmol), 2-naphthaleneboronic acid(1.7g, 9.8mmol), Pd(PPh3)4를 THF/H2O(20mL/20mL)에 넣고 8시간 동안 리플러스한다. TLC로 반응 확인 후 온도를 실온으로 내린 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 솔벤트를 증발시키고 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 3,6-dinaphthyl-9-phenylbenzo[1,2]carbazole(1.7g, yield: 70%), 즉 RH-003을 얻을 수 있다.
다음으로, H-061로 나타낸 화합물은 다음과 같이 합성된다.
1) 3-bromobenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00017
라운드 플라스크에 benzo[1,2]carbazole(5g, 0.023mol)과 DMF를 넣은 다음, 아이스 바스에서 NBS(4.1g, 0.023mol)를 천천히 떨어뜨리고 1시간 동안 스터링한다. 증류수로 담그고, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 3-bromobenzo[1,2]carbazole(5.5g, yield :80%)을 얻었다.
2) 3,6-dibromobenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00018
라운드 플라스크에 benzo[1,2]carbazole(5g, 0.023mol)과 DMF를 넣은 다음, 아이스 바스에서 NBS(8.4g, 0.047mol)를 천천히 떨어뜨리고 3시간 동안 스터링한다. 증류수로 담그고, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 3,6-dibromobenzo[1,2]carbazole(7.1g, yield: 80%)을 얻었다.
3) 3,6-diphenylbenzo[1,2]carbazole의 합성
Figure 112009048046555-PAT00019
라운드 플라스크에 3,6-dibromobenzo[1,2]carbazole(5g, 0.013mol), phenylboronic acid(3.6g, 0.03mol), Pd(PPh3)4를 THF/H2O(40mL/40mL)에 넣고 12시간 동안 리플럭스한다. TLC로 반응 확인 후 온도를 실온으로 내린 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 3,6-diphenylbenzo[1,2]carbazole(3.4g, yield: 70%)을 얻었다.
4) 4,4'-dibenzo[1,2]carbazolebiphenyl 의 합성
Figure 112009048046555-PAT00020
라운드 플라스크에 benzo[1,2]carbazole(1.5g, 7.1mmol), 4,4’-dibromobiphenyl(1g, 3.2mmol), Pd2(dba)3, P(t-Bu)3, NaOBu(1g, 9.6mol)와 톨루엔을 넣고 130℃에서 12시간 동안 리플럭스한다. 온도를 실온으로 냉각한 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 4,4’-dibenzo[1,2]carbazolebiphenyl(1.1g, yield: 60%)을 얻었다.
5) 4,4’-di-(3’-6’-diphenylbenzo[1,2]carbazole)biphenyl의 합성
Figure 112009048046555-PAT00021
라운드 플라스크에 3,6-diphenylbenzo[1,2]carbazole(2.6g, 7.1mmol), 4,4’-dibromobiphenyl(1g, 3.2mmol), Pd2(dba)3, P(t-Bu)3, NaOBu(1g, 9.6mol)와 톨루엔을 넣고 130℃에서 12시간 동안 리플럭스한다. 온도를 실온으로 냉각한 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 솔벤트를 증발시켜 실리카 겔 컬럼으로 정제하여 4,4’-di-(3’,6’-diphenylbenzo[1,2]carbazole)biphenyl(1.7 , yield: 60%)로 표 시되는 H-061을 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 적색 인광 호스트 화합물을 사용한 유기전계 발광소자의 제조방법은 기판 상에 양극을 형성하고, 양극 위에 순차적으로 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 형성한다. 이때, 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함한다.
호스트 물질은 도 1a 내지 도 1s에 도시된 RH-001 내지 RH-168로 나타내지는 화합물에서 선택되거나 도 2a 내지 도 2n에 도시된 H-001 내지 H-134로 나타내지는 화합물에서 선택되고, 도펀트 물질은 도 3에 도시된 CuPC, NPB, Alq3, BAlq, CBP, RD-1, RD-2 중에서 선택된다. 이어서, 전자주입층 위에 음극을 형성하여 유기전계 발광소자를 제조한다.
이하, 하기의 실시예들을 통해 본 발명에 따른 적색 인광용 유기전계 발광소자의 제조방법에 대하여 설명하기로 한다. 다만, 본 발명은 하기 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), RH-003 + RD-1 (5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때 0.9mA에서 1170cd/m2(6.0V)를 나타내었으며 CIE x = 0.648, y = 0.339를 나타내었 다.
[실시예2]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), RH-007 + RD-1(5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1185cd/m2(5.5V)를 나타내었으며 CIE x = 0.650, y = 0.340를 나타내었다.
[실시예3]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), RH-051 + RD-1 (5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1250cd/m2(5.3V)를 나타내었으며 CIE x = 0.649, y = 0.336를 나타내었다.
[실시예4]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), RH-057 + RD-1 (5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1231cd/m2(5.4V)를 나타내었으며 CIE x = 0.651, y = 0.331를 나타내었 다.
[실시예5]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 ITO 위에 PEDOT:PSS(800Å, spin coating : 3000 rpm, baking condition : 120 ℃ for 1hr), RH-051+RD-1 (2%)(250 Å, 3000 rpm, baking condition : 100 ℃ for 30min. )로 스핀코팅 한 다음, Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 762cd/m2(6.5V)를 나타내었으며 CIE x = 0.649, y = 0.336를 나타내었다.
[비교예 1]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), CBPi+ RD-1 (5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 780cd/m2(7.5V)를 나타내었으며 CIE x = 0.651, y = 0.329를 나타내었다.
[실시예6]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), H-006 + RD-1(5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1180cd/m2(5.8V)를 나타내었으며 CIE x = 0.657, y = 0.327를 나타내었다.
[실시예7]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), H-040 + RD-1 (5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1240cd/m2(5.7V)를 나타내었으며 CIE x = 0.658, y = 0.328를 나타내었다.
[실시예8]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), H-042 + RD-1(5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1310cd/m2(5.4V)를 나타내었으며 CIE x = 0.657, y = 0.330를 나타내었다.
[실시예9]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), H-049 + RD-1(5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 1270cd/m2(5.5V)를 나타내었으며 CIE x = 0.659, y = 0.331를 나타내었다.
[실시예10]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 ITO 위에 PEDOT:PSS(800Å, spin coating: 3000 rpm, baking condition: 120 ℃ for 1hr), H-042 + RD-1 (2%)(250 Å, 3000 rpm, baking condition : 100 ℃ for 30min. )로 스핀코팅 한 다음, Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 795cd/m2(6.5V)를 나타내었으며 CIE x = 0.655, y = 0.326를 나타내었다.
[비교예 2]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC (650Å), NPD(400Å), CBP + RD-1(5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 0.9mA에서 780cd/m2(7.5V)를 나타내었으며 CIE x = 0.659, y = 0.329를 나타내었다.
실시예1-5와 비교예1의 결과를 하기의 표 1에 나타내었고, 실시예6-10과 비교예2의 결과를 하기의 표 2에 나타내었다.
소자 전압
(V)		 전류
(mA)		 휘도
(cd/m2)		 전류효율
(cd/A)		 전력효율
(lm/W)		 내부
양자효율
(%)		 CIE
(X)		 CIE
(Y)
실시예1 6.0 0.9 1170 11.7 6.1 15.8 0.648 0.339
실시예2 5.5 0.9 1185 11.8 6.8 16.6 0.650 0.340
실시예3 5.3 0.9 1250 12.5 7.4 17.1 0.649 0.336
실시예4 5.4 0.9 1231 12.3 7.2 16.9 0.651 0.331
실시예5 6.5 0.9 762 7.6 3.7 10.8 0.649 0.336
비교예1 7.5 0.9 780 7.8 3.3 10.4 0.659 0.329
소자 전압
(V)		 전류
(mA)		 휘도
(cd/m2)		 전류효율
(cd/A)		 전력효율
(lm/W)		 내부
양자효율
(%)		 CIE
(X)		 CIE
(Y)
실시예6 5.8 0.9 1180 11.8 6.4 15.9 0.657 0.327
실시예7 5.7 0.9 1240 12.4 6.8 16.9 0.658 0.328
실시예8 5.4 0.9 1310 13.1 7.6 17.8 0.657 0.330
실시예9 5.5 0.9 1270 12.7 7.3 17.5 0.659 0.331
실시예10 6.5 0.9 795 8.0 3.8 10.7 0.655 0.326
비교예2 7.5 0.9 780 7.8 3.3 10.4 0.659 0.329
위의 실시예에서 보여지듯이, 본 발명에 따른 적색 인광용 유기전계 발광소자는 색순도가 높으면서도 높은 발광효율 및 긴 발광 수명을 가짐과 동시에 소비 전력을 저감시킬 수 있다.
이상에서 설명한 기술들은 현재 바람직한 실시예를 나타내는 것이고, 본 발명은 상술한 실시 예 및 첨부된 도면에 한정되는 것은 아니다. 실시예의 변경 및 다른 용도는 당업자들에게는 알 수 있을 것이며, 상기 변경 및 다른 용도는 본 발명의 취지 내에 포함되거나 또는 첨부된 청구범위의 범위에 의해 정의된다.
도 1a 내지 도 1s는 화학식 1로 나타내지는 본 발명에 따른 호스트 물질을 나타내는 도면이다.
도 2a 내지 도 2n은 화학식 2로 나타내지는 본 발명에 따른 호스트 물질을 나타내는 도면이다.
도 3은 본 발명에 따른 도펀트 물질을 나타내는 도면이다.

Claims (10)

  1. 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서,
    상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고,
    상기 호스트 물질은 하기의 화학식 1 또는 화학식 2로 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
    [화학식 1]
    Figure 112009048046555-PAT00022
    (여기서, A1과 A2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A1과 A2는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.)
    [화학식 2]
    Figure 112009048046555-PAT00023
    (여기서, A, B, C 는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A, B 및 C는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 도펀트 물질은 화합물 CuPC, NPB, Alq3, BAlq, CBP, RD-1 및 RD-2 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 A1 및 A2가 치환된 경우, 상기 A1 및 A2의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    상기 A1 및 A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 A1 및 A2는 각각 하기의 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
    Figure 112009048046555-PAT00024
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 A, B 및 C가 치환된 경우, 상기 A, B 및 C의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    상기 A, B, C가 치환된 경우, A1, A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t- butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 A는 하기의 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
    Figure 112009048046555-PAT00025
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 B 및 C는 각각 하기의 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
    Figure 112009048046555-PAT00026
  8. 기판 상에 형성된 양극;
    상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층; 및
    상기 전자주입층 상에 형성된 음극을 포함하고,
    상기 발광층은 하기의 RH-001 내지 RH-168 중에서 선택되거나, H-001 내지 H-134 중에서 선택되는 호스트 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
    Figure 112009048046555-PAT00027
    Figure 112009048046555-PAT00028
    Figure 112009048046555-PAT00029
    Figure 112009048046555-PAT00030
    Figure 112009048046555-PAT00031
    Figure 112009048046555-PAT00032
    Figure 112009048046555-PAT00033
    Figure 112009048046555-PAT00034
    Figure 112009048046555-PAT00035
    Figure 112009048046555-PAT00036
    Figure 112009048046555-PAT00037
    Figure 112009048046555-PAT00038
    Figure 112009048046555-PAT00039
    Figure 112009048046555-PAT00040
    Figure 112009048046555-PAT00041
    Figure 112009048046555-PAT00042
    Figure 112009048046555-PAT00043
    Figure 112009048046555-PAT00044
    Figure 112009048046555-PAT00045
    Figure 112009048046555-PAT00046
    Figure 112009048046555-PAT00047
    Figure 112009048046555-PAT00048
    Figure 112009048046555-PAT00049
    Figure 112009048046555-PAT00050
    Figure 112009048046555-PAT00051
    Figure 112009048046555-PAT00052
    Figure 112009048046555-PAT00053
    Figure 112009048046555-PAT00054
    Figure 112009048046555-PAT00055
    Figure 112009048046555-PAT00056
    Figure 112009048046555-PAT00057
    Figure 112009048046555-PAT00058
    Figure 112009048046555-PAT00059
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 도펀트 물질은 화합물 CuPC, NPB, Alq3, BAlq, CBP, RD-1 및 RD-2 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자.
  10. 기판 상에 양극을 형성하는 단계;
    상기 양극 위에 순차적으로 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 형성하는 단계; 및
    상기 전자주입층 위에 음극을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하고,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 나타내지는 화합물로 이루어지고,
    [화학식 1]
    Figure 112009048046555-PAT00060
    (여기서, A1과 A2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹으로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A1과 A2는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.
    상기 A1 및 A2가 치환된 경우, 상기 A1 및 A2의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 A1 및 A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
    [화학식 2]
    Figure 112009048046555-PAT00061
    (여기서, A, B, C 는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택되고, 치환되거나 치환되지 않은 A, B 및 C는 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된다.
    상기 A, B 및 C가 치환된 경우, 상기 A, B 및 C의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 A, B, C가 치환된 경우, A1, A2의 치환기는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 애틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
    상기 도펀트 물질은 화합물 CuPC, NPB, Alq3, BAlq, CBP, RD-1 및 RD-2 중에서 선택되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 적색 인광용 유기전계 발광소자의 제조방법.
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