CN104736541A - 新型化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及空穴注入和传输能力、发光能力等优异的新型吲哚系化合物以及通过在一个以上的有机物层包含该吲哚系化合物而提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光元件。

Description

新型化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
如果在有机电致发光元件的两个电极之间施加电压，则阳极处会向有机物层注入空穴，阴极处会向有机物层注入电子，注入的空穴与电子相遇会形成激子(exciton)，当形成的激子跃迁至基态时，会发出光。用作上述有机物层的物质按照功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
上述发光物质按照发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光物质，以及为了显示更加优良的彩色而所需的黄色和橘黄色发光物质。此外，为了通过颜色纯度的增加和能量传递来提高发光效率，作为发光物质，可以使用主体/掺杂体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavy atoms)的金属络合物的磷光掺杂物。对于磷光掺杂物的开发，与荧光掺杂物相比，理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅对于磷光掺杂物，对于磷光主体也正进行研究。
目前为止，作为空穴传输物质、空穴注入物质、电子传输物质等，已熟知NPB、BCP、Alq3等，作为发光物质，使用蒽衍生物。特别是在发光物质中，将在提高效率方面具有优点的诸如Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等的包含Ir的金属络合物用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)磷光掺杂材料，将CBP用作磷光主体材料。
然而，虽然以往的发光物质的发光特性良好，但因玻璃转变温度低而使热稳定性不良，因此实际情况是，在有机电致发光元件的寿命方面无法达到满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明的目的是，提供因发光能力、空穴输送能力和空穴注入能力等优异而能够用作发光层材料、空穴传输层材料和空穴注入层材料的新型化合物。
此外，本发明的目的还在于，提供通过包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命提高的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，Y1～Y4各自独立地为N或CR3，Y1和Y2、Y2和Y3、或Y3和Y4中的一组形成下述化学式2所表示的缩合环，
[化学式2]
在上述化学式2中，Y5～Y8各自独立地为N或CR4，虚线表示与上述化学式1的化合物实现缩合的部位，
上述Ar1和Ar2各自独立地选自由C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，此时，Ar1和Ar2中的一个以上由下述化学式3表示，
[化学式3]
在上述化学式3中，L为单键或亚苯基，
Ra选自由下述S-1至S-17所表示的结构组成的组，
在上述结构中，R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56各自独立地选自由氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，*标识表示与L结合的部位，
上述R1～R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可以与邻接的基团形成缩合环，
上述R1～R4、R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可以各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代。在此，当被多个取代基取代时，各取代基可以彼此相同或不同。
此外，本发明提供选自由下述化学式4～9所表示的化合物组成的组中的化合物。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在上述化学式4～9中，Y1～Y4各自独立地为N或CR3，Y5～Y8各自独立地为N或CR4，
Ar1和Ar2彼此不同，为C6～C60的芳基或原子核数5～60的杂芳基，此时，Ar1和Ar2中的一个以上由下述化学式3表示，
[化学式3]
在上述化学式3中，L为单键或亚苯基，
上述R1～R4和Ra各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可以与邻接的基团形成缩合环，
上述R1～R4和Ra的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可以各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代。
其中，Ar1和Ar2彼此不同，一个或全部由上述化学式3表示，此时，化学式3的Ra优选选自由下述S-1至S-17所表示的结构组成的组。
在上述结构中，R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56各自独立地选自由氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，*标识表示与L结合的部位，
上述R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可以各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代。
本发明中使用的烷基是指，从碳原子数1～40的直链或支链的饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团，作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中使用的烯基(alkenyl)是指，从具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2～40的直链或支链的不饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等。
本发明使用的炔基(alkynyl)是指，从具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2～40的直链或支链的不饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等。
本发明中使用的环烷基是指，从碳原子数3～40的单环或多环非芳香族烃(饱和环烃)将氢原子去除后得到的一元官能团。作为其非限制性例子，存在环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等。
本发明中使用的杂环烷基是指，从原子核数3～40的非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子后得到的一元官能团，环中的一个以上的碳、优选1～3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性的例子，有吗啉、哌嗪等。
本发明中使用的芳基是指，从单环或组合有2个以上的环的碳原子数6～60的芳香族烃去除氢原子后得到的一元官能团。此时，2个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着。作为其非限制性的例子，有苯基、联苯、三联苯(terphenyl)、萘基、菲基、蒽基等。
本发明中使用的杂芳基是从原子核数5～60的单杂环或多杂环芳香族烃去除氢原子后得到的一元官能团，环中一个以上的碳、优选1～3个碳被诸如氮(N)、氧(O)、硫(S)或硒(Se)之类的杂原子取代。此时，杂芳基的2个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着，进一步，也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子，可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；诸如吩噻基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；和2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。
本发明中使用的烷氧基是指RO-所表示的一元官能团，上述R是碳原子数1～40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中使用的芳氧基是指R'O-所表示的一元官能团，上述R'是碳原子数6～60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中使用的烷基甲硅烷基是指被碳原子数1～40的烷基取代的甲硅烷基，芳基甲硅烷基是指被碳原子数6～60的芳基取代的甲硅烷基，芳基胺是指被碳原子数6～60的芳基取代的胺。
本发明中使用的缩合环是指，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或其组合而成的形态。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光元件，包含阳极、阴极、和介于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，上述1层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
此时，上述包含化学式1所表示的化合物的有机物层选自由空穴传输层、空穴注入层和发光层组成的组，优选为空穴传输层和/或发光层，更优选为发光层。
具体而言，上述化学式1所表示的化合物可以是磷光发光层的磷光主体材料。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细的说明。
1.新型化合物
根据本发明的新型化合物是特定的取代基与稠合的吲哚衍生物结合而形成基本骨架的化合物，其特征在于，由上述化学式1表示。
就这样的根据本发明的化学式1的化合物而言，通过向具有宽的单线态能级和高的三线态能级的吲哚衍生物中导入特定的取代基(R1～R4、Ar1、Ar2)而有效调节能级，使空穴阻挡能力和空穴注入/传输能力最大化，从而能够有效地用作有机电致发光元件的空穴注入层、空穴传输层的材料。此外，根据本发明的化学式1的化合物通过改变连接基团能够显示出优异的发光特性，从而能够有效地用作有机电致发光元件的发光层材料。
即，根据本发明的化学式1的化合物能够在提高有机电致放光元件的磷光特性的同时，提高空穴注入/传输能力、发光效率、驱动电压、寿命特性等。此外，根据导入的取代基的种类，还能够提高电子传输能力。因此，根据本发明的化学式1的化合物能够用作有机电致发光元件的有机物层材料，优选用作发光层材料(蓝色、绿色和/或红色磷光主体材料)、空穴传输层材料和空穴注入层材料。
具体而言，根据本发明的化学式1的化合物通过导入多种取代基、特别是芳基和/或杂芳基而化合物的分子量明显增大，从而提高玻璃转变温度，由此能够具有比以往的发光材料(例如，CBP)更高的热稳定性。因此，包含根据本发明的化学式1的化合物的有机电致发光元件能够大大提高性能和寿命特性。结果，这样提高了性能和寿命特性的有机电致发光元件能够使全彩有机发光面板的性能最大化。
在根据本发明的化学式1的化合物中，Ar1和Ar2中的一个以上由上述化学式3表示，此时，上述化学式3优选选自由下述A1～A100所表示的结构组成的组。此时，*标识表示与N(氮)结合的部位。
此外，当考虑有机电致发光元件的性能和寿命特性时，在根据本发明的化学式1的化合物中，Y1～Y4中不形成缩合环的优选为CR3(例如，在Y1和Y2形成缩合环的情况下，Y3和Y4均为CR3)，Y5～Y8中不形成缩合环的优选为CR4(例如，在Y5和Y6形成缩合环的情况下，Y7和Y8均为CR4)。此时，上述R3和R4可彼此相同或不同。
具体而言，根据本发明的化学式1的化合物优选选自由下述化学式4～9所表示的化合物组成的组。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在上述化学式4～9中，
Ar1和Ar2、Y1～Y8和R1～R4与上述定义相同。
作为这样的根据本发明的化学式1所表示的化合物的具体例子，可以举出下述例子(lnv1～lnv1328)，但不限于此。
如上所述的根据本发明的化学式1的化合物可以通过下述合成例进行多种多样的合成。
2.有机电致发光元件
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物(优选为化学式4～9所表示的化合物中的任意一种化合物)的有机电致发光元件。
具体而言，根据本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)和介于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，上述1层以上的有机物层中的至少一层包含1种以上上述化学式1所表示的化合物(优选为化学式4～9所表示的化合物中的任意一种化合物)。
作为上述1层以上的有机物层，有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。优选地，包含上述化学式1的化合物的1层以上的有机物层可以是空穴传输层、空穴注入层或发光层，更优选地，可以是发光层或空穴传输层。
根据本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限制，作为非限制例子，可以是将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。其中，在电子传输层上，可以进一步层叠电子注入层。此外，根据本发明的有机电致发光元件可以形成在电极与有机物层的界面插入绝缘层或粘接层的结构。
就根据本发明的有机电致发光元件而言，使上述有机物层中的1层以上(具体为发光层、空穴传输层和/或电子传输层)包含上述化学式1所表示的化合物，除此之外，可以利用本领域公知的材料和方法来制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法或热转印法等，但不限于此。
作为制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板，可以使用硅片、石英或玻璃板、金属板、塑料膜和片等，但不限于此。
此外，作为阳极物质，可以使用钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子；或炭黑等，但不限于此。
此外，作为阴极物质，可以使用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅等金属或其合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层也没有特别限制，可以使用本领域公知的物质。
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，其内容如下。但，下述实施例仅为本发明的例示，本发明不限于下述实施例。
[准备例1]IC-1的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将5-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(48.58g，0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g，5mol)、KOAc(37.55g，0.383mol)和1,4-二烷(500ml)混合，在130℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4去除水分，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22.32g，收率72％)。
1H-NMR：δ1.24(s,12H),6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.42(d,1H),7.52(d,1H),7.95(s,1H),8.21(s,1H)
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将1-溴-2-硝基苯(15.23g，75.41mmol)、上述<步骤1>中得到的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g，90.49mmol)、NaOH(9.05g，226.24mmol)和THF/H2O(400ml/200ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(4.36g，5mol％)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。从得到的有机层将溶剂去除后，用柱色谱法(己烷：EA＝3：1(v/v))精制，得到5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(11.32g，收率63％)。
1H-NMR：δ6.47(d,1H),7.25(d,1H),7.44(d,1H),7.53(d,1H),7.65(t,1H),7.86(t,1H),7.95(s,1H),8.00(d,1H),8.09(t,1H),8.20(s,1H)
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>中得到的5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(11g，46.17mmol)、碘苯(14.13g，69.26mmol)、Cu粉末(0.29g，4.62mmol)、K2CO3(6.38g，46.17mmol)、Na2SO4(6.56g，46.17mmol)、硝基苯(200ml)混合，在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯对有机层进行分离，使用MgSO4将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除后，用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(10.30g，收率71％)。
1H-NMR：δ6.48(d,1H),7.26(d,1H),7.45(m,3H),7.55(m,4H),7.63(t,1H),7.84(t,1H),7.93(s,1H),8.01(d,1H),8.11(t,1H)
<步骤4>IC-1的合成
在氮气气流下，将上述<步骤3>中得到的5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(5g，15.91mmol)、三苯基膦(10.43g，39.77mmol)和1,2-二氯苯(50ml)混合，并搅拌12小时。
反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取。对于得到的有机层，用MgSO4将水去除，用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到IC-1(2.38g，收率53％)。
1H-NMR：δ6.99(d,1H),7.12(t,1H),7.27(t,1H),7.32(d,1H),7.41(t,1H),7.50(d,1H),7.60(m,5H),7.85(d,1H),8.02(d,1H),10.59(s,1H)
[准备例2]IC-2的合成
使用5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚、三苯基膦和1,2-二氯苯，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-2。
1H-NMR：δ6.98(d,1H),7.13(t,1H),7.26(t,1H),7.33(d,1H),7.42(t,1H),7.51(s,1H),7.61(m,5H),7.84(d,1H),8.03(s,1H),10.58(s,1H)
[准备例3]IC-3的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用6-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),6.52(d,1H),7.16(d,1H),7.21(d,1H),7.49(d,1H),7.53(s,1H),8.15(s,1H)
<步骤2>6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.57(d,1H),7.07(d,1H),7.24(d,1H),7.35(s,1H),7.43(t,1H),7.50(d,1H),7.58(t,1H),7.66(d,1H),7.78(d,1H),8.19(s,1H)
<步骤3>6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.81(d,1H),7.12(t,1H),7.22(t,1H),7.35(s,1H),7.43(d,1H),7.51(m,3H),7.56(m,2H),7.62(m,2H),7.85(d,1H),8.02(d,1H)
<步骤4>IC-3的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-3。
1H-NMR：δ6.80(d,1H),7.11(t,1H),7.23(t,1H),7.42(d,1H),7.50(m,3H),7.57(m,2H),7.63(m,2H),7.86(d,1H),8.03(d,1H),9.81(s,1H)
[准备例4]IC-4的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-4。
1H-NMR：δ6.81(d,1H),7.12(t,1H),7.22(t,1H),7.43(s,1H),7.51(m,3H),7.58(m,2H),7.64(m,2H),7.85(d,1H),8.02(s,1H),9.82(s,1H)
[准备例5]IC-5的合成
<步骤1>4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用4-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H NMR：δ1.26(s,12H),6.43(d,1H),7.26(t,1H),7.48(d,1H),7.74(d,1H),7.85(d,1H),8.23(s,1H)
<步骤2>4-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到4-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.45(d,1H),7.27(t,1H),7.50(d,1H),7.66(t,1H),7.75(d,1H),7.89(m,2H),7.99(d,1H),8.04(d,1H),8.24(s,1H)
<步骤3>4-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的4-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到4-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.47(d,1H),7.28(t,1H),7.47(m,2H),7.52(m,2H),7.60(m,2H),7.67(t,1H),7.75(d,1H),7.89(m,2H),8.00(d,1H),8.06(d,1H)
<步骤4>IC-5的合成
使用上述<步骤3>中得到的4-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-5。
1H NMR：δ6.49(d,1H),7.29(t,1H),7.46(m,2H),7.54(m,2H),7.61(d,1H),7.69(t,1H),7.74(d,1H),7.88(m,2H),8.01(d,1H),8.04(d,1H),8.23(s,1H)
[准备例6]IC-6的合成
<步骤1>7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用7-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤1>相同的过程，得到7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H NMR：δ1.25(s,12H),6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.45(t,1H),7.56(d,1H),7.71(d,1H),8.22(s,1H)
<步骤2>7-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.42(d,1H),7.24(d,1H),7.43(t,1H),7.55(d,1H),7.70(m,2H),7.88(t,1H),8.01(d,1H),8.11(d,1H),8.23(s,1H)
<步骤3>7-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的7-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到7-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.43(d,1H),7.26(d,1H),7.44(m,3H),7.56(m,4H),7.71(m,2H),7.89(t,1H),8.02(d,1H),8.10(d,1H)
<步骤4>IC-6的合成
使用上述<步骤3>中得到的7-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-6。
1H NMR：δ6.45(d,1H),7.24(d,1H),7.45(m,3H),7.57(m,3H),7.63(d,1H),7.70(d,1H),7.88(t,1H),8.00(d,1H),8.09(d,1H),8.22(s,1H)
[准备例7]IC-7的合成
<步骤1>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2,4-二溴-1-硝基苯来代替1-溴-2-硝基苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.45(d,1H),7.55(d,1H),7.64(d,1H),7.85(d,1H),7.96(s,1H),8.13(s,1H),8.21(s,1H)
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.44(d,1H),7.25(d,1H),7.46(m,3H),7.56(m,4H),7.65(d,1H),7.86(d,1H),7.95(s,1H),8.11(s,1H)
<步骤3>7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用上述<步骤2>中得到的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.38(m,2H),7.45(d,1H),7.51(d,1H),7.57(m,3H),7.64(d,1H),7.85(d,1H),8.10(s,1H),8.23(s,1H)
<步骤4>IC-7的合成
使用上述<步骤3>中得到的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到IC-7。
1H-NMR：δ6.58(d,1H),7.32(d,1H),7.59(m,10H),7.76(s,1H),7.88(d,1H),8.02(m,2H)
[准备例8]IC-8的合成
<步骤1>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2,4-二溴-1-硝基苯和6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替1-溴-2-硝基苯和5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤2>相同的过程，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.51(d,1H),7.31(d,1H),7.50(d,1H),7.60(d,1H),7.69(d,1H),7.90(d,1H),8.01(s,1H),8.14(s,1H),8.25(s,1H)
<步骤2>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
1H NMR：δ6.49(d,1H),7.30(d,1H),7.51(m,3H),7.61(m,4H),7.70(d,1H),7.91(d,1H),8.00(s,1H),8.16(s,1H)
<步骤3>7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑的合成
使用上述<步骤2>中得到的6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑。
1H-NMR：δ6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.40(m,2H),7.47(d,1H),7.53(d,1H),7.59(m,3H),7.66(d,1H),7.87(d,1H),8.12(s,1H),8.25(s,1H)
<步骤4>IC-8的合成
使用上述<步骤3>中得到的7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到IC-8。
1H NMR：δ6.57(d,1H),7.32(d,1H),7.60(m,11H),7.76(s,1H),7.88(m,2H),8.47(d,1H)
[准备例9]IC-9的合成
<步骤1>5-(2-硝基苯基)-1-邻甲苯基-1H-吲哚的合成
使用1-溴-2-甲基苯来代替碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1-邻甲苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ1.92(s,3H),6.47(d,1H),7.25(d,1H),7.46(m,3H),7.56(m,3H),7.64(t,1H),7.85(t,1H),7.94(s,1H),8.00(d,1H),8.12(t,1H)
<步骤2>IC-9的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-(2-硝基苯基)-1-邻甲苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-9。
1H-NMR：δ1.93(s,3H),6.98(d,1H),7.11(t,1H),7.28(t,1H),7.31(d,1H),7.42(t,1H),7.51(d,1H),7.61(m,4H),7.86(d,1H),8.01(d,1H),10.58(s,1H)
[准备例10]IC-10的合成
<步骤1>1-(联苯-4-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用4-溴联苯来代替碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(联苯-4-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.73(d,1H),7.18(d,1H),7.39(m,2H),7.47(m,3H),7.54(d,1H),7.59(m,3H),7.64(m,4H),7.75(d,2H),7.82(d,1H)
<步骤2>IC-10的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(联苯-4-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-10。
1H-NMR：δ6.75(d,1H),7.20(d,1H),7.42(m,2H),7.51(m,3H),7.56(d,1H),7.62(m,3H),7.68(m,3H),7.76(d,2H),7.85(d,1H),10.45(s,1H)
[准备例11]IC-11的合成
<步骤1>IC-11-1的合成
使用1-溴-3,5-二苯基苯来代替碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到IC-11-1。
1H-NMR：δ6.98(d,1H),7.11(t,1H),7.24(t,1H),7.38(t,2H),7.46(m,6H),7.58(d,1H),7.81(d,4H),7.87(m,4H),7.93(d,1H),7.99(d,1H)
<步骤2>IC-11的合成
使用上述<步骤1>中得到的IC-11-1来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-11。
1H-NMR：δ6.97(d,1H),7.10(t,1H),7.23(t,1H),7.37(t,2H),7.45(m,6H),7.58(d,1H),7.80(d,4H),7.86(m,3H),7.92(d,1H),7.98(d,1H),10.60(s,1H)
[准备例12]IC-12的合成
<步骤1>5-(2-硝基苯基)-1-(2-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚的合成
使用1-溴-2-(三氟甲基)苯来代替碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1-(2-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.48(d,1H),7.26(d,1H),7.47(m,3H),7.57(m,3H),7.63(t,1H),7.84(t,1H),7.95(s,1H),8.01(d,1H),8.13(t,1H)
<步骤2>IC-12的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-(2-硝基苯基)-1-(2-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-12。
1H-NMR：δ6.97(d,1H),7.12(t,1H),7.29(t,1H),7.32(d,1H),7.41(t,1H),7.52(d,1H),7.60(m,4H),7.85(d,1H),8.01(d,1H),10.57(s,1H)
[准备例13]IC-13的合成
<步骤1>1-(联苯-3-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用3-溴联苯来代替碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(联苯-3-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.75(d,1H),7.19(d,1H),7.38(m,2H),7.48(m,3H),7.52(d,1H),7.58(m,3H),7.65(m,4H),7.76(m,2H),7.85(d,1H)
<步骤2>IC-13的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(联苯-3-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-13。
1H-NMR：δ6.74(d,1H),7.21(d,1H),7.41(m,2H),7.52(m,3H),7.56(d,1H),7.61(m,3H),7.69(m,3H),7.77(m,2H),7.86(d,1H),10.44(s,1H)
[准备例14]IC-14的合成
<步骤1>1-(联苯-3-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和3-溴联苯来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(联苯-3-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.76(d,1H),7.18(d,1H),7.37(m,2H),7.47(m,3H),7.51(d,1H),7.57(m,3H),7.64(m,4H),7.75(m,2H),7.86(d,1H)
<步骤2>IC-14的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(联苯-3-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-14。
1H-NMR：δ6.75(d,1H),7.20(d,1H),7.40(m,2H),7.51(m,3H),7.57(d,1H),7.62(m,3H),7.70(m,3H),7.76(m,2H),7.85(d,1H),10.43(s,1H)
[准备例15]IC-15的合成
<步骤1>1-(联苯-4-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和4-溴联苯来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(联苯-4-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.74(d,1H),7.19(d,1H),7.40(m,2H),7.46(m,3H),7.55(d,1H),7.58(m,3H),7.63(m,4H),7.75(d,2H),7.83(d,1H)
<步骤2>IC-15的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(联苯-4-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-15。
1H-NMR：δ6.74(d,1H),7.19(d,1H),7.43(m,2H),7.52(m,3H),7.57(d,1H),7.63(m,3H),7.69(m,3H),7.75(d,2H),7.86(d,1H),10.46(s,1H)
[准备例16]IC-16的合成
<步骤1>IC-16-1的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和1-溴-3,5-二苯基苯来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到IC-16-1。
1H-NMR：δ6.98(d,1H),7.11(t,1H),7.24(t,1H),7.38(m,2H),7.45(m,6H),7.57(d,1H),7.80(d,4H),7.86(m,4H),7.92(d,1H),7.98(d,1H)
<步骤2>IC-16的合成
使用上述<步骤1>中得到的IC-16-1来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-16。
1H-NMR：δ6.97(d,1H),7.10(t,1H),7.23(t,1H),7.37(t,2H),7.45(m,6H),7.58(d,1H),7.80(d,4H),7.86(m,3H),7.92(d,1H),7.98(d,1H),10.59(s,1H)
[准备例17]IC-17的合成
<步骤1>6-(2-硝基苯基)-1-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和1-溴-3-(三氟甲基)苯来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.80(d,1H),7.11(t,1H),7.21(t,1H),7.36(s,1H),7.42(s,1H),7.50(m,2H),7.55(m,2H),7.63(m,2H),7.86(d,1H),8.01(d,1H)
<步骤2>IC-17的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-(2-硝基苯基)-1-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-17。
1H-NMR：δ6.81(d,1H),7.12(t,1H),7.24(t,1H),7.43(d,1H),7.51(m,2H),7.58(m,2H),7.64(m,2H),7.85(d,1H),8.02(d,1H),9.82(s,1H)
[准备例18]IC-18的合成
<步骤1>3-(5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚-1-基)-9-苯基-9H-咔唑的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和3-溴-9-苯基-9H-咔唑来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到3-(5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚-1-基)-9-苯基-9H-咔唑。
GC-Mass(气相色谱-质谱)(理论值：479.16g/mol，测定值：479g/mol)
<步骤2>IC-18的合成
使用上述<步骤1>中得到的3-(5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚-1-基)-9-苯基-9H-咔唑来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-18。
GC-Mass(理论值：447.17g/mol,测定值：447g/mol)
[准备例19]IC-19的合成
<步骤1>9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-(5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚-1- 基)-9H-咔唑的合成
使用6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-(5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚-1-基)-9H-咔唑。
GC-Mass(理论值：634.21g/mol,测定值：634g/mol)
<步骤2>3-(9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑-3-基)-3,10-二氢吡咯 并[3,2-a]咔唑的合成
使用上述<步骤1>中得到的9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-(5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚-1-基)-9H-咔唑来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-19。
GC-Mass(理论值：602.22g/mol,测定值：602g/mol)
[准备例20]IC-20的合成
<步骤1>5-溴-2-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将5-溴-1H-吲哚(25g，0.13mol)、碘苯(31.22g，0.15mol)、Pd(OAc)2(1.43g，5mol％)、三苯基膦(1.67g，5mol％)、KOAc(37.55g，0.38mol)和H2O(300ml)混合，在110℃搅拌24小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到5-溴-2-苯基-1H-吲哚(16.66g，收率48％)。
1H-NMR：δ6.89(dd,1H),7.20(dd,1H),7.34(m,1H),7.36(d,1H),7.47(t,2H),7.71(d,1H),7.86(dd,2H),11.74(s,1H)
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将2-硝基苯基硼酸(11.04g，66.14mmol)、上述<步骤1>中得到的5-溴-2-苯基-1H-吲哚(15g，55.12mmol)、NaOH(6.61g，165.36mmol)和THF/H2O(200ml/100ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(3.18g，5mol)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。从得到的有机层将溶剂去除后，用柱色谱法(己烷：EA＝5：1(v/v))精制，得到5-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚(10.74g，收率62％)。
1H-NMR：δ6.88(dd,1H),7.21(d,1H),7.32(m,1H),7.34(d,1H),7.46(m,3H),7.64(m,2H),7.77(d,2H),8.02(d,2H),11.73(s,1H)
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的5-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：390.14g/mol,测定值：390g/mol)
<步骤4>IC-20的合成
使用上述<步骤3>中得到的5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-20。
GC-Mass(理论值：358.15g/mol,测定值：358g/mol)
[准备例21]IC-21的合成
<步骤1>6-氯-2-苯基-1H-吲哚的合成
使用6-氯-1H-吲哚和溴苯来代替5-溴-1H-吲哚和碘苯，除此之外，实施与上述准备例20的<步骤1>相同的过程，得到6-氯-2-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.92(d,1H),7.02(dd,1H),7.33(t,1H),7.41(s,1H),7.47(t,2H),7.54(d,1H),7.85(d,2H),11.68(s,1H)
<步骤2>6-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-氯-2-苯基-1H-吲哚来代替5-溴-2-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例20的<步骤2>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.91(d,1H),7.03(d,1H),7.31(t,1H),7.42(s,1H),7.48(m,3H),7.53(d,1H),7.76(m,3H),8.01(d,2H),11.66(s,1H)
<步骤3>6-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的6-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：390.14g/mol,测定值：390g/mol)
<步骤4>6-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤3>中得到的6-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-21。
GC-Mass(理论值：358.15g/mol,测定值：358g/mol)
[准备例22]IC-22的合成
<步骤1>6-氯-3-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气氛下，将6-氯-1H-吲哚(25g，0.17mol)、溴苯(31.19g，0.20mol)、Pd(OAc)2(1.86g，5mol)、三苯基膦(2.17g，5mol％)、K2CO3(68.64g，0.50mol)和1,4-二烷(300ml)混合，在130℃搅拌18小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到6-氯-3-苯基-1H-吲哚(24.5g，收率65％)。
1H-NMR：δ7.10(dd,1H),7.25(m,1H),7.43(t,2H),7.49(d,1H),7.67(dd,2H),7.73(d,1H),7.85(d,1H),11.49(s,1H)
<步骤2>6-(2-硝基苯基)-3-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-氯-3-苯基-1H-吲哚来代替5-溴-2-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例20的<步骤2>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-3-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.11(d,1H),7.26(m,1H),7.44(t,2H),7.48(m,2H),7.55(m,3H),7.61(d,1H),7.73(d,1H),8.00(d,2H),11.48(s,1H)
<步骤3>6-(2-硝基苯基)-1,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的6-(2-硝基苯基)-3-苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1,3-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：390.14g/mol,测定值：390g/mol)
<步骤4>6-(2-硝基苯基)-1,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤3>中得到的6-(2-硝基苯基)-1,3-二苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-22。
GC-Mass(理论值：358.15g/mol,测定值：358g/mol)
[准备例23]IC-23的合成
<步骤1>5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用5-溴-2-苯基-1H-吲哚来代替6-氯-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例22的<步骤1>相同的过程，得到5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.23(d,1H),7.31(t,2H),7.43(m,6H),7.67(d,1H),7.71(d,1H),7.84(d,2H),11.34(s,1H)
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚来代替5-溴-2-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例20的<步骤2>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：390.14g/mol,测定值：390g/mol)
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的5-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：466.17g/mol,测定值：466g/mol)
<步骤4>IC-23的合成
使用上述<步骤3>中得到的5-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-23。
GC-Mass(理论值：434.18g/mol,测定值：434g/mol)
[准备例24]IC-24的合成
<步骤1>6-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用6-氯-2-苯基-1H-吲哚来代替6-氯-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例22的<步骤1>相同的过程，得到6-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.18(d,1H),7.29(t,2H),7.50(m,6H),7.62(d,1H),7.75(d,1H),7.89(d,2H),11.35(s,1H)
<步骤2>6-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚来代替5-溴-2-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例20的<步骤2>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：390.14g/mol,测定值：390g/mol)
<步骤3>6-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的6-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：466.17g/mol,测定值：466g/mol)
<步骤4>IC-24的合成
使用上述<步骤3>中得到的6-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-24。
GC-Mass(理论值：434.18g/mol,测定值：434g/mol)
[准备例25]IC-25的合成
<步骤1>1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚 的合成
在氮气气氛下，将6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(10g，41.97mmol)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.32g，50.37mmol)、Pd(OAc)2(0.47g，5mol％)、NaO(t-bu)(8.07g，83.95mmol)、P(t-bu)3(0.85g，4.19mmol)和甲苯(100ml)混合，在110℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法(己烷：EA＝3：1(v/v))精制，得到1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(15.8g，收率69％)。
GC-Mass(理论值：545.19g/mol,测定值：545g/mol)
<步骤2>IC-25的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-25。
GC-Mass(理论值：513.20g/mol,测定值：513g/mol)
[准备例26]IC-26的合成
<步骤1>1-(3-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基嘧啶来代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述准备例25的<步骤1>相同的过程，得到1-(3-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：544.19g/mol,测定值：544g/mol)
<步骤2>IC-26的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(3-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-26。
GC-Mass(理论值：512.20g/mol,测定值：512g/mol)
[准备例27]IC-27的合成
<步骤1>1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚 的合成
使用5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例25的<步骤1>相同的过程，得到1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：545.19g/mol,测定值：545g/mol)
<步骤2>IC-27的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-27。
GC-Mass(理论值：513.20g/mol,测定值：513g/mol)
[准备例28]IC-28的合成
<步骤1>1-(3-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基嘧啶来代替6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚和2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述准备例25的<步骤1>相同的过程，得到1-(3-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：544.19g/mol,测定值：544g/mol)
<步骤2>IC-28的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(3-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-28。
GC-Mass(理论值：512.20g/mol,测定值：512g/mol)
[准备例29]IC-29的合成
<步骤1>9-苯基-9H-咔唑-2-胺的合成
在氮气气流下，将9.66g(30.0mmol)的2-溴-9-苯基-9H-咔唑溶解于甲苯100ml后，放入28％氨水10.2ml(150mmol)和Cu 0.10g(5mol％)，在110℃搅拌12小时。反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法得到目标化合物9-苯基-9H-咔唑-2-胺6.5g(收率：83％)。
1H-NMR：δ6.51(s,2H),6.72(m,2H),7.53(m,2H),7.55(m,5H),7.98(d,1H),8.05(d,1H),8.62(d,1H)
<步骤2>IC-29的合成
在氮气气氛下，将5.16g(20.0mmol)的9-苯基-9H-咔唑-2-胺溶解于H2O/二烷(10ml/90ml)后，放入盐酸三乙醇铵0.372g(2mmol)、0.052g(0.2mmol)的RuCln·H2O、0.158g(0.6mmol)的PPh3、0.452g(2mmol)的SnCl2·2H2O，在180℃搅拌20小时。反应结束后，将反应物倒入5％盐酸溶液，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法得到目标化合物2.8g的IC-29(收率：54％)。
1H-NMR：δ6.48(d,1H),7.35(m,4H),7.58(m,5H),7.98(d,1H),8.15(d,1H),8.59(d,1H),10.12(s,1H)
[准备例30]IC-30的合成
<步骤1>9-苯基-9H-咔唑-1-胺的合成
使用1-溴-9-苯基-9H-咔唑来代替2-溴-9-苯基-9H-咔唑，除此之外，以与准备例29的步骤1相同的方法得到目标化合物9-苯基-9H-咔唑-1-胺6.2g(收率：80％)。
1H-NMR：δ6.37(s,2H),6.82(d,1H),7.15(t,1H),7.36(m,2H),7.62(m,5H),8.02(d,1H),8.63(d,1H)
<步骤2>IC-30的合成
使用9-苯基-9H-咔唑-1-胺来代替9-苯基-9H-咔唑-2-胺，除此之外，以与准备例29的步骤2相同的方法得到目标化合物2.4g的IC-30(收率：42％)。
1H-NMR：δ6.52(d,1H),7.41(m,3H),7.58(m,5H),8.01(d,1H),8.18(d,1H),8.62(d,1H),10.22(s,1H)
[合成例1]Inv5的合成
在氮气气流下，将IC-1(2.5g,8.85mmol)、2-(3-溴苯基)三亚苯(4.07g，10.62mmol)、Cu粉末(0.05g，0.88mmol)、K2CO3(1.22g，8.85mmol)、Na2SO4(2.51g，17.7mmol)、硝基苯(30ml)混合，在190℃搅拌12小时。反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯提取有机层后，用MgSO4进行干燥。将有机层的溶剂去除后，用柱色谱法精制，得到Inv-5(3.6g，收率：69％)。
GC-Mass(理论值：584.71g/mol,测定值：584g/mol)
[合成例2]Inv29的合成
使用4-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv29(3.1g，收率：66％)。
GC-Mass(理论值：525.64g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例3]Inv38的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv38(3.3g，收率：61％)。
GC-Mass(理论值：616.77g/mol，测定值：616g/mol)
[合成例4]Inv39的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv39(2.8g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：540.68g/mol，测定值：541g/mol)
[合成例5]Inv42的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv42(3.2g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：600.71g/mol，测定值：600g/mol)
[合成例6]Inv46的合成
使用10-(3-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv46(2.7g，收率：54％)。
GC-Mass(理论值：565.7g/mol，测定值：566g/mol)
[合成例7]Inv47的合成
使用5-(4-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv47(3.3g,收率：60％)。
GC-Mass(理论值：614.74g/mol,测定值：614g/mol)
[合成例8]Inv48的合成
使用10-(3-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv48(3.1g,收率：64％)。
GC-Mass(理论值：539.62g/mol,测定值：539g/mol)
[合成例9]Inv58的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv58(2.9g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：555.69g/mol,测定值：555g/mol)
[合成例10]Inv65的合成
使用9-(3-溴苯基)-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv65(2.8g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：523.63g/mol,测定值：523g/mol)
[合成例11]Inv167的合成
使用IC-3来代替IC-1，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv167(3.3g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：584.71g/mol，测定值：584g/mol)
[合成例12]Inv192的合成
使用3-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv192(2.9g，收率：63％)。
GC-Mass(理论值：525.64g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例13]Inv200的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv200(3.4g，收率：62％)。
GC-Mass(理论值：616.77g/mol，测定值：616g/mol)
[合成例14]Inv205的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv205(4.64g，收率：58％)。
GC-Mass(理论值：524.61g/mol，测定值：524g/mol)
[合成例15]Inv208的合成
使用10-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv208(3.4g，收率：68％)。
GC-Mass(理论值：565.7g/mol,测定值：565g/mol)
[合成例16]Inv222的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv222(2.7g,收率：56％)。
GC-Mass(理论值：539.62g/mol，测定值：539g/mol)
[合成例17]Inv219的合成
使用5-(3-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv219(3.3g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：614.74g/mol,测定值：614g/mol)
[合成例18]Inv224的合成
使用9-(4-溴苯基)-3-苯基-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv224(2.9g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：599.72g/mol，测定值：599g/mol)
[合成例19]Inv572的合成
使用IC-11来代替IC-1，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv572(3.2g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：736.9g/mol，测定值：736g/mol)
[合成例20]Inv596的合成
使用4-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv596(2.9g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：677.83g/mol，测定值：677g/mol)
[合成例21]Inv606的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv606(3g，收率：65％)。
GC-Mass(理论值：692.87g/mol，测定值：692g/mol)
[合成例22]Inv609的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv609(3.1g，收率：62％)。
GC-Mass(理论值：752.9g/mol，测定值：752g/mol)
[合成例23]Inv611的合成
使用10-(3-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv611(2.8g，收率：62％)。
GC-Mass(理论值：691.82g/mol，测定值：691g/mol)
[合成例24]Inv614的合成
使用10-(3-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv614(2.5g，收率：53％)。
GC-Mass(理论值：717.9g/mol，测定值：717g/mol)
[合成例25]Inv615的合成
使用5-(4-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv615(2.8g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：766.93g/mol，测定值：766g/mol)
[合成例26]Inv625的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv625(2.7g，收率：58％)。
GC-Mass(理论值：707.88g/mol，测定值：707g/mol)
[合成例27]Inv632的合成
使用9-(3-溴苯基)-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv632(2.6g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：675.82g/mol，测定值：675g/mol)
[合成例28]Inv653的合成
使用IC-20来代替IC-1，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv653(3.5g，收率：63％)。
GC-Mass(理论值：660.8g/mol，测定值：660g/mol)
[合成例29]Inv678的合成
使用3-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv678(2.8g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：601.74g/mol，测定值：601g/mol)
[合成例30]Inv686的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv686(3.3g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：692.87g/mol,测定值：692g/mol)
[合成例31]Inv691的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv691(3g，收率：61％)。
GC-Mass(理论值：600.71g/mol,测定值：600g/mol)
[合成例32]Inv694的合成
使用10-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv694(3.3g，收率：62％)。
GC-Mass(理论值：641.8g/mol，测定值：641g/mol)
[合成例33]Inv705的合成
使用5-(3-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv705(3.4g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：690.83g/mol，测定值：690g/mol)
[合成例34]Inv707的合成
使用10-(3-溴苯基)-10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv707(3.3g，收率：52％)。
GC-Mass(理论值：631.79g/mol，测定值：631g/mol)
[合成例35]Inv708的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv708(3.1g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：615.72g/mol,测定值：615g/mol)
[合成例36]Inv710的合成
使用9-(4-溴苯基)-3-苯基-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv710(3.3g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：675.82g/mol，测定值：675g/mol)
[合成例37]Inv896的合成
使用IC-24来代替IC-1，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv896(3.g，收率：62％)。
GC-Mass(理论值：736.9g/mol,测定值：736g/mol)
[合成例38]Inv920的合成
使用4-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv920(2.9g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：677.83g/mol，测定值：677g/mol)
[合成例39]Inv930的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv930(2.8g，收率：61％)。
GC-Mass(理论值：692.87g/mol，测定值：692g/mol)
[合成例40]Inv933的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv933(2.7g，收率：54％)。
GC-Mass(理论值：752.9g/mol，测定值：752g/mol)
[合成例41]Inv935的合成
使用10-(3-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv935(2.6g，收率：57％)。
GC-Mass(理论值：691.82g/mol，测定值：691g/mol)
[合成例42]Inv938的合成
使用10-(3-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv938(2.8g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：717.9g/mol，测定值：717g/mol)
[合成例43]Inv939的合成
使用5-(4-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv939(2.9g，收率：58％)。
GC-Mass(理论值：766.93g/mol，测定值：766g/mol)
[合成例44]Inv949的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv949(2.6g，收率：55％)。
GC-Mass(理论值：707.88g/mol，测定值：707g/mol)
[合成例45]Inv956的合成
使用9-(3-溴苯基)-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv956(2.5g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：675.82g/mol，测定值：675g/mol)
[合成例46]Inv977的合成
使用IC-29来代替IC-1，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv977(3.1g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：584.71g/mol,测定值：584g/mol)
[合成例47]Inv1002的合成
使用3-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1002(2.9g，收率：63％)。
GC-Mass(理论值：525.64g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例48]Inv1010的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1010(3.4g，收率：62％)。
GC-Mass(理论值：616.77g/mol，测定值：616g/mol)
[合成例49]Inv1015的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1015(4.64g，收率：58％)。
GC-Mass(理论值：524.61g/mol，测定值：524g/mol)
[合成例50]Inv1018的合成
使用10-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1018(3.4g，收率：68％)。
GC-Mass(理论值：565.7g/mol，测定值：565g/mol)
[合成例51]Inv1029的合成
使用5-(3-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1029(3.3g，收率：60％。
GC-Mass(理论值：614.74g/mol，测定值：614g/mol)
[合成例52]Inv1032的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1032(2.7g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：539.62g/mol，测定值：539g/mol)
[合成例53]Inv1031的合成
使用10-(3-溴苯基)-10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1031(2.6g，收率：53％)。
GC-Mass(理论值：555.69g/mol，测定值：555g/mol)
[合成例54]Inv1034的合成
使用9-(4-溴苯基)-3-苯基-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1034(2.9g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：599.72g/mol，测定值：599g/mol)
[合成例55]Inv1058的合成
使用IC-30来代替IC-1，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv1058(3.6g，收率：69％)。
GC-Mass(理论值：584.71g/mol，测定值：584g/mol)
[合成例56]Inv1082的合成
使用4-溴-N,N-二苯基苯胺来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1082(3.1g，收率：66％)。
GC-Mass(理论值：525.64g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例57]Inv1092的合成
使用4-溴-6-苯基二苯并[b,d]噻吩来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1092(2.8g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：540.68g/mol，测定值：541g/mol)
[合成例58]Inv1095的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1095(3.2g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：600.71g/mol,测定值：600g/mol)
[合成例59]Inv1097的合成
使用10-(3-溴苯基)-10H-吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1097(3.1g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：539.62g/mol，测定值：539g/mol)
[合成例60]Inv1100的合成
使用10-(3-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1100(2.7g，收率：54％)。
GC-Mass(理论值：565.7g/mol，测定值：566g/mol)
[合成例61]Inv1101的合成
使用5-(4-溴苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv61(3.3g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：614.74g/mol，测定值：614g/mol)
[合成例62]Inv1111的合成
使用10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1111(2.9g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：555.69g/mol，测定值：555g/mol)
[合成例63]Inv1118的合成
使用9-(3-溴苯基)-9H-咔唑来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例55相同的方法得到目标化合物Inv1118(2.8g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：523.63g/mol，测定值：523g/mol)
[合成例64]Inv1139的合成
在氮气气流下，将IC-7(3g，6.85mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(3.5g，8.23mmol)、NaOH(0.82g，20.57mmol)和THF/H2O(60ml/20ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(0.23g，0.2mmol)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4干燥有机层。从有机层将溶剂去除后，用柱色谱法精制，得到Inv1139(3.8g，收率：84％)。
GC-Mass(理论值：660.8g/mol，测定值：660g/mol)
[合成例65]Inv1141的合成
使用IC-7来代替IC-1，使用10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv1141(2.9g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：555.69g/mol，测定值：523g/mol)
[合成例66]Inv1142的合成
使用10H-吩嗪来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例65相同的方法得到目标化合物Inv1142(3.1g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：539.62g/mol,测定值：539g/mol)
[合成例67]Inv1144的合成
使用9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例65相同的方法得到目标化合物Inv1144(2.7g，收率：54％)。
GC-Mass(理论值：565.7g/mol,测定值：565g/mol)
[合成例68]Inv1145的合成
使用二苯胺来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例65相同的方法得到目标化合物Inv1145(3.1g，收率：66％)。
GC-Mass(理论值：525.64g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例69]Inv1150的合成
使用5-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例65相同的方法得到目标化合物Inv1150(2.7g，收率：64％)。
GC-Mass(理论值：614.74g/mol，测定值：614g/mol)
[合成例70]Inv1151的合成
使用4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷来代替4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷，除此之外，以与合成例64相同的方法得到目标化合物Inv1151(3.5g，收率：85％)。
GC-Mass(理论值：600.71g/mol，测定值：600g/mol)
[合成例71]Inv1152的合成
使用4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷来代替4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷，除此之外，以与合成例64相同的方法得到目标化合物Inv1152(3.6g，收率：85％)。
GC-Mass(理论值：616.77g/mol，测定值：616g/mol)
[合成例72]Inv1164的合成
在氮气气流下，使用IC-8来代替IC-7，除此之外，以与合成例64相同的方法得到目标化合物Inv1164(3.7g，收率：82％)。
GC-Mass(理论值：660.8g/mol，测定值：660g/mol)
[合成例73]Inv1166的合成
使用IC-8来代替IC-1，使用10H-吩噻嗪来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv1166(2.6g，收率：53％)。
GC-Mass(理论值：555.69g/mol，测定值：523g/mol)
[合成例74]Inv1167的合成
使用10H-吩嗪来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例73相同的方法得到目标化合物Inv1167(2.7g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：539.62g/mol，测定值：539g/mol)
[合成例75]Inv1169的合成
使用9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例73相同的方法得到目标化合物Inv1169(3.4g，收率：68％)。
GC-Mass(理论值：565.7g/mol，测定值：565g/mol)
[合成例76]Inv1170的合成
使用二苯胺来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例73相同的方法得到目标化合物Inv1170(2.9g，收率：63％)。
GC-Mass(理论值：525.64g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例77]Inv1175的合成
使用5-苯基-5,10-二氢吩嗪来代替10H-吩噻嗪，除此之外，以与合成例73相同的方法得到目标化合物Inv1175(2.8g，收率：66％)。
GC-Mass(理论值：614.74g/mol，测定值：614g/mol)
[合成例78]Inv1176的合成
使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷来代替4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷，除此之外，以与合成例72相同的方法得到目标化合物Inv1176(3.3g，收率：80％)。
GC-Mass(理论值：600.71g/mol,测定值：600g/mol)
[合成例79]Inv1177的合成
使用4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷来代替4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷，除此之外，以与合成例72相同的方法得到目标化合物Inv1177(3.4g，收率：80％)。
GC-Mass(理论值：616.77g/mol，测定值：616g/mol)
[合成例80]Inv1185的合成
使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例1相同的方法得到目标化合物Inv1185(2.5g，收率：59％)。
GC-Mass(理论值：474.59g/mol，测定值：474g/mol)
[合成例81]Inv1206的合成
使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例11相同的方法得到目标化合物Inv1206(3.1g，收率：58％)。
GC-Mass(理论值：598.73g/mol，测定值：598g/mol)
[合成例82]Inv1254的合成
使用2-溴-9,9’-螺二[芴]来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例19相同的方法得到目标化合物Inv1254(2.7g，收率：53％)。
GC-Mass(理论值：748.91g/mol，测定值：748g/mol)
[合成例83]Inv1259的合成
使用2-(3-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例28相同的方法得到目标化合物Inv1259(2.9g，收率：55％)。
GC-Mass(理论值：626.79g/mol，测定值：626.79g/mol)
[合成例84]Inv1289的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例37相同的方法得到目标化合物Inv1289(3.1g，收率：60％)。
GC-Mass(理论值：827.02g/mol，测定值：827g/mol)
[合成例85]Inv1319的合成
使用2-(3-溴苯基)-9,9’-螺二[芴]来代替2-(3-溴苯基)三亚苯，除此之外，以与合成例46相同的方法得到目标化合物Inv1319(3.3g，收率：56％)。
GC-Mass(理论值：672.81.7g/mol，测定值：672g/mol)
[实施例1～85]绿色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法将合成例1-85中合成的化合物进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(铟锡氧化物)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HSTECH)，然后使用UV将上述基板清洗5分钟，并将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明基板(电极)上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/合成例1～85的各化合物+10％Ir(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机电致发光元件。
[比较例]
形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP来代替上述合成例1的化合物，除此之外，以与上述实施例1相同的过程，制作绿色有机电致发光元件。
上述实施例1～85和比较例中使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
[评价例]
对于实施例1～85和比较例中制作的各有机电致发光元件，测定电流密度为10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将其结果示于下述表1。
[表1]
样品 主体 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 Inv5 6.68 521 41.8
实施例2 Inv29 6.65 521 41.9
实施例3 Inv38 6.60 520 42.1
实施例4 Inv39 6.65 520 42.5
实施例5 Inv42 6.70 520 41.8
实施例6 Inv46 6.66 521 42.2
实施例7 Inv47 6.70 521 42.7
实施例8 Inv48 6.61 521 41.4
实施例9 Inv58 6.55 520 42.8
实施例10 Inv65 6.60 519 41.5
实施例11 Inv167 6.64 519 41.1
实施例12 Inv192 6.63 519 42.5
实施例13 Inv200 6.55 520 41.4
实施例14 Inv205 6.63 521 41.9
实施例15 Inv208 6.65 521 41.5
实施例16 Inv222 6.58 521 41.3
实施例17 Inv219 6.57 521 42.4
实施例18 Inv224 6.61 522 41.1
实施例19 Inv572 6.60 522 41.5
实施例20 Inv596 6.61 522 40.7
实施例21 Inv606 6.62 520 41.9
实施例22 Inv609 6.57 520 41.8
实施例23 Inv611 6.61 519 41.1
实施例24 Inv614 6.63 518 41.5
实施例25 Inv615 6.68 520 42.0
实施例26 Inv625 6.51 520 41.3
实施例27 Inv632 6.62 521 42.2
实施例28 Inv653 6.64 521 41.7
实施例29 Inv678 6.60 520 41.9
实施例30 Inv686 6.73 519 41.5
实施例31 Inv691 6.62 522 41.3
实施例32 Inv694 6.60 522 42.1
实施例33 Inv705 6.61 522 41.6
实施例34 Inv707 6.50 523 41.6
实施例35 Inv708 6.52 520 40.9
实施例36 Inv710 6.60 521 42.6
实施例37 Inv896 6.65 521 42.3
实施例38 Inv920 6.65 520 41.7
实施例39 Inv930 6.61 520 41.9
实施例40 Inv933 6.59 521 41.3
实施例41 Inv935 6.60 522 41.9
实施例42 Inv938 6.62 522 42.2
实施例43 Inv939 6.60 523 41.8
实施例44 Inv949 6.53 520 42.1
实施例45 Inv956 6.65 519 41.5
实施例46 Inv977 6.63 520 42.5
实施例47 Inv1002 6.60 519 42.3
实施例48 Inv1010 6.51 519 42.6
实施例49 Inv1015 6.66 520 43.1
实施例50 Inv1018 6.55 520 41.8
实施例51 Inv1029 6.56 521 41.5
实施例52 Inv1032 6.63 521 41.3
实施例53 Inv1031 6.66 521 41.0
实施例54 Inv1034 6.57 522 40.8
实施例55 Inv1058 6.50 523 41.3
实施例56 Inv1082 6.55 521 41.3
实施例57 Inv1092 6.70 520 42.1
实施例58 Inv1095 6.63 521 41.9
实施例59 Inv1097 6.65 520 42.9
实施例60 Inv1100 6.60 519 42.3
实施例61 Inv1101 6.69 519 41.7
实施例62 Inv1111 6.73 520 41.8
实施例63 Inv1118 6.72 521 42.3
实施例64 Inv1139 6.63 521 41.7
实施例65 Inv1141 6.57 521 41.8
实施例66 Inv1142 6.50 520 42.5
实施例67 Inv1144 6.55 520 42.3
实施例68 Inv1145 6.62 521 42.2
实施例69 Inv1150 6.60 522 42.1
实施例70 Inv1151 6.63 523 41.9
实施例71 Inv1152 6.65 522 41.5
实施例72 Inv1164 6.70 520 42.3
实施例73 Inv1166 6.71 521 42.2
实施例74 Inv1167 6.64 521 41.1
实施例75 Inv1169 6.70 521 40.9
实施例76 Inv1170 6.61 523 41.2
实施例77 Inv1175 6.60 523 40.7
实施例78 Inv1176 6.55 522 41.3
实施例79 Inv1177 6.61 523 40.8
实施例80 Inv1185 6.60 522 42.9
实施例81 Inv1206 6.63 521 41.6
实施例82 Inv1254 6.59 522 41.1
实施例83 Inv1259 6.64 523 41.9
实施例84 Inv1289 6.61 523 42.6
实施例85 Inv1319 6.55 523 42.3
比较例 CBP 6.93 516 38.2
如上述表1所示，可知在将根据本发明的化合物用作绿色有机电致发光元件的发光层的材料时(实施例1～85)，与以往将CBP用作发光层的材料的绿色有机电致发光元件(比较例)相比，在效率和驱动电压方面显示出更优异的性能。
工业可利用性
本发明的化学式1所表示的吲哚系化合物具有优异的耐热性、空穴注入和传输能力、发光能力等。因此，空穴注入层、空穴传输层或发光层中包含上述化合物的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面能够得到大大提高，从而能够有效应用于全彩显示面板等。

Claims (9)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示，
[化学式1]
在所述化学式1中，Y1～Y4各自独立地为N或CR3，
Y1和Y2、Y2和Y3、Y3和Y4中的一组形成下述化学式2所表示的缩合环，
[化学式2]
在所述化学式2中，
Y5～Y8各自独立地为N或CR4，虚线表示与所述化学式1的化合物实现缩合的部位，
所述Ar1和Ar2各自独立地选自由C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，此时，Ar1和Ar2中的一个以上由下述化学式3表示，
[化学式3]
在所述化学式3中，L为单键或亚苯基，
Ra选自由下述S-1至S-17所表示的结构组成的组，
在所述结构中，R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56各自独立地选自由氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R1～R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可以与邻接的基团形成缩合环，
所述R1～R4、R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可以各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1所表示的化合物选自由下述化学式4～9所表示的化合物组成的组，
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在所述化学式4～9中，
Ar1和Ar2、Y1～Y8和R1～R4与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Y1～Y4中不形成缩合环的为CR3，所述Y5～Y8中不形成缩合环的为CR4。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式3选自由下述A1～A100所表示的结构组成的组，
5.一种化合物，其特征在于，选自由下述化学式4～9所表示的化合物组成的组，
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在所述化学式4～9中，
Y1～Y4各自独立地为N或CR3，
Y5～Y8各自独立地为N或CR4，
Ar1和Ar2彼此不同，为C6～C60的芳基或原子核数5～60的杂芳基，此时，Ar1和Ar2中的一个以上由下述化学式3表示，
[化学式3]
在所述化学式3中，
L为单键或亚苯基，
所述R1～R4和Ra各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可以与邻接的基团形成缩合环，
所述R1～R4和Ra的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可以各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化学式3的Ra选自由下述S-1至S-17所表示的结构组成的组，
在所述结构中，R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56各自独立地选自由氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R11～R14、R21～R25、R31～R33和R41～R56的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可以各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代。
7.一种有机电致发光元件，包含阳极、阴极、和介于所述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，所述1层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层和发光层组成的组。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层是磷光发光层。
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