CN104736537A - 有机发光化合物及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及空穴注入和传输能力、发光能力能优异的新型吲哚系化合物以及通过在一个以上的有机物层包含该新型吲哚系化合物而提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光元件。

Description

有机发光化合物及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物及使用其的有机电致发光元件，更详细而言，本发明涉及空穴注入和传输能力、发光能力等优异的新型吲哚系化合物以及通过在一个以上的有机物层包含该新型吲哚系化合物而提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光元件。
背景技术
1950年代，Bernanose第一次观察到有机薄膜发光，1965年，发展出利用蒽单晶的蓝色电致发光，对于由此发展而来的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件”)的研究，1987年，唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机EL元件。目前为止，为了制造高效率、高寿命的有机EL元件，发展出在元件内导入具有各自特征的有机物层的形态，并逐步发展成对于有机物层中使用的特殊物质的开发。
如果在有机EL元件的两个电极之间施加电压，则阳极处会向有机物层注入空穴，阴极处会向有机物层注入电子。当注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当激子跃迁至基态时，会发出光。用作有机物层的物质根据功能可以分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
形成有机EL元件的发光层的材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。除此之外，为了显示更加优良的彩色，作为发光材料，也使用黄色和橘黄色发光材料。此外，为了通过颜色纯度的增加和能量传递来提高发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavy atoms)的金属络合物的磷光掺杂物。对于磷光材料的开发，与荧光相比，理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅关注磷光掺杂物，还关注磷光主体材料。
目前为止，作为空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，已熟知下述化学式所表示的NPB、BCP、Alq3等，对于发光材料，报道有将蒽衍生物作为荧光掺杂/主体材料。特别是，作为在提高效率方面具有很大优点的磷光材料，使用诸如Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属络合物作为蓝色、绿色、红色掺杂材料。目前为止，作为磷光主体材料，CBP表现出优异的特性。
然而，虽然以往的材料从发光特性方面考虑存在有利的一面，但由于玻璃转变温度低，热稳定性很差，因此在有机EL元件中的寿命方面无法达到满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明是为了解决上述课题而提出的，其目的在于，提供一种用作发光层而能够使元件的驱动电压、发光效率等提高的新型吲哚系物质及使用其的有机电致发光元件。
此外，本发明所要实现的其他技术课题不受以上提及的技术课题限制，本发明所属技术领域中的普通技术人员可以从以下记载的内容明确理解未提及的其他技术课题。
技术解决方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
化学式1
在上式中，
Y1～Y4彼此相同或不同，各自独立地选自N、CR3，
Y1和Y2、Y2和Y3、或Y3和Y4中的至少一个为CR3，形成下述化学式2所表示的缩合环；
化学式2
上述虚线表示与化学式1的化合物实现缩合的部位；
Y5～Y8彼此相同或不同，各自独立地选自N、CR4，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，其中，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)，
R1～R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60芳基胺基组成的组，它们与邻接的基团形成或不形成缩合环；
Ar1～Ar5彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60的芳基胺基组成的组，
但，Y1～Y8至少包含一个以上的N。
此外，本发明提供一种有机EL元件，其为包含(i)阳极、(ii)阴极、和(iii)介于上述阳极和阴极之间的1层以上的有机物层的有机EL元件，其特征在于，上述有机物层中的至少一层包含1种以上上述化学式1所表示的化合物。
其中，上述化学式1所表示的化合物优选用作发光层的磷光主体。
有益效果
本发明的化学式1所表示的新型吲哚系化合物显示出优异的耐热性、空穴注入和传输能力、发光能力等。
因此，包含将上述化学式1所表示的化合物作为空穴注入/传输层或发光层的磷光/荧光主体、掺杂等的有机EL元件能够在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高，因此能够应用于全彩显示面板等。
具体实施方式
本发明提供一种新型吲哚系化合物(indole-based compound)，与以往有机EL元件用材料[例如，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl)(以下由CBP表示)]相比，在具有高分子量的同时，具有优异的驱动电压特性和效率。
根据本发明，对于上述化学式1所表示的新型吲哚系化合物，吲哚系基本骨架连接有缩合碳环或缩合杂环部分、优选缩合杂环部分，并且能级因多种取代基而受到调节，从而具有宽的带隙(天蓝(sky blue)～红(red))。因此，在改善元件磷光特性的同时，能够改善电子和/或空穴传输能力、发光效率、驱动电压、寿命特性等，从而不仅能够作为发光层，还能够因多种取代基的导入而作为空穴传输层、电子传输层、发光主体等来应用。特别是与以往CBP相比，因吲哚系基本骨架而能够显示出作为发光主体材料的优异的特性。
此外，因导入吲哚系基本骨架的多种多样的芳香族环(aromatic ring)取代基而使化合物的分子量明显增大，玻璃转变温度提高，因此能够具有与以往CBP相比更高的热稳定性。因此，包含本发明的化学式1所表示的新型化合物的元件能够大幅提高耐久性和寿命特性。
并且，在采用本发明的化学式1所表示的化合物作为有机EL元件的空穴注入/传输层、蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料或荧光主体材料的情况下，与CBP相比，能够在效率和寿命方面发挥极其优异的效果。因此，根据本发明的化合物能够大大有助于有机EL元件的性能改善和寿命提高。
另一方面，在前述化学式1的R1～R4、Ar1～Ar5中，所谓“取代或非取代的”这一用语所记载的取代基，例如，C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基、C6～C60的芳基胺基可以各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一个以上的取代基取代。
在根据本发明的化学式1所表示的化合物中，R1～R4优选彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。此时，当考虑宽的带隙(band-gap)和热稳定性时，上述R1～R4更优选各自独立地为氢、C6～C60的芳基(例如，苯基、萘基、联苯基)、原子核数5～60的杂芳基(例如，吡啶)。
此外，在根据本发明的化学式1所表示的化合物中，X1和X2各自独立地选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，其中，X1和X2中的至少一个可以为N(Ar1)，优选X1和X2均为N(Ar1)。
此外，Y1～Y8各自独立地选自N、CR4，至少包含一个以上的N。优选N为1个的情况。
并且，在根据本发明的化学式1所表示的化合物中，Ar1～Ar5可以各自独立地选自由C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。优选地，Ar1～Ar5可以各自独立地为C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基或C6～C60的芳基胺基，此时，上述C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基和C6～C60的芳基胺基可以各自被C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基取代。
作为根据本发明的化学式1的化合物的取代基的Ar1～Ar5优选各自独立地选自下述取代基(官能团)组，例如S1～S177。但不特别限于此。
根据本发明，化学式1所表示的化合物可以更具体化为下述化学式3～化学式8中的任一个：
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
化学式8
在上式中，X1和X2、Y1～Y8、R1和R2与上述化学式1中的定义相同。
更详细而言，X1和X2各自独立地选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，其中，X1和X2中的至少一个可以为N(Ar1)，优选X1和X2均为N(Ar1)。
此外，Y1～Y8各自独立地选自N、CR4，至少包含一个以上的N。优选N为1个的情况。
在本发明中，使用的“非取代的烷基”为碳原子数1～40的直链或支链的饱和烃基，作为其例子，包含甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
“非取代的芳基”是指，单环或2个以上环组合而成的碳原子数6～60的芳香族部位。2个以上环可以彼此简单附着(pendant)或以缩合的形态附着。
“非取代的杂芳基”是指，原子核数5～60的单杂环或多杂环芳香族部位，环中的一个以上碳、优选1～3个碳被N、O、S或Se等杂原子取代。2个以上环可以彼此简单附着(pendant)或以缩合的形态附着，进一步解释为也包含与芳基缩合而成的形态。
“缩合环”是指，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或其组合而成的形态。
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以更具体化为下述例示的化学式，比如化学式C-1～C-291。但本范明的化学式1所表示的化合物不限于下述例示的化学式。
在上述例示的化学式C1～C291中，即使Ar1被标记为相同，也有可能彼此相同或不同，与在前定义的化学式1中的Ar1相同。此时，上述Ar1优选选自下述取代基组。
根据本发明，化学式1所表示的化合物可以通过通常的合成方法进行合成。对于本发明的化合物的详细合成过程将会在后述的合成例中进行具体叙述。
<有机电致发光元件>
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述根据本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
具体而言，根据本发明的有机电致发光元件包含(i)阳极(anode)；(ii)阴极(cathode)；和(iii)介于上述阳极和阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，上述有机物层中的至少一层包含1种以上上述化学式1所表示的化合物。
在此，本发明的包含化学式1所表示的化合物的有机物层可以是空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任意的一个以上的层。具体而言，上述有机物层优选为空穴传输层、发光层或电子传输层，更优选为发光层。
根据本发明的有机电致发光元件的发光层可以含有主体材料，此时，作为主体材料，可以使用上述化学式1所表示的化合物中的任一化合物。这样，当发光层含有上述化学式1所表示的化合物中的任一化合物时，在发光层中，空穴与电子的结合力变高，因此能够提供效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等优异的有机电致发光元件。有机发光元件可以包含上述化学式1所表示的化合物作为蓝色、绿色和/或红色磷光主体、荧光主体或掺杂材料。此外，可以用作掺杂材料。
根据本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限制，其非限制性的例子可以举出依次将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极层叠而成的结构。此时，空穴注入层、空穴传输层和发光层中的一个以上可以包含1种以上上述化学式1所表示的化合物。此外，本发明的化合物可以用作发光层的磷光主体或荧光主体。在上述电子传输层上可以设置电子注入层。
此外，如上所述，根据本发明的有机EL元件不仅具有依次讲阳极、1层以上的有机物层和阴极层叠而成的结构，而且在电极与有机物层的界面，可以插入绝缘层或粘接层。
对于根据本发明的有机EL元件，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以利用真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法或热转印法等，但并不仅限于这些。
在根据本发明的有机EL元件中，有机物层中的1层以上形成为包含本发明的化学式1所表示的化合物，除此之外，可以利用本技术领域公知的材料和方法来形成有机物层和电极而制造。
比如，作为基板，可以使用硅片、石英或玻璃板、金属板、塑料膜或片等。
作为阳极物质，有钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；或炭黑等，但不限于此。
作为阴极物质，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或其合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限制，可以使用本领域公知的常规物质。
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，其内容如下。但，下述实施例仅为本发明的例示，本发明不限于下述实施例。
[准备例1]IC-1的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将6-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(48.58g，0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g，5mol％)、KOAc(37.55g，0.383mol)和DMF(500ml)混合，在130℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4去除水分，用柱色谱法(己烷(Hexane)：EA＝10：1(v/v))精制，得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(20.15g，收率65％)。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),7.99(s,1H),8.25(s,1H)
<步骤2>6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将2-氯-3-硝基吡啶(10.95g，69.07mmol)、上述<步骤1>中得到的6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(20.15g，82.88mmol)、NaOH(8.29g，207.21mmol)和THF/H2O(300ml/150ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(3.99g，5mol％)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。将得到的有机层中的溶剂去除后，用柱色谱法(己烷：EA＝1：1(v/v))精制，得到6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚(11.90g，收率72％)。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.26(m,2H),7.44(d,1H),7.56(d,1H),7.98(s,1H),8.24(s,1H),8.32(d,1H),8.89(d,1H)
<步骤3>1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>中得到的6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚(11.90g，49.74mmol)、3-溴联苯(17.39g，74.61mmol)、Cu粉末(0.32g，4.97mmol)、K2CO3(6.87g，49.74mmol)、Na2SO4(7.07g，49.74mmol)、硝基苯(200ml)混合，在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4去除水。将去除水的有机层中的溶剂去除后，用柱色谱法(己烷：MC＝1：1(v/v))精制，得到1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚(10.51g，收率54％)。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.26(m,2H),7.44(m,5H),7.52(m,4H),7.57(d,1H),7.98(s,1H),8.05(s,1H),8.32(d,1H),8.89(d,1H)
<步骤4>IC-1的合成
在氮气气流下，将上述<步骤3>中得到的1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚(10.51g，26.85mmol)、三苯基膦(17.61g，67.13mmol)和1,2-二氯苯(200ml)混合，并搅拌12小时。
反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取。对于得到的有机层，用MgSO4去除水，用柱色谱法(己烷：EA＝3：1(v/v))精制，得到IC-1(3.67g，收率38％)。
1H-NMR：δ6.46(d,1H),7.25(m,2H),7.45(m,5H),7.53(m,4H),7.59(d,1H),7.88(s,1H),8.27(s,1H),8.33(d,1H),8.87(d,1H)
[准备例2]IC-2的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用5-溴-1H-吲哚来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),6.46(d,1H),7.25(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),7.97(s,1H),8.23(s,1H)
<步骤2>5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.24(m,2H),7.42(d,1H),7.53(d,1H),7.96(s,1H),8.22(s,1H),8.31(d,1H),8.88(d,1H)
<步骤3>5-(3-硝基吡啶-2-基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和碘苯(iodobenzene)来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(3-硝基吡啶-2-基)-1-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.44(d,1H),7.23(m,2H),7.41(m,3H),7.51(m,4H),7.95(s,1H),8.33(d,1H),8.86(d,1H)
<步骤4>IC-2的合成
使用上述<步骤3>中得到的5-(3-硝基吡啶-2-基)-1-苯基-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-2。
1H-NMR：δ6.44(d,1H),7.23(m,2H),7.45(m,3H),7.53(m,4H),8.25(s,1H),8.33(d,1H),8.86(d,1H)
[准备例3]IC-3的合成
<步骤1>1-(萘-2-基)-5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚的合成
使用上述准备例2的<步骤3>中得到的5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和2-溴萘来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(萘-2-基)-5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.44(d,1H),7.23(m,2H),7.36(d,1H),7.41(d,1H),7.55(m,3H),7.82(s,1H),7.98(m,4H),8.33(d,1H),8.86(d,1H)
<步骤2>IC-3的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(萘-2-基)-5-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-3。
1H-NMR：δ6.44(d,1H),7.23(m,2H),7.36(d,1H),7.41(d,1H),7.55(m,3H),7.82(s,1H),7.98(m,3H),8.23(s,1H),8.33(d,1H),8.86(d,1H)
[准备例4]IC-4的合成
<步骤1>5-氯-3-苯基-1H-吲哚的合成
使用3-溴-5-氯-1H-吲哚和苯基硼酸来代替2-氯-3-硝基吡啶和6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-氯-3-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.18(d,1H),7.25(d,1H),7.45(m,3H),7.55(m,2H),7.68(s,1H),8.24(s,1H),8.31(s,1H)
<步骤2>3-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合 成
使用上述<步骤1>中得到的5-氯-3-苯基-1H-吲哚来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到3-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ1.24(s,12H),7.15(d,1H),7.24(d,1H),7.43(m,3H),7.54(m,2H),7.67(s,1H),8.23(s,1H),8.30(s,1H)
<步骤3>5-(3-硝基吡啶-2-基)-3-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的3-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(3-硝基吡啶-2-基)-3-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.17(d,1H),7.24(m,2H),7.44(m,3H),7.55(m,2H),7.66(s,1H),8.24(s,1H),8.32(m,2H),8.86(d,1H)
<步骤4>5-(3-硝基吡啶-2-基)-1,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤3>中得到的5-(3-硝基吡啶-2-基)-3-苯基-1H-吲哚和碘苯来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(3-硝基吡啶-2-基)-1,3-二苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.18(d,1H),7.25(m,2H),7.44(m,4H),7.51(d,2H),7.56(m,4H),7.67(s,1H),8.31(m,2H),8.85(d,1H)
<步骤5>IC-4的合成
使用上述<步骤4>中得到的5-(3-硝基吡啶-2-基)-1,3-二苯基-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-4。
1H-NMR：δ7.18(d,1H),7.25(d,1H),7.44(m,4H),7.51(d,2H),7.56(m,4H),7.67(s,1H),8.25(s,1H),8.31(m,2H),8.85(d,1H)
[准备例5]IC-5的合成
<步骤1>7-氯-3-苯基-1H-吲哚的合成
使用3-溴-7-氯-1H-吲哚和苯基硼酸来代替2-氯-3-硝基吡啶和6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-氯-3-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.04(t,1H),7.17(d,1H),7.41(m,1H),7.52(m,4H),7.64(d,1H),8.24(s,1H),8.31(s,1H)
<步骤2>3-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合 成
使用上述<步骤1>中得到的7-氯-3-苯基-1H-吲哚来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到3-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.05(t,1H),7.13(d,1H),7.43(m,1H),7.53(m,4H),7.65(d,1H),8.25(s,1H),8.30(s,1H)
<步骤3>7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的3-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和3-溴-4-硝基吡啶来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲哚。
1H-NMR：δ7.05(t,1H),7.13(d,1H),7.43(m,1H),7.53(m,4H),7.65(d,1H),7.92(d,1H),8.25(s,1H),8.30(m,2H),8.52(s,1H)
<步骤4>1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲 哚的合成
在氮气下，将上述<步骤3>中得到的7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲哚(5g，15.85mmol)溶解于DMF 50ml，然后向其中放入NaH(0.57g，23.77mmol)，并搅拌1小时。向其中缓慢加入溶解于DMF 100ml的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.36g，23.77mmol)。搅拌2小时后，结束反应，对混合物进行二氧化硅过滤，并用水和甲醇洗涤，然后将溶剂去除，得到1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲哚(6.58g，收率76％)。
GC-Mass(气相色谱-质谱)(理论值：546.18g/mol，测定值：546g/mol)
<步骤5>IC-5的合成
使用上述<步骤4>中得到的1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-5。
GC-Mass(理论值：514.19g/mol，测定值：514g/mol)
[准备例6]IC-6的合成
<步骤1>6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚的合成
使用上述准备例1的<步骤1>中得到的3-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和4-氯-3-硝基吡啶来代替2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),7.99(s,1H),8.25(s,1H),8.32(d,1H),8.45(d,1H),8.52(s,1H)
<步骤2>6-(3-硝基吡啶-4-基)-1-(4-苯基吡啶-2-基)-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚和2-溴-4-苯基吡啶(2-bromo-4-phenylpyridine)来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到6-(3-硝基吡啶-4-基)-1-(4-苯基吡啶-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.43(m,4H),7.53(m,3H),7.62(s,1H),7.99(s,1H),8.25(s,1H),8.32(d,1H),8.45(m,2H),8.52(m,2H)
<步骤3>IC-6的合成
使用上述<步骤2>中得到的6-(3-硝基吡啶-4-基)-1-(4-苯基吡啶-2-基)-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-6。
1H-NMR：δ6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.43(m,4H),7.53(m,3H),7.62(s,1H),8.03(s,1H),8.25(s,1H),8.32(d,1H),8.45(m,2H),8.52(m,2H)
[准备例7]IC-7的合成
<步骤1>1-(4-(萘-1-基)苯基)-6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚的合成
使用上述准备例6的<步骤1>中得到的6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚和1-(4-溴苯基)萘来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(4-(萘-1-基)苯基)-6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.43(d,1H),7.54(m,3H),7.61(m,3H),7.79(d,2H),7.99(m,2H),8.25(d,1H),8.32(m,2H),8.45(m,2H),8.52(s,1H)
<步骤2>IC-7的合成
使用上述<步骤1>中得到的1-(4-(萘-1-基)苯基)-6-(3-硝基吡啶-4-基)-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-7。
GC-Mass(理论值：409.16g/mol，测定值：409g/mol)
[准备例8]IC-8的合成
<步骤1>7-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用2,3-二溴-7-氯-1H-吲哚和苯基硼酸来代替2-氯-3-硝基吡啶和6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：303.08g/mol，测定值：303g/mol)
<步骤2>2,3-二苯基-7-(4,4,5,5-四苯基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚 的合成
使用上述<步骤1>中得到的7-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到2,3-二苯基-7-(4,4,5,5-四苯基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：395.21g/mol，测定值：395g/mol)
<步骤3>7-(3-硝基吡啶-4-基)-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的3-苯基-7-(4,4,5,5-四苯基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和4-氯-3-硝基吡啶代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-(3-硝基吡啶-4-基)-2,3-二苯基-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：391.13g/mol，测定值：391.13g/mol)
<步骤4>7-(3-硝基吡啶-4-基)-2,3-二苯基-1-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1H-吲哚 的合成
使用上述<步骤3>中得到的7-(3-硝基吡啶-4-基)-2,3-二苯基-1H-吲哚和2-(4-溴苯基)吡啶来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到7-(3-硝基吡啶-4-基)-2,3-二苯基-1-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：544.19g/mol，测定值：544g/mol)
<步骤5>IC-8的合成
使用上述<步骤1>中得到的7-(3-硝基吡啶-4-基)-2,3-二苯基-1-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-8。
GC-Mass(理论值：512.20g/mol，测定值：512g/mol)
[准备例9]IC-9的合成
<步骤1>7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用7-溴-1H-吲哚(7-bromo-1H-indole)来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.45(t,1H),7.56(d,1H),7.71(d,1H),8.22(s,1H)
<步骤2>7-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>中得到的7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和3-溴-2-硝基吡啶来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吲哚。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.44(t,1H),7.55(d,1H),7.72(d,1H),8.22(m,2H),8.41(d,1H),8.52(d,1H)
<步骤3>1-(2,2'-联吡啶-5-基)-7-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>中得到的7-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吲哚和5-溴-2,2'-联吡啶来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(2,2'-联吡啶-5-基)-7-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吲哚。
GC-Mass(理论值：393.12g/mol，测定值：393g/mol)
<步骤4>IC-9的合成
使用上述<步骤3>中得到的1-(2,2'-联吡啶-5-基)-7-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吲哚来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-9。
GC-Mass(理论值：361.13g/mol，测定值：361g/mol)
[准备例10]IC-10的合成
<步骤1>6-(2-硝基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶的合成
使用6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶和2-硝基苯基硼酸来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.53(d,1H),7.67(t,1H),7.97(t,1H),7.97(s,1H),8.03(m,2H),8.23(s,1H),8.52(s,1H)
<步骤2>1-(4,6-二(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吡咯并 [3,2-b]吡啶的合成
使用上述<步骤1>中得到的6-(2-硝基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶和2,4-二(联苯-3-基)-6-氯-1,3,5-三嗪来代替7-(4-硝基吡啶-3-基)-3-苯基-1H-吲哚和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述准备例5的<步骤5>相同的过程，得到1-(4,6-二(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶。
GC-Mass(理论值：622.21g/mol，测定值：622g/mol)
<步骤3>IC-10的合成
使用上述<步骤2>中得到的1-(4,6-二(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-6-(2-硝基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-10。
GC-Mass(理论值：590.22g/mol，测定值：590g/mol)
[准备例11]IC-11的合成
<步骤1>7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡 啶的合成
使用7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),6.43(d,1H),7.25(d,1H),8.22(s,1H),8.32(s,1H),8.41(s,1H)
<步骤2>7-(4-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的合成
使用上述<步骤1>中得到的7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶和3-溴-4-硝基吡啶来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到7-(4-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶。
1H-NMR：δ6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.95(d,1H),8.14(d,1H),8.22(s,1H),8.32(s,1H),8.41(m,2H)
<步骤3>7-(4-硝基吡啶-3-基)-1-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的合成
使用上述<步骤2>中得到的7-(4-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶和碘苯来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到7-(4-硝基吡啶-3-基)-1-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶。
1H-NMR：δ6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.47(m,3H),7.56(d,2H),7.95(d,1H),8.14(d,1H),8.22(s,1H),8.32(s,1H),8.41(m,2H)
<步骤4>IC-11的合成
使用上述<步骤3>中得到的7-(4-硝基吡啶-3-基)-1-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-11。
1H-NMR：δ6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.46(m,3H),7.55(d,2H),7.96(d,1H),8.15(d,1H),8.23(m,2H),8.32(s,1H)
[准备例12]IC-12的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡 啶的合成
使用5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)。
1H-NMR：δ1.25(s,12H),6.43(d,1H),7.25(d,1H),8.22(s,1H),8.32(s,1H),8.41(s,1H)
<步骤2>5-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-溴-2-硝基吡啶来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。
1H-NMR：δ6.44(d,1H),7.26(d,1H),8.21(m,2H),8.32(s,1H),8.41(m,2H),8.53(d,1H)
<步骤3>1-(联苯-4-基)-5-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成
使用上述<步骤2>中得到的5-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和4-溴联苯来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(联苯-4-基)-5-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.25(d,1H),7.41(m,1H),7.52(m,4H),7.68(d,2H),7.79(d,2H),8.22(m,2H),8.42(m,2H),8.52(d,1H)
<步骤4>IC-12的合成
使用上述<步骤3>中得到的1-(联苯-4-基)-5-(2-硝基吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-12。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.25(d,1H),7.41(m,1H),7.52(m,4H),7.68(d,2H),7.79(d,2H),8.22(m,2H),8.32(s,1H),8.42(m,2H)
[准备例13]IC-13的合成
<步骤1>5-(2-溴-5-硝基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成
使用上述准备例12的<步骤1>中得到的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和2,4-二溴-5-硝基吡啶来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(2-溴-5-硝基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。
1H-NMR：δ6.43(d,1H),7.25(d,1H),8.25(m,2H),8.32(s,1H),8.41(s,1H),8.54(s,1H)
<步骤2>5-(5-硝基-2-苯基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成
使用上述<步骤1>中得到的5-(2-溴-5-硝基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和苯基硼酸来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(5-硝基-2-苯基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。
1H-NMR：δ6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.47(m,1H),7.54(d,2H),7.86(d,2H),8.25(m,2H),8.32(s,1H),8.41(s,1H),8.50(s,1H)
<步骤3>2-(5-(5-硝基-2-苯基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)喹啉 的合成
使用上述<步骤2>中得到的5-(5-硝基-2-苯基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和2-溴喹啉来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到2-(5-(5-硝基-2-苯基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)喹啉。
GC-Mass(理论值：443.14g/mol，测定值：443g/mol)
<步骤4>IC-13的合成
使用上述<步骤3>中得到的2-(5-(5-硝基-2-苯基吡啶-4-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)喹啉来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-13。
GC-Mass(理论值：411.15g/mol，测定值：411g/mol)
[准备例14]IC-14的合成
<步骤1>4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡 啶的合成
使用4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶。
1H-NMR：δ1.24(s,12H),6.44(d,1H),7.24(d,1H),8.41(s,2H)
<步骤2>4-(1-硝基萘-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的合成
使用上述<步骤1>中得到的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶和2-溴-1-硝基萘来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到4-(1-硝基萘-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶。
1H-NMR：δ6.45(d,1H),7.25(d,1H),7.76(m,2H),7.85(m,2H),7.98(m,2H),8.42(s,2H)
<步骤3>4-(1-硝基萘-2-基)-1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的合成
使用上述<步骤2>中得到的4-(1-硝基萘-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶和碘苯来代替6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚和3-溴联苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到4-(1-硝基萘-2-基)-1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶。
GC-Mass(理论值：365.12g/mol，测定值：365g/mol)
<步骤4>IC-14的合成
使用上述<步骤3>中得到的4-(1-硝基萘-2-基)-1-苯基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-14。
GC-Mass(理论值：333.13g/mol，测定值：333g/mol)
[准备例15]IC-15的合成
<步骤1>2-(苯并[b]噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合成
使用5-溴苯并[b]噻吩来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到2-(苯并[b]噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
1H-NMR：δ1.24(s,12H),7.65(d,1H),7.85(d,1H),7.98(d,1H),8.07(d,1H),8.12(s,1H)
<步骤2>2-(苯并[b]噻吩-5-基)-3-硝基吡啶的合成
使用上述<步骤1>中得到的2-(苯并[b]噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到2-(苯并[b]噻吩-5-基)-3-硝基吡啶。
1H-NMR：δ7.66(d,1H),7.89(d,1H),7.97(d,1H),8.01(d,1H),8.09(m,2H),8.14(s,1H),8.42(d,1H)
<步骤3>IC-15的合成
使用上述<步骤2>中得到的2-(苯并[b]噻吩-5-基)-3-硝基吡啶来代替1-(联苯-3-基)-6-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-15。
1H-NMR：δ7.65(d,1H),7.86(d,1H),7.98(d,1H),8.03(d,1H),8.10(m,2H),8.32(s,1H),8.41(d,1H)
[准备例16]IC-16的合成
<步骤1>6-(2-异丙基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶的合成
使用6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶和2-异丙基苯基硼酸来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到6-(2-异丙基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶。
1H-NMR：δ1.20(s,6H),2.87(s,1H),6.45(d,1H),7.25(d,1H),7.34(m,3H),7.71(d,1H),7.97(s,1H),8.40(s,1H)
<步骤2>IC-16的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中得到的6-(2-异丙基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶(5g，21.16mmol)和RhCl(PPh3)3(97.88mg，0.5mol％)溶解于1,4-二烷50ml，然后在135℃搅拌1小时。反应结束后，将溶剂去除，用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v：v))精制，得到IC-16(3.92g，收率79％)。
1H NMR：δ1.21(s,6H),6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.35(m,3H),7.72(d,1H),8.43(s,1H)
[准备例17]IC-17的合成
<步骤1>4-(2-二苯甲基苯基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的合成
使用上述准备例14的<步骤1>中得到的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶和((2-溴苯基)亚甲基)二苯来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚和2-氯-3-硝基吡啶，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到4-(2-二苯甲基苯基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶。
GC-Mass(理论值：360.16g/mol，测定值：360g/mol)
<步骤2>IC-17的合成
使用上述<步骤1>中得到的4-(2-二苯甲基苯基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶来代替6-(2-异丙基苯基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶，实施与准备例16的<步骤2>相同的过程，得到IC-17。
GC-Mass(理论值：358.15g/mol，测定值：358g/mol)
[合成例1]Inv-1的合成
在氮气气流下，将准备例1中制造的化合物IC-1(5g，13.91mmol)、碘苯(4.26g，20.87mmol)、Cu粉末(0.09g，1.39mmol)、K2CO3(1.92g，13.91mmol)、Na2SO4(1.98g，13.91mmol)和硝基苯(100ml)混合，在190℃搅拌12小时。反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯分离有机层，然后使用MgSO4去除水。将有机层的溶剂去除后，用柱色谱法(己烷：EA＝3：1(v/v))精制，得到目标化合物Inv-1(4.60g，收率76％)。
GC-Mass(理论值：435.17g/mol，测定值：435g/mol)
[合成例2]Inv-2的合成
在氮气下，将准备例1中制造的化合物IC-1(5g，13.91mmol)溶解于DMF100ml，向其中放入NaH(0.50g，20.87mmol)，并搅拌1小时。向其中缓慢加入溶解于DMF 100ml的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.59g，20.87mmol)。搅拌3小时后，结束反应，将混合物进行二氧化硅过滤，用水和甲醇洗涤，然后将溶剂去除。将去除溶剂的固体用柱色谱法(己烷：EA＝1：1(v/v))精制，得到目标化合物Inv-2(6.00g，收率73％)。
GC-Mass(理论值：590.22g/mol，测定值：590g/mol)
[合成例3]Inv-3的合成
使用准备例2中制造的化合物IC-2来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到目标化合物Inv-3(7.63g，收率84％)。
GC-Mass(理论值：514.19g/mol，测定值：514g/mol)
[合成例4]Inv-4的合成
使用准备例2中制造的化合物IC-2和2-溴-4,6-二苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-4(6.06g，收率67％)。
GC-Mass(理论值：512.20g/mol，测定值：512g/mol)
[合成例5]Inv-5的合成
使用准备例2中制造的化合物IC-2和6-溴-2,3'-联吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-5(4.63g，收率60％)。
GC-Mass(理论值：437.16g/mol，测定值：437g/mol)
[合成例6]Inv-6的合成
使用准备例3中制造的化合物IC-3和2-溴-6-苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-6(4.09g，收率56％)。
GC-Mass(理论值：486.18g/mol，测定值：486g/mol)
[合成例7]Inv-7的合成
使用准备例3中制造的化合物IC-3和6-溴-2,4'-联吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-7(3.95g，收率54％)。
GC-Mass(理论值：487.18g/mol，测定值：487g/mol)
[合成例8]Inv-8的合成
使用准备例3中制造的化合物IC-3和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-8(5.20g，收率66％)。
GC-Mass(理论值：525.22g/mol，测定值：525g/mol)
[合成例9]Inv-9的合成
使用准备例4中制造的化合物IC-4和2-氯-4,6-二苯基嘧啶来代替IC-1和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到目标化合物Inv-9(6.15g，收率75％)。
GC-Mass(理论值：589.23g/mol，测定值：589g/mol)
[合成例10]Inv-10的合成
使用准备例4中制造的化合物IC-4和5-溴-2-苯基嘧啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-10(3.64g，收率51％)。
GC-Mass(理论值：513.20g/mol，测定值：513g/mol)
[合成例11]Inv-11的合成
使用准备例5中制造的化合物IC-5和3-溴联苯来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-11(4.66g，收率72％)。
GC-Mass(理论值：666.25g/mol，测定值：666g/mol)
[合成例12]Inv-12的合成
使用准备例5中制造的化合物IC-5和2-溴-4,6-二苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-12(4.48g，收率62％)。
GC-Mass(理论值：743.28g/mol，测定值：743g/mol)
[合成例13]Inv-13的合成
使用准备例6中制造的化合物IC-6和4-(4-溴苯基)异喹啉来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-13(4.54g，收率58％)。
GC-Mass(理论值：563.21g/mol，测定值：563g/mol)
[合成例14]Inv-14的合成
使用准备例6中制造的化合物IC-6和5-溴-2-苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-14(3.35g，收率47％)。
GC-Mass(理论值：513.20g/mol，测定值：513g/mol)
[合成例15]Inv-15的合成
使用准备例7中制造的化合物IC-7和5-溴-2-苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-15(3.16g，收率46％)。
GC-Mass(理论值：562.22g/mol，测定值：562g/mol)
[合成例16]Inv-16的合成
使用准备例7中制造的化合物IC-7和3-溴喹啉来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-16(4.00g，收率61％)。
GC-Mass(理论值：536.20g/mol，测定值：536g/mol)
[合成例17]Inv-17的合成
使用准备例8中制造的化合物IC-8和2-(3-溴苯基)吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-17(4.42g，收率68％)。
GC-Mass(理论值：665.26g/mol，测定值：665g/mol)
[合成例18]Inv-18的合成
使用准备例8中制造的化合物IC-8和2-(4-溴苯基)萘来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-18(3.97g，收率57％)。
GC-Mass(理论值：714.28g/mol，测定值：714g/mol)
[合成例19]Inv-19的合成
使用准备例9制造的化合物IC-9和1-溴-3,5-二苯基苯来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-19(5.14g，收率63％)。
GC-Mass(理论值：589.23g/mol，测定值：589g/mol)
[合成例20]Inv-20的合成
使用准备例9中制造的化合物IC-9和2-溴-5-苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-20(4.20g，收率59％)。
GC-Mass(理论值：514.19g/mol，测定值：514g/mol)
[合成例21]Inv-21的合成
使用准备例10中制造的化合物IC-10和2-溴-6-苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-21(4.41g，收率70％)。
GC-Mass(理论值：743.28g/mol，测定值：743g/mol)
[合成例22]Inv-22的合成
使用准备例10中制造的化合物IC-10来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-22(4.29g，收率76％)。
GC-Mass(理论值：666.25g/mol，测定值：666g/mol)
[合成例23]Inv-23的合成
使用准备例11中制造的化合物IC-11和4-溴二苯并[b,d]噻吩来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-23(5.42g，收率66％)。
GC-Mass(理论值：466.13g/mol，测定值：466g/mol)
[合成例24]Inv-24的合成
使用准备例11中制造的化合物IC-11和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-24(7.18g，收率69％)。
GC-Mass(理论值：591.22g/mol，测定值：591g/mol)
[合成例25]Inv-25的合成
使用准备例12中制造的化合物IC-12来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-25(4.54g，收率75％)。
GC-Mass(理论值：436.17g/mol,测定值：436g/mol)
[合成例26]Inv-26的合成
使用准备例12中制造的化合物IC-12和4-溴-N,N-二苯基苯胺来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-26(4.61g，收率55％)。
GC-Mass(理论值：603.24g/mol，测定值：603g/mol)
[合成例27]Inv-27的合成
使用准备例13中制造的化合物IC-13和3-(4-溴苯基)吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-27(4.32g，收率63％)。
GC-Mass(理论值：564.21g/mol，测定值：564g/mol)
[合成例28]Inv-28的合成
使用准备例13中制造的化合物IC-13和3-溴-9-苯基-9H-咔唑来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-28(5.16g，收率65％)。
GC-Mass(理论值：652.24g/mol，测定值：652g/mol)
[合成例29]Inv-29的合成
使用准备例14中制造的化合物IC-14来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到目标化合物Inv-29(6.86g，收率81％)。
GC-Mass(理论值：564.21g/mol，测定值：564g/mol)
[合成例30]Inv-30的合成
使用准备例14中制造的化合物IC-14和6-溴-2,4’-联吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-30(4.24g，收率58％)。
GC-Mass(理论值：487.18g/mol，测定值：487g/mol)
[合成例31]Inv-31的合成
使用准备例15中制造的化合物IC-15和4-溴联苯来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-31(4.03g，收率48％)。
GC-Mass(理论值：376.10g/mol，测定值：376g/mol)
[合成例32]Inv-32的合成
使用准备例15中制造的化合物IC-15来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到目标化合物Inv-32(7.92g，收率78％)。
GC-Mass(理论值：455.12g/mol，测定值：455g/mol)
[合成例33]Inv-33的合成
使用准备例16中制造的化合物IC-16和2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替IC-1和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到目标化合物Inv-33(6.34g，收率64％)。
GC-Mass(理论值：464.20g/mol，测定值：464g/mol)
[合成例34]Inv-34的合成
使用准备例16中制造的化合物IC-16和2-溴-6-苯基吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-34(4.88g，收率59％)。
GC-Mass(理论值：387.17g/mol，测定值：387g/mol)
[合成例35]Inv-35的合成
使用准备例17中制造的化合物IC-17来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到目标化合物Inv-35(6.00g，收率73％)。
GC-Mass(理论值：589.23g/mol，测定值：589g/mol)
[合成例36]Inv-36的合成
使用准备例17中制造的化合物IC-17和6-溴-2,3’-联吡啶来代替IC-1和碘苯，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到目标化合物Inv-36(4.43g，收率62％)。
GC-Mass(理论值：512.20g/mol，测定值：512g/mol)
[实施例1～36]有机EL元件的制作
利用通常已知的方法将合成例1-36中合成的化合物Inv-1～Inv-36进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机EL元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(铟锡氧化物)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HSTECH)，然后使用UV将上述基板清洗5分钟，并将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/Inv-1～Inv-36的各化合物+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机EL元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
[比较例1]有机EL元件的制作
形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP来代替化合物Inv-1，除此之外，以与实施例1相同的过程制作有机EL元件。
[评价例]
对于实施例1-36和比较例1中制作的各有机EL元件，测定电流密度为10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将其结果示于下述表1。
[表1]
样品 主体 驱动电压(V) EL峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 Inv-1 6.78 517 41.4
实施例2 Inv-2 6.61 516 41.3
实施例3 Inv-3 6.63 516 40.5
实施例4 Inv-4 6.61 515 41.2
实施例5 Inv-5 6.61 517 40.6
实施例6 Inv-6 6.77 516 42.0
实施例7 Inv-7 6.78 51 40.5
实施例8 Inv-8 6.60 516 41.2
实施例9 Inv-9 6.79 517 41.3
实施例10 Inv-10 6.65 516 40.2
实施例11 Inv-11 6.77 515 41.1
实施例12 Inv-12 6.79 518 41.3
实施例13 Inv-13 6.62 517 40.2
实施例14 Inv-14 6.63 518 40.5
实施例15 Inv-15 6.61 516 41.2
实施例16 Inv-16 6.79 516 41.3
实施例17 Inv-17 6.67 517 39.5
实施例18 Inv-18 6.66 515 39.6
实施例19 Inv-19 6.69 518 39.3
实施例20 Inv-20 6.65 517 39.8
实施例21 Inv-21 6.66 518 40.2
实施例22 Inv-22 6.72 518 39.5
实施例23 Inv-23 6.60 519 39.2
实施例24 Inv-24 6.63 516 39.1
实施例25 Inv-25 6.69 517 39.9
实施例26 Inv-26 6.51 515 40.1
实施例27 Inv-27 6.59 517 39.5
实施例28 Inv-28 6.51 518 39.9
实施例29 Inv-29 6.72 517 39.1
实施例30 Inv-30 6.66 516 40.2
实施例31 Inv-31 6.77 515 40.0
实施例32 Inv-32 6.78 516 40.3
实施例33 Inv-33 6.62 517 41.2
实施例34 Inv-34 6.63 516 42.3
实施例35 Inv-35 6.61 518 40.7
实施例36 Inv-36 6.70 517 41.3
比较例1 CBP 6.93 516 38.2
如上述表1所示，可知将根据本发明的化合物(Inv-1～Inv-36)用作绿色有机EL元件的发光层的实施例1～实施例36的有机EL元件，与使用以往CBP的比较例1的绿色有机EL元件相比，在效率和驱动电压方面显示出优异的性能。

Claims (9)

1.一种化合物，其由化学式1表示，
[化学式1]
在上式中，
Y1～Y4彼此相同或不同，各自独立地选自N、CR3，
Y1和Y2、Y2和Y3、或Y3和Y4中的至少一个为CR3，形成下述化学式2所表示的缩合环；
[化学式2]
虚线表示与化学式1的化合物实现缩合的部位；
Y5～Y8彼此相同或不同，各自独立地选自N、CR4，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，其中，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)，
R1～R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60芳基胺基组成的组，它们与邻接的基团形成或不形成缩合环；
Ar1～Ar5彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60的芳基胺基组成的组，但Y1～Y8至少包含一个以上的N，
所述C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基可以各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一个以上的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1所表示的化合物由下述化学式3～化学式8中的任一个表示：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在上式中，X1和X2、Y1～Y8、R1和R2与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述X1和X2均为N(Ar1)。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述Y1～Y8包含一个N。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1～Ar5各自独立地选自由C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基和C6～C60的芳基胺基组成的组；
所述C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基和C6～C60的芳基胺基各自被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基组成的组中的一个以上的官能团取代或非取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1～Ar5选自下述取代基组：
7.一种有机电致发光元件，包含(i)阳极、(ii)阴极和(iii)介于所述阳极和阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层和发光层组成的组。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物用作发光层的磷光主体。
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