CN104718208B - 新型化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及空穴注入能力和传输能力、发光能力等优异的新型化合物以及通过在一个以上的有机物层包含该化合物而提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光元件。

Description

新型化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，更具体而言，涉及空穴注入能力、空穴传输能力、发光能力等优异的新型化合物以及通过包含上述化合物作为有机物层的材料而提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光元件。
背景技术
1950年代，Bernanose第一次观察到有机薄膜发光，1965年，发展出利用蒽单晶的蓝色电致发光，进而发展为对于有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简单称为“有机EL元件”)的研究，随之，1987年，唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了提高有机EL元件的效率和寿命，发展出在元件内导入特征性有机物层的形态，并逐步发展成用于有机物层的专有物质的开发。
如果在有机电致发光元件的两个电极之间施加电压，则阳极处的空穴、阴极处的电子会分别注入有机物层。当注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。用作有机物层的物质根据其功能可以分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
另一方面，为了有机电致发光元件的实用化和特性提高，不仅由具有如上所述的多层结构的有机物层构成元件，而且需要元件的材料、特别是空穴传输物质在热和电方面具有稳定的特性。这是因为，如果对有机电致发光元件施加电压，则元件会发热，由此热稳定性低的分子会因结晶稳定性低而引起结晶的再排列现象，结果因局部发生结晶而存在不均匀的部分，电场在上述不均匀的部分集中，从而导致元件的劣化和破坏。
考虑到这样的方面，以往作为空穴传输物质，使用m-MTDATA[4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯基胺]、2-TNATA[4,4’,4”-三(N-(亚萘-2-基)-N-苯基氨基)-三苯基胺]、TPD[N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二氨基联苯]和NPB[N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺]等。
然而，m-MTDATA和2-TNATA不仅玻璃转变温度(Tg)低，分别为约78℃和约108℃程度，而且在批量化的过程中会产生较多问题，因此在显示全彩方面存在问题。另一方面，TPD和NPB的玻璃转变温度(Tg)低，分别为约60℃和约96℃程度，因此与m-MTDATA和2-TNATA同样地导致元件的寿命降低。
因此，要求开发一种新的空穴传输物质：在能够提高热稳定性的同时，具有优异的空穴传输能力，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率和功率效率。
发明内容
技术课题
本发明的目的是，提供因空穴注入能力、空穴输送能力、发光能力等均优异而能够用作发光层材料、空穴传输层材料和空穴注入层材料的新型化合物。
此外，本发明的另一目的是，提供因包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命提高的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
Y1～Y4各自独立地为N或CR3，此时，当CR3为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，Y1和Y2、Y2和Y3、和Y3和Y4中的至少一个为CR3，形成下述化学式2所表示的缩合环；
化学式2
在上述化学式2中，
Y5～Y8各自独立地选自N或CR4，此时，当CR4为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，Y5～Y8中的至少一个为CR4，此时，一个以上的R4中的至少一个为下述化学式3所表示的取代基；
化学式3
在上述化学式3中，
L为单键，或者选自由取代或非取代的C6～C60的亚芳基、和取代或非取代的原子核数5～60的杂亚芳基组成的组，
此时，分别导入L的亚芳基、杂亚芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同；
Ra和Rb各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基和取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基组成的组，
此时，分别导入Ra和Rb的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同；
其中，L、Ra和Rb可以分别与邻接的取代基结合形成缩合环；
X1和X2各自独立地选自由O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，当N(Ar1)为多个时，它们彼此相同或不同，当C(Ar2)(Ar3)为多个时，它们彼此相同或不同，当Si(Ar4)(Ar5)为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)；
Ar1～Ar5彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60的芳基胺基组成的组；
R1～R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60芳基胺基组成的组，并且与邻接的基团形成或不形成缩合环；
分别导入上述R1～R4、Ar1～Ar5的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳基胺基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，包含阳极、阴极、和介于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层的有机电致发光元件，其特征在于，上述1层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
包含上述化合物的1层以上的有机物层选自由空穴传输层、空穴注入层和发光层组成的组，优选为空穴传输层和/或发光层，更优选用作空穴传输层。
发明效果
根据本发明的化合物的耐热性、空穴注入能力、空穴传输能力、发光能力等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料，优选用作空穴注入层材料、空穴传输层材料或发光层材料。
此外，在空穴注入层、空穴传输层和/或发光层中包含根据本发明的化合物的有机EL元件能够在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大大提高，进一步，能够有效应用于全彩显示面板等。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
在根据本发明的新型化合物中，芳基胺部分与吲哚系部分(indole-basedmoiety)等和吲哚系部分等缩合(fused)而成的部分的末端直接结合或通过连接基团(比如，亚芳基等)结合而形成基本骨架，作为这种多种取代基与基本骨架结合而成的结构，其特征在于，由上述化学式1表示。这样的化学式1所表示的化合物能够在提高元件的磷光特性的同时，提高空穴注入/传输能力、发光效率、驱动电压、寿命特性、耐久性等，此外，根据导入的取代基的种类，还能够提高电子传输能力等。因此，上述化学式1的化合物能够用作有机电致发光元件的有机物层材料，优选用作发光层材料(磷光主体材料)、空穴传输层材料和空穴注入层材料，更优选用作空穴传输层材料。此外，对于上述化学式1的化合物，通过选择性导入合适的取代基，还能够用作电子传输层材料等。
上述化学式1所表示的化合物通过包含吲哚系部分等和吲哚系部分等缩合而成的部分，能够具有既有的宽的单线态能级和高的三线态能级。此外，通过将芳基胺部分直接导入或通过连接基团(比如，亚芳基等)导入上述吲哚系部分缩合而成的部分，能够有效调节能级，从而使空穴阻挡能力和空穴注入/传输能力最大化。这种化学式1的化合物能够有效地用作有机EL元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料。
此外，对于上述化学式1所表示的化合物，通过对上述连接基团进行多种改变，从而能够提高其磷光特性，这样的化合物能够用作磷光发光性有机EL元件的发光层材料。
此外，对于上述化学式1所表示的化合物，通过导入多种取代基、特别是芳基和/或杂芳基而使化合物的分子量明显增大，能够提高玻璃转变温度，因此，与能够具有以往的发光材料相比更高的热稳定性。因此，包含本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件的耐久性和寿命特性能够得到大大提高。
并且，在采用上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的空穴注入/传输层材料，蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料的情况下，能够发挥与以往NPB相比效率和寿命方面显著优异的效果。因此，根据本发明的化合物能够大大有助于改善有机电致发光元件的性能及提高寿命，进一步，有机电致发光元件的寿命提高能够使全彩有机发光面板的性能最大化。
在根据本发明的化学式1所表示的化合物中，Y1～Y4各自独立地为N或CR3，此时，当CR3为多个时，它们彼此相同或不同。
其中，Y1和Y2、Y2和Y3、和Y3和Y4中的至少一个为CR3，形成上述化学式2所表示的缩合环。例如，在Y1和Y2、Y2和Y3、和Y3和Y4中，Y1和Y2均为CR3，彼此缩合而形成上述化学式2所表示的缩合环时，可以形成下述化学式4～9所表示的化合物。
在上述化学式2中，虚线表示与化学式1的化合物实现缩合的部位。
在上述化学式2中，Y5～Y8各自独立地为N或CR4，此时，当CR4为多个时，它们彼此相同或不同。
其中，Y5～Y8中的至少一个为CR4，此时，一个以上的R4中的至少一个为上述化学式3所表示的取代基。
根据本发明的一个例子，Y1～Y4均可以为CR3，Y5～Y8均可以为CR4。此时，多个R3和多个R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60的芳基胺基组成的组，并且可以与邻接的基团形成或不形成缩合(fused)环。但多个R4中的至少一个为上述化学式3所表示的取代基。
在上述化学式3中，L为单键，或选自由取代或非取代的C6～C60的亚芳基、和取代或非取代的原子核数5～60的杂亚芳基组成的组，并且可以与邻接的基团形成缩合环。此时，分别导入L的亚芳基、杂亚芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
优选地，上述L为单键，或可以选自由亚苯基、亚联苯基、亚芴基(fluorenylenegroup)、亚萘基、亚吡啶基(pyridinylene group)、亚嘧啶基(pyrimidinylene group)、亚喹啉基(quinolinylene group)和亚咔唑基(carbazolylene group)组成的组。
此外，上述Ra和Rb各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基和取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基组成的组，并且可以与邻接的基团形成缩合环。此时，分别导入Ra和Rb的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
优选地，上述Ra和Rb可以各自独立地选自由苯基、联苯基、芴基(fluorenylgroup)、萘基(naphthyl group)、吡啶基(pyridyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、喹啉基(quinolyl group)和咔唑基(carbazolyl group)组成的组。
更优选地，上述化学式3可以选自由下述取代基U1～U86组成的组，但不限于此。
在根据本发明的化合物中，X1和X2各自独立地选自由O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组。
其中，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)，优选X1和X2均为N(Ar1)。
在根据本发明的化合物中，上述R1～R4和Ar1～Ar5可以各自独立地选自由氢和下述S1～S166组成的组，但不限于此。其中，当Y5～Y8中的至少一个为CR4时，一个以上的R4中的至少一个为上述化学式3所表示的取代基。
作为根据本发明的化学式1所表示的化合物的例子，有下述化学式4～9所表示的化合物等，但不限于此。
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
化学式8
化学式9
在上述化学式4～9中，
Y1～Y4各自独立地为N或CR3，此时，当CR3为多个时，它们彼此相同或不同；
X1和X2、Y5～Y8、R1、R2和R3分别与化学式1中的定义相同。
此外，作为根据本发明的化学式1所表示的化合物的例子，有下述化学式10～15所表示的化合物等，但不限于此。
化学式10
化学式11
化学式12
化学式13
化学式14
化学式15
在上述化学式10～15中，
R1、R2、Ar1、Ra、Rb和L分别与化学式1中的定义相同，
此时，当Ar1为多个时，它们彼此相同或不同。
作为上述化学式1所表示的化合物的具体例子，有下述化合物1～489等，但不限于此。
本发明中使用的“非取代的烷基”是指，从碳原子数1～40的直链或支链的饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团，作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
此外，本发明中的“非取代的环烷基”是指，从碳原子数3～40的单环或多环非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子后得到的一元官能团。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
此外，本发明中的“非取代的杂环烷基”是指，从原子核数3～40的非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子后得到的一元官能团，此时，环中一个以上的碳、优选1～3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性的例子，有吗啉、哌嗪等。
此外，本发明中的“非取代的芳基”是指，从单环或组合有2个以上的环的碳原子数6～60的芳香族烃去除氢原子后得到的一元官能团。此时，2个以上的环可以彼此简单附着(pendant)或以缩合的(fused)形态附着。作为其非限制性的例子，有苯基、联苯、三联苯(terphenyl)、萘基、菲基、蒽基等。
此外，本发明中的“非取代的杂芳基”是从原子核数5～60的单杂环或多杂环芳香族烃去除氢原子后得到的一元官能团，环中一个以上的碳、优选1～3个碳被诸如氮(N)、氧(O)、硫(S)或硒(Se)之类的杂原子取代。此时，杂芳基的2个以上的环可以彼此简单附着(pendant)或以缩合的(fused)形态附着，进一步，也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子，解释为包含诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；诸如吩噻基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环，也包含2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。
此外，本发明中的“非取代的烷氧基”是指，RO-所表示的一元官能团，此时，上述R作为碳原子数1～40的烷基，解释为包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的例子，可以包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
此外，本发明中的“非取代的芳氧基”是指R'O-所表示的一元官能团，此时，上述R'是碳原子数6～60的芳基。作为芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
此外，本发明中的“非取代的芳基胺”是指，被碳原子数6～60的芳基取代的胺。
本发明中的“缩合(fused)环”是指，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或其组合而成的形态。
根据本发明的化学式1所表示的化合物可以通过常规合成方法来合成[参照Chem.Rev.，60：313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95：2457(1995)等]。对于本发明的化合物的详细的合成过程，将会在后述的合成例中进行具体记述。
另一方面，本发明提供一种包含前述化学式1所表示的化合物(优选为化学式4～9中任一式所表示的化合物，更优选为化学式10～15中任一式所表示的化合物)的有机电致发光元件。
具体而言，根据本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)、和介于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，上述1层以上的有机物层中的至少一层包含1种以上上述化学式1所表示的化合物(优选为化学式4～9中任一式所表示的化合物，更优选为化学式10～15中任一式所表示的化合物)。
作为上述1层以上的有机物层，有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。优选地，包含上述化学式1的化合物的1层以上的有机物层可以是空穴传输层、空穴注入层或发光层，更优选地，可以是发光层或空穴传输层，进一步优选地，可以是空穴传输层。在该情况下，因上述化合物而能够使元件的发光效率、亮度、功率效率、热稳定性和寿命提高。
根据本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限制，作为非限制例子，可以是将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。可选地，在电子传输层上，可以进一步层叠电子注入层。此外，根据本发明的有机电致发光元件不仅可以是将阳极、1层以上的有机物层和阴极依次层叠而成的结构，也可以形成为在电极与有机物层的界面插入绝缘层或粘接层的结构。
就根据本发明的有机电致发光元件而言，使上述有机物层中的1层以上(比如发光层、空穴传输层和/或电子传输层)包含上述化学式1所表示的化合物，除此之外，可以利用本技术领域熟知的材料和方法来形成其他有机物层和电极从而制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法或热转印法等，但不限于此。
作为本发明中能够使用的基板，可以使用硅片、石英或玻璃板、金属板、塑料膜和片等，但不限于此。
此外，作为阳极物质，有钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；或炭黑等，但不限于此。
此外，作为阴极物质，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅等金属或其合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限制，可以使用本领域熟知的常规物质。
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，其内容如下。但，下述实施例仅为本发明的例示，本发明不限于下述实施例。
[准备例1]化合物IC-1的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将5-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(48.58g，0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g，5mol)、KOAc(37.55g，0.383mol)和1,4-二烷(500ml)混合，然后在130℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法[己烷：乙酸乙酯(EA)＝10：1(v/v)]精制，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-yl)-1H-吲哚(22.32g，收率72％)。
1H-NMR：δ1.24(s，12H)，6.45(d，1H)，7.27(d，1H)，7.42(d，1H)，7.52(d，1H)，7.95(s，1H)，8.21(s，1H)
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将准备例1的<步骤1>中合成的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g，90.49mmol)与2,4-二溴-1-硝基苯(21.18g，75.41mmol)、NaOH(9.05g，226.24mmol)和THF/H2O(400ml/200ml)混合后，在40℃放入Pd(PPh3)4(4.36g，5mol)，然后在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，然后放入MgSO4，过滤得到有机层。从得到的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法[己烷：EA＝3：1(v/v)]精制，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚(9.6g，收率40％)。
<步骤3>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将准备例1的<步骤2>中得到的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚(14.64g，46.17mmol)、碘苯(14.13g，69.26mmol)、Cu粉末(0.29g，4.62mmol)、K2CO3(6.38g，46.17mmol)、Na2SO4(6.56g，46.17mmol)和硝基苯(200ml)混合，然后在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，然后用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4从上述分离的有机层将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法[己烷：亚甲基氯(MC)＝3：1(v/v)]精制，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(12.89g，收率71％)。
<步骤4>7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
在氮气气流下，将准备例1的<步骤3>中得到的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(6.25g，15.91mmol)、三苯基膦(10.43g，39.77mmol)和1,2-二氯苯(50ml)混合，然后搅拌12小时。
反应结束后，将1,2-二氯苯去除，然后用二氯甲烷提取得到有机层。从得到的有机层利用MgSO4将水去除，然后用柱色谱法[己烷：MC＝3：1(v/v)]精制，得到7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑(3.04g，收率53％)。
<步骤5>化合物IC-1的合成
在氮气气流下，将准备例1的<步骤4>中得到的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑(5g，13.84mmol)、碘苯(4.24g，20.76mmol)、Cu粉末(0.09g，1.38mmol)、K2CO3(1.91g，13.84mmol)、Na2SO4(1.97g，13.84mmol)、硝基苯(70ml)混合，然后在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，然后用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4从分离而得的有机层将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法[己烷：MC＝3：1(v/v)]精制，得到化合物IC-1(3.63g，收率60％)。
[准备例2]化合物IC-2的合成
<步骤1>4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用4-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)来代替准备例1的<步骤1>中使用的5-溴-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤1>同样地实施，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>4-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用准备例2的<步骤1>中合成的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g，90.49mmol)来代替准备例1的<步骤2>中使用的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤2>同样地实施，得到4-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>4-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用准备例2的<步骤2>中合成的4-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(14.64g，46.17mmol)来代替准备例1的<步骤3>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤3>同样地实施，得到4-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>9-溴-3-苯基-3,6-二氢吡咯并[2,3-c]咔唑的合成
使用准备例2的<步骤3>中合成的4-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(6.25g，15.91mmol)来代替准备例1的<步骤4>中使用的5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤4>同样地实施，得到9-溴-3-苯基-3,6-二氢吡咯并[2,3-c]咔唑。
<步骤5>化合物IC-2的合成
使用准备例2的<步骤4>中合成的9-溴-3-苯基-3,6-二氢吡咯并[2,3-c]咔唑(5g，13.84mmol)来代替准备例1的<步骤5>中使用的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，与准备例1的<步骤5>同样地实施，得到化合物IC-2。
[准备例3]化合物IC-3的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
与准备例1的<步骤1>同样地实施，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
与准备例1的<步骤2>同样地实施，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
与准备例1的<步骤3>同样地实施，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>6-溴-1-苯基-1,9-二氢吡咯并[2,3-b]咔唑的合成
与准备例1的<步骤4>同样地实施，得到6-溴-1-苯基-1,9-二氢吡咯并[2,3-b]咔唑。
<步骤5>化合物IC-3的合成
使用6-溴-1-苯基-1,9-二氢吡咯并[2,3-b]咔唑(5g，13.84mmol)来代替准备例1的<步骤5>中使用的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，与准备例1的<步骤5>同样地实施，得到化合物IC-3。
[准备例4]化合物IC-4的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用6-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)来代替准备例1的<步骤1>中使用的5-溴-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤1>同样地实施，得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g，90.49mmol)来代替准备例1的<步骤2>中使用的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤2>同样地实施，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚(14.64g，46.17mmol)来代替准备例1的<步骤3>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤3>同样地实施，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>8-溴-1-苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑的合成
使用6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(6.25g，15.91mmol)来代替准备例1的<步骤4>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤4>同样地实施，得到8-溴-1-苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑。
<步骤5>化合物IC-4的合成
使用准备例4的<步骤4>中合成的8-溴-1-苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑(5g，13.84mmol)来代替准备例1的<步骤5>中使用的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，与准备例1的<步骤5>同样地实施，得到化合物IC-4。
[准备例5]化合物IC-5的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用6-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)来代替准备例1的<步骤1>中使用的5-溴-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤1>同样地实施，得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用准备例5的<步骤1>中合成的6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g，90.49mmol)来代替准备例1的<步骤2>中使用的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤2>同样地实施，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用准备例5的<步骤2>中合成的6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚(14.64g，46.17mmol)来代替准备例1的<步骤3>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤3>同样地实施，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑的合成
使用准备例5的<步骤3>中合成的6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(6.25g，15.91mmol)来代替准备例1的<步骤4>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤4>同样地实施，得到7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑。
<步骤5>化合物IC-5的合成
使用准备例5的<步骤4>中合成的7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑(5g，13.84mmol)来代替准备例1的<步骤5>中使用的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，与准备例1的<步骤5>同样地实施，得到化合物IC-5。
[准备例6]化合物IC-6的合成
<步骤1>7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
使用7-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)来代替准备例1的<步骤1>中使用的5-溴-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤1>同样地实施，得到7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>7-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用准备例6的<步骤1>中合成的7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g，90.49mmol)来代替准备例1的<步骤2>中使用的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤2>同样地实施，得到7-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>7-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用准备例6的<步骤2>中合成的7-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚(14.64g，46.17mmol)来代替准备例1的<步骤3>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤3>同样地实施，得到7-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>9-溴-1-苯基-1,6-二氢吡咯并[3,2-c]咔唑的合成
使用准备例6的<步骤4>中合成的7-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(6.25g，15.91mmol)来代替准备例1的<步骤4>中使用的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，与准备例1的<步骤4>同样地实施，得到9-溴-1-苯基-1,6-二氢吡咯并[3,2-c]咔唑。
<步骤5>化合物IC-6的合成
使用准备例6的<步骤4>中合成的9-溴-1-苯基-1,6-二氢吡咯并[3,2-c]咔唑(5g，13.84mmol)来代替准备例1的<步骤5>中使用的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，与准备例1的<步骤5>同样地实施，得到化合物IC-6。
[准备例7]IC-7的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
与准备例1的<步骤1>同样地实施，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
与准备例1的<步骤2>同样地实施，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
与准备例1的<步骤3>同样地实施，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
与准备例1的<步骤4>同样地实施，得到7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
<步骤5>化合物IC-7的合成
使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.48g，20.76mmol)来代替准备例1的<步骤5>中使用的碘苯，除此之外，与准备例1的<步骤5>同样地实施，得到化合物IC-7。
[合成例1]化合物Mat-1的合成
在氮气气流下，将准备例1中合成的化合物IC-1(10g，22.87mmol)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(9.1g，25.16mmol)、叔丁醇钠(6.59g，68.61mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.65，0.6861mmol)和三叔丁基膦(0.14g，0.6861mmol)混合，然后在甲苯220ml中进行过夜回流搅拌。
反应结束后，将反应液通过硅藻土(celite)过滤，然后将溶剂去除，然后用柱色谱法[己烷：MC＝4：1(v/v)]精制，得到化合物Mat-1(9.85g，收率60％)。
[合成例2]化合物Mat-2的合成
使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(9.1g，25.16mmol)来代替合成例1中使用的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，得到化合物Mat-2。
[合成例3]化合物Mat-3的合成
使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(8.1g，25.16mmol)来代替合成例1中使用的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-3。
[合成例4]化合物Mat-4的合成
在氮气气流下，将准备例1中合成的化合物IC-1(10g，22.87mmol)、4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.79g，0.6861mmol)和碳酸钾(9.48g，68.61mmol)混合，然后在1,4-二烷220ml和H2O35ml中进行过夜回流搅拌。
反应结束后，用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4从上述分离而得的有机层将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除后，用柱色谱法[己烷：MC＝3：1(v/v)]精制，得到化合物Mat-4(12.71g，收率70％)。
元素分析(Elemental Analysis)：C,89.25；H,5.46；N,5.29/HRMS[M]+：793
[合成例5]化合物Mat-5的合成
使用4-((9,9-二苯基-9H-芴-2-基)(4-(吡啶-2-基)苯基)氨基)苯基硼酸(15.26g，25.16mmol)来代替合成例4中使用的4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-5。
元素分析：C,88.86；H,5.04；N,6.10/HRMS[M]+：919
[合成例6]化合物Mat-6的合成
使用N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(13.1g，25.16mmol)来代替合成例4中使用的4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-6。
元素分析：C,89.28；H,5.68；N,5.04/HRMS[M]+：834
[合成例7]化合物Mat-7的合成
使用准备例2中合成的化合物IC-2(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-7。
元素分析：C,88.67；H,5.48；N,5.85/HRMS[M]+：717
[合成例8]化合物Mat-8的合成
使用准备例2中合成的化合物IC-2(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(pyridin-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(9.12g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-8。
元素分析：C,86.88；H,5.33；N,7.79/HRMS[M]+：718
[合成例9]化合物Mat-9的合成
使用准备例2中合成的化合物IC-2(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(8.1g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-9。
元素分析：C,88.60；H,5.20；N,6.20/HRMS[M]+：667
[合成例10]化合物Mat-10的合成
使用准备例2中合成的化合物IC-2(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例4同样地实施，得到化合物Mat-10。
元素分析：C,89.25；H,5.46；N,5.29/HRMS[M]+：793
[合成例11]化合物Mat-11的合成
使用准备例2中合成的化合物IC-2(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用4-((9,9-二苯基-9H-芴-2-基)(4-(吡啶-2-基)苯基)氨基)苯基硼酸(15.26g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，得到化合物Mat-11。
元素分析：C,88.86；H,5.04；N,6.10/HRMS[M]+：918
[合成例12]化合物Mat-12的合成
使用准备例2中合成的化合物IC-2(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(13.1g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-12。
元素分析：C,89.28；H,5.68；N,5.04/HRMS[M]+：833
[合成例13]化合物Mat-13的合成
使用准备例3中合成的化合物IC-3(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-13。
元素分析：C,88.67；H,5.48；N,5.85/HRMS[M]+：717
[合成例14]化合物Mat-14的合成
使用准备例3中合成的化合物IC-3(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(9.12g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-14。
元素分析：C,86.88；H,5.33；N,7.79/HRMS[M]+：718
[合成例15]化合物Mat-15的合成
使用准备例3中合成的化合物IC-3(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(8.1g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例3同样地实施，合成化合物Mat-15。
元素分析：C,88.60；H,5.20；N,6.20/HRMS[M]+：667
[合成例16]Mat-16的合成
使用准备例3中合成的化合物IC-3(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-16。
元素分析：C,89.25；H,5.46；N,5.29/HRMS[M]+：793
[合成例17]化合物Mat-17的合成
使用准备例3中合成的化合物IC-3(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用4-((9,9-二苯基-9H-芴-2-基)(4-(吡啶-2-基)苯基)氨基)苯基硼酸(15.26g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-17。
元素分析：C,88.86；H,5.04；N,6.10/HRMS[M]+：918
[合成例18]化合物Mat-18的合成
使用准备例3中合成的化合物IC-3(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(13.1g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-18。
元素分析：C,89.28；H,5.68；N,5.04/HRMS[M]+：833
[合成例19]化合物Mat-19的合成
使用准备例4中合成的化合物IC-4(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-19。
元素分析：C,88.67；H,5.48；N,5.85/HRMS[M]+：717
[合成例20]化合物Mat-20的合成
使用准备例4中合成的化合物IC-4(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(9.12g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-20。
元素分析：C,86.88；H,5.33；N,7.79/HRMS[M]+：718
[合成例21]化合物Mat-21的合成
使用准备例4中合成的化合物IC-4(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(8.1g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-21。
元素分析：C,88.60；H,5.20；N,6.20/HRMS[M]+：667
[合成例22]化合物Mat-22的合成
使用准备例4中合成的化合物IC-4(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-22。
元素分析：C,89.25；H,5.46；N,5.29/HRMS[M]+：793
[合成例23]化合物Mat-23的合成
使用准备例4中合成的化合物IC-4(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用4-((9,9-二苯基-9H-芴-2-基)(4-(吡啶-2-基)苯基)氨基)苯基硼酸(15.26g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-23。
元素分析：C,88.86；H,5.04；N,6.10/HRMS[M]+：918
[合成例24]化合物Mat-24的合成
使用准备例4中合成的化合物IC-4(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(13.1g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-24。
元素分析：C,89.28；H,5.68；N,5.04/HRMS[M]+：833
[合成例25]化合物Mat-25的合成
使用准备例5中合成的化合物IC-5(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-25。
元素分析：C,88.67；H,5.48；N,5.85/HRMS[M]+：717
[合成例26]化合物Mat-26的合成
使用准备例5中合成的化合物IC-5(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(9.12g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-26。
元素分析：C,86.88；H,5.33；N,7.79/HRMS[M]+：718
[合成例27]化合物Mat-27的合成
使用准备例5中合成的化合物IC-5(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(8.1g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-27。
元素分析：C,88.60；H,5.20；N,6.20/HRMS[M]+：667
[合成例28]化合物Mat-28的合成
使用准备例5中合成的化合物IC-5(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-28。
元素分析：C,89.25；H,5.46；N,5.29/HRMS[M]+：793
[合成例29]化合物Mat-29的合成
使用准备例5中使用的化合物IC-5(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用4-((9,9-二苯基-9H-芴-2-基)(4-(吡啶-2-基)苯基)氨基)苯基硼酸(15.26g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-29。
元素分析：C,88.86；H,5.04；N,6.10/HRMS[M]+：918
[合成例30]化合物Mat-30的合成
使用准备例5中合成的化合物IC-5(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(13.1g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-30。
元素分析：C,89.28；H,5.68；N,5.04/HRMS[M]+：833
[合成例31]化合物Mat-31的合成
使用准备例6中合成的化合物IC-6(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-31。
元素分析：C,88.67；H,5.48；N,5.85/HRMS[M]+：717
[合成例32]化合物Mat-32的合成
使用准备例6中合成的化合物IC-6(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(9.12g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-32。
元素分析：C,86.88；H,5.33；N,7.79/HRMS[M]+：718
[合成例33]化合物Mat-33的合成
使用准备例6中合成的化合物IC-6(10g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，使用9,9-二甲基-N-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(8.1g，25.16mmol)来代替N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-33。
元素分析：C,88.60；H,5.20；N,6.20/HRMS[M]+：667
[合成例34]化合物Mat-34的合成
使用准备例6中合成的化合物IC-6(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-34。
元素分析：C,89.25；H,5.46；N,5.29/HRMS[M]+：793
[合成例35]化合物Mat-35的合成
使用准备例6中合成的化合物IC-6(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用4-((9,9-二苯基-9H-芴-2-基)(4-(吡啶-2-基)苯基)氨基)苯基硼酸(15.26g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-35。
元素分析：C,88.86；H,5.04；N,6.10/HRMS[M]+：918
[合成例36]化合物Mat-36的合成
使用准备例6中合成的化合物IC-6(10g，22.87mmol)来代替合成例4中使用的化合物IC-1，使用N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(13.1g，25.16mmol)来代替4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12.11g，25.16mmol)，除此之外，与合成例4同样地实施，合成化合物Mat-36。
元素分析：C,89.28；H,5.68；N,5.04/HRMS[M]+：833
[合成例37]化合物Mat-37的合成
使用准备例7中合成的化合物IC-7(13.55g，22.87mmol)来代替合成例1中使用的化合物IC-1，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-37。
元素分析：C,85.29；H,5.08；N,9.63/HRMS[M]+：872
[合成例38]化合物Mat-38的合成
使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(7.18g，25.16mmol)来代替合成例1中使用的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-38。
元素分析：C,87.96；H,5.50；N,6.55/HRMS[M]+：641
[合成例39]化合物Mat-39的合成
使用10-(联苯-4-基)-2-溴-9,9-二甲基-7-(吡啶-2-基)-9,10-二氢吖啶(13.46g，25.16mmol)来代替合成例1中使用的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此之外，与合成例1同样地实施，合成化合物Mat-39。
元素分析：C,87.63；H,5.33；N,7.05/HRMS[M]+：794
[实施例1]有机EL元件的制造
将以厚度薄膜涂布有ITO(铟锡氧化物)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HSTECH)，然后使用UV将上述基板清洗5分钟，然后将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，以m-MTDATA(60nm)/合成例1中合成的化合物Mat-1(80nm)/DS-H522+5％DS-501(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序制造有机EL元件。
元件制造中使用的DS-H522和DS-501为(株)斗山电子BG的产品，m-MTDATA、TCTA、CBP、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
[实施例2～39]有机EL元件的制造
使用合成例2～39中分别合成的化合物Mat-2至Mat-39来代替实施例1中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物Mat-1，除此之外，与实施例1同样地实施，制造有机EL元件。
[比较例1]有机EL元件的制造
作为空穴传输层物质，使用NPB来代替实施例1中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物Mat-1，除此之外，以与上述实施例1同样的方法制造有机EL元件。使用的NPB的结构如下。
[试验例]
对于实施例1～39和比较例中分别制造的有机EL元件，测定电流密度为10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将其结果示于下述表1。
[表1]
样品 空穴传输层 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物Mat-1 4.1 22.2
实施例2 化合物Mat-2 4.3 20.1
实施例3 化合物Mat-3 4.4 21.3
实施例4 化合物Mat-4 4.0 22.6
实施例5 化合物Mat-5 4.5 19.5
实施例6 化合物Mat-6 4.7 20.1
实施例7 化合物Mat-7 4.3 21.6
实施例8 化合物Mat-8 4.5 20.5
实施例9 化合物Mat-9 4.7 20.6
实施例10 化合物Mat-10 4.4 21.6
实施例11 化合物Mat-11 5.0 20.1
实施例12 化合物Mat-12 5.1 18.6
实施例13 化合物Mat-13 4.3 22.0
实施例14 化合物Mat-14 4.6 21.2
实施例15 化合物Mat-15 4.5 21.2
实施例16 化合物Mat-16 4.4 22.3
实施例17 化合物Mat-17 5.1 18.3
实施例18 化合物Mat-18 5.0 18.9
实施例19 化合物Mat-19 4.5 21.7
实施例20 化合物Mat-20 4.7 21.2
实施例21 化合物Mat-21 4.8 20.8
实施例22 化合物Mat-22 4.5 21.4
实施例23 化合物Mat-23 5.1 18.2
实施例24 化合物Mat-24 5.1 18.5
实施例25 化合物Mat-25 4.3 22.3
实施例26 化合物Mat-26 4.6 21.4
实施例27 化合物Mat-27 4.8 21.6
实施例28 化合物Mat-28 4.2 22.5
实施例29 化合物Mat-29 4.7 20.6
实施例30 化合物Mat-30 4.6 20.2
实施例31 化合物Mat-31 4.2 22.1
实施例32 化合物Mat-32 4.6 21.2
实施例33 化合物Mat-33 4.8 20.0
实施例34 化合物Mat-34 4.2 22.3
实施例35 化合物Mat-35 4.8 21.8
实施例36 化合物Mat-36 5.0 19.2
实施例37 化合物Mat-37 4.5 20.3
实施例38 化合物Mat-38 5.1 18.5
实施例39 化合物Mat-39 4.9 20.3
比较例1 NPB 5.2 18.1
如上述表1所示，可知将根据本发明的化合物(Mat 1～Mat 39)用作空穴传输层的有机EL元件(实施例1～39中分别制造的有机EL元件)与以往使用NPB的有机EL元件(比较例1的有机EL元件)相比，在电流效率和驱动电压方面显示出更加优异的性能。

Claims (8)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示，
[化学式1]
在所述化学式1中，
Y1～Y4各自独立地为N或CR3，此时，当CR3为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，Y1和Y2、Y2和Y3、和Y3和Y4中的至少一个为CR3，形成下述化学式2所表示的缩合环；
[化学式2]
在所述化学式2中，
Y5～Y8各自独立地选自N或CR4，此时，当CR4为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，Y5～Y8中的至少一个为CR4，此时，一个以上的R4中的至少一个选自由下述化学式3所表示的取代基和下述取代基U81～U86组成的组；
[化学式3]
在所述化学式3中，
L为单键，或者选自由取代或非取代的C6～C60的亚芳基、和取代或非取代的原子核数5～60的杂亚芳基组成的组，
此时，分别导入L的亚芳基、杂亚芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同；
Ra和Rb各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基和取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基组成的组，
此时，分别导入Ra和Rb的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同；
X1和X2各自独立地选自由O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，当N(Ar1)为多个时，它们彼此相同或不同，当C(Ar2)(Ar3)为多个时，它们彼此相同或不同，当Si(Ar4)(Ar5)为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)；
所述Ar1～Ar5各自独立地选自由取代或非取代的C6～C60的芳基、和取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基组成的组，
此时，可分别导入所述Ar1～Ar5的芳基和杂芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、腈基、硝基、氰基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C1～C40的烷氧基、C1～C40的氨基、原子核数3～40的环烷基、C3～C40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同，
R1～R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60芳基胺基组成的组；
分别导入所述R1～R4的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳基胺基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同，
所述化合物选自由下述化学式4～9所表示的化合物组成的组：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在所述化学式4～9中，
Y1～Y4各自独立地为N或CR3，此时，当CR3为多个时，它们彼此相同或不同；
X1、X2、Y1～Y8、R1、R2和R3分别与上述的定义相同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其选自由下述化学式10～15所表示的化合物组成的组：
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
在所述化学式10～15中，
R1、R2、Ar1、Ra、Rb和L分别与权利要求1中定义的相同，
此时，当Ar1为多个时，它们彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式3所表示的取代基选自由下述取代基U1～U80组成的组：
4.根据权利要求1所述的化合物，其选自由下述化合物mat-1至mat-39组成的组：
5.一种有机电致发光元件，包含阳极、阴极、和介于所述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，所述1层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1～4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的1层以上的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层和发光层组成的组。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层是空穴传输层。
8.一种化合物，其选自由下述化学式4～9所表示的化合物组成的组：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在所述化学式4～9中，
Y1～Y4各自独立地为N或CR3，此时，当CR3为多个时，它们彼此相同或不同；
Y5～Y8各自独立地选自N或CR4，此时，当CR4为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，Y5～Y8中的至少一个为CR4，此时，一个以上的R4中的至少一个为下述化学式3所表示的取代基；
[化学式3]
在所述化学式3中，
L为单键，或者选自由取代或非取代的C6～C60的亚芳基、和取代或非取代的原子核数5～60的杂亚芳基组成的组，
此时，分别导入L的亚芳基、杂亚芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同；
Ra和Rb各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基和取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基组成的组，
此时，分别导入Ra和Rb的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基的一个以上的取代基各自独立地选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同；
X1和X2各自独立地选自由O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，当N(Ar1)为多个时，它们彼此相同或不同，当C(Ar2)(Ar3)为多个时，它们彼此相同或不同，当Si(Ar4)(Ar5)为多个时，它们彼此相同或不同，
其中，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)；
Ar1～Ar5各自独立地选自由取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60的芳基胺基组成的组；
R1～R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C40的烷基、取代或非取代的C3～C40的环烷基、取代或非取代的原子核数3～40的杂环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的原子核数5～60的杂芳基、取代或非取代的C1～C40的烷氧基、取代或非取代的C6～C60的芳氧基、取代或非取代的C1～C40的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C1～C40的烷基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基硼基、取代或非取代的C6～C60的芳基膦基、取代或非取代的C6～C60的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6～C60芳基胺基组成的组；
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