JP2015528445A - 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(化1)
式中、Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、Y1とY2、Y2とY3、Y3とY4のうちのいずれか1つは、下記の化2で示される縮合環を形成し、
(化2)
式中、Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、NまたはCR4であり、破線は、前記化1で示される化合物との縮合部位を指し、
前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、この時、Ar1及びAr2のうちの1つ以上は、下記の化3で示され、
(化3)
式中、Lは、単結合であるか、フェニレンであり、
Raは、下記のS−1乃至S−17で示される構造からなる群から選択され、
前記構造において、R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、*は、Lとの結合部位を指し、
前記R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記R1乃至R4、R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができる。ここで、複数個の置換基に置換される場合、それぞれの置換基は、互いに、同一又は異なっていることができる。
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4であり、
Ar1及びAr2は、互いに異なっており、C6〜C60のアリール基又は核原子数5乃至60のヘテロアリール基であり、この時、Ar1及びAr2のうちの1つ以上は、下記の化3で示され、
(化3)
式中、Lは、単結合であるか、フェニレンであり、
前記R1乃至R4及びRaは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記R1乃至R4及びRaの、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができる。
前記構造において、前記R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、*は、Lとの結合部位を指し、
前記R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができる。
本発明に係る新規な化合物は、融合されたインドール誘導体に特定の置換基が結合されて基本骨格が形成される化合物であって、前記化1で示されるものであることを特徴とする。
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、Ar1及びAr2、Y1乃至Y8、及びR1乃至R4は、上記で定義した通りである。
本発明は、前記化1で示される化合物(好ましくは、化4乃至化9で示される化合物のうちのいずれか1つの化合物)を含む有機電界発光素子を提供する。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
窒素気流下、5−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128mol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(48.58g、0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g、5mol)、KOAc(37.55g、0.383mol)、及び1,4−ジオキサン(500ml)を混合し、130℃で12時間攪拌した。
1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H)
窒素気流下、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(15.23g、75.41mmol)と、上記の<ステップ1>で得られた5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール(22g、90.49mmol)、NaOH(9.05g、226.24mmol)、及びTHF/H2O(400ml/200ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(4.36g、5mol%)を入れ、80℃で12時間攪拌した。
1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.86 (t, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.09 (t, 1H), 8.20 (s, 1H)
窒素気流下、上記の<ステップ2>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール(11g、46.17mmol)、ヨードベンゼン(14.13g、69.26mmol)、Cuパウダー(0.29g、4.62mmol)、K2CO3(6.38g、46.17mmol)、Na2SO4(6.56g、46.17mmol)、ニトロベンゼン(200ml)を混合し、190℃で12時間攪拌した。
1H-NMR: δ 6.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.55 (m, 4H), 7.63 (t, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.93 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.11 (t, 1H)
窒素気流下、上記の<ステップ3>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール(5g、15.91mmol)、トリフェニルホスフィン(10.43g、39.77mmol)、及び1,2−ジクロロベンゼン(50ml)を混合し、12時間攪拌した。
1H-NMR: δ 6.99 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.60 (m, 5H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 10.59 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール、トリフェニルホスフィン、及び1,2−ジクロロベンゼンを用いて上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−2を得た。
1H-NMR: δ 6.98 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.61 (m, 5H), 7.84 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 10.58 (s, 1H)
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1<ステップ1>と同様にして6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 1.25 (s, 12H), 6.52 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.53 (s, 1H), 8.15 (s, 1H)
5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ2>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.57 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.19 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.56 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−3を得た。
1H-NMR: δ 6.80 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.50 (m, 3H), 7.57 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 9.81 (s, 1H)
。
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−4を得た。
1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 9.82 (s, 1H)
。
<ステップ1>4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、4−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ1>と同様にして4−(4,4,5,5−テトラメチルー1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 1.26 (s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.26 (t, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ2>と同様にして4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.66 (t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.99 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.24 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして4−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.67 (t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 8.00 (d, 1H), 8.06 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた4−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−5を得た。
1H NMR: δ 6.49 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.69 (t, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.88 (m, 2H), 8.01 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
。
<ステップ1>7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、7−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ1>と同様にして7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 1.25 (s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 8.22 (s, 1H)
5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして7−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.42 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.88 (t, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた7−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして7−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ6.43 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.56 (m, 4H), 7.71 (m, 2H), 7.89 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.10 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた7−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−6を得た。
1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.88 (t, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.22 (s, 1H)
<ステップ1>5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1−ブロモ−2−ニトロベンゼンの代わりに、2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.21 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.56 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.11 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にして7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
1H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.23 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にしてIC−7を得た。
1H-NMR: δ 6.58 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.59 (m, 10H), 7.76 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.02 (m, 2H)
。
<ステップ1>6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1−ブロモ−2−ニトロベンゼンと、5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼンと、6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.51 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.25 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.49 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.61 (m, 4H), 7.70 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.16 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にして7−ブロモ−1−フェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾールを得た。
1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.59 (m, 3H), 7.66 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.25 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた7−ブロモ−1−フェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にしてIC−8を得た。
1H NMR: δ 6.57 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.60 (m, 11H), 7.76 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 8.47 (d, 1H)
。
<ステップ1>5−(2−ニトロフェニル)−1−o−トリル−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、1−ブロモ−2−メチルベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1−o−トリル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 1.92 (s, 3H), 6.47 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.56 (m, 3H), 7.64 (t, 1H), 7.85 (t, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.12 (t, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−1−o−トリル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−9を得た。
1H-NMR: δ 1.93 (s, 3H), 6.98 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.61 (m, 4H), 7.86 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 10.58 (s, 1H)
。
<ステップ1>1−(ビフェニル−4−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、4−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして1−(ビフェニル−4−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.73 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.54 (d, 1H), 7.59 (m, 3H), 7.64 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.82 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(ビフェニル−4−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−10を得た。
1H-NMR: δ 6.75 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.62 (m, 3H), 7.68 (m, 3H), 7.76 (d, 2H), 7.85 (d, 1H), 10.45 (s, 1H)
。
<ステップ1>IC−11−1の合成
ヨードベンゼンの代わりに、1−ブロモ−3,5−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にしてIC−11−1を得た。
1H-NMR: δ 6.98 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.38 (t, 2H), 7.46 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 7.81 (d, 4H), 7.87 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.99 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られたIC−11−1を使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−11を得た。
1H-NMR: δ 6.97 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.45 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 7.80 (d, 4H), 7.86 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.60 (s, 1H)
。
<ステップ1>5−(2−ニトロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、I-ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.47 (m, 3H), 7.57 (m, 3H), 7.63 (t, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.13 (t, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−12を得た。
1H-NMR: δ 6.97 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.60 (m, 4H), 7.85 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 10.57 (s, 1H)
。
<ステップ1>1−(ビフェニル−3−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、3−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして1−(ビフェニル−3−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.75 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.48 (m, 3H), 7.52 (d, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.65 (m, 4H), 7.76 (m, 2H), 7.85 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(ビフェニル−3−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−13を得た。
1H-NMR: δ 6.74 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.69 (m, 3H), 7.77 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 10.44 (s, 1H)
。
<ステップ1>1−(ビフェニル−3−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、3−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして1−(ビフェニル−3−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.76 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.64 (m, 4H), 7.75 (m, 2H), 7.86 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(ビフェニル−3−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−14を得た。
1H-NMR: δ 6.75 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.57 (d, 1H), 7.62 (m, 3H), 7.70 (m, 3H), 7.76 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 10.43 (s, 1H)
。
<ステップ1>1−(ビフェニル−4−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、4−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして1−(ビフェニル−4−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ6.74 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.46 (m, 3H), 7.55 (d, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.63 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.83 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(ビフェニル−4−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−15を得た。
1H-NMR: δ 6.74 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.57 (d, 1H), 7.63 (m, 3H), 7.69 (m, 3H), 7.75 (d, 2H), 7.86 (d, 1H), 10.46 (s, 1H)
。
<ステップ1>IC−16−1の合成
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、1−ブロモ−3,5−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にしてIC−16−1を得た。
1H-NMR: δ 6.98 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (m, 6H), 7.57 (d, 1H), 7.80 (d, 4H), 7.86 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 7.98 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られたIC−16−1を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−16を得た。
1H-NMR: δ 6.97 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.45 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 7.80 (d, 4H), 7.86 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.59 (s, 1H)
。
<ステップ1>6−(2−ニトロフェニル)−1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールの合成
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、1−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.80 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.01 (d, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−17を得た。
1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 9.82 (s, 1H)
。
<ステップ1>3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾールの合成
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾールを得た。
GC−Mass(理論値:479.16g/mol、測定値:479g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−18を得た。
GC−Mass(理論値:447.17g/mol、測定値:447g/mol)
。
<ステップ1>9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9H−カルバゾールの合成
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、3−ブロモ−9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−9H−カルバゾールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9H−カルバゾールを得た。
GC−Mass(理論値:634.21g/mol、測定値:634g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9H−カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−19を得た。
GC−Mass(理論値:602.22g/mol、測定値:602g/mol)
。
<ステップ1>5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの合成
窒素気流下、5−ブロモ−1H−インドール(25g、0.13mmol)、ヨードベンゼン(31.22g、0.15mol)、Pd(OAc)2(1.43g、5mol%)、トリフェニルホスフィン(1.67g、5mol%)、KOAc(37.55g、0.38mol)、及びH2O(300ml)を混合し、110℃で24時間攪拌した。
1H-NMR: δ 6.89 (dd, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.47 (t, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.86 (dd, 2H), 11.74 (s, 1H)
窒素気流下、2−ニトロフェニルボロン酸(11.04g、66.14mmol)と、上記の<ステップ1>で得られた5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドール(15g、55.12mmol)、NaOH(6.61g、165.36mmol)、及びTHF/H2O(200ml/100ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(3.18g、5mol)を入れ、80℃で12時間攪拌した。
1H-NMR: δ 6.88 (dd, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.64 (m, 2H), 7.77 (d, 2H), 8.02 (d, 2H), 11.73 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−2−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−20を得た。
GC−Mass(理論値:358.15g/mol、測定値:358g/mol)
。
<ステップ1>6−クロロ−2−フェニル−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、6−クロロ−1H−インドールと、ブロモベンゼンを使用する以外は、上記の準備例20の<ステップ1>と同様にして6−クロロ−2−フェニル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.92 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.47 (t, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.85 (d, 2H), 11.68 (s, 1H)
5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた6−クロロ−2−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例20の<ステップ2>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−2−フェニル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.91 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.48 (m, 3H), 7.53 (d, 1H), 7.76 (m, 3H), 8.01 (d, 2H), 11.66 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−2−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−21を得た。
GC−Mass(理論値:358.15g/mol、測定値:358g/mol)
。
<ステップ1>6−クロロ−3−フェニル−1H−インドールの合成
窒素気流下、6−クロロ−1H−インドール(25g、0.17mmol)、ブロモベンゼン(31.19g、0.20mol)、Pd(OAc)2(1.86g、5mol)、トリフェニルホスフィン(2.17g、5mol%)、K2CO3(68.64g、0.50mol)、及び1,4−ジオキサン(300ml)を混合し、130℃で18時間攪拌した。
1H-NMR: δ 7.10 (dd, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.43 (t, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.67 (dd, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 11.49 (s, 1H)
5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた6−クロロ−3−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例20の<ステップ2>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−3−フェニル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.11 (d, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.44 (t, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.55 (m, 3H), 7.61 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 8.00 (d, 2H), 11.48 (s, 1H)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−3−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−1,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−1,3−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−22を得た。
GC−Mass(理論値:358.15g/mol、測定値:358g/mol)
。
<ステップ1>5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールの合成
6−クロロ−1H−インドールの代わりに、5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例22の<ステップ1>と同様にして5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.23 (d, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.43 (m, 6H), 7.67 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.84 (d, 2H), 11.34 (s, 1H)
5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例20の<ステップ2>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−2,3−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1,2,3−トリフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:466.17g/mol、測定値:466g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた5−(2−ニトロフェニル)−1,2,3−トリフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−23を得た。
GC−Mass(理論値:434.18g/mol、測定値:434g/mol)
。
<ステップ1>6−クロロ−2,3−ジフェニル−1H−インドールの合成
6−クロロ−1H−インドールの代わりに、6−クロロ−2−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例22の<ステップ1>と同様にして6−クロロ−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.18 (d, 1H), 7.29 (t, 2H), 7.50 (m, 6H), 7.62 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.89 (d, 2H), 11.35 (s, 1H)
5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた6−クロロ−2,3−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例20の<ステップ2>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−2,3−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)−1,2,3−トリフェニル−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:466.17g/mol、測定値:466g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた6−(2−ニトロフェニル)−1,2,3−トリフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−24を得た。
GC−Mass(理論値:434.18g/mol、測定値:434g/mol)
。
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
窒素気流下、6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール(10g、41.97mmol)、2−(3−クロロフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(17.32g、50.37mmol)、Pd(OAc)2(0.47g、5mol%)、NaO(t−bu)(8.07g、83.95mmol)、P(t−bu)3(0.85g、4.19mmol)、及びトルエン(100ml)を混合し、110℃で12時間攪拌した。
GC−Mass(理論値:545.19g/mol、測定値:545g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−25を得た。
GC−Mass(理論値:513.20g/mol、測定値:513g/mol)
。
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
2−(3−クロロフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの代わりに、2−(3−クロロフェニル)−4,6−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の準備例25の<ステップ1>と同様にして1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:544.19g/mol、測定値:544g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−26を得た。
GC−Mass(理論値:512.20g/mol、測定値:512g/mol)
。
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例25の<ステップ1>と同様にして1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:545.19g/mol、測定値:545g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−27を得た。
GC−Mass(理論値:513.20g/mol、測定値:513g/mol)
。
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、2−(3−クロロフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの代わりに、5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールと、2−(3−クロロフェニル)−4,6−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の準備例25の<ステップ1>と同様にして1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
GC−Mass(理論値:544.19g/mol、測定値:544g/mol)
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−28を得た。
GC−Mass(理論値:512.20g/mol、測定値:512g/mol)
。
<ステップ1>9−フェニル−9H−カルバゾール−2−アミンの合成
窒素気流下、9.66g(30.0mmol)の2−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを、トルエン100mlに溶かした後、28%アンモニア水10.2ml(150mmol)と、Cu 0.10g(5mol%)を入れ、110℃で12時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、MgSO4を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物である9−フェニル−9H−カルバゾール−2−アミン6.5g(収率83%)を得た。
1H-NMR : δ 6.51 (s, 2H), 6.72 (m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.55 (m, 5H), 7.98 (d, 1H),8.05 (d, 1H), 8.62 (d, 1H)
窒素気流下、5.16g(20.0mmol)の9−フェニル−9H−カルバゾール−2−アミンをH2O/ジオキサン(10ml/90ml)に溶かした後、トリエタノールアンモニウムクロライド0.372g(2mmol)、RuCln・H2O 0.052g(0.2mmol)、PPh3 0.158g(0.6mmol)、SnCl2・2H2O 0.452g(2mmol)を入れ、180℃で20時間攪拌した。反応終了後、水5%HClに反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、MgSO4を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるIC−29を2.8g(収率54%)得た。
1H-NMR : δ 6.48 (d, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.58 (m, 5H), 7.98 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 10.12 (s, 1H)
。
<ステップ1>9−フェニル−9H−カルバゾール−1−アミンの合成
2−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールの代わりに、1−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを使用する以外は、準備例29の<ステップ1>と同様にして目的化合物である9−フェニル−9H−カルバゾール−1−アミン6.2g(収率80%)を得た。
1H-NMR : δ 6.37 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.62 (m, 5H), 8.02 (d, 1H), 8.63 (d, 1H)
<ステップ2>IC−30の合成
9−フェニル−9H−カルバゾール−2−アミンの代わりに、9−フェニル−9H−カルバゾール−1−アミンを使用する以外は、準備例29の<ステップ2>と同様にして目的化合物であるIC−30を2.4g(収率42%)得た。
1H-NMR : δ 6.52 (d, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.58 (m, 5H), 8.01 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 10.22 (s, 1H)
。
窒素気流下、IC−1(2.5g、8.85mmol)、2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレン(4.07g、10.62mmol)、Cuパウダー(0.05g、0.88mmol)、K2CO3(1.22g、8.85mmol)、Na2SO4(2.51g、17.7mmol)、ニトロベンゼン(30ml)を混合し、190℃で12時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を抽出した後、MgSO4で乾燥した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製してInv5(3.6g、収率69%)を得た。
GC−Mass(理論値:584.71g/mol、測定値:584g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv29(3.1g、収率66%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.64g/mol、測定値:525g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv38(3.3g、収率:61%)を得た。
GC−Mass(理論値:616.77g/mol、測定値:616g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv39(2.8g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:540.68g/mol、測定値:541g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv42(3.2g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:600.71g/mol、測定値:600g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv46(2.7g、収率54%)を得た。
GC−Mass(理論値:565.7g/mol、測定値:566g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(4−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv47(3.3g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:614.74g/mol、測定値:614g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv48(3.1g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:539.62g/mol、測定値:539g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv58(2.9g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:555g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(3−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv65(2.8g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:523.63g/mol、測定値:523g/mol)
。
IC−1の代わりに、IC−3を使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv167(3.3g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:584.71g/mol、測定値:584g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、3−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv192(2.9g、収率63%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.64g/mol、測定値:525g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv200(3.4g、収率62%)を得た。
GC−Mass(理論値:616.77g/mol、測定値:616g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv205(4.64g、収率58%)を得た。
GC−Mass(理論値:524.61g/mol、測定値:524g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv208(3.4g、収率68%)を得た。
GC−Mass(理論値:565.7g/mol、測定値:565g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv222(2.7g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:539.62g/mol、測定値:539g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(3−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv219(3.3g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:614.74g/mol、測定値:614g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(4−ブロモフェニル)−3−フェニル−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv224(2.9g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:599.72g/mol、測定値:599g/mol)
。
IC−1の代わりに、IC−11を使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv572(3.2g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:736.9g/mol、測定値:736g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv596(2.9g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:677.83g/mol、測定値:677g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、 合成例19と同様にして目的化合物であるInv606(3g、収率65%)を得た。
GC−Mass(理論値:692.87g/mol、測定値:692g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv609(3.1g、収率62%)を得た。
GC−Mass(理論値:752.9g/mol、測定値:752g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、 合成例19と同様にして目的化合物であるInv611(2.8g、収率62%)を得た。
GC−Mass(理論値:691.82g/mol、測定値:691g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv614(2.5g、収率53%)を得た。
GC−Mass(理論値:717.9g/mol、測定値:717g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(4−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv615(2.8g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:766.93g/mol、測定値:766g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv625(2.7g、収率58%)を得た。
GC−Mass(理論値:707.88g/mol、測定値:707g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(3−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv632(2.6g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:675.82g/mol、測定値:675g/mol)
。
IC−1の代わりに、IC−20を使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv653(3.5g、収率63%)を得た。
GC−Mass(理論値:660.8g/mol、測定値:660g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、3−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv678(2.8g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:601.74g/mol、測定値:601g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、 合成例28と同様にして目的化合物であるInv686(3.3g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:692.87g/mol、測定値:692g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv691(3g、収率61%)を得た。
GC−Mass(理論値:600.71g/mol、測定値:600g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv694(3.3g、収率62%)を得た。
GC−Mass(理論値:641.8g/mol、測定値:641g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(3−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv705(3.4g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:690.83g/mol、測定値:690g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv707(3.3g、収率52%)を得た。
GC−Mass(理論値:631.79g/mol、測定値:631g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv708(3.1g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:615.72g/mol、測定値:615g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(4−ブロモフェニル)−3−フェニル−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv710(3.3g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:675.82g/mol、測定値:675g/mol)
。
IC−1の代わりに、IC−24を使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv896(3g、収率62%)を得た。
GC−Mass(理論値:736.9g/mol、測定値:736g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv920(2.9g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:677.83g/mol、測定値:677g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv930(2.8g、収率61%)を得た。
GC−Mass(理論値:692.87g/mol、測定値:692g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv933(2.7g、収率54%)を得た。
GC−Mass(理論値:752.9g/mol、測定値:752g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv935(2.6g、収率57%)を得た。
GC−Mass(理論値:691.82g/mol、測定値:691g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv938(2.8g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:717.9g/mol、測定値:717g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(4−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv939(2.9g、収率58%)を得た。
GC−Mass(理論値:766.93g/mol、測定値:766g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv949(2.6g、収率55%)を得た。
GC−Mass(理論値:707.88g/mol、測定値:707g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(3−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv956(2.5g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:675.82g/mol、測定値:675g/mol)
。
IC−1の代わりに、IC−29を使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv977(3.1g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:584.71g/mol、測定値:584g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、3−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1002(2.9g、収率63%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.64g/mol、測定値:525g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1010(3.4g、収率62%)を得た。
GC−Mass(理論値:616.77g/mol、測定値:616g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、 合成例46と同様にして目的化合物であるInv1015(4.64g、収率58%)を得た。
GC−Mass(理論値:524.61g/mol、測定値:524g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1018(3.4g、収率68%)を得た。
GC−Mass(理論値:565.7g/mol、測定値:565g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(3−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1029(3.3g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:614.74g/mol、測定値:614g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1032(2.7g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:539.62g/mol、測定値:539g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1031(2.6g、収率53%)を得た。
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:555g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(4−ブロモフェニル)−3−フェニル−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1034(2.9g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:599.72g/mol、測定値:599g/mol)
。
IC−1の代わりに、IC−30を使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv1058(3.6g、収率69%)を得た。
GC−Mass(理論値:584.71g/mol、測定値:584g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1082(3.1g、収率66%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.64g/mol、測定値:525g/mol)
。
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−ブロモ−6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェンを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1092(2.8g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:540.68g/mol、測定値:541g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1095(3.2g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:600.71g/mol、測定値:600g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1097(3.1g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:539.62g/mol、測定値:539g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(3−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1100(2.7g、収率54%)を得た。
GC−Mass(理論値:565.7g/mol、測定値:566g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、5−(4−ブロモフェニル)−10−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv61(3.3g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:614.74g/mol、測定値:614g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1111(2.9g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:555g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、9−(3−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールを使用する以外は、合成例55と同様にして目的化合物であるInv1118(2.8g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:523.63g/mol、測定値:523g/mol)
窒素気流下、IC−7(3g、6.85mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(3.5g、8.23mmol)、NaOH(0.82g、20.57mmol)、及びTHF/H2O(60ml/20ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(0.23g、0.2mmol)を入れ、80℃で12時間攪拌した。
GC−Mass(理論値:660.8g/mol、測定値:660g/mol)
IC−1の代わりにIC−7を、2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv1141(2.9g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:523g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例65と同様にして目的化合物であるInv1142(3.1g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:539.62g/mol、測定値:539g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例65と同様にして目的化合物であるInv1144(2.7g、収率54%)を得た。
GC−Mass(理論値:565.7g/mol、測定値:565g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、ジフェニルアミンを使用する以外は、合成例65と同様にして目的化合物であるInv1145(3.1g、収率66%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.64g/mol、測定値:525g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、5−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例65と同様にして目的化合物であるInv1150(2.7g、収率64%)を得た。
GC−Mass(理論値:614.74g/mol、測定値:614g/mol)
4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例64と同様にして目的化合物であるInv1151(3.5g、収率85%)を得た。
GC−Mass(理論値:600.71g/mol、測定値:600g/mol)
4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例64と同様にして目的化合物であるInv1152(3.6g、収率85%)を得た。
GC−Mass(理論値:616.77g/mol、測定値:616g/mol)
窒素気流下、IC−7の代わりにIC−8を使用する以外は、合成例64と同様にして目的化合物であるInv1164(3.7g、収率82%)を得た。
GC−Mass(理論値:660.8g/mol、測定値:660g/mol)
IC−1の代わりにIC−8を、2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに10H−フェノチアジンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv1166(2.6g、収率53%)を得た。
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:523g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、10H−フェノキサジンを使用する以外は、合成例73と同様にして目的化合物であるInv1167(2.7g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:539.62g/mol、測定値:539g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例73と同様にして目的化合物であるInv1169(3.4g、収率68%)を得た。
GC−Mass(理論値:565.7g/mol、測定値:565g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、ジフェニルアミンを使用する以外は、合成例73と同様にして目的化合物であるInv1170(2.9g、収率63%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.64g/mol、測定値:525g/mol)
10H−フェノチアジンの代わりに、5−フェニル−5,10−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例73と同様にして目的化合物であるInv1175(2.8g、収率66%)を得た。
GC−Mass(理論値:614.74g/mol、測定値:614g/mol)
4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例72と同様にして目的化合物であるInv1176(3.3g、収率80%)を得た。
GC−Mass(理論値:600.71g/mol、測定値:600g/mol)
4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例72と同様にして目的化合物であるInv1177(3.4g、収率80%)を得た。
GC−Mass(理論値:616.77g/mol、測定値:616g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、2−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用する以外は、合成例1と同様にして目的化合物であるInv1185(2.5g、収率59%)を得た。
GC−Mass(理論値:474.59g/mol、測定値:474g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、2−ブロモ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレンを使用する以外は、合成例11と同様にして目的化合物であるInv1206(3.1g、収率58%)を得た。
GC−Mass(理論値:598.73g/mol、測定値:598g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、2−ブロモ−9,9’−スピロビ[フルオレン]を使用する以外は、合成例19と同様にして目的化合物であるInv1254(2.7g、収率53%)を得た。
GC−Mass(理論値:748.91g/mol、測定値:748g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、2−(3−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用する以外は、合成例28と同様にして目的化合物であるInv1259(2.9g、収率55%)を得た。
GC−Mass(理論値:626.79g/mol、測定値:626.79g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、4−(4−ブロモフェニル)−6−フェニルジベンゾ[b,d]フランを使用する以外は、合成例37と同様にして目的化合物であるInv1289(3.1g、収率60%)を得た。
GC−Mass(理論値:827.02g/mol、測定値:827g/mol)
2−(3−ブロモフェニル)トリフェニレンの代わりに、2−(3−ブロモフェニル)−9,9’−スピロビ[フルオレン]を使用する以外は、合成例46と同様にして目的化合物であるInv1319(3.3g、収率56%)を得た。
GC−Mass(理論値:672.81.7g/mol、測定値:672g/mol)
合成例1乃至85で合成した化合物を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って緑色の有機電界発光素子を製作した。
先ず、ITO(Indium Tin Oxide)が1500Aの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、UV OZONE洗浄機(Power sonic 405、ファシンテック製)に移送した後、UVを用いて前記基板を5分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
発光層の形成時、発光ホスト材料として、上記の合成例1で得られた化合物の代わりに、CBPを使用する点を除き、上記の実施例1と同様にして緑色の有機電界発光素子を製作した。
実施例1乃至85及び比較例で製作したそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表1に示す。
Claims (9)
- 下記の化1で示される化合物:
(化1)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、
Y1とY2、Y2とY3、Y3とY4のうちのいずれか1つは、下記の化2で示される縮合環を形成し、
(化2)
式中、
Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、NまたはCR4であり、破線は、前記化1で示される化合物との縮合部位を指し、
前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、この時、Ar1及びAr2のうちの1つ以上は、下記の化3で示され、
(化3)
式中、
Lは、単結合であるか、フェニレンであり、
Raは、下記のS−1乃至S−17で示される構造からなる群から選択され、
前記構造において、R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記R1乃至R4、R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができる。 - 前記化1で示される化合物は、下記の化4乃至化9で示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、Ar1及びAr2、Y1乃至Y8、及びR1乃至R4は、請求項1における定義と同じである。 - 前記Y1乃至Y4において縮合環を形成しないものはCR3であり、
前記Y5乃至Y8において縮合環を形成しないものはCR4であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 前記化3は、下記のA1乃至A100で示される構造からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 下記の化4乃至化9で示される化合物からなる群から選択されることを特徴とする化合物。
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、
Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4であり、
Ar1及びAr2は、互いに異なっており、C6〜C60のアリール基又は核原子数5乃至60のヘテロアリール基であり、この時、Ar1及びAr2のうちの1つ以上は、下記の化3で示され、
(化3)
式中、
Lは、単結合であるか、フェニレンであり、
前記R1乃至R4及びRaは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記R1乃至R4及びRaの、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができる。 - 前記化3中のRaは、下記のS−1乃至S−17で示される構造からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項5に記載の化合物。
前記構造において、前記R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R11乃至R14、R21乃至R25、R31乃至R33、及びR41乃至R56の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができる。 - 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1層は、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層としては、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されることを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、燐光発光層であることを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
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---|---|---|---|---|
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KR20180046152A (ko) * | 2016-10-27 | 2018-05-08 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102606283B1 (ko) * | 2018-07-09 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP4267560A1 (en) * | 2020-12-22 | 2023-11-01 | Gilead Sciences, Inc. | 6-substituted indole compounds |
WO2022140326A1 (en) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | Gilead Sciences, Inc. | Substituted indole compounds |
IL307203A (en) | 2021-04-16 | 2023-11-01 | Gilead Sciences Inc | THIENOPYRROLE COMPOUNDS |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10502374A (ja) * | 1994-07-07 | 1998-03-03 | ザ、ウェルカム、ファンデーション、リミテッド | 四環性誘導体および抗腫瘍剤としてのそれらの使用 |
JP2007088016A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009136586A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2010205982A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
WO2010107244A2 (en) * | 2009-03-20 | 2010-09-23 | Dow Advanced Display Materials, Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
JP2011506475A (ja) * | 2007-12-13 | 2011-03-03 | ワイス・エルエルシー | キナーゼ阻害剤としての5−アルキル/アルケニル−3−シアノピリジン |
JP2011526610A (ja) * | 2008-07-03 | 2011-10-13 | サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィク | 新規ピロロ[2,3−a]カルバゾールおよびPIMキナーゼ阻害剤としてのそれらの使用 |
WO2011136755A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
JP2012001513A (ja) * | 2010-06-18 | 2012-01-05 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
WO2012039561A1 (en) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012050371A1 (en) * | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
JP2012140365A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2015502953A (ja) * | 2011-12-07 | 2015-01-29 | ドゥーサン コーポレイション | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100106014A (ko) | 2009-03-23 | 2010-10-01 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자 |
KR20110014752A (ko) * | 2009-08-06 | 2011-02-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광용 유기전계 발광소자 및 그 제조방법 |
KR101324782B1 (ko) * | 2010-01-14 | 2013-10-31 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
KR20120044517A (ko) * | 2010-10-28 | 2012-05-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120052879A (ko) * | 2010-11-16 | 2012-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10502374A (ja) * | 1994-07-07 | 1998-03-03 | ザ、ウェルカム、ファンデーション、リミテッド | 四環性誘導体および抗腫瘍剤としてのそれらの使用 |
JP2007088016A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011506475A (ja) * | 2007-12-13 | 2011-03-03 | ワイス・エルエルシー | キナーゼ阻害剤としての5−アルキル/アルケニル−3−シアノピリジン |
WO2009136586A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2011526610A (ja) * | 2008-07-03 | 2011-10-13 | サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィク | 新規ピロロ[2,3−a]カルバゾールおよびPIMキナーゼ阻害剤としてのそれらの使用 |
JP2010205982A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
WO2010107244A2 (en) * | 2009-03-20 | 2010-09-23 | Dow Advanced Display Materials, Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2011136755A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
JP2012001513A (ja) * | 2010-06-18 | 2012-01-05 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
WO2012039561A1 (en) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012050371A1 (en) * | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
JP2012140365A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, JPN6016005003, 1981, pages 497 - 500, ISSN: 0003253882 * |
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