JP2015502953A - 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[化1]
式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
Y1〜Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちのいずれか1つは、下記化2で示される縮合環を形成し、
[化2]
式中、Y5〜Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4であり、点線は、上記化1の化合物と縮合される部位を意味し、
X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、X1及びX2の少なくとも1つは、N(Ar1)であり、
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ar1〜Ar5は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R1〜R4及びAr1〜Ar5におけるC1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明において使用されるアルキルとしては、炭素数1〜40の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるアリールとは、単環又は二つ以上の環が組み合わされた炭素数6〜60の芳香族部位を意味し、2以上の環が互いに単にペンダント又は縮合された形態で結合されることができる。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、クリセニルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるヘテロアリールとは、核原子数5〜60のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族部位を意味し、環中の1つ以上の炭素、好ましくは、1〜3個の炭素が、N、O、S、Si又はSeのようなヘテロ原子に置換される。このようなヘテロアリールは、2以上の環が互いに単にペンダント又は縮合された形態で結合することができ、さらには、アリール基との縮合された形態を含むものと解釈される。ヘテロアリールとしては、例えば、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、カルバゾリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニルなどが挙げられる。
[化1a]
[化1b]
[化1c]
[化1d]
[化1e]
[化1f]
式中、R1、R2、X1、X2及びY1〜Y8は、上記で定義した通りである。
[化3]
式中、R1、R2及びY1〜Y4は、上記で定義した通りであり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちのいずれか1つは、下記化4で示される縮合環を形成し、
[化4]
式中、Y5〜Y8は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化3で示される化合物と縮合される部位を意味し、Ar1は、C6〜C60のアリール基、又は核原子数5〜60のヘテロアリール基であり、Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ra及びRbにおけるC1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、n及びmは、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、n+mは、少なくとも1以上である。ここで、前記化3の構造からみて、Ar1は、C6〜C60のアリーレン、又は核原子数5〜60のヘテロアリーレンのような二価の官能基と解釈されることもできる。
[化5]
式中、R1、R2及びY1〜Y4は、上記で定義した通りであり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちのいずれか1つは、下記化6で示される縮合環を形成し、
[化6]
式中、Y5〜Y8は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化5の化合物と縮合される部位を意味し、Z1〜Z6は、それぞれ独立に、N又はCAr6であり、前記Ar6、A及びBは、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、r及びsは、それぞれ0〜5の整数(但し、r+sは、少なくとも1以上)であり、p及びqは、それぞれ0〜3の整数である。
[化5a]
[化5b]
[化5c]
[化5d]
[化5e]
[化5f]
式中、R1、R2、Y1〜Y8、Z1〜Z6、A、B、r、s、p及びqは、上記で定義した通りである。
[化6a]
[化6b]
[化6c]
[化6d]
[化6e]
[化6f]
[化6g]
[化6h]
[化6i]
[化6j]
[化6k]
[化6l]
式中、R1、R2、Y1〜Y8及びAr1は、上記で定義した通りである。
本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順に積層された構造であることができるが、これに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光層のうちのいずれか1つ以上は、前記化1で示される化合物を1種以上含むことができる。また、本発明の化1で示される化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることができる。前記電子輸送層の上には、電子注入層が位置することもできる。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ1.24(s,12H),6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.42(d,1H),7.52(d,1H),7.95(s,1H),8.21(s,1H)
1H−NMR:δ6.47(d,1H),7.25(d,1H),7.44(d,1H),7.53(d,1H),7.65(t,1H),7.86(t,1H),7.95(s,1H),8.00(d,1H),8.09(t,1H),8.20(s,1H)
1H−NMR:δ6.48(d,1H),7.26(d,1H),7.45(m,3H),7.55(m,4H),7.63(t,1H),7.84(t,1H),7.93(s,1H),8.01(d,1H),8.11(t,1H)
IC−1aに関する1H−NMR:δ6.51(d,1H),7.28(d,1H),7.46(m,3H),7.51(s,1H),7.56(m,3H),7.64(t,1H),7.85(m,2H),8.08(t,1H),8.24(s,1H)
IC−1bに関する1H−NMR:δ6.53(d,1H),7.27(d,1H),7.45(m,3H),7.50(d,1H),7.55(m,3H),7.67(t,1H),7.89(m,2H),8.12(t,1H),8.25(s,1H)
<ステップ1>4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ1.26(s,12H),6.43(d,1H),7.26(t,1H),7.48(d,1H),7.74(d,1H),7.85(d,1H),8.23(s,1H)
1H NMR:δ6.45(d,1H),7.27(t,1H),7.50(d,1H),7.66(t,1H),7.75(d,1H),7.89(m,2H),7.99(d,1H),8.04(d,1H),8.24(s,1H)
1H NMR:δ6.47(d,1H),7.28(t,1H),7.47(m,2H),7.52(m,2H),7.60(m,2H),7.67(t,1H),7.75(d,1H),7.89(m,2H),8.00(d,1H),8.06(d,1H)
1H NMR:δ6.49(d,1H),7.29(t,1H),7.46(m,2H),7.54(m,2H),7.61(d,1H),7.69(t,1H),7.74(d,1H),7.88(m,2H),8.01(d,1H),8.04(d,1H),8.23(s,1H)
<ステップ1>7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ1.25(s,12H),6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.45(t,1H),7.56(d,1H),7.71(d,1H),8.22(s,1H)
1H NMR:δ6.42(d,1H),7.24(d,1H),7.43(t,1H),7.55(d,1H),7.70(m,2H),7.88(t,1H),8.01(d,1H),8.11(d,1H),8.23(s,1H)
1H NMR:δ6.43(d,1H),7.26(d,1H),7.44(m,3H),7.56(m,4H),7.71(m,2H),7.89(t,1H),8.02(d,1H),8.10(d,1H)
1H NMR:δ6.45(d,1H),7.24(d,1H),7.45(m,3H),7.57(m,3H),7.63(d,1H),7.70(d,1H),7.88(t,1H),8.00(d,1H),8.09(d,1H),8.22(s,1H)
<ステップ1>5−(1−ニトロナフタレン−2−イル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.43(d,1H),7.53(d,1H),7.64(m,3H),7.80(m,3H),7.94(s,1H),8.23(s,1H)
1H NMR:δ6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.43(m,3H),7.53(m,4H),7.64(m,3H),7.80(m,3H),7.94(s,1H)
IC−4aに関する1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.26(m,2H),7.43(s,1H),7.53(m,4H),7.64(m,3H),7.71(s,1H),7.80(m,3H),8.20(s,1H)
IC−4bに関する1H−NMR:δ6.43(d,1H),7.27(m,2H),7.42(d,1H),7.55(m,4H),7.65(d,1H),7.72(m,3H),7.82(m,3H),8.20(s,1H)
<ステップ1>5−(2−ニトロナフタレン−1−イル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.44(d,1H),7.55(d,1H),7.67(m,2H),7.81(d,1H),7.96(m,2H),8.00(d,1H),8.05(d,1H),8.23(s,1H)
1H NMR:δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.45(m,2H),7.54(m,2H),7.66(m,3H),7.80(d,1H),7.96(m,2H),8.01(m,2H),8.06(m,2H)
IC−5aに関する1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.45(s,1H),7.54(s,1H),7.66(m,2H),7.80(m,3H),7.96(m,2H),8.01(m,2H),8.06(m,2H),8.21(s,1H)
IC−5bに関する1H−NMR:δ6.43(d,1H),7.25(d,1H),7.46(d,1H),7.57(d,1H),7.65(m,2H),7.81(m,3H),7.95(m,2H),8.00(m,2H),8.05(m,2H),8.21(s,1H)
<ステップ1>5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.45(d,1H),7.55(d,1H),7.64(d,1H),7.85(d,1H),7.96(s,1H),8.13(s,1H),8.21(s,1H)
1H NMR:δ6.44(d,1H),7.25(d,1H),7.46(m,3H),7.56(m,4H),7.65(d,1H),7.86(d,1H),7.95(s,1H),8.11(s,1H)
IC−6aに関する1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.25(d,1H),7.39(m,2H),7.46(s,1H),7.50(s,1H),7.58(m,3H),7.65(d,1H),7.86(d,1H),8.11(s,1H),8.22(s,1H)
IC−6bに関する1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.38(m,2H),7.45(d,1H),7.51(d,1H),7.57(m,3H),7.64(d,1H),7.85(d,1H),8.10(s,1H),8.23(s,1H)
<ステップ1>1−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:467.16g/mol、測定値:467g/mol)
GC−Mass(理論値:435.17g/mol、測定値:435g/mol)
<ステップ1>1−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−7−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:467.16g/mol、測定値:467g/mol)
GC−Mass(理論値:435.17g/mol、測定値:435g/mol)
<ステップ1>1−(2,3’−ビピリジン−6−イル)−4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:392.13g/mol、測定値:392g/mol)
GC−Mass(理論値:360.14g/mol、測定値:360g/mol)
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ1.25(s,12H),6.52(d,1H),7.16(d,1H),7.21(d,1H),7.49(d,1H),7.53(s,1H),8.15(s,1H)
1H−NMR:δ6.57(d,1H),7.07(d,1H),7.24(d,1H),7.35(s,1H),7.43(t,1H),7.50(d,1H),7.58(t,1H),7.66(d,1H),7.78(d,1H),8.19(s,1H)
1H−NMR:δ6.81(d,1H),7.12(t,1H),7.22(t,1H),7.35(s,1H),7.43(d,1H),7.51(m,3H),7.56(m,2H),7.62(m,2H),7.85(d,1H),8.02(d,1H)
1H−NMR:δ6.80(d,1H),7.11(t,1H),7.23(t,1H),7.42(d,1H),7.50(m,3H),7.57(m,2H),7.63(m,2H),7.86(d,1H),8.03(d,1H),9.81(s,1H)
<ステップ1>6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.51(d,1H),7.31(d,1H),7.50(d,1H),7.60(d,1H),7.69(d,1H),7.90(d,1H),8.01(s,1H),8.14(s,1H),8.25(s,1H)
1H NMR:δ6.49(d,1H),7.30(d,1H),7.51(m,3H),7.61(m,4H),7.70(d,1H),7.91(d,1H),8.00(s,1H),8.16(s,1H)
1H−NMR:δ6.47(d,1H),7.28(d,1H),7.40(m,2H),7.47(d,1H),7.53(d,1H),7.59(m,3H),7.66(d,1H),7.87(d,1H),8.12(s,1H),8.25(s,1H)
<ステップ1>5−(2−ニトロフェニル)−1−o−トリル−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ1.92(s,3H),6.47(d,1H),7.25(d,1H),7.46(m,3H),7.56(m,3H),7.64(t,1H),7.85(t,1H),7.94(s,1H),8.00(d,1H),8.12(t,1H)
1H−NMR:δ1.93(s,3H),6.98(d,1H),7.11(t,1H),7.28(t,1H),7.31(d,1H),7.42(t,1H),7.51(d,1H),7.61(m,4H),7.86(d,1H),8.01(d,1H),10.58(s,1H)
<ステップ1>1−(ビフェニル−4−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.73(d,1H),7.18(d,1H),7.39(m,2H),7.47(m,3H),7.54(d,1H),7.59(m,3H),7.64(m,4H),7.75(d,2H),7.82(d,1H)
1H−NMR:δ6.75(d,1H),7.20(d,1H),7.42(m,2H),7.51(m,3H),7.56(d,1H),7.62(m,3H),7.68(m,3H),7.76(d,2H),7.85(d,1H),10.45(s,1H)
<ステップ1>IC−14−1の合成
1H−NMR:δ6.98(d,1H),7.11(t,1H),7.24(t,1H),7.38(t,2H),7.46(m,6H),7.58(d,1H),7.81(d,4H),7.87(m,4H),7.93(d,1H),7.99(d,1H)
1H−NMR:δ6.97(d,1H),7.10(t,1H),7.23(t,1H),7.37(t,2H),7.45(m,6H),7.58(d,1H),7.80(d,4H),7.86(m,3H),7.92(d,1H),7.98(d,1H),10.60(s,1H)
<ステップ1>5−(2−ニトロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.48(d,1H),7.26(d,1H),7.47(m,3H),7.57(m,3H),7.63(t,1H),7.84(t,1H),7.95(s,1H),8.01(d,1H),8.13(t,1H)
1H−NMR:δ6.97(d,1H),7.12(t,1H),7.29(t,1H),7.32(d,1H),7.41(t,1H),7.52(d,1H),7.60(m,4H),7.85(d,1H),8.01(d,1H),10.57(s,1H)
<ステップ1>1−(ビフェニル−3−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.75(d,1H),7.19(d,1H),7.38(m,2H),7.48(m,3H),7.52(d,1H),7.58(m,3H),7.65(m,4H),7.76(m,2H),7.85(d,1H)
1H−NMR:δ6.74(d,1H),7.21(d,1H),7.41(m,2H),7.52(m,3H),7.56(d,1H),7.61(m,3H),7.69(m,3H),7.77(m,2H),7.86(d,1H),10.44(s,1H)
<ステップ1>1−(ビフェニル−3−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.76(d,1H),7.18(d,1H),7.37(m,2H),7.47(m,3H),7.51(d,1H),7.57(m,3H),7.64(m,4H),7.75(m,2H),7.86(d,1H)
1H−NMR:δ6.75(d,1H),7.20(d,1H),7.40(m,2H),7.51(m,3H),7.57(d,1H),7.62(m,3H),7.70(m,3H),7.76(m,2H),7.85(d,1H),10.43(s,1H)
<ステップ1>1−(ビフェニル−4−イル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.74(d,1H),7.19(d,1H),7.40(m,2H),7.46(m,3H),7.55(d,1H),7.58(m,3H),7.63(m,4H),7.75(d,2H),7.83(d,1H)
1H−NMR:δ6.74(d,1H),7.19(d,1H),7.43(m,2H),7.52(m,3H),7.57(d,1H),7.63(m,3H),7.69(m,3H),7.75(d,2H),7.86(d,1H),10.46(s,1H)
<ステップ1>IC−19−1の合成
1H−NMR:δ6.98(d,1H),7.11(t,1H),7.24(t,1H),7.38(m,2H),7.45(m,6H),7.57(d,1H),7.80(d,4H),7.86(m,4H),7.92(d,1H),7.98(d,1H)
1H−NMR:δ6.97(d,1H),7.10(t,1H),7.23(t,1H),7.37(t,2H),7.45(m,6H),7.58(d,1H),7.80(d,4H),7.86(m,3H),7.92(d,1H),7.98(d,1H),10.59(s,1H)
<ステップ1>6−(2−ニトロフェニル)−1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.80(d,1H),7.11(t,1H),7.21(t,1H),7.36(s,1H),7.42(s,1H),7.50(m,2H),7.55(m,2H),7.63(m,2H),7.86(d,1H),8.01(d,1H)
1H−NMR:δ6.81(d,1H),7.12(t,1H),7.24(t,1H),7.43(d,1H),7.51(m,2H),7.58(m,2H),7.64(m,2H),7.85(d,1H),8.02(d,1H),9.82(s,1H)
<ステップ1>3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾールの合成
GC−Mass(理論値:476.16g/mol、測定値:479g/mol)
GC−Mass(理論値:447.17g/mol、測定値:447g/mol)
<ステップ1>9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−(5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール−1−イル)−9H−カルバゾールの合成
GC−Mass(理論値:634.21g/mol、測定値:634g/mol)
GC−Mass(理論値:602.22g/mol、測定値:602g/mol)
<ステップ1>5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.89(dd,1H),7.20(dd,1H),7.34(m,1H),7.36(d,1H),7.47(t,2H),7.71(d,1H),7.86(dd,2H),11.74(s,1H)
1H−NMR:δ6.88(dd,1H),7.21(dd,1H),7.32(m,1H),7.34(d,1H),7.46(m,3H),7.64(m,2H),7.77(d,2H),8.02(d,2H),11.73(s,1H)
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
GC−Mass(理論値:358.15g/mol、測定値:358g/mol)
<ステップ1>6−クロロ−2−フェニル−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.92(d,1H),7.02(dd,1H),7.33(t,1H),7.41(s,1H),7.47(t,2H),7.54(d,1H),7.85(d,2H),11.68(s,1H)
1H−NMR:δ6.91(d,1H),7.03(d,1H),7.31(t,1H),7.42(s,1H),7.48(m,3H),7.53(d,1H),7.76(m,3H),8.01(d,2H),11.66(s,1H)
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
GC−Mass(理論値:358.15g/mol、測定値:358g/mol)
<ステップ1>6−クロロ−3−フェニル−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ7.10(dd,1H),7.25(m,1H),7.43(t,2H),7.49(d,1H),7.67(dd,2H),7.73(d,1H),7.85(d,1H),11.49(s,1H)
1H−NMR:δ7.11(d,1H),7.26(m,1H),7.44(t,2H),7.48(m,2H),7.55(m,3H),7.61(d,1H),7.73(d,1H),8.00(d,2H),11.48(s,1H)
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
GC−Mass(理論値:358.15g/mol、測定値:358g/mol)
<ステップ1>5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ7.23(d,1H),7.31(t,2H),7.43(m,6H),7.67(d,1H),7.71(d,1H),7.84(d,2H),11.34(s,1H)
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
GC−Mass(理論値:466.17g/mol、測定値:466g/mol)
GC−Mass(理論値:434.18g/mol、測定値:434g/mol)
<ステップ1>6−クロロ−2,3−ジフェニル−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ7.18(d,1H),7.29(t,2H),7.50(m,6H),7.62(d,1H),7.75(d,1H),7.89(d,2H),11.35(s,1H)
GC−Mass(理論値:390.14g/mol、測定値:390g/mol)
GC−Mass(理論値:466.17g/mol、測定値:466g/mol)
GC−Mass(理論値:434.18g/mol、測定値:434g/mol)
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:545.19g/mol、測定値:545g/mol)
GC−Mass(理論値:513.20g/mol、測定値:513g/mol)
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:544.19g/mol、測定値:544g/mol)
GC−Mass(理論値:512.20g/mol、測定値:512g/mol)
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:545.19g/mol、測定値:545g/mol)
GC−Mass(理論値:513.20g/mol、測定値:513g/mol)
<ステップ1>1−(3−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)フェニル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
GC−Mass(理論値:544.19g/mol、測定値:544g/mol)
GC−Mass(理論値:512.20g/mol、測定値:512g/mol)
GC−Mass(理論値:511.20g/mol、測定値:511g/mol)
GC−Mass(理論値:436.17g/mol、測定値:436g/mol)
GC−Mass(理論値:513.20g/mol、測定値:513g/mol)
GC−Mass(理論値:464.13g/mol、測定値:464g/mol)
GC−Mass(理論値:512.20g/mol、測定値:512g/mol)
GC−Mass(理論値:523.20g/mol、測定値:523g/mol)
GC−Mass(理論値:525.22g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:436.17g/mol、測定値:436g/mol)
GC−Mass(理論値:485.19g/mol、測定値:485g/mol)
GC−Mass(理論値:487.18g/mol、測定値:487g/mol)
GC−Mass(理論値:562.22g/mol、測定値:562g/mol)
GC−Mass(理論値:627.24g/mol、測定値:627g/mol)
GC−Mass(理論値:639.24g/mol、測定値:639g/mol)
GC−Mass(理論値:486.18g/mol、測定値:486g/mol)
GC−Mass(理論値:600.23g/mol、測定値:600g/mol)
GC−Mass(理論値:638.25g/mol、測定値:638g/mol)
GC−Mass(理論値:512.20g/mol、測定値:512g/mol)
GC−Mass(理論値:562.22g/mol、測定値:562g/mol)
GC−Mass(理論値:587.24g/mol、測定値:587g/mol)
GC−Mass(理論値:663.27g/mol、測定値:663g/mol)
GC−Mass(理論値:676.26g/mol、測定値:676g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:829.32g/mol、測定値:829g/mol)
GC−Mass(理論値:587.24g/mol、測定値:587g/mol)
GC−Mass(理論値:591.22g/mol、測定値:591g/mol)
GC−Mass(理論値:514.19g/mol、測定値:514g/mol)
GC−Mass(理論値:434.18g/mol、測定値:434g/mol)
GC−Mass(理論値:435.17g/mol、測定値:435.17g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:591.22g/mol、測定値:591g/mol)
GC−Mass(理論値:603.24g/mol、測定値:603g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:657.21g/mol、測定値:657g/mol)
GC−Mass(理論値:664.26g/mol、測定値:664g/mol)
GC−Mass(理論値:678.25g/mol、測定値:678g/mol)
GC−Mass(理論値:522.23g/mol、測定値:522g/mol)
GC−Mass(理論値:542.19g/mol、測定値:542g/mol)
GC−Mass(理論値:616.23g/mol、測定値:616g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:434.18g/mol、測定値:434g/mol)
GC−Mass(理論値:435.17g/mol、測定値:435g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:591.22g/mol、測定値:591g/mol)
GC−Mass(理論値:603.24g/mol、測定値:603g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:590.22g/mol、測定値:590g/mol)
GC−Mass(理論値:664.26g/mol、測定値:664g/mol)
GC−Mass(理論値:678.25g/mol、測定値:678g/mol)
GC−Mass(理論値:522.23g/mol、測定値:522g/mol)
GC−Mass(理論値:542.19g/mol、測定値:542g/mol)
GC−Mass(理論値:616.23g/mol、測定値:616g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:830.32g/mol、測定値:830g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:983.37g/mol、測定値:983g/mol)
GC−Mass(理論値:603.24g/mol、測定値:603g/mol)
GC−Mass(理論値:679.27g/mol、測定値:679g/mol)
GC−Mass(理論値:775.30g/mol、測定値:775g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:664.26g/mol、測定値:664g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:817.32g/mol、測定値:817g/mol)
GC−Mass(理論値:664.26g/mol、測定値:664g/mol)
GC−Mass(理論値:830.32g/mol、測定値:830g/mol)
GC−Mass(理論値:657.21g/mol、測定値:657g/mol)
GC−Mass(理論値:657.21g/mol、測定値:657g/mol)
GC−Mass(理論値:656.22g/mol、測定値:656g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:817.32g/mol、測定値:817g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
[合成例80]Inv−80の合成
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:657.21g/mol、測定値:657g/mol)
GC−Mass(理論値:733.25g/mol、測定値:733g/mol)
GC−Mass(理論値:754.28g/mol、測定値:754g/mol)
GC−Mass(理論値:843.31g/mol、測定値:843g/mol)
IC−1bと、3−ブロモビフェニルの代わりに、IC−22と、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の合成例27と同様にして、目的化合物であるInv−87(1.62g、 収率48%)を得た。
GC−Mass(理論値:678.25g/mol、測定値:678g/mol)
GC−Mass(理論値:830.32g/mol、測定値:830g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665.26g/mol)
GC−Mass(理論値:817.32g/mol、測定値:817g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:664.26g/mol、測定値:664g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:817.32g/mol、測定値:817g/mol)
GC−Mass(理論値:587.24g/mol、測定値:587g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:589.23g/mol、測定値:589g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665.26g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
GC−Mass(理論値:740.29g/mol、測定値:740g/mol)
GC−Mass(理論値:741.29g/mol、測定値:741g/mol)
GC−Mass(理論値:588.23g/mol、測定値:588g/mol)
<ステップ1>2−(ベンゾ[b]チオフェン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
1H NMR:δ1.24(s,12H),7.65(d,1H),7.85(d,1H),7.98(d,1H),8.07(d,1H),8.12(s,1H)
1H NMR:δ7.67(m,2H),7.88(m,2H),7.98(d,1H),8.00(d,1H),8.07(m,2H),8.13(s,1H)
IC−32aの1H−NMR:δ7.29(t,1H),7.59(m,3H),7.79(m,3H),8.11(d,1H),8.26(s,1H)
IC−32bの1H−NMR:δ7.29(t,1H),7.53(m,2H),7.81(m,3H),8.12(m,2H),8.25(s,1H)
<ステップ1>4−(2−イソプロピルフェニル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ1.21(s,6H),2.87(m,1H),6.43(d,1H),7.26(t,1H),7.35(m,3H),7.48(d,1H),7.74(m,2H),7.85(d,1H),8.23(s,1H)
1H NMR:δ1.20(s,6H),6.45(d,1H),7.25(d,1H),7.37(m,3H),7.49(d,1H),7.75(d,1H),7.86(d,1H),8.22(s,1H)
<ステップ1>4−(2−ベンズヒドリルフェニル)−1H−インドールの合成
1H NMR:δ2.88(m,1H),6.44(d,1H),7.27(m,6H),7.34(m,8H),7.47(d,1H),7.75(m,2H),7.86(d,1H),8.21(s,1H)
1H NMR:δ6.43(d,1H),7.26(m,5H),7.34(m,8H),7.46(d,1H),7.76(m,2H),7.85(d,1H),8.20(s,1H)
<ステップ1>6−(2−ブロモフェニル)−7−クロロ−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.35(m,3H),7.74(m,3H),8.06(d,1H),8.64(s,1H)
1H−NMR:δ1.29(t,3H),2.58(t,2H),3.12(t,2H),4.12(q,2H),6.25(d,1H),7.37(m,4H),7.70(m,2H),8.06(d,1H),8.60(s,1H)
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.25(d,1H),7.51(m,3H),8.00(m,2H),8.40(d,1H),8.63(s,1H)
<ステップ1>5−(2−ブロモフェニル)−6−クロロ−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.34(m,4H),7.61(m,3H),8.59(s,1H)
1H−NMR:δ1.29(t,3H),2.58(t,2H),3.17(t,2H),4.13(q,2H),6.35(d,1H),7.39(m,5H),7.70(m,2H),8.64(s,1H)
1H−NMR:δ6.50(d,1H),7.51(m,3H),7.71(d,1H),8.01(m,2H),8.45(d,1H),8.68(s,1H)
<ステップ1>4−(2−ブロモフェニル)−5−クロロ−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.48(d,1H),7.39(m,4H),7.62(m,3H),8.61(s,1H)
1H−NMR:δ1.28(t,3H),2.58(t,2H),3.11(t,2H),4.12(q,2H),6.27(d,1H),7.27(m,4H),7.55(m,3H),8.61(s,1H)
1H−NMR:δ6.50(d,1H),7.31(m,2H),7.51(m,2H),8.01(m,2H),8.44(d,1H),8.58(s,1H)
<ステップ1>7−(2−ブロモフェニル)−6−クロロ−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.48(d,1H),7.06(d,1H),7.33(m,3H),7.62(m,2H),8.01(d,1H),8.71(s,1H)
1H−NMR:δ1.29(t,3H),2.58(t,2H),3.13(t,2H),4.12(q,2H),6.24(d,1H),7.06(d,1H),7.27(m,3H),7.70(m,2H),8.00(d,1H),8.61(s,1H)
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.51(m,4H),7.89(m,2H),8.48(d,1H),8.68(s,1H)
<ステップ1>6−(2−ブロモフェニル)−5−クロロ−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.29(m,3H),7.62(m,4H),8.71(s,1H)
1H−NMR:δ1.29(t,3H),2.58(t,2H),3.12(t,2H),4.13(q,2H),6.26(d,1H),7.37(m,4H),7.66(m,3H),8.61(s,1H)
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.31(d,1H),7.50(m,2H),7.81(m,2H),8.01(d,1H),8.48(d,1H),8.68(s,1H)
<ステップ1>5−(2−ブロモフェニル)−4−クロロ−1H−インドールの合成
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.38(m,3H),7.59(m,3H),7.82(d,1H),8.71(s,1H)
1H−NMR:δ1.30(t,3H),2.58(t,2H),3.12(t,2H),4.11(q,2H),6.25(d,1H),7.33(m,4H),7.65(m,3H),8.61(s,1H)
1H−NMR:δ6.43(d,1H),7.33(m,2H),7.51(m,2H),7.99(m,2H),8.48(d,1H),8.68(s,1H)
<ステップ1>7−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
1H−NMR:δ7.63(m,5H),7.96(m,3H),8.21(d,1H)
1H−NMR:δ7.37(t,1H),7.46(m,5H),7.87(d,1H),8.20(d,1H),8.24(s,1H)
<ステップ1>6−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
1H−NMR:δ7.68(m,3H),7.98(m,6H)
IC−42aの1H−NMR:δ7.27(t,1H),7.53(m,4H),7.78(d,1H),7.92(d,1H),8.10(d,1H),8.25(s,1H)
IC−42bの1H−NMR:δ7.29(t,1H),7.63(m,3H),7.79(m,3H),8.11(d,1H),8.25(s,1H)
<ステップ1>4−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
1H−NMR:δ7.68(m,4H),7.89(m,3H),8.01(m,2H)
1H−NMR:δ7.31(m,2H),7.73(m,4H),7.96(d,1H),8.10(d,1H),8.26(s,1H)
<ステップ1>(6−ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)トリメチルシランの合成
1H−NMR:δ0.27(s,9H),7.48(m,4H),8.41(m,2H)
1H−NMR:δ0.26(s,9H),5.27(s,2H),6.89(d,1H),7.29(t,1H),7.52(m,2H),7.81(d,1H),8.39(d,1H)
1H−NMR:δ0.26(s,9H),6.45(d,1H),7.28(d,1H),7.56(m,3H),8.09(d,1H),8.41(d,1H),8.65(s,1H)
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.54(m,3H),8.05(d,1H),8.40(d,1H),8.65(s,1H)
<ステップ1>(8−ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン−2−イル)トリメチルシランの合成
1H−NMR:δ0.25(s,9H),7.48(m,2H),7.96(m,4H)
1H−NMR:δ0.26(s,9H),5.26(s,2H),7.48(m,3H),7.79(d,1H),7.96(d,1H),8.01(s,1H)
IC−45a−1の1H−NMR:δ0.26(s,9H),6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.56(d,1H),7.82(m,2H),8.02(m,2H),8.65(s,1H)
IC−45b−1の1H−NMR:δ0.26(s,9H),6.44(d,1H),7.29(m,2H),7.53(d,1H),8.01(m,3H),8.65(s,1H)
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.28(t,1H),7.42(d,1H),7.83(m,4H),8.63(s,1H)
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.30(m,2H),7.45(d,1H),7.92(m,3H),8.61(s,1H)
<ステップ1>2−(ベンゾフラン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
1H−NMR:δ1.25(s,12H),6.46(d,1H),7.28(d,1H),7.43(d,1H),7.53(d,1H),7.98(s,1H)
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.42(d,1H),7.52(d,1H),7.66(t,1H),7.85(t,1H),7.96(s,1H),8.01(d,1H),8.06(t,1H)
1H−NMR:δ6.51(d,1H),7.27(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),7.68(t,1H),7.86(t,1H),8.00(d,1H),8.05(t,1H),10.58(s,1H)
<ステップ1>2−(ベンゾフラン−6−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
1H−NMR:δ1.25(s,12H),6.46(d,1H),7.28(d,1H),7.43(d,1H),7.53(d,1H),7.98(s,1H)
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.26(d,1H),7.42(d,1H),7.52(d,1H),7.66(t,1H),7.85(t,1H),7.96(s,1H),8.01(d,1H),8.06(t,1H)
1H−NMR:δ6.51(d,1H),7.27(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),7.68(t,1H),7.86(t,1H),8.00(d,1H),8.05(t,1H),10.58(s,1H)
<ステップ1>ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミンの合成
1H−NMR:δ5.32(s,2H),6.33(d,1H),7.34(m,2H),7.43(s,1H),7.65(d,2H),7.89(d,1H)
1H−NMR:δ6.45(d,1H),7.13(d,1H),7.27(d,1H),7.35(m,2H),7.66(d,1H),7.88(d,2H),10.46(s,1H)
<ステップ1>5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール−3−アミンの合成
1H−NMR:δ0.68(s,6H),5.31(s,2H),6.68(d,1H),6.80(s,1H),7.33(t,1H),7.52(d,1H),7.61(t,1H),7.64(d,1H),7.91(d,1H)
1H−NMR:δ0.66(s,6H),6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.33(t,1H),7.52(d,1H),7.61(t,1H),7.79(d,1H),7.89(d,1H),7.97(d,1H),10.42(s,1H)
<ステップ1>5,5−ジフェニル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール−3−アミンの合成
1H−NMR:δ5.33(s,2H),6.67(d,1H),6.81(s,1H),7.31(t,1H),7.37(m,4H),7.46(m,4H),7.54(m,3H),7.62(t,1H),7.66(d,1H),7.92(d,1H)
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.35(m,5H),7.47(m,4H),7.53(m,3H),7.62(t,1H),7.78(d,1H),7.90(d,1H),7.96(d,1H),10.41(s,1H)
<ステップ1>IC−51の合成
1H−NMR:δ6.47(d,1H),7.15(d,1H),7.26(d,1H),7.36(m,2H),7.67(d,1H),7.89(d,2H),10.45(s,1H)
<ステップ1>2−(ベンゾ[b]セレノフェン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
1H−NMR:δ1.26(s,12H),6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),8.00(s,1H)
1H−NMR:δ6.44(d,1H),7.27(d,1H),7.43(d,1H),7.51(d,1H),7.65(t,1H),7.84(t,1H),7.94(s,1H),8.00(d,1H),8.05(t,1H)
1H−NMR:δ6.52(d,1H),7.26(d,1H),7.44(d,1H),7.55(d,1H),7.69(t,1H),7.85(t,1H),7.96(d,1H),8.03(t,1H),10.56(s,1H)
<ステップ1>2−(ベンゾ[b]セレノフェン−6−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
1H−NMR:δ1.24(s,12H),6.45(d,1H),7.28(d,1H),7.44(d,1H),7.57(d,1H),7.96(s,1H)
1H−NMR:δ6.46(d,1H),7.26(d,1H),7.43(d,1H),7.54(d,1H),7.67(t,1H),7.86(t,1H),7.93(s,1H),8.02(d,1H),8.08(t,1H)
1H−NMR:δ6.52(d,1H),7.27(d,1H),7.43(d,1H),7.52(d,1H),7.67(t,1H),7.85(t,1H),8.01(d,1H),8.09(t,1H),10.55(s,1H)
GC−Mass(理論値:452.13g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:378.09g/mol、測定値:378g/mol)
GC−Mass(理論値:436.19g/mol、測定値:436g/mol)
GC−Mass(理論値:586.24g/mol、測定値:586g/mol)
GC−Mass(理論値:452.57g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:452.57g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:452.57g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:452.57g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:452.57g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:452.57g/mol、測定値:452g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:454.55g/mol、測定値:454g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:606.74g/mol、測定値:606g/mol)
GC−Mass(理論値:606.74g/mol、測定値:606g/mol)
GC−Mass(理論値:682.83g/mol、測定値:682g/mol)
Inv−151−1の代わりに、Inv−155−1(2.58g、6.88mmol)を使用する以外は、合成例151と同様にして、目的化合物であるInv−155(3.99g、収率:85%)を得た。
GC−Mass(理論値:682.83g/mol、測定値:682g/mol)
GC−Mass(理論値:758.93g/mol、測定値:758g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:606.74g/mol、測定値:606g/mol)
GC−Mass(理論値:606.74g/mol、測定値:606g/mol)
GC−Mass(理論値:758.93g/mol、測定値:758g/mol)
GC−Mass(理論値:530.64g/mol、測定値:530g/mol)
GC−Mass(理論値:606.74g/mol、測定値:606g/mol)
GC−Mass(理論値:606.74g/mol、測定値:606g/mol)
GC−Mass(理論値:758.93g/mol、測定値:758g/mol)
GC−Mass(理論値:449.56g/mol、測定値:449g/mol)
2−ブロモフェニレンの代わりに、2−(4−ブロモフェニル)トリフェニレン(11.50g、30.0mmol)を使用する以外は、合成例165と同様にして、Inv−166(7.04g、収率:67%)を得た。
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:481.63g/mol、測定値:481g/mol)
GC−Mass(理論値:506.66g/mol、測定値:506g/mol)
GC−Mass(理論値:496.64g/mol、測定値:496g/mol)
GC−Mass(理論値:480.58g/mol、測定値:480g/mol)
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:555g/mol)
GC−Mass(理論値:449.56g/mol、測定値:449g/mol)
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:481.63g/mol、測定値:481g/mol)
GC−Mass(理論値:506.66g/mol、測定値:506g/mol)
GC−Mass(理論値:496.64g/mol、測定値:496g/mol)
GC−Mass(理論値:480.58g/mol、測定値:480g/mol)
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:555g/mol)
GC−Mass(理論値:449.56g/mol、測定値:449g/mol)
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:481.63g/mol、測定値:481g/mol)
GC−Mass(理論値:506.66g/mol、測定値:506g/mol)
GC−Mass(理論値:496.64g/mol、測定値:496g/mol)
GC−Mass(理論値:480.58g/mol、測定値:480g/mol)
GC−Mass(理論値:555.69g/mol、測定値:555g/mol)
GC−Mass(理論値:449.56g/mol、測定値:449g/mol)
GC−Mass(理論値:525.66g/mol、測定値:525g/mol)
GC−Mass(理論値:601.76g/mol、測定値:601g/mol)
GC−Mass(理論値:557.73g/mol、測定値:557g/mol)
GC−Mass(理論値:506.66g/mol、測定値:506g/mol)
GC−Mass(理論値:496.64g/mol、測定値:496g/mol)
GC−Mass(理論値:632.77g/mol、測定値:632g/mol)
GC−Mass(理論値:707.88g/mol、測定値:707g/mol)
GC−Mass(理論値:677.85g/mol、測定値:677g/mol)
GC−Mass(理論値:753.95g/mol、測定値:753g/mol)
GC−Mass(理論値:677.85g/mol、測定値:677g/mol)
GC−Mass(理論値:709.92g/mol、測定値:709g/mol)
GC−Mass(理論値:582.76g/mol、測定値:582g/mol)
GC−Mass(理論値:572.74g/mol、測定値:572g/mol)
GC−Mass(理論値:556.67g/mol、測定値:556g/mol)
GC−Mass(理論値:707.88g/mol、測定値:707g/mol)
GC−Mass(理論値:514.18g/mol、測定値:514g/mol)
GC−Mass(理論値:514.18g/mol、測定値:514g/mol)
GC−Mass(理論値:514.18g/mol、測定値:514g/mol)
GC−Mass(理論値:556.21g/mol、測定値:556g/mol)
GC−Mass(理論値:680.24g/mol、測定値:680g/mol)
GC−Mass(理論値:578.10g/mol、測定値:578g/mol)
GC−Mass(理論値:578.10g/mol、測定値:578g/mol)
GC−Mass(理論値:578.10g/mol、測定値:578g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
C−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:665.26g/mol、測定値:665g/mol)
GC−Mass(理論値:705.29g/mol、測定値:705g/mol)
GC−Mass(理論値:695.21g/mol、測定値:695g/mol)
GC−Mass(理論値:754.28g/mol、測定値:754g/mol)
合成例1〜26及び111〜114で合成した化合物Inv−1〜Inv26及びInv−111〜Inv114を、常法で高純度昇華精製を行った後、次の過程に応じて緑色有機電界発光素子を製作した。
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Inv−1の代わりにCBPを使用する以外は、実施例1と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
実施例1〜30及び比較例1で製作したそれぞれの緑有機電界発光素子に関して、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表1に示す。
合成例27〜110で合成した化合物Inv−27〜Inv110を、常法で高純度昇華精製を行った後、上述の実施例1と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
実施例31〜114及び上述の比較例1で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に関して、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表2に示す。
合成例115〜212で合成した化合物Inv−115〜Inv212を、常法で高純度昇華精製を行った後、次の過程に応じて赤色有機電界発光素子を製作した。
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Inv−115の代わりに、CBPを使用する以外は、実施例115と同様にして、赤色有機電界発光素子を製作した。
実施例115〜212及び比較例2で製作したそれぞれの赤色有機電界発光素子に関して、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表3に示す。
合成例115〜219で合成した化合物Inv−115〜Inv219を、常法で高純度昇華精製を行った後、上述の実施例1と同様にして、緑色有機電解発光素子を製作した。
実施例213〜317及び比較例1で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に関して、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表4に示す。
Claims (14)
- 下記化1で示される化合物:
[化1]
式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
Y1〜Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちのいずれか1つは、下記化2で示される縮合環を形成し、
[化2]
式中、Y5〜Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4であり、点線は、上記化1の化合物と縮合される部位を意味し、
X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、X1及びX2の少なくとも1つは、N(Ar1)であり、
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ar1〜Ar5は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R1〜R4及びAr1〜Ar5におけるC1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されることができる。 - 前記化1で示される化合物は、下記化1a乃至1fで示される化学物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物:
[化1a]
[化1b]
[化1c]
[化1d]
[化1e]
[化1f]
式中、R1、R2、X1、X2及びY1〜Y8は、請求項1での定義と同じである。 - 前記Ar1〜Ar5は、それぞれ独立に、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記R1〜R4は、それぞれ独立に、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記X1及びX2は、いずれもN(Ar1)であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記化1で示される化合物は、下記化3で示される化合物であることを特徴とする請求項5に記載の化合物:
[化3]
式中、R1、R2及びY1〜Y4は、請求項1での定義と同じであり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちのいずれか1つは、下記化4で示される縮合環を形成し、
[化4]
式中、Y5〜Y8は、請求項1での定義と同じであり、点線は、前記化3の化合物と縮合される部位を意味し、
Ar1は、C6〜C60のアリール基、又は核原子数5〜60のヘテロアリール基であり、
Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ra及びRbにおけるC1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、
n及びmは、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、n+mは、少なくとも1以上である。 - 前記化1で示される化合物は、下記化5で示される化合物であることを特徴とする請求項5に記載の化合物:
[化5]
式中、R1、R2及びY1〜Y4は、請求項1での定義と同じであり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちのいずれか1つは、下記化6で示される縮合環を形成し、
[化6]
式中、Y5〜Y8は、請求項1での定義と同じであり、点線は、前記化5の化合物と縮合される部位を意味し、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、N又はCAr6であり、
前記Ar6、A及びBは、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C2〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
r及びsは、それぞれ、0〜5の整数(但し、r+sは、少なくとも1以上)であり、
p及びqは、それぞれ、0〜3の整数である。 - 前記化5で示される化合物は、下記化5a乃至5fで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項7に記載の化合物:
[化5a]
[化5b]
[化5c]
[化5d]
[化5e]
[化5f]
式中、R1、R2、Y1〜Y8、Z1〜Z6、A、B、r、s、p及びqは、請求項7での定義と同じである。 - 前記Ar6、A及びBは、それぞれ独立に、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項7に記載の化合物。
- 前記X1がSである時、X2は、N(Ar1)であり、前記X2がSである時、X1は、N(Ar1)であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記化1で示される化合物は、下記化6a乃至6lで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項10に記載の化合物。
[化6a]
[化6b]
[化6c]
[化6d]
[化6e]
[化6f]
[化6g]
[化6h]
[化6i]
[化6j]
[化6k]
[化6l]
式中、R1、R2、Y1〜Y8及びAr1は、請求項1での定義と同じである。 - (i)陽極、(ii)陰極、及び(iii)前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層のうちの少なくとも1つは、請求項1乃至11のいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光層からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子。
- 前記化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることを特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子。
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