JP2015527347A - 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
A1乃至A4は、それぞれ独立に、CR1又はNであり、この時、少なくとも1つ以上は、Nであり、B1乃至B4は、それぞれ独立に、CR2又はNであり、
前記R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
Lは、単結合であるか、C6〜C30のアリーレン基又は核原子数5乃至30のヘテロアリーレン基であり、
Cyは、下記の化2で示される化合物であり、
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、CR5又はNであり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちの1つは、下記の化3で示される縮合環を形成し;
式中、
破線は、前記化2で示される化合物との縮合部位を指し、Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、CR6又はNであり、
前記X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)、及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、この時、X1及びX2のうちの少なくとも1つは、N(Ar1)であり、
R3乃至R6は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ar1乃至Ar5は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R1乃至R6及びAr1乃至Ar5の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基(好ましくは、C1〜C10のアルキル基)、C2〜C40のアルケニル基(好ましくは、C2〜C10のアルケニル基)、C2〜C40のアルキニル基(好ましくは、C2〜C10のアルキニル基)、C3〜C40のシクロアルキル基(好ましくは、C3〜C18のシクロアルキル基)、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基(好ましくは、核原子数3乃至18のヘテロシクロアルキル基)、C6〜C40のアリール基(好ましくは、C6〜C18のアリール基)、核原子数5乃至40のヘテロアリール基(好ましくは、核原子数5乃至18のヘテロアリール基)、C1〜C40のアルキルオキシ基(好ましくは、C1〜C10のアルキルオキシ基)、C6〜C60のアリールオキシ基(好ましくは、C6〜C18のアリールオキシ基)、C1〜C40のアルキルシリル基(好ましくは、C1〜C10のアルキルシリル基)、C6〜C60のアリールシリル基(好ましくは、C6〜C18のアリールシリル基)、C1〜C40のアルキルボロン基(好ましくは、C1〜C10のアルキルボロン基)、C6〜C60のアリールボロン基(好ましくは、C6〜C18のアリールボロン基)、C6〜C60のアリールホスフィン基(好ましくは、C6〜C18のアリールホスフィン基)、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基(好ましくは、C6〜C18のアリールホスフィンオキサイド基)、及びC6〜C60のアリールアミン基(好ましくは、C6〜C20のアリールアミン基)からなる群から選択された1種以上で置換されることができ、この時、複数個の置換基は、互いに、同一又は異なっていることができ、
前記Lは、前記化1におけるA1乃至A4及びB1乃至B4のうちのいずれか1つと連結されると共に、前記化2におけるX1、X2、R3、R4、及びY1乃至Y8のうちのいずれか1つと連結される。
本発明に係る新規な化合物は、窒素(N)を含むナフタレン誘導体にインドール基の融合化合物が結合して基本骨格をなすものであって、上記の化1で示される。
具体的に、本発明の化1で示される化合物は、種々の置換体が導入される窒素(N)を含むナフタレン誘導体と、インドール基の融合化合物とが結合されたものであって、双極体(bipolar)特性を有し、正孔と電子の移動度の均衡が取れるため、正孔と電子との再結合効率が向上し、これにより、優れた燐光特性を示すことができる。また、本発明の化1で示される化合物は、ナフタレン誘導体とインドール基の融合化合物とからなる基本骨格に、種々の置換体が導入され、エネルギーレベルが調節されることで、広いエネルギーバンドギャップ(sky blue〜red)を有することができる。従って、本発明の化1で示される化合物を、有機電界発光素子に使用する場合、素子の燐光特性が改善されると共に、正孔注入能力及び/又は輸送能力、発光効率、駆動電圧及び寿命特性が改善される。
は、下記のS−1乃至S−30で示される構造からなる群から選択されることが好ましい。
本発明は、前記化1で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
窒素気流下、5−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128mol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(48.58g、0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g、5mol%)、KOAc(37.55g、0.383mol)、及び1,4−ジオキサン(500ml)を混合し、130℃で12時間攪拌した。
窒素気流下、2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼン(21.18g、75.41mmol)と、上記の<ステップ1>で得られた生成物(22g、90.49mmol)、NaOH(9.05g、226.24mmol)、及びTHF/H2O(400ml/200ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(4.36g、5mol%)を入れ、80℃で12時間攪拌した。
窒素気流下、上記の<ステップ2>で得られた生成物(14.64g、46.17mmol)をヨードベンゼン(14.13g、69.26mmol)、Cuパウダー(0.29g、4.62mmol)、K2CO3(6.38g、46.17mmol)、Na2SO4(6.56g、46.17mmol)、ニトロベンゼン(200ml)を混合し、190℃で12時間攪拌した。
窒素気流下、上記の<ステップ3>で得られた生成物(6.25g、15.91mmol)、トリフェニルホスフィン(10.43g、39.77mmol)、及び1,2−ジクロロベンゼン(50ml)を混合し、12時間攪拌した。
窒素気流下、上記の<ステップ4>で得られた生成物(5g、13.84mmol)、ヨードベンゼン(4.24g、20.76mmol)、Cuパウダー(0.09g、1.38mmol)、K2CO3(1.91g、13.84mmol)、Na2SO4(1.97g、13.84mmol)、ニトロベンゼン(70ml)を混合し、190℃で12時間攪拌した。
窒素気流下、上記の<ステップ5>で得られた生成物(10g、22.93mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(7g、27.52mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.8g、5mol%)、KOAc(6.75g、68.79mmol)、及び1,4−ジオキサン(250ml)を混合し、130℃で12時間攪拌した。
<ステップ1>4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>4−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>4−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ5>3,6−ジフェニル−9−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−3,6−ジヒドロピロロ[2,3−c]カルバゾールの合成
<ステップ6>IC−2の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、4−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1と同様にしてIC−2を得た。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>6−ブロモ−1−フェニル−1,9−ジヒドロピロロ[2,3−b]カルバゾールの合成
<ステップ5>6−ブロモ−1,9−ジフェニル−1,9−ジヒドロピロロ[2,3−b]カルバゾールの合成
<ステップ6>IC−3の合成
準備例1の<ステップ4>で得られた生成物と共に生成される異性体である7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例1と同様にしてIC−3を得た。
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>8−ブロモ−1−フェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールの合成
<ステップ5>8−ブロモ−1,5−ジフェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールの合成
<ステップ6>IC−4の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドールを使用し、上記の<ステップ4>で生成された2つの異性体のうち、8−ブロモ−1−フェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例1と同様にしてIC−4を得た。
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>7−ブロモ−1−フェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾールの合成
<ステップ5>7−ブロモ−1,10−ジフェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾールの合成
<ステップ6>IC−5の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドールを使用し、上記の<ステップ4>で生成される2つの異性体のうち、7−ブロモ−1−フェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例1と同様にしてIC−5を得た。
<ステップ1>7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>7−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>7−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>9−ブロモ−1−フェニル−1,6−ジヒドロピロロ[3,2−c]カルバゾールの合成
<ステップ5>9−ブロモ−1,6−ジフェニル−1,6−ジヒドロピロロ[3,2−c]カルバゾールの合成
<ステップ6>IC−6の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、7−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1と同様にしてIC−6を得た。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>と同様にして5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼンの代わりに、1−ブロモ−2−ニトロベンゼンを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ2>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にしてIC−7を得た。
<ステップ1>4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>4−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>IC−8の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、4−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例7と同様にしてIC−8を得た。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>IC−9の合成
上記の準備例7と同様にして、IC−7と、構造異性体であるIC−9を得た。
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>6−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>IC−10の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例7と同様にしてIC−10を得た。
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>6−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>6−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>IC−11の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例7と同様にして、IC−10と、構造異性体であるIC−11を得た。
<ステップ1>7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>7−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ3>7−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの合成
<ステップ4>IC−12の合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、7−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例7と同様にしてIC−12を得た。
<ステップ1>3,10−ジフェニル−7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、IC−1を使用する以外は、準備例1の<ステップ1>と同様にして3,10−ジフェニル−7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
窒素気流下、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(6.98g、24.78mmol)と、<ステップ1>で得られた生成物(10g、20.65mmol)、NaOH(2.48g、61.95mmol)、及びTHF/H2O(200ml/30ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(0.72g、0.6195mmol)を入れ、80℃で12時間攪拌した。
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、7−(4−ブロモフェニル)−3,10−ジフェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ1>と同様にしてIC−13を得た。
<ステップ1>3,10−ジフェニル−7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ2>7−(3−ブロモフェニル)−3,10−ジフェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ3>IC−14の合成
1−ブロモ−4−ヨードベンゼンの代わりに、1−ブロモ−3−ヨードベンゼンを使用する以外は、上記の準備例13と同様にしてIC−14を得た。
<ステップ1>3,10−ジフェニル−7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ2>7−(5−ブロモピリジン−2−イル)−3,10−ジフェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ3>IC−15の合成
1−ブロモ−4−ヨードベンゼンの代わりに、5−ブロモ−2−ヨードピリジンを使用する以外は、上記の準備例13と同様にしてIC−15を得た。
<ステップ1>1−(ビフェニル−4−イル)−5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、4−ヨードビフェニルを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして1−(ビフェニル−4−イル)−5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にして3−(ビフェニル−4−イル)−7−ブロモ−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ5>と同様にして3−(ビフェニル−4−イル)−7−ブロモ−10−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
7−ブロモ−3,10−ジフェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ6>と同様にしてIC−16を得た。
<ステップ1>3−(ビフェニル−4−イル)−7−ブロモ−10−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ2>IC−17の合成
ヨードベンゼンの代わりに、2−ヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用する以外は、上記の準備例16と同様にしてIC−17を得た。
<ステップ1>5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−(3−(ピリジン−2−イル)フェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>7−ブロモ−3−(3−(ピリジン−2−イル)フェニル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ3>7−ブロモ−10−フェニル−3−(3−(ピリジン−2−イル)フェニル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ4>IC−18の合成
4−ヨードビフェニルの代わりに、2−(3−ヨードフェニル)ピリジンを使用する以外は、上記の準備例16と同様にしてIC−18を得た。
<ステップ1>7−ブロモ−10−(ナフタレン−2−イル)−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの合成
<ステップ2>IC−19の合成
ヨードベンゼンの代わりに、2−ヨードナフタレンを使用する以外は、上記の準備例1と同様にしてIC−19を得た。
<ステップ1>6−(ビフェニル−3−イル)−9−ブロモ−3−フェニル−3,6−ジヒドロピロロ[2,3−c]カルバゾールの合成
<ステップ2>IC−20の合成
ヨードベンゼンの代わりに、3−ヨードビフェニルを使用する以外は、上記の準備例2と同様にしてIC−20を得た。
<ステップ1>1−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを使用する以外は、上記の準備例7の<ステップ3>と同様にして1−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例7の<ステップ4>と同様にしてIC−21を得た。
<ステップ1>1−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、2−クロロ−4,6−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の準備例7の<ステップ3>と同様にして1−(4,6−ジフェニルピリミジン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例7の<ステップ4>と同様にしてIC−22を得た。
<ステップ1>1−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、2−ヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用する以外は、上記の準備例9の<ステップ3>と同様にして1−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例9の<ステップ4>と同様にしてIC−23を得た。
<ステップ1>1−(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの合成
ヨードベンゼンの代わりに、2−ヨード−9,9−ジフェニル−9H−フルオレンを使用する以外は、上記の準備例9の<ステップ3>と同様にして1−(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例9の<ステップ4>と同様にしてIC−24を得た。
<ステップ1>5−(2−ニトロフェニル)−1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドールの合成
<ステップ2>IC−25の合成
2−ヨード−9,9−ジフェニル−9H−フルオレンの代わりに、1−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンを使用する以外は、上記の準備例24と同様にしてIC−25を得た。
<ステップ1>5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの合成
窒素気流下、5−ブロモ−1H−インドール(25g、0.13mol)、ヨードベンゼン(31.22g、0.15mol)、Pd(OAc)2(1.43g、5mol%)、トリフェニルホスフィン(1.67g、5mol%)、KOAc(37.55g、0.38mol)、及びH2O(300ml)を混合し、110℃で24時間攪拌した。
窒素気流下、2−ニトロフェニルボロン酸(11.04g、66.14mmol)と、上記の<ステップ1>で得られた5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドール(15g、55.12mmol)、NaOH(6.61g、165.36mmol)、及びTHF/H2O(200ml/100ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(3.18g、5mol)を入れ、80℃で12時間攪拌した。
5−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例7の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例7の<ステップ4>と同様にしてIC−26を得た。
<ステップ1>6−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例26の<ステップ1>と同様にして6−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールを得た。
6−ブロモ−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例4の<ステップ1>と同様にして2−フェニル−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例4の<ステップ2>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−2−フェニル−1H−インドールを得た。
6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例4の<ステップ3>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールを得た。
6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ4>で得られた生成物を使用する以外は、準備例4の<ステップ4>と同様にして8−ブロモ−1,2−ジフェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールを得た。
8−ブロモ−1−フェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールの代わりに、上記の<ステップ5>で得られた生成物を使用する以外は、準備例4の<ステップ5>と同様にして8−ブロモ−1,2,5−トリフェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールを得た。
8−ブロモ−1,5−ジフェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールの代わりに、上記の<ステップ6>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例4の<ステップ6>と同様にしてIC−27を得た。
<ステップ1>5−(ビフェニル−4−イル)−8−ブロモ−1,2−ジフェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールの合成
<ステップ2>IC−28の合成
ヨードベンゼンの代わりに、4−ヨードビフェニルを使用する以外は、上記の準備例27と同様にしてIC−28を得た。
<ステップ1>5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例26の<ステップ1>と同様にして5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
5−ブロモ−2−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例26の<ステップ2>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−2−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例26の<ステップ3>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)−1,2,3−トリフェニル−1H−インドールを得た。
5−(2−ニトロフェニル)−1,2−ジフェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例26の<ステップ4>と同様にしてIC−29を得た。
<ステップ1>2,3−ジフェニル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、5−ブロモ−2,3−ジフェニル−1H−インドールを使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ1>と同様にして2,3−ジフェニル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ2>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−2,3−ジフェニル−1H−インドールを得た。
5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1,2,3−トリフェニル−1H−インドールを得た。
5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、上記の<ステップ3>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ4>と同様にして7−ブロモ−1,2,3−トリフェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、上記の<ステップ4>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ5>と同様にして1,2,3,10−テトラフェニル−7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
7−ブロモ−3,10−ジフェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、上記の<ステップ5>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例1の<ステップ6>と同様にしてIC−30を得た。
<ステップ1>7−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
窒素気流下、12.2g(35.2mmol)の7−ブロモベンゾ[b]チオフェン、6.44g(38.7mmol)の2−ニトロフェニルボロン酸、4.22g(105.6mmol)のNaOHと、300ml/150mlのTHF/H2Oを入れて攪拌した。40℃で2.03g(5mol%)のPd(PPh3)4を入れ、80℃で12時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、MgSO4を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィにより7−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン7.38g(28.9mmol、収率82%)を得た。
窒素気流下、上記の<ステップ1>で得られた生成物(5.53g、21.7mmol)と、トリフェニルホスフィン(14.2g、54.2mmol)、1,2−ジクロロベンゼン100mlを入れた後、12時間攪拌した。反応終了後、1,2−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。抽出された有機層は、MgSO4で水を除去し、カラムクロマトグラフィにより3.29g(14.8mmol、収率68%)のIC−31を得た。
<ステップ1>6−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
7−ブロモベンゾ[b]チオフェンの代わりに、6−ブロモベンゾ[b]チオフェン(12.2g、35.2mmol)を使用する以外は、準備例31の<ステップ1>と同様にして6−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン7.01g(27.5mmol、収率78%)を得た。
7−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物5.53g(21.7mmol)を使用する以外は、準備例31の<ステップ2>と同様にして1.60g(7.16mmol、収率33%)のIC−32、及び1,79g(8.03mmol、収率37%)のIC−33を得た。
<ステップ1>5−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
7−ブロモベンゾ[b]チオフェンの代わりに、5−ブロモベンゾ[b]チオフェン(12.2g、35.2mmol)を使用する以外は、準備例31の<ステップ1>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン6.83g(26.8mmol、収率76%)を得た。
7−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物(5.53g、21.7mmol)を使用する以外は、準備例31の<ステップ2>と同様にして1.70g(7.60mmol、収率35%)のIC−34、及び1.89g(8.46mmol、収率39%)のIC−35を得た。
<ステップ1>2−(ベンゾフラン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
窒素気流下、5−ブロモベンゾフラン(25g、0.126mol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(38.67g、0.152mol)、Pd(dppf)Cl2(3.11g、3mol%)、KOAc(37.36g、0.381mol)、及び1,4−ジオキサン(500ml)を混合し、130℃で12時間攪拌した。
窒素気流下、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(15.86g、78.52mmol)と、上記の<ステップ1>で得られた生成物(23g、94.23mmol)、K2CO3(32.56g、235.57mmol)及び1,4−ジオキサン/H2O(400ml/200ml)を混合した後、40℃でPd(PPh3)4(4.54g、5mol%)を入れ、110℃で12時間攪拌した。
窒素気流下、上記の<ステップ2>で得られた生成物(10g、41.80mmol)、トリフェニルホスフィン(27.41g、104.50mmol)及び1,2−ジクロロベンゼン(150ml)を混合し、12時間攪拌した。
<ステップ1>5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール−3−アミンの合成
窒素気流下、3−ブロモ−5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール(7.41g、30.0mmol)をTHF100mlに溶かした後、28%アンモニア水(10.2ml、150mmol)と、Cu(0.10g、5mol%)を入れ、110℃で12時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、MgSO4を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ(ヘキサン:EA=10:1(v/v))で精製して、5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール−3−アミン4.45g(収率81%)を得た。
窒素気流下、上記の<ステップ1>で得られた生成物(4.45g、24.29mmol)をH2O/ジオキサン(10ml/90ml)に溶かした後、トリエタノールアンモニウムクロリド(0.45g、2.43mmol)、RuCl3・H2O(0.055g、0.2mmol)、PPh3(0.191g、0.7mmol)、SnCl2・2H2O(0.548g、2.43mmol)を入れ、180℃で20時間攪拌した。反応終了後、水5%HClに反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、MgSO4を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ(ヘキサン:MC=1:1(v/v))で精製して、2.7g(収率53%)のIC−37を得た。
<ステップ1>2−(ベンゾ[b]セレノフェン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
5−ブロモベンゾフランの代わりに、5−ブロモベンゾ[b]セレノフェンを使用する以外は、上記の準備例34の<ステップ1>と同様にして2−(ベンゾ[b]セレノフェン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを得た。
2−(ベンゾフラン−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、上記の<ステップ1>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例34の<ステップ2>と同様にして5−(2−ニトロフェニル)ベンゾ[b]セレノフェンを得た。
5−(2−ニトロフェニル)ベンゾフランの代わりに、上記の<ステップ2>で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例34の<ステップ3>と同様にしてIC−38を得た。
<ステップ1>4−(2−イソプロピルフェニル)−1H−インドールの合成
5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを使用し、2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼンの代わりに、1−ブロモ−2−イソプロピルベンゼンを使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして4−(2−イソプロピルフェニル)−1H−インドールを得た。
窒素気流下、上記の<ステップ1>で得られた生成物(5g、21.25mmol)と、RhCl(PPh3)3(98.3mg、0.5mol%)を1,4−ジオキサン50mlに溶かした後、135℃で1時間攪拌した。反応終了後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ(ヘキサン:MC=3:1(v:v))で精製して、IC−39(4g、収率81%)を得た。
窒素気流下、2,4−ジクロロキナゾリン(10g、50.51mmol)、フェニルボロン酸(6.16g、50.51mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(1.75g、1.515mmol)、及び炭酸カリウム(20.6g、151.53mmol)を加えた後、トルエン500ml、H2O 75mlで攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートを用いて有機層を分離し、MgSO4を用いて水を除去した。水が除去された有機層の溶媒を除去した後、再結晶で精製して、Sub−1(4.8g、収率40%)を得た。
フェニルボロン酸の代わりに、4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例38と同様にしてSub−2を得た。
フェニルボロン酸の代わりに、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例38と同様にしてSub−3を得た。
フェニルボロン酸の代わりに、4−(ピリジン−2−イル)フェニルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例38と同様にしてSub−4を得た。
フェニルボロン酸の代わりに、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例38と同様にしてSub−5を得た。
窒素気流下、IC−1(10g、20.65mmol)、Sub−1(5.9g、24.78mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(1.19g、1.03mmol)、及び炭酸カリウム(8.56g、61.95mmol)を加えた後、トルエン200ml、H2O 30mlで還流攪拌した。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
窒素気流下、IC−7(10g、35.44mmol)、Sub−1(10.2g、42.53mmol)、Cuパウダー(0.22g、3.544mmol)、K2CO3(9.8g、70.88mmol)、Na2SO4(10g、70.88mmol)、ニトロベンゼン(350ml)を混合し、190℃で12時間攪拌した。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
Sub−1の代わりに、Sub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−3を得た。
Elemental Analysis: C, 87.18; H, 4.68; N, 8.13/ HRMS [M]+: 688
Sub−1の代わりに、Sub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−4を得た。
Elemental Analysis: C, 86.70; H, 5.05; N, 8.25/ HRMS [M]+: 678
Sub−1の代わりに、Sub−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−5を得た。
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95/ HRMS [M]+: 639
Sub−1の代わりに、Sub−5を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−6を得た。
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ HRMS [M]+: 727
IC−1の代わりに、IC−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−7を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
IC−1の代わりにIC−2を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−8を得た。
Elemental Analysis: C, 87.18; H, 4.68; N, 8.13/ HRMS [M]+: 688
IC−1の代わりにIC−3を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−9を得た。
Elemental Analysis: C, 86.70; H, 5.05; N, 8.25/ HRMS [M]+: 678
IC−1の代わりにIC−3を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−10を得た。
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95/ HRMS [M]+: 639
IC−1の代わりにIC−4を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−11を得た。
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ HRMS [M]+: 727
IC−1の代わりに、IC−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−12を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
IC−1の代わりに、IC−5を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−13を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
IC−1の代わりにIC−5を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−14を得た。
Elemental Analysis: C, 86.70; H, 5.05; N, 8.25/ HRMS [M]+: 678
IC−1の代わりにIC−6を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−15を得た。
Elemental Analysis: C, 87.18; H, 4.68; N, 8.13/ HRMS [M]+: 688
IC−1の代わりにIC−6を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−16を得た。
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ HRMS [M]+: 727
Sub−1の代わりに、Sub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−17を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 612
IC−7の代わりにIC−8を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−18を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 612
IC−7の代わりにIC−8を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−19を得た。
Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.02; N, 9.30/ HRMS [M]+: 602
IC−7の代わりに、IC−9を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−20を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
IC−7の代わりにIC−9を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−21を得た。
Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43/ HRMS [M]+: 563
IC−7の代わりに、IC−10を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−22を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
IC−7の代わりにIC−10を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−23を得た。
Elemental Analysis: C, 84.77; H, 4.48; N, 10.75/ HRMS [M]+: 651
IC−7の代わりに、IC−11を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−24を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
IC−7の代わりに、IC−12を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−25を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
IC−7の代わりにIC−12を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−26を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 616
IC−1の代わりにIC−13を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−27を得た。
Elemental Analysis: C, 87.50; H, 5.07; N, 7.42/ HRMS [M]+: 754
IC−1の代わりにIC−13を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−28を得た。
Elemental Analysis: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78/ HRMS [M]+: 715
IC−1の代わりに、IC−14を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−29を得た。
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77/ HRMS [M]+: 638
IC−1の代わりにIC−14を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−30を得た。
Elemental Analysis: C, 87.50; H, 5.07; N, 7.42/ HRMS [M]+: 754
IC−1の代わりにIC−15を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−31を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 765
IC−1の代わりにIC−15を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−32を得た。
Elemental Analysis: C, 83.78; H, 4.50; N, 11.72/ HRMS [M]+: 716
IC−1の代わりに、IC−16を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−33を得た。
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77/ HRMS [M]+: 638
IC−1の代わりにIC−16を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−34を得た。
Elemental Analysis: C, 87.93; H, 4.74; N, 7.32/ HRMS [M]+: 764
IC−1の代わりにIC−17を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−35を得た。
Elemental Analysis: C, 88.25; H, 5.32; N, 6.43/ HRMS [M]+: 870
IC−1の代わりにIC−17を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−36を得た。
Elemental Analysis: C, 86.62; H, 4.97; N, 8.42/ HRMS [M]+: 831
IC−1の代わりに、IC−18を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−37を得た。
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95/ HRMS [M]+: 639
IC−1の代わりにIC−18を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−38を得た。
Elemental Analysis: C, 85.05; H, 4.51; N, 10.44/ HRMS [M]+: 804
IC−1の代わりにIC−19を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−39を得た。
Elemental Analysis: C, 87.78; H, 4.64; N, 7.58/ HRMS [M]+: 738
IC−1の代わりにIC−19を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−40を得た。
Elemental Analysis: C, 87.33; H, 4.98; N, 7.69/ HRMS [M]+: 728
IC−1の代わりにIC−20を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−41を得た。
Elemental Analysis: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78/ HRMS [M]+: 715
IC−1の代わりにIC−20を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−42を得た。
Elemental Analysis: C, 86.65; H, 4.64; N, 8.71/ HRMS [M]+: 803
IC−7の代わりに、IC−21を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−43を得た。
Elemental Analysis: C, 80.48; H, 4.24; N, 15.28/ HRMS [M]+: 641
IC−7の代わりにIC−21を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−44を得た。
Elemental Analysis: C, 80.20; H, 4.21; N, 15.59/ HRMS [M]+: 718
IC−7の代わりにIC−22を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−45を得た。
Elemental Analysis: C, 84.57; H, 4.47; N, 10.96/ HRMS [M]+: 766
IC−7の代わりに、IC−22を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−46を得た。
Elemental Analysis: C, 83.46; H, 4.38; N, 12.17/ HRMS [M]+: 805
IC−7の代わりに、IC−23を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−47を得た。
Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.02; N, 9.30/ HRMS [M]+: 602
IC−7の代わりにIC−23を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−48を得た。
Elemental Analysis: C, 87.33; H, 4.98; N, 7.69/ HRMS [M]+: 728
IC−7の代わりにIC−24を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−49を得た。
Elemental Analysis: C, 88.33; H, 5.02; N, 6.65/ HRMS [M]+: 842
IC−7の代わりに、IC−25を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−50を得た。
Elemental Analysis: C, 79.40; H, 4.00; N, 8.23/ HRMS [M]+: 680
IC−7の代わりに、IC−26を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−51を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
IC−1の代わりに、IC−27を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−52を得た。
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77/ HRMS [M]+: 638
IC−1の代わりにIC−28を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−53を得た。
Elemental Analysis: C, 88.54; H, 4.79; N, 6.66/ HRMS [M]+: 840
IC−7の代わりにIC−29を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−54を得た。
Elemental Analysis: C, 87.50; H, 5.07; N, 7.42/ HRMS [M]+: 754
IC−1の代わりにIC−30を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例1と同様にしてMat−55を得た。
Elemental Analysis: C, 88.54; H, 4.79; N, 6.66/ HRMS [M]+: 840
IC−7の代わりに、IC−31を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−56を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
IC−7の代わりに、IC−32を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−57を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
IC−7の代わりに、IC−33を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−58を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
IC−7の代わりに、IC−34を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−59を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
IC−7の代わりに、IC−35を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−60を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
IC−7の代わりにIC−36を、Sub−1の代わりにSub−2を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−61を得た。
Elemental Analysis: C, 84.90; H, 4.31; N, 7.82; O, 2.98/ HRMS [M]+: 537
IC−7の代わりにIC−37を、Sub−1の代わりにSub−3を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−62を得た。
Elemental Analysis: C, 82.21; H, 5.48; N, 7.37; Si, 4.93 HRMS [M]+: 569
IC−7の代わりにIC−38を、Sub−1の代わりにSub−4を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−63を得た。
Elemental Analysis: C, 71.87; H, 3.66; N, 10.16; Se, 14.3 HRMS [M]+: 552
IC−7の代わりにIC−39を、Sub−1の代わりにSub−5を使用する以外は、上記の合成例2と同様にしてMat−64を得た。
Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.02; N, 9.30 HRMS [M]+: 602
合成例1乃至64で合成した化合物Mat−1乃至Mat−64を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って赤色有機電界発光素子を製作した。
このように用意されたITO透明基板(電極)の上に、m−MTDATA(60nm)/NPB(20nm)/Mat−1〜Mat−64のそれぞれの化合物+10%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(10nm)Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)の順に積層することで、赤色の有機電界発光素子を製作した。
発光層の形成時、発光ホスト物質として、化合物Mat−1の代わりにCBPを使用する以外は、上記の実施例1と同様にして赤色の有機電界発光素子を製作した。
実施例1乃至64及び比較例で製作したそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表1に示した。
Claims (10)
- 下記の化1で示される化合物。
式中、
A1乃至A4は、それぞれ独立に、CR1又はNであり、この時、少なくとも1つ以上は、Nであり、
B1乃至B4は、それぞれ独立に、CR2又はNであり、
前記R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
Lは、単結合であるか、C6〜C30のアリーレン基又は核原子数5乃至30のヘテロアリーレン基であり、
Cyは、下記の化2で示される化合物であり、
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、CR5又はNであり、Y1とY2、Y2とY3、又はY3とY4のうちの1つは、下記の化3で示される縮合環を形成し、
式中、
破線は、前記化2で示される化合物との縮合部位を指し、
Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、CR6又はNであり、
前記X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、この時、X1及びX2のうちの少なくとも1つは、N(Ar1)であり、
R3乃至R6は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ar1乃至Ar5は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R1乃至R6及びAr1乃至Ar5における、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基、核原子数5乃至40のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択された1種以上で置換されることができ、
前記Lは、前記化2におけるX1、X2、R3、R4及びY1乃至Y8のうちのいずれか1つと連結される。 - 前記化1における
は、下記のS−1乃至S−30で示される構造からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
式中、
R1及びR2は、請求項1における定義と同じであり、複数個のR1は、互いに、同一又は異なっており、複数個のR2は、同じく、互いに、同一又は異なっている。 - 前記R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至40のヘテロアリール基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、又は下記のA1乃至A70で示される構造からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 上記の化2で示される化合物は、下記の化2a乃至化2fで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
式中、
X1、X2、及びR3乃至R6は、請求項1における定義と同じであり、複数個のR5は、互いに、同一又は異なっており、複数個のR6は、同じく、互いに、同一又は異なっている。 - 前記化1におけるLは、単結合であるか、又はフェニレンであり、
前記X1及びX2は、いずれもN(Ar1)であり、この時、Ar1は、互いに、同一又は異なっており、
前記Ar1は、水素、C6〜C60のアリール基、及び核原子数5乃至40のヘテロアリール基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項5に記載の化合物。 - 前記Lは、前記化2におけるX1及びY5乃至Y8のうちのいずれか1つと連結されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 陽極;陰極;及び、前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1層は、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、発光層であり、
前記化合物は、前記発光層の燐光ホスト物質であることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子。
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