JP6991254B2 - 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
X1は、S、O、N(R1)、およびC(R2)(R3)からなる群より選択され;
X2およびX3は、それぞれ独立に、NまたはC(Ar1)であり、少なくとも1つは、C(Ar1)であり;
環Aは、下記化学式2~4のうちのいずれか1つで表され;
点線は、縮合がなされる部分を意味し;
mは、0~4の整数であり;
nは、0~6の整数であり;
R1~R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記R1~R4のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
Ar1は、下記化学式5で表される置換基であり、前記Ar1が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
*は、結合がなされる部分を意味し;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6~C18のアリーレン基、および核原子数5~18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar2は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
本発明の新規化合物は、下記化学式1で表されてもよい:
X1は、S、O、N(R1)、およびC(R2)(R3)からなる群より選択され;
X2およびX3は、それぞれ独立に、NまたはC(Ar1)であり、少なくとも1つは、C(Ar1)であり;
環Aは、下記化学式2~4のうちのいずれか1つで表され;
点線は、縮合がなされる部分を意味し;
mは、0~4の整数であり;
nは、0~6の整数であり;
R1~R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記R1~R4のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
Ar1は、下記化学式5で表される置換基であり、前記Ar1が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
*は、結合がなされる部分を意味し;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6~C18のアリーレン基、および核原子数5~18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar2は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
環A、Ar1およびR1~R3それぞれは、化学式1で定義された通りである。
前記R1~R4のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
前記R1~R4は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、およびジベンゾジオキシニル基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリールアミン基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
*は、結合がなされる部分を意味し;
Z1~Z8は、それぞれ独立に、NまたはC(R5)であり;
前記化学式A-1におけるリンカーとして結合がなされるZ1~Z6のうちのいずれか2つは、C(R5)であり、この時、前記R5は、不在であり;
前記化学式A-4におけるリンカーとして結合がなされるZ1~Z4のうちのいずれか1つ、およびZ5~Z8のうちのいずれか1つは、C(R5)であり、この時、前記R5は、不在であり;
前記化学式A-5におけるリンカーとして結合がなされるZ1~Z4のうちのいずれか2つは、C(R5)であり、この時、前記R5は、不在であり;
X4およびX5は、それぞれ独立に、O、S、N(R6)、またはC(R7)(R8)であり;
X6は、NまたはC(R9)であり;
R5~R9は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基が結合して縮合環を形成し、前記R5~R8それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R5~R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
*は、結合がなされる部分を意味し;
R6~R9は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記R6~R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R6~R9のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記Ar2のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアミン基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリールアミン基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
*は、結合がなされる部分を意味し;
Y1~Y5は、それぞれ独立に、NまたはC(R10)であり;
R10は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され、前記R10が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
*は、結合がなされる部分を意味し;
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し;
前記R11およびR12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
Y1、Y3およびY5それぞれは、前記化学式15で定義された通りである。
*は、結合がなされる部分を意味し、
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し;
前記R11およびR12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R11およびR12のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R11およびR12のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R11およびR12のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロパニル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
*は、結合がなされる部分を意味し;
R13およびR14は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し;
前記R13およびR14のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R13およびR14のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R13およびR14のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロパニル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
一方、本発明の他の態様は、上記の本発明に係る化学式1で表される化合物を含む有機電界発光素子(有機EL素子)に関する。
GC-Mass(理論値:396.3g/mol、測定値:396g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.45~7.55(m,8H),7.62(s,1H),7.84~92(m,4H)
GC-Mass(理論値:397.3g/mol、測定値:397g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.45~7.55(m,5H),7.62(s,1H),7.84~92(m,4H),8.11~12(d,2H)
GC-Mass(理論値:472.4g/mol、測定値:472g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.44~7.59(m,14H),7.62(s,1H),8.23~25(d,2H)
GC-Mass(理論値:446.4g/mol、測定値:446g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.45~7.55(m,10H),7.62(s,1H),7.81~99(m,4H)
GC-Mass(理論値:447.4g/mol、測定値:447g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.45~7.55(m,9H),7.62(s,1H),7.81~99(m,2H),8.21~23(d,2H)
GC-Mass(理論値:446.4g/mol、測定値:446g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.45~7.55(m,10H),7.58(s,1H),7.61(s,1H),7.78(s,1H),7.81~86(m,2H)
GC-Mass(理論値:446.36g/mol、測定値:446g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.45~7.54(m,10H),7.62(s,1H),7.81~88(m,4H)
GC-Mass(理論値:395.3g/mol、測定値:395g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.43~7.55(m,9H),7.62(s,1H),7.84~92(m,4H)
GC-Mass(理論値:396.3g/mol、測定値:396g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.41~7.55(m,6H),7.62(s,1H),7.84~92(m,4H),8.11~12(d,2H)
GC-Mass(理論値:471.4g/mol、測定値:471g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.41~7.60(m,15H),7.63(s,1H),8.23~25(d,2H)
GC-Mass(理論値:445.4g/mol、測定値:445g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.41~7.55(m,11H),7.62(s,1H),7.81~99(m,4H)
GC-Mass(理論値:446.4g/mol、測定値:446g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.42~7.55(m,10H),7.62(s,1H),7.81~99(m,2H),8.21~23(d,2H)
GC-Mass(理論値:445.4g/mol、測定値:445g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.42~7.55(m,11H),7.58(s,1H),7.61(s,1H),7.78(s,1H),7.81~85(m,2H)
GC-Mass(理論値:445.37g/mol、測定値:445g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.42~7.54(m,11H),7.62(s,1H),7.82~89(m,4H)
GC-Mass(理論値:320.2g/mol、測定値:320g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.11(s,1H),7.58(s,1H),7.67~7.89(m,7H)
GC-Mass(理論値:346.28g/mol、測定値:346g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),1.69(s,6H),7.01(s,1H),7.45(s,1H),7.57~7.77(m,7H)
GC-Mass(理論値:336.26g/mol、測定値:336g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.51(s,1H),7.59(s,1H),7.72~7.92(m,7H)
GC-Mass(理論値:653.8g/mol、測定値:653g/mol)
GC-Mass(理論値:681.8g/mol、測定値:682g/mol)
GC-Mass(理論値:654.8g/mol、測定値:655g/mol)
GC-Mass(理論値:729.9g/mol、測定値:730g/mol)
GC-Mass(理論値:703.9g/mol、測定値:703g/mol)
GC-Mass(理論値:731.8g/mol、測定値:731g/mol)
GC-Mass(理論値:703.9g/mol、測定値:704g/mol)
GC-Mass(理論値:703.9g/mol、測定値:703g/mol)
GC-Mass(理論値:703.9g/mol、測定値:703g/mol)
GC-Mass(理論値:652.8g/mol、測定値:653g/mol)
GC-Mass(理論値:680.8g/mol、測定値:681g/mol)
GC-Mass(理論値:653.8g/mol、測定値:654g/mol)
GC-Mass(理論値:729.9g/mol、測定値:730g/mol)
GC-Mass(理論値:703.9g/mol、測定値:703g/mol)
GC-Mass(理論値:731.8g/mol、測定値:731g/mol)
GC-Mass(理論値:703.9g/mol、測定値:704g/mol)
GC-Mass(理論値:702.9g/mol、測定値:703g/mol)
GC-Mass(理論値:702.9g/mol、測定値:703g/mol)
GC-Mass(理論値:577.7g/mol、測定値:578g/mol)
GC-Mass(理論値:605.7g/mol、測定値:606g/mol)
GC-Mass(理論値:603.8g/mol、測定値:604g/mol)
GC-Mass(理論値:669.9g/mol、測定値:670g/mol)
合成例で合成した化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機電界発光素子を作製した。
発光層の形成時、発光ホスト物質として、化合物R141の代わりにCBPを用いることを除けば、実施例1と同様の過程で緑色有機電界発光素子を作製した。
実施例1~6および比較例2で作製したそれぞれの緑色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表1に示した。
合成例で合成した化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により青色有機電界発光素子を作製した。
電子輸送補助層物質としてR1を用いず、電子輸送層物質のAlq3を25nmの代わりに30nmに蒸着することを除けば、前記実施例6と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
実施例7~28および比較例2~3でそれぞれ製造された有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、発光波長、電流効率を測定し、その結果を下記表2に示した。
合成例で合成した化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機電界発光素子を作製した。
電子輸送層物質として、R1の代わりにAlq3を用いることを除けば、前記実施例29と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
電子輸送層物質として、R1を用いないことを除けば、前記実施例29と同様に行って青色有機電界発光素子を作製した。
実施例29~32および比較例2、3でそれぞれ作製した青色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、電流効率、発光波長を測定し、その結果を下記表3に示した。
20:陰極
30:有機層
31:正孔輸送層
32:発光層
33:正孔輸送補助層
34:電子輸送層
35:電子輸送補助層
36:電子注入層
37:正孔注入層
Claims (7)
- 下記化学式6で表される化合物:
環Aは、下記化学式2~4のうちのいずれか1つで表され;
点線は、縮合がなされる部分を意味し;
mは、0~4の整数であり;
nは、0~6の整数であり;
R1及びR4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記R1及びR4のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
Ar1は、下記化学式5で表される置換基であり、前記Ar1が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
*は、結合がなされる部分を意味し;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6~C18のアリーレン基、および核原子数5~18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar2は、下記化学式15で表される置換基であり;
*は、結合がなされる部分を意味し;
前記化学式15で表される置換基は、下記化学式C-1~C-5のうちのいずれか1つで表される置換基であり;
*は、結合がなされる部分を意味し、
前記R 11 およびR 12 は、それぞれ独立に、C 1 ~C 40 のアルキル基、C 6 ~C 60 のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記R 11 およびR 12 のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C 1 ~C 40 のアルキル基、C 6 ~C 60 のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 - 前記R1及びR4は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記R1及びR4のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1~C40のアルキル基、C6~C60のアリール基、および核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項1に記載の化合物。 - 前記L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合であるか、下記化学式A-1~A-7のうちのいずれか1つで表されるリンカーである、請求項1に記載の化合物:
*は、結合がなされる部分を意味し;
Z1~Z8は、それぞれ独立に、NまたはC(R5)であり;
前記化学式A-1におけるリンカーとして結合がなされるZ1~Z6のうちのいずれか2つは、C(R5)であり、この時、前記R5は、不在であり;
前記化学式A-4におけるリンカーとして結合がなされるZ1~Z4のうちのいずれか1つ、およびZ5~Z8のうちのいずれか1つは、C(R5)であり、この時、前記R5は、不在であり;
前記化学式A-5におけるリンカーとして結合がなされるZ1~Z4のうちのいずれか2つは、C(R5)であり、この時、前記R5は、不在であり;
X4およびX5は、それぞれ独立に、O、S、N(R6)、またはC(R7)(R8)であり;
X6は、NまたはC(R9)であり;
R5~R9は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基が結合して縮合環を形成し、前記R5~R8それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R5~R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 - 前記L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合であるか、下記化学式B-1~B-12のうちのいずれか1つで表されるリンカーである、請求項1に記載の化合物:
*は、結合がなされる部分を意味し;
R6~R9は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C3~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記R6~R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールアミン基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C1~C40のアルキルシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスファニル基、C6~C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6~C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 - (i)陽極と、(ii)陰極と、(iii)前記陽極および陰極の間に介在した1層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、請求項1に記載の化学式6で表される化合物又は請求項5に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子輸送層、電子輸送補助層、および発光層からなる群より選択される1つ以上の層を含む、請求項6に記載の有機電界発光素子。
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