JP2021143126A

JP2021143126A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器

Info

Publication number: JP2021143126A
Application number: JP2018077802A
Authority: JP
Inventors: 良尚白崎; Yoshihisa Shirosaki; 哲也増田; Tetsuya Masuda
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2018-04-13
Filing date: 2018-04-13
Publication date: 2021-09-24
Also published as: US20210130336A1; WO2019198806A1

Abstract

【課題】寿命がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を実現する新規材料を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。（式（１）において、Ｙ１〜Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ６、及び、＊ａは明細書において定義したとおりである。）【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器に関する。

一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を促進する化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、高効率と同時に十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある

例えば特許文献１は、有機ＥＬ素子で用いるピリミジン化合物を開示している。

韓国公開１０−２０１７−０８６２１１号公報

従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物は、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現することを見出した。また、これらの特性を有する化合物を用いることにより、外部量子効率を大きく低下させることなく、長寿命の有機ＥＬ素子が得られ、その結果として、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。

一態様において、本発明は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。

［式（１）において、
Ｙ^１〜Ｙ^３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ^１〜Ｙ^３の３つが窒素原子を示す。Ｒは、水素原子、又は、置換基Ａを示す。該置換基Ａは、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６〜３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、置換基Ｂを有する。該置換基Ｂは、前記置換基Ａが選択される群から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を除いた群から選択される。
Ｌ^３は、単結合又はｐ−フェニレン基を示す。
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、キサンテニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、アザジベンゾチエニル基、アザナフトベンゾチエニル基、スピロキサンテン-フルオレニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基及びスピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択される。Ａｒ^１、Ａｒ^２が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリールである場合の当該置換基は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
ｍとｎは、それぞれ独立に、１又は２の整数を示す。但し、Ｌ^１が単結合のときｍは１であり、Ｌ^２が単結合のときｎは１である。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
Ｒ^５及びＲ^６の一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。］

他の態様において、本発明は、化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。

さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。

化合物（１）は、外部量子効率を大きく低下させることなく、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現する。

本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。

本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。

本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を
含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。

本発明の一態様に係る化合物（１）は式（１）で表される。

本発明の一態様において、化合物（１）は、好ましくは下記式（１−１）で表される。

本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１−２ａ）〜式（１−５）のいずれかにより表される。

式（１）において、Ｒ^６が＊ａに結合する単結合であることが好ましい。より好ましくは、化合物（１）は、式（１−２ａ）、式（１−３ａ）、式（１−４）、式（１−４ａ）、式（１−５）で表され、さらに好ましくは、式（１−５）で表される。

以下、式（１）、式（１−１）、式（１−２ａ）、式（１−２ｂ）、式（１−３ａ）、式（１−３ｂ）、式（１−４）、式（１−４ａ）、式（１−４ｂ）、及び、式（１−５）（以下、式（１）〜式（１−５）と記載する）の各記号を説明する。

Ｙ^１〜Ｙ^３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ^１〜Ｙ^３の３つが窒素原子を示す。Ｒは、水素原子、又は、置換基Ａを示す。該置換基Ａは、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６〜３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される。

上記置換基Ａとなり得る、環形成炭素数６〜３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基とは、下記式（２）で表される基である。

式（２）において、Ａｒは、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜３０のアリール基を示す。より好ましいホスフィンオキシド基は下記式（２−１）〜式（２−３）のいずれかの構造を有する。

Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、置換基Ｂを有する。該置換基Ｂは、前記置換基Ａが選択される群から置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を除いた群から選択される。

Ｌ^３は、単結合又はｐ−フェニレン基を示す。

Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、キサンテニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、アザジベンゾチエニル基、アザナフトベンゾチエニル基、スピロキサンテン-フルオレニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基及びスピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択される。Ａｒ^１、Ａｒ^２が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリールである場合の当該置換基は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。

ｍとｎは、それぞれ独立に、１又は２の整数を示す。但し、Ｌ^１が単結合のときｍは１であり、Ｌ^２が単結合のときｎは１である。

Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。

Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。

Ｒ^５及びＲ^６の一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。

本発明の好ましい一態様において、Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、当該残基は無置換である。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示すものである。Ａｒ^１、Ａｒ^２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示す場合、化合物分子の電子親和力Ａｆの調整が容易になるため、好ましい。

本発明の好ましい一態様において、Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、当該残基は無置換である。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基及びベンゾフルオランテニル基から選択される基である。

本発明の好ましい一態様において、Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、当該残基は無置換である。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。

本発明の好ましい一態様において、式（１）における、−Ｌ^１−（Ａｒ^１）_ｍ及び−Ｌ^２−（Ａｒ^２）_ｎの一方が、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ^１又はＡｒ^２が、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である。

本発明の好ましい一態様において、置換基Ａ及び置換基Ｂは、それぞれ独立に、炭素数１〜３０の無置換アルキル基及び環形成炭素数６〜３０の無置換アリール基から選択され、Ｒ^１〜Ｒ^４及びＲは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０の無置換アリール基であり、Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１〜３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０の無置換アリール基である。

本発明の好ましい一態様において、Ｒ^１〜Ｒ^４及びＲは、水素原子を示し、Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子であり、Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は無置換の前記残基であり、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、無置換の炭素数６〜３０のアリール基、又は、無置換の前記ヘテロアリール基である

本発明の好ましい一態様において、Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、フェニレン基、ビフェニレン基、及び、ターフェニレン基から選択される基である。

本発明の好ましい一態様において、Ｌ^３は単結合である。

本発明の好ましい一態様において、前記式（１）〜式（５）におけるＸが硫黄原子である。また、本発明の好ましい一態様において、化合物（１）は下記式（１−６）で表される。

式（１−６）において、
Ｙ^１〜Ｙ^３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ^１〜Ｙ^３の３つが窒素原子を示す。Ｙ^１〜Ｙ^３のうち、窒素原子でない場合のＣＲにおけるＲは水素原子である。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及び、フルオレンから選択される化合物の２価の残基を示す。
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
ｍ、ｎ及び＊ａは、式（１）のｍ、ｎ及び＊ａと同じである。

本発明の好ましい一態様において、化合物（１）は式（１−７）で表される。

式（１−７）において、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル及びナフタレンから選択される化合物の２価の残基である。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
＊ａは、式（１）の＊ａと同じである。

本発明の好ましい一態様において、Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基又はビフェニレン基であり、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。

本発明の好ましい一態様において、−Ｌ^１−（Ａｒ^１）_ｍ、及び、−Ｌ^２−（Ａｒ^２）_ｎの一方は、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ^１又はＡｒ^２は、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である。

本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１−８ａ）又は式（１−８ｂ）で表される。

前記式（１−８ａ）及び式（１−８ｂ）において、Ｒ^７は、前記Ｒと同義である。

本発明の一態様において、前記の式（１）、式（１−１）、式（１−２ａ）、式（１−２ｂ）、式（１−３ａ）、式（１−３ｂ）、式（１−４）、式（１−４ａ）、式（１−４ｂ）、式（１−５）、式（１−６）、式（１−７）、式（１−８ａ）、及び、（１−８ｂ）（以下、式（１）〜式（１−８ｂ）と記載する）において、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基、及び、スピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択されるヘテロアリール基を示す。

本発明の一態様において、前記式（１）〜式（１−８ｂ）において、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及び、ジベンゾチエニル基から選択されるヘテロアリール基を示す。

本発明に係る化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。

化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。

有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。

有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の電子輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは電子輸送帯域の材料、更に好ましくは電子輸送層の材料として用いられる。

本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。

例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）

上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。

タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。

図１に、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。

図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。

なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。

基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。正孔注入性材料を単独で又は複数組み合わせて正孔注入層に用いることができる。

正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。

低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。

高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を他の化合物と組み合わせて用いることも好ましい。

（上記式（Ｋ）において、Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ_２、カルボキシ基、又は−ＣＯＯＲ_２７（Ｒ_２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ_２１及びＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４、及びＲ_２５及びＲ_２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ_２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。正孔輸送材料を単独又は複数組み合わせて用いることができる。正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物は、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。

カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。

正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。

発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。

発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。

また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。

発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。

ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。

特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。

電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等から構成される。これらのいずれかの層に上記化合物（１）を含むことが好ましく、特に電子輸送層に上記化合物（１）を含むことがより好ましい。また、電子輸送帯域のいずれかの層、特に電子輸送層は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する。

電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、化合物（１）や、化合物（１）と他の電子輸送性材料とを組み合わせて用いることができる。他の電子輸送性材料としては、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。

金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。

複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。

上記材料は、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。

電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。

２層構造の電子輸送層において、化合物（１）は第１電子輸送層と第２電子輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１電子輸送層に含まれる化合物（１）と第２電子輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第２電子輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第１電子輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１電子輸送層と第２電子輸送層に含まれるのが好ましい。

電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。

スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。なお、ここで言う「キャリア」とは、物質中の電荷担体の意味である。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。

阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。

前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。

前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。

以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜化合物のＡｆ値の算出＞
実施例１〜４（上記具体例に１〜４の番号を付した化合物。以下に再掲）、及び、下記比較化合物Ｃ１〜Ｃ６の化学構造式について、量子化学計算プログラム（Gaussian 09, Revision E (Gaussian Inc.); 計算手法: B3LYP/6-31G*（理論にはB3LYP、基底関数に6-31G*を使用したことを意味する））を用いて、電子親和力（Ａｆ）を算出した。結果を表１に示す。

実施例１〜４の化合物１〜４は、比較例１〜６の比較化合物Ｃ１〜Ｃ６に比べて電子親和力（Ａｆ）の値が大きいことがわかる。炭素よりも電気陰性度の高い硫黄や酸素を含む５員環とベンゼン環とを含む縮合環を、直接もしくは結合基を介してトリアジン骨格やピリミジン骨格に連結することで、化合物分子全体の電子親和力を概して深くすることができる。さらに、上記縮合環における硫黄や酸素の近傍にトリアジン骨格やピリミジン骨格を配置することにより、化合物の電子親和力がより一層深くなるものと推測される。特に、式（１）のＲ^６が＊ａに結合する場合に、さらに電子親和力を深くすることができる。電子親和力が深くなることによって、発光層への電子注入が抑制されることになる。その結果、素子寿命が向上するものと考えられる。

＜化合物の合成＞

合成例１化合物４の合成

（１−１）中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、９，９−ジフェニル−４−ブロモ−フルオレン（１０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのノルマルブチルリチウム溶液（１６ｍＬ）を３０分間かけて滴下した後、−７８℃でさらに１時間撹拌した。この溶液を、−７８℃に冷却した１−フェニル−３，５−ジクロロトリアジン（５．７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に１時間かけて滴下し、その後−７８℃で３時間撹拌した。室温に戻し、水（５０ｍＬ）を加えた。反応液を減圧下溶媒留去し、得られた固体をジクロロメタン（８０ｍＬ）で洗浄し、中間体Ａを得た（６．１ｇ、収率４８％）。

（１−２）化合物４の合成
アルゴン雰囲気下、（１−１）で得られた中間体Ａ（３．０ｇ）、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸（２．１ｇ）、２Ｎ炭酸カリウム水溶液（５．０ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）をジメトキシエタン（５０ｍＬ）に加え、２時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物４を得た（１．６ｇ、収率４３％）。化合物４の分子量は６０５．７６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６０６であったことから、化合物４と同定した。

＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。

（製造実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＴ−１と下記化合物ＨＩとを共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＩの正孔注入層中の濃度は３．０質量％であった。
次に、この正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ−１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ−２（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、下記化合物ＢＨ（ホスト材料）と下記化合物ＢＤ（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤの発光層中の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、合成例１で合成した化合物４（第２電子輸送層材料）と下記化合物Ｌｉｑとを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。第２電子輸送層における化合物４とＬｉｑの濃度は５０．０質量％であった。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
製造実施例１の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/化合物4:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、その層における、右側に記載した化合物の割合（質量％）を示す。下記製造比較例１、２の対応する記載についても同様である。

（製造比較例１）
製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記比較化合物Ｃ５を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
製造比較例１の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/比較化合物C5:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)

（製造比較例２）
製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記比較化合物Ｃ６を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
製造比較例２の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/比較化合物C6:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)

＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し，外部量子効率の評価を行った。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９０％寿命（ＬＴ９０）の評価を行った。ここで９０％寿命（ＬＴ９０）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。

＜化合物の評価＞
化合物の電子親和力（Ａｆ）は、種々の電気化学的測定により求めた、それぞれの化合物の酸化還元電位から算出することができる。Ａｆは、Djulovich, Mayo, Forrest, Thompson, Organic Electronics, 10 (2009) p.515-520に記載される手順に準じて、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶媒中で測定した化合物の第一還元電位（Ｅｒｅ［Ｖ］）と、内部標準として同様に測定したフェロセンの第一酸化電位（Ｅｆｃ［Ｖ］）から、下記数式（Ａ）によって算出することができる。
Ａｆ［ｅＶ］＝ −（−１．１９×（Ｅｒｅ−Ｅｆｃ）−４．７８） … （Ａ）
ここで、酸化還元電位は、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）や微分パルスボルタンメトリー（ＤＰＶ）などの手法により測定することができる。本願においては、各化合物の酸化還元電位を、以下に示す手順でＤＰＶ測定により測定した。
ＤＰＶ測定には、電気化学アナライザー（エー・エル・エス社製、型番：ＡＬＳ８５２Ｄ）を用いた。ＤＰＶ測定における溶液は以下のように調製した。ＤＭＦを溶媒とし、この溶媒に支持電解質としてテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロリン酸を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解し、さらに測定対象の化合物を１．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解し、さらに内部標準としてフェロセンを１．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解して、ＤＰＶ測定用の溶液を調製した。
ＤＰＶ測定において、補助電極には白金電極を、作用電極にはグラッシーカーボン電極を、参照電極には銀／塩化銀電極をそれぞれ用いた。ＤＰＶ測定の測定条件は、ステップ毎の電圧増加０．０１Ｖ、パルス電圧０．０２５Ｖ、パルス幅０．０５秒、パルス時間０．２秒、電位測定時間０．０２秒とした。
上記測定条件で測定した、測定対象の化合物の第一還元電位をＥｒｅとし、フェロセンの第一酸化電位をＥｆｃとして、上記数式（Ａ）を用いてそれぞれの化合物のＡｆを算出した。
結果を表２に示す。

表２から明らかなように、特定の構造を有する式（１）に包含される、製造実施例１の化合物４を有機ＥＬ素子の電子輸送材料として用いることにより、製造比較例１、２の比較化合物Ｃ５、Ｃ６では実現されない、外部量子効率を高く保ちつつ長寿命化を達成し得る有機ＥＬ素子が得られることが分かる。
本発明の材料は、比較化合物Ｃ５のように、トリアジン骨格に連結する基をアリール基ではなく、硫黄や酸素を含む５員環とベンゼン環とを含む縮合環とすることで、化合物分子全体の電子親和力が深くなり、その結果として、寿命が向上するものと考えられる。実測した電子親和力Ａｆの値が大きいほど、素子の寿命が顕著に低下しており、化学構造に基づいてソフトウェアで算出した電子親和力の結果とも合致している。

１、１１有機ＥＬ素子
２基板
３陽極
４陰極
５発光層
６正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ第１正孔輸送層
６ｂ第２正孔輸送層
７電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ第１電子輸送層
７ｂ第２電子輸送層
１０、２０発光ユニット

Claims

下記式（１）で表される化合物。

［式（１）において、
Ｙ^１〜Ｙ^３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ^１〜Ｙ^３の３つが窒素原子を示す。
Ｒは、水素原子、又は、置換基Ａを示す。
該置換基Ａは、
シアノ基、
ハロゲン原子、
環形成炭素数６〜３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される。
Ｌ^１及びＬ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、置換基Ｂを有する。該置換基Ｂは、前記置換基Ａが選択される群から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を除いた群から選択される。
Ｌ^３は、単結合又はｐ−フェニレン基を示す。
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、キサンテニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、アザジベンゾチエニル基、アザナフトベンゾチエニル基、スピロキサンテン-フルオレニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基及びスピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択される。
Ａｒ^１、Ａｒ^２が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリール基である場合の当該置換基は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
ｍとｎは、それぞれ独立に、１又は２の整数を示す。但し、Ｌ^１が単結合のときｍは１であり、Ｌ^２が単結合のときｎは１である。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
Ｒ^５及びＲ^６の一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。］
下記式（１−１）で表される請求項１に記載の化合物。

［式（１−１）における、Ｙ^１〜Ｙ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^６及び＊ａは、式（１）における、Ｙ^１〜Ｙ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^６及び＊ａと同じである。］
下記式（１−２ａ）で表される請求項１に記載の化合物。

［式（１−２ａ）における、Ｙ^１〜Ｙ^３、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ^１〜Ｒ^５は、式（１）における、Ｙ^１〜Ｙ^３、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ^１〜Ｒ^５と同じである。］
下記式（１−３ａ）で表される請求項１又は２に記載の化合物。

［式（１−３ａ）における、Ｙ^１〜Ｙ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ^１〜Ｒ^５は、式（１）における、Ｙ^１〜Ｙ^３、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ^１〜Ｒ^５と同じである。］
下記式（１−４）で表される請求項１に記載の化合物。

［式（１−４）における、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^６及びａ＊は、式（１）における、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^６及びａ＊と同じである。］
下記式（１−４ａ）で表される請求項５に記載の化合物。

［式（１−４ａ）における、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^６及びａ＊は、式（１）における、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^６及びａ＊と同じである。］
下記式（１−５）で表される請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。

［式（１−５）における、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ^１〜Ｒ^５は、式（１）における、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ^１〜Ｒ^５と同じである。］
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、該残基は無置換であり、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、該残基は無置換であり、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基及びベンゾフルオランテニル基から選択される基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、該残基は無置換であり、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
−Ｌ^１−（Ａｒ^１）_ｍ及び−Ｌ^２−（Ａｒ^２）_ｎの一方が、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ^１又はＡｒ^２が、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
前記置換基Ａ及び置換基Ｂは、それぞれ独立に、炭素数１〜３０の無置換アルキル基及び環形成炭素数６〜３０の無置換アリール基から選択され、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＲは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０の無置換アリール基であり、
Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１〜３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０の無置換アリール基である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＲは、水素原子を示し、
Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子であり、
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は無置換の前記残基であり、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は、無置換の前記ヘテロアリール基である請求項１２に記載の化合物。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、フェニレン基、ビフェニレン基、及び、ターフェニレン基から選択される基である請求項１〜１０、１２及び１３のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌ^３が単結合である請求項１、３、５、６のいずれか１項に記載の化合物。
前記式（１）におけるＸが硫黄原子である請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
下記式（１−６）で表される請求項１に記載の化合物。

［式（１−６）において、
Ｙ^１〜Ｙ^３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ^１〜Ｙ^３の３つが窒素原子を示す。Ｙ^１〜Ｙ^３のうち、窒素原子でない場合のＣＲにおけるＲは水素原子である。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及び、フルオレンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
ｍ、ｎ及び＊ａは、式（１）のｍ、ｎ及び＊ａと同じである。］
下記式（１−７）で表される請求項１に記載の化合物。

［式（１−７）において、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル及びナフタレンから選択される化合物の２価の残基である。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Ｒ^５及びＲ^６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
＊ａは、式（１）の＊ａと同じである。］
Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基又はビフェニレン基であり、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である、請求項１８に記載の化合物。
−Ｌ^１−（Ａｒ^１）_ｍ、及び、−Ｌ^２−（Ａｒ^２）_ｎの一方は、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ^１又はＡｒ^２は、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である、請求項１８に記載の化合物。
請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記電子輸送帯域が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記電子輸送帯域が第一電子輸送層及び第二電子輸送層を含み、該第一電子輸送層及び該第二電子輸送層の一方又はその双方が前記化合物を含む、請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項２２〜２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。