CN114702508A - 一种三嗪衍生物、发光器件和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本申请的实施例提供了一种三嗪衍生物、发光器件和显示装置。所述三嗪衍生物具有如下通式1所示的结构，其中，各基团的含义与说明书中相同。本申请实施例提供的三嗪衍生物的极化率和单位体积分子数高，增大了折射率，可以作为光取出材料，提高器件的发光效率；且本申请实施例提供的三嗪衍生物的热稳定性好，可以保证采用蒸镀工艺形成光取出层的稳定性，也避免了由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质造成器件寿命缩短的问题。
Figure DDA0003516888480000011

Description

一种三嗪衍生物、发光器件和显示装置
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体涉及一种三嗪衍生物、发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Device，OLED)具有主动发光、发光亮度高、分辨率高、宽视角、响应速度快、低能耗以及可柔性化等特点，成为目前市场上炙手可热的主流显示产品。随着产品不断的发展，对于产品的分辨率要求越来越高，功耗要求越来越低。
器件的优化和性能提升可以通过改善器件中任何一层以及不同层材料的组合进行。其中设置有光取出层的发光器件可以改善出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出更高的光取出效率。
然而，目前所使用的光取出材料在可见光范围的折射率较低，导致光取出效率较低，对提高OLED器件发光效率的作用有限，且大多数材料的热稳定性较差，导致器件的使用寿命较短。因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的光取出材料。
发明内容
本申请的一个目的是提供可以用作光取出材料的新型化合物。
本申请的另一目的是提供一种发光器件，其中光取出层包括所述新型化合物以实现优异的发光效率，并且器件包括本申请的新型化合物，从而延长寿命。
本申请的目的不限于上述目的，上述未提及的本申请的其他目的和优点可以从以下描述中进行理解，并通过本申请的实施方式更清晰地进行理解。此外，容易理解的是，可以通过权利要求中披露的特征及其组合来实现本申请的目的和优点。
第一方面，根据本申请的实施例，本申请提供了一种三嗪衍生物，所述三嗪衍生物具有如下通式1所示的结构：
Figure RE-GDA0003652566880000021
其中，L1、L2、L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的 C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2或通式3所示的结构；
Figure RE-GDA0003652566880000022
其中，X、Y、Z各自独立地为C、O、N、NR3、S中的任意一种；
R1、R2、R3各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1 ～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基中的任意一种。
在其中的一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C60 的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2所示的结构，至少有一者选自通式3所示的结构。
在其中的一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2 或通式3所示的结构。
在其中的一些实施例中，L1、L2、L3各自独立地为直接键合或亚苯基。
在其中的一些实施例中，X、Y、Z各自独立地为O、N、S中的任意一种。
在其中的一些实施例中，X与Y彼此相同，或Y与Z彼此相同。
在其中的一些实施例中，所述三嗪衍生物的分子体积为1800～2000bohr3/mol，630-450nm的极化率为170-190bohr3。
在其中的一些实施例中，所述通式2或通式3所示的结构的分子体积为 1500～1700bohr3/mol，630-460nm的极化率为155-180bohr3。
在其中的一些实施例中，所述三嗪衍生物在460nm波长处的折射率为2.01-2.17；在530nm波长处的折射率为1.90-2.01；在620nm波长处的折射率为1.87-1.96。
在其中的一些实施例中，所述三嗪衍生物为下列化合物1至60中的任意一种：
Figure RE-GDA0003652566880000031
Figure RE-GDA0003652566880000041
Figure RE-GDA0003652566880000051
Figure RE-GDA0003652566880000061
Figure RE-GDA0003652566880000071
Figure RE-GDA0003652566880000081
Figure RE-GDA0003652566880000091
Figure RE-GDA0003652566880000101
Figure RE-GDA0003652566880000111
第二方面，根据本申请的实施例，本申请提供一种发光器件，其包括光取出层，所述光取出层的材料包括如上所述的三嗪衍生物。
第三方面，根据本申请的实施例，本申请提供一种显示装置，包括如上所述的发光器件。
本申请的实施例提供的技术方案可以包括以下有益效果：
本申请实施例提供的三嗪衍生物的极化率和单位体积分子数高，增大了折射率，可以作为光取出材料，提高器件的发光效率；且本申请实施例提供的三嗪衍生物的热稳定性好，可以保证采用蒸镀工艺形成光取出层的稳定性，也避免了由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质造成器件寿命缩短的问题。
附图说明
通过阅读参照以下附图所作的对非限制性实施例所作的详细描述，本申请的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为本申请一种实施方式的发光器件的结构示意图；
图2为本申请另一种实施方式的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。另外还需要说明的是，为了便于描述，附图中仅示出了与发明相关的部分。在附图中，为了清楚，放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本申请。
另外，为了便于清楚描述本申请实施例的技术方案，在本申请的实施例中，采用了“第一”、“第二”等字样对功能和作用基本相同的相同项或相似项进行区分。本领域技术人员可以理解“第一”、“第二”等字样并不对数量和执行次序进行限定，并且“第一”、“第二”等字样也并不限定一定不同。
如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但是不排除存在或添加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制) 而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的差异在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
光取出层，是形成在透明电极上的覆盖层，其可调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体移动等引起的消光反应，以此改善发光器件的出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出更高的光取出效率。优异的光取出层材料须在可见光范围内有高的薄膜折射率，其中光取出层材料的折射率越高，取光效果越明显，器件的性能优化也更好。光取出层材料根据材料的性质一般分为无机材料和有机材料，有机材料以成本低和便于加工等优势被广泛应用。现有的有机光取出层大多选择胺衍生物材料，此类结构虽然改善了光取出效率，但在OLED器件性能要求逐步提高的情况下已无法满足要求。
由此，本申请实施例提供了一种三嗪衍生物，所述三嗪衍生物具有如下通式1 所示的结构：
Figure RE-GDA0003652566880000131
其中，L1、L2、L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的 C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2或通式3所示的结构；
Figure RE-GDA0003652566880000132
其中，X、Y、Z各自独立地为C、O、N、NR3、S中的任意一种；
R1、R2、R3各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1 ～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基中的任意一种。
本申请实施例提供的三嗪衍生物以1，3，5-三嗪环作为中心骨架，以平面型的芳香环、芳香杂环或芳香稠杂环作为悬臂以提高分子极化率，以通式2或通式3所示的结构为例，C原子的空的P轨道垂直于平面，不同C的P轨道相互交叠，形成π-π共轭轨道，使得共轭性增加，电子云流动性变大，在光的激发下更容易变形，从而提高分子极化率，进而增大材料的折射率；同时，本申请实施例提供的三嗪衍生物含有多种杂原子，杂原子上含有孤对电子，与C的P轨道形成共轭，能够进一步增加分子电子云密度，提高极化率。此外，本申请实施例提供的三嗪衍生物的玻璃化转变温度 Tg较高，增加了材料的热稳定性，可以保证采用蒸镀工艺形成光取出层的稳定性，也避免了由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质造成器件寿命缩短的问题。
本文使用的未取代的C1～C30的烷基可以为C1～C30的直链或支链烷基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的 C1～C30烷基通过用重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1～C30烷基、C2～C30烯基、 C2～C30炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫醚基、C6～C60的芳基、C2～C50杂芳基中的一个或多个基团取代未取代的C1～C30的烷基中的至少一个氢原子而获得。
本文使用的未取代的C2～C30的烯基是指在未取代的C2～C30的烷基内部或终端具有至少一个碳-碳双键的烃链。C2～C30的烯基的实例包括但不限于乙烯基、丙烯基、丁烯基。未取代的C2～C30的烯基的至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C1～C30的烷氧基可由-OA表示，其中A为未取代的C1～C30的烷基。C1～C30烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、异丙氧基，且C1～C30 的烷氧基的至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的C1～C30的硫醚基是C1～C30的芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团，其中的芳香族烃基可以具有取代基也可以没有取代基。
本文使用的未取代的C6～C60的芳基是指具有包含至少一个芳环的C6～C60碳环芳族体系的一价基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本公开的芳基。未取代的C6～C60的芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基、苊烯基、茚基、菲基、薁基、芘基、芴基、苝基、螺芴基、螺双芴基、基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基、苉基、并四苯基、并茚苯基。
本文使用的未取代的C6～C50的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。取代或未取代的C6-C50的亚芳基的实例可由取代或未取代的芳基的实例容易获得。如果芳基和亚芳基包括至少两个环，它们可互相稠合。芳基和亚芳基中至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C2～C50的杂芳基是指芳香环中的至少一个碳原子被杂原子取代，所述杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基中至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
C2～C50的杂芳基的实例包括但不限于苯并恶唑基、苯并噻唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、咔唑基、噻吩基、噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、酞嗪基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基和N-取代的螺芴基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素原子、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、 N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并吡啶基、苯并三唑基等。卤素原子可以包括氟、碘、溴、氯等
本文使用的杂芳环是指芳环中一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或硅原子，所述芳杂环可以为单环或稠环，实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基等，但不限于此。
在本申请中，通式2或通式3所示的结构中，未连接基团的横线表示化学键，其一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接通式1所示化合物分子其余部分。其中，R1和R2为不定位取代基，其为通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，可以连接在该环体系的任何可能位置。
在其中的一些示例性实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的 C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2所示的结构，至少有一者选自通式3所示的结构。
在其中的一些示例性实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2或通式3所示的结构。
在其中的一些示例性实施例中，L1、L2、L3各自独立地为直接键合或亚苯基。
在其中的一些示例性实施例中，X、Y、Z各自独立地为O、N、S中的任意一种。
在其中的一些示例性实施例中，X与Y彼此相同，或Y与Z彼此相同。
在其中的一些示例性实施例中，所述三嗪衍生物的分子体积为1800～2000bohr3/mol，630-450nm的极化率为170-190bohr3。
在其中的一些示例性实施例中，所述通式2或通式3所示的结构的分子体积为1500～1700bohr3/mol，630-460nm的极化率为155-180bohr3。
在其中的一些示例性实施例中，所述三嗪衍生物在460nm波长处的折射率为2.01-2.17；在530nm波长处的折射率为1.90-2.01；在620nm波长处的折射率为 1.87-1.96。
采用本申请实施例的三嗪衍生物形成器件的光取出层时，可以配合氟化锂(LIF)以及化学气相沉积(Chemical Vapor Deposition，CVD)封装层，折射率高低高搭配有要求。当本申请实施例的三嗪衍生物的折射率在上述范围内时，其形成的光取出层与氟化锂以及CVD封装层之间的折射率高低高搭配可以满足要求。
在其中的一些示例性实施例中，所述三嗪衍生物为下列化合物1至60中的任意一种：
Figure RE-GDA0003652566880000161
Figure RE-GDA0003652566880000171
Figure RE-GDA0003652566880000181
Figure RE-GDA0003652566880000191
Figure RE-GDA0003652566880000201
Figure RE-GDA0003652566880000211
Figure RE-GDA0003652566880000221
Figure RE-GDA0003652566880000231
Figure RE-GDA0003652566880000241
本申请还提供一种制备如上所述的三嗪衍生物的方法，所述方法包括如下步骤：
使三聚氯氰与化合物A进行偶联反应，以便形成中间体A；
使所述中间体A与化合物B进行偶联反应，以便形成中间体B；
使所述中间体B与化合物C进行偶联反应，以便获得所述三嗪衍生物；
其中，所述化合物A具有通式4所示的结构，所述化合物B具有通式5所示的结构，所述化合物C具有通式6所示的结构，
Figure RE-GDA0003652566880000242
其中，L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3代表的基团同上。
在本申请中，所述偶联反应均在惰性气氛中在钯催化剂作用下进行。
在第一示例性合成实施例中，化合物1的合成过程包括如下步骤：
1)在反应瓶中，通入氮气，分别加入三聚氯氰，化合物A1，THF，2-萘硼酸，四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入K2CO3水溶液，加热至80℃，回流反应12 小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体A1。
Figure RE-GDA0003652566880000243
2)在三口瓶中，通入氮气，加入中间体A1，化合物B1，DMF，醋酸钯，搅拌，然后加入0.01mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体B1。
Figure RE-GDA0003652566880000251
3)三口瓶中，通入氮气，加入中间体B1，DMF，化合物C1，醋酸钯，搅拌，然后加入K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物。
Figure RE-GDA0003652566880000252
本申请对上述实施例以及下文实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
采用核磁共振对目标产物进行表征，核磁共振使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，500MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
质谱m/z：650.82，元素含量(％)：C42H26N4S2，C，77.51；H，4.03；N， 8.61；S，9.85；
1H NMR：8.69(2H)，8.37-8.06(3H)，7.99-7.96(9H)，7.63-7.6(2H)， 7.55-7.31(4H)，7.25(2H)，7.14-7.1(3H)，6.9(1H)。
在第二示例性合成实施例中，化合物6的合成工艺如下所示：
Figure RE-GDA0003652566880000261
其中，各步骤的反应条件及反应过程同上述化合物1，此处不再一一描述。
质谱m/z：679.14，元素含量(％)：C43H25N3O2S2，C，75.97；H，3.71；N，6.18； O，4.71；S，9.43；
1H NMR：8.95(1H)，8.5-8.09(4H)，7.96(10H)，7.77-7.52(2H)， 7.39-7.31(2H)，7.25(2H)，7.12-7.1(2H)，6.56-6.3(2H)。
在第三示例性合成实施例中，化合物12的合成工艺如下所示：
Figure RE-GDA0003652566880000262
Figure RE-GDA0003652566880000271
质谱m/z：689.20，元素含量(％)：C46H31N3S2，C，80.09；H，4.53；N，6.09； S，9.29；
1H NMR：8.09-8.06(3H)，7.99(1H)，7.96(6H)，7.9-7.6(5H)，7.55-7.38 (4H)，7.31-7.25(4H)，7.12-7.1(2H)，1.69(6H)。
在第四示例性合成实施例中，化合物25的合成工艺如下所示：
Figure RE-GDA0003652566880000272
Figure RE-GDA0003652566880000281
质谱m/z：624.20，元素含量(％)：C41H28N4OS，C，78.82；H，4.52；N，8.97； O，2.56；S，5.13；
1H NMR：8.43-8.09(2H)，7.96(8H)，7.9-7.7(4H)，7.55-7.4(2H)， 7.38-7.28(3H)，7.12-7.13(2H)，6.56(1H)，1.69(6H)。
在第五示例性合成实施例中，化合物32的合成工艺如下所示：
Figure RE-GDA0003652566880000282
Figure RE-GDA0003652566880000291
质谱m/z：717.25，元素含量(％)：C50H31N5O，C，83.66；H，4.35；N，9.76； O，2.23；
1H NMR：8.55-8.31(3H)，8.09-8.06(2H)，7.99-7.96(7H)，7.94-7.91 (2H)，7.74-7.6(5H)，7.58-7.5(4H)，7.38-7.33(3H)，7.25-7.16(4H)， 6.56(1H)。
在第六示例性合成实施例中，化合物40的合成工艺如下所示：
Figure RE-GDA0003652566880000292
Figure RE-GDA0003652566880000301
质谱m/z：770.99，元素含量(％)：C49H30N4S3，C，76.34；H，3.92；N，7.27； S，12.47；
1H NMR：8.55-8.31(2H)，7.96(8H)，7.94-7.91(2H)，7.82(2H)， 7.74-7.62(3H)，7.58-7.5(3H)，7.48(3H)，7.35-7.3(4H)，7.16-7.1(3H)。
在第七示例性合成实施例中，化合物60的合成工艺如下所示：
Figure RE-GDA0003652566880000302
质谱m/z：697.24，元素含量(％)：C48H31N3O3，C，82.62；H，4.48；N，6.02； O，6.88；
1H NMR：8.13-8.03(3H)，7.98-7.9(8H)，7.89-7.82(2H)，7.78-7.76 (2H)，7.55-7.54(2H)，7.39-7.31(3H)，7.28-6.3(5H)，1.69(6H)。
进一步地，对本申请实施例所提供的化合物1-60的折射率和玻璃化转变温度进行测定，并以现有技术常用的光取出材料Ref为对照。
折射率的测定采用椭偏仪测试；仪器扫描范围为245～1000nm；采用硅片蒸镀薄膜，材料薄膜厚度为50nm，结果如下表所示：
Figure RE-GDA0003652566880000311
可以看出，本申请实施例公开的三嗪衍生物的折射率均高于Ref材料，其有利于器件的光偶尔输出，提高器件的效率。
玻璃化转变温度(Tg)采用DSC差示扫描量热仪测定，测试气氛为氮气，升温速率为为10℃/min，温度范围为50～300℃，结果如下表所示：
Tg℃ Tg℃
Ref(CP) 129 化合物22 132
化合物1 133 化合物23 133
化合物3 132 化合物27 134
化合物5 135 化合物29 136
化合物6 134 化合物32 135
化合物7 132 化合物33 135
化合物10 133 化合物39 136
化合物12 131 化合物42 134
化合物13 135 化合物47 136
化合物15 132 化合物51 134
化合物19 133 化合物56 133
可以看出，本申请实施例公开的三嗪衍生物的玻璃化转变温度在131℃以上，热稳定性较好。
进一步地，利用本申请实施例公开的三嗪衍生物来制备发光器件，发光器件所利用的化合物如下：
Figure RE-GDA0003652566880000312
Figure RE-GDA0003652566880000321
Figure RE-GDA0003652566880000331
示例性地，所述发光器件的制备过程如下：
(1)在真空度为1×10-5Pa下，在含有阳极为氧化铟锡(ITO)(膜厚为100nm)的玻璃基板上，通过真空蒸镀法沉积薄膜；
(2)之后在该基板上共蒸镀化合物F4TCNQ和m-MTDATA，形成膜厚为10nm 的空穴注入层(HIL)；
(3)在HIL上接着蒸镀化合物m-MTDATA，厚度为100nm，作为空穴传输层 (HTL)；
(4)在空穴传输层上蒸镀化合物CBP，厚度10nm，作为电子阻挡层(B-Prime)；
(5)在B-prime膜上共蒸镀BH、BD，成膜为膜厚20nm的发光层，发光层中的BH的浓度为95％，BD的浓度为5％；
(6)在发光层上蒸镀5nm厚度TPBi作为空穴阻挡层(HBL)；
(7)在该HBL上共蒸镀BCP和Liq，使两种材料以相同的速率气化，形成膜厚30m的电子传输层；
(8)在电子传输层上蒸镀1nm厚度的金属Yb，及膜厚13nm的金属阴极 Mg：Ag；
(9)在阴极上蒸镀本发明的光取出材料，形成60nm的光取出层(CPL)。
若简略地表示实施的发光器件的元件构成，则如下所示：
ITO/m-MTDATA：F4TCNQ 3％10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 10nm/BH：BD 5％20nm/TPBI 5nm/BCP：Liq 1：130nm/Yb 1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm；
可采用同样的实施方式，将发光层进行变更，制成绿光和红光器件：
ITO/m-MTDATA：F4TCNQ 3％10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 45nm/GH：GD 10％40nm/TPBI 5nm/BCP：Liq 1：130nm/Yb 1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm；
ITO/m-MTDATA：F4TCNQ 3％10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 75nm/RH：RD 3％45nm/TPBI 5nm/BCP：Liq 1∶130nm/Yb 1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm。
发光器件可以采用玻璃UV封装，如果材料TFE封装，CPL上需要蒸镀LiF 或者低折射率n小于等于1.6的有机材料。
对比例1
以与上述器件具体实施方式相同的方式制造发光器件，不同之处在于：当在对比例1中形成光取出层时，使用Ref(CP)进行光取出层薄膜的制备，Ref(CP)结构式如下。
Figure RE-GDA0003652566880000341
蓝色OLED发光器件的测试数据如下表所示：
CPL 电压 EQE 寿命(LT95@1000nit)
对比例1 Ref CP 100％ 100％ 100％
实施例1 化合物1 99％ 103％ 103％
实施例2 化合物3 100％ 105％ 104％
实施例3 化合物5 99％ 113％ 107％
实施例4 化合物6 100％ 110％ 106％
实施例5 化合物7 98％ 109％ 104％
实施例6 化合物10 98％ 108％ 106％
实施例7 化合物12 100％ 102％ 103％
实施例8 化合物13 99％ 102％ 108％
实施例9 化合物15 100％ 111％ 106％
实施例10 化合物19 100％ 110％ 107％
实施例11 化合物22 99％ 113％ 108％
实施例12 化合物23 98％ 115％ 106％
实施例13 化合物27 98％ 104％ 104％
实施例14 化合物29 99％ 105％ 102％
实施例15 化合物32 99％ 110％ 108％
实施例16 化合物33 99％ 110％ 107％
实施例17 化合物39 101％ 110％ 106％
实施例18 化合物42 100％ 108％ 107％
实施例19 化合物47 98％ 107％ 104％
实施例20 化合物51 99％ 111％ 107％
实施例21 化合物56 98％ 110％ 108％
可以看出，本申请的化合物(在绿光和红光器件中具有相似的结论)，具有较高的光耦合效率，相较于Ref CP都具有较高的EQE，同时较高的玻璃态转变温度，使器件的寿命相较于对比例1也有一定程度的增加。
基于同一发明构思，本申请实施例还提供了一种发光器件，如图1所示，所述发光器件包括层叠设置的阳极10、发光层20和阴极30以及光取出层40，光取出层40设置于阴极30的远离发光层20的一侧，光取出层40中包括上述实施例中所述的三嗪衍生物。光取出层40的折射率高，热稳定性好，发光器件具有低驱动电压，可以提高器件的发光效率，避免了由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质造成器件寿命问题。
在示例性实施例中，所述光取出层可以采用本公开实施例提供的光取出材料蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述阳极可以为具有高功函数的材料。例如，对于底发射型器件，阳极可以采用透明氧化物材料，如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)等。或者，对于顶发射型器件，阳极可以采用金属和透明氧化物的复合结构，如 Ag/ITO、Ag/IZO、Al/ITO、Al/IZO或者ITO/Ag/ITO等，可保证良好的反射率。
在示例性实施例中，所述发光层的材料可以包括一种发光材料，也可以包括两种或两种以上的发光材料。例如，可以包括主体发光材料和掺杂到所述主体发光材料中的客体发光材料。
在示例性实施例中，所述发光器件可以为蓝色电致发光器件、绿色电致发光器件或红色电致发光器件，所述蓝色电致发光器件的发光层的材料包括蓝色发光材料，所述绿色电致发光器件的发光层的材料包括绿色发光材料，所述红色电致发光器件的发光层的材料可以包括红色发光材料。
在示例性实施例中，所述蓝色发光材料可以包括芘衍生物类蓝色发光材料、蒽衍生物类蓝色发光材料、芴衍生物类蓝色发光材料、苝衍生物类蓝色发光材料、苯乙烯基胺衍生物类蓝色发光材料和金属配合物类蓝色发光材料中的任意一种或多种。
例如，所述蓝色发光材料可以包括N1，N6-二([1，1’-联苯]-2-基)-N1，N6-二 ([1，1’-联苯]-4-基)芘-1，6-二胺、9，10-二-(2-萘基)蒽、2-甲基-9，10-二-2-萘基蒽、 2，5，8，11-四叔丁基苝、4，4’-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯、4，4’-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、二(4，6-二氟苯基吡啶-C2，N)吡啶甲酰合铱中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述绿色发光材料可以包括香豆素染料、喹吖啶铜衍生物类绿色发光材料、多环芳香烃类绿色发光材料、二胺蒽衍生物类绿色发光材料、咔唑衍生物类绿色发光材料和金属配合物类绿色发光材料中的任意一种或多种。
例如，所述绿色发光材料可以包括香豆素6、香豆素545T、喹吖啶铜、N，N’- 二甲基喹吖啶酮、5，12-二苯基萘并萘、N10，N10’-二苯基-N10，N10’-二苯二甲酰 -9，9’-二蒽-10，10’-二胺、三(8-羟基喹啉)合铝(III)、三(2-苯基吡啶)合铱、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述红色发光材料可以包括DCM类列红色发光材料和金属配合物类红色发光材料中的任意一种或多种。
例如，所述红色发光材料可以包括4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基甲撑)-2-叔丁基-6-(1，1，7，7-四甲基久洛尼啶-9-烯基)-4H-吡喃，二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、八乙基卟啉铂、二(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶-N，C3’)(乙酰丙酮)合铱中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述发光层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述阴极可以采用Al、Ag、Mg等较低功函数的金属形成，或采用含有低功函数金属材料的合金形成。
如图2所示，发光器件还可以包括：空穴注入层50、空穴传输层60、电子阻挡层70、空穴阻挡层80、电子传输层90和电子注入层100。阳极10、空穴注入层50、空穴传输层60、电子阻挡层70、发光层20、空穴阻挡层80、电子传输层90、电子注入层100、阴极30、光取出层40依次层叠设置。
在示例性实施例中，所述空穴注入层的材料可以包括过渡金属氧化物，例如，可以包括钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物中的任意一种或多种。
在另一示例性实施例中，所述空穴注入层的材料可以包括强吸电子体系的p 型掺杂剂和空穴传输材料；
所述p型掺杂剂可以包括2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲、2，3，5，6-四氟-7，7’，8，8’-四氰基对苯醌、1，2，3-三[(氰基)(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷中的任意一种或多种；
所述空穴传输材料可以包括芳胺类空穴传输材料、二甲基芴类空穴传输材料、咔唑类空穴传输材料中的任意一种或多种；例如，所述空穴传输材料可以包括4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’- 联苯]-4，4’-二胺、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2- 基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-二(9-咔唑基)联苯和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述空穴传输层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述电子阻挡层的材料可以包括芳胺类电子阻挡材料、二甲基芴类电子阻挡材料和咔唑类电子阻挡材料中的任意一种或多种；例如，所述电子阻挡层的材料可以包括4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯、N，N’-双(3- 甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-二(9-咔唑基)联苯和9- 苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述电子阻挡层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述空穴阻挡层的材料可以包括芳族杂环类空穴阻挡材料，例如，可以包括苯并咪唑衍生物类空穴阻挡材料、咪唑并吡啶衍生物类空穴阻挡材料、苯并咪唑并菲啶衍生物类空穴阻挡材料、嘧啶衍生物类空穴阻挡材料、三嗪衍生物类空穴阻挡材料、喹啉衍生物类空穴阻挡材料、异喹啉衍生物类空穴阻挡材料、菲咯啉衍生物类空穴阻挡材料中的任意一种或多种。
再例如，所述空穴阻挡层材料可以包括2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基 -5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑、红菲咯啉、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述空穴阻挡层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述电子传输层的材料可以包括芳族杂环类电子传输材料，例如，可以包括苯并咪唑衍生物类电子传输材料、咪唑并吡啶衍生物类电子传输材料、苯并咪唑并菲啶衍生物类电子传输材料、嘧啶衍生物类电子传输材料、三嗪衍生物类电子传输材料、喹啉衍生物类电子传输材料、异喹啉衍生物类电子传输材料、菲咯啉衍生物类电子传输材料中的任意一种或多种。
再例如，所述电子传输层的材料可以包括2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑、红菲咯啉、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述电子传输层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述电子注入层的材料可以包括碱金属电子注入材料和金属电子注入材料中的任意一种或多种。
例如，所述电子注入层材料可以包括LiF、Yb、Mg、Ca中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述电子注入层可以通过蒸镀形成。
基于同一发明构思，本申请实施例还提供了一种显示装置，包括如上所述的发光器件。该显示装置可以是柔性显示装置(又称柔性屏)，也可以是刚性显示装置(即不能折弯的显示装置)，这里不做限定。该显示装置可以是OLED显示装置，还可以是包括OLED的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置具有发光效率高，寿命长。等优点。
以上描述仅为本申请的较佳实施例以及对所运用技术原理的说明。本领域技术人员应当理解，本申请中所涉及的公开范围，并不限于上述技术特征的特定组合而成的技术方案，同时也应涵盖在不脱离前述公开构思的情况下，由上述技术特征或其等同特征进行任意组合而形成的其它技术方案。例如上述特征与本申请中公开的(但不限于)具有类似功能的技术特征进行互相替换而形成的技术方案。

Claims (12)

1.一种三嗪衍生物，其特征在于，所述三嗪衍生物具有如下通式1所示的结构：
Figure FDA0003516888450000011
其中，L1、L2、L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2或通式3所示的结构；
Figure FDA0003516888450000012
其中，X、Y、Z各自独立地为C、O、N、NR3、S中的任意一种；
R1、R2、R3各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2所示的结构，至少有一者选自通式3所示的结构。
3.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种，且Ar1、Ar2和Ar3中至少有一者选自通式2或通式3所示的结构。
4.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，L1、L2、L3各自独立地为直接键合或亚苯基。
5.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，X、Y、Z各自独立地为O、N、S中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的三嗪衍生物，其特征在于，X与Y彼此相同，或Y与Z彼此相同。
7.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，所述三嗪衍生物的分子体积为1800～2000bohr3/mol，630-450nm的极化率为170-190bohr3。
8.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，所述通式2或通式3所示的结构的分子体积为1500～1700bohr3/mol，630-460nm的极化率为155-180bohr3。
9.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，
所述三嗪衍生物在460nm波长处的折射率为2.01-2.17；
所述三嗪衍生物在530nm波长处的折射率为1.90-2.01；
所述三嗪衍生物在620nm波长处的折射率为1.87-1.96。
10.根据权利要求1所述的三嗪衍生物，其特征在于，所述三嗪衍生物为下列化合物1至60中的任意一种：
Figure FDA0003516888450000021
Figure FDA0003516888450000031
Figure FDA0003516888450000041
Figure FDA0003516888450000051
Figure FDA0003516888450000061
Figure FDA0003516888450000071
Figure FDA0003516888450000081
Figure FDA0003516888450000091
Figure FDA0003516888450000101
Figure FDA0003516888450000111
11.一种发光器件，其特征在于，包括光取出层，所述光取出层的材料含有权利要求1-10任一项所述的三嗪衍生物。
12.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求11所述的发光器件。
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