CN105038767B - 一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂、制备方法及其应用 - Google Patents

一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂、制备方法及其应用，属于荧光传感器领域。所述荧光试剂为DPPTP溶液；所述方法先将苯胺、苯甲醛、乙酸和对甲基苯磺酸加入到反应器中，搅拌均匀，升温，反应10～30min，加入丁二酮，反应3～4h，冷却至室温，过滤，过柱分离，重结晶，干燥，得到DPPTP；再将DPPTP溶解于良溶剂中，得到荧光试剂；所述荧光试剂对于空气中三氯甲烷含量的检测简单实用，并具有高度的选择性、较快的响应性和较高的灵敏度；无需专业的检测仪器设备，且待测样品的制备简单、检测成本低、耗时和耗力小。

Description

一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂、制备方法及其应用，属于荧光传感器领域。
背景技术
有机挥发性化合物(VOCs)由于广泛地存在日用化工、建筑涂料、粘合剂、地下水等领域，对环境和人类健康造成了重大的安全隐患。三氯甲烷作为一种常见的无色、有害、不易燃、无刺激性气味的有机挥发性化合物之一，当其在气体或者液体环境超过一定浓度时，能抑制人和动物的中枢神经系统，造成麻醉，昏迷同时会导致肝肾的损伤，甚至死亡。因此检测溶液和气相三氯甲烷具有重要的意义。
以往对三氯甲烷的检测主要有以下几种方法：(1)气相色谱-质谱联用方法(GC-MS)；(2)红外光谱检测方法(IR)；(3)电化学阻抗谱检测方法(EI)。这些方法大多针对溶液三氯甲烷的检测，同时由于研究较早，已被人们成熟地使用，然而由于上述方法大多涉及相对专业的检测仪器设备、复杂的检测过程和样品制备过程，成本高，耗费时间和精力，给检测工作带来了极大不便，会使其应用受到一定的限制。目前对气体三氯甲烷的检测的研究较少，主要原因有气体三氯甲烷环境模拟困难，气体三氯甲烷检测过程难度大。因此，开发一种新的简单易行的手段检测气体三氯甲烷的方法具有重要的应用价值与实际意义。
(Hunkeler,D.；Laier,T.；Breider,F.；Jacobsen,O.S.Environ.Sci.Technol.,2012,46,6096.Reitz,R.H.；Mendrala,A.L.；Corley,R.A.；Quast,J.F.；Gargas,M.L.；Andersen,M.E.；Staats,D.A.；Conolly,R.B.Toxicol.Appl.Pharm.,1990,105,443.Mondal,S.P.；Bera,S.；Narender,G.；Ray,S.K.Appl.Phys.Lett.,2012,101,173108.Huybrechts,T.；Dewulf,J.；Moerman,O.；Van Langenhove,H.J.Chromatogr.,A2000,893,367.X.L.Zhang,Z.Y.Qin,X.Liu,B.L.Liang,N.Liu,Z.Zhou and M.F.Zhu,J.Mater.Chem.A,2013,1,10327.Ncube,P.；Krause,R.W.M.；Mamba,B.B.Phys.Chem.Earth,2014,67,79.)
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂，所述荧光试剂对三氯甲烷有特异具有特异性响应和可逆性；目的之二是提供一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的制备方法，所述方法简单、易操作；且对三氯甲烷检测非常快捷；目的之三是提供一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，所述荧光试剂可定量检测出空气中三氯甲烷的含量，该检测方法具有较快的响应性和高度的选择性，同时检测手段简单实用。
本发明的目的由以下技术方案实现：
一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂，所述荧光试剂为10-3～10-2mol/L的DPPTP溶液；
其中，所述DPPTP为1,2,4,5-四苯基-1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯的简称，其结构式如下：
所述DPPTP溶液中溶剂优选二氯甲烷、四氢呋喃中的一种；
一种如本发明所述的检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的制备方法，所述方法具体步骤如下：
(1)将苯胺、苯甲醛、乙酸和对甲基苯磺酸加入到反应器中，搅拌均匀，升温到90～100℃，反应10～30min，得到液体a；边搅拌边向液体a中滴加丁二酮，反应3～4h，冷却至20～30℃，过滤，得到固体a；采用减压柱对固体a进行过柱分离，重结晶，干燥，得到DPPTP；
其中，所述苯胺、苯甲醛和丁二酮的摩尔比为2:2:1；
所述乙酸和苯甲醛的摩尔比为15～34:1；
所述对甲基苯磺酸和苯甲醛的摩尔比为1:10～20；
所述过柱分离采用的洗脱剂优选二氯甲烷和正己烷的混合溶液、二氯甲烷和石油醚的混合溶液、乙酸乙酯和正己烷的混合溶液、乙酸乙酯和石油醚的混合溶液中的一种；所述二氯甲烷和正己烷、二氯甲烷和石油醚的体积比均优选1:1～3；乙酸乙酯和正己烷、乙酸乙酯和石油醚的体积比均优选1:2～4；
(2)将DPPTP溶解于溶剂中，混合均匀，得到本发明所述荧光试剂。
一种如本发明所述的检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，所述荧光试剂用于检测空气中三氯甲烷含量，具体为：
(1)将所述荧光试剂旋涂在基片上，得到厚度≤40μm的DPPTP薄膜，于60～70℃下干燥3～8min，冷却到20～30℃，测试DPPTP薄膜的初始荧光强度I0；
所述基片优选石英玻璃片和滤纸片中的一种；
(2)将液态三氯甲烷加入充有空气的密闭容器中，于65～90℃下充分汽化，冷却到20～30℃，得到三氯甲烷气体浓度为800μg/mL的混合气体a；
所述液态三氯甲烷与空气的体积比为1:1838；
(3)将涂有DPPTP薄膜的基片分别放入n个样品瓶中，并将样品瓶依次编号为1～n；取不同体积的混合气体a分别注入到1～n号样品瓶中，获得含有不同浓度三氯甲烷气体的检测环境；将所述样品瓶于自然光下放置10～30min后测试1～n号样品瓶中DPPTP薄膜的荧光强度Ii，其中，i＝1～n，n为大于5正整数；
(4)对DPPTP薄膜的荧光强度Ii与初始荧光强度I0的测试结果进行线性拟合，得到Ii/I0随气体三氯甲烷浓度的变化曲线和线性方程y＝kx+b；根据所述线性方程计算出x，即得到待测空气中三氯甲烷的含量；
其中，y为待测空气中DPPTP薄膜在检测三氯甲烷后的荧光强度与DPPTP薄膜的初始荧光强度的比值，k为所述变化曲线的斜率，b为所述变化曲线的截距。
有益效果：
(1)本发明所述DPPTP薄膜对三氯甲烷具有特异性响应，对于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇、乙腈等常见的有机挥发性化合物体现出荧光增强响应，唯独对三氯甲烷体现出荧光减弱响应；
(2)本发明所述DPPTP薄膜对三氯甲烷的检测非常快捷，对于空气中三氯甲烷的检测响应时间小于30s；
(3)本发明所述DPPTP薄膜对三氯甲烷具有较高的灵敏度，当气体三氯甲烷含量为100μg/mL时，荧光即出现减弱响应。
(4)本发明所述荧光试剂的制备方法简单，操作方便。
(5)本发明所述荧光试剂对于空气中三氯甲烷含量的检测简单实用，并具有高度的选择性、较快的响应性和较高的灵敏度；无需专业的检测仪器设备，且待测样品的制备简单、检测成本低、耗时和耗力小。
附图说明
图1为实施例1中DPPTP薄膜的荧光光谱图；
图2为实施例1中DPPTP薄膜对不同溶剂气氛的荧光响应谱图；
图3为实施例1中DPPTP薄膜对三氯甲烷气氛响应时间的荧光强度变化谱图；
图4为实施例1中DPPTP薄膜对三氯甲烷气氛检测循环使用的荧光强度变化谱图；
图5为实施例1中DPPTP薄膜对空气中不同含量三氯甲烷气体检测的荧光强度变化谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例来详述本发明，但不限于此。
以下实施例中所述DPPTP为1,2,4,5-四苯基-1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯的简称，其结构式如下：
所述荧光分光光度计的激发波长为350nm；
以下实施例中提到的主要试剂信息见表1；主要仪器与设备信息见表2。
表1
表2
实施例1
一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂，所述试剂是浓度为1×10-2mol/L的DPPTP的四氢呋喃溶液。
一种如本实施例所述检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的制备方法，所述方法具体步骤如下：
(1)将0.93mL的苯胺、1.02mL的苯甲醛、12mL的乙酸和0.172g的对甲基苯磺酸加入到100mL的两口圆底烧瓶，搅拌均匀，升温到95℃，反应30min，得到液体a；边搅拌边向液体a中滴加0.44mL的丁二酮，反应3h，反应结束后，冷却到20℃，过滤得到固体a，以体积比为1:1的二氯甲烷和正己烷的混合溶液为洗脱剂，采用减压柱对固体a进行过柱分离，再用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到淡黄色固体粉末，通过核磁共振波谱仪和质谱仪表征得到淡黄色固体粉末的核磁氢谱和质谱数据如下：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2),δ(ppm):7.38-7.24(m,20H),6.42(s,2H).MS(MALDI-TOF):计算C30H22N2的分子量为410.2,质谱表征结果为410.2。结构表征结果与分子设计结果一致，说明合成的淡黄色固体是DPPTP。
(2)将12.3mg DPPTP溶于3mL四氢呋喃中，配置成1×10-2mol/L的荧光试剂。
一种如本发明所述的检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，所述荧光试剂用于检测空气中三氯甲烷含量，具体为：
(1)将所述荧光试剂旋涂在石英玻璃片上，得到厚度为40μm的DPPTP薄膜，于60℃下干燥3min，使四氢呋喃挥发干后，冷却到20℃，采用荧光分光光度计测试DPPTP薄膜的初始荧光强度I0，得到DPPTP薄膜的荧光光谱图，如图1所示；由图1可知DPPTP薄膜在430nm波长出现较强的荧光发射峰。
(2)DPPTP薄膜对不同溶剂气氛的响应实验
取步骤(1)制备的旋涂有DPPTP薄膜的石英玻璃片分别置入装有丙酮、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷或三氯甲烷的石英池中，采用荧光分光光度计每0.5min测定一次DPPTP薄膜的荧光强度，共测试8min；所述荧光强度与初始荧光强度之比随时间的变化曲线如图2所示，由图2可知，DPPTP薄膜对丙酮、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷有着不同程度的荧光增强响应，对三氯甲烷有着独特的荧光信号减弱的响应性；
(3)气相三氯甲烷的检出时间实验
取步骤(1)制备的旋涂有DPPTP薄膜的石英玻璃片置于三氯甲烷气氛中，用荧光分光光度计测量DPPTP薄膜的荧光信号，在荧光最大发射峰位置取其值与初始值的比值与时间作图，得到DPPTP薄膜对三氯甲烷气氛响应时间的荧光强度变化谱图，见图3；由图3可知，DPPTP薄膜对三氯甲烷气氛的检测十分快捷，在30s时间范围内荧光强度下降了45％。
(4)DPPTP薄膜检测的可逆性实验
取步骤(1)制备的旋涂有DPPTP薄膜的石英玻璃片置于三氯甲烷气氛中，用荧光分光光度计测量DPPTP薄膜的荧光信号，取出所述石英玻璃片加热至70℃，保温4分钟以除去DPPTP薄膜上残留的三氯甲烷，再用荧光分光光度计测量DPPTP薄膜的荧光信号，重复十次到三氯甲烷的荧光强度比值和重复检测次数关系图，如图4，由图4可知DPPTP薄膜被三氯甲烷气体熏蒸后荧光强度降低，加热除去三氯甲烷后荧光强度增强，在循环五次以上时，三氯甲烷熏蒸DPPTP薄膜的荧光降低值和除去三氯甲烷后荧光增高值达到稳定，因此DPPTP薄膜对三氯甲烷的检测具有良好的可逆性。
(5)将27.2μL液态三氯甲烷加入充有空气的50ml的密闭容器中，于65℃下充分汽化，冷却到20℃，得到三氯甲烷气体浓度为800μg/mL的混合气体a；
(6)将涂有DPPTP薄膜的基片分别放入8个样品瓶中，将样品瓶密闭后抽真空；向各样品瓶注入10mL空气；并将样品瓶依次编号为1～8；取1.25mL、2.5mL、3.75mL、5mL、6.25mL、7.5mL、8.75mL、10mL的混合气体a分别注入到1～8号样品瓶中；将所述样品瓶于自然光下放置10min后测试1～8号样品瓶中DPPTP薄膜的荧光强度Ii，其中，i＝1～8；
(7)对DPPTP薄膜的荧光强度Ii与初始荧光强度I0的测试结果进行线性拟合，得到如图5所示的Ii/I0随气体三氯甲烷浓度的变化曲线和线性方程y＝-2.09881x+1.00382；
(8)特定环境空气中三氯甲烷含量的检测
将一个装有三氯甲烷试剂的敞口瓶置于一个带盖的容器中，用盖子将容器封闭，于25℃下静置1h，打开盖子，将DPPTP薄膜放置于所述容器中，静置10min后，测试DPPTP薄膜在检测三氯甲烷前后的的荧光强度比值y，得到y＝0.917，将y值代入线性方程y＝-2.09881×10-4×x+1.00382，求解得到x＝410μg/mL。
实施例2
一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂，所述试剂是1×10-3mol/L的DPPTP的二氯甲烷溶液。
一种如本实施例所述检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的制备方法，所述方法具体步骤如下：
(1)将0.46mL的苯胺、0.51mL的苯甲醛、8mL的乙酸和0.086g的对甲基苯磺酸加入到100mL的两口圆底烧瓶，搅拌均匀，升温到90℃，反应30min，得到液体a；边搅拌边向液体a中滴加0.22mL的丁二酮，反应3.5h，反应结束后，冷却到25℃，过滤得到固体a，以体积比为1:4的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液为洗脱剂，采用减压柱对固体a进行过柱分离，再用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到淡黄色固体粉末，通过核磁共振波谱仪和质谱仪表征得到淡黄色固体粉末即为DPPTP。
(2)将1.23mg DPPTP溶于3mL二氯甲烷中，配置成1×10-3mol/L的荧光试剂；
一种如本发明所述的检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，所述荧光试剂用于检测空气中三氯甲烷含量，具体为：
(1)将所述荧光试剂旋涂在滤纸片上，得到厚度≤40μm的DPPTP薄膜，于65℃下干燥5min，使二氯甲烷挥发干后，冷却到25℃，采用荧光分光光度计测试DPPTP薄膜的初始荧光强度I0，由DPPTP薄膜的荧光光谱图可知，所述DPPTP薄膜在430nm波长出现较强的荧光发射峰。
(2)按照实施例1中的方法进行了DPPTP薄膜对不同溶剂气氛的响应实验，由实验结果可知DPPTP薄膜对丙酮、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷有着不同程度的荧光增强响应，对三氯甲烷有着独特的荧光信号减弱的响应性；
(3)按照实施例1中的方法进行了气相三氯甲烷的检出时间实验，由实验结果可知，DPPTP薄膜对三氯甲烷气氛的检测十分快捷，在30s时间范围内荧光强度下降了45％。
(4)按照实施例1中的方法进行了DPPTP薄膜检测三氯甲烷的可逆性实验，由实验结果可知，DPPTP薄膜对三氯甲烷的检测具有良好的可逆性。
(5)将54.4μL液态三氯甲烷加入充有空气的100mL的密闭容器中，于75℃下充分汽化，冷却到25℃，得到三氯甲烷气体浓度为800μg/mL的混合气体a；
(6)将涂有DPPTP薄膜的基片分别放入8个样品瓶中，将样品瓶密闭后抽真空；向各样品瓶注入10mL空气；并将样品瓶依次编号为1～8；取1.25mL、2.5mL、3.75mL、5mL、6.25mL、7.5mL、8.75mL、10mL的混合气体a分别注入到1～8号样品瓶中；将所述样品瓶于自然光下放置10min后测试1～8号样品瓶中DPPTP薄膜的荧光强度Ii，其中，i＝1～8。
(7)对DPPTP薄膜的荧光强度Ii与初始荧光强度I0的测试结果进行线性拟合，得到线性方程y＝-2.09881x+1.00382；
(8)特定环境空气中三氯甲烷含量的检测
将一个装有三氯甲烷试剂的敞口瓶置于一个带盖的容器中，用盖子将容器封闭，于25℃下静置0.5h，打开盖子，将DPPTP薄膜放置于所述容器中，静置10min后，测试DPPTP薄膜在检测三氯甲烷前后的的荧光强度比值y，得到y＝0.954，将y值代入线性方程y＝-2.09881×10-4×x+1.00382，求解得到x＝236μg/mL。
实施例3
一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂，所述试剂是浓度为1×10-2mol/L的DPPTP的四氢呋喃溶液。
一种如本实施例所述检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的制备方法，所述方法具体步骤如下：
(1)将4.6mL的苯胺、5.1mL的苯甲醛、50mL的乙酸和0.86g的对甲基苯磺酸加入到250mL的两口圆底烧瓶，搅拌均匀，升温到100℃，反应30min，得到液体a；边搅拌边向液体a中滴加2.2mL的丁二酮，反应4h，反应结束后，冷却到30℃，过滤得到固体a，以体积比为1:3的二氯甲烷和石油醚的混合溶液为洗脱剂，采用减压柱对固体a进行过柱分离，再用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到淡黄色固体粉末，通过核磁共振波谱仪和质谱仪表征得到淡黄色固体粉末即为DPPTP。
(2)将12.3mg DPPTP溶于3mL四氢呋喃中，配置成1×10-2mol/L的荧光试剂。
一种如本发明所述的检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，所述荧光试剂用于检测空气中三氯甲烷含量，具体为：
(1)将所述荧光试剂旋涂在石英玻璃片上，得到厚度≤40μm的DPPTP薄膜，于70℃下干燥8min，使四氢呋喃挥发干后，冷却到30℃，采用荧光分光光度计测试DPPTP薄膜的初始荧光强度I0，得到DPPTP薄膜的荧光光谱图，结果与实施例1中图1相一致。
(2)按照实施例1中的方法进行了DPPTP薄膜对不同溶剂气氛的响应实验，由实验结果可知DPPTP薄膜对丙酮、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷有着不同程度的荧光增强响应，对三氯甲烷有着独特的荧光信号减弱的响应性；
(3)按照实施例1中的方法进行了气相三氯甲烷的检出时间实验，由实验结果可知，DPPTP薄膜对三氯甲烷气氛的检测十分快捷，在30s时间范围内荧光强度下降了45％。
(4)按照实施例1中的方法进行了DPPTP薄膜检测三氯甲烷的可逆性实验，由实验结果可知，DPPTP薄膜对三氯甲烷的检测具有良好的可逆性。
(5)将液态三氯甲烷加入充有空气的密闭容器中，于90℃下充分汽化，冷却到30℃，得到三氯甲烷气体浓度为800μg/mL的混合气体a；
(6)将涂有DPPTP薄膜的基片分别放入8个样品瓶中，将样品瓶密闭后抽真空；向各样品瓶注入10mL空气；并将样品瓶依次编号为1～8；取1.25mL、2.5mL、3.75mL、5mL、6.25mL、7.5mL、8.75mL、10mL的混合气体a分别注入到1～8号样品瓶中；将所述样品瓶于自然光下放置10min后测试1～8号样品瓶中DPPTP薄膜的荧光强度Ii，其中，i＝1～8。
(7)对DPPTP薄膜的荧光强度Ii与初始荧光强度I0的测试结果进行线性拟合，得到线性方程y＝-2.09881x+1.00382；
(8)特定环境空气中三氯甲烷含量的检测
将一个装有三氯甲烷试剂的敞口瓶置于一个带盖的容器中，用盖子将容器封闭，于30℃下静置1h，打开盖子，将DPPTP薄膜放置于所述容器中，静置10min后，测试DPPTP薄膜在检测三氯甲烷前后的的荧光强度比值y，得到y＝0.867，将y值代入线性方程y＝-2.09881×10-4×x+1.00382，求解得到x＝651μg/mL。
本发明包括但不限于以上实施例，凡是在本发明精神的原则之下进行的任何等同替换或局部改进，都将视为在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，所述荧光试剂为10-3～10-2mol/L的DPPTP溶液，其中，所述DPPTP为1,2,4,5-四苯基-1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯的简称，其结构式如下：
其特征在于：所述荧光试剂用于检测空气中三氯甲烷含量，具体为：
(1)将所述荧光试剂旋涂在基片上，得到厚度≤40μm的DPPTP薄膜，于60～70℃下干燥3～8min，冷却到20～30℃，测试DPPTP薄膜的初始荧光强度I0；
(2)将液态三氯甲烷加入充有空气的密闭容器中，于65～90℃下充分汽化，冷却到20～30℃，得到三氯甲烷气体浓度为800μg/mL的混合气体a；
所述液态三氯甲烷与空气的体积比为1:1838；
(3)将涂有DPPTP薄膜的基片分别放入n个样品瓶中，并将样品瓶依次编号为1～n；取不同体积的混合气体a分别注入到1～n号样品瓶中，获得含有不同浓度三氯甲烷气体的检测环境；将所述样品瓶于自然光下放置10～30min后测试1～n号样品瓶中DPPTP薄膜的荧光强度Ii，其中，i＝1～n，n为大于5正整数；
(4)对DPPTP薄膜的荧光强度Ii与初始荧光强度I0的测试结果进行线性拟合，得到Ii/I0随气体三氯甲烷浓度的变化曲线和线性方程y＝kx+b；根据所述线性方程计算出x，即得到待测空气中三氯甲烷的含量；
其中，y为待测空气中DPPTP薄膜在检测三氯甲烷后的荧光强度与DPPTP薄膜的初始荧光强度的比值，k为所述变化曲线的斜率，b为所述变化曲线的截距。
2.根据权利要求1所述的一种检测空气中三氯甲烷的荧光试剂的应用，其特征在于：步骤(1)所述基片为石英玻璃片和滤纸片中的一种。
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