CN104703989A - 新型化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，通过将根据本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层、优选用于发光层，能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

Description

新型化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
如果在有机电致发光元件的两个电极之间施加电压，则阳极处会向有机物层注入空穴，阴极处会向有机物层注入电子，注入的空穴与电子相遇会形成激子(exciton)，当形成的激子跃迁至基态时，会发出光。用作上述有机物层的物质按照功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
上述发光物质按照发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光物质，以及为了显示更加优良的彩色而所需的黄色和橘黄色发光物质。此外，为了通过颜色纯度的增加和能量传递来提高发光效率，作为发光物质，可以使用主体/掺杂物系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavy atoms)的金属络合物的磷光掺杂物。对于磷光掺杂物的开发，与荧光掺杂物相比，理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅对于磷光掺杂物，对于磷光主体也正进行研究。
目前为止，作为空穴传输物质、空穴注入物质、电子传输物质等，已熟知NPB、BCP、Alq3等，作为发光物质，使用蒽衍生物。特别是在发光物质中，将在提高效率方面具有优点的诸如Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属络合物用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)磷光掺杂材料，将CBP用作磷光主体材料。除此之外，韩国公开专利公报第2012-0020816号中公开了将吲哚苯并荧蒽(indolobenzofluoranthene)衍生物用作主体材料的有机电致发光元件。
然而，虽然以往的发光物质的发光特性良好，但因玻璃转变温度低而使热稳定性不良，因此实际情况是，在有机电致发光元件的寿命方面无法达到满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明的目的是，提供能够提高有机电致发光元件的效率、寿命和稳定性等的新型化合物和利用上述化合物的有机电致发光元件，以解决上述问题。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
A1～A4各自独立地为CR1或N，此时，至少一个以上为N，B1～B4各自独立地为CR2或N，
上述R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可与邻接的基团形成缩合环，
L为单键、C6～C30的亚芳基或原子核数5～30的杂亚芳基，
Cy为下述化学式2所表示的化合物，
[化学式2]
在上述化学式2中，
Y1～Y4各自独立地为CR5或N，Y1和Y2、Y2和Y3、或Y3和Y4中的一组形成下述化学式3所表示的缩合环；
[化学式3]
在上述化学式3中，
虚线表示与上述化学式2的化合物实现缩合的部位，Y5～Y8各自独立地为CR6或N，
上述X1和X2各自独立地选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)，
R3～R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可与邻接的基团形成缩合环，
上述Ar1～Ar5各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1～R6和Ar1～Ar5的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基(优选C1～C10的烷基)、C2～C40的烯基(优选C2～C10的烯基)、C2～C40的炔基(优选C2～C10的炔基)、C3～C40的环烷基(优选C3～C18的环烷基)、原子核数3～40的杂环烷基(优选原子核数3～18的杂环烷基)、C6～C40的芳基(优选C6～C18的芳基)、原子核数5～40的杂芳基(优选原子核数5～18的杂芳基)、C1～C40的烷氧基(优选C1～C10的烷氧基)、C6～C60的芳氧基(优选C6～C18的芳氧基)、C1～C40的烷基甲硅烷基(优选C1～C10的烷基甲硅烷基)、C6～C60的芳基甲硅烷基(优选C6～C18的芳基甲硅烷基)、C1～C40的烷基硼基(优选C1～C10的烷基硼基)、C6～C60的芳基硼基(优选C6～C18的芳基硼基)、C6～C60的芳基膦基(优选C6～C18的芳基膦基)、C6～C60的芳基氧化膦基(优选C6～C18的芳基氧化膦基)和C6～C60的芳基胺基(优选C6～C20的芳基胺基)组成的组中的一种以上取代，此时，多个取代基可以彼此相同或不同，
上述L在与上述化学式1的A1～A4和B1～B4中任一个连接的同时与上述化学式2的X1、X2、R3、R4和Y1～Y8中的任一个连接。
本发明中使用的烷基是指，从碳原子数1～40的直链或支链的饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团，作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中使用的烯基(alkenyl)是指，从具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2～40的直链或支链的不饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等。
本发明中使用的炔基(alkynyl)是指，从具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2～40的直链或支链的不饱和烃去除氢原子后得到的一元官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等。
本发明中使用的环烷基是指，从碳原子数3～40的单环或多环非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子后得到的一元官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等。
本发明中使用的杂环烷基是指，从原子核数3～40的非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子后得到的一元官能团，环中的一个以上的碳、优选1～3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性的例子，有吗啉、哌嗪等。
本发明中使用的芳基是指，从单环或组合有2个以上的环的碳原子数6～60的芳香族烃去除氢原子后得到的一元官能团。此时，2个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着。作为其非限制性的例子，有苯基、联苯、三苯基、三联苯(terphenyl)、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基等。
本发明中使用的杂芳基是从原子核数5～60的单杂环或多杂环芳香族烃去除氢原子后得到的一元官能团，环中一个以上的碳、优选1～3个碳被诸如氮(N)、氧(O)、硫(S)或硒(Se)之类的杂原子取代。此时，杂芳基的2个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着，进一步，也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子，可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；诸如吩噻基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；和2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。
本发明中使用的烷氧基是指RO-所表示的一元官能团，上述R是碳原子数1～40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中使用的芳氧基是指R'O-所表示的一元官能团，上述R'是碳原子数6～60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中使用的烷基甲硅烷基是指被碳原子数1～40的烷基取代的甲硅烷基，芳基甲硅烷基是指被碳原子数6～60的芳基取代的甲硅烷基，芳基胺是指被碳原子数6～60的芳基取代的胺。
本发明中使用的缩合环是指缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或其组合而成的形态。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，包含阳极、阴极、和介于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，上述1层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
其中，上述包含化学式1所表示的化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层和发光层组成的组，优选为发光层。此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作上述发光层的磷光主体物质。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细的说明。
1.新型化合物
根据本发明的新型化合物是稠合吲哚基的化合物与包含氮(N)的萘衍生物结合而形成基本骨架的化合物，其由上述化学式1表示。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物不仅磷光特性优异，而且电子和/或空穴传输能力优异，因此可以用作有机电致发光元件的有机物层，即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任意一层的材料。优选用作空穴注入层、空穴传输层和发光层中的任意一层的材料，更优选用作发光层的材料(特别是磷光主体物质)。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物是导入有多种取代基的、包含氮(N)的萘衍生物与稠合吲哚基的化合物结合而成的化合物，因具有双极性(bipolar)特性而调节空穴和电子迁移率的平衡，因此能够提高空穴与电子的再结合效率，由此，能够表现出优异的磷光特性。此外，本发明的化学式1所表示的化合物能够通过在萘衍生物与稠合吲哚基的化合物构成的基本骨架中导入多种取代基来调节能级，从而具有宽的能带(天蓝(sky blue)～红(red))。因此，在将本发明的化学式1的化合物用于有机电致发光元件的情况下，能够在改善元件的磷光特性的同时，改善空穴注入能力和/或传输能力、发光效率、驱动电压和寿命特性等。
此外，本发明的化学式1所表示的化合物因导入到上述基本骨架的多种取代基而使分子量明显增大，从而使玻璃转变温度提高，由此能够具有与以往的有机电致发光元件用材料(例如，CBP[4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl)])相比更高的热稳定性。
因此，根据本发明的化合物能够大大有助于改善有机电致发光元件的性能以及提高寿命，进一步，有机电致发光元件的寿命提高能够使全彩有机发光面板的性能最大化。
在这样的本发明的化学式1所表示的化合物中，包含氮(N)的萘衍生物的A1～A4各自独立地为CR1或N，此时，优选至少一个为氮(N)，更优选两个为氮(N)。此外，B1～B4各自独立地为CR2或N，优选均为CR2或一个为氮(N)。
其中，包含氮(N)的萘衍生物优选选自由下述S-1至S-30所表示的结构组成的组。
在上述S-1至S-30所表示的结构中，R1和R2与上述定义相同，多个R1可以彼此相同或不同，多个R2也可以彼此相同或不同。
此时，当考虑有机电致发光元件的效率和寿命特性时，上述R1和R2优选选自由氢、C6～C60(优选C6～C25)的芳基、原子核数5～40(优选原子核数5～32)的杂芳基和C6～C60(优选C6～C20)的芳基胺基组成的组。
更优选地，上述R1和R2各自独立地选自由氢、或下述A1～A70所表示的结构组成的组为佳。
另一方面，在本发明的化学式1所表示的化合物中，与Cy对应的化学式2所表示的化合物优选选自由下述化学式2a至化学式2f所表示的化合物组成的组。
[化学式2a]
[化学式2b]
[化学式2c]
[化学式2d]
[化学式2e]
[化学式2f]
在上述化学式2a～2f中，X1、X2和R3～R6与上述定义相同。此时，多个R5可以彼此相同或不同，多个R6也可以彼此相同或不同。
另一方面，当考虑有机电致发光元件的效率和寿命特性时，在本发明的化学式1所表示的化合物中，连接上述包含氮(N)的萘衍生物与上述化学式2a至化学式2f所表示的化合物中的一个化合物的L优选为单键或亚苯基。
此外，在上述化学式2a～2f所表示的化合物中，优选上述X1和X2均为N(Ar1)。此时，以X1结合的N(Ar1)的Ar1与以X2结合的N(Ar1)的Ar1可以彼此相同或不同。上述Ar1优选选自由氢、C6～C60的芳基(优选C6～C18的芳基)和原子核数5～40的杂芳基(优选原子核数5～18的杂芳基)组成的组。
在本发明的化学式1所表示的化合物中，L与上述化学式2所表示的化合物的连接位置没有特别限制，但优选与化学式2的X1和Y5～Y8中的任意一个连接。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物具体可以例示为以下述化合物(C1-C458)，但不限于此。
如上所述的本发明的化学式1所表示的化合物可以参照下述实施例的合成过程进行多种多样的合成。
2.有机电致发光元件
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
具体而言，根据本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)和介于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，上述1层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以是空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任意一个以上的层。优选地，包含上述化学式1的化合物的有机物层可以是空穴注入层、空穴传输层或发光层，更优选地，可以是发光层。
根据本发明的有机电致发光元件的发光层可以含有主体材料(优选为磷光主体材料)，此时，作为主体材料，可以使用上述化学式1所表示的化合物。这样，在发光层包含上述化学式1所表示的化合物的情况下，因空穴传输能力增加而使发光层中的空穴与电子的结合力增大，因此能够提供效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等优异的有机电致发光元件。
根据本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限制，作为非限制例子，可以形成将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。其中，在电子传输层上，可以进一步层叠电子注入层。此外，根据本发明的有机电致发光元件不仅可以形成将阳极、1层以上的有机物层和阴极依次层叠而成的结构，而且可以形成在电极与有机物层的界面插入绝缘层或粘接层的结构。
另一方面，能够用作根据本发明的有机电致发光元件所包含的阳极的物质没有特别限制，作为非限制性例子，可以使用钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子；和炭黑等。
此外，能够用作根据本发明的有机电致发光元件所包含的阴极的物质没有特别限制，作为非限制性例子，可以使用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅等金属或其合金；和LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等。
就根据本发明的有机电致发光元件所包含的有机物层而言，将上述化学式1所表示的化合物用于空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层，优选用于空穴注入层、空穴传输层和发光层中的任一层，更优选用于发光层，除此之外，可以利用本领域已知的材料和方法实现。
能够用作根据本发明的有机电致发光元件所包含的基板的物质没有特别限制，作为非限制性例子，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
如上所述，本发明的有机电致发光元件可以通过本领域公知的方法来制造，此时，有机物层所包含的发光层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来制造。其中，作为溶液涂布法的例子，存在旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法或热转印法等，但不限于此。
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，其内容如下。但，下述实施例仅为本发明的例示，本发明不限于下述实施例。
[准备例1]IC-1的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将5-溴-1H-吲哚(25g，0.128mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(48.58g，0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g，5mol％)、KOAc(37.55g，0.383mol)和1,4-二烷(500ml)混合，在130℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4去除水分，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22.32g，收率72％)。
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将2,4-二溴-1-硝基苯(21.18g，75.41mmol)、上述<步骤1>的产物(22g，90.49mmol)、NaOH(9.05g，226.24mmol)和THF/H2O(400ml/200ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(4.36g，5mol％)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。从得到的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：EA＝3：1(v/v))精制，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚(9.6g，收率40％)。
<步骤3>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>的产物(14.64g，46.17mmol)、碘苯(14.13g，69.26mmol)、Cu粉末(0.29g，4.62mmol)、K2CO3(6.38g，46.17mmol)、Na2SO4(6.56g，46.17mmol)、硝基苯(200ml)混合，在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(12.89g，收率71％)。
<步骤4>7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
在氮气气流下，将上述<步骤3>的产物(6.25g，15.91mmol)、三苯基膦(10.43g，39.77mmol)和1,2-二氯苯(50ml)混合，并搅拌12小时。
反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取。对于得到的有机层，用MgSO4将水去除，用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑(3.04g，收率53％)。
<步骤5>7-溴-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
在氮气气流下，将上述<步骤4>的产物(5g,13.84mmol)、碘苯(4.24g，20.76mmol)、Cu粉末(0.09g，1.38mmol)、K2CO3(1.91g，13.84mmol)、Na2SO4(1.97g，13.84mmol)、硝基苯(70ml)混合，在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到7-溴-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑(3.63g，收率60％)。
<步骤6>IC-1的合成
在氮气气流下，将上述<步骤5>的产物(10g,22.93mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(7g,27.52mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.8g，5mol％)、KOAc(6.75g，68.79mmol)和1,4-二烷(250ml)混合，在130℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到IC-1(7.77g，收率70％)。
[准备例2]IC-2的合成
<步骤1>4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>4-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>4-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
<步骤5>3,6-二苯基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3,6-二氢 吡咯并[2,3-c]咔唑的合成
<步骤6>IC-2的合成
使用4-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1相同的过程，得到IC-2。
[准备例3]IC-3的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>6-溴-1-苯基-1,9-二氢吡咯并[2,3-b]咔唑的合成
<步骤5>6-溴-1,9-二苯基-1,9-二氢吡咯并[2,3-b]咔唑的合成
<步骤6>IC-3的合成
使用与准备例1的<步骤4>的产物一同生成的异构体7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1相同的过程，得到IC-3。
[准备例4]IC-4的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>8-溴-1-苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑的合成
<步骤5>8-溴-1,5-二苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑的合成
<步骤6>IC-4的合成
使用6-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，并使用上述<步骤4>中生成的两个异构体中的8-溴-1-苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1相同的过程，得到IC-4。
[准备例5]IC-5的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑的合成
<步骤5>7-溴-1,10-二苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑的合成
<步骤6>IC-5的合成
使用6-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，并使用上述<步骤4>中生成的两个异构体中的7-溴-1-苯基-1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1相同的过程，得到IC-5。
[准备例6]IC-6的合成
<步骤1>7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>7-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>7-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>9-溴-1-苯基-1,6-二氢吡咯并[3,2-c]咔唑的合成
<步骤5>9-溴-1,6-二苯基-1,6-二氢吡咯并[3,2-c]咔唑的合成
<步骤6>IC-6的合成
使用7-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1相同的过程，得到IC-6。
[准备例7]IC-7的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
实施与准备例1的<步骤1>相同的过程，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用1-溴-2-硝基苯来代替2,4-二溴-1-硝基苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
使用5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来代替5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>IC-7的合成
使用上述<步骤3>的产物来代替5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到IC-7。
[准备例8]IC-8的合成
<步骤1>4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>4-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>4-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>IC-8的合成
使用4-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7相同的过程，得到IC-8。
[准备例9]IC-9的合成
<步骤1>5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>IC-9的合成
实施与上述准备例7相同的过程，得到与IC-7成结构异构体的IC-9。[准备例10]IC-10的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>IC-10的合成
使用6-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7相同的过程，得到IC-10。
[准备例11]IC-11的合成
<步骤1>6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>6-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>IC-11的合成
使用6-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7相同的过程，得到与IC-10成结构异构体的IC-11。
[准备例12]IC-12的合成
<步骤1>7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>7-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤3>7-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
<步骤4>IC-12的合成
使用7-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7相同的过程，得到IC-12。
[准备例13]IC-13的合成
<步骤1>3,10-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3,10-二 氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用IC-1来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例1的<步骤1>相同的过程，得到3,10-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
<步骤2>7-(4-溴苯基)-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
在氮气气流下，将1-溴-4-碘苯(6.98g，24.78mmol)、<步骤1>的产物(10g，20.65mmol)、NaOH(2.48g，61.95mmol)和THF/H2O(200ml/30ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(0.72g，0.6195mmol)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。从得到的有机层将溶剂去除，然后通过再结晶精制，得到7-(4-溴苯基)-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑(4.1g，收率40％)。
<步骤3>IC-13的合成
使用7-(4-溴苯基)-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到IC-13。
[准备例14]IC-14的合成
<步骤1>3,10-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3,10-二 氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
<步骤2>7-(3-溴苯基)-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
<步骤3>IC-14的合成
使用1-溴-3-碘苯来代替1-溴-4-碘苯，除此之外，实施与上述准备例13相同的过程，得到IC-14。
[准备例15]IC-15的合成
<步骤1>3,10-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3,10-二 氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
<步骤2>7-(5-溴吡啶-2-基)-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合 成
<步骤3>IC-15的合成
使用5-溴-2-碘吡啶来代替1-溴-4-碘苯，除此之外，实施与上述准备例13相同的过程，得到IC-15。
[准备例16]IC-16的合成
<步骤1>1-(联苯-4-基)-5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用4-碘联苯来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到1-(联苯-4-基)-5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤2>3-(联苯-4-基)-7-溴-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到3-(联苯-4-基)-7-溴-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
<步骤3>3-(联苯-4-基)-7-溴-10-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用上述<步骤2>的产物来代替7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤5>相同的过程，得到3-(联苯-4-基)-7-溴-10-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
<步骤4>IC-16的合成
使用上述<步骤3>的产物来代替7-溴-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤6>相同的过程，得到IC-16。
[准备例17]IC-17的合成
<步骤1>3-(联苯-4-基)-7-溴-10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-3,10-二氢吡咯并 [3,2-a]咔唑的合成
<步骤2>IC-17的合成
使用2-碘-9,9-二甲基-9H-芴来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例16相同的过程，得到IC-17。
[准备例18]IC-18的合成
<步骤1>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-(3-(吡啶-2-基)苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>7-溴-3-(3-(吡啶-2-基)苯基)-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
<步骤3>7-溴-10-苯基-3-(3-(吡啶-2-基)苯基)-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑 的合成
<步骤4>IC-18的合成
使用2-(3-碘苯基)吡啶来代替4-碘联苯，除此之外，实施与上述准备例16相同的过程，得到IC-18。
[准备例19]IC-19的合成
<步骤1>7-溴-10-(萘-2-基)-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
<步骤2>IC-19的合成
使用2-碘萘来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例1相同的过程，得到IC-19。
[准备例20]IC-20的合成
<步骤1>6-(联苯-3-基)-9-溴-3-苯基-3,6-二氢吡咯并[2,3-c]咔唑的合成
<步骤2>IC-20的合成
使用3-碘联苯来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例2相同的过程，得到IC-20。
[准备例21]IC-21的合成
<步骤1>1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例7的<步骤3>相同的过程，得到1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤2>IC-21的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7的<步骤4>相同的过程，得到IC-21。
[准备例22]IC-22的合成
<步骤1>1-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例7的<步骤3>相同的过程，得到1-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤2>IC-22的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7的<步骤4>相同的过程，得到IC-22。
[准备例23]IC-23的合成
<步骤1>1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2-碘-9,9-二甲基-9H-芴来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例9的<步骤3>相同的过程，得到1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤2>IC-23的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例9的<步骤4>相同的过程，得到IC-23。
[准备例24]IC-24的合成
<步骤1>1-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
使用2-碘-9,9-二苯基-9H-芴来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例9的<步骤3>相同的过程，得到1-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚。
<步骤2>IC-24的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例9的<步骤4>相同的过程，得到IC-24。
[准备例25]IC-25的合成
<步骤1>5-(2-硝基苯基)-1-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚的合成
<步骤2>IC-25的合成
使用1-溴-3-(三氟甲基)苯来代替2-碘-9,9-二苯基-9H-芴，除此之外，实施与上述准备例24相同的过程，得到IC-25。
[准备例26]IC-26的合成
<步骤1>5-溴-2-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将5-溴-1H-吲哚(25g，0.13mol)、碘苯(31.22g，0.15mol)、Pd(OAc)2(1.43g，5mol％)、三苯基膦(1.67g，5mol％)、KOAc(37.55g，0.38mol)和H2O(300ml)混合，在110℃搅拌24小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到5-溴-2-苯基-1H-吲哚(16.66g，收率48％)。
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气气流下，将2-硝基苯基硼酸(11.04g，66.14mmol)、上述<步骤1>中得到的5-溴-2-苯基-1H-吲哚(15g，55.12mmol)、NaOH(6.61g，165.36mmol)和THF/H2O(200ml/100ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(3.18g，5mol)，在80℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。从得到的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：EA＝5：1(v/v))精制，得到5-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚(10.74g，收率62％)。
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例7的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚。
<步骤4>IC-26的合成
使用上述<步骤3>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述[准备例7]的<步骤4>相同的过程，得到IC-26。
[准备例27]IC-27的合成
<步骤1>6-溴-2-苯基-1H-吲哚的合成
使用6-溴-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例26的<步骤1>相同的过程，得到6-溴-2-苯基-1H-吲哚。
<步骤2>2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的合 成
使用上述<步骤1>的产物来代替6-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例4的<步骤1>相同的过程，得到2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤3>6-(5-溴-2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>的产物来代替6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例4的<步骤2>相同的过程，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚。
<步骤4>6-(5-溴-2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤3>的产物来代替6-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例4的<步骤3>相同的过程，得到6-(5-溴-2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚。
<步骤5>8-溴-1,2-二苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑的合成
使用上述<步骤4>的产物来代替6-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与准备例4的<步骤4>相同的过程，得到8-溴-1,2-二苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑。
<步骤6>8-溴-1,2,5-三苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑的合成
使用上述<步骤5>的产物来代替8-溴-1-苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑，除此之外，实施与准备例4的<步骤5>相同的过程，得到8-溴-1,2,5-三苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑。
<步骤7>IC-27的合成
使用上述<步骤6>的产物来代替8-溴-1,5-二苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑，除此之外，实施与上述准备例4的<步骤6>相同的过程，得到IC-27。
[准备例28]IC-28的合成
<步骤1>5-(联苯-4-基)-8-溴-1,2-二苯基-1,5-二氢吡咯并[3,2-b]咔唑的合成
<步骤2>IC-28的合成
使用4-碘联苯来代替碘苯，除此之外，实施与上述准备例27相同的过程，得到IC-28。
[准备例29]IC-29的合成
<步骤1>5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用5-溴-2-苯基-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例26的<步骤1>相同的过程，得到5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚。
<步骤2>5-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替5-溴-2-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例26的<步骤2>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚。
<步骤3>5-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例26的<步骤3>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚。
<步骤4>IC-29的合成
使用上述<步骤3>的产物来代替5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例26的<步骤4>相同的过程，得到IC-29。
[准备例30]IC-30的合成
<步骤1>2,3-二苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚 的合成
使用5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚来代替5-溴-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤1>相同的过程，得到2,3-二苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚。
<步骤2>5-(5-溴-2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤1>的产物代来替5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤2>相同的过程，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-2,3-二苯基-1H-吲哚。
<步骤3>5-(5-溴-2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚的合成
使用上述<步骤2>的产物来代替5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤3>相同的过程，得到5-(5-溴-2-硝基苯基)-1,2,3-三苯基-1H-吲哚。
<步骤4>7-溴-1,2,3-三苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用上述<步骤3>的产物来代替5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤4>相同的过程，得到7-溴-1,2,3-三苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
<步骤5>1,2,3,10-四苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2- 基)-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用上述<步骤4>的产物来代替7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤5>相同的过程，得到1,2,3,10-四苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
<步骤6>IC-30的合成
使用上述<步骤5>的产物来代替7-溴-3,10-二苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑，除此之外，实施与上述准备例1的<步骤6>相同的过程，得到IC-30。
[准备例31]IC-31的合成
<步骤1>7-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩的合成
在氮气气流下，将12.2g(35.2mmol)的7-溴苯并[b]噻吩、6.44g(38.7mmol)的2-硝基苯基硼酸、4.22g(105.6mmol)的NaOH和300ml/150ml的THF/H2O放入并搅拌。在40℃放入2.03g(5mol％)的Pd(PPh3)4，在80℃搅拌12小时。反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法获得7-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩7.38g(28.9mmol，收率82％)。
<步骤2>IC-31的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>的产物(5.53g，21.7mmol)、三苯基膦(14.2g，54.2mmol)、1,2-二氯苯100ml放入后搅拌12小时。反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取。对于提取后的有机层，用MgSO4将水去除，利用柱色谱法获得3.29g的IC-31(14.8mmol，收率：68％)。
[准备例32]IC-32和IC-33的合成
<步骤1>6-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩的合成
使用6-溴苯并[b]噻吩(12.2g，35.2mmol)来代替7-溴苯并[b]噻吩，除此之外，实施与准备例31的<步骤1>相同的过程，得到6-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩7.01g(27.5mmol，收率：78％)。
<步骤2>IC-32和IC-33的合成
使用上述<步骤1>的产物5.53g(21.7mmol)来代替7-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩，除此之外，实施与准备例31的<步骤2>相同的过程，得到1.60g的IC-32(7.16mmol,收率：33％)和1.79g的IC-33(8.03mmol,收率：37％)。
[准备例33]IC-34和IC-35的合成
<步骤1>5-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩的合成
使用5-溴苯并[b]噻吩(12.2g，35.2mmol)来代替7-溴苯并[b]噻吩，除此之外，实施与准备例31的<步骤1>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩6.83g(26.8mmol,收率：76％)。
<步骤2>IC-34和IC-35的合成
使用上述<步骤1>的产物(5.53g，21.7mmol)来代替7-(2-硝基苯基)苯并[b]噻吩，除此之外，实施与准备例31的<步骤2>相同的过程，得到1.70g的IC-34(7.60mmol,收率：35％)和1.89g的IC-35(8.46mmol,收率：39％)。
[准备例34]IC-36的合成
<步骤1>2-(苯并呋喃-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合成
在氮气气流下，将5-溴苯并呋喃(25g，0.126mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(38.67g，0.152mol)、Pd(dppf)Cl2(3.11g，3mol％)、KOAc(37.36g，0.381mol)和1,4-二烷(500ml)混合，在130℃搅拌12小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后用MgSO4将水分去除，用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到2-(苯并呋喃-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(23.23g，收率75％)。
<步骤2>5-(2-硝基苯基)苯并呋喃的合成
在氮气气流下，将1-溴-2-硝基苯(15.86g，78.52mmol)、上述<步骤1>的产物(23g，94.23mmol)、K2CO3(32.56g，235.57mmol)和1,4-二烷/H2O(400ml/200ml)混合，然后在40℃放入Pd(PPh3)4(4.54g，5mol％)，在110℃搅拌12小时。
反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。从得到的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：EA＝3：1(v/v))精制，得到5-(2-硝基苯基)苯并呋喃(12.40g，收率66％)。
<步骤3>IC-36的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>的产物(10g，41.80mmol)、三苯基膦(27.41g，104.50mmol)和1,2-二氯苯(150ml)混合，搅拌12小时。
反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取。对于得到的有机层，用MgSO4将水去除，用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到IC-36(4.76g，收率55％)。
[准备例35]IC-37的合成
<步骤1>5,5-二甲基-5H-二苯并[b,d]噻咯-3-胺的合成
在氮气气流下，将3-溴-5,5-二甲基-5H-二苯并[b,d]噻咯(7.41g，30.0mmol)溶解于100ml的THF，然后放入28％氨水(10.2ml,150mmol)和Cu(0.10g，5mol％)，在110℃搅拌12小时。反应结束后，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：EA＝10：1(v/v))精制，得到5,5-二甲基-5H-二苯并[b,d]噻咯-3-胺4.45g(收率：81％)。
<步骤2>IC-37的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>的产物(4.45g，24.29mmol)溶解于H2O/二烷(10ml/90ml)，然后放入盐酸三乙醇铵(0.45g，2.43mmol)、RuCl3·H2O(0.055g，0.2mmol)、PPh3(0.191g，0.7mmol)和SnCl2·2H2O(0.548g，2.43mmol)，在180℃搅拌20小时。反应结束后，将反应物倒入5％HCl水溶液，用亚甲基氯提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：MC＝1：1(v/v))精制，得到2.7g的IC-37(收率：53％)。
[准备例36]IC-38的合成
<步骤1>2-(苯并[b]硒酚-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合成
使用5-溴苯并[b]硒酚来代替5-溴苯并呋喃，除此之外，实施与上述准备例34的<步骤1>相同的过程，得到2-(苯并[b]硒酚-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
<步骤2>5-(2-硝基苯基)苯并[b]硒酚的合成
使用上述<步骤1>的产物来代替2-(苯并呋喃-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷，除此之外，实施与上述准备例34的<步骤2>相同的过程，得到5-(2-硝基苯基)苯并[b]硒酚。
<步骤3>IC-38的合成
使用上述<步骤2>的产物来代替5-(2-硝基苯基)苯并呋喃，除此之外，实施与上述准备例34的<步骤3>相同的过程，得到IC-38。
[准备例37]IC-39的合成
<步骤1>4-(2-异丙基苯基)-1H-吲哚的合成
使用4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来代替5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吲哚，并使用1-溴-2-异丙基苯来代替2,4-二溴-1-硝基苯，除此之外，实施与准备例1的<步骤2>相同的过程，得到4-(2-异丙基苯基)-1H-吲哚。
<步骤2>IC-39的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>的产物(5g，21.25mmol)和RhCl(PPh3)3(98.3mg，0.5mol％)溶解于1,4-二烷50ml，然后在135℃搅拌1小时。反应结束后，将溶剂去除，用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v：v))精制，得到IC-39(4g，收率81％)。
[准备例38]Sub-1的合成
在氮气气流下，加入2,4-二氯喹唑啉(10g，50.51mmol)、苯基硼酸(6.16g，50.51mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.75g，1.515mmol)和碳酸钾(20.6g，151.53mmol)，然后在甲苯500ml、H2O 75ml中搅拌。
反应结束后，利用乙酸乙酯分离有机层，使用MgSO4将水去除。将去除水的有机层的溶剂去除，然后通过再结晶精制，得到Sub-1(4.8g，收率40％)。
[准备例39]Sub-2的合成
使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述准备例38相同的过程，得到sub-2。
[准备例40]Sub-3的合成
使用9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸来代替苯基硼酸，除此之外，实施与准备例38相同的过程，得到sub-3。
[准备例41]Sub-4的合成
使用4-(吡啶-2-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述准备例38相同的过程，得到sub-4。
[准备例42]Sub-5的合成
使用9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸来代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述准备例38相同的过程，得到sub-5。
[合成例1]Mat-1的合成
在氮气气流下，加入IC-1(10g,20.65mmol)、sub-1(5.9g,24.78mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.19g,1.03mmol)和碳酸钾(8.56g,61.95mmol)，然后在甲苯200ml、H2O 30ml中进行回流搅拌。
反应结束后，用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到Mat-1(6.96g，收率60％)。
元素分析(Elemental Analysis)：C,85.38；H,4.66；N,9.96/HRMS[M]+：562
[合成例2]Mat-2的合成
在氮气气流下，将IC-7(10g,35.44mmol)、sub-1(10.2g，42.53mmol)、Cu粉末(0.22g，3.544mmol)、K2CO3(9.8g，70.88mmol)、Na2SO4(10g，70.88mmol)、硝基苯(350ml)混合，在190℃搅拌12小时。
反应结束后，将硝基苯去除，用亚甲基氯分离有机层，使用MgSO4将水去除。从去除水的有机层将溶剂去除，然后用柱色谱法(己烷：MC＝3：1(v/v))精制，得到Mat-2(8.6g，收率50％)。
元素分析：C,83.93；H,4.56；N,11.51/HRMS[M]+：486
[合成例3]Mat-3的合成
使用sub-2来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-3。
元素分析：C,87.18；H,4.68；N,8.13/HRMS[M]+：688
[合成例4]Mat-4的合成
使用sub-3来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-4。
元素分析：C,86.70；H,5.05；N,8.25/HRMS[M]+：678
[合成例5]Mat-5的合成
使用sub-4来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-5。
元素分析：C,84.48；H,4.57；N,10.95/HRMS[M]+：639
[合成例6]Mat-6的合成
使用sub-5来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-6。
元素分析：C,85.81；H,4.57；N,9.62/HRMS[M]+：727
[合成例7]Mat-7的合成
使用IC-2来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-7。
元素分析：C,85.38；H,4.66；N,9.96/HRMS[M]+：562
[合成例8]Mat-8的合成
使用IC-2来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-8。
元素分析：C,87.18；H,4.68；N,8.13/HRMS[M]+：688
[合成例9]Mat-9的合成
使用IC-3来代替IC-1，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-9。
元素分析：C,86.70；H,5.05；N,8.25/HRMS[M]+：678
[合成例10]Mat-10的合成
使用IC-3来代替IC-1，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-10。
元素分析：C,84.48；H,4.57；N,10.95/HRMS[M]+：639
[合成例11]Mat-11的合成
使用IC-4来代替IC-1，并使用sub-5来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-11。
元素分析：C,85.81；H,4.57；N,9.62/HRMS[M]+：727
[合成例12]Mat-12的合成
使用IC-4代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-12。
元素分析：C,85.38；H,4.66；N,9.96/HRMS[M]+：562
[合成例13]Mat-13的合成
使用IC-5来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-13。
元素分析：C,85.38；H,4.66；N,9.96/HRMS[M]+：562
[合成例14]Mat-14的合成
使用IC-5来代替IC-1，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-14。
元素分析：C,86.70；H,5.05；N,8.25/HRMS[M]+：678
[合成例15]Mat-15的合成
使用IC-6来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-15。
元素分析：C,87.18；H,4.68；N,8.13/HRMS[M]+：688
[合成例16]Mat-16的合成
使用IC-6来代替IC-1，并使用sub-5来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-16。
元素分析：C,85.81；H,4.57；N,9.62/HRMS[M]+：727
[合成例17]Mat-17的合成
使用sub-2来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-17。
元素分析：C,86.25；H,4.61；N,9.14/HRMS[M]+：612
[合成例18]Mat-18的合成
使用IC-8来代替IC-7，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-18。
元素分析：C,86.25；H,4.61；N,9.14/HRMS[M]+：612
[合成例19]Mat-19的合成
使用IC-8来代替IC-7，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-19。
元素分析：C,85.69；H,5.02；N,9.30/HRMS[M]+：602
[合成例20]Mat-20的合成
使用IC-9来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-20。
元素分析：C,83.93；H,4.56；N,11.51/HRMS[M]+：486
[合成例21]Mat-21的合成
使用IC-9来代替IC-7，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-21。
元素分析：C,83.10；H,4.47；N,12.43/HRMS[M]+：563
[合成例22]Mat-22的合成
使用IC-10来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-22。
元素分析：C,83.93；H,4.56；N,11.51/HRMS[M]+：486
[合成例23]Mat-23的合成
使用IC-10来代替IC-7，并使用sub-5来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-23。
元素分析：C,84.77；H,4.48；N,10.75/HRMS[M]+：651
[合成例24]Mat-24的合成
使用IC-11来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-24。
元素分析：C,83.93；H,4.56；N,11.51/HRMS[M]+：486
[合成例25]Mat-25的合成
使用IC-12来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-25。
元素分析：C,83.93；H,4.56；N,11.51/HRMS[M]+：486
[合成例26]Mat-26的合成
使用IC-12来代替IC-7，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-26。
元素分析：C,86.25；H,4.61；N,9.14/HRMS[M]+：616
[合成例27]Mat-27的合成
使用IC-13来代替IC-1，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-27。
元素分析：C,87.50；H,5.07；N,7.42/HRMS[M]+：754
[合成例28]Mat-28的合成
使用IC-13来代替IC-1，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-28。
元素分析：C,85.57；H,4.65；N,9.78/HRMS[M]+：715
[合成例29]Mat-29的合成
使用IC-14来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-29。
元素分析：C,86.49；H,4.73；N,8.77/HRMS[M]+：638
[合成例30]Mat-30的合成
使用IC-14来代替IC-1，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-30。
元素分析：C,87.50；H,5.07；N,7.42/HRMS[M]+：754
[合成例31]Mat-31的合成
使用IC-15来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-31。
元素分析：C,86.25；H,4.61；N,9.14/HRMS[M]+：765
[合成例32]Mat-32的合成
使用IC-15来代替IC-1，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-32。
元素分析：C,83.78；H,4.50；N,11.72/HRMS[M]+：716
[合成例33]Mat-33的合成
使用IC-16来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-33。
元素分析：C,86.49；H,4.73；N,8.77/HRMS[M]+：638
[合成例34]Mat-34的合成
使用IC-16来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-34。
元素分析：C,87.93；H,4.74；N,7.32/HRMS[M]+：764
[合成例35]Mat-35的合成
使用IC-17来代替IC-1，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-35。
元素分析：C,88.25；H,5.32；N,6.43/HRMS[M]+：870
[合成例36]Mat-36的合成
使用IC-17来代替IC-1，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-36。
元素分析：C,86.62；H,4.97；N,8.42/HRMS[M]+：831
[合成例37]Mat-37的合成
使用IC-18来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-37。
元素分析：C,84.48；H,4.57；N,10.95/HRMS[M]+：639
[合成例38]Mat-38的合成
使用IC-18来代替IC-1，并使用sub-5来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-38。
元素分析：C,85.05；H,4.51；N,10.44/HRMS[M]+：804
[合成例39]Mat-39的合成
使用IC-19来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-39。
元素分析：C,87.78；H,4.64；N,7.58/HRMS[M]+：738
[合成例40]Mat-40的合成
使用IC-19来代替IC-1，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-40。
元素分析：C,87.33；H,4.98；N,7.69/HRMS[M]+：728
[合成例41]Mat-41的合成
使用IC-20来代替IC-1，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-41。
元素分析：C,85.57；H,4.65；N,9.78/HRMS[M]+：715
[合成例42]Mat-42的合成
使用IC-20来代替IC-1，并使用sub-5来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-42。
元素分析：C,86.65；H,4.64；N,8.71/HRMS[M]+：803
[合成例43]Mat-43的合成
使用IC-21来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-43。
元素分析：C,80.48；H,4.24；N,15.28/HRMS[M]+：641
[合成例44]Mat-44的合成
使用IC-21来代替IC-7，并使用sub-4来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-44。
元素分析：C,80.20；H,4.21；N,15.59/HRMS[M]+：718
[合成例45]Mat-45的合成
使用IC-22来代替IC-7，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-45。
元素分析：C,84.57；H,4.47；N,10.96/HRMS[M]+：766
[合成例46]Mat-46的合成
使用IC-22来代替IC-7，并使用sub-5来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-46。
元素分析：C,83.46；H,4.38；N,12.17/HRMS[M]+：805
[合成例47]Mat-47的合成
使用IC-23来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-47。
元素分析：C,85.69；H,5.02；N,9.30/HRMS[M]+：602
[合成例48]Mat-48的合成
使用IC-23来代替IC-7，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-48。
元素分析：C,87.33；H,4.98；N,7.69/HRMS[M]+：728
[合成例49]Mat-49的合成
使用IC-24来代替IC-7，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-49。
元素分析：C,88.33；H,5.02；N,6.65/HRMS[M]+：842
[合成例50]Mat-50的合成
使用IC-25来代替IC-7，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-50。
元素分析：C,79.40；H,4.00；N,8.23/HRMS[M]+：680
[合成例51]Mat-51的合成
使用IC-26来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-51。
元素分析：C,85.38；H,4.66；N,9.96/HRMS[M]+：562
[合成例52]Mat-52的合成
使用IC-27来代替IC-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-52。
元素分析：C,86.49；H,4.73；N,8.77/HRMS[M]+：638
[合成例53]Mat-53的合成
使用IC-28来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-53。
元素分析：C,88.54；H,4.79；N,6.66/HRMS[M]+：840
[合成例54]Mat-54的合成
使用IC-29来代替IC-7，并使用sub-3来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-54。
元素分析：C,87.50；H,5.07；N,7.42/HRMS[M]+：754
[合成例55]Mat-55的合成
使用IC-30来代替IC-1，并使用sub-2来代替sub-1，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，得到Mat-55。
元素分析：C,88.54；H,4.79；N,6.66/HRMS[M]+：840
[合成例56]Mat-56的合成
使用IC-31来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-56。
元素分析：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50/HRMS[M]+：427
[合成例57]Mat-57的合成
使用IC-32来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-57。
元素分析：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50/HRMS[M]+：427
[合成例58]Mat-58的合成
使用IC-33来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-58。
元素分析：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50/HRMS[M]+：427
[合成例59]Mat-59的合成
使用IC-34来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-59。
元素分析：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50/HRMS[M]+：427
[合成例60]Mat-60的合成
使用IC-35来代替IC-7，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-60。
元素分析：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50/HRMS[M]+：427
[合成例61]Mat-61的合成
使用IC-36来代替IC-7，并使用Sub-2来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-61。
元素分析：C,84.90；H,4.31；N,7.82；O,2.98/HRMS[M]+：537
[合成例62]Mat-62的合成
使用IC-37来代替IC-7，并使用Sub-3来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-62。
元素分析：C,82.21；H,5.48；N,7.37；Si,4.93HRMS[M]+：569
[合成例63]Mat-63的合成
使用IC-38来代替IC-7，并使用Sub-4来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-63。
元素分析：C,71.87；H,3.66；N,10.16；Se,14.3HRMS[M]+：552
[合成例64]Mat-64的合成
使用IC-39来代替IC-7，并使用Sub-5来代替Sub-1，除此之外，实施与上述合成例2相同的过程，得到Mat-64。
元素分析：C,85.69；H,5.02；N,9.30HRMS[M]+：602
[实施例1～64]红色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法将合成例1-64中合成的化合物Mat-1～Mat-64进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作红色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(铟锡氧化物)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HSTECH)，然后使用UV将上述基板清洗5分钟，并将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明基板(电极)上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/NPB(20nm)/Mat-1～Mat-64的各化合物+10％(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作红色有机电致发光元件。
[比较例]红色有机电致发光元件的制作
形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP来代替化合物Mat-1，除此之外，通过与上述实施例1相同的过程，制作红色有机电致发光元件。
上述实施例1～64和比较例中使用的m-MTDATA、NPB、(piq)2Ir(acac)、BCP和CBP的结构如下。
[评价例]
对于实施例1～64和比较例中制作的各有机电致发光元件，测定电流密度为10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将其结构示于下述表1。
[表1]
如上述表1所示，可知在将根据本发明的化合物(Mat-1～Mat-64)用于红色有机电致发光元件的发光层时(实施例1～64)，与使用以往CBP的红色有机电致发光元件(比较例1)相比，在效率和驱动电压方面显示出优异的性能。
工业可利用性
根据本发明的化学式1所表示的化合物的热稳定性和磷光特性优异，因此能够应用于有机电致发光元件的有机物层，优选应用于发光层。由此，有机电致发光元件的发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为磷光主体物质时，与包含以往主体物质时相比，能够提高元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压，进一步，能够大大提高全彩有机电致发光面板的性能和寿命。

Claims (10)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示：
在所述化学式1中，
A1～A4各自独立地为CR1或N，此时，至少一个以上为N，
B1～B4各自独立地为CR2或N，
所述R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可与邻接的基团形成缩合环，
L为单键、C6～C30的亚芳基或原子核数5～30的杂亚芳基，
Cy为下述化学式2所表示的化合物，
在所述化学式2中，
Y1～Y4各自独立地为CR5或N，Y1和Y2、Y2和Y3、或Y3和Y4中的一组形成下述化学式3所表示的缩合环；
在所述化学式3中，
虚线表示与所述化学式2的化合物实现缩合的部位，
Y5～Y8各自独立地为CR6或N，
所述X1和X2各自独立地选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)，
R3～R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，它们可与邻接的基团形成缩合环，
所述Ar1～Ar5各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R1～R6和Ar1～Ar5的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C40的芳基、原子核数5～40的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，
所述L与所述化学式2的X1、X2、R3、R4和Y1～Y8中的任一个连接。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1的选自由下述S-1至S-30所表示的结构组成的组，
在所述S-1至S-30所表示的结构中，R1和R2与权利要求1中的定义相同，多个R1彼此相同或不同，多个R2也彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自由氢、C6～C60的芳基、原子核数5～40的杂芳基和C6～C60的芳基胺基组成的组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自由氢、或下述A1～A70所表示的结构组成的组，
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式2所表示的化合物选自由下述化学式2a～2f所表示的化合物组成的组，
在所述化学式2a～2f中，
X1、X2和R3～R6与权利要求1中的定义相同，多个R5彼此相同或不同，多个R6也彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化学式1的L为单键或亚苯基，
所述X1和X2均为N(Ar1)，此时，Ar1彼此相同或不同，
所述Ar1选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5～40的杂芳基组成的组。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L与所述化学式2的X1和Y5～Y8中的任一个连接。
8.一种有机电致发光元件，包含阳极、阴极和介于所述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其特征在于，所述1层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层和发光层组成的组。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层是发光层，
所述化合物是所述发光层的磷光主体物质。
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