CN105392789A - 新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种新颖有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。本发明的有机电致发光化合物具有高电子传输效率，这可以防止在形成所述装置期间结晶；有效形成提高所述装置的电流特性，并且因此降低所述装置的驱动电压的层；以及具有提供具有高级功率功效的OLED装置的优势。尽管包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置需要空穴阻挡层，但包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置并非必须包含空穴阻挡层，并且因此可降低装置的电压需求。

Description

新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置为自发光装置，其具有提供更宽、更高对比率以及更快响应时间的优点。有机EL装置最初由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用小型芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[参看《应用物理学报》(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
决定有机EL装置的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，开发磷光材料为理论上最佳方法之一，其与荧光物质相比可提高发光效率达四(4)倍。到目前为止，已众所周知铱(III)络合物为磷光材料，包括双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根基-N，C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4，6-二氟苯基吡啶根基-N，C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为红色、绿色和蓝色材料。
可使用掺杂剂/主体材料的混合系统作为发光材料来改进色纯度、发光效率以及稳定性。如果使用掺杂剂/主体材料系统，那么重要的是主体材料的选择，因为主体材料极大地影响发光装置的效率和性能。在常规技术中，4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)为最众所周知的磷光主体材料。派尼尔(Pioneer)(日本)等人当前通过使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉根基)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等(其用于空穴阻挡层中)作为主体材料而开发高效有机EL装置。
尽管这些磷光主体材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃态转变温度和不良热稳定性，其在真空中在高温沉积工艺期间可能发生分解。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。包含磷光主体材料的有机EL装置与包含荧光主体材料的装置相比提供更高的电流效率(cd/A)并且具有更高的驱动电压。因此，使用常规磷光材料的有机EL装置在功率效率(lm/W)方面没有优势。(3)此外，有机EL装置的操作寿命和发光效率不令人满意。
同时，铜酞菁(CuPc)、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺(TPD)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等已用作有机EL装置中的空穴注入材料和空穴传输材料。然而，包含所述材料的有机EL装置具有低量子效率和短操作寿命，因为当有机EL装置在高电流下驱动时，阳极与空穴注入层之间产生热应力，由此快速降低装置的操作寿命。此外，空穴注入层中所用的电致发光材料中的空穴移动大，并且因此打破空穴-电子电荷平衡，并且降低量子效率(cd/A)。
韩国特许公开专利申请案第2011-0066763号披露基于吲哚吖啶的化合物作为用于有机EL装置的化合物。然而，包含所述化合物的有机EL装置具有高驱动电压并且包含空穴阻挡层，由此提高装置的电压需求。
本发明者已发现通过在有机EL装置的发光层中使用具有优良电子传输效率的磷光主体化合物，在发光层中良好建立空穴-电子电荷平衡，装置的驱动电压降低，并且装置的功率效率提高。此外，包含主体材料的有机EL装置并非必须包含空穴阻挡层，并且因此可降低装置的电压需求。
发明内容
打算解决的问题
本发明的目标为提供具有高电流传输效率的有机电致发光化合物，以及通过在发光层中包含有机电致发光化合物而具有低驱动电压和提高的功率效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明者发现，上述目的可以通过由下式1表示的化合物实现：
其中
L1到L3各自独立地表示单键、经取代或未经取代的3到30元亚杂芳基、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或(C1-C30)亚烷基；
A1到A3各自独立地表示以下结构：
X1和X2各自独立地表示CR3或N；
Y表示-O-、-S-或-NR12-；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的3到7员杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或R1和R2稠合形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环；
R3到R7以及R12各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR13R14、-SiR15R16R17、-SR18、-OR19、氰基、硝基或羟基；
R10和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
R13到R19各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；或连接到相邻取代基形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环；
所述(亚)杂芳基和杂环烷基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；
a、c和d各自独立地表示整数1到4；其中a、c或d为整数2或更大，各R4、各R6或各R7相同或不同；
b为整数1；以及
l、m和n各自独立地表示0或1。
本发明的作用
本发明的有机电致发光化合物具有高电子传输效率，这可以防止在形成所述装置期间结晶；有效形成提高所述装置的电流特性，并且因此降低所述装置的驱动电压的层；以及具有提供具有高级功率功效的EL装置的优势。尽管包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置需要空穴阻挡层，但包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置并非必须包含空穴阻挡层，并且因此可降低装置的电压需求。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述打算解释本发明，并且不以任何方式意味着限制本发明的范围。
本发明涉及由上述式1表示的有机电致发光化合物，包含有机电致发光化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。
在本发明的式1化合物中，优选地，L1到L3各自独立地表示单键，或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；R1和R2各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或R1和R2稠合形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环；R3到R7以及R12各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基，或-SiR15R16R17；并且R10和R11各自独立地表示氢，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基。
本发明的式1化合物优选地由下式2表示：
其中
L1到L3、A1到A3、X1和X2、Y、R3到R7、R10到R19、a、b、c、d、l、m以及n如式1中所定义；
e和f如式1中针对a、c和d定义；
R8和R9如式1中针对R4到R7所定义；
A4如式1中针对A1到A3所定义；以及
L4如式1中针对L1到L3所定义。
在本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”的意思是具有1到30个碳原子的直链或分支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地为1到20，更优选地为1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“(C2-C30)烯基”的意思是具有2到30个碳原子的直链或分支链烯基，其中碳原子的数目优选地为2到20，更优选地为2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”的意思是具有2到30个碳原子的直链或分支链炔基，其中碳原子的数目优选地为2到20，更优选地为2到10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“(C3-C30)环烷基”为具有3到30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选地为3到20，更优选地为3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“3到7元杂环烷基”为具有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子，优选地为O、S以及N并且具有3到7个，优选地5到7个环主链原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯啶、硫杂环戊烷、四氢吡喃等；“(C6-C30)(亚)芳基”为由具有6到30个碳原子的芳香族烃衍生的单环或稠合环，其中碳原子的数目优选地为6到20，更优选地为6到15，并且包括苯基、联苯、联三苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等；“3到30元(亚)杂芳基”为具有具有至少一个，优选地1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子并且具有3到30个环主链原子的芳基；为单环或与至少一个苯环缩合的稠合环；优选地具有3到20个，更优选地3到15个环主链原子；可以为部分饱和的；可以为通过单键将至少一个杂芳基或芳基键联到杂芳基形成的基团；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠合环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”的意思是某一官能团中的氢原子用另一个原子或基团，即取代基置换。式1和式2的L1到L4以及R1到R19的经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C3-C30)环烯基、经取代的3到7元杂环烷基、经取代的(C6-C30)(亚)芳基、经取代的3到30元(亚)杂芳基以及经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3到7元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经(C6-C30)芳基取代的3到30元杂芳基；未经取代或经3到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
本发明的有机电致发光化合物包括(但不限于)以下化合物：
本发明的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的方法制备，并且可例如根据以下反应流程制备：
本发明进一步提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。材料可包含单独的本发明的有机电致发光化合物，或可进一步包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。
本发明的有机电致发光装置可包含第一电极、第二电极以及第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一个可为阳极且另一个可为阴极。有机层可包含发光层，且可进一步包含至少一个选自由以下组成的群组的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、层间以及空穴阻挡层。
发光层可包括本发明的有机电致发光化合物。当用于发光层中时，本发明的有机电致发光化合物可作为主体材料而包括在内。
除了本发明的有机电致发光化合物之外，包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置可进一步包含至少一种其它化合物作为主体材料，并且可进一步包括至少一种掺杂剂。
如果发光层中包括本发明的有机电致发光化合物作为主体材料(第一主体材料)，那么可包括其它化合物作为第二主体材料。第一主体材料与第二主体材料的重量比可在1∶99至99∶1范围内。
第二主机材料是除了本发明的有机电致发光化合物之外的其它化合物，其可为任何已知磷光宿主，并且鉴于发光效率优选地选自由下式3到5的化合物组成的群组。
H-(Cz-L4)h-M(3)
H-(Cz)i-L4-M(4)
其中
Cz表示以下结构：
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5或30元杂芳基或R25R26R27Si-；或连接到相邻取代基形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环；
R25到R27各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的5或30元亚杂芳基；
M表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的5或30元杂芳基；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-；且Y1和Y2不同时存在；
R31到R33各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的5或30元杂芳基；或连接到相邻取代基形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环；并且R32和R33可相同或不同；
h和i各自独立地表示整数1到3；
j、k、l和m各自独立地表示整数0到4；
其中h、i、j、k、l或m为整数2或更大，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24相同或不同。
具体来说，第二主体材料包括以下：
其中TPS表示三苯基硅烷基。
施用于本发明的有机电致发光装置的掺杂剂优选为一种或多种磷光掺杂剂。用于本发明的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受具体限制，但可优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合物化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化络合物化合物，且甚至更优选地为邻位金属化铱络合物化合物。
磷光掺杂剂可选自由下式6到8表示的化合物组成的群组：
其中
L选自以下结构：
R100表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；R101到R109以及R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、氰基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；R120到R123连接到相邻取代基形成稠环，例如喹啉；R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；当R124到R127为芳基时，其连接到相邻取代基形成稠环，例如芴；R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或(C6-C30)芳基；f和g各自独立地表示整数1到3；其中f或g为整数2或更大，各R100可相同或不同；并且n表示整数1到3。
磷光掺杂剂材料包括以下：
本发明进一步提供用于有机电致发光装置的组合物。组合物包含本发明化合物作为主体材料。
此外，本发明的有机电致发光装置包含第一电极、第二电极以及所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含发光层并且发光层可包含用于本发明的有机电致发光装置的组合物。
本发明的有机电致发光装置包含式1的有机电致发光化合物并且可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，除式1的有机电致发光化合物以外，有机层可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表中第1族金属、第2族金属、第4期的过渡金属、第5期的过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。此外，有机层可进一步包含发光层和电荷产生层。
此外，本发明的有机电致发光装置可通过以下方式发射白光：进一步包含至少一个发光层，所述发光层除本发明化合物以外还包含蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物；并且在必要时，可进一步包括黄色或橙色发光层。
优选地，在本发明的有机电致发光装置中，选自硫族化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一个层(下文中称为“表面层”)可安置于一个或两个电极的内表面上。具体来说，优选将具有硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层安置在发光中间层的阳极表面上，并且将金属卤化物层或金属氧化物层安置在电致发光中间层的阴极表面上。表面层提供有机电致发光装置的操作稳定性。优选地，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域可安置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此变得更容易从混合区域注入并且传输电子到发光媒介。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此变得更容易从混合区域注入并且输送空穴到发光媒介。优选地，氧化性掺杂剂包括多种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层来制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的有机电致发光装置。
为了形成构成本发明的有机电致发光装置的每一个层，可使用干式成膜方法，例如真空沉积、溅镀、等离子、离子电镀方法等，或湿式成膜方法，例如旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿式成膜方法时，通过在适合溶剂(例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中溶解或分散构成每一个层的材料来形成薄膜。溶剂不受具体限制，只要构成每一个层的材料在溶剂中可溶解或可分散，不在形成层时引起任何问题即可。
下文中，将参考以下实例详细说明本发明的有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法以及包含所述化合物的装置的发光特性：
实例1：制备化合物H-2
制备化合物H-2-2
在2L圆底烧瓶(RBF)中回流搅拌化合物H-2-1(60.0g，263.0mmol)、2-溴硝基苯(44.2g，219.0mmol)、四(三苯基膦)钯(O)[Pd(PPh3)4](7.6g，6.57mmol)、K2CO3(60.5g，438.0mmol)、甲苯(900.0mL)、乙醇(EtOH)(220.0mL)以及H2O(220.0mL)。5小时之后，混合物用二氯甲烷(DCM)和H2O萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥且过滤。将所得固体溶解于CHCl3中并且通过硅胶柱色谱法分离，获得化合物H-2-2(74.8g，93％)。
制备化合物H-2-3
在1LRBF中回流搅拌化合物H-2-2(74.8g，245.0mmol)、亚磷酸三乙酯[P(OEt)3](500.0mL)和1，2-二氯苯(1，2-DCB)(200.0mL)。13小时后，蒸馏溶剂，并且将固体溶解于CHCl3中并且通过硅胶柱色谱法分离获得化合物H-2-3(38.0g，56％)。
制备化合物H-2-4
在1LRBF中回流搅拌化合物H-2-3(27.0g，98.7mmol)、1，2-二溴苯(46.6g，197.5mmol)、Cu粉(3.1g，49.35mmol)、K2CO3(27.3g，197.5mmol)以及1，2-DCB(500.0mL)。23小时后，蒸馏溶剂，并且将所得固体溶解于CHCl3中，并且通过硅胶柱色谱法分离获得化合物H-2-4(28.19g，67％)。
制备化合物H-2-5
将1LRBF中的化合物H-2-4(28.19g，66.0mmol)和四氢呋喃(THF)(300.0mL)冷却到-78℃。2小时后添加2.5M正丁基锂(34.2mL，85.5mmol)、2-溴-9-芴酮(22.2g，85.5mmol)。18小时后，混合物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且经MgSO4干燥MC层。过滤MC层并且浓缩获得化合物H-2-5(35.3g，91％)。
制备化合物H-2-6
在1LRBF中回流搅拌化合物H-2-5(35.3g，60.0mmol)、盐酸(80.0mL)和乙酸(600.0mL)。14小时后，过滤所得固体，将过滤的固体溶解于CHCl3中并且通过硅胶柱色谱法分离获得化合物H-2-6(27.9g，78％)。
制备化合物H-2-7
在1LRBF中回流搅拌化合物H-2-6(28.0g，47.2mmol)、双(频哪醇根基)二硼烷(13.2g，52.0mmol)、乙酸钾(KOAc)(7.7g，94.4mmol)和1，4-二噁烷(500.0mL)。3小时后，混合物用DCM和H2O萃取，且DCM层经MgSO4干燥并且过滤。将所得固体溶解于CHCl3中并且通过硅胶柱色谱法分离，获得化合物H-2-7(9.0g，31％)。
制备化合物H-2
在250mLRBF中回流搅拌化合物H-2-7(8.3g，13.0mmol)、化合物H-3-2(5.2g，19.5mmol)、Pd(PPh3)4(450.0mg，0.39mmol)、K2CO3(3.6g，26.0mmol)、甲苯(100.0mL)以及H2O(13.0mL)。3小时后，混合物用DCM和H2O萃取，且DCM层经MgSO4干燥并且过滤。将所得固体溶解于CHCl3中并且通过硅胶柱色谱法分离，获得化合物H-2(2.5g，26％)。
装置实例1：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
如下制造包含本发明的有机电致发光化合物的有机发光二极管(OLED)装置：依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水对用于OLED装置(三星康宁(SamsungCorning)，大韩民国(RepublicofKorea))的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)进行超声波洗涤，并且接着储存在异丙醇中。接着，将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将N1，N1′-([1，1′-联苯]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)引入真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-6托。随后，将电流施加到所述单元以使所引入的材料汽化，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，将N，N′-二(4-联苯)-N，N′-二(4-联苯)-4，4′-二氨基联苯引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且向所述单元施加电流以使引入的材料汽化，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。将化合物H-2作为主体引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且将化合物D-1作为掺杂剂引入另一个单元中。所述两种材料以不同速率蒸发，并且掺杂剂以按主体和掺杂剂的总重量计15重量％的掺杂量沉积，在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，将2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个单元中，且将喹啉锂引入另一个单元中。两种材料以相同速率蒸发并且分别以50重量％的掺杂量沉积，在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。随后，将喹啉锂在电子传输层上沉积成厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。因此制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置在2.6V下显示亮度是1640cd/m2并且电流密度是3.84mA/cm2的绿光发射。
比较实例1：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但在发光材料中使用4，4′-N，N′-二咔唑-联苯作为主体并且使用化合物D-86作为掺杂剂；在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层；并且将双(2-甲基-8-喹啉根基)-4-苯基苯酚铝(III)沉积成厚度为10nm的空穴阻挡层。
所制造的OLED装置在5.8V下显示亮度是3000cd/m2并且电流密度是8.56mA/cm2的绿光发射。
装置实例2：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，但作为主体的化合物H-2引入到真空气相沉积设备的一个单元中，作为掺杂剂的化合物D-88引入到另一个单元中，并且两种材料以不同速率蒸发并且掺杂剂按主体和掺杂剂的总重量计4重量％的掺杂量沉积，在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，向一个单元中引入2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，向另一个单元中引入喹啉锂，并且两种材料以相同速率蒸发并且分别以50重量％的掺杂量沉积，在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。
所制造的OLED装置在4.1V下显示亮度是1570cd/m2并且电流密度是19.0mA/cm2的红光发射。
比较实例2：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但在发光材料中使用4，4′-N，N′-二咔唑-联苯作为主体并且使用化合物D-88作为掺杂剂；在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层；并且将双(2-甲基-8-喹啉根基)-4-苯基苯酚铝(III)沉积成厚度为10nm的空穴阻挡层。
所制造的OLED装置在8.2V下显示亮度是1000cd/m2并且电流密度是20.0mA/cm2的红光发射。
本发明的有机电致发光化合物具有高电子传输效率，这可以防止在形成所述装置期间结晶；有效形成提高所述装置的电流特性，并且因此降低所述装置的驱动电压的层；以及具有提供具有高级功率功效的OLED装置的优势。尽管包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置需要空穴阻挡层，但包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置并非必须包含空穴阻挡层，并且因此可降低装置的电压需求。

Claims (6)

1.一种由下式1表示的有机电致发光化合物：
其中
L1到L3各自独立地表示单键、经取代或未经取代的3到30元亚杂芳基、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或(C1-C30)亚烷基；
A1到A3各自独立地表示以下结构：
X1和X2各自独立地表示CR3或N；
Y表示-O-、-S-或-NR12-；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的3到7员杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或R1和R2稠合形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环；
R3到R7以及R12各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR13R14、-SiR15R16R17、-SR18、-OR19、氰基、硝基或羟基；
R10和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
R13到R19各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；或连接到相邻取代基形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环；
所述(亚)杂芳基和杂环烷基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；
a、c和d各自独立地表示整数1到4；其中a、c或d为整数2或更大，各R4、各R6或各R7相同或不同；
b为整数1；以及
l、m和n各自独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物由下式2表示：
其中
L1到L3、A1到A3、X1和X2、Y、R3到R7、R10到R19、a、b、c、d、l、m以及n如权利要求1中所定义；
e和f如权利要求1中针对a、c和d定义；
R8和R9如权利要求1中针对R4到R7所定义；
A4如权利要求1中针对A1到A3所定义；以及
L4如权利要求1中针对L1到L3所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1到L4以及R1到R19中的所述经取代的(C1-C30)烷基、所述经取代的(C3-C30)环烷基、所述经取代的(C3-C30)环烯基、所述经取代的3到7元杂环烷基、所述经取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述经取代的3到30元(亚)杂芳基以及所述经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环的取代基各自独立地是选自由以下组成的群组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3到7员杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未经取代或经(C6-C30)芳基取代的3到30元杂芳基；未经取代或经3到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1到L3各自独立地表示单键，或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；R1和R2各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或R1和R2稠合形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环；R3到R7以及R12各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基，或-SiR15R16R17；并且R10和R11各自独立地表示氢，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的群组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的化合物。
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