JPH0656777A - アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物 - Google Patents
アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物Info
- Publication number
- JPH0656777A JPH0656777A JP23533092A JP23533092A JPH0656777A JP H0656777 A JPH0656777 A JP H0656777A JP 23533092 A JP23533092 A JP 23533092A JP 23533092 A JP23533092 A JP 23533092A JP H0656777 A JPH0656777 A JP H0656777A
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- Japan
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- compound
- compounds
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- anthraquinonyldicarbazole
- benzobisindoloacridine
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来化合物より長波長領域に吸収極大を有す
る新規なベンゾビスインドロアクリジン類化合物び当該
化合物を合成する際に有用なアントラキノニルジカルバ
ゾール類化合物を提供する 【構成】 本発明のアントラキノニルジカルバゾール類
化合物は、一般式 【化１】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものであり、又、本発明のベンゾビスインド
ロアクリジン類化合物は、一般式 【化２】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものである。
る新規なベンゾビスインドロアクリジン類化合物び当該
化合物を合成する際に有用なアントラキノニルジカルバ
ゾール類化合物を提供する 【構成】 本発明のアントラキノニルジカルバゾール類
化合物は、一般式 【化１】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものであり、又、本発明のベンゾビスインド
ロアクリジン類化合物は、一般式 【化２】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なベンゾビスインド
ロアクリジン類化合物及び当該化合物を合成する際に有
用なアントラキノニルジカルバゾール類化合物に関する
ものである。
ロアクリジン類化合物及び当該化合物を合成する際に有
用なアントラキノニルジカルバゾール類化合物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ジアリールエテン類化合物、
フルギド類化合物、スビロビラン類化合物、ベンゾジキ
サンテン類化合物は、ホトクロミズムを示すことから、
書き換え可能型光記録媒体等への応用が期待されてい
る。
フルギド類化合物、スビロビラン類化合物、ベンゾジキ
サンテン類化合物は、ホトクロミズムを示すことから、
書き換え可能型光記録媒体等への応用が期待されてい
る。
【０００３】例えば、ベンゾジキサンテン類化合物
（３）は、可視光線によって下記式のようなエンドペル
オキシド体（４）を形成することにより、ホトクロミズ
ムを示すと共に、着色型は熱安定性に優れており、従来
より種々検討されている（例えば、西ドイツ公開明細書
第２９ １０ ６６８号参照）。
（３）は、可視光線によって下記式のようなエンドペル
オキシド体（４）を形成することにより、ホトクロミズ
ムを示すと共に、着色型は熱安定性に優れており、従来
より種々検討されている（例えば、西ドイツ公開明細書
第２９ １０ ６６８号参照）。
【０００４】
【化３】 （式中のＸ1及びＸ2は酸素原子や硫黄原子その他を表
す。）
す。）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来化合物は、電子スペクトルにおける最長波長部の吸収
極大位置が６００ｎｍ以下にあり、従って、更に長波長
領域に吸収極大を有する化合物の開発が望まれていた。
来化合物は、電子スペクトルにおける最長波長部の吸収
極大位置が６００ｎｍ以下にあり、従って、更に長波長
領域に吸収極大を有する化合物の開発が望まれていた。
【０００６】本発明の目的は、上記従来化合物より長波
長領域に吸収極大を有する新規なベンゾビスインドロア
クリジン類化合物び当該化合物を合成する際に有用なア
ントラキノニルジカルバゾール類化合物を提供すること
にある。
長領域に吸収極大を有する新規なベンゾビスインドロア
クリジン類化合物び当該化合物を合成する際に有用なア
ントラキノニルジカルバゾール類化合物を提供すること
にある。
【０００７】上記目的を達成するために本発明が採用し
たアントラキノニルジカルバゾール類化合物は、一般式
たアントラキノニルジカルバゾール類化合物は、一般式
【化４】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものであり、又、上記目的を達成するために
本発明が採用したベンゾビスインドロアクリジン類化合
物は、一般式
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものであり、又、上記目的を達成するために
本発明が採用したベンゾビスインドロアクリジン類化合
物は、一般式
【化５】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものである。
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするものである。
【０００８】以下に本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明のアントラキノニルジカルバゾール
類化合物は、上記式（１）で表されるものであり、置換
基Ｒｍ及びＲｍ’を有するアントラキノンの１位及び５
位に、置換基Ｒｋ及びＲｌ若しくは置換基Ｒｋ’及びＲ
ｌ’を有するカルバゾールの２分子が結合したものであ
る。ここで、上記式中の置換基Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒ
ｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’は、同一又は互いに異なる水素
原子、低級アルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を
示している。
類化合物は、上記式（１）で表されるものであり、置換
基Ｒｍ及びＲｍ’を有するアントラキノンの１位及び５
位に、置換基Ｒｋ及びＲｌ若しくは置換基Ｒｋ’及びＲ
ｌ’を有するカルバゾールの２分子が結合したものであ
る。ここで、上記式中の置換基Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒ
ｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’は、同一又は互いに異なる水素
原子、低級アルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を
示している。
【００１０】そして、このアントラキノニルジカルバゾ
ール類化合物は、置換基Ｒｍ及びＲｍ’を有するアント
ラキノンと、置換基Ｒｋ及びＲｌ若しくは置換基Ｒｋ’
及びＲｌ’を有するカルバゾールの２分子とを、例えば
ニトロベンゼン中で反応させることにより合成すること
ができる。
ール類化合物は、置換基Ｒｍ及びＲｍ’を有するアント
ラキノンと、置換基Ｒｋ及びＲｌ若しくは置換基Ｒｋ’
及びＲｌ’を有するカルバゾールの２分子とを、例えば
ニトロベンゼン中で反応させることにより合成すること
ができる。
【００１１】尚、上記アントラキノニルジカルバゾール
類化合物は、以下に述べるベンゾビスインドロアクリジ
ン類化合物を合成する際の中間体として非常に有用であ
る。
類化合物は、以下に述べるベンゾビスインドロアクリジ
ン類化合物を合成する際の中間体として非常に有用であ
る。
【００１２】一方、本発明のベンゾビスインドロアクリ
ジン類化合物は、上記式（２）で表されるものであり、
置換基Ｒｍ、Ｒｍ’、Ｒｌ及びＲｌ’を有するベンゾジ
キサンテン類の基本構造に、置換基Ｒｋ及びＲｋ’を有
するインドール環を縮合させ、ベンゾビスインドロアク
リジンとしたものである。ここで、上記式中の置換基Ｒ
ｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’は、上記ア
ントラキノニルジカルバゾール類化合物と同様、同一又
は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フェニル基
又はハロゲン原子を示している。
ジン類化合物は、上記式（２）で表されるものであり、
置換基Ｒｍ、Ｒｍ’、Ｒｌ及びＲｌ’を有するベンゾジ
キサンテン類の基本構造に、置換基Ｒｋ及びＲｋ’を有
するインドール環を縮合させ、ベンゾビスインドロアク
リジンとしたものである。ここで、上記式中の置換基Ｒ
ｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’は、上記ア
ントラキノニルジカルバゾール類化合物と同様、同一又
は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フェニル基
又はハロゲン原子を示している。
【００１３】上記本発明のベンゾビスインドロアクリジ
ン類化合物は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｗ．Ｄｒｅｗｓ，
Ｈ．Ｄ．Ｂｒａｕｅｒによる論文（Ｊ．Ｐｈｏｔｏｃｈ
ｅｍ，１８（１９８２）３６５）に記載されているよう
な従来方法により、容易に製造することができる。
ン類化合物は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｗ．Ｄｒｅｗｓ，
Ｈ．Ｄ．Ｂｒａｕｅｒによる論文（Ｊ．Ｐｈｏｔｏｃｈ
ｅｍ，１８（１９８２）３６５）に記載されているよう
な従来方法により、容易に製造することができる。
【００１４】即ち、上記アントラキノニルジカルバゾー
ル類化合物を、ヒドロキノン、塩化アルニミウム及び塩
化ナトリウムと混合し、この混合物を加熱するのであ
る。そして、得られた化合物が上記式（２）で表される
ものであることは、各種のスペクトルデータにより良く
支持されている。
ル類化合物を、ヒドロキノン、塩化アルニミウム及び塩
化ナトリウムと混合し、この混合物を加熱するのであ
る。そして、得られた化合物が上記式（２）で表される
ものであることは、各種のスペクトルデータにより良く
支持されている。
【００１５】而して、例えば上記方法により得られた本
発明のベンゾビスインドロアクリジン類化合物は、下記
式に示すようにホトクロミズムを示すことがスペクトル
データより確認されている。
発明のベンゾビスインドロアクリジン類化合物は、下記
式に示すようにホトクロミズムを示すことがスペクトル
データより確認されている。
【００１６】
【化６】
【００１７】以下に本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
明する。
【００１８】
（１）９，９’−（１，５−アントラキノニル）ジカル
バゾールの合成 １，５−ジクロロアントラキノン ２．２ｇ（７．９ｍ
ｍｏｌ）、カルバゾール ２．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）、
無水炭酸カリウム２．２ｇ（１６ｍｍｏｌ）、銅粉４０
０ｍｇ、ニトロベンゼン ６０ｍｌの混合物を、４０時
間撹拌還流させた。反応終了後、水蒸気蒸留で溶媒を留
去し、析出した固体を濾過した後、デシケーター中にて
乾燥させた。この固体から、トルエンを用いて不純物を
除去し、残留したオレンジ色固体をキシレンから再結晶
することにより、９，９’−（１，５−アントラキノニ
ル）ジカルバゾール（式（１）において、置換基Ｒｋ、
Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’がすべて水素原
子の化合物）を得た。この化合物の赤外線吸収スペクト
ルを図１に示す。 収量１．５ｇ、収率３６％ 外観；橙色針状晶 ｍｐ；４１７℃（ＤＴＡ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３０５２（νＣ−Ｈ）１６７８（νＣ
＝０） ７４９（νＣ−Ｈ）
バゾールの合成 １，５−ジクロロアントラキノン ２．２ｇ（７．９ｍ
ｍｏｌ）、カルバゾール ２．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）、
無水炭酸カリウム２．２ｇ（１６ｍｍｏｌ）、銅粉４０
０ｍｇ、ニトロベンゼン ６０ｍｌの混合物を、４０時
間撹拌還流させた。反応終了後、水蒸気蒸留で溶媒を留
去し、析出した固体を濾過した後、デシケーター中にて
乾燥させた。この固体から、トルエンを用いて不純物を
除去し、残留したオレンジ色固体をキシレンから再結晶
することにより、９，９’−（１，５−アントラキノニ
ル）ジカルバゾール（式（１）において、置換基Ｒｋ、
Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’がすべて水素原
子の化合物）を得た。この化合物の赤外線吸収スペクト
ルを図１に示す。 収量１．５ｇ、収率３６％ 外観；橙色針状晶 ｍｐ；４１７℃（ＤＴＡ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３０５２（νＣ−Ｈ）１６７８（νＣ
＝０） ７４９（νＣ−Ｈ）
【００１９】（２）ベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，
５，６−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄ
ｅ］アクリジン）の合成 還流冷却管、温度計、攪拌装置を備えた１００ｍｌ四つ
口ヘルツ型フラスコに、（１）で合成した９，９’−
（１，５−アントラキノニル）ジカルバゾール０．７２
ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ヒドロキノン０．１０ｇ（０．
９２ｍｍｏｌ）、無水塩化アルミニウム３．５ｇ（２７
ｍｍｏｌ）、塩化ナトリウム０．７１ｇ（１２ｍｍｏ
ｌ）を入れ、１４０℃のオイルバス上中にて、４５分間
加熱攪拌した。反応終了後、１Ｍ塩酸１００ｍｌを注ぎ
放冷した。析出した固体を濾過し、デシケーター中にて
乾燥させた。その後、クロロベンゼンにて抽出し、アル
ミナカラムクロマトグラフィーに通した。溶媒を一度留
去させた後、クロロベンゼンで再結晶し、ベンゾ［１，
２，３−ｋｌ：４，５，６−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ
［３，２，１−ｄｅ］アクリジン）（式（２）におい
て、置換基Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲ
ｍ’がすべて水素原子の化合物）を得た。この化合物の
赤外線吸収スペクトルを図２に、電子スペクトルを図３
に示す。 収量０．１１ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、収率１７％ 外観：紫色針状晶 ｍｐ：３７９〜３８０℃（ｍｅｌ−ｔｅｍｐ）［３８０
℃（ＤＴＡ）］ ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）；５０４（Ｍ．Ｗ．５０４．６０） ＩＲ（ｃｍ-1）；３０５２（νＣ−Ｈ） ７９３（νＣ−Ｈ） ＵＶ ｎｍ（ｌｏｇε）；６２５ｎｍ（４．６１） ５７５ｎｍ（４．４１）
５，６−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄ
ｅ］アクリジン）の合成 還流冷却管、温度計、攪拌装置を備えた１００ｍｌ四つ
口ヘルツ型フラスコに、（１）で合成した９，９’−
（１，５−アントラキノニル）ジカルバゾール０．７２
ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ヒドロキノン０．１０ｇ（０．
９２ｍｍｏｌ）、無水塩化アルミニウム３．５ｇ（２７
ｍｍｏｌ）、塩化ナトリウム０．７１ｇ（１２ｍｍｏ
ｌ）を入れ、１４０℃のオイルバス上中にて、４５分間
加熱攪拌した。反応終了後、１Ｍ塩酸１００ｍｌを注ぎ
放冷した。析出した固体を濾過し、デシケーター中にて
乾燥させた。その後、クロロベンゼンにて抽出し、アル
ミナカラムクロマトグラフィーに通した。溶媒を一度留
去させた後、クロロベンゼンで再結晶し、ベンゾ［１，
２，３−ｋｌ：４，５，６−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ
［３，２，１−ｄｅ］アクリジン）（式（２）におい
て、置換基Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲ
ｍ’がすべて水素原子の化合物）を得た。この化合物の
赤外線吸収スペクトルを図２に、電子スペクトルを図３
に示す。 収量０．１１ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、収率１７％ 外観：紫色針状晶 ｍｐ：３７９〜３８０℃（ｍｅｌ−ｔｅｍｐ）［３８０
℃（ＤＴＡ）］ ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）；５０４（Ｍ．Ｗ．５０４．６０） ＩＲ（ｃｍ-1）；３０５２（νＣ−Ｈ） ７９３（νＣ−Ｈ） ＵＶ ｎｍ（ｌｏｇε）；６２５ｎｍ（４．６１） ５７５ｎｍ（４．４１）
【００２０】（３）ベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，
５，６−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄ
ｅ］アクリジン）エンドペルオキシドの合成 上記合成したベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６−
ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アクリ
ジン）６５ｍｇをトルエン２５０ｍｌに溶解し、ハロゲ
ンランプを用いて可視光を照射した。青色溶液が無色透
明に変化したことを確認した後、トルエンを約５０ｍｌ
になるまで濃縮し、この溶液を氷冷して再結晶させた。
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に、電子スペ
クトルを図５に示す。尚、この化合物のキシレン溶液を
加熱還流するとベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）を定量的に再生した。 収量４０ｍｇ、収率５８％ 外観：白色針状晶 ｍｐ：１７８℃（ｄｅｃ）［ＴＧ−ＤＴＡ］ ＩＲ（ｃｍ-1）；１４９９，１４８４，１４５５，１４
３９，１４３６，１２５４，１１３５，７３２1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）δ；７．０１
（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ
ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ
ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１
Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），
８．２７（ｄ，１Ｈ） ＵＶ−ＶＩＳ ｎｍ（ｌｏｇε）；３５９（４．４０）
５，６−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄ
ｅ］アクリジン）エンドペルオキシドの合成 上記合成したベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６−
ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アクリ
ジン）６５ｍｇをトルエン２５０ｍｌに溶解し、ハロゲ
ンランプを用いて可視光を照射した。青色溶液が無色透
明に変化したことを確認した後、トルエンを約５０ｍｌ
になるまで濃縮し、この溶液を氷冷して再結晶させた。
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に、電子スペ
クトルを図５に示す。尚、この化合物のキシレン溶液を
加熱還流するとベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）を定量的に再生した。 収量４０ｍｇ、収率５８％ 外観：白色針状晶 ｍｐ：１７８℃（ｄｅｃ）［ＴＧ−ＤＴＡ］ ＩＲ（ｃｍ-1）；１４９９，１４８４，１４５５，１４
３９，１４３６，１２５４，１１３５，７３２1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）δ；７．０１
（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ
ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ
ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１
Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），
８．２７（ｄ，１Ｈ） ＵＶ−ＶＩＳ ｎｍ（ｌｏｇε）；３５９（４．４０）
【００２１】
【発明の効果】本発明のベンゾビスインドロアクリジン
類化合物は、上記のように簡単な操作で容易に製造する
ことができ、可視光線に対して安定で長波長領域に強い
吸収を持ち、ホトクロミズムを示すことから、書き換え
可能型光学的記録用媒体等として利用することができ
る。
類化合物は、上記のように簡単な操作で容易に製造する
ことができ、可視光線に対して安定で長波長領域に強い
吸収を持ち、ホトクロミズムを示すことから、書き換え
可能型光学的記録用媒体等として利用することができ
る。
【図１】図１は９，９’−（１，５−アントラキノニ
ル）ジカルバゾールの赤外線吸収スペクトルである。
ル）ジカルバゾールの赤外線吸収スペクトルである。
【図２】図２はベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）の赤外線吸収スペクトルである。
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）の赤外線吸収スペクトルである。
【図３】図３はベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）の電子スペクトルである。
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）の電子スペクトルである。
【図４】図２はベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）エンドペルオキシドの赤外線吸収スペクトルで
ある。
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）エンドペルオキシドの赤外線吸収スペクトルで
ある。
【図５】図３はベンゾ［１，２，３−ｋｌ：４，５，６
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）エンドペルオキシドの電子スペクトルである。
−ｋ’ｌ’］ビス（インドロ［３，２，１−ｄｅ］アク
リジン）エンドペルオキシドの電子スペクトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするアントラキノニルジカルバゾール類化合物。 - 【請求項２】 置換基Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒ
ｌ’及びＲｍ’がすべて水素原子である請求項１に記載
のアントラキノニルジカルバゾール類化合物。 - 【請求項３】 一般式 【化２】 （式中、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒｌ’及びＲｍ’
は同一又は互いに異なる水素原子、低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子を示す。）で表されることを
特徴とするベンゾビスインドロアクリジン類化合物。 - 【請求項４】 置換基Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｋ’、Ｒ
ｌ’及びＲｍ’がすべて水素原子である請求項２に記載
のベンゾビスインドロアクリジン類化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23533092A JPH0656777A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23533092A JPH0656777A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656777A true JPH0656777A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16984513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23533092A Pending JPH0656777A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656777A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1589089A1 (en) * | 2003-01-17 | 2005-10-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Light-emitting device, condensed polycyclic compound used therein and method for producing same |
| US20090066226A1 (en) * | 2005-04-18 | 2009-03-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
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