JP2002212185A - ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 - Google Patents
ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素Info
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Abstract
て有用なペリミドン環含有新規ナフタル酸イミド系化合
物、その製造方法及び青色蛍光色素を提供する。 【解決手段】下記構造式(I)で表されるペリミドン環
含有ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青
色蛍光色素であって、該化合物は、下記構造式(II)の化
合物と構造式(III)の尿素誘導体を反応させることによ
り製造される。 【化1】 【化2】 【化3】R2 NH−CO−NHR3 (III) (式(I)〜(III)中、R1,R2及びR3はそれぞれ置換
基を有していても良いアルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基又はアルケニル基を表す。)
Description
光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ペリミ
ドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法並
びに該化合物よりなる青色蛍光色素に関するものであ
る。
増白剤、有機電界発光素子用青色発光材などとして種々
の構造の化合物が検討されているが、ペリミドン環を含
有したナフタル酸イミド系化合物は余り知られておら
ず、僅かに下記構造式で示される4,5−ジアミノ−ナ
フタル酸イミド系化合物に
化合物が合成できる事が報告されているのみである(Ju
sutus Liebigs Ann.Chem.(1968),716,147〜5
5)。
増白剤、青色有機電界発光素子用などとして有用である
ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系新規蛍光性化合物
とその製造方法、並びに青色蛍光色素を提供することに
ある。
(I)で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系
化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素を要旨とする
ものである。
アルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置
換基を有していても良いシクロアルキル基あるいは置換
基を有していても良いアルケニル基を表す。)
表されるナフタル酸イミド類と
す。) 下記式(III) R2 NH−CO−NHR3 (III) (式中、R2及びR3は前記式(I)におけると同じ意味
を表す。)で表される尿素誘導体とを反応させることよ
りなる前記構造式(I)で表されるペリミドン環含有ナ
フタル酸イミド系化合物の製造方法に存する。
に説明する。本発明の前記構造式(I)で表されるペリ
ミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式
(II)で表される4,5−ジクロロナフタル酸イミド類
と前記構造式(III)で表される尿素誘導体とを、反応
に不活性な溶媒中あるいは無溶媒下で加熱し、縮合反応
させることにより製造される。反応に使用される不活性
な溶媒としてはニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、ジグライム類、アルキルナフ
タレン類などの沸点100℃以上程度の高沸点溶媒が適
当である。また、反応温度としては、通常、100〜2
50℃が適当である。反応生成物の取り出し方法として
は、反応終了後、反応液を冷却し、必要に応じてメタノ
ールなどの低溶解性の溶媒で希釈することにより目的物
の結晶を析出させる。析出した結晶を濾取し、必要に応
じて再結晶、クロマトグラフィー、昇華などの方法で精
製すればよい。
ド系化合物は、前記構造式(I)で示され、構造式(I
I)及び(III)で示される化合物から製造されるが、こ
れらの前記構造式(I)、(II)及び(III)におい
て、R1,R2及びR3で表される置換基を有していても
良いアルキル基としては、炭素数が通常1〜10の直鎖
状若しくは分岐状のもの、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、炭素数1〜4の
アルキル基が好ましい。置換基を有していても良いアル
ケニル基としては、炭素数が通常2〜10の直鎖状若し
くは分岐のもの、例えば、ビニル基、アリル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、又置
換基を有していても良いシクロアルキル基としては、炭
素数が通常4〜7のもの、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更
に置換基を有していても良い、アリール基としては、例
えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。好まし
い基としては炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜6
のシクロアルキル基があげられ、中でも炭素数1〜4の
アルキル基が好ましい。
ロアルキル基及びアリール基が有し得る置換基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通常1〜8の
アルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等の炭素数が通常1〜4のアルコキシ基;ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
等のアシル基;アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシル
オキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基;メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニル
オキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカ
ルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基
等のアルコキシカルボニルオキシ基;アリルオキシ基等
のアルケニルオキシ基;フェニル基等のアリール基;フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基;フリル基、テトラヒ
ドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基等
の複素環基が挙げられ、更にカルボキシ基、ヒドロキシ
基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等も
挙げることができる。 なお、これらの置換基は、更に
置換基を有していてもよい。また、本明細書中におい
て、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それぞれ可
能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プロピ
ル」及び「ブチル」の場合、それぞれが、「n-プロピ
ル」「i-プロピル」を、又[n-ブチル」、「i-ブチ
ル」、「t-ブチル」、「s-ブチル」の何れをも含むもの
とする。
リミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の具体例を表
1に示す。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於け
る化合物のNo.は表1の化合物のNo.に対応する。
また「部」は重量部を意味する。
g、N,N’−ジメチル尿素17.6gをニトロベンゼ
ン50ml中に仕込み、還流下で2時間反応した後、室
温迄冷却した。次いで、反応液にメタノール100ml
添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶
1.2gを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶0.6
5gを得た。この物は薄層クロマトグラフィーでワンス
ポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピ
ークとしてm/z=295が検出されたので表1,N
o.1の化合物であると考えられる。この物の吸収スペ
クトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであ
り、強い青緑色の蛍光を示した。 吸収スペクトル(溶媒:クロロホルム) λmax:423nm(ε:25,000) 蛍光スペクトル(溶媒:クロロホルム) λmax:460nm
2.5g、N,N’−ジメチル尿素7.2gをニトロベ
ンゼン20ml中に仕込み、還流下で2時間反応した
後、室温迄冷却した。ついで、反応液にメタノール50
ml添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結
晶1.5gを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、
カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶0.
85gを得た。この物は薄層クロマトグラフィーでワン
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてm/z=323が検出されたので表1,N
o.2の化合物であると考えられる。この物の吸収スペ
クトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであ
り、強い青緑色の蛍光を示した。 吸収スペクトル(溶媒:クロロホルム) λmax:423nm(ε:24,000) 蛍光スペクトル(溶媒:クロロホルム) λmax:460nm
ミド系化合物は新規な化合物であり、強い青緑色の蛍光
を有し、蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材として
有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】下記構造式(I)で表されるペリミドン環
含有ナフタル酸イミド系化合物。 【化1】 (式中、R1,R2及びR3は置換基を有していても良い
アルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置
換基を有していても良いシクロアルキル基あるいは置換
基を有していても良いアルケニル基を表す。) - 【請求項2】上記構造式(I)において、R1,R2及び
R3が炭素数1〜4のアルキル基であることよりなる請
求項1に記載のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化
合物。 - 【請求項3】請求項1に記載のペリミドン環含有ナフタ
ル酸イミド系化合物からなる青色蛍光色素。 - 【請求項4】下記構造式(II)で表されるナフタル酸イ
ミド類と 【化2】 (式中、R1は前記式(I)におけると同じ意味を表
す。) 下記式(III) R2 NH−CO−NHR3 (III) (式中、R2及びR3は前記式(I)におけると同じ意味
を表す。)で表される尿素誘導体とを反応させることを
特徴とする請求項1に記載のペリミドン環含有ナフタル
酸イミド系化合物の製造方法。
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JP2001014899A JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
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- 2001-01-23 JP JP2001014899A patent/JP4046946B2/ja not_active Expired - Fee Related
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