JP2002212185A - ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 - Google Patents
ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素Info
- Publication number
- JP2002212185A JP2002212185A JP2001014899A JP2001014899A JP2002212185A JP 2002212185 A JP2002212185 A JP 2002212185A JP 2001014899 A JP2001014899 A JP 2001014899A JP 2001014899 A JP2001014899 A JP 2001014899A JP 2002212185 A JP2002212185 A JP 2002212185A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- perimidone
- compound
- ring
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材料とし
て有用なペリミドン環含有新規ナフタル酸イミド系化合
物、その製造方法及び青色蛍光色素を提供する。 【解決手段】下記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環
含有ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青
色蛍光色素であって、該化合物は、下記構造式(II)の化
合物と構造式(III)の尿素誘導体を反応させることによ
り製造される。 【化１】 【化２】 【化３】Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III） （式（Ｉ）〜(III)中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はそれぞれ置換
基を有していても良いアルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基又はアルケニル基を表す。）
て有用なペリミドン環含有新規ナフタル酸イミド系化合
物、その製造方法及び青色蛍光色素を提供する。 【解決手段】下記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環
含有ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青
色蛍光色素であって、該化合物は、下記構造式(II)の化
合物と構造式(III)の尿素誘導体を反応させることによ
り製造される。 【化１】 【化２】 【化３】Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III） （式（Ｉ）〜(III)中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はそれぞれ置換
基を有していても良いアルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基又はアルケニル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は蛍光増白剤、電界発
光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ペリミ
ドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法並
びに該化合物よりなる青色蛍光色素に関するものであ
る。
光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ペリミ
ドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法並
びに該化合物よりなる青色蛍光色素に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ナフタル酸イミド系化合物は蛍光
増白剤、有機電界発光素子用青色発光材などとして種々
の構造の化合物が検討されているが、ペリミドン環を含
有したナフタル酸イミド系化合物は余り知られておら
ず、僅かに下記構造式で示される４，５−ジアミノ−ナ
フタル酸イミド系化合物に
増白剤、有機電界発光素子用青色発光材などとして種々
の構造の化合物が検討されているが、ペリミドン環を含
有したナフタル酸イミド系化合物は余り知られておら
ず、僅かに下記構造式で示される４，５−ジアミノ−ナ
フタル酸イミド系化合物に
【化３】 （式中Ｒはアルキル基、フェニル基を表す。） ホスゲンを作用させることにより下記構造式で表される
化合物が合成できる事が報告されているのみである（Ju
sutus Liebigs Ann.Chem.（１９６８），716，147〜5
5）。
化合物が合成できる事が報告されているのみである（Ju
sutus Liebigs Ann.Chem.（１９６８），716，147〜5
5）。
【化４】 （式中Ｒはアルキル基、フェニル基を表す）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、蛍光
増白剤、青色有機電界発光素子用などとして有用である
ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系新規蛍光性化合物
とその製造方法、並びに青色蛍光色素を提供することに
ある。
増白剤、青色有機電界発光素子用などとして有用である
ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系新規蛍光性化合物
とその製造方法、並びに青色蛍光色素を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記構造式
（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系
化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素を要旨とする
ものである。
（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系
化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素を要旨とする
ものである。
【化５】 （式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は置換基を有していても良い
アルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置
換基を有していても良いシクロアルキル基あるいは置換
基を有していても良いアルケニル基を表す。）
アルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置
換基を有していても良いシクロアルキル基あるいは置換
基を有していても良いアルケニル基を表す。）
【０００５】本発明の他の要旨は、下記構造式（II）で
表されるナフタル酸イミド類と
表されるナフタル酸イミド類と
【化６】 （式中、Ｒ1は、前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。） 下記式（III） Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III） （式中、Ｒ2及びＲ3は前記式（Ｉ）におけると同じ意味
を表す。）で表される尿素誘導体とを反応させることよ
りなる前記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナ
フタル酸イミド系化合物の製造方法に存する。
す。） 下記式（III） Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III） （式中、Ｒ2及びＲ3は前記式（Ｉ）におけると同じ意味
を表す。）で表される尿素誘導体とを反応させることよ
りなる前記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナ
フタル酸イミド系化合物の製造方法に存する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を詳細
に説明する。本発明の前記構造式（Ｉ）で表されるペリ
ミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式
（II）で表される４，５−ジクロロナフタル酸イミド類
と前記構造式（III）で表される尿素誘導体とを、反応
に不活性な溶媒中あるいは無溶媒下で加熱し、縮合反応
させることにより製造される。反応に使用される不活性
な溶媒としてはニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、ジグライム類、アルキルナフ
タレン類などの沸点１００℃以上程度の高沸点溶媒が適
当である。また、反応温度としては、通常、１００〜２
５０℃が適当である。反応生成物の取り出し方法として
は、反応終了後、反応液を冷却し、必要に応じてメタノ
ールなどの低溶解性の溶媒で希釈することにより目的物
の結晶を析出させる。析出した結晶を濾取し、必要に応
じて再結晶、クロマトグラフィー、昇華などの方法で精
製すればよい。
に説明する。本発明の前記構造式（Ｉ）で表されるペリ
ミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式
（II）で表される４，５−ジクロロナフタル酸イミド類
と前記構造式（III）で表される尿素誘導体とを、反応
に不活性な溶媒中あるいは無溶媒下で加熱し、縮合反応
させることにより製造される。反応に使用される不活性
な溶媒としてはニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、ジグライム類、アルキルナフ
タレン類などの沸点１００℃以上程度の高沸点溶媒が適
当である。また、反応温度としては、通常、１００〜２
５０℃が適当である。反応生成物の取り出し方法として
は、反応終了後、反応液を冷却し、必要に応じてメタノ
ールなどの低溶解性の溶媒で希釈することにより目的物
の結晶を析出させる。析出した結晶を濾取し、必要に応
じて再結晶、クロマトグラフィー、昇華などの方法で精
製すればよい。
【０００７】本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミ
ド系化合物は、前記構造式（Ｉ）で示され、構造式（I
I）及び（III）で示される化合物から製造されるが、こ
れらの前記構造式（Ｉ）、（II）及び（III）におい
て、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3で表される置換基を有していても
良いアルキル基としては、炭素数が通常１〜１０の直鎖
状若しくは分岐状のもの、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。置換基を有していても良いアル
ケニル基としては、炭素数が通常２〜１０の直鎖状若し
くは分岐のもの、例えば、ビニル基、アリル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、又置
換基を有していても良いシクロアルキル基としては、炭
素数が通常４〜７のもの、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更
に置換基を有していても良い、アリール基としては、例
えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。好まし
い基としては炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜６
のシクロアルキル基があげられ、中でも炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。
ド系化合物は、前記構造式（Ｉ）で示され、構造式（I
I）及び（III）で示される化合物から製造されるが、こ
れらの前記構造式（Ｉ）、（II）及び（III）におい
て、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3で表される置換基を有していても
良いアルキル基としては、炭素数が通常１〜１０の直鎖
状若しくは分岐状のもの、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。置換基を有していても良いアル
ケニル基としては、炭素数が通常２〜１０の直鎖状若し
くは分岐のもの、例えば、ビニル基、アリル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、又置
換基を有していても良いシクロアルキル基としては、炭
素数が通常４〜７のもの、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更
に置換基を有していても良い、アリール基としては、例
えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。好まし
い基としては炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜６
のシクロアルキル基があげられ、中でも炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。
【０００８】これらのアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基及びアリール基が有し得る置換基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通常１〜８の
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等の炭素数が通常１〜４のアルコキシ基；ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
等のアシル基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシル
オキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニル
オキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカ
ルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基
等のアルコキシカルボニルオキシ基；アリルオキシ基等
のアルケニルオキシ基；フェニル基等のアリール基；フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基；フリル基、テトラヒ
ドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基等
の複素環基が挙げられ、更にカルボキシ基、ヒドロキシ
基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等も
挙げることができる。 なお、これらの置換基は、更に
置換基を有していてもよい。また、本明細書中におい
て、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それぞれ可
能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プロピ
ル」及び「ブチル」の場合、それぞれが、「n-プロピ
ル」「i-プロピル」を、又[n-ブチル」、「i-ブチ
ル」、「t-ブチル」、「s-ブチル」の何れをも含むもの
とする。
ロアルキル基及びアリール基が有し得る置換基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通常１〜８の
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等の炭素数が通常１〜４のアルコキシ基；ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
等のアシル基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシル
オキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニル
オキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカ
ルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基
等のアルコキシカルボニルオキシ基；アリルオキシ基等
のアルケニルオキシ基；フェニル基等のアリール基；フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基；フリル基、テトラヒ
ドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基等
の複素環基が挙げられ、更にカルボキシ基、ヒドロキシ
基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等も
挙げることができる。 なお、これらの置換基は、更に
置換基を有していてもよい。また、本明細書中におい
て、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それぞれ可
能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プロピ
ル」及び「ブチル」の場合、それぞれが、「n-プロピ
ル」「i-プロピル」を、又[n-ブチル」、「i-ブチ
ル」、「t-ブチル」、「s-ブチル」の何れをも含むもの
とする。
【０００９】前記構造式（Ｉ）で表される、本発明のペ
リミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の具体例を表
１に示す。
リミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の具体例を表
１に示す。
【表１】
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於け
る化合物のＮｏ．は表１の化合物のＮｏ．に対応する。
また「部」は重量部を意味する。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於け
る化合物のＮｏ．は表１の化合物のＮｏ．に対応する。
また「部」は重量部を意味する。
【００１１】実施例１ ４，５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メチルイミド５．６
ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素１７．６ｇをニトロベンゼ
ン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した後、室
温迄冷却した。次いで、反応液にメタノール１００ｍｌ
添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶
１．２ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．６
５ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフィーでワンス
ポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピ
ークとしてｍ／ｚ＝２９５が検出されたので表１，Ｎ
ｏ．１の化合物であると考えられる。この物の吸収スペ
クトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであ
り、強い青緑色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４２３ｎｍ（ε：２５，０００） 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４６０ｎｍ
ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素１７．６ｇをニトロベンゼ
ン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した後、室
温迄冷却した。次いで、反応液にメタノール１００ｍｌ
添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶
１．２ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．６
５ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフィーでワンス
ポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピ
ークとしてｍ／ｚ＝２９５が検出されたので表１，Ｎ
ｏ．１の化合物であると考えられる。この物の吸収スペ
クトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであ
り、強い青緑色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４２３ｎｍ（ε：２５，０００） 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４６０ｎｍ
【００１２】実施例２ ４，５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−イソプロピルイミド
２．５ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素７．２ｇをニトロベ
ンゼン２０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した
後、室温迄冷却した。ついで、反応液にメタノール５０
ｍｌ添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結
晶１．５ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、
カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．
８５ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフィーでワン
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてｍ／ｚ＝３２３が検出されたので表１，Ｎ
ｏ．２の化合物であると考えられる。この物の吸収スペ
クトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであ
り、強い青緑色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４２３ｎｍ（ε：２４，０００） 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４６０ｎｍ
２．５ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素７．２ｇをニトロベ
ンゼン２０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した
後、室温迄冷却した。ついで、反応液にメタノール５０
ｍｌ添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結
晶１．５ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、
カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．
８５ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフィーでワン
スポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオン
ピークとしてｍ／ｚ＝３２３が検出されたので表１，Ｎ
ｏ．２の化合物であると考えられる。この物の吸収スペ
クトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであ
り、強い青緑色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４２３ｎｍ（ε：２４，０００） 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４６０ｎｍ
【００１３】
【発明の効果】本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イ
ミド系化合物は新規な化合物であり、強い青緑色の蛍光
を有し、蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材として
有用である。
ミド系化合物は新規な化合物であり、強い青緑色の蛍光
を有し、蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材として
有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】下記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環
含有ナフタル酸イミド系化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は置換基を有していても良い
アルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置
換基を有していても良いシクロアルキル基あるいは置換
基を有していても良いアルケニル基を表す。） - 【請求項２】上記構造式（Ｉ）において、Ｒ1，Ｒ2及び
Ｒ3が炭素数１〜４のアルキル基であることよりなる請
求項１に記載のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化
合物。 - 【請求項３】請求項１に記載のペリミドン環含有ナフタ
ル酸イミド系化合物からなる青色蛍光色素。 - 【請求項４】下記構造式（II）で表されるナフタル酸イ
ミド類と 【化２】 （式中、Ｒ1は前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。） 下記式（III） Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III） （式中、Ｒ2及びＲ3は前記式（Ｉ）におけると同じ意味
を表す。）で表される尿素誘導体とを反応させることを
特徴とする請求項１に記載のペリミドン環含有ナフタル
酸イミド系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001014899A JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001014899A JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002212185A true JP2002212185A (ja) | 2002-07-31 |
| JP4046946B2 JP4046946B2 (ja) | 2008-02-13 |
Family
ID=18881527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001014899A Expired - Fee Related JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4046946B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107603269A (zh) * | 2016-07-11 | 2018-01-19 | 华东理工大学 | 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用 |
-
2001
- 2001-01-23 JP JP2001014899A patent/JP4046946B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107603269A (zh) * | 2016-07-11 | 2018-01-19 | 华东理工大学 | 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用 |
| CN107603269B (zh) * | 2016-07-11 | 2019-12-20 | 华东理工大学 | 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4046946B2 (ja) | 2008-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3341090B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 | |
| JP5522447B2 (ja) | アゾ−ホウ素錯体化合物およびその製造方法 | |
| JP2019038987A (ja) | 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物 | |
| JP2009071047A5 (ja) | ||
| JP4046946B2 (ja) | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 | |
| JP4958263B2 (ja) | 有機発光性化合物及びその化合物を含有する発光層 | |
| CN113582945B (zh) | 一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用 | |
| JP2002212181A (ja) | ベンゾアゾール基含有トリアジン系化合物の製造方法 | |
| TW200531994A (en) | Color filter for electrical display device | |
| JP3084079B2 (ja) | ロフィン誘導体 | |
| JPWO2009099169A1 (ja) | ケージド化合物 | |
| JPH0656777A (ja) | アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物 | |
| JPH0641135A (ja) | イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2002212170A (ja) | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 | |
| JP7475635B2 (ja) | 含窒素化合物およびその製造方法、ならびに該含窒素化合物を含む光機能性材料 | |
| JP2002212457A (ja) | ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素 | |
| JPH0641134A (ja) | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS63284177A (ja) | ホルミルピロロピロ−ル類およびその製造方法 | |
| KR20190043743A (ko) | 다이사이안스티릴 벤젠 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 | |
| JP2002212458A (ja) | ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素 | |
| JP4685362B2 (ja) | 有機発光性化合物 | |
| US6433176B1 (en) | Method for making 8-hydroxyjulolidine compound | |
| López Corrales | Synthesis and characterization of new coumarin-based caging groups | |
| JPH02255674A (ja) | ４―アリールオキシ―１，３―ベンゾジオキソール類およびその製造方法 | |
| JP2001081347A (ja) | クマリン系化合物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040212 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20071101 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071120 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071121 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101130 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |