JP4046946B2 - ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 - Google Patents
ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は蛍光増白剤、電界発光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法並びに該化合物よりなる青色蛍光色素に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ナフタル酸イミド系化合物は蛍光増白剤、有機電界発光素子用青色発光材などとして種々の構造の化合物が検討されているが、ペリミドン環を含有したナフタル酸イミド系化合物は余り知られておらず、僅かに下記構造式で示される４，５−ジアミノ−ナフタル酸イミド系化合物に
【化３】
（式中Ｒはアルキル基、フェニル基を表す。）
ホスゲンを作用させることにより下記構造式で表される化合物が合成できる事が報告されているのみである（Jusutus Liebigs Ann.Chem.（１９６８），716，147〜55）。
【化４】
（式中Ｒはアルキル基、フェニル基を表す）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、蛍光増白剤、青色有機電界発光素子用などとして有用であるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系新規蛍光性化合物とその製造方法、並びに青色蛍光色素を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素を要旨とするものである。
【化５】
（式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いシクロアルキル基あるいは置換基を有していても良いアルケニル基を表す。）
【０００５】
本発明の他の要旨は、下記構造式（II）で表されるナフタル酸イミド類と
【化６】
（式中、Ｒ1は、前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）
下記式（III）
Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III）
（式中、Ｒ2及びＲ3は前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）
で表される尿素誘導体とを反応させることよりなる前記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の製造方法に存する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明する。
本発明の前記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式（II）で表される４，５−ジクロロナフタル酸イミド類と前記構造式（III）で表される尿素誘導体とを、反応に不活性な溶媒中あるいは無溶媒下で加熱し、縮合反応させることにより製造される。反応に使用される不活性な溶媒としてはニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジグライム類、アルキルナフタレン類などの沸点１００℃以上程度の高沸点溶媒が適当である。また、反応温度としては、通常、１００〜２５０℃が適当である。反応生成物の取り出し方法としては、反応終了後、反応液を冷却し、必要に応じてメタノールなどの低溶解性の溶媒で希釈することにより目的物の結晶を析出させる。析出した結晶を濾取し、必要に応じて再結晶、クロマトグラフィー、昇華などの方法で精製すればよい。
【０００７】
本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式（Ｉ）で示され、構造式（II）及び（III）で示される化合物から製造されるが、これらの前記構造式（Ｉ）、（II）及び（III）において、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3で表される置換基を有していても良いアルキル基としては、炭素数が通常１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のもの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
置換基を有していても良いアルケニル基としては、炭素数が通常２〜１０の直鎖状若しくは分岐のもの、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、又置換基を有していても良いシクロアルキル基としては、炭素数が通常４〜７のもの、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更に置換基を有していても良い、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
好ましい基としては炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基があげられ、中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【０００８】
これらのアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基及びアリール基が有し得る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通常１〜８のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数が通常１〜４のアルコキシ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニルオキシ基；アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；フェニル基等のアリール基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フリル基、テトラヒドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基等の複素環基が挙げられ、更にカルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等も挙げることができる。 なお、これらの置換基は、更に置換基を有していてもよい。
また、本明細書中において、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それぞれ可能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プロピル」及び「ブチル」の場合、それぞれが、「n-プロピル」「i-プロピル」を、又[n-ブチル」、「i-ブチル」、「t-ブチル」、「s-ブチル」の何れをも含むものとする。
【０００９】
前記構造式（Ｉ）で表される、本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の具体例を表１に示す。
【表１】
【００１０】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於ける化合物のＮｏ．は表１の化合物のＮｏ．に対応する。また「部」は重量部を意味する。
【００１１】
実施例１
４，５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メチルイミド５．６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素１７．６ｇをニトロベンゼン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した後、室温迄冷却した。次いで、反応液にメタノール１００ｍｌ添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶１．２ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．６５ｇを得た。
この物は薄層クロマトグラフィーでワンスポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝２９５が検出されたので表１，Ｎｏ．１の化合物であると考えられる。この物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであり、強い青緑色の蛍光を示した。
【００１２】
実施例２
４，５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−イソプロピルイミド２．５ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素７．２ｇをニトロベンゼン２０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した後、室温迄冷却した。ついで、反応液にメタノール５０ｍｌ添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶１．５ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．８５ｇを得た。
この物は薄層クロマトグラフィーでワンスポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝３２３が検出されたので表１，Ｎｏ．２の化合物であると考えられる。この物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであり、強い青緑色の蛍光を示した。
【００１３】
【発明の効果】
本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は新規な化合物であり、強い青緑色の蛍光を有し、蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材として有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は蛍光増白剤、電界発光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法並びに該化合物よりなる青色蛍光色素に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ナフタル酸イミド系化合物は蛍光増白剤、有機電界発光素子用青色発光材などとして種々の構造の化合物が検討されているが、ペリミドン環を含有したナフタル酸イミド系化合物は余り知られておらず、僅かに下記構造式で示される４，５−ジアミノ−ナフタル酸イミド系化合物に
【化３】
ホスゲンを作用させることにより下記構造式で表される化合物が合成できる事が報告されているのみである（Jusutus Liebigs Ann.Chem.（１９６８），716，147〜55）。
【化４】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、蛍光増白剤、青色有機電界発光素子用などとして有用であるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系新規蛍光性化合物とその製造方法、並びに青色蛍光色素を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素を要旨とするものである。
【化５】
【０００５】
本発明の他の要旨は、下記構造式（II）で表されるナフタル酸イミド類と
【化６】
下記式（III）
Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III）
（式中、Ｒ2及びＲ3は前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）
で表される尿素誘導体とを反応させることよりなる前記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の製造方法に存する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明する。
本発明の前記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式（II）で表される４，５−ジクロロナフタル酸イミド類と前記構造式（III）で表される尿素誘導体とを、反応に不活性な溶媒中あるいは無溶媒下で加熱し、縮合反応させることにより製造される。反応に使用される不活性な溶媒としてはニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジグライム類、アルキルナフタレン類などの沸点１００℃以上程度の高沸点溶媒が適当である。また、反応温度としては、通常、１００〜２５０℃が適当である。反応生成物の取り出し方法としては、反応終了後、反応液を冷却し、必要に応じてメタノールなどの低溶解性の溶媒で希釈することにより目的物の結晶を析出させる。析出した結晶を濾取し、必要に応じて再結晶、クロマトグラフィー、昇華などの方法で精製すればよい。
【０００７】
本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式（Ｉ）で示され、構造式（II）及び（III）で示される化合物から製造されるが、これらの前記構造式（Ｉ）、（II）及び（III）において、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3で表される置換基を有していても良いアルキル基としては、炭素数が通常１〜１０の直鎖状若しくは分岐状のもの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
置換基を有していても良いアルケニル基としては、炭素数が通常２〜１０の直鎖状若しくは分岐のもの、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、又置換基を有していても良いシクロアルキル基としては、炭素数が通常４〜７のもの、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更に置換基を有していても良い、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
好ましい基としては炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基があげられ、中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【０００８】
これらのアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基及びアリール基が有し得る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通常１〜８のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数が通常１〜４のアルコキシ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニルオキシ基；アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；フェニル基等のアリール基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フリル基、テトラヒドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基等の複素環基が挙げられ、更にカルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等も挙げることができる。 なお、これらの置換基は、更に置換基を有していてもよい。
また、本明細書中において、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それぞれ可能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プロピル」及び「ブチル」の場合、それぞれが、「n-プロピル」「i-プロピル」を、又[n-ブチル」、「i-ブチル」、「t-ブチル」、「s-ブチル」の何れをも含むものとする。
【０００９】
前記構造式（Ｉ）で表される、本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の具体例を表１に示す。
【表１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於ける化合物のＮｏ．は表１の化合物のＮｏ．に対応する。また「部」は重量部を意味する。
【００１１】
実施例１
４，５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−メチルイミド５．６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素１７．６ｇをニトロベンゼン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した後、室温迄冷却した。次いで、反応液にメタノール１００ｍｌ添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶１．２ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．６５ｇを得た。
この物は薄層クロマトグラフィーでワンスポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝２９５が検出されたので表１，Ｎｏ．１の化合物であると考えられる。この物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであり、強い青緑色の蛍光を示した。
実施例２
４，５−ジクロロナフタル酸−Ｎ−イソプロピルイミド２．５ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素７．２ｇをニトロベンゼン２０ｍｌ中に仕込み、還流下で２時間反応した後、室温迄冷却した。ついで、反応液にメタノール５０ｍｌ添加し、析出した結晶を濾取、乾燥し、淡黄色の結晶１．５ｇを得た。その結晶をクロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーにより精製し淡黄色結晶０．８５ｇを得た。
この物は薄層クロマトグラフィーでワンスポットを示し、マススペクトル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝３２３が検出されたので表１，Ｎｏ．２の化合物であると考えられる。この物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通りであり、強い青緑色の蛍光を示した。
【発明の効果】
本発明のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物は新規な化合物であり、強い青緑色の蛍光を有し、蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材として有用である。
Claims (4)
- 下記構造式（Ｉ）で表されるペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物。
- 上記構造式（Ｉ）において、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3が炭素数１〜４のアルキル基であることよりなる請求項１に記載のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物。
- 請求項１に記載のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物からなる青色蛍光色素。
- 下記構造式（II）で表されるナフタル酸イミド類と
下記式（III）
Ｒ2 ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ3 （III）
（式中、Ｒ2及びＲ3は前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）
で表される尿素誘導体とを反応させることを特徴とする請求項１に記載のペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2001014899A JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001014899A JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JP2002212185A JP2002212185A (ja) | 2002-07-31 |
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| JP2001014899A Expired - Fee Related JP4046946B2 (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 |
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|---|---|---|---|---|
| CN107603269B (zh) * | 2016-07-11 | 2019-12-20 | 华东理工大学 | 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用 |
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2001
- 2001-01-23 JP JP2001014899A patent/JP4046946B2/ja not_active Expired - Fee Related
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