JP2002212457A - ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素 - Google Patents
ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素Info
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- JP2002212457A JP2002212457A JP2001014897A JP2001014897A JP2002212457A JP 2002212457 A JP2002212457 A JP 2002212457A JP 2001014897 A JP2001014897 A JP 2001014897A JP 2001014897 A JP2001014897 A JP 2001014897A JP 2002212457 A JP2002212457 A JP 2002212457A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】蛍光増白剤、有機電界発光素子用発光材料とし
て有用な新規ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色
素を提供する。 【解決手段】本発明の下記構造式（I）で表される新規
ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青色蛍
光色素。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換基を有し
ていても良いアルキル基、置換基を有していても良いア
リール基、置換基を有していても良いアルケニル基ある
いは置換基を有していても良いシクロアルキル基を表
し、Ｘは２価の連結基を表し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ
独立して水素原子あるいはＯＲ3基を表す。但しＲ3は前
記Ｒ1及びＲ2と同義である。）
て有用な新規ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色
素を提供する。 【解決手段】本発明の下記構造式（I）で表される新規
ナフタル酸イミド系化合物及び該化合物からなる青色蛍
光色素。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換基を有し
ていても良いアルキル基、置換基を有していても良いア
リール基、置換基を有していても良いアルケニル基ある
いは置換基を有していても良いシクロアルキル基を表
し、Ｘは２価の連結基を表し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ
独立して水素原子あるいはＯＲ3基を表す。但しＲ3は前
記Ｒ1及びＲ2と同義である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は蛍光増白剤、電界発
光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ナフタ
ル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素に関するものであ
る。
光素子用青色発光材料などに有用な新規な蛍光性ナフタ
ル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ナフタル酸イミド系化合物は蛍光
増白剤として知られており、その種々の構造の化合物に
ついて検討がなされているが、特に４位及び／又は５位
にアルコキシ基が導入された化合物は強い青色の蛍光を
有するので、蛍光増白剤や有機電界発光素子用青色発光
材などの材料として有用である。しかし、これらの化合
物は、樹脂加工におけるような高温処理に付されと、場
合によっては一部分解するなど耐熱性の点で問題があっ
た。
増白剤として知られており、その種々の構造の化合物に
ついて検討がなされているが、特に４位及び／又は５位
にアルコキシ基が導入された化合物は強い青色の蛍光を
有するので、蛍光増白剤や有機電界発光素子用青色発光
材などの材料として有用である。しかし、これらの化合
物は、樹脂加工におけるような高温処理に付されと、場
合によっては一部分解するなど耐熱性の点で問題があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、青色の強
い蛍光を発すると同時により耐熱性にも優れたナフタル
酸イミド系化合物を提供すべく鋭意検討した結果、４−
アルコキシあるいは４，５−ジアルコキシナフタル酸イ
ミド類を２量化した化合物が、その双方の特性を満たす
ことを見出し本発明に到達した。
い蛍光を発すると同時により耐熱性にも優れたナフタル
酸イミド系化合物を提供すべく鋭意検討した結果、４−
アルコキシあるいは４，５−ジアルコキシナフタル酸イ
ミド類を２量化した化合物が、その双方の特性を満たす
ことを見出し本発明に到達した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はナフ
タル酸イミド類の２量体構造を有する、耐熱性に優れ、
且つ青色蛍光を発するナフタル酸イミド系化合物に係わ
り、その要旨は、下記構造式（Ｉ）で表されるナフタル
酸イミド系化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素に
存する。
タル酸イミド類の２量体構造を有する、耐熱性に優れ、
且つ青色蛍光を発するナフタル酸イミド系化合物に係わ
り、その要旨は、下記構造式（Ｉ）で表されるナフタル
酸イミド系化合物及び該化合物からなる青色蛍光色素に
存する。
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換基を有し
ていても良いアルキル基、置換基を有していても良いア
リール基、置換基を有していても良いアルケニル基ある
いは置換基を有していても良いシクロアルキル基を表
し、Ｘは２価の連結基を表し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ
独立して水素原子あるいはＯＲ3基を表す。但しＲ3は前
記Ｒ1及びＲ2と同義である。）
ていても良いアルキル基、置換基を有していても良いア
リール基、置換基を有していても良いアルケニル基ある
いは置換基を有していても良いシクロアルキル基を表
し、Ｘは２価の連結基を表し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ
独立して水素原子あるいはＯＲ3基を表す。但しＲ3は前
記Ｒ1及びＲ2と同義である。）
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式
（Ｉ）で示されるが、式中においてＲ1及びＲ2で表され
るアルキル基としては炭素数が通常１〜１０の直鎖状若
しくは分岐状のアルキル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられるが、
これらの中炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。アル
ケニル基としては、炭素数が通常２〜１０の直鎖状若し
くは分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げ
られ、又シクロアルキル基としては、炭素数が通常４〜
７のシクロアルキル基、例えば、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更
に、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。
本発明のナフタル酸イミド系化合物は、前記構造式
（Ｉ）で示されるが、式中においてＲ1及びＲ2で表され
るアルキル基としては炭素数が通常１〜１０の直鎖状若
しくは分岐状のアルキル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられるが、
これらの中炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。アル
ケニル基としては、炭素数が通常２〜１０の直鎖状若し
くは分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げ
られ、又シクロアルキル基としては、炭素数が通常４〜
７のシクロアルキル基、例えば、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、更
に、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。
【０００６】Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基及びアリール基が有し得る置
換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通
常１〜８のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等の炭素数が通常１〜４のアルコ
キシ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベ
ンゾイル基等のアシル基；アセチルオキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等のアシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシ
カルボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシ
カルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、
ブトキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基等のアルコキシカルボニルオキシ基；アリル
オキシ基等のアルケニルオキシ基；フェニル基等のアリ
ール基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フリル
基、テトラヒドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロ
ピラニル基等の複素環基等が挙げられ、更にカルボキシ
基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子等も挙げることができる。これらの置換基の
中、好ましい基としては炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数５〜６のシクロアルキル基、フェニル基、アリル基
などがあげられる。なお、これらの置換基は、更に置換
基を有していてもよく、又Ｒ1及びＲ2で表される基は、
２個以上の置換基を有していてもよい。又、本明細書中
において、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それ
ぞれ可能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プ
ロピル」及び「ブチル」の場合、それぞれが「n-プロピ
ル][i-プロピル」を、又「n-フ゛チル]、[i-ブチル」、「t-
ブチル」、[s-ブチル」の何れをも含むものとする。
ニル基、シクロアルキル基及びアリール基が有し得る置
換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数が通
常１〜８のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等の炭素数が通常１〜４のアルコ
キシ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベ
ンゾイル基等のアシル基；アセチルオキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等のアシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシ
カルボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシ
カルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、
ブトキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基等のアルコキシカルボニルオキシ基；アリル
オキシ基等のアルケニルオキシ基；フェニル基等のアリ
ール基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フリル
基、テトラヒドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロ
ピラニル基等の複素環基等が挙げられ、更にカルボキシ
基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子等も挙げることができる。これらの置換基の
中、好ましい基としては炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数５〜６のシクロアルキル基、フェニル基、アリル基
などがあげられる。なお、これらの置換基は、更に置換
基を有していてもよく、又Ｒ1及びＲ2で表される基は、
２個以上の置換基を有していてもよい。又、本明細書中
において、「プロピル」、「ブチル」等の表現は、それ
ぞれ可能な全ての異性体を含むものとし、例えば、「プ
ロピル」及び「ブチル」の場合、それぞれが「n-プロピ
ル][i-プロピル」を、又「n-フ゛チル]、[i-ブチル」、「t-
ブチル」、[s-ブチル」の何れをも含むものとする。
【０００７】前記構造式（Ｉ）におけるＸで表される２
価の連結基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数１
〜８のアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基等の
アリーレン基並びにシクロペンチレン基、シクロヘキシ
レン基等のシクロアルキレン基があげられるが、アルキ
レン基が好ましい。これらの連結基は、置換基を有して
いても良く、また、これらの基が２個以上連結した２価
の基であってもよい。更に、その基は結合鎖の途中に−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−、−ＮＲ’ＮＲ’−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＮＲ’ＣＯ−、−ＳＣＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｏ
ＣＯＯ−、−ＮＲ’ＣＯＯ−などの基を含んでいても良
い（但し、上記のＲ’は水素原子あるいは炭素数１〜８
程度のアルキル基を表す）。
価の連結基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数１
〜８のアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基等の
アリーレン基並びにシクロペンチレン基、シクロヘキシ
レン基等のシクロアルキレン基があげられるが、アルキ
レン基が好ましい。これらの連結基は、置換基を有して
いても良く、また、これらの基が２個以上連結した２価
の基であってもよい。更に、その基は結合鎖の途中に−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−、−ＮＲ’ＮＲ’−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＮＲ’ＣＯ−、−ＳＣＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｏ
ＣＯＯ−、−ＮＲ’ＣＯＯ−などの基を含んでいても良
い（但し、上記のＲ’は水素原子あるいは炭素数１〜８
程度のアルキル基を表す）。
【０００８】Ｘで表される２価の連結基の他の例として
は、下記式（II）若しくは下記式（III）で示される基
が挙げられる。
は、下記式（II）若しくは下記式（III）で示される基
が挙げられる。
【化４】 （式(II)及び(III)中、Ｘ’は、それぞれ独立して置換
されていても良いアルキレン基を表す。） Ｘ’としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数１〜８
のアルキレン基が挙げられるが、炭素数１〜４のアルキ
レン基、特にエチレン基が好ましい。
されていても良いアルキレン基を表す。） Ｘ’としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数１〜８
のアルキレン基が挙げられるが、炭素数１〜４のアルキ
レン基、特にエチレン基が好ましい。
【０００９】前記構造式（Ｉ）におけるＹ1及びＹ2は、
水素原子あるいはＯＲ3基を表わすが、Ｒ3は前記Ｒ1及
びＲ2と同義であり、置換基を有していても良いアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基及びアリール基
である。具体的には、上記Ｒ 1及びＲ2において例示した
ものから選ばれるが、Ｙ1とＲ1Ｏ基及びＹ2とＲ2Ｏ基と
は、それぞれ同じでも異なっていても良い。
水素原子あるいはＯＲ3基を表わすが、Ｒ3は前記Ｒ1及
びＲ2と同義であり、置換基を有していても良いアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基及びアリール基
である。具体的には、上記Ｒ 1及びＲ2において例示した
ものから選ばれるが、Ｙ1とＲ1Ｏ基及びＹ2とＲ2Ｏ基と
は、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【００１０】本発明のナフタル酸イミド系化合物の合成
例の一例としては、以下のような方法が挙げられる。例
えば、構造式(I)において、Ｒ1及びＲ2がアルキル基で
あり、Ｙ1＝Ｙ2の化合物を例に採れば、下記式(IV)で表
されるナフタル酸無水物を、Ｎ−メチルピロリドン等の
反応に不活性な溶媒中、加熱下
例の一例としては、以下のような方法が挙げられる。例
えば、構造式(I)において、Ｒ1及びＲ2がアルキル基で
あり、Ｙ1＝Ｙ2の化合物を例に採れば、下記式(IV)で表
されるナフタル酸無水物を、Ｎ−メチルピロリドン等の
反応に不活性な溶媒中、加熱下
【化５】 （式中、Ｙ1は、式(I)におけると同じ意味を表す。）下
記式(V)で表されるジアミン類と反応させ、
記式(V)で表されるジアミン類と反応させ、
【化６】Ｈ2Ｎ−Ｘ−ＮＨ2 (V) （式中、Ｘは、式(I)におけると同じ意味を表す。）下
記式(VI)で表される２量化されたイミド化合物とし、こ
の物を、例えばジアルキル硫酸のような適当なアルキル
化剤と反応させることにより合成される。
記式(VI)で表される２量化されたイミド化合物とし、こ
の物を、例えばジアルキル硫酸のような適当なアルキル
化剤と反応させることにより合成される。
【化７】 （式中、Ｘ及びＹ1は、式(I)におけると同じ意味を表
す。）
す。）
【００１１】アルキル化剤は、Ｒ1とＲ2とが同じ場合
は、１種、異なる場合は、２種を用いる。また、アルキ
ル基以外の場合は、Ｒ1Ｏ基及びＲ2Ｏ基の形成に相応し
て、アリール化剤、アルケニル化剤等から適宜えらばれ
る。またＹ1とＹ2とが、異なる場合は、２種のナフタル
酸無水物を原料とすればよい。更に、Ｘが式(II)或いは
式(III)で示される化合物を合成する場合、式(IV)で表
されるナフタル酸無水物の、Ｎ原子にヒドロキシアルキ
ル基を有するイミド化合物を合成し、このイミド化合物
と式(II)或いは式(III)のＸ’の末端にハロゲン原子を
有する化合物と反応させることにより製造することが出
来る。
は、１種、異なる場合は、２種を用いる。また、アルキ
ル基以外の場合は、Ｒ1Ｏ基及びＲ2Ｏ基の形成に相応し
て、アリール化剤、アルケニル化剤等から適宜えらばれ
る。またＹ1とＹ2とが、異なる場合は、２種のナフタル
酸無水物を原料とすればよい。更に、Ｘが式(II)或いは
式(III)で示される化合物を合成する場合、式(IV)で表
されるナフタル酸無水物の、Ｎ原子にヒドロキシアルキ
ル基を有するイミド化合物を合成し、このイミド化合物
と式(II)或いは式(III)のＸ’の末端にハロゲン原子を
有する化合物と反応させることにより製造することが出
来る。
【００１２】本発明のナフタル酸イミド系化合物の具体
例を表１に示す。
例を表１に示す。
【表１】
【００１３】本発明のナフタル酸イミド系化合物は、ナ
フタル酸イミドの２量化構造を有する事により、例えば
樹脂用の増白剤として用いるときに必要とされる耐熱性
が向上し、あるいは有機電界発光素子として用いるとき
に必要な耐熱性、薄膜形成能などの性能も向上した優れ
た特性を有するものである。
フタル酸イミドの２量化構造を有する事により、例えば
樹脂用の増白剤として用いるときに必要とされる耐熱性
が向上し、あるいは有機電界発光素子として用いるとき
に必要な耐熱性、薄膜形成能などの性能も向上した優れ
た特性を有するものである。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於け
る化合物のＮｏ．は表１の化合物のＮｏ．に対応する。
また「部」は重量部を意味する。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に制約されるものではない。なお、以下の実施例に於け
る化合物のＮｏ．は表１の化合物のＮｏ．に対応する。
また「部」は重量部を意味する。
【００１５】実施例１表１、Ｎｏ．１に示される化合物の合成 ４−ヒドロキシナフタル酸無水物９．４２ｇ、ヘキサメ
チレンジアミン２．３２ｇをＮ−メチルピロリドン１０
０ｍｌ中に仕込み、１４５〜１５０℃で３時間反応させ
た後、室温迄冷却する。その後、メタノール２００ｍｌ
を添加し、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄した後
乾燥し、淡黄色の結晶５．２ｇを得た。上記で得た結晶
２．４５ｇ、炭酸カリウム１．３２ｇをＮ−メチルピロ
リドン５０ｍｌ中に仕込み、ジメチル硫酸１．２１ｇを
添加し、８５〜９０℃で４時間反応し、室温迄冷却後、
水５０ｍｌを添加し、析出した結晶を濾過、メタノール
洗浄、乾燥し、淡黄色の結晶２．５ｇを得た。その物を
クロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーによ
り精製し淡黄色結晶１．０ｇを得た。この結晶は薄層ク
ロマトグラフィーでワンスポットを示し、マススペクト
ル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝５３６が
検出されたので表１，Ｎｏ．１の化合物であると考えら
れる。この物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測
定結果は下記の通りであり、強い青色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：３６５ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４２６ｎｍ
チレンジアミン２．３２ｇをＮ−メチルピロリドン１０
０ｍｌ中に仕込み、１４５〜１５０℃で３時間反応させ
た後、室温迄冷却する。その後、メタノール２００ｍｌ
を添加し、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄した後
乾燥し、淡黄色の結晶５．２ｇを得た。上記で得た結晶
２．４５ｇ、炭酸カリウム１．３２ｇをＮ−メチルピロ
リドン５０ｍｌ中に仕込み、ジメチル硫酸１．２１ｇを
添加し、８５〜９０℃で４時間反応し、室温迄冷却後、
水５０ｍｌを添加し、析出した結晶を濾過、メタノール
洗浄、乾燥し、淡黄色の結晶２．５ｇを得た。その物を
クロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィーによ
り精製し淡黄色結晶１．０ｇを得た。この結晶は薄層ク
ロマトグラフィーでワンスポットを示し、マススペクト
ル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝５３６が
検出されたので表１，Ｎｏ．１の化合物であると考えら
れる。この物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測
定結果は下記の通りであり、強い青色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：３６５ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４２６ｎｍ
【００１６】実施例２表１、Ｎｏ．２に示される化合物の合成 ４−エトキシナフタル酸−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）イミド２．３４、テレフタロイルクロライド０．８
４ｇ、ピリジン０．６５ｇをクロロベンゼン５０ｍｌ中
に仕込み、還流下で５時間反応した後、室温迄冷却し、
析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥し、淡黄色
の結晶２．０ｇを得た。その物をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドから再結晶し、淡黄色結晶１．８ｇを得た。こ
の物は薄層クロマトグラフィーでワンスポットを示し、
マススペクトル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／
ｚ＝７００が検出されたので表１，Ｎｏ．２の化合物で
あると考えられる。この物の吸収スペクトル及び蛍光ス
ペクトルの測定結果は下記の通りであり、強い青色の蛍
光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：３７０ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４３０ｎｍ
ル）イミド２．３４、テレフタロイルクロライド０．８
４ｇ、ピリジン０．６５ｇをクロロベンゼン５０ｍｌ中
に仕込み、還流下で５時間反応した後、室温迄冷却し、
析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、乾燥し、淡黄色
の結晶２．０ｇを得た。その物をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドから再結晶し、淡黄色結晶１．８ｇを得た。こ
の物は薄層クロマトグラフィーでワンスポットを示し、
マススペクトル測定の結果、親イオンピークとしてｍ／
ｚ＝７００が検出されたので表１，Ｎｏ．２の化合物で
あると考えられる。この物の吸収スペクトル及び蛍光ス
ペクトルの測定結果は下記の通りであり、強い青色の蛍
光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：３７０ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４３０ｎｍ
【００１７】実施例３表１、Ｎｏ．３に示される化合物の合成 ４−エトキシナフタル酸−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）イミド１．７０ｇ、４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸クロライド０．８４ｇ、ピリジン０．４７ｇをクロ
ロベンゼン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で５時間反応し
た後、室温迄冷却し、析出した結晶を濾過、メタノール
洗浄、乾燥し、淡黄色の結晶１．２５ｇを得た。その物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶し、淡黄色
結晶１．１ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフィー
でワンスポットを示し、マススペクトル測定の結果、親
イオンピークとしてｍ／ｚ＝７７６が検出されたので表
１，Ｎｏ．３の化合物であると考えられる。この物の吸
収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通
りであり、強い青色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：３７０ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４３０ｎｍ
ル）イミド１．７０ｇ、４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸クロライド０．８４ｇ、ピリジン０．４７ｇをクロ
ロベンゼン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で５時間反応し
た後、室温迄冷却し、析出した結晶を濾過、メタノール
洗浄、乾燥し、淡黄色の結晶１．２５ｇを得た。その物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶し、淡黄色
結晶１．１ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフィー
でワンスポットを示し、マススペクトル測定の結果、親
イオンピークとしてｍ／ｚ＝７７６が検出されたので表
１，Ｎｏ．３の化合物であると考えられる。この物の吸
収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下記の通
りであり、強い青色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：３７０ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４３０ｎｍ
【００１８】実施例４表１、Ｎｏ．５に示される化合物の合成 ４，５−ジエトキシナフタル酸−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）イミド１．９６ｇ、４，４’−ビフェニルジカ
ルボン酸クロライド０．８４ｇ、ピリジン０．４７ｇを
クロロベンゼン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で５時間反
応した後、室温迄冷却後析出した結晶を濾過、メタノー
ル洗浄、乾燥し、淡黄色の結晶２．４０ｇを得た。その
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶し、淡黄
色結晶２．２０ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフ
ィーでワンスポットを示し、マススペクトル測定の結
果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝８６４が検出された
ので表１，Ｎｏ．５の化合物であると考えられる。この
物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下
記の通りであり、強い青色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４００ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４１８ｎｍ
エチル）イミド１．９６ｇ、４，４’−ビフェニルジカ
ルボン酸クロライド０．８４ｇ、ピリジン０．４７ｇを
クロロベンゼン５０ｍｌ中に仕込み、還流下で５時間反
応した後、室温迄冷却後析出した結晶を濾過、メタノー
ル洗浄、乾燥し、淡黄色の結晶２．４０ｇを得た。その
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶し、淡黄
色結晶２．２０ｇを得た。この物は薄層クロマトグラフ
ィーでワンスポットを示し、マススペクトル測定の結
果、親イオンピークとしてｍ／ｚ＝８６４が検出された
ので表１，Ｎｏ．５の化合物であると考えられる。この
物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルの測定結果は下
記の通りであり、強い青色の蛍光を示した。 吸収スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４００ｎｍ 蛍光スペクトル（溶媒：クロロホルム） λｍａｘ：４１８ｎｍ
【００１９】
【発明の効果】本発明のナフタル酸イミド系化合物は新
規な化合物であり、強い青色の蛍光を有し、蛍光増白
剤、有機電界発光素子用発光材として有用である。
規な化合物であり、強い青色の蛍光を有し、蛍光増白
剤、有機電界発光素子用発光材として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】下記構造式（Ｉ）で表されるナフタル酸イ
ミド系化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換基を有し
ていても良いアルキル基、置換基を有していても良いア
リール基、置換基を有していても良いアルケニル基ある
いは置換基を有していても良いシクロアルキル基を表
し、Ｘは２価の連結基を表し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ
独立して水素原子あるいはＯＲ3基を表す。但しＲ3は前
記Ｒ1及びＲ2と同義である。） - 【請求項２】前記構造式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が
それぞれ独立してアルキル基であることよりなる請求項
１記載のナフタル酸イミド系化合物。 - 【請求項３】前記構造式（Ｉ）において、Ｘがアルキレ
ン基又は下記式（II）若しくは下記式（III）であるこ
とよりなる請求項１記載のナフタル酸イミド系化合物。 【化２】 （式(II)及び(III)中、Ｘ’は、それぞれ独立して置換
されていても良いアルキレン基を表す。） - 【請求項４】前記構造式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が
それぞれ炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｙ1及びＹ2
は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基
であり、Ｘが炭素数１〜８のアルキレン基又は上記式(I
I)若しくは(III)で表される連結基であることよりなる
請求項１記載のナフタル酸イミド系化合物。但し、式(I
I)及び(III)中、Ｘ’はエチレン基である。 - 【請求項５】請求項１に記載のナフタル酸イミド系化合
物からなる青色蛍光色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001014897A JP2002212457A (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001014897A JP2002212457A (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002212457A true JP2002212457A (ja) | 2002-07-31 |
Family
ID=18881525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001014897A Pending JP2002212457A (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | ナフタル酸イミド系化合物及び青色蛍光色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002212457A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102391496A (zh) * | 2011-08-31 | 2012-03-28 | 上海大学 | 主链含萘酰亚胺的聚芳醚发光材料及其合成方法 |
-
2001
- 2001-01-23 JP JP2001014897A patent/JP2002212457A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102391496A (zh) * | 2011-08-31 | 2012-03-28 | 上海大学 | 主链含萘酰亚胺的聚芳醚发光材料及其合成方法 |
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