JPH01160957A - ビス（インドリル）エチレン - Google Patents
ビス（インドリル）エチレンInfo
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- JPH01160957A JPH01160957A JP63280541A JP28054188A JPH01160957A JP H01160957 A JPH01160957 A JP H01160957A JP 63280541 A JP63280541 A JP 63280541A JP 28054188 A JP28054188 A JP 28054188A JP H01160957 A JPH01160957 A JP H01160957A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
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- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
のインドール類をオキシ塩化燐の存在下で式Ｒ３−ＣＨ
２−Ｃ０ＯＨ（ＩＩ［） のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 ［式中、 Ｒ７は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを示
し、 Ｒ２は水素、アルキルまたはアリールを示し、Ｒ１は水
素、アルキル、アルケニル、 Ｃ０ＯＨまたはアリールを示し、モしてＲ４は水素、ア
ルキル、アルコキシ、シクロアルコキシまたはハロゲン
を示し、そしてこれらの置換基自体が非−イオン性基ま
たはカルボキシル基を有することもできる］のビス（イ
ンドリル）エチレン類の製造方法に関するものである。
２−Ｃ０ＯＨ（ＩＩ［） のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 ［式中、 Ｒ７は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを示
し、 Ｒ２は水素、アルキルまたはアリールを示し、Ｒ１は水
素、アルキル、アルケニル、 Ｃ０ＯＨまたはアリールを示し、モしてＲ４は水素、ア
ルキル、アルコキシ、シクロアルコキシまたはハロゲン
を示し、そしてこれらの置換基自体が非−イオン性基ま
たはカルボキシル基を有することもできる］のビス（イ
ンドリル）エチレン類の製造方法に関するものである。
好適には、アルキルはＣＩ Ｃｌ２−アルキルを示し
、アルコキシはＣｒＣｒ□−アルコキシを示し、アルケ
ニルはＣ２ｃ＋ｚ−アルケニルを示し、アリールはフェ
ニルを示し、アラルキルはベンジルまたはフェニルエチ
ルを示し、シクロアルキルはシクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを示し、シクロアルコキシはシクロヘキソキ
シまたはシクロペントキシを示し、そしてハロゲンは弗
素、塩素または臭素、特に塩素、を示す。
、アルコキシはＣｒＣｒ□−アルコキシを示し、アルケ
ニルはＣ２ｃ＋ｚ−アルケニルを示し、アリールはフェ
ニルを示し、アラルキルはベンジルまたはフェニルエチ
ルを示し、シクロアルキルはシクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを示し、シクロアルコキシはシクロヘキソキ
シまたはシクロペントキシを示し、そしてハロゲンは弗
素、塩素または臭素、特に塩素、を示す。
非−イオン性基は、例えば、ハロゲン、特に塩素、ＣＩ
Ｃ４−アルコキシ、シアノ、並びに環式置換基の場
合にはその他にＣＩＣ４−アルキルな示す。
Ｃ４−アルコキシ、シアノ、並びに環式置換基の場
合にはその他にＣＩＣ４−アルキルな示す。
好適な反応温度は５０℃〜１０５°Ｃであり、そして好
適な反応時間は２０分間〜３時間の間である。（ｎ）：
（ＩＩ［）のモル比は好適には多くとも２：■でなけれ
ばならない。
適な反応時間は２０分間〜３時間の間である。（ｎ）：
（ＩＩ［）のモル比は好適には多くとも２：■でなけれ
ばならない。
反応は溶媒を用いてまたは用いずに実施でき、後者の場
合にはオキシ塩化燐の量はそれが同時に溶媒として作用
するような量に測定される。芳香族類、アルキル化され
た芳香族類または塩素化された芳香族類を溶媒として使
用できる。適当な溶媒ハ、例エバ、トルエン、キシレン
、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンである。
合にはオキシ塩化燐の量はそれが同時に溶媒として作用
するような量に測定される。芳香族類、アルキル化され
た芳香族類または塩素化された芳香族類を溶媒として使
用できる。適当な溶媒ハ、例エバ、トルエン、キシレン
、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンである。
該方法により化合物ＣＩ）が簡単に高収率で製造できる
。
。
本発明はさらに、式
％式％
［式中、
ａ）Ｒ’、はＣ２ｃｉｚ−アルキルまたはベンジルを示
し、 Ｒ／２およびＲ／３は水素、アルキルまたはベンジルを
示し、 Ｒ’４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、
並びにそれぞれがアルキル、アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
を示すか、或いは ｂ）Ｒ’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、そして Ｒ／４はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして Ｒ′２８よびＲ′、は上記の意味を有するか、或いは ｃ）Ｒ’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンによす置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ／２はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより
置換されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ′、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキシ
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル
を示し、そして Ｒ’４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示すか、或いは ａ）Ｒ’ｌは水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ１２はフェニルを示し、 Ｒ／、はアルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ′、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして ここでアルキルは（別個に記載されていない時には）ｃ
、−Ｃ，□−アルキルを示し、そしてアルコキシはＣｒ
Ｃｒｚ−アルコキシを示し、そして該アルキル基は
塩素、シアノまたはカルボキシルにより置換されていて
もよい〕のビス（インドリル）エチレン類にも関するも
のである。
し、 Ｒ／２およびＲ／３は水素、アルキルまたはベンジルを
示し、 Ｒ’４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、
並びにそれぞれがアルキル、アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
を示すか、或いは ｂ）Ｒ’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、そして Ｒ／４はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして Ｒ′２８よびＲ′、は上記の意味を有するか、或いは ｃ）Ｒ’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンによす置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ／２はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより
置換されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ′、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキシ
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル
を示し、そして Ｒ’４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示すか、或いは ａ）Ｒ’ｌは水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ１２はフェニルを示し、 Ｒ／、はアルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ′、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして ここでアルキルは（別個に記載されていない時には）ｃ
、−Ｃ，□−アルキルを示し、そしてアルコキシはＣｒ
Ｃｒｚ−アルコキシを示し、そして該アルキル基は
塩素、シアノまたはカルボキシルにより置換されていて
もよい〕のビス（インドリル）エチレン類にも関するも
のである。
式（Ｉ）の化合物は、例えばドイツ公告明細書３゜７３
８．２４０中に記されている発色剤用の価値ある中間生
成物である。
８．２４０中に記されている発色剤用の価値ある中間生
成物である。
実施例１
２０．７重量部の１−メチル−２−フェニルインドール
を３０ｍＱのオキシ塩化燐中で撹拌しながら８０〜９０
℃に加熱した。この温度において５．３重量部の無水酢
酸を滴々添加し、そしてバッチをｌ ＯＯ’Ｏにおいて
３０分間撹拌した。混合物を次に２００重量部の氷水上
に放出し、ｌＯ％強度水酸化ナトリウム溶液でアルカリ
性とし、室温で１５時間撹拌し、沈澱を吸引濾別し、モ
してジメチルホルムアミドから再結晶化させた。
を３０ｍＱのオキシ塩化燐中で撹拌しながら８０〜９０
℃に加熱した。この温度において５．３重量部の無水酢
酸を滴々添加し、そしてバッチをｌ ＯＯ’Ｏにおいて
３０分間撹拌した。混合物を次に２００重量部の氷水上
に放出し、ｌＯ％強度水酸化ナトリウム溶液でアルカリ
性とし、室温で１５時間撹拌し、沈澱を吸引濾別し、モ
してジメチルホルムアミドから再結晶化させた。
収１１１３．９重量部。融点：１９２−１９４℃。
化合物は式
ＣＨ。
箇
を有していた。
実施例２
２０．７重量部の１−メチル−２−フェニルインドール
を５０ｍＱのオキシ塩化燐中で９０°Ｃに加熱し、そし
て４．９重量部のプロピオン酸をこの温度において滴々
添加した。３０分後に、混合物を室温に冷却し、そして
１００ｍ（２のメタノールをゆっくり加えた。バッチを
次に５００１ＲＱの濃アンモニアおよび５００ｍＱの水
の混合物中に加えた。
を５０ｍＱのオキシ塩化燐中で９０°Ｃに加熱し、そし
て４．９重量部のプロピオン酸をこの温度において滴々
添加した。３０分後に、混合物を室温に冷却し、そして
１００ｍ（２のメタノールをゆっくり加えた。バッチを
次に５００１ＲＱの濃アンモニアおよび５００ｍＱの水
の混合物中に加えた。
生成物を吸引濾別し、メタノールと共に撹拌し、そして
真空中で５０°Ｃにおいて乾燥した。
真空中で５０°Ｃにおいて乾燥した。
収量、２２．１Ｈ景部。
融点： １８４−１８６°Ｃ０
化合物は式
％式％
実施例２に従い１０重量部のブチロラクトンをプロピオ
ン酸の代わりにバッチに滴々添加すると、式 のビス（インドリル）エチレンが得られた。
ン酸の代わりにバッチに滴々添加すると、式 のビス（インドリル）エチレンが得られた。
収量：２４．５重量部。
融点：１Ｏ１−１０３℃。
実施例１と同様にして、式
の化合物が製造された：
実施例 Ｒ＋ Ｒ２Ｒ３Ｒ４融点４ ＣＨ
，ＣＨ３Ｉ Ｈ１７３℃５ ＣＨ３Ｉ
ＨＨ１４２−１４３℃６ ＣＨｓ
ＣＨ３ＣＨ３Ｈ１０１−１０３℃７ Ｃ４Ｈ，Ｃ
Ｈ，ＨＨ ８ＣＨ１ＣＨ，Ｃ，。Ｈ２１Ｈ９７〜９９℃９ Ｃ
Ｈ，Ｃ６Ｈ，ＣＨ２−Ｃ０ＯＨＨ１０８−１１２℃１０
ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ＣＨ，＝ＣＨ，Ｈ１６５−１６７
℃１１ Ｃ２Ｈ，ｃＮ ｃａＨｓ Ｈ
Ｈ２１０℃１２ Ｃ２Ｈ，Ｃ０ＯＨＣ６Ｈ３ＨＨ２
２０℃１３ Ｃ，Ｈ，Ｃ６Ｈ，ＨＨ８９−９１℃１
４ Ｃ，Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ８ＨＨ３８−２４０℃１
５ ＣＩＨ，ＣＨ，ＣＨ３Ｉ Ｈ１４８−
１４９℃１６ ＣＨ３Ｃ６Ｈ４，４−ＯＣＨｓＨＨ
１７２−１７４℃１７ ＣＬ ＣｓＨい４
−ＣＱＨＨ１０℃１８ ＣＨ，Ｃ６Ｈ，Ｈ６−ＣＱ
２１４−２１７℃１９ ＣＨ，Ｃ，Ｈ６Ｈ５
−ＣＨ３２２５−２２７℃２０ Ｃ２Ｈ５Ｃ６Ｈ３
ＨＨ１６０℃２１ ＣＨ，Ｃ，Ｈ６ＣＱ Ｈ
１８２，５℃２２ ＨＣ，Ｈ，ＨＨ２４４−２４６
℃２３ ＨＣ５Ｈｓ ＣＨ３Ｈ１６９℃２
４ Ｃ６Ｈ６Ｃｌ２Ｃ，Ｈ３ＣＨ３Ｈ８０℃本発明
の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
，ＣＨ３Ｉ Ｈ１７３℃５ ＣＨ３Ｉ
ＨＨ１４２−１４３℃６ ＣＨｓ
ＣＨ３ＣＨ３Ｈ１０１−１０３℃７ Ｃ４Ｈ，Ｃ
Ｈ，ＨＨ ８ＣＨ１ＣＨ，Ｃ，。Ｈ２１Ｈ９７〜９９℃９ Ｃ
Ｈ，Ｃ６Ｈ，ＣＨ２−Ｃ０ＯＨＨ１０８−１１２℃１０
ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ＣＨ，＝ＣＨ，Ｈ１６５−１６７
℃１１ Ｃ２Ｈ，ｃＮ ｃａＨｓ Ｈ
Ｈ２１０℃１２ Ｃ２Ｈ，Ｃ０ＯＨＣ６Ｈ３ＨＨ２
２０℃１３ Ｃ，Ｈ，Ｃ６Ｈ，ＨＨ８９−９１℃１
４ Ｃ，Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ８ＨＨ３８−２４０℃１
５ ＣＩＨ，ＣＨ，ＣＨ３Ｉ Ｈ１４８−
１４９℃１６ ＣＨ３Ｃ６Ｈ４，４−ＯＣＨｓＨＨ
１７２−１７４℃１７ ＣＬ ＣｓＨい４
−ＣＱＨＨ１０℃１８ ＣＨ，Ｃ６Ｈ，Ｈ６−ＣＱ
２１４−２１７℃１９ ＣＨ，Ｃ，Ｈ６Ｈ５
−ＣＨ３２２５−２２７℃２０ Ｃ２Ｈ５Ｃ６Ｈ３
ＨＨ１６０℃２１ ＣＨ，Ｃ，Ｈ６ＣＱ Ｈ
１８２，５℃２２ ＨＣ，Ｈ，ＨＨ２４４−２４６
℃２３ ＨＣ５Ｈｓ ＣＨ３Ｈ１６９℃２
４ Ｃ６Ｈ６Ｃｌ２Ｃ，Ｈ３ＣＨ３Ｈ８０℃本発明
の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式
のインドール類をオキシ塩化燐の存在下で式Ｒ，−ＣＨ
，−ＣＯＯＨ のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 ［式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを示
し、 Ｒ３は水素、アルキルまたはアリールを示し、Ｒ８は水
素、アルキル、アルケニル、 Ｃ０ＯＨまたはアリールを示し、モしてＲ４は水素、ア
ルキル、アルコキシ、シクロアルコキシまたはハロゲン
を示し、そしてこれらの置換基自体が非−イオン性基ま
たはカルボキシル基を有することもできる］のビス（イ
ンドリル）エチレン類の製造方法。
，−ＣＯＯＨ のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 ［式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを示
し、 Ｒ３は水素、アルキルまたはアリールを示し、Ｒ８は水
素、アルキル、アルケニル、 Ｃ０ＯＨまたはアリールを示し、モしてＲ４は水素、ア
ルキル、アルコキシ、シクロアルコキシまたはハロゲン
を示し、そしてこれらの置換基自体が非−イオン性基ま
たはカルボキシル基を有することもできる］のビス（イ
ンドリル）エチレン類の製造方法。
２、反応を５０℃〜１０５℃において２０分間〜３時間
にわたり実施することを特徴とする、上記１に記載の方
法。
にわたり実施することを特徴とする、上記１に記載の方
法。
３、反応を１．５〜２：１のオキシ塩化燐対カルボン酸
またはそれの誘導体のモル比を用いて実施することを特
徴とする、上記１に記載の方法。
またはそれの誘導体のモル比を用いて実施することを特
徴とする、上記１に記載の方法。
４、式
％式％
［式中、
ａ）Ｒ’、はＣ，−Ｃ，□−アルキルまたはベンジルを
示し、 Ｒ／２およびＲ／、は水素、アルキルまたはベンジルを
示し、 Ｒ′、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、
並びにそれぞれがアルキル、アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
を示すか、或いは ｂ）Ｒ’＋は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、そして Ｒ／、はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして Ｒ′、およびＲ／、は上記の意味を有するか、或いは ｃ）Ｒ’ｌは水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ／２はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより
置換されていてもよい７エ二ルを示し、 Ｒ′、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキシ
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル
を示し、そして Ｒ’４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示すか、或いは ｄ）Ｒ’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ／２はフェニルを示し、 Ｒ／、はアルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ／、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして ここでアルキルは（別個に記載されていない時には）Ｃ
＋Ｃ＋□−アルキルを示し、そしてアルコキシはＣ、＋
Ｃ、□−アルコキシを示し、そして該アルキル基は塩
素、シアンまたはカルボキシルにより置換されていても
よい］のビス（インドリル）エチレン類。
示し、 Ｒ／２およびＲ／、は水素、アルキルまたはベンジルを
示し、 Ｒ′、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、
並びにそれぞれがアルキル、アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
を示すか、或いは ｂ）Ｒ’＋は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、そして Ｒ／、はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして Ｒ′、およびＲ／、は上記の意味を有するか、或いは ｃ）Ｒ’ｌは水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ／２はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより
置換されていてもよい７エ二ルを示し、 Ｒ′、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキシ
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル
を示し、そして Ｒ’４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示すか、或いは ｄ）Ｒ’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 Ｒ／２はフェニルを示し、 Ｒ／、はアルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ／、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして ここでアルキルは（別個に記載されていない時には）Ｃ
＋Ｃ＋□−アルキルを示し、そしてアルコキシはＣ、＋
Ｃ、□−アルコキシを示し、そして該アルキル基は塩
素、シアンまたはカルボキシルにより置換されていても
よい］のビス（インドリル）エチレン類。
５、Ｒ’ｌが水素、アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ
／２がアルキル、アルコキシまたはハロゲンにより置換
されているフェニルを示し、 Ｒ／、が水素、アルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ／４が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして 該アルキルおよびアルコキシ基の炭素数が１〜１２であ
る ことを特徴とする、上記４に記載のビス（インドリル）
エチレン類。
／２がアルキル、アルコキシまたはハロゲンにより置換
されているフェニルを示し、 Ｒ／、が水素、アルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ／４が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして 該アルキルおよびアルコキシ基の炭素数が１〜１２であ
る ことを特徴とする、上記４に記載のビス（インドリル）
エチレン類。
６、Ｒ’、が水素、アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ
／２がフェニルを示し、 Ｒ’３がアルキルまたはフェニルを示し、そしてＲ′、
が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして 該アルキルおよびアルコキシ基の炭素数がｌ〜１２であ
る ことを特徴とする、上記４に記載のビス（インドリル）
エチレン類。
／２がフェニルを示し、 Ｒ’３がアルキルまたはフェニルを示し、そしてＲ′、
が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして 該アルキルおよびアルコキシ基の炭素数がｌ〜１２であ
る ことを特徴とする、上記４に記載のビス（インドリル）
エチレン類。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のインドール類をオキシ塩化燐の存在下で式Ｒ＿３−Ｃ
Ｈ＿２−ＣＯＯＨ のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを
示し、 Ｒ＿２は水素、アルキルまたはアリールを示し、Ｒ＿３
は水素、アルキル、アルケニル、 ＣＯＯＨまたはアリールを示し、そして Ｒ＿４は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルコキ
シまたはハロゲンを示し、そして これらの置換基自体が非−イオン性基またはカルボキシ
ル基を有することもできる］ のビス（インドリル）エチレン類の製造方法。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ａ）Ｒ′＿１はＣ＿２−Ｃ＿１＿２−アルキルまたはベ
ンジルを示し、 Ｒ′＿２およびＲ′＿３は水素、アルキルまたはベンジ
ルを示し、 Ｒ′＿４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
、並びにそれぞれがアルキル、 アルコキシもしくはハロゲンにより置換 さていてもよいフェニルおよびベンジル を示すか、或いは ｂ）Ｒ′＿１は水素、アルキル、またはアルキル、アル
コキシもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいベンジルを示し、そし て Ｒ′＿４はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し
、そして Ｒ′＿２およびＲ′＿３は上記の意味を有するか、或い
は ｃ）Ｒ′＿１は水素、アルキル、またはアルキル、アル
コキシもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいベンジルを示し、 Ｒ′＿２はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンによ
り置換されていてもよいフエ ニルを示し、 Ｒ′＿３は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキ
シもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいフェニルを示し、そし て Ｒ′＿４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
を示すか、或いは ｄ）Ｒ′＿１は水素、アルキル、またはアルキル、アル
コキシもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいベンジルを示し、 Ｒ′＿２はフェニルを示し、 Ｒ′＿３はアルキルまたはフェニルを示し、そして Ｒ′＿４は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
を示し、そして ここでアルキルは（別個に記載されていない時には）Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルを示し、そしてアルコキシ
はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシを示し、そして該ア
ルキル基は塩素、シアノまたはカルボキシルにより置換
されていてもよい］のビス（インドリル）エチレン類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873738237 DE3738237A1 (de) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | Bis-indolyl-ethylen |
| DE3738237.3 | 1987-11-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160957A true JPH01160957A (ja) | 1989-06-23 |
Family
ID=6340248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63280541A Pending JPH01160957A (ja) | 1987-11-11 | 1988-11-08 | ビス（インドリル）エチレン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4897494A (ja) |
| EP (1) | EP0325708B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01160957A (ja) |
| DE (2) | DE3738237A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3738237A1 (de) * | 1987-11-11 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Bis-indolyl-ethylen |
| US5001105A (en) * | 1989-03-08 | 1991-03-19 | Appleton Papers Inc. | Bis-(indoly)ethylenes record systems utilizing such compounds |
| US5116978A (en) * | 1989-03-08 | 1992-05-26 | Appleton Papers Inc. | Process for bis(indolyl)ethylene synthesis |
| US4996328A (en) * | 1989-03-08 | 1991-02-26 | Appleton Papers Inc. | Bis-(indolyl)ethylenes |
| EP0386992A3 (en) * | 1989-03-08 | 1991-06-12 | Appleton Papers Inc. | Colour formers for recording sheets |
| US5039821A (en) * | 1989-08-23 | 1991-08-13 | Appleton Papers Inc. | Process for producing di[bis-(indolyl)ethylenyl]tetrahalophthalides |
| DE4209919A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Bayer Ag | Toner für die Elektrofotografie, neue Indolderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
| IT1317925B1 (it) * | 2000-11-03 | 2003-07-15 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Bis-eterocicli ad attivita' antitumorale e chemosensibilizzante. |
| US20060211759A1 (en) * | 2001-07-26 | 2006-09-21 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Bis-heterocyclic compounds with antitumour and chemosensitising activity |
| US20060205751A1 (en) * | 2003-07-15 | 2006-09-14 | Smithkline Beecham Corporation | Novel compounds |
| JP5078386B2 (ja) * | 2006-05-08 | 2012-11-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
| US2154926A (en) * | 1933-09-28 | 1939-04-18 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuffs of the triarylmethane series |
| US2204188A (en) * | 1937-03-04 | 1940-06-11 | Gen Aniline & Film Corp | Polymethine dyes |
| FR1403617A (fr) * | 1962-04-02 | 1965-06-25 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de l'indole et leur préparation |
| IT1006258B (it) * | 1974-02-04 | 1976-09-30 | Acna | Couorante trisazoico e sua preparazione |
| DE3062981D1 (en) * | 1979-11-09 | 1983-06-09 | Bayer Ag | Alkyl-urea derivatives for the treatment of lipometabolic diseases; process for their preparation, their use in medicaments for the treatment of lipometabolic disorders, medicaments containing them, process for the preparation of the medicaments, and some alkyl-urea derivatives |
| DE3738237A1 (de) * | 1987-11-11 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Bis-indolyl-ethylen |
-
1987
- 1987-11-11 DE DE19873738237 patent/DE3738237A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1988-11-04 DE DE8888118359T patent/DE3869379D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-04 EP EP88118359A patent/EP0325708B1/de not_active Expired - Lifetime
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-
1989
- 1989-09-19 US US07/409,186 patent/US4931567A/en not_active Expired - Fee Related
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| US4931567A (en) | 1990-06-05 |
| EP0325708A1 (de) | 1989-08-02 |
| US4897494A (en) | 1990-01-30 |
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| DE3738237A1 (de) | 1989-05-24 |
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