JPH01160957A - ビス(インドリル)エチレン - Google Patents
ビス(インドリル)エチレンInfo
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
2−C0OH(II[) のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 [式中、 R7は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを示
し、 R2は水素、アルキルまたはアリールを示し、R1は水
素、アルキル、アルケニル、 C0OHまたはアリールを示し、モしてR4は水素、ア
ルキル、アルコキシ、シクロアルコキシまたはハロゲン
を示し、そしてこれらの置換基自体が非−イオン性基ま
たはカルボキシル基を有することもできる]のビス(イ
ンドリル)エチレン類の製造方法に関するものである。
、アルコキシはCrCr□−アルコキシを示し、アルケ
ニルはC2c+z−アルケニルを示し、アリールはフェ
ニルを示し、アラルキルはベンジルまたはフェニルエチ
ルを示し、シクロアルキルはシクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを示し、シクロアルコキシはシクロヘキソキ
シまたはシクロペントキシを示し、そしてハロゲンは弗
素、塩素または臭素、特に塩素、を示す。
C4−アルコキシ、シアノ、並びに環式置換基の場
合にはその他にCIC4−アルキルな示す。
適な反応時間は20分間〜3時間の間である。(n):
(II[)のモル比は好適には多くとも2:■でなけれ
ばならない。
合にはオキシ塩化燐の量はそれが同時に溶媒として作用
するような量に測定される。芳香族類、アルキル化され
た芳香族類または塩素化された芳香族類を溶媒として使
用できる。適当な溶媒ハ、例エバ、トルエン、キシレン
、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンである。
。
し、 R/2およびR/3は水素、アルキルまたはベンジルを
示し、 R’4は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、
並びにそれぞれがアルキル、アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
を示すか、或いは b)R’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、そして R/4はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして R′28よびR′、は上記の意味を有するか、或いは c)R’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンによす置換されていてもよいベン
ジルを示し、 R/2はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより
置換されていてもよいフェニルを示し、 R′、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキシ
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル
を示し、そして R’4は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示すか、或いは a)R’lは水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 R12はフェニルを示し、 R/、はアルキルまたはフェニルを示し、そして R′、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして ここでアルキルは(別個に記載されていない時には)c
、−C,□−アルキルを示し、そしてアルコキシはCr
Crz−アルコキシを示し、そして該アルキル基は
塩素、シアノまたはカルボキシルにより置換されていて
もよい〕のビス(インドリル)エチレン類にも関するも
のである。
8.240中に記されている発色剤用の価値ある中間生
成物である。
を30mQのオキシ塩化燐中で撹拌しながら80〜90
℃に加熱した。この温度において5.3重量部の無水酢
酸を滴々添加し、そしてバッチをl OO’Oにおいて
30分間撹拌した。混合物を次に200重量部の氷水上
に放出し、lO%強度水酸化ナトリウム溶液でアルカリ
性とし、室温で15時間撹拌し、沈澱を吸引濾別し、モ
してジメチルホルムアミドから再結晶化させた。
を50mQのオキシ塩化燐中で90°Cに加熱し、そし
て4.9重量部のプロピオン酸をこの温度において滴々
添加した。30分後に、混合物を室温に冷却し、そして
100m(2のメタノールをゆっくり加えた。バッチを
次に5001RQの濃アンモニアおよび500mQの水
の混合物中に加えた。
真空中で50°Cにおいて乾燥した。
ン酸の代わりにバッチに滴々添加すると、式 のビス(インドリル)エチレンが得られた。
,CH3I H173℃5 CH3I
HH142−143℃6 CHs
CH3CH3H101−103℃7 C4H,C
H,HH 8CH1CH,C,。H21H97〜99℃9 C
H,C6H,CH2−C0OHH108−112℃10
CH,C,H,CH,=CH,H165−167
℃11 C2H,cN caHs H
H210℃12 C2H,C0OHC6H3HH2
20℃13 C,H,C6H,HH89−91℃1
4 C,H,CH2C6H8HH38−240℃1
5 CIH,CH,CH3I H148−
149℃16 CH3C6H4,4−OCHsHH
172−174℃17 CL CsHい4
−CQHH10℃18 CH,C6H,H6−CQ
214−217℃19 CH,C,H6H5
−CH3225−227℃20 C2H5C6H3
HH160℃21 CH,C,H6CQ H
182,5℃22 HC,H,HH244−246
℃23 HC5Hs CH3H169℃2
4 C6H6Cl2C,H3CH3H80℃本発明
の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
,−COOH のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 [式中、 R1は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを示
し、 R3は水素、アルキルまたはアリールを示し、R8は水
素、アルキル、アルケニル、 C0OHまたはアリールを示し、モしてR4は水素、ア
ルキル、アルコキシ、シクロアルコキシまたはハロゲン
を示し、そしてこれらの置換基自体が非−イオン性基ま
たはカルボキシル基を有することもできる]のビス(イ
ンドリル)エチレン類の製造方法。
にわたり実施することを特徴とする、上記1に記載の方
法。
またはそれの誘導体のモル比を用いて実施することを特
徴とする、上記1に記載の方法。
示し、 R/2およびR/、は水素、アルキルまたはベンジルを
示し、 R′、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン、
並びにそれぞれがアルキル、アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
を示すか、或いは b)R’+は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、そして R/、はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして R′、およびR/、は上記の意味を有するか、或いは c)R’lは水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 R/2はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより
置換されていてもよい7エ二ルを示し、 R′、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキシ
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル
を示し、そして R’4は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示すか、或いは d)R’、は水素、アルキル、またはアルキル、アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
ジルを示し、 R/2はフェニルを示し、 R/、はアルキルまたはフェニルを示し、そして R/、は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして ここでアルキルは(別個に記載されていない時には)C
+C+□−アルキルを示し、そしてアルコキシはC、+
C、□−アルコキシを示し、そして該アルキル基は塩
素、シアンまたはカルボキシルにより置換されていても
よい]のビス(インドリル)エチレン類。
/2がアルキル、アルコキシまたはハロゲンにより置換
されているフェニルを示し、 R/、が水素、アルキルまたはフェニルを示し、そして R/4が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを
示し、そして 該アルキルおよびアルコキシ基の炭素数が1〜12であ
る ことを特徴とする、上記4に記載のビス(インドリル)
エチレン類。
/2がフェニルを示し、 R’3がアルキルまたはフェニルを示し、そしてR′、
が水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し、
そして 該アルキルおよびアルコキシ基の炭素数がl〜12であ
る ことを特徴とする、上記4に記載のビス(インドリル)
エチレン類。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のインドール類をオキシ塩化燐の存在下で式R_3−C
H_2−COOH のカルボン酸類、それらの塩化物類、エステル類、例え
ばアルキルエステル類、または無水物類と反応させるこ
とによる、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 R_1は水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを
示し、 R_2は水素、アルキルまたはアリールを示し、R_3
は水素、アルキル、アルケニル、 COOHまたはアリールを示し、そして R_4は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルコキ
シまたはハロゲンを示し、そして これらの置換基自体が非−イオン性基またはカルボキシ
ル基を有することもできる] のビス(インドリル)エチレン類の製造方法。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 a)R′_1はC_2−C_1_2−アルキルまたはベ
ンジルを示し、 R′_2およびR′_3は水素、アルキルまたはベンジ
ルを示し、 R′_4は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
、並びにそれぞれがアルキル、 アルコキシもしくはハロゲンにより置換 さていてもよいフェニルおよびベンジル を示すか、或いは b)R′_1は水素、アルキル、またはアルキル、アル
コキシもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいベンジルを示し、そし て R′_4はアルキル、アルコキシまたはハロゲンを示し
、そして R′_2およびR′_3は上記の意味を有するか、或い
は c)R′_1は水素、アルキル、またはアルキル、アル
コキシもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいベンジルを示し、 R′_2はアルキル、アルコキシもしくはハロゲンによ
り置換されていてもよいフエ ニルを示し、 R′_3は水素、アルキル、またはアルキル、アルコキ
シもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいフェニルを示し、そし て R′_4は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
を示すか、或いは d)R′_1は水素、アルキル、またはアルキル、アル
コキシもしくはハロゲンにより置換 されていてもよいベンジルを示し、 R′_2はフェニルを示し、 R′_3はアルキルまたはフェニルを示し、そして R′_4は水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
を示し、そして ここでアルキルは(別個に記載されていない時には)C
_1−C_1_2−アルキルを示し、そしてアルコキシ
はC_1−C_1_2−アルコキシを示し、そして該ア
ルキル基は塩素、シアノまたはカルボキシルにより置換
されていてもよい]のビス(インドリル)エチレン類。
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