SU461100A1

SU461100A1 - Способ получени производных имидазола

Info

Publication number: SU461100A1
Application number: SU1755711A
Authority: SU
Inventors: Борновски Хайнц
Original assignee: Феб Берлин-Хеми (Инопредприятие)
Priority date: 1971-03-12
Filing date: 1972-03-06
Publication date: 1975-02-25
Also published as: FR2128292A1; CH566997A5; FR2128292B1

Description

ми. При этом дл получени солей выделение имидазольного основани не вл51етс необходимым .

Пример 1. 3 г (0,138 моль) 1-бутил-4 (4-гидроксифенил)-имидазола нагревают в течение 1 час до 140°С с 45 см (0,477 моль) уксусного ангидрида и двум каил ми концентрированной серной кислоты. Затем избыток уксусного ангидрида, а также образующуюс уксусную кислоту отгон ют в вакууме, остающийс 1-бутил-4-(ацетоксифенил)имидазол сушат и перекристаллизовывают из бензола, выход 31 г (86,5% от теоретического); т. ил. 71 - 72°С.

Найдено, %: С 69,83; Н 6,87; N 10,61.

CisHiaNsOs.

Вычислено, %: С 69,74; Н 7,02; N 10,85.

1-Бутил-4-(4 - ацетоксифенил)имидазол-гидрохлорид плавитс при 129-132°С (изопропанол ).

Найдено, %: С 60,58; Н 6,89; N 9,67; С1 11,52.

Cl5Hi8N202-HCl.

Вычислено, %: С 61,11; Н 6,59; N 9,50; С1 12,03.

Пример 2. 42,1 г (0,2 моль) 1-метил-4-(4гидроксифенил ) имидазол-гидрохлорида загружают в .круглодонную колбу прибавл ют 130 см разбавленного раствора едкого натра и при интенсивном перемешивании порци ми смешивают с 28,1 г (0,2 моль) бензоилхлорида . Смесь встр хивают до тех пор, пока реакционный раствор не станет щелочным. Затем раствор нагревают на вод ной бане в течение 30 мин, выпавший в осадок 1-метил-4-(4-бензоксифенил )имидазол отсасывают, промывают свободной от щелочи холодной водой и перекристаллизовывают из метанола, примен активированный уголь. Выход 34 г (61,1% от теоретического); т. пл. 191 - 193°С.

Найдено, %: С 73,07; Н 5,34; N 10,28.

CiTHi4N202.

Вычислено, %: С 73,36; Н 5,07; N 10,07.

1-Метил-4-(4-бензоксифенил)имидазол - гидрохлорид плавитс при 222-224°С, вода.

Найдено, %: С 65,22; Н 4,74; N 8,82; С1 11,19.

Ci7H,4N2O2-HCl (314,8).

Вычислено, %: С 64,66; Н 4,80; N 8,90; С1 11,26.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени производных имидазола общей формулы 1

R4 W В.. В,

где RI и Rs-алкил-, алкенил-, циклоалкил-, аралкил- или арилгруппа;

R2 и R4 -атом водорода, алкил, алкенил, циклоалкил, аралкил или арильный остаток, или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы 2

где RI, R2 и R4 имеют приведенные значени , или его соли ацилируют соединением общей формулы 3

RsCOX

где Rs имеет указанные значени ;

X означает атом галогена, преимущественно хлор, или остаток ангидрида карбоновой кислоты ,

с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем. что когда RS в общей формуле 3 имеет приведенные значени и X означает атом галогена, ацилирование провод т преимущественно в разбавленном растворе едкого натра.

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что, когда Rs в общей формуле 3 имеет приведенные значени и X означает остаток ангидрида карбоновой кислоты, ацилирование осуществл ют преимущественно в присутствии соединени общей формулы 3, вз того в избытке .