SU562551A1 - Способ получени -ациларенсульфониламидов - Google Patents
Способ получени -ациларенсульфониламидовInfo
- Publication number
- SU562551A1 SU562551A1 SU2300576A SU2300576A SU562551A1 SU 562551 A1 SU562551 A1 SU 562551A1 SU 2300576 A SU2300576 A SU 2300576A SU 2300576 A SU2300576 A SU 2300576A SU 562551 A1 SU562551 A1 SU 562551A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reaction
- sodium
- obtaining
- phenyl
- acylarensulfonyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способам получени N-ациларенсульфониламидов обшей
формУны .
Ai -SO -NH-CO-R.
где - фенил, замешенный фенил, елкил , 4УРИЛ АН - фенил.
наход щих применение в качестве физиологически активных соединений, регулирующих де тельность центральной нервной системы l J.
Большинство методов получени N -ациларенсульфониламидов основано на ацилиро- вании аренсульфониламидов или их натриевых солей различными ацилируюишми агентами - ангидридами, галоидангидридами, эфирами карбоновых кислот в присутствии катализаторов (ДССС , пиридина, Р 0) или без них. Например, аципирование щелочных солей аренсульфониламидов эфирами карбоновых кислот провод т при 60-1 Выход продуктов ацилировани 4О-8О% в зависимости от конкретных условий синтеза 2.
Недостатки описанного способа следующие: необходимость стадии приготовлени
ацнлирующих агентов, что влечет за собой использование большого числа вспомогательных продуктов, которые затем тер ютс ,труднодоступность , неустойчивость н сложность в приготовлении ацнлирующих агентов сужают границы применени этих способов . Кроме того, необходимы дополнительные затраты на катализаторы к т. п.
Наиболее близким к описываемому изобретению по технической сущности вл етс способ получени N -ацнларенсульфониламндов с выходом 4О-7О% реакш1ей галоформного расшеплениа UJ -три гало ген мвтиларилкетонов натриевыми сол ми аренсульфониламидов з.
Обща суммарна схема реакции
ArSOjNHNa
СР.С-С-Лг
IV 1И о
;j.)
ArSO,;-N(Ma)-C-At-4Af50 NI-(.,iCHC,j
V О
Реакци протекает довольно сложно по стади м: сначала а;)енсулы он1Ш1:1Ихлион, {I) хлорирует метиларилкетон ( 1 ) до Uj тригалогенмвтипарнлкетона (ill ), а последний вступает в реакщ1ю галоформного расщеплени натрийаренсульфонилами- дом {1V } с образованием натриевой соли конечного продукта ( V ). Сущность такого способа получени J -ациларенсульфониламидов заключаетс в том, что вз тые в эквимолекул рных количествах натрива 1 соль а нсульфонил амвда и UL1 - тригалогенметилари (или алкилМетон нагревают до 64-175 С в растворителе (например в метаноле) или без него до исчеэновенн щелочной реакци реакционной смеси в течение нескольких часов. При осущестааенюг этого способа необходимо большое лисло исходных продуктов . Выдел ющиес аренсульфопилаксщ -йхлороформ в дальнейшем не используютс , тер ютс и затрудн ют выделение .целевого продукта. Примен. етс такой метод редко, так как при таком способе йаиболео просто получают только N -ароиларенсульфошшамвды (исход из метилар1Ш1сетонов). Цель предлагаемого способеполучени sfj - пиларенсульфониламидоБ « упрощение технологи синтеза, сокращение многостадийности ранее примен вшихс процессов, повышение выхода целевых продуктов, значительное расширение сырьевой базы, св занное с применением лепсодоступиых полупродуктов органического синтеза - альдегидов, Сутдность предлагаемого изобретени заключаетс в воздействии натрийаренсуль фонкгхлорамтада на альдегиды ароматическо го, алифатического или гетерониклическош радов: в эквимолекул рном соотношении в среде инертного растворител (хлорбензол, четыреххлористый углерод); при нагревани до ЗО-132 С ц выражаетс общей схемой ApgO g-NCINa 1- В - (2) -- AiS02M- C-R -№01, О где R - фенил, замещенный фенил, алкил фурил| фенил. Разделение продуктов производ т следующим образом: растворитель удал ют, а целевой продукт отдел ют от хлористого натри простой отмывкой водой. Преимущества этого способа: несложна методика получени N -ациларенсульфопил амидов, хороша степень чистоты получаемы . продуктов (не требующа дополнитель ной оч 1С7кн), устойчивый и достаточно вы сокий выход (60-75%) в сочетании с доступностью исходных веществ. Ценность этого метода возрастает особеино при применении легкодоступных альдегидов , а также тогда, когда ацилируюдше агенты готов т из кислот, полученных окислением соответствующих апвдегвдоь, так как при осуществпеюш предлагаемого способа возможно совместить в одну стадию три процесса, неотъемлемых дл спсх:оба получени N -адипаредеульфониламвдов методами ашшнровави : окисление/альдегида , приготовление адипируюшего агента и собственно а ваировавие. i Пример 1. Получение М-б 1гзоил«бензолсульфошшамкда . В трехгорлую колбу емкостью100 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 0,02 г. моль натрийбензолсульфошшхлорамада , 25 мл хлорбензола. При перемешивашга смесь нагревают до 132°С, по капл м в течение 5 мин прибавл ют раствор О,О2 t- моль беызальдепща ;в 10 мл хлорбензола. Синтез )продолжак)Т до исчезновени реакции на активный хлор (1-2 ч), потом отгон ют в вакууме хлорбензол . К остатку прибавл ют 0,О2 г-моль бикарбоната натри и ЗО мл воды. После непродолжительного перемешивани отфильтровывают следы образующегос побочно в незначительном количестве бенаолсульфониламида , а фвпьтрат подкисл ют сол ной кислотой (1;1) до слабокислой реакиии. Выпавший при этом осадок отфильтровывают , высушивают. Подучают 3,86 г (74,0%-) N -бензоилбензолсульфониламида; т пл. 148-149 С. П р и м в.р 2. Аналогично примеру 1 получают N -(3 иитробензоил )-бензолсульфониламид взаимодействием натрийбензолсульфонилхлорамида с тринитробензальдегидом . Выход Н -(З-нитробензоил)-бензолсульфониламида 5,2 г (85,О%): т. пл. 195°С. Примерз. Аналогично примеру 1 полуггают N -фурфуроилбензолсульфониламид взаимодействием натрийбензолсульфонилхлорамида с сзС -фурилальдегидом, но вместо хлорбензола используют четыреххлористый углерод и реакцию ведут при 77 С. Выход N -фурфуроилбензолсульфониламида 3,44 г (71,2%),- т. пл. 232°С (с разложением ). Пример 4, Аналогично примеру 1 получают N -бутирилбензолсульфониламид взаимодействием натрийбенэолсульфонилхлорамида с н-масл ным альдегидом, но реакцию ведут при .
Выход N- бутирилбеизолсульфониламида г(68,3%) ;т. пл. 98-99°С.
Пример 5. Аналогично примеру 1 получают N -ацетилбензолсульфониламид взаимодействием натрвйбензопсульфонил июрамида с уксусным «плегваому но примен ют 1,5-кратн.1й избыток уксусного альдегида ;(из-за его летучести) | а реЯдсцию ведут при ЗО°С.
Выход N -аиетилбеизолсульфониламида 2,08 г (70,5%); т. пл, 122-124°С.
Характврмст ки всех полученных соединений приведены в таблице. о р м у л а бретени Способ получени N -аципаренсульфо ни1ламидов общей формулы Ar-SO - NH-CO-R, , гае Т - фенил, замещенный фенил, алкил , фурил; фанил, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, у величёни выхода продукта, расщирени оырьевой базы, натрийаренсульфснилхлорамид подвергают взаимодействию с альде гидом общей формулы где R имеет указанные аи ченИ при мольном соотношении (1-1,1): 1 соот 5 1 ветственно в среде инертного органического растворитетш например хлорбензола, при 30-132°С. Источники информации, прин тые во внимание 1ГОИ экспертизе: , i. Ffo tiliTigr I..Po1i oTide1 - PqtJiTii к. Utjer Utnsettutigrsprodol te «us rbodaniepteti Sc1iiffsetteii Baseti ertiaCtetien DisuCjEide UTid SueficJeAr-cti Plioifmoii, ond Bep.Di5ch,(I,,, 1965, 298, № 9, 617-627. 2. Дубина В. Л., Бурмистров С. М., Аврутина Э. А, Взаимодействие щелочных солей аренсульфамидов с эфирами замещенных уксусных кислот.Украинский химический журнал№ 33, 1290, 1967. 3. Авторское свидетельство СССР № 258304, кл. С 07 С 143 78, 1970.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2300576A SU562551A1 (ru) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Способ получени -ациларенсульфониламидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2300576A SU562551A1 (ru) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Способ получени -ациларенсульфониламидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU562551A1 true SU562551A1 (ru) | 1977-06-25 |
Family
ID=20641030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2300576A SU562551A1 (ru) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Способ получени -ациларенсульфониламидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU562551A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4347380A (en) * | 1979-04-20 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
-
1975
- 1975-12-17 SU SU2300576A patent/SU562551A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4347380A (en) * | 1979-04-20 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4144397A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
SU562551A1 (ru) | Способ получени -ациларенсульфониламидов | |
JPH08511556A (ja) | N−ホスホノメチルグリシン及びその塩の製造 | |
JPH0261470B2 (ru) | ||
US2744907A (en) | Production of heterocyclic sulfonyl chlorides | |
JPS6157308B2 (ru) | ||
JPH0647568B2 (ja) | 2,4‐ジクロロ‐5‐フルオロ安息香酸の製法 | |
US4104308A (en) | Synthesis of squaric acid | |
EP0447421B1 (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
JPS6210510B2 (ru) | ||
JPS5914015B2 (ja) | 3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸塩の製造方法 | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
US4031136A (en) | Process for the preparation of trans, trans-muconic acid | |
JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
US5157150A (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
US4081453A (en) | Certain 3,5-dihalo-1,2,4-thiadiazole preparations | |
EP0012512B1 (en) | A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol | |
SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
SU1643523A1 (ru) | Способ получени акриловой кислоты | |
JPH04312563A (ja) | 2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾニトリルの製造方法 | |
JP2001302582A (ja) | トリフルオロメチルフェニル酢酸の製造方法 | |
JPS62267267A (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびその製造法 | |
SU308639A1 (ru) | Способ получени о-арил - - карбал-КОКСиАлКилАМидОАлКил /гилОидАлКил/ ТиО-фОСфОНАТОВ | |
SU461100A1 (ru) | Способ получени производных имидазола |