JPH05209132A - トリプタントリン誘導体 - Google Patents
トリプタントリン誘導体Info
- Publication number
- JPH05209132A JPH05209132A JP4113536A JP11353692A JPH05209132A JP H05209132 A JPH05209132 A JP H05209132A JP 4113536 A JP4113536 A JP 4113536A JP 11353692 A JP11353692 A JP 11353692A JP H05209132 A JPH05209132 A JP H05209132A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- tryptanthrin
- rings
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0018—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminopolycyclic rings
- C09B29/0022—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminopolycyclic rings from diazotized aminoanthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規トリプタントリン誘導体を提供する。
【構成】 該誘導体は、式Ｉ：
【化１】
［式中、環Ａ及びＢがベンゾ縮合環化及び／又は置換さ
れていてもよく、Ｘは、場合により別のトリプタントリ
ン基を有するＣＨ−酸性複素環から、又はヒドラジノア
ントラキノンから誘導されるか、又は環Ａ及びＢの少な
くとも１つがベンゾ縮合環化及び／又はフタロイルによ
り置換されている場合には酸素を表す］により示され
る。 【効果】 該化合物は着色剤として使用することができ
る。
れていてもよく、Ｘは、場合により別のトリプタントリ
ン基を有するＣＨ−酸性複素環から、又はヒドラジノア
ントラキノンから誘導されるか、又は環Ａ及びＢの少な
くとも１つがベンゾ縮合環化及び／又はフタロイルによ
り置換されている場合には酸素を表す］により示され
る。 【効果】 該化合物は着色剤として使用することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、環Ａ及びＢは同じか又は異なって
いてよく、互いに独立してそれぞれ場合によりベンゾ縮
合環化されており、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はヒドロキ
シスルホニル基により１〜３個、又はフタロイル基によ
り１個が置換されていてよく、かつＸは、式：
いてよく、互いに独立してそれぞれ場合によりベンゾ縮
合環化されており、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はヒドロキ
シスルホニル基により１〜３個、又はフタロイル基によ
り１個が置換されていてよく、かつＸは、式：
【０００４】
【化５】
【０００５】（式中、Ｒ1及びＲ2は同じか又は異なって
おり、互いに独立してそれぞれ水素又はＣ1−Ｃ4−アル
キル基、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、ハロゲン
又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ基及びＹは酸素を表す）又は
式：
おり、互いに独立してそれぞれ水素又はＣ1−Ｃ4−アル
キル基、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、ハロゲン
又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ基及びＹは酸素を表す）又は
式：
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、環Ａ及びＢはそれぞれ上記のもの
を表すか、又は環Ａ及びＢの少なくとも１つがベンゾ縮
合環化されているか及び／又はフタロイルで置換されて
いる場合には、酸素も表す）の基を表す］のトリプタン
トリン誘導体、並びに該化合物を着色剤として使用する
ことに関する。
を表すか、又は環Ａ及びＢの少なくとも１つがベンゾ縮
合環化されているか及び／又はフタロイルで置換されて
いる場合には、酸素も表す）の基を表す］のトリプタン
トリン誘導体、並びに該化合物を着色剤として使用する
ことに関する。
【０００８】
【従来の技術】Tetrahedron Lett. 第３０巻、２６２５
及び２６２６頁、１９７７には、式：
及び２６２６頁、１９７７には、式：
【０００９】
【化７】
【００１０】のトリプタントリン（コプロピチン（cour
opitine A ）とも記載されている）並びに該化合物の塩
素又は臭素により置換された若干の誘導体が記載されて
いる。
opitine A ）とも記載されている）並びに該化合物の塩
素又は臭素により置換された若干の誘導体が記載されて
いる。
【００１１】更に、Tetrahedron、 第４１巻、２８８３
及び２８８４頁、１９８５から、トリプタントリンとマ
ロジニトリル及び３−ヒドロキシインドールとの縮合生
成物が公知である。
及び２８８４頁、１９８５から、トリプタントリンとマ
ロジニトリル及び３−ヒドロキシインドールとの縮合生
成物が公知である。
【００１２】J. Chem. Soc. Perkin Trans. I、 ５１９
〜５２７頁、１９８７には、２重トリプタントリンが記
載されている。更に、西ドイツ国特許第２８７３７３号
明細書から、トリプタントリンのフェニルヒドラゾンが
公知である。
〜５２７頁、１９８７には、２重トリプタントリンが記
載されている。更に、西ドイツ国特許第２８７３７３号
明細書から、トリプタントリンのフェニルヒドラゾンが
公知である。
【００１３】しかしながら、これらの生成物は着色剤と
して使用する場合にはなお欠点を有することが判明し
た。
して使用する場合にはなお欠点を有することが判明し
た。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、有利な使用技術的特性を有する新規のトリプタント
リン誘導体を提供することであった。
は、有利な使用技術的特性を有する新規のトリプタント
リン誘導体を提供することであった。
【００１５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、冒頭で詳細
に記載した式Ｉのトリプタントリン誘導体により解決さ
れる。
に記載した式Ｉのトリプタントリン誘導体により解決さ
れる。
【００１６】前記式Ｉで示したすべてのアルキル基は、
直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。
直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。
【００１７】更に、環Ａ及びＢ、並びに基Ｒ1、Ｒ2及び
Ｒ3に適した置換基は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｓ−ブチル
である。
Ｒ3に適した置換基は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｓ−ブチル
である。
【００１８】更に、環Ａ及びＢ、並びに基Ｒ3に適した
置換基は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、フッ素、塩素、又は臭素であ
る。
置換基は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、フッ素、塩素、又は臭素であ
る。
【００１９】環Ａ及びＢに適した置換基は、更に、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はブトキシ
カルボニルである。
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はブトキシ
カルボニルである。
【００２０】式Ｉ中、環Ａ及びＢが互いに独立して場合
によりベンゾ縮合環化され、かつ塩素又は臭素により１
又は２個が、又はフタロイルにより１個が置換されてい
てもよいトリプタントリン誘導体が有利である。
によりベンゾ縮合環化され、かつ塩素又は臭素により１
又は２個が、又はフタロイルにより１個が置換されてい
てもよいトリプタントリン誘導体が有利である。
【００２１】更に、式Ｉ中、Ｘが式ＩＩａ、ＩＩｃ又は
ＩＩｆを表すトリプタントリン誘導体が有利である。
ＩＩｆを表すトリプタントリン誘導体が有利である。
【００２２】特に、式Ｉ中、Ｘが式：
【００２３】
【化８】
【００２４】［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立して水素
又はメチル、特に水素を表す］の基を表し、かつ環Ａ及
びＢはそれぞれ上記のものを表すトリプタントリン誘導
体が有利である。
又はメチル、特に水素を表す］の基を表し、かつ環Ａ及
びＢはそれぞれ上記のものを表すトリプタントリン誘導
体が有利である。
【００２５】式Ｉの新規トリプタントリン誘導体は、自
体公知の方法で得ることができる。
体公知の方法で得ることができる。
【００２６】例えば式ＩＩ：
【００２７】
【化９】
【００２８】［式中、環Ａは上記のものを表す］のイサ
ト酸無水物と、式ＩＩＩ：
ト酸無水物と、式ＩＩＩ：
【００２９】
【化１０】
【００３０】［式中、環Ｂは上記のものを表す］のイサ
チンを反応させることができ、その際、反応生成物とし
て、式Ｉａ：
チンを反応させることができ、その際、反応生成物とし
て、式Ｉａ：
【００３１】
【化１１】
【００３２】［式中、環Ａ及びＢはそれぞれ上記のもの
を表す］のトリプタントリンが生成する。
を表す］のトリプタントリンが生成する。
【００３３】この場合、イサト酸無水物ＩＩ及びイサチ
ンＩＩＩは、一般に当モル比で使用する。該反応は例え
ば希釈剤としてのピリジン中で９５〜１１０℃の温度で
実施することができる。
ンＩＩＩは、一般に当モル比で使用する。該反応は例え
ば希釈剤としてのピリジン中で９５〜１１０℃の温度で
実施することができる。
【００３４】式Ｉ中、Ｘが酸素とは別のものを表すトリ
プタントリンは、トリプタントリンＩａと式ＩＶ： ＺＨ2 （ＩＶ） ［式中、Ｚは式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩ
ｅ又はＩＩｆの基を表す］の化合物とを反応させること
により得ることができる。
プタントリンは、トリプタントリンＩａと式ＩＶ： ＺＨ2 （ＩＶ） ［式中、Ｚは式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩ
ｅ又はＩＩｆの基を表す］の化合物とを反応させること
により得ることができる。
【００３５】Ｚが式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ及
びＩＩｅの基を表す場合には、式中、基Ｒ1及びＲ2がそ
れぞれアセチル基を表す化合物から出発するのが好まし
い。
びＩＩｅの基を表す場合には、式中、基Ｒ1及びＲ2がそ
れぞれアセチル基を表す化合物から出発するのが好まし
い。
【００３６】縮合反応は、一般にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下
で、又は無水酢酸中でアルカリ金属酢酸塩、例えば酢酸
ナトリウムの存在下で、５０〜１５０℃の温度で実施す
ることにより良好な結果が得られる。この場合、トリプ
タントリンＩａの化合物ＩＶに対するモル比は、一般に
０．８：１〜１．２：１である。
ムアミド中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下
で、又は無水酢酸中でアルカリ金属酢酸塩、例えば酢酸
ナトリウムの存在下で、５０〜１５０℃の温度で実施す
ることにより良好な結果が得られる。この場合、トリプ
タントリンＩａの化合物ＩＶに対するモル比は、一般に
０．８：１〜１．２：１である。
【００３７】式Ｉ中、Ｘが基ＩＩａを表し、該基中Ｙが
式：
式：
【００３８】
【化１２】
【００３９】の基を表す化合物を製造する際に、トリプ
タントリンのピペラジンジオンに対するモル比は一般に
１：１〜２．２：１である。その際、式ＩＶａ：
タントリンのピペラジンジオンに対するモル比は一般に
１：１〜２．２：１である。その際、式ＩＶａ：
【００４０】
【化１３】
【００４１】［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ前記のもの
を表す］の化合物はピペラジンジオンと称される。
を表す］の化合物はピペラジンジオンと称される。
【００４２】類似の反応は、J. Heterocycl. Chem. 第
２５巻、５９１〜５９６頁、１９８８、からも公知であ
る。
２５巻、５９１〜５９６頁、１９８８、からも公知であ
る。
【００４３】式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2がＣ1−Ｃ4−アルキル
基を表す化合物は、自体公知の方法で、相応して置換さ
れていない＝ＮＨ化合物のアルキル化により得ることが
できる。
基を表す化合物は、自体公知の方法で、相応して置換さ
れていない＝ＮＨ化合物のアルキル化により得ることが
できる。
【００４４】式ＩＶ中、Ｚが式ＩＩｆの基を表す場合に
は、ヒドラゾン形成は、有利にはＮ，Ｎ−ジメチルホロ
ムアミド中で酢酸の存在下で５０〜１２０℃の温度で実
施する。出発化合物として使用される１−ヒドラジンア
ントラキノンは、例えば Chem. Ber 第４５巻、２２４
４〜２２４８頁、１９１２に記載されている。
は、ヒドラゾン形成は、有利にはＮ，Ｎ−ジメチルホロ
ムアミド中で酢酸の存在下で５０〜１２０℃の温度で実
施する。出発化合物として使用される１−ヒドラジンア
ントラキノンは、例えば Chem. Ber 第４５巻、２２４
４〜２２４８頁、１９１２に記載されている。
【００４５】式Ｉ中、環Ａ及び／又はＢがハロゲンを表
す化合物は、自体公知の方法で、相応して置換されてい
ない式Ｉのトリプタントリン誘導体の芳香族のハロゲン
化によっても得ることができる。
す化合物は、自体公知の方法で、相応して置換されてい
ない式Ｉのトリプタントリン誘導体の芳香族のハロゲン
化によっても得ることができる。
【００４６】新規のトリプタントリン誘導体は、有利に
着色剤として使用することができる。その際、該誘導体
はそれぞれ単独で又は互いに混合して使用することがで
きる。
着色剤として使用することができる。その際、該誘導体
はそれぞれ単独で又は互いに混合して使用することがで
きる。
【００４７】該誘導体は、塗料を製造するための顔料と
して好適である。更に、バット染料を製造するための貴
重な中間生成物である。
して好適である。更に、バット染料を製造するための貴
重な中間生成物である。
【００４８】
【実施例】次に本発明を以下の実施例につき詳細に説明
する。
する。
【００４９】例１ イサチン１４．７ｇ及び４−クロルイサト酸無水物１
９．８ｇをピリジン５０ｍｌ中で６時間還流下で加熱し
た。その後、該反応混合物を冷却し、沈殿した沈殿物を
吸引濾過し、メタノールで洗浄し乾燥した。式：
９．８ｇをピリジン５０ｍｌ中で６時間還流下で加熱し
た。その後、該反応混合物を冷却し、沈殿した沈殿物を
吸引濾過し、メタノールで洗浄し乾燥した。式：
【００５０】
【化１４】
【００５１】の化合物６．３ｇ（２３％）が得られた。
【００５２】分析値 （Ｃ15Ｈ7Ｎ2Ｏ2Ｃｌ） ： Ｃ ６３．６ Ｈ ２．６ Ｎ ９．８ Ｏ １２．０ Ｃｌ １２．２ 融点： ２８２℃ 類似の方法で以下の表１に記載した化合物が得られた。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】例１４ トリプタントリン６．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）３０ｍｌ中でトリメチルアミン１．７ｇ
及びバルビチュル酸６．４ｇの存在下で５時間加熱し沸
騰させた。冷却後吸引濾過し、ＤＭＦで及び引続きメタ
ノールで洗浄し、乾燥した。式：
ミド（ＤＭＦ）３０ｍｌ中でトリメチルアミン１．７ｇ
及びバルビチュル酸６．４ｇの存在下で５時間加熱し沸
騰させた。冷却後吸引濾過し、ＤＭＦで及び引続きメタ
ノールで洗浄し、乾燥した。式：
【００５６】
【化１５】
【００５７】の暗色粉末０．８ｇが残留した。
【００５８】分析値 （Ｃ19Ｈ10Ｎ4Ｏ4） ： Ｃ ６３．２ Ｈ ４．３ Ｎ １３．４ Ｏ １８．５ 例１５ ４−ヒドロキシ−１−メチルキノール−２−オン３５ｇ
を無水酢酸３００ｍｌ及び酢酸ナトリウム５０ｇ中でト
リプタントリン５０ｇと共に１１０℃で２時間加熱し
た。形成された残留物を吸引濾過し、メタノール、引続
き水で洗浄し、乾燥した。式：
を無水酢酸３００ｍｌ及び酢酸ナトリウム５０ｇ中でト
リプタントリン５０ｇと共に１１０℃で２時間加熱し
た。形成された残留物を吸引濾過し、メタノール、引続
き水で洗浄し、乾燥した。式：
【００５９】
【化１６】
【００６０】の帯赤褐色粉末３３．５ｇが残留した。
【００６１】分析値 （Ｃ25Ｈ15Ｎ3Ｏ3×Ｈ2Ｏ） ： Ｃ ７２．０ Ｈ ３．６ Ｎ ９．３ Ｏ １４．９ 例１６ トリプタントリン２．５ｇをＤＭＦ５０ｍｌ及びトリメ
チルアミン０．６ｍｌ中でアセチル化ヒダントイン１．
８ｇと共に５０℃で３０分間撹拌した。残留物を吸引濾
過し、ＤＭＦ及びメタノールで洗浄し、乾燥した。式：
チルアミン０．６ｍｌ中でアセチル化ヒダントイン１．
８ｇと共に５０℃で３０分間撹拌した。残留物を吸引濾
過し、ＤＭＦ及びメタノールで洗浄し、乾燥した。式：
【００６２】
【化１７】
【００６３】のオレンジ色の粉末１．８ｇが得られた。
【００６４】分析値 （Ｃ20Ｈ12Ｎ4Ｏ4） ： Ｃ ４６．２ Ｈ ３．３ Ｎ １５．１ Ｏ １７．１ 類似の方法で以下の表２に記載した化合物が得られた。
【００６５】
【表３】
【００６６】例２１ トリプタントリン８０ｇをＤＭＦ１０００ｍｌ及び氷状
酢酸１００ｍｌ中で１０５〜１１０℃で溶解した。その
後、１−ヒドラジノアントラキノン１３０．３ｇを加え
た。反応混合物を１１０℃で３時間撹拌した。引続き６
０℃で吸引濾過した。該残留物をＤＭＦで、次いで水
で、最後にメタノールで洗浄し、乾燥した。
酢酸１００ｍｌ中で１０５〜１１０℃で溶解した。その
後、１−ヒドラジノアントラキノン１３０．３ｇを加え
た。反応混合物を１１０℃で３時間撹拌した。引続き６
０℃で吸引濾過した。該残留物をＤＭＦで、次いで水
で、最後にメタノールで洗浄し、乾燥した。
【００６７】式：
【００６８】
【化１８】
【００６９】の赤色粉末５９ｇが残留した。
【００７０】分析値 （Ｃ29Ｈ16Ｎ4Ｏ3） ： Ｃ ７４．３ Ｈ ３．５ Ｎ １１．７ Ｏ １０．５ 類似の方法で以下の表３に記載した化合物が得られた。
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】例３７ トリプタントリン７．４４ｇ及びＮ，Ｎ−ジアセチルピ
ペラジン−２．５−ジオン３ｇをＤＭＦ１２０ｍｌ中で
トリメチルアミン１．５ｇの存在下で３時間還流下で加
熱した。その後、残留する残留物を吸引濾過し、ＤＭＦ
及びメタノールで洗浄した。乾燥後、式：
ペラジン−２．５−ジオン３ｇをＤＭＦ１２０ｍｌ中で
トリメチルアミン１．５ｇの存在下で３時間還流下で加
熱した。その後、残留する残留物を吸引濾過し、ＤＭＦ
及びメタノールで洗浄した。乾燥後、式：
【００７５】
【化１９】
【００７６】の暗色粉末８．２ｇが残留した。
【００７７】分析値 （Ｃ34Ｈ18Ｎ6Ｏ4） ： Ｃ ７０．４ Ｈ ３．３ Ｎ １４．５ Ｏ １１．８ 類似の方法で以下の表４に記載した化合物が得られた。
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】
【表９】
【００８１】例５６ 例３７より得られた化合物１１．５ｇをＤＭＦ７０ｍｌ
及び水素化ナトリウム２．９ｇ中に入れた。その結果と
してできた青色溶液に室温でヨウ化メチル６ｇを滴加し
た。室温で３時間撹拌し、吸引濾過し、ＤＭＦ、メタノ
ール及び熱湯で洗浄し、その後乾燥した。式：
及び水素化ナトリウム２．９ｇ中に入れた。その結果と
してできた青色溶液に室温でヨウ化メチル６ｇを滴加し
た。室温で３時間撹拌し、吸引濾過し、ＤＭＦ、メタノ
ール及び熱湯で洗浄し、その後乾燥した。式：
【００８２】
【化２０】
【００８３】の暗色粉末７．７ｇが得られた。
【００８４】融点：＞３５０℃ 分析値 （Ｃ36Ｈ22Ｎ6Ｏ4×０．６Ｈ2Ｏ） ： Ｃ ７０．３ Ｈ ３．６ Ｎ １４．０ Ｏ １２．０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギュンター ザイボルト ドイツ連邦共和国 ノイホーフェン フリ ードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ 14 (72)発明者 ゲルハルト ヴァーゲンブラスト ドイツ連邦共和国 ヴァイゼンハイム バ ッハヴェーク８
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、環Ａ及びＢは同じか又は異なっていてよく、互
いに独立してそれぞれ場合によりベンゾ縮合環化されて
おり、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基又はヒドロキシスルホニル
基により１〜３個、又はフタロイル基により１個が置換
されていてよく、かつＸは、式： 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は同じか又は異なっており、互いに
独立してそれぞれ水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル基、Ｒ3
は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、ハロゲン又はＣ1-C4−
アルコキシ基及びＹは酸素を表す）又は式： 【化３】 （式中、環Ａ及びＢはそれぞれ上記のものを有するか、
又は環Ａ及びＢの少なくとも１つがベンゾ縮合環化され
ているか及び／又はフタロイルで置換されている場合に
は、酸素も表す）の基を表す］のトリプタントリン誘導
体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4114990.4 | 1991-05-08 | ||
| DE4114990A DE4114990A1 (de) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | Tryptanthrinderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209132A true JPH05209132A (ja) | 1993-08-20 |
Family
ID=6431223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4113536A Withdrawn JPH05209132A (ja) | 1991-05-08 | 1992-05-06 | トリプタントリン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5420259A (ja) |
| EP (1) | EP0513558A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05209132A (ja) |
| DE (1) | DE4114990A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5441955A (en) * | 1993-11-19 | 1995-08-15 | Pathogenesis Corporation | Indolo[2,1-biquinazoline-6,12-dione antibacterial compounds and methods of use thereof |
| US5616441A (en) * | 1994-09-20 | 1997-04-01 | Mita Industrial Co., Ltd. | Tryptoanthorine derivative contained in electrophotosensitive material |
| US5773613A (en) * | 1994-11-29 | 1998-06-30 | Mita Industrial Co., Ltd. | Tryptoanthrinimine derivative and electrophotosensitive material using the same |
| US5817810A (en) * | 1995-07-26 | 1998-10-06 | Mita Industrial Co., Ltd. | Tryptanthrine compounds |
| US6284772B1 (en) * | 1998-09-30 | 2001-09-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Indolo[2,1-B] quinazole-6,12-dione antimalarial compounds and methods of treating malaria therewith |
| DE10315654A1 (de) * | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Universitätsklinikum Charité an der Humboldt-Universität zu Berlin Technologietransferstelle | 8-Nitro-Tryptanthrin und andere Tryptanthrin-Derivate zur Therapie von Erkrankungen, die durch hoch-proliferierende Zellen verursacht werden |
| CN103570727B (zh) * | 2013-11-12 | 2015-08-19 | 复旦大学 | 一种n-苄基色胺酮衍生物及其制备方法和应用 |
| CN106749275B (zh) * | 2016-12-16 | 2019-04-19 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以喹唑啉酮衍生物为核心的化合物及其在oled上的应用 |
| CN106749274B (zh) * | 2016-12-16 | 2019-01-08 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种母核为喹唑啉酮衍生物的化合物及其在oled上的应用 |
| CN106749273B (zh) * | 2016-12-16 | 2020-05-15 | 中节能万润股份有限公司 | 一种母核为喹唑啉酮衍生物的化合物及其应用 |
| CN106699763B (zh) * | 2016-12-16 | 2019-01-08 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以喹唑啉酮衍生物为核心的化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE287373C (ja) * | 1914-04-26 | 1915-09-18 | ||
| DE3401574A1 (de) * | 1984-01-18 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azinpigmente, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
-
1991
- 1991-05-08 DE DE4114990A patent/DE4114990A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-21 EP EP92106757A patent/EP0513558A1/de not_active Withdrawn
- 1992-05-06 JP JP4113536A patent/JPH05209132A/ja not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-09-23 US US08/310,996 patent/US5420259A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0513558A1 (de) | 1992-11-19 |
| US5420259A (en) | 1995-05-30 |
| DE4114990A1 (de) | 1992-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5650513A (en) | Process for preparing perylene-3,4-dicarboxylic acid derivatives, the derivatives thus prepared and their use | |
| JP2781796B2 (ja) | ピロロ［３，４−ｃ］ピロールの改良された製法 | |
| JPH05209132A (ja) | トリプタントリン誘導体 | |
| JPS595625B2 (ja) | アゾメチンオヨビソノキンゾクサクタイノセイホウ | |
| US4500718A (en) | Process for producing bismethine isoindolines | |
| JPS6215075B2 (ja) | ||
| JPH01160957A (ja) | ビス（インドリル）エチレン | |
| JPH0254340B2 (ja) | ||
| JPH02131455A (ja) | 長鎖アルキル基を含有するモノアゾ化合物 | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| US4011224A (en) | Process for the preparation of 7-oxo-7H-dibenzo-[d e,h]-quinolin-2-ol | |
| US4166181A (en) | N,n'-diphenyldiimides of 6,12, dialkyl-3,4,9,10-anthanthrene-tetracarboxylic acid | |
| JP3000110B2 (ja) | テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法 | |
| US4190723A (en) | Substituted pyridines and process for making them | |
| JPS5838467B2 (ja) | シンキビスアゾメチンガンリヨウノ セイホウ | |
| US4219651A (en) | Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines | |
| US4529804A (en) | Naphthostyril Ni or Cu complexes, a process for their preparation, and high molecular weight organic material pigmented with these metal complexes | |
| JPS5941466B2 (ja) | アザメチン系染料の製造方法 | |
| JPS6038422B2 (ja) | アザメチン−金属錯化合物 | |
| US4463174A (en) | Process for producing dibenzanthrone containing vat dyes | |
| US4011227A (en) | O-(3-hydroxy-1-isoquinolinyl)-benzoic acid | |
| US4110375A (en) | Novel 2-hydroxynaphthalene-1-aldehydes, process for preparing them and their use | |
| JPS5838468B2 (ja) | キノフタロンケイカゴウブツ ノ セイゾウホウ | |
| JPH072718B2 (ja) | Ｎ−（４−クロロピラゾリル）アミドオキシム化合物とその製造方法 | |
| JPS61287964A (ja) | ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990706 |