JP3321599B2 - 発光材料 - Google Patents
発光材料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の含窒素環状
化合物を配位子とするＲｕ(II）錯体からなる発光材料
に関するものである。
化合物を配位子とするＲｕ(II）錯体からなる発光材料
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来平面構造及び平面π共役系を有する
ジピリドフェナジン（ｄｐｐｚ）（後記する一般式
（１）において、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈ）やテトラピリドフ
ェナジン（ｔｐｐｚ）（後記する一般式（２）におい
て、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝Ｈ）を配位子とＲｕ（II）錯体は知
られている。この錯体は、発光性（蛍光性）を有するこ
とから、分子情報プローブや光学センサー等としての用
途を有するものである。しかしながら、これらの錯体の
発光特性は、溶媒依存性が非常に強く、水やアルコール
等のプロトン性溶媒中では、ピラジン環上の窒素原子へ
のプロトン付加によって励起状態が失活されるため、増
感剤として光反応等への利用は著しく制限されていた。
ジピリドフェナジン（ｄｐｐｚ）（後記する一般式
（１）において、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈ）やテトラピリドフ
ェナジン（ｔｐｐｚ）（後記する一般式（２）におい
て、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝Ｈ）を配位子とＲｕ（II）錯体は知
られている。この錯体は、発光性（蛍光性）を有するこ
とから、分子情報プローブや光学センサー等としての用
途を有するものである。しかしながら、これらの錯体の
発光特性は、溶媒依存性が非常に強く、水やアルコール
等のプロトン性溶媒中では、ピラジン環上の窒素原子へ
のプロトン付加によって励起状態が失活されるため、増
感剤として光反応等への利用は著しく制限されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、プロトン性
溶媒中でも強い発光を示す材料を提供することをその課
題とする。
溶媒中でも強い発光を示す材料を提供することをその課
題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、ｂｐｙはビピリジンを示す）で表されるジピリドフ
ェナジン化合物／ルテニウム錯体からなる発光材料が提
供される。また、本発明によれば、下記一般式（２）
し、ｂｐｙはビピリジンを示す）で表されるジピリドフ
ェナジン化合物／ルテニウム錯体からなる発光材料が提
供される。また、本発明によれば、下記一般式（２）
【化４】 （式中、Ｒ3及びＲ4は炭素１〜４のアルキル基を示し、
ｂｐｙはビピリジンを示す）で表されるテトラピリドフ
ェナジン化合物／ルテニウム錯体からなる発光材料が提
供される。
ｂｐｙはビピリジンを示す）で表されるテトラピリドフ
ェナジン化合物／ルテニウム錯体からなる発光材料が提
供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、その
Ｒ1及びＲ2の具体例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルが挙げられる。また、前記一般式（２）にお
いて、そのＲ 3及びＲ4の具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルが挙げられる。
Ｒ1及びＲ2の具体例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルが挙げられる。また、前記一般式（２）にお
いて、そのＲ 3及びＲ4の具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルが挙げられる。
【０００６】前記一般式（１）の化合物は、そのＲ1及
びＲ2が水素であるものよりも、プロトン性溶媒中で
は、延長された発光（蛍光）寿命を有する。また、前記
一般式（２）の化合物は、そのＲ3及びＲ4が水素である
ものよりも、プロトン性溶媒中では、延長された発光
（蛍光）寿命を有する。
びＲ2が水素であるものよりも、プロトン性溶媒中で
は、延長された発光（蛍光）寿命を有する。また、前記
一般式（２）の化合物は、そのＲ3及びＲ4が水素である
ものよりも、プロトン性溶媒中では、延長された発光
（蛍光）寿命を有する。
【０００７】前記一般式（１）の化合物は、波長４００
〜５５０ｎｍの光を吸収して、波長５５０〜７５０ｎｍ
の光を発光する。一方、一般式（２）の化合物は、波長
４００〜５５０ｎｍの光を吸収して、波長５５０〜８０
０ｎｍの光を発光する。
〜５５０ｎｍの光を吸収して、波長５５０〜７５０ｎｍ
の光を発光する。一方、一般式（２）の化合物は、波長
４００〜５５０ｎｍの光を吸収して、波長５５０〜８０
０ｎｍの光を発光する。
【０００８】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に記
載する。
載する。
【０００９】実施例１ ［ジピリドフェナジン化合物／Ｒｕ（II）錯体（一般式
（１）において、Ｒ1、Ｒ2＝ＣＨ3）の合成］このもの
の合成経路を以下に示す。
（１）において、Ｒ1、Ｒ2＝ＣＨ3）の合成］このもの
の合成経路を以下に示す。
【化５】
【００１０】（１）４，７−ジメチル−１，１０−フェ
ナントロリン−５，６−ジオン（２）の合成 ４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン（１）
−１ｇ（４．８ミリモル）と臭化カリウム ５．９５ｇ
（５０ミリモル）をよく混ぜ合わせた後、容量２００ミ
リリットルのなす型フラスコに入れる。フラスコ全体を
０℃に冷却し、攪拌しつつフラスコの壁をつたわせて濃
硫酸２０ｃｃをゆっくり加える。さらに同様に濃硝酸１
０ｃｃを加える。添加終了後、溶液を８０〜８５℃で２
時間加熱する。加熱終了後、溶液を室温まで冷却し、水
４００ｃｃ中に注入する。水溶液を重曹で中和した後、
１００ｃｃの塩化メチレンで三回抽出する。抽出液は無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を除去する。得られ
た黄色の固体をメタノールから再結晶化することにより
目的物である４，７−ジメチル−１，１０−フェナント
ロリン５，６−ジオン（２）が１７２ｍｇ得られる（収
量１５％）。ＮＭＲと質量分析で構造を確認した。1 Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3） δ＝２．８９（６Ｈ、
ｓ、ＣＨ3）、７．３５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、a
romatic）、８．９２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、aro
matic）ＦＡＢ Ｍａｓｓ Ｍ+２３９（計算値２３８）
ナントロリン−５，６−ジオン（２）の合成 ４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン（１）
−１ｇ（４．８ミリモル）と臭化カリウム ５．９５ｇ
（５０ミリモル）をよく混ぜ合わせた後、容量２００ミ
リリットルのなす型フラスコに入れる。フラスコ全体を
０℃に冷却し、攪拌しつつフラスコの壁をつたわせて濃
硫酸２０ｃｃをゆっくり加える。さらに同様に濃硝酸１
０ｃｃを加える。添加終了後、溶液を８０〜８５℃で２
時間加熱する。加熱終了後、溶液を室温まで冷却し、水
４００ｃｃ中に注入する。水溶液を重曹で中和した後、
１００ｃｃの塩化メチレンで三回抽出する。抽出液は無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を除去する。得られ
た黄色の固体をメタノールから再結晶化することにより
目的物である４，７−ジメチル−１，１０−フェナント
ロリン５，６−ジオン（２）が１７２ｍｇ得られる（収
量１５％）。ＮＭＲと質量分析で構造を確認した。1 Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3） δ＝２．８９（６Ｈ、
ｓ、ＣＨ3）、７．３５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、a
romatic）、８．９２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、aro
matic）ＦＡＢ Ｍａｓｓ Ｍ+２３９（計算値２３８）
【００１１】（２）錯体（３）の合成 ４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン−５，
６−ジオン（２）６０ｍｇ（０．２５ミリモル）とビス
（２，２’−ビピリジン）ジクロロルテニウム(II)１水
和物 １２１ｍｇ（０．２５ミリモル）をエタノール２
０〜３０ｃｃに溶解する。この溶液を窒素雰囲気下３時
間加熱環流する。溶液を室温まで冷却後、溶液を５ｃｃ
程度まで濃縮する。これに飽和過塩素酸リチウム水溶液
１０ｃｃを加え、析出する暗褐色の沈殿（錯体)を濾過
する。得られた錯体は少量の水及びエーテルで洗浄す
る。錯体(３）はカラムクロマトグラフ（アルミナ、溶
出液アセトニトリル−水−飽和硝酸カリウム＝１００：
１０：１）を通した後、エタノールからの再結晶化によ
り収量１２５ｍｇで得られる（収率５９％)。元素分析
で構造を確認した（ＲｕＣ34Ｈ26Ｏ10Ｎ6Ｃｌ2＋Ｈ2Ｏ
として）。 計算値 Ｃ 47.01、 Ｈ 3.25、 Ｎ 9.68 実測値 Ｃ 46.91、 Ｈ 3.15、 Ｎ 9.46
６−ジオン（２）６０ｍｇ（０．２５ミリモル）とビス
（２，２’−ビピリジン）ジクロロルテニウム(II)１水
和物 １２１ｍｇ（０．２５ミリモル）をエタノール２
０〜３０ｃｃに溶解する。この溶液を窒素雰囲気下３時
間加熱環流する。溶液を室温まで冷却後、溶液を５ｃｃ
程度まで濃縮する。これに飽和過塩素酸リチウム水溶液
１０ｃｃを加え、析出する暗褐色の沈殿（錯体)を濾過
する。得られた錯体は少量の水及びエーテルで洗浄す
る。錯体(３）はカラムクロマトグラフ（アルミナ、溶
出液アセトニトリル−水−飽和硝酸カリウム＝１００：
１０：１）を通した後、エタノールからの再結晶化によ
り収量１２５ｍｇで得られる（収率５９％)。元素分析
で構造を確認した（ＲｕＣ34Ｈ26Ｏ10Ｎ6Ｃｌ2＋Ｈ2Ｏ
として）。 計算値 Ｃ 47.01、 Ｈ 3.25、 Ｎ 9.68 実測値 Ｃ 46.91、 Ｈ 3.15、 Ｎ 9.46
【００１２】錯体（４） 錯体（３）１００ｍｇ（０．１２ミリモル）と１，２−
フェニレンジアミン１９ｍｇ（０．１８ミリモル）をエ
タノール２０〜３０ｃｃに溶解する。この溶液を窒素雰
囲気下８時間加熱熱環流する。溶液を室温まで冷却後、
溶媒のエタノールを除去する。残った固体を少量のアセ
トニトリルに溶解して、カラムクロマトグラフ（アルミ
ナ、溶出液アセトニトリル−水−飽和硝酸カリウム＝１
００：１０:１）を通した後、エタノールからの再結晶
化により赤褐色の錯体（４）が収量３１ｍｇ得られる
（収率２９％）。元素分析で構造を確認した。 元素分析値（ＲｕＣ40Ｈ30Ｏ8Ｎ8Ｃｌ2＋Ｈ2Ｏとして） 計算値 Ｃ 51.07、 Ｈ 3.43、 Ｎ 11.91 実測値 Ｃ 51.09、 Ｈ 3.36、 Ｎ 11.56
フェニレンジアミン１９ｍｇ（０．１８ミリモル）をエ
タノール２０〜３０ｃｃに溶解する。この溶液を窒素雰
囲気下８時間加熱熱環流する。溶液を室温まで冷却後、
溶媒のエタノールを除去する。残った固体を少量のアセ
トニトリルに溶解して、カラムクロマトグラフ（アルミ
ナ、溶出液アセトニトリル−水−飽和硝酸カリウム＝１
００：１０:１）を通した後、エタノールからの再結晶
化により赤褐色の錯体（４）が収量３１ｍｇ得られる
（収率２９％）。元素分析で構造を確認した。 元素分析値（ＲｕＣ40Ｈ30Ｏ8Ｎ8Ｃｌ2＋Ｈ2Ｏとして） 計算値 Ｃ 51.07、 Ｈ 3.43、 Ｎ 11.91 実測値 Ｃ 51.09、 Ｈ 3.36、 Ｎ 11.56
【００１３】実施例２ テトラピリドフェナジン化合物／Ｒｕ（II）錯体（一般
式（２）において、Ｒ 3及びＲ4＝ＣＨ3）の合成 このものの合成経路を以下に示す。
式（２）において、Ｒ 3及びＲ4＝ＣＨ3）の合成 このものの合成経路を以下に示す。
【化６】
【００１４】（１）錯体（５）の合成 実施例１の錯体（３）９０ｍｇ（０．１１ミリモル）と
５，６−ジアミノ−１，１０−フェナントロリン ２４
ｍｇ（０．１２ミリモル）をメタノール／アセトニトリ
ル／酢酸（４：３：１）の混合溶媒２０〜３０ｃｃに溶
解する。この溶液を窒素雰囲気下２４時間加熱環流す
る。溶液を室温まで冷却後、溶媒を除去する。残った固
体を少量のアセトニトリルに溶解して、カラムクロマト
グラフ（アルミナ、溶出液アセトニトリル−水−飽和硝
酸カリウム＝１００：１０：１）を通した後、エタノー
ルからの再結晶化により赤褐色の錯体（５）が収量３７
ｍｇ得られる（収率３３％）。元素分析で構造を確認し
た。 元素分析値（ＲｕＣ46Ｈ32Ｏ8Ｎ10Ｃｌ2＋３Ｈ2Ｏとし
て） 計算値 Ｃ 51.21、 Ｈ 3.55、 Ｎ 12.98 実測値 Ｃ 51.04、 Ｈ 3.15、 Ｎ 13.10
５，６−ジアミノ−１，１０−フェナントロリン ２４
ｍｇ（０．１２ミリモル）をメタノール／アセトニトリ
ル／酢酸（４：３：１）の混合溶媒２０〜３０ｃｃに溶
解する。この溶液を窒素雰囲気下２４時間加熱環流す
る。溶液を室温まで冷却後、溶媒を除去する。残った固
体を少量のアセトニトリルに溶解して、カラムクロマト
グラフ（アルミナ、溶出液アセトニトリル−水−飽和硝
酸カリウム＝１００：１０：１）を通した後、エタノー
ルからの再結晶化により赤褐色の錯体（５）が収量３７
ｍｇ得られる（収率３３％）。元素分析で構造を確認し
た。 元素分析値（ＲｕＣ46Ｈ32Ｏ8Ｎ10Ｃｌ2＋３Ｈ2Ｏとし
て） 計算値 Ｃ 51.21、 Ｈ 3.55、 Ｎ 12.98 実測値 Ｃ 51.04、 Ｈ 3.15、 Ｎ 13.10
【００１５】（２）錯体（６）の合成 錯体（５）５６ｍｇ（０．０５４ミリモル）とビス
（２，２’−ビピリジン）ジクロロルテニルム（II）１
水和物 ２９ｍｇ（０．０６０ミリモル）をエタノール
２０〜３０ｃｃに溶解する。この溶液を窒素雰囲気下１
２時間加熱環流する。溶液を室温まで冷却後、溶液を５
ｃｃ程度まで濃縮する。これに飽和過塩酸リチウム水溶
液１０ｃｃを加え、析出する赤橙色の沈殿（錯体）を濾
過する）。得られた錯体を固体を少量のアセトニトリル
に溶解して、カルムクロマトグラフ（アルミナ、溶出液
アセトニトリル−水−飽和硝酸カリウム＝１００：１
０：１）を通した後、エタノールからの再結晶化により
赤褐色の錯体（６）が収量４０ｍｇ得られる（収率４４
％）。元素分析で構造を確認した。 元素分析値（Ｒｕ2Ｃ66Ｈ48Ｏ16Ｎ14Ｃｌ4＋Ｈ2Ｏとし
て） 計算値 Ｃ 47.89、 Ｈ 3.04、 Ｎ 11.85 実測値 Ｃ 47.87、 Ｈ 2.89、 Ｎ 11.57
（２，２’−ビピリジン）ジクロロルテニルム（II）１
水和物 ２９ｍｇ（０．０６０ミリモル）をエタノール
２０〜３０ｃｃに溶解する。この溶液を窒素雰囲気下１
２時間加熱環流する。溶液を室温まで冷却後、溶液を５
ｃｃ程度まで濃縮する。これに飽和過塩酸リチウム水溶
液１０ｃｃを加え、析出する赤橙色の沈殿（錯体）を濾
過する）。得られた錯体を固体を少量のアセトニトリル
に溶解して、カルムクロマトグラフ（アルミナ、溶出液
アセトニトリル−水−飽和硝酸カリウム＝１００：１
０：１）を通した後、エタノールからの再結晶化により
赤褐色の錯体（６）が収量４０ｍｇ得られる（収率４４
％）。元素分析で構造を確認した。 元素分析値（Ｒｕ2Ｃ66Ｈ48Ｏ16Ｎ14Ｃｌ4＋Ｈ2Ｏとし
て） 計算値 Ｃ 47.89、 Ｈ 3.04、 Ｎ 11.85 実測値 Ｃ 47.87、 Ｈ 2.89、 Ｎ 11.57
【００１６】実施例３ 前記実施例１で得たＲｕ（II）錯体（５）（ａ1)及び実
施例２で得たＲｕ(II）錯体（６）（ｂ1）に、ＭｅＣＮ
中（錯体濃度１×１０-5Ｍ）及びＭｅＯＨ中（錯体濃度
１×１０-5Ｍ）において波長４５０ｎｍの光を照射、吸
収させるとともに、発光させ、その発光（蛍光）寿命
（τ（ｎｓ））を測定した。そのＭｅＣＮ中の結果を表
１に示し、そのＭｅＯＨ中の結果を表２に示す。また、
比較のために、前記一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2＝
Ｈ2Ｒｕ（II）錯体（ｃ1）及び前記一般式（２）におい
て、Ｒ3、Ｒ4＝Ｈ2Ｒｕ（II）錯体（ｃ 2）についても同
様の実験を行った。その結果を表１及び表２に示す。
施例２で得たＲｕ(II）錯体（６）（ｂ1）に、ＭｅＣＮ
中（錯体濃度１×１０-5Ｍ）及びＭｅＯＨ中（錯体濃度
１×１０-5Ｍ）において波長４５０ｎｍの光を照射、吸
収させるとともに、発光させ、その発光（蛍光）寿命
（τ（ｎｓ））を測定した。そのＭｅＣＮ中の結果を表
１に示し、そのＭｅＯＨ中の結果を表２に示す。また、
比較のために、前記一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2＝
Ｈ2Ｒｕ（II）錯体（ｃ1）及び前記一般式（２）におい
て、Ｒ3、Ｒ4＝Ｈ2Ｒｕ（II）錯体（ｃ 2）についても同
様の実験を行った。その結果を表１及び表２に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明の発光材料は、そのプロトン性溶
媒（ＭｅＯＨ）中で発光（蛍光）時間が著しく延長され
たものである。本発明の発光材料は、増感剤としてプロ
トン性溶媒中での光反応や湿式太陽電池、あるいは蛍光
センサー等の用途に供することができる。
媒（ＭｅＯＨ）中で発光（蛍光）時間が著しく延長され
たものである。本発明の発光材料は、増感剤としてプロ
トン性溶媒中での光反応や湿式太陽電池、あるいは蛍光
センサー等の用途に供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒川 裕則 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者 春日 和行 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 審査官 渡辺 陽子 (56)参考文献 特開 昭61−37883（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−173185（ＪＰ，Ａ) 特表2001−517672（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−508104（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−508473（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 C07D 471/14 C07D 471/22 C07F 15/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、ｂｐｙはビピリジンを示す）で表されるジピリドフ
ェナジン化合物／ルテニウム錯体からなる発光材料。 - 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3及びＲ4は炭素１〜４のアルキル基を示し、
ｂｐｙはビピリジンを示す）で表されるテトラピリドフ
ェナジン化合物／ルテニウム錯体からなる発光材料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24680299A JP3321599B2 (ja) | 1999-08-31 | 1999-08-31 | 発光材料 |
| US09/534,964 US6288229B1 (en) | 1999-08-31 | 2000-03-27 | Ruthenium complex having di or tetrapyridophenazine ligand useful for use as luminescent material |
| GB0007534A GB2353795B (en) | 1999-08-31 | 2000-03-28 | Ruthenium complex having DI or tetrapyridophenazine ligand useful for use as luminescent material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24680299A JP3321599B2 (ja) | 1999-08-31 | 1999-08-31 | 発光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001064641A JP2001064641A (ja) | 2001-03-13 |
| JP3321599B2 true JP3321599B2 (ja) | 2002-09-03 |
Family
ID=17153911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24680299A Expired - Lifetime JP3321599B2 (ja) | 1999-08-31 | 1999-08-31 | 発光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6288229B1 (ja) |
| JP (1) | JP3321599B2 (ja) |
| GB (1) | GB2353795B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6713781B1 (en) | 2002-12-04 | 2004-03-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device having phenanthroline-fused phenazine |
| JP5061626B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2012-10-31 | 宇部興産株式会社 | 二核金属錯体の製造方法 |
| JP5549115B2 (ja) | 2008-05-29 | 2014-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 反応性シリル基を有する２，２’−ビピリジン誘導体、その製造方法及び遷移金属錯体 |
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