CN105473593A - 新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种式1的有机电致发光化合物(变量如本文所定义)以及包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物可用于发光层中并且具有高发光效率。因此，通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，可制备具有长驱动使用寿命以及改善的电流效率和功率效率的有机电致发光装置。

Description

新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(ELdevice)是一种自发光装置，其优势在于提供了更宽的视角、更高的对比度，以及更快的响应时间。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)通过使用芳香族二胺小分子和铝络合物作为形成发光层的材料，首先开发了一种有机EL装置[《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)，51,913,1987]。
有机EL装置一般具有包含阳极、阴极，以及在阳极和阴极之间的有机层的结构，并且发光通过从阳极和阴极注入的空穴和电子的重组而发生。有机EL装置的有机层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等等组成，并且用于有机层的材料分类为空穴注入材料、空穴传输材料、光发射材料、电子传输材料、电子注入材料等等。
有机EL装置中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率、高电子和空穴迁移率，并且所形成的发光材料层必须是均匀和稳定的。发光材料根据发光颜色而分类为蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料。此外，还有黄色发光材料和绿色发光材料。发光材料也可根据激发态而分类为荧光(单线态)发光材料和磷光(三线态)发光材料。荧光发光材料在初期已经主要用于有机EL装置中。然而，因为相较于荧光材料，磷光材料提高了光转化为电的效率(即，发光效率)四(4)倍，并且可减少电力消耗以相对地增加使用寿命，所以磷光发光材料的开发被广泛研究。
铱(III)络合物已经是众所周知的磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶合-N,C3')铱(乙酰丙酮化物)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)、和双(4,6-二氟苯基吡啶合-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)，分别作为红色、绿色和蓝色材料。
发光材料可用作基质材料(host)和掺杂剂的组合物以改善色纯度、发光效率和稳定性。因为当使用掺杂剂/基质材料体系作为发光材料时，基质材料极大地影响了EL装置的效率和性能，所以它们的选择是重要的。目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最众所周知的磷光基质材料。最近，先锋公司(Pioneer)(日本)等使用浴铜灵(BCP)和双(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinate))(4-苯基苯酚合)铝(III)(BAlq)等作为基质材料而开发了一种高性能有机EL装置，其中所述基质材料被称为空穴阻挡层。
虽然这些磷光基质材料提供了良好的发光特征，但它们具有以下缺陷：(1)因为它们的玻璃态转化温度低并且热稳定性差，所以在真空中的高温沉积过程期间，它们可能发生降解。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给定，并且功率效率与电压成反比。虽然与包含荧光材料的有机EL装置相比，包含磷光基质材料的有机EL装置提供了更高的电流效率(cd/A)，但是需要非常高的驱动电压。因此，包含磷光基质材料的有机EL装置在功率效率(lm/W)上没有优势。(3)此外，包含磷光基质材料的有机EL装置的操作使用寿命很短并且其发光效率仍然需要改善。
与此同时，将铜酞菁(CuPc)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N'-联苯-N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和传输材料。
然而，使用这些材料的有机EL装置在量子效率和操作使用寿命方面是有问题的。这是因为当在强电流下驱动有机EL装置时，在阳极和空穴注入层之间存在热应力。热应力显著地缩短了装置的操作使用寿命。此外，因为在空穴注入层中使用的有机材料具有非常高的空穴迁移率，所以空穴-电子电荷平衡可被打破并且量子产率(cd/A)可降低。
因此，为了实现有机EL装置的优良特征，必须对构成装置中有机层的材料，尤其是构成发光材料的基质材料或者掺杂剂做出适当的选择。韩国专利No.1219492公开了一种包含稠杂环部分的特定结构的有机电致发光化合物。然而，本发明人通过用包含在上述参考文献中公开的化合物的电致发光装置进行实验发现，包含本发明的化合物的装置的性能更好。
作为对相较于在上述参考文献中公开的化合物可提供更好的EL装置性能的有机电致发光化合物研究的结果，本发明人发现本发明的化合物不仅可提供给装置高发光效率和优良的性能，而且还可通过降低蒸发温度来提供热稳定性的增加，这是由于低分子量和合成方法的改善。
发明内容
待解决的问题
本发明的第一目的是提供一种具有高发光效率的有机电致发光化合物，并且第二目的是提供一种包含所述化合物的有机EL装置，所述有机EL装置具有长操作使用寿命以及改善的功率效率和电流效率。
问题解决方案
本发明人发现可用如下式1表示的化合物来实现上述目的：
其中
L1表示单键、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，或者取代或未取代的(C1-C30)亚烷基；
X1表示NR5、CR6R7、O或者S，前提是其中Y1表示N，X1不是S；
X2至X5各自独立地表示CR8或者N；
Y1和Y2各自独立地表示CR9或者N；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR10R11，或者-SiR12R13R14；
R1、R2和R3可连接至相邻取代基以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或者芳香环；
R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR10R11、-SiR12R13R14、氰基、硝基，或者羟基；
R10和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R12至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基，或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者连接至相邻取代基以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环或者芳香环；
脂环或者芳香环的碳原子可用选自以下项的至少一个杂原子置换：氮、氧以及硫；
(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地含有选自以下项的至少一个杂原子：B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；并且
a、b、c和d各自独立地表示1至4的整数；其中a、b、c或者d是2或更大的整数，每一个R1、每一个R2、每一个R3，以及每一个R4可为相同或不同的。
发明的有益效果
根据本发明的有机电致发光化合物具有高发光效率和优良的材料使用寿命特征。包含所述化合物的有机电致发光装置提供了长操作使用寿命以及卓越的电流效率和功率效率。
具体实施方式
下面将详细描述本发明。然而，以下描述是用于解释本发明，而不是为了以任意方式限制本发明的范围。
本发明涉及式1表示的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料，以及包含所述材料的有机电致发光装置。
在此，“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个碳原子的直链或支化(亚)烷基，其中碳原子的数目优选为1至20个，更优选为1至10个，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等等；“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个碳原子的直链或支化烯基，其中碳原子的数目优选为2至20个，更优选为2至10个，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等等；“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个碳原子的直链或支化炔基，其中碳原子的数目优选为2至20个，更优选为2至10个，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等等；“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个碳原子的单环烃或者多环烃，其中碳原子的数目优选地为3至20个，更优选地3至7个，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等等；“(3元至7元)杂环烷基”是具有3至7个环骨架原子，优选地5至7个环骨架原子的环烷基，所述环烷基包括选自以下项的至少一个杂原子：B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选地为O、S和N，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、蒂奥纶、四氢吡喃等等；“(C6-C30)(亚)芳基”是从具有6至30个碳原子的芳香烃衍生成的单环或者稠环，其中碳原子的数目优选地为6至20个，更优选地6至15个，并且包括苯基、联苯基、三联苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、屈基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等；“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子，优选地3至20个环骨架原子并且更优选地3至15个环骨架原子的芳基，包括至少一个，优选地1至4个选自由以下项组成的群组的杂原子：B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；其是单环，或者与至少一个苯环稠合的稠环；其可以是部分饱和的；其可以通过将至少一个杂芳基或芳基基团与杂芳基通过单键连接形成；并且其包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在此，表述“取代或未取代的”中的“取代”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)取代。式1中的L1和R1至R14中的取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，以及取代的单环或多环的(C3-C30)脂环或者芳香环的取代基各自独立地为选自由以下项组成的群组中的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代或者用(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基、未取代或者用(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单(C1-C30)烷基氨基或二(C1-C30)烷基氨基、单(C6-C30)芳基氨基或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
可用下式2表示式1所表示的化合物：
其中
Y2是CR9；并且L1、X1至X5、R1至R4、a、b、c和d如式1中所定义。
可用下式3表示式1所表示的化合物：
其中
Y1是CR9；并且L1、X1至X5、R1至R4、a、b、c和d如式1中所定义。
可用下式4表示式1所表示的化合物：
其中
Y1和Y2是CR9；X2至X4是CR8；并且L1、X1、R1至R4、a、b、c和d如式1中所定义。
在上述式1至式4中，优选地，L1表示单键或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；R1至R4各自独立地表示氢、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者-NR10R11；R5至R9各自独立地表示氢、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R10和R11各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基。
由式1表示的化合物包括但不限于以下化合物：
本发明的有机电致发光化合物可以通过本领域中的技术人员已知的合成方法来制备。例如，其可根据以下反应流程来制备。
[反应流程1]
其中L1、X1至X5、Y1、Y2、R1至R4、a、b、c和d如上文式1中所定义。
本发明的另一个实施例提供包含式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包含所述材料的有机电致发光装置。
上述材料可仅由根据本发明的有机电致发光化合物组成，或者还可包括在有机电致发光材料中通常所使用的常规材料。
有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可包含至少一种式1化合物。
第一电极和第二电极中的一个是阳极，而另一个是阴极。有机层包含发光层，并且还可包含选自由以下项组成的群组的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层，以及电子阻挡层。
式1的有机电致发光化合物可包含在发光层中作为基质材料。优选地，所述发光层还可包含一种或多种掺杂剂，并且如果必要的话，其还可包含除了式1的有机电致发光化合物以外的另一种化合物作为第二基质材料。
本发明的另一个实施例提供用于生产有机电致发光装置的材料。所述材料包含第一基质材料和第二基质材料，并且第一基质材料包含本发明的有机电致发光化合物。在此，第一基质材料比第二基质材料的比率在1:99至99:1的范围中。
第二基质材料可来自于任何已知的磷光基质。选自由下式5至下式9的化合物组成的群组的基质为优选的。
H-(Cz-L4)h-M----------(5)
H-(Cz)i-L4-M----------(6)
其中Cz表示以下结构；
X表示O或者S；
R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，或者-SiR25R26R27；或者可连接至相邻取代基以形成(5元至30元)单环或多环的脂环或者芳香环，所述脂环或者芳香环的碳原子可用选自氮、氧和硫中的至少一个杂原子置换；
R25至R27各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，或者取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
Y3和Y4各自独立地表示O、S、N(R31)，或者C(R32)(R33)，前提是Y3和Y4不同时存在；
R31至R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；或者可连接至相邻取代基以形成(5元至30元)单环或多环的脂环或者芳香环，所述脂环或者芳香环的碳原子可用选自氮、氧和硫中的至少一个杂原子置换；并且R32和R33可为相同或不同的；
h和i各自独立地表示1至3的整数；
j、k、l和m各自独立地表示0至4的整数；并且
其中h、i、j、k、l或者m是2或更大的整数，每一个(Cz-L4)、每一个(Cz)、每一个R21、每一个R22、每一个R23或者每一个R24可为相同或不同的。
具体地，第二基质材料的优选实例如下：
[其中TPS表示三苯甲硅烷基]
掺杂剂优选地为至少一种磷光掺杂剂。应用于根据本发明的有机电致发光装置的掺杂剂材料不受限制，但是可优选地选自铱、锇、铜和铂的金属化络合化合物，更优选地选自铱、锇、铜和铂的邻位金属化络合化合物，并且甚至更优选地为邻位金属化铱络合化合物。
本发明的有机电致发光装置中包含的掺杂剂可选自由下式10至下式12所表示的化合物。
其中L选自以下结构：
R100表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109，以及R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或者用卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、氰基，或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；并且R120至R123的相邻取代基可彼此连接以形成稠环，例如喹啉；
R124至R127各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；其中R124至R127是芳基基团，相邻取代基可彼此连接以形成稠环，例如芴；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或者用卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；
f和g各自独立地表示1至3的整数；其中f或者g是2或更大的整数，每一R100可为相同或不同的；并且
n表示1至3的整数。
具体地，磷光掺杂剂材料包括以下：
在本发明的另一个实施例中，提供了用于有机电致发光装置的组合物。所述组合物包含根据本发明的化合物作为基质材料或者空穴传输材料。
此外，根据本发明的有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层包含发光层，并且所述发光层可包含用于根据本发明的有机电致发光装置的组合物。
除了由式1表示的有机电致发光化合物之外，根据本发明的有机电致发光装置还可包含选自由以下项组成的群组中的至少一种化合物：基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物。
在根据本发明的有机电致发光装置中，有机层还可包含选自由以下项组成的群组中的至少一种金属：元素周期表第1族金属、第2族金属、第四周期过渡金属、第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属，或者至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外，根据本发明的有机电致发光装置可通过进一步包含至少一个发光层来发射白光，所述发光层除了根据本发明的有机电致发光化合物之外还包含在本领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或者绿光电致发光化合物。同样，如果需要的话，装置中还可包含黄光发光层或橙光发光层。
根据本发明，优选地在一个或两个电极的内表面上放置至少一层(以下称为“表面层”)；所述层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。此类表面层为有机电致发光装置提供了操作稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根据本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区优选地放置在电极对的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此电子从混合区注入和传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此空穴从混合区注入和传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，所述氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；所述还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，及其混合物。可以采用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备具有两层或更多层发光层并发射白光的电致发光装置。
为了形成根据本发明的有机电致发光装置的各层，可使用干成膜法如真空蒸镀、溅射、等离子体和离子镀等方法，或湿成膜法如旋涂、浸涂和流涂等方法。
当使用湿成膜法时，可通过将形成各层的材料溶解或分散至任何合适溶剂中来形成薄膜，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。所述溶剂可为形成各层的材料可在其中溶解或分散并且其中不存在成膜能力问题的任何溶剂。
下文参照以下实施例详细阐述了有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法，以及装置的发光性质。
实例1：化合物H-1的制备
化合物2-1的制备
向烧瓶中加入1,4-二溴萘(50g，174.8mmol)、频哪醇二硼烷(98g，391.6mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)[PdCl2(PPh3)2](12g，17.8mmol)、醋酸钾(KOAc)(76g，769.1mmol)和1L四氢呋喃(THF)之后，回流搅拌混合物5小时。在反应完成之后，用醋酸乙酯(EA)萃取有机层，并且使用硫酸镁去除残余的水分。所获得的固体经干燥并且用柱色谱分离以获得化合物2-1(60g，94％)。
化合物2-2的制备
向烧瓶中加入化合物2-1(60g，157.8mmol)、1-溴-2-硝基苯(98g，473.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](18.3g，15.7mmol)、240mL的2MNa2CO3、240mL乙醇(EtOH)以及500mL甲苯之后，在120℃回流搅拌混合物5小时。在反应完成之后，用醋酸乙酯(EA)萃取有机层，并且使用硫酸镁去除残余的水分。所获得的固体经干燥并且用柱色谱分离以获得化合物2-2(50g，85％)。
化合物2-3的制备
向烧瓶中加入化合物2-2(43g，116.1mmol)、三苯基膦(PPh3)(61g，232.2mmol)以及600mL二氯苯(DCB)之后，在150℃回流搅拌混合物5小时。在反应完成之后，所述混合物经蒸馏，并且用MeOH研磨以获得化合物2-3(22g，56％)。
化合物2-4的制备
向烧瓶中加入化合物2-3(22g，65.0mmol)、碘苯(11mL，97.5mmol)、CuI(6.2g，32.5mmol)、K3PO4(42g，195mmol)、乙二胺(EDA)(9mL，130mmol)以及300mL甲苯之后，在120℃回流搅拌混合物5小时。在反应完成之后，用醋酸乙酯(EA)萃取有机层，并且使用硫酸镁去除残余的水分。所获得的固体经干燥并且用柱色谱分离以获得化合物2-4(18g，67％)。
化合物2-5的制备
向烧瓶中加入化合物2-4(18g，43.4mmol)、PPh3(25g，108.5mmol)以及220mLDCB之后，在150℃回流搅拌混合物5小时。在反应完成之后，所述混合物经蒸馏，并且用MeOH研磨以获得化合物2-5(11g，70％)。
化合物H-1的制备
在将化合物2-5(4g，10.47mmol)和化合物1-9(4.2g，15.7mmol)溶解于50mL二甲基甲酰胺(DMF)中之后，将NaH(0.6g，15.71mmol，在矿物油中含60％)添加到所述混合物中。所述混合物随后在室温下搅拌12小时，并且向其中添加甲醇和蒸馏水。所获得的固体经减压过滤，并且用柱色谱分离以获得化合物H-1(4.2g，65％)。
实例2：化合物H-62的制备
化合物3-1的制备
向烧瓶中加入化合物2-2(55g，0.148mol)、PPh3(78g，0.297mol)以及1100mLDCB之后，将反应混合物加热至190℃并且搅拌5小时。在反应完成之后，使用蒸馏器去除DCB，混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物3-1(35g，78％)。
化合物3-2的制备
向烧瓶中加入化合物3-1(9.4g，0.031mol)、碘苯(6.3g，0.031mol)、CuI(2.95g，0.015mol)、K2CO3(4.3g，0.031mol)以及EDA(2mL，0.031mol)之后，将反应混合物加热至120℃并且搅拌5小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物3-2(11g，93％)。
化合物3-3的制备
向烧瓶中加入化合物3-2(11g，0.030mol)、1-溴-4-碘苯(17g，0.060mol)、Cu(5.7g，0.090mol)、K2CO3(21g，0.150mol)、18-冠-6(1.6g，0.006mol)以及115mLDCB之后，将反应混合物加热至190℃并且搅拌12小时。随后使用蒸馏器去除DCB，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物3-3(14g，87％)。
化合物3-4的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入化合物3-3(14g，0.026mol)之后，添加200mLTHF，并且在-78℃下搅拌所述混合物20分钟。此后，将正丁基锂(n-BuLi)(2.5M)(12.5mL，0.031mol)缓慢加入烧瓶中，并且在-78℃下搅拌所述混合物40分钟。随后将2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(8mL，0.039mol)加入烧瓶中，并且在室温下搅拌所述混合物12小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物3-4(11g，73％)。
化合物H-62的制备
向烧瓶中加入化合物3-4(2g，0.003mmol)、化合物1-9(784mg，0.003mol)、Pd(PPh3)4(230mg，0.23mmol)、K2CO3(2M，5mL)、5mLEtOH以及10mL甲苯之后，将反应混合物加热至120℃并且搅拌7小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物H-62(1.5g，71％)。
实例3：化合物H-13的制备
向烧瓶中加入化合物4-1(14g，0.043mol)、化合物4-2(18.4g，0.065mol)、CuI(4.1g，0.021mol)、乙二胺(2.9mL，0.043mol)、Cs2CO3(27.5g，0.129mol)以及400mL甲苯之后，在120℃搅拌混合物12小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物H-13(8.5g，43％)。
实例4：化合物H-90的制备
化合物5-2的制备
向烧瓶中加入化合物4-1(14g，0.043mol)、化合物5-1(18.4g，0.065mol)、CuI(4.1g，0.021mol)、乙二胺(2.9mL，0.043mol)、Cs2CO3(27.5g，0.129mol)以及400mL甲苯之后，在120℃搅拌混合物12小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物5-2(8.5g，43％)。
化合物5-3的制备
向烧瓶中加入化合物5-2(7.3g，0.015mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(5.9g，0.023mol)、醋酸钾(3.8g，0.038mol)、PdCl2(PPh3)2(561mg，0.008mol)以及70mL1,4-二噁烷之后，将反应混合物加热至150℃并且搅拌5小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物5-3(5.0g，68％)。
化合物H-90的制备
向烧瓶中加入化合物5-3(2.5g，0.0048mol)、化合物4-2(1.0g，0.0044mol)、Pd(PPh3)4(230mg，0.0005mmol)、K2CO3(2M，6.3mL)、6.3mLEtOH以及13mL甲苯之后，将反应混合物加热至120℃并且搅拌7小时。在反应完成之后，所述混合物用蒸馏水洗涤，用EA萃取，用MgSO4干燥有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。此后，所获得的固体用柱色谱纯化以获得化合物H-90(2.1g，84％)。
实例5：化合物H-9的制备
化合物6-2的制备
在烧瓶中将化合物6-1(15g，94.23mmol)、2-氯碘苯(12.6mL，103.65mmol)、醋酸钯(II)[Pd(OAc)2](0.84g，3.76mmol)、50％叔丁基膦(3.6mL，7.53mmol)以及叔丁氧基钠(22.6g，235.57mmol)溶解于480mL甲苯中之后，在120℃回流搅拌混合物4小时。在反应完成之后，所述混合物用二氯甲烷/纯水萃取，并且用柱色谱分离以获得化合物6-2(10.4g，41％)。
化合物6-3的制备
在将化合物6-2(9.4g，34.93mmol)、2-氯碘苯(4.25mL，34.93mmol)、Cu2O(1.5g，10.48mmol)、吡啶甲酸(2.6g，20.96mmol)以及碳酸铯(23g，69.87mmol)溶解于170mL乙腈中之后，在100℃回流搅拌混合物12小时。在反应完成之后，所述混合物用二氯甲烷萃取，并且用柱色谱分离以获得化合物6-3(4g，30％)。
化合物6-4的制备
在将化合物6-3(4g，10.55mmol)、Pd(OAc)2(0.23g，1.055mmol)、配体(0.77g，2.11mmol)以及碳酸钾(13.7g，42.2mmol)溶解于50mLN-甲基吡咯烷酮中之后，在220℃回流搅拌所述混合物3小时。在反应完成之后，所述混合物用二氯甲烷/纯水萃取，并且用柱色谱分离以获得化合物6-4(2.5g，78％)。
化合物H-9的制备
在将化合物6-4(4g，13.01mmol)和化合物4-2(3.1g，13.01mmol)溶解于50mL二甲基甲酰胺(DMF)中之后，将NaH(1.56g，39.03mmol，在矿物油中含60％)添加到所述混合物中。所述混合物随后在室温下搅拌12小时，并且向其中添加甲醇和蒸馏水。所获得的固体经减压过滤，并且用柱色谱分离以获得化合物H-9(1.7g，25.5％)。
装置实例1：使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置
OLED装置是使用根据本发明的有机电致发光化合物生产的。用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)装置的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(SamsungCorning))进行超声清洗，并且随后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的材料，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将N,N'-二(4-联苯基)-N,N'-二(4-联苯基)-4,4'-二氨基联苯引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，并且通过向所述室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。此后，将化合物H-90引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将化合物D-88引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以4重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并且将羟基喹啉合锂(lithiumquinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并以50重量％的掺杂量分别进行沉积，以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，生产了OLED装置。生产OLED装置所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
所生产的OLED装置表现为在3.5V的驱动电压下发射出亮度为980cd/m2的红光并且电流密度为14.6mA/cm2。在5000尼特(nit)亮度下降至所述亮度的90％所用的时期为100小时或者更多。
比较实例1：使用常规的有机电致发光化合物生产OLED装置
使用与装置实施例1相同的方法来制备OLED装置，不同之处在于使用化合物C-1作为基质材料，并且化合物D-88作为掺杂剂。
所生产的OLED装置表现为在3.6V的驱动电压下发射出亮度为1000cd/m2的红光并且电流密度为15.8mA/cm2。在5000尼特(nit)亮度下降至所述亮度的90％所用的时期为80小时或者更多。
通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，可制备具有优良的发光效率、长驱动使用寿命以及改善的电流效率和功率效率的有机电致发光装置。

Claims (8)

1.一种由下式1所表示的有机电致发光化合物：
其中
L1表示单键、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，或者取代或未取代的(C1-C30)亚烷基；
X1表示NR5、CR6R7、O或者S，前提是其中Y1表示N，X1不是S；
X2至X5各自独立地表示CR8或者N；
Y1和Y2各自独立地表示CR9或者N；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR10R11，或者-SiR12R13R14；
R1、R2和R3可连接至相邻取代基以形成单环或多环的(C3-C30)脂环或者芳香环；
R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR10R11、-SiR12R13R14、氰基、硝基，或者羟基；
R10和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R12至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基，或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者连接至相邻取代基以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环或者芳香环；
所述脂环或者芳香环的所述碳原子可用选自以下项的至少一个杂原子置换：氮、氧以及硫；
所述(亚)杂芳基和所述杂环烷基各自独立地含有选自以下项的至少一个杂原子：B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；并且
a、b、c和d各自独立地表示1至4的整数；其中a、b、c或者d是2或更大的整数，每一个R1、每一个R2、每一个R3，以及每一个R4可为相同或不同的。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中可用下式2表示所述式1化合物：
其中
Y2是CR9；并且L1、X1至X5、R1至R4、a、b、c和d如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中可用下式3表示所述式1化合物：
其中
Y1是CR9；并且L1、X1至X5、R1至R4、a、b、c和d如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中可用下式4表示所述式1化合物：
其中
Y1和Y2是CR9；X2至X4是CR8；并且L1、X1、R1至R4、a、b、c和d如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1表示单键，或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；R1至R4各自独立地表示氢、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者-NR10R11；R5至R9各自独立地表示氢、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基，或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R10和R11各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1和R1至R14中的取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，以及取代的单环或多环的(C3-C30)脂环或者芳香环的取代基各自独立地为选自由以下项组成的群组中的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代或者用(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基、未取代或者用(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单(C1-C30)烷基氨基或二(C1-C30)烷基氨基、单(C6-C30)芳基氨基或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中由式1表示的所述化合物选自由以下化合物组成的群组：
8.一种包含根据权利要求1所述的化合物的有机电致发光装置。
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