CN111557122A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适用于电子器件中的化合物，并且涉及包含所述化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
Description
本发明涉及用于电子器件中、尤其是有机电致发光器件中的材料，并且涉及包含这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
有机电致发光器件(OLED)中使用的发光材料通常是磷光有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，能量效率和功率效率可达到四倍。在OLED中，尤其是在展现三重态发光(磷光)的OLED中，通常仍然需要改进。磷光OLED的性能不仅取决于所用的三重态发光体。更特别是，所用的其它材料，例如基质材料，在这里也特别重要。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性能的明显提高。
本发明解决的问题是提供适用于OLED中，尤其是作为磷光发光体的基质材料并导致其中的性能改善，尤其是寿命提高的化合物。
已令人惊奇地发现，以下详细描述的特定化合物解决了该问题，并且非常适合用于OLED中，并且导致有机电致发光器件的改进，尤其是在寿命方面导致改进。因此，本发明提供了这些化合物和包含所述化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
WO 2010/136109公开了茚并咔唑衍生物作为磷光发光体的基质材料。未公开根据本发明的化合物。
本发明提供式(1)化合物，
其中所用的符号和标记如下：
X两个相邻的X是下式(2)的基团，并且另外两个X是CR，
其中两个虚线键代表该基团的键联；
HetAr是缺电子的杂芳基基团，其具有6至18个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，N(Ar')2，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团也可一起形成脂族或杂脂族环系；
R'在每种情况下相同或不同并且是具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述直链、支链或环状的烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R'基团也可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替，或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个的R1基团可一起形成环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可以被F代替；
m是0、1或2；
n在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3或4。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(增环)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族体系，例如联苯基，不被称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
在本发明上下文中的缺电子的杂芳基基团是具有至少一个具有至少一个氮原子的杂芳族六元环的杂芳基基团。其它的芳族或杂芳族五元或六元环可以稠合到该六元环上。缺电子的杂芳基基团的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指以下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个的芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元连接，所述非芳族单元例如是碳、氮或氧原子。例如，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个的芳基基团例如通过短烷基基团连接的体系也是如此。优选地，所述芳族环系选自芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基胺或者其中两个或更多个的芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的基团。
在本发明的上下文中，可含有1至20个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团还可以被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选应理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团优选应理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上述基团代替；另外，一个或多个氢原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN代替，进一步优选被F或CN代替，尤其优选被CN代替。
具有5至60个或5至40个芳族环原子并且在每种情况下也可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，尤其应理解为是指例如来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或来源于这些体系的组合的基团。
当两个R或R'或R1基团一起形成环系时，它可以是单环或多环的。在这种情况下，一起形成环系的基团优选相邻，这意味着这些基团键合至同一碳原子或键合至彼此直接键合的碳原子。
在本说明书的上下文中，两个或更多个的基团一起可形成环的措词应理解为尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接并在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案说明：
然而，此外，上述措词也应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过以下方案说明：
根据式(2)基团的稠合位置，本发明涵盖下式(3)、(4)和(5)的化合物，
其中所用的符号和标记具有上文给出的定义。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述式(3)、(4)和(5)的化合物选自下式(3a-1)、(3a-2)、(4a-1)、(4a-2)、(5a-1)和(5a-2)的化合物，
其中HetAr、R和R'具有上文给出的定义。
更优选地，所述式(3)、(4)和(5)的化合物选自下式(3b)、(4b)和(5b)的化合物，
其中HetAr、R和R'具有上文给出的定义。
最优选地，所述式(3)、(4)和(5)的化合物选自下式(3c-1)、(3c-2)、(4c-1)、(4c-2)、(5c-1)和(5c-2)的化合物，
其中HetAr、R和R'具有上文给出的定义。
如上所述，HetAr是具有6至18个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代的缺电子的杂芳基基团。在本发明的一个优选的实施方式中，HetAr具有6至14个芳族环原子，更优选6至10个芳族环原子，其中HetAr在每种情况下可以被一个或多个R基团取代。在本发明的一个优选的实施方式中，HetAr基团上的R基团不彼此形成环系。
优选地，HetAr基团选自下式(HetAr-1)至(HetAr-5)的结构，
其中虚线键代表与苯亚基基团连接的键，R具有上面给出的定义，并且其它符号如下：
Y在每种情况下相同或不同并且是CR或N，条件是至少一个符号Y是N并且不超过三个符号Y是N；
A是C(R1)2、NR1、O或S，优选是O或S。
同时，优选不超过两个氮原子彼此直接键合。更优选地，没有氮原子彼此直接键合。
在本发明的一个优选的实施方式中，HetAr具有两个或三个氮原子。式(HetAr-1)在此优选表示嘧啶基团或1,3,5-三嗪基团。对于式(HetAr-2)、(HetAr-3)和(HetAr-4)，这些优选具有两个氮原子。更优选地，式(HetAr-2)和(HetAr-4)表示喹唑啉基团。
优选的是式(HetAr-1)、(HetAr-2)和(HetAr-3)的基团，特别优选的是式(HetAr-1)和(HetAr-2)的基团。
(HetAr-1)基团的优选实施方式是式(HetAr-1a)至(HetAr-1d)的基团，(HetAr-2)基团的优选实施方式是式(HetAr-2a)的基团，(HetAr-3)基团的优选实施方式是式(HetAr-3a)的基团，(HetAr-4)基团的优选实施方式是式(HetAr-4a)的基团，并且(HetAr-5)基团的优选实施方式是式(HetAr-5a)和(HetAr-5b)的基团，
其中Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且其它符号具有上文给出的定义。
优选的芳族或杂芳族环系Ar选自苯基，联苯基，尤其是邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，四联苯基，尤其是邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，可以经由1、2、3或4位连接的芴，可以经由1、2、3或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-或2-键合的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以经由1、2、3或4位连接的咔唑，可以经由1、2、3或4位连接的二苯并呋喃，可以经由1、2、3或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉，它们中的每个可以被一个或多个R1基团取代。
此处Ar基团更优选独立地选自下式Ar-1至Ar-75的基团，
其中R1如上文所定义，虚线键代表与HetAr连接的键，并且此外：
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p是0或1，其中p＝0意味着Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团与HetAr直接键合；
q是0或1，其中q＝0意味着在该位置未键合A基团而是R1基团键合到相应的碳原子上。
当上述Ar基团具有两个或更多个的A基团时，这些的可行选择包括A定义中的所有组合。在这种情况下，优选实施方式是其中一个A基团是NR1并且另一个A基团是C(R1)2或者其中两个A基团都是NR1或者其中两个A基团都是O的实施方式。
当A是NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选是具有5至24个芳族环原子并且也可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R1取代基在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系不具有任何稠合芳基基团并且其不具有任何稠合杂芳基基团，在稠合芳基基团或稠合杂芳基基团中两个或更多个的芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合，并且所述芳族或杂芳族环系也可以在每种情况下被一个或多个R2基团取代。优选的是具有如上文对于Ar-1至Ar-11列出的键合形式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可以被一个或多个R2基团而不是R1取代，但是优选未被取代。此外优选的是如上文对于Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可以被一个或多个R2基团而不是R1取代。
当A是C(R1)2时，键合至该碳原子的取代基R1优选在每种情况下相同或不同并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团或环系也可以被一个或多个R2基团取代。最优选地，R1是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R1基团也可一起形成环系，从而导致螺环系。
下面描述优选的取代基R和R'。
在本发明的一个优选的实施方式中，R在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，以及N(Ar')2基团。更优选地，R在每种情况下相同或不同，并且选自H或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
优选的芳族或杂芳族环系R或Ar'选自苯基，联苯基，尤其是邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，四联苯基，尤其是邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，可以经由1、2、3或4位连接的芴，可以经由1、2、3或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-或2-键合的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以经由1、2、3或4位连接的咔唑，可以经由1、2、3或4位连接的二苯并呋喃，可以经由1、2、3或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲或联三苯叉，它们中的每个可以被一个或多个R1基团取代。特别优选的是上文列出的结构Ar-1至Ar-75。
其它合适的R基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在此，Ar2、Ar3和Ar4中的芳族环原子的总数不超过60并且优选不超过40。
在这种情况下，Ar4和Ar2也可以通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团彼此键合和/或Ar2和Ar3也可以通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团彼此键合。优选地，Ar4和Ar2在与氮原子连接的键的相应邻位上彼此连接并且Ar2和Ar3在与氮原子连接的键的相应邻位上彼此连接。在本发明的另一实施方式中，Ar2、Ar3和Ar4基团都不彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻位、间位或对位苯亚基或邻位、间位或对位联苯基，所述基团中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。最优选地，Ar4是未被取代的苯亚基基团。
优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每种情况下相同或不同，并且选自苯，邻位、间位或对位联苯基，邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-、3-或4-咔唑，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲或联三苯叉，它们中的每个可以被一个或多个R1基团取代。最优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同，并且选自苯，联苯基，尤其是邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，四联苯基，尤其是邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，芴，尤其是1-、2-、3-或4-芴，或螺二芴，尤其是1-、2-、3-或4-螺二芴。
在本发明的一个优选的实施方式中，R'在每种情况下相同或不同，并且选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R'基团也可一起形成环系。更优选地，R'在每种情况下相同或不同，并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，或者具有6至12个芳族环原子、尤其是6个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个优选非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族环系；同时，两个R'基团一起可以形成环系。最优选地，R'在每种情况下相同或不同并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或者具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是H，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可以被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
同时，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中，烷基基团优选具有不超过五个碳原子，更优选不超过4个碳原子，最优选不超过1个碳原子。对于从溶液中加工的化合物，合适的化合物也是被具有至多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链烷基基团取代的那些，或者被低聚芳亚基基团例如邻位、间位或对位的三联苯基或四联苯基或者支链的三联苯基或四联苯基基团取代的那些。
当式(1)或优选实施方式的化合物用作磷光发光体的基质材料或用于直接邻接磷光层的层中时，进一步优选的是所述化合物不包含任何稠合的芳基或杂芳基基团，在稠合的芳基或杂芳基基团中超过两个的六元环彼此直接稠合。它的一个例外是由菲和联三苯叉形成，由于它们的高三重态能量，尽管存在稠合的芳族六元环，但它们仍可以是优选的。
上述优选实施方式可以在权利要求1所定义的限制内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选特征同时存在。
根据上文详述的实施方式的优选化合物的实例是下表中详述的化合物：
本发明化合物的基本结构可以通过以下方案中概述的路线制备。各个合成步骤，例如根据Suzuki的C-C偶联反应、根据Hartwig-Buchwald的C-N偶联反应或环化反应，原则上是本领域技术人员已知的。与本发明化合物的合成有关的其它信息可见于合成实施例中。方案1中显示了基本结构的合成。这可以通过使被反应性离去基团例如溴取代的苯并芴与任选取代的2-硝基苯硼酸偶联，接着进行闭环反应来实现。或者，可以用任选取代的2-氨基氯苯的氨基基团来实现偶联，接着进行闭环反应。方案2和3显示了在基本骨架的氮原子上引入间苯亚基-HetAr基团的多种选择。如方案2所示，此处可以在亲核芳族取代或钯催化的偶联反应中引入被合适的离去基团例如溴取代的间苯亚基-HetAr基团。或者，首先，在亲核芳族取代中，可以将仍带有合适的离去基团例如溴的间苯亚基基团引入到基本骨架中，并且在进一步的偶联反应中，任选地在转化为硼酸衍生物之后，可以引入HetAr基团，如方案3所示。
方案1
方案2
方案3
因此，本发明还提供一种用于制备本发明化合物的方法，其中首先合成尚未包含间苯亚基-HetAr基团的基本骨架，并且其中通过亲核芳族取代反应或偶联反应引入间苯亚基-HetAr基团。
为了从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选的是使用两种或更多种的溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂或组合物，其包含至少一种本发明化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。或者，所述另外的化合物可以是同样在电子器件中使用的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物和/或另外的基质材料。在与有机电致发光器件相关的背景下列出了合适的发光化合物和另外的基质材料。另外的化合物也可以是聚合的。
本发明还提供了本发明化合物在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还提供了包含至少一种本发明化合物的电子器件。在本发明的上下文中，电子器件是包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。该组件还可包括无机材料或者完全由无机材料形成的层。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体激元发光器件，但优选是有机电致发光器件(OLED)，更优选是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层。但是，应该指出的是，这些层中的每个不必都存在。在这种情况下，有机电致发光器件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选在380nm与750nm之间总共具有多个发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，可以发荧光或发磷光的多种发光化合物被用于所述发光层中。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联式OLED，尤其是发白光的OLED。
根据确切结构，本发明的化合物可以用于不同的层中。优选在发光层中包含式(1)或上述优选实施方式的化合物作为磷光发光体或展现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、尤其是磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。另外，本发明的化合物还可以用于电子传输层中和/或空穴传输层中和/或激子阻挡层中和/或空穴阻挡层中。特别优选使用本发明的化合物作为发光层中的红色、橙色或黄色磷光发光体、尤其是红色磷光发光体的基质材料，或者作为电子传输层或空穴阻挡层中的电子传输材料或空穴阻挡材料。
当本发明的化合物用作发光层中的磷光化合物的基质材料时，其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的上下文中，磷光应理解为是指来自具有较高自旋多重性的激发态即自旋态>1的发光，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有的具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有的铱、铂和铜络合物，都应视为磷光化合物。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明化合物和发光化合物的混合物包含介于99体积％与1体积％之间、优选介于98体积％与10体积％之间、更优选介于97体积％与60体积％之间并且尤其介于95体积％与80体积％之间的本发明化合物。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物包含介于1体积％与99体积％之间、优选介于2体积％与90体积％之间、更优选介于3体积％与40体积％之间并且尤其介于5体积％与20体积％之间的发光体。
在本发明的一个实施方式中，本发明的化合物在此用作磷光发光体的唯一基质材料(“单一主体”)。
本发明的另一个实施方式是本发明化合物与另外的基质材料组合用作磷光发光体的基质材料的用途。可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO2013/056776的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO2011/060877的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054730的，桥联咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO2017/148565的，或联咔唑，例如根据JP 3139321 B2的。
同样可行的是，混合物中存在以比实际发光体更短的波长发光的另一种磷光发光体作为共主体。当所用的发光体是红色磷光发光体并且与本发明化合物组合使用的共主体是黄色磷光发光体时，获得特别好的结果。
另外，所用的共主体可以是如在例如WO 2010/108579中所述的不以显著程度参与(如果有参与的话)电荷传输的化合物。尤其适合与本发明化合物组合作为共基质材料的是具有大带隙并且本身至少不以显著程度参与(如果有参与的话)发光层的电荷传输的化合物。这样的材料优选是纯烃。这样的材料的实例可以见于例如WO 2009/124627或WO 2010/006680中。
可以与本发明化合物组合使用的特别优选的共主体材料是式(6)和(7)之一的联咔唑衍生物，
其中Ar和A具有上文给出的定义，并且R具有上文给出的定义，但是此处R基团也可以一起形成芳族或杂芳族环系。在本发明的一个优选的实施方式中，A是C(R')2。
式(6)和(7)的化合物的优选实施方式是下式(6a)和(7a)的化合物，
其中所用的符号具有上文给出的定义。
合适的式(6)和(7)化合物的实例是下文描绘的化合物：
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是在适当激发时发光，优选在可见区发光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物，尤其是具有该原子序数的金属。所用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439和WO 2018/011186中。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
下表列出了磷光掺杂剂的实例：
本发明的化合物尤其还适合用作如在例如WO 98/24271、US 2011/0248247和US2012/0223633中所述的有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料。在这些多色显示组件中，通过气相沉积在整个区域上向所有像素(包括具有除蓝色以外的颜色的那些像素)施加另一个蓝色发光层。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051中所述的。另外可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
在本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，将对于有机电致发光器件已知的任何材料与式(1)或上述优选实施方式的发明化合物组合使用。
另外优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下，通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力也可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在介于10-5毫巴与1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此结构化。
另外优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。对于这个目的，需要可溶性的化合物，其例如通过合适的取代获得。
另外，混合方法也是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层，并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域技术人员一般已知的，并且可以由本领域技术人员在不付出创造性劳动的情况下应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有相比于现有技术寿命提高的特定特征。与具有茚并咔唑基本骨架而不是苯并茚并咔唑基本骨架的类似化合物相比，尤其如此。同时，OLED的其它电子性能，例如效率或工作电压，保持至少同样良好。
通过以下实施例更详细地说明本发明，而无意于限制本发明。本领域技术人员将能够在所公开的整个范围内使用给出的信息来实施本发明，以及在不付出创造性劳动的情况下制备本发明的其它化合物并将其用于电子器件中或采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则随后的合成是在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行。溶剂和试剂可以购自ALDRICH或ABCR。对于非市售的反应物给出的数字是相应的CAS编号。
a)(2-氯苯基)(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-9-基)胺
将47g(145mmol)的9-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴、16.8g(159mmol)的2-氯苯胺、41.9g(436.2mmol)的叔丁醇钠、1.06g(1.45mmol)的Pd(dppf)Cl2溶解在500ml甲苯中并在回流下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩充并通过硅藻土过滤。减压浓缩滤液，并且使残余物从甲苯/庚烷中结晶。分离出呈无色固体的产物。产率：33g(89mmol)；理论值的70％。
可以类似方式制备以下化合物：
b)环化
将48g(129mmol)的(2-氯苯基)(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-9-基)胺、53g(389mmol)的碳酸钾、4.5g(12mmol)的四氟硼酸三环己基膦、1.38g(6mmol)的乙酸钯(II)和3.3g(32mmol)的新戊酸悬浮在500ml二甲基乙酰胺中，并在回流下搅拌6小时。冷却后，将反应混合物与300ml水和400ml CH2Cl2混合。将混合物再搅拌30分钟，分离出有机相并通过短的硅藻土床过滤，然后减压除去溶剂。粗产物用甲苯进行热萃取并从甲苯中重结晶。分离出呈米色固体的产物。产率：34g(102mmol)；理论值的78％。
可以类似方式制备以下化合物：
c)11,11-二甲基-3-(2-硝基苯基)-11H-苯并[b]芴
向充分搅拌的经脱气的59g(183.8mmol)的2-硝基苯硼酸、54g(184mmol)的3-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴和66.5g(212.7mmol)的碳酸钾于250ml水和250ml THF的混合物中的悬浮液中加入1.7g(1.49mmol)的Pd(PPh3)4，并且将混合物在回流下加热17小时。冷却后，分离出有机相，用每次200ml水洗涤三次并用200ml饱和氯化钠水溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥并通过旋转蒸发浓缩至干。使灰色残余物从己烷中重结晶。抽滤出沉淀的晶体，用少量MeOH洗涤并减压干燥。产率：53g(146mmol)；理论值的80％。
可以类似方式制备以下化合物：
d)咔唑合成
将87g(240mmol)的11,11-二甲基-3-(2-硝基苯基)-11H-苯并[b]芴和290.3ml(1669mmol)的亚磷酸三乙酯的混合物在回流下加热12小时。随后，蒸馏出其余的亚磷酸三乙酯(72-76℃/9mmHg)。将水/MeOH(1:1)加入到残余物中，并且过滤出固体并重结晶。产率：58g(176mmol)；理论值的74％。
可以类似方式制备以下化合物：
e)亲核取代
在保护性气氛下，将4.2g(106mmol)NaH(60％，在矿物油中)溶解在300ml的二甲基甲酰胺(DMF)中。将35g(106mmol)的7,9-二氢-7,7-二甲基苯并[6,7]茚并[2,1-b]咔唑溶解在250ml的DMF中并滴加到反应混合物中。在室温下1小时后，滴加31.4g(122mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪于200ml THF中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌12小时，然后倒在冰上。温热至室温后，将沉淀出的固体过滤并用乙醇和庚烷洗涤。残余物用甲苯进行热萃取，从甲苯/正庚烷中重结晶，最后在高真空下升华。纯度为99.9％。产率为34g(53mmol)；理论值的66％。
可以类似方式制备以下化合物：
f)亲核取代
首先将175.0g(525mmol)的7,9-二氢-7,7-二甲基苯并[6,7]茚并[2,1-b]咔唑、183.0g(1.0mmol)的1-溴-3-氟苯[1073-06-9]和334.7g(1.58mol)的磷酸钾装入2l的二甲基乙酰胺中，并在回流下加热14小时。冷却至室温后，在旋转蒸发仪上尽可能快地除去溶剂。这留下深褐色的油。用玻璃棒剧烈摩擦烧瓶壁后，可通过在约750ml乙醇中逐渐搅拌来沉淀产物。抽滤出形成的固体，用每次250ml乙醇洗涤四次，减压干燥，最后在250℃下在约10-5毫巴的压力下分步升华。产率：187g(364mmol)；理论值的73％。
g)硼酸合成和随后的Suzuki反应
步骤1：
将92g(190mmol)的来自实施例f的产物溶解在450ml的THF中，并冷却至-78℃。在搅拌的同时，以使得内部温度不超过-65℃的速率滴加100ml的正丁基锂(200mmol，2M于环己烷中)。2小时后，以内部温度不超过-65℃的速率滴加32.4ml硼酸三甲酯(286mmol)。2小时后，移除冷却，并将混合物在室温下再搅拌16小时。
步骤2：
首先将53.3g(200mmol)的2-氯-4,6-二苯基嘧啶和40.4g(381mmol)的碳酸钠装入550ml甲苯、250ml水和250ml乙醇的混合物中。将悬浮液用氩气吹扫30分钟，然后加入8.0g(30mmol)的三苯基膦和1.7g(8mmol)的乙酸钯(II)。在剧烈搅拌下，快速滴加步骤1中制备的溶液，并将混合物在回流下加热15小时。冷却至室温后，抽滤出形成的固体，减压干燥，然后在氧化铝(碱性，活性水平1)上用每次约500ml甲苯进行热萃取两次。将形成的固体与约350ml庚烷一起煮沸。残余物用甲苯进行热萃取，从甲苯/正庚烷中重结晶，最后在高真空下升华。纯度为99.9％。产率：60g(94mmol)；理论值的55％。
h)溴化
首先将146g(229mmol)的化合物e装入1000ml THF中。随后，在-15℃下在黑暗中滴加41.7g(234.6mmol)的NBS于500ml THF中的溶液，使混合物达到室温，并在该温度下继续搅拌4小时。随后，向混合物中加入150ml水，并用CH2Cl2实现萃取。有机相经MgSO4干燥，并减压除去溶剂。产物用热己烷进行萃取搅拌并抽滤。产率：83g(116mmol)；理论值的51％；根据1H NMR的纯度为约98％。
可以类似方式制备以下化合物：
i)Suzuki反应
将30.5g(43mmol)的来自实施例h的化合物、13.4g(47mmol)的9-苯基咔唑-3-硼酸和29.2g的Rb2CO3悬浮在250ml对二甲苯中。向该悬浮液中加入0.95g(4.2mmol)的Pd(OAc)2和12.6ml的1M三叔丁基膦的甲苯溶液。将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，分离出有机相，用每次200ml水洗涤三次，然后浓缩至干。残余物用甲苯进行热萃取，从甲苯中重结晶，最后在高真空下升华。纯度为99.9％。产率：27g(30mmol)；理论值的72％。
可以类似方式制备以下化合物：
OLED的制造
以下的实施例E1至E3(参见表1)呈现了本发明的材料在OLED中的用途。
实施例E1-E3的预处理：涂覆有厚度50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂覆之前用氧等离子体处理，接着用氩等离子体处理。这些经过等离子体处理的玻璃板形成将施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构可见于表1中。制造OLED所需的材料示于表2中。所述OLED的数据列于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发将所述发光掺杂剂(发光体)以特定体积比例添加到所述一种或多种基质材料。此处以例如IC1:IC2:TER5(55％:35％:10％)的形式给出的细节是指，材料IC1在该层中以55％的体积比例存在，IC2在该层中以35％的体积比例存在并且TER5在该层中以10％的体积比例存在。另外，发光层也可以由至少一种基质材料和多种发光掺杂剂组成，所述多种发光掺杂剂通过共蒸发以特定体积比例添加到所述一种或多种基质材料。所有使用的发光体不必都有助于发光。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
所述OLED以标准方式表征。为此目的，测定电致发光谱，从呈现朗伯发光特性的电流-电压-发光密度特性计算作为发光密度函数的电流效率(SE，以cd/A计)和外量子效率(EQE，以％计)，以及确定寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，并由此计算CIE1931x和y颜色坐标。寿命LD定义为在恒定电流密度j0的操作过程中，发光密度从起始发光密度下降到特定比例L1后的时间。表3中L1＝95％的数字是指LD栏中报告的寿命对应于发光密度降至其起始值的95％后的时间。
本发明的混合物在OLED中的用途
本发明化合物EG1在实施例E1至E3中用作磷光红色OLED的发光层中的基质材料。作为单独的材料(实施例E1)以及与空穴传导基质材料的混合物(实施例E2)和与第二种磷光黄色发光体的组合(实施例E3)，在其它方面几乎不变的参数下相比于现有技术(V1至V3)都实现了寿命的显著提高。根据WO 2010/136109的化合物用作现有技术。
表1：OLED的结构
表2：用于OLED的材料的结构式
Claims (15)
1.一种式(1)的化合物，
其中所用的符号和标记如下：
X两个相邻的X是下式(2)的基团，并且另外两个X是CR，
其中两个虚线键代表这种基团的键联；
HetAr是缺电子的杂芳基基团，所述缺电子的杂芳基基团具有6至18个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，N(Ar')2，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团也可一起形成脂族或杂脂族的环系；
R'在每种情况下相同或不同并且是具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述直链、支链或环状的烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R'基团也可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族的环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替，或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个的R1基团可一起形成环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可以被F代替；
m是0、1或2；
n在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(3a-1)、(3a-2)、(4a-1)、(4a-2)、(5a-1)和(5a-2)的化合物，
其中HetAr、R和R'具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(3b)、(4b)和(5b)的化合物，
其中HetAr、R和R'具有权利要求1中给出的定义。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(3c-1)、(3c-2)、(4c-1)、(4c-2)、(5c-1)和(5c-2)的化合物，
其中HetAr、R和R'具有权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于HetAr具有6至14个芳族环原子，其中HetAr在每种情况下可以被一个或多个R基团取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于HetAr选自下式(HetAr-1)至(HetAr-5)的结构，
其中虚线键代表与苯亚基基团连接的键，R具有权利要求1中给出的定义，并且其它符号如下：
Y在每种情况下相同或不同并且是CR或N，条件是至少一个符号Y是N并且不超过三个符号Y是N；
A是C(R1)2、NR1、O或S，优选O或S。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于HetAr选自式(HetAr-1a)至(HetAr-1d)、(HetAr-2a)、(HetAr-3a)、(HetAr-4a)、(HetAr-5a)和(HetAr-5b)的基团，
其中虚线键代表与苯亚基基团连接的键，Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且R1具有权利要求1中给出的定义。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于Ar在每种情况下相同或不同，并且选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲和联三苯叉，它们中的每个可以被一个或多个R1基团取代。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，以及N(Ar')2基团。
10.一种用于制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于合成尚未包含间苯亚基-HetAr基团的基本骨架，并且特征在于通过亲核芳族取代反应或偶联反应引入所述间苯亚基-HetAr基团。
11.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物，其中所述另外的化合物优选地选自一种或多种溶剂、发光化合物和/或另外的基质材料。
12.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
13.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的电子器件，所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物用作发光层中的基质材料和/或用于电子传输层中和/或用于空穴阻挡层中。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其特征在于根据权利要求1至9所述的化合物与另外的基质材料组合用作磷光发光体的基质材料，所述另外的基质材料选自式(6)和(7)之一的化合物，
其中Ar具有权利要求7中给出的定义，R具有权利要求1中给出的定义，但此处R基团也可以一起形成芳族或杂芳族环系，并且A是C(R')2、NR'、O或S。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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