CN113166643A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适合用于电子器件的化合物，并且涉及包含这些化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
Description
本发明涉及用于电子器件、尤其是有机电致发光器件的材料，并且涉及包含这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
用于有机电致发光器件(OLED)中的发射材料通常是磷光有机金属络合物。总的来说，在OLED中、还尤其是在表现出三重态发光(发磷光)的OLED中，例如在效率、工作电压和寿命方面，仍然需要改进。磷光OLED的性能不仅仅是由所使用的三重态发光体决定的。更具体地，所使用的其它材料、诸如基质材料在这里也是特别重要的。因此，对这些材料的改进也可以导致OLED性能的改进。
本发明解决的问题是提供适合用于在OLED中使用的化合物，尤其是作为磷光发光体的基质材料，而且也作为电子传输材料、空穴阻挡材料或激子阻挡材料，并且所述化合物导致在其中的寿命得到改善。
已经发现，令人惊讶的是，下文详细描述的特定化合物解决了这个问题并且非常适合用于OLED中。这些OLED尤其具有明显改善的寿命、高效率和低工作电压。因此，本发明提供了这些化合物和包含此类化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
WO 2011/137951公开了内酰胺作为磷光发光体的基质材料的用途。其中没有公开具有如下所述的取代模式的内酰胺衍生物。
本发明提供了式(1)的化合物，
条件是存在至少一个代表Y基团的R基团，并且其中所使用的符号和标记如下：
Y在每种情形下是相同的或不同的，并且是下式(2)的基团：
其中虚线键表示该基团在式(1)中的连接；
X在每种情形下是相同的或不同的并且是CR’或者两个相邻的X是下式(3)的基团，并且其余的X在每种情形下是相同的或不同的并且是CR’：
其中虚线键表示该基团在式(2)中的连接；
V是NR’、C(R’)2、O或S；
L是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R’基团取代的芳族或杂芳族环系；
R、R’在每种情形下是相同的或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar’)2，N(R1)2，OAr’，SAr’，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1替代，或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；此外，两个R’基团一起也可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；条件是至少一个R基团是Y基团；
Ar’在每种情形下是相同的或不同的，并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情形下是相同的或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，COOR2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2替代，并且其中在所述烷基、烯基或炔基基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情形下是相同的或不同的并且是H，D，F，CN，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团、尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可被F替代；
a是0、1、2、3或4；
b在每种情形下是相同的或不同的并且是0、1、2或3；
c是0、1、2、3或4；
d在每种情形下是相同的或不同的并且是0、1、2、3或4；
条件是a+b+c≥1；
从本发明中排除以下化合物：
在本发明的上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在这里被理解为意指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的(增环的)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族体系，例如联苯，不是指芳基或杂芳基基团，而是指芳族环系。
在本发明的上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子。在本发明的上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子、优选2至40个碳原子以及至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选地选自N、O和/或S。在本发明的上下文中的芳族或杂芳族环系应被理解为意指以下体系：其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团也可以通过非芳族单元例如碳、氮或氧原子连接。这些应同样被理解为意指其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接连接的体系，例如联苯、三联苯、联吡啶或苯基吡啶。例如，在本发明的上下文中，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也应被视为芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团通过例如短烷基基团连接的体系同样也是。优选的芳族或杂芳族环系是简单的芳基或杂芳基基团以及其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接连接的基团，例如联苯或联吡啶以及还有芴或螺二芴。
在本发明的上下文中，可以含有1至40个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团也可以被上文所提及的基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选地被理解为意指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团OR1优选地被理解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己基氧基、正庚氧基、环庚基氧基、正辛基氧基、环辛基氧基、2-乙基己基氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团SR1被理解为尤其是意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般来讲，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链的、支链的或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被上述基团替代；此外，一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，优选地被F、Cl或CN替代，更优选地被F或CN替代。
具有5-60个芳族环原子且在每种情况下也可以被上述R2基团或烃基基团取代并且可以通过任何期望的位置连接到芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族环系，尤其被理解为意指来源于以下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式-或反式-茚并芴、顺式-或反式-茚并咔唑、顺式-或反式-吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或由这些体系的组合衍生的基团。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可以形成环的措词应理解为尤其意指所述两个基团通过化学键彼此连接，形式上消除两个氢原子。这通过以下方案进行说明：
然而，此外，上述措辞还应理解为意指如果两个基团中的一个是氢，则第二个基团与氢原子键合的位置键合，从而形成环。这将通过以下方案进行说明：
根据Y基团的位置而产生多种异构体。这些在下文中由式(4)至(6)表示，
其中所使用的符号和标记具有上文给出的定义，并且此外：
e是0、1或2。
优选的是式(4)或(5)的化合物，特别优选的是式(4)的化合物。
式(4)至(6)的化合物的优选实施方案是以下式(4a)至(6a)的化合物：
其中所使用的符号具有上文给出的含义。
特别优选的是下式(4b)至(6b)的化合物：
其中所使用的符号具有上文给出的含义。
在本发明的一个进一步优选的实施方案中，式(1)化合物中正好一个或两个R基团是Y基团，并且更优选地正好一个R基团是Y基团。
Y基团的优选实施方案将在下文中进行描述。
在本发明的一个优选实施方案中，L在每种情形下是相同的或不同的，并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R’基团取代的芳族或杂芳族环系；当L是杂芳族环系时，L优选地不含有任何缺电子杂芳基基团，其中所述缺电子杂芳基基团的特征在于它们包含具有至少一个氮原子的杂芳族六元环和/或具有至少两个杂原子并且其中至少一个是氮原子的芳族五元环，其中芳族或杂芳族基团也可以稠合到这些基团上。更优选地，L在每种情形下是相同的或不同的并且是具有6至24个芳族环原子的芳族环系或者是二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑，其中这些基团可各自被一个或多个R’基团取代。最优选地，L在每种情形下是相同的或不同的并且是具有6至12个芳族环原子的芳族环系，尤其是苯亚基，其中这些基团可各自被一个或多个R’基团取代，但是优选地是未取代的。
优选的L基团的实例在每种情形下是相同的或不同的并且选自苯，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-三联苯、间-三联苯、对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-四联苯、间-四联苯、对-四联苯或支链四联苯，芴，螺二芴，萘，咔唑，二苯并呋喃，二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，菲，联三苯叉，或这些基团中的两个或三个的组合，其各自都可被一个或多个R’基团、优选非芳族R’基团取代。
合适的L基团的实例是以下式(L-1)至(L-67)的结构，其中虚线键表示所述基团的连接，并且所述结构可以各自被一个或多个R’基团取代：
特别优选的是结构(L-1)至(L-3)、(L-10)至(L-18)、(L-50)、(L-52)、(L-59)和(L-62)。
Y基团优选地选自以下式(Y-1)至(Y-7)的基团：
其中所使用的符号具有上文给出的含义。
更优选地，Y基团选自以下式(Y-1a)至(Y-7a)的结构：
其中所使用的符号具有上文给出的含义。
在式(Y-2)至(Y-7)和(Y-2a)至(Y-7a)中，所有R’基团优选地是H。
此外，在式(Y-1)或(Y-1a)中，在氮原子的对位键合的至少一个R’基团优选地是除氢以外的基团。这里的这些R’基团在每种情形下优选地是相同的或不同的并且是具有6至24个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
基团(Y-1)更优选地是下式(Y-8)的基团，并且基团(Y-1a)更优选地是下式(Y-8a)的基团：
其中键合到氮原子上的R1基团优选地是具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，并且其中式(Y-8a)中的R’优选地是H。
在本发明的一个优选实施方案中，在式(1)的化合物或上文详述的优选结构中，除了代表Y基团的基团之外，总共不超过三个R和R’基团、更优选总共不超过两个R和R’基团、以及最优选不超过一个R和R’基团是除氢以外的基团。
下面描述了本发明的化合物中的优选取代基R、R’、Ar’、R1和R2。在本发明的一个特别优选的实施方案中，在下文中对于R、R’、Ar’、R1和R2指定的优选项同时出现，并且适用于式(1)的结构和上文详述的所有优选实施方案。
在本发明的一个优选实施方案中，R和R’在每种情形下是相同的或不同的并且选自H、D、F、N(Ar’)2、CN、OR1、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可各自被一个或多个R1基团取代，但优选地是未取代的，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O替代，或者具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成脂族环系；此外，两个R’基团一起也可形成脂族或芳族环系。更优选地，R和R’在每种情形下是相同的或不同的并且选自H；N(Ar’)2；具有1至6个碳原子，特别是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选地是未取代的；或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R和R’在每种情形下是相同的或不同的并且选自H；或者具有6至24个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。另外优选的是，R或R’是可被一个或多个R1基团取代的三芳基胺或三杂芳基胺基团。该基团是芳族或杂芳族环系的一个实施方案，在这种情况下，两个或更多个芳基或杂芳基基团通过氮原子彼此连接。当R或R’是三芳基胺或三杂芳基胺基团时，该基团优选地具有18至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代。
在本发明的一个另外优选的实施方案中，Ar’是具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方案中，Ar’是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至13个芳族环原子并且可被一个或多个优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个另外优选的实施方案中，R1在每种情形下是相同的或不同的并且选自H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可在每种情况下被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O替代，或者具有6至30个芳族环原子并且可在每种情况下被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族环系。在本发明的一个特别优选的实施方案中，R1在每种情形下是相同的或不同的并且选自H；具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团、或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基可被一个或多个R2基团取代，但优选地是未取代的；或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代、但优选地是未取代的的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个另外优选的实施方案中，R2在每种情形下是相同的或不同的并且是H、F、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述芳基基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代、但优选地是未取代的。
合适的芳族或杂芳族环系R、R’或Ar’选自苯基，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，可通过1、2、3或4位连接的芴，可通过1、2、3或4位连接的螺二芴，可通过1或2位连接的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1、2、3或4位连接的咔唑，可通过1、2、3或4位连接的二苯并呋喃，可通过1、2、3或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，喹唑啉，苯并咪唑，菲，联三苯叉，或这些基团中的两个或三个的组合，其各自可被一个或多个R1基团取代。当R或R’或Ar’是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，还可优选在该杂芳基基团上的芳族或杂芳族的R1基团。
这里的R或R’基团，当它们是芳族或杂芳族环系时，优选地选自以下式R-1至R-83，或Ar’优选地选自以下式R-1至R-83：
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示与式(1)、(2)和(3)中或在优选实施方案中的基础骨架的碳原子连接的键或者与N(Ar’)2基团中的氮原子连接的键，此外：
Ar1在每种情形下是相同的或不同的并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情形下是相同的或不同的并且是C(R1)2、NR1、O或S；
n是0或1，其中n＝0意味着没有A基团在该位置键合并且R1基团键合到对应的碳原子上；
m是0或1，其中m＝0意味着Ar1基团不存在，并且对应的芳族或杂芳族基团直接键合到式(1)中或优选实施方案中的基础骨架的碳原子上或者键合到N(Ar’)2基团中的氮原子上；条件是当基团(R-12)、(R-17)、(R-21)、(R-25)、(R-26)、(R-30)、(R-34)、(R-38)和(R-39)是Ar’的实施方案时，对于这些结构，m＝1。
当对于R、R’或Ar’，上述R-1至R-83基团具有两个或更多个A基团时，对于这些的可行选择包括来自A的定义的所有组合。在那种情况下的优选实施方案是其中一个A基团是NR1并且另一个A基团是C(R1)2、或者其中两个A基团都是NR1、或者其中两个A基团都是O的那些。在本发明的一个特别优选的实施方案中，在具有两个或更多个A基团的Ar、R或Ar’基团中，至少一个A基团是C(R1)2或者是NR1。
当A是NR1时，键合到氮原子上的取代基R1优选地是具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方案中，该R1取代基在每种情形下是相同的或不同的并且是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子，并且不具有其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合的任何稠合的芳基基团或杂芳基基团，并且在每种情况下也可被一个或多个R2基团取代。特别优选的是具有如上文关于R-1至R-11所列出的键合模式的苯基、联苯、三联苯和四联苯，其中这些结构可被一个或多个R2基团取代，但优选地是未取代的。
当A是C(R1)2时，键合到该碳原子上的取代基R1在每种情形下优选地是相同的或不同的并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述烷基基团和所述芳族或杂芳族环系也可被一个或多个R2基团取代。最优选地，R1是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R1基团一起也可形成环系，这导致了螺体系。
其它合适的R、R’或Ar’基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每种情形下是相同的或不同的并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在这里的Ar2、Ar3和Ar4中的芳族环原子的总数不超过60且优选地不超过40。
在这种情况下，Ar4和Ar2也可通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团彼此键合和/或Ar2和Ar3也可通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团彼此键合。优选地，在与氮原子连接的键的相应邻位处Ar4和Ar2彼此键合并且Ar2和Ar3彼此键合。在本发明的一个进一步实施方案中，Ar2、Ar3和Ar4基团没有一个彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至12个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻-、间-或对-苯亚基或者邻-、间-或对-联苯，它们中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选地是未取代的。最优选地，Ar4是未取代的苯亚基基团。当Ar4通过单键与Ar2键合时，情况尤其如此。
优选地，Ar2和Ar3在每种情形下是相同的或不同的，并且是具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每种情形下是相同的或不同的并且选自苯，邻-、间-或对-联苯，邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-、3-或4-咔唑，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲，联三苯叉，或这些基团中的两个、三个或四个的组合，其各自可以被一个或多个R1基团取代。更优选地，Ar2和Ar3在每种情形下是相同的或不同的，并且是具有6至24个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族环系，尤其是选自苯，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，芴，尤其是1-、2-、3-或4-芴，或螺二芴，尤其是1-、2-、3-或4-螺二芴。
同时，通过真空蒸发处理的化合物中的烷基基团优选地具有不超过五个碳原子、更优选不超过4个碳原子、最优选不超过1个碳原子。对于从溶液处理的化合物，合适的化合物也是被烷基基团、尤其是具有最多达10个碳原子的支链烷基基团取代的那些化合物或者被低聚芳亚基基团，例如邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯或四联苯基团取代的那些化合物。
当将式(1)或优选实施方案的化合物用作用于磷光发光体的基质材料或用在直接邻接磷光层的层中时，另外优选的是该化合物不含有其中超过两个六元环彼此直接稠合的任何稠合的芳基或杂芳基基团。尤其优选的是R、R’、Ar’、R1和R2基团不含有其中两个或更多个六元环彼此直接稠合的任何稠合的芳基或杂芳基基团。这一情况的一个例外是由菲、联三苯叉和喹唑啉形成的，由于它们的高三重态能量，因此尽管它们存在稠合的芳族六元环，但也可以是优选的。
在权利要求1中限定的范围内，上述优选实施方案可以根据需要彼此相互组合。在本发明的一个特别优选的实施方案中，上述优选项同时出现。
根据上文详述的实施方案的优选化合物的实例是下表中详述的化合物：
本发明化合物的基础结构可以通过方案1至3中概述的路线制备。
方案1：
也可以类似地制备另外两种基础结构(方案2和3)。
方案2：
方案3：
在方案1至3中，X1＝Cl或Br并且X2＝Br或I，条件是当X1＝Cl时，X2＝Br，并且当X1＝Br时，X2＝I。
因此，本发明还提供了一种制备本发明的化合物的方法，其特征在于以下合成步骤：
a)合成带有反应性离去基团、例如三氟甲磺酸酯或卤素而不是Y基团的内酰胺基础骨架；和
b)通过偶联反应、例如Suzuki偶联，引入Y基团。
为了从液相中处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法处理，需要本发明的化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适和优选的溶剂是例如甲苯，茴香醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯、尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-小茴香酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基茴香醚，4-甲基茴香醚，3,4-二甲基茴香醚，3,5-二甲基茴香醚，苯乙酮，α-松油醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，枯烯，环己醇，环己酮，环己苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对伞花烃，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了包含本发明的化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以是例如溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。可替代地，所述另外的化合物可以是同样用于电子器件中的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物和/或另外的基质材料。合适的发光化合物和另外的基质材料在与有机电致发光器件相关的后文列出。这种另外的化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物适合用于电子器件，尤其是用于有机电致发光器件中。
因此，本发明还提供了本发明的化合物在电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了包含至少一种本发明的化合物的电子器件。
在本发明的上下文中的电子器件是包括至少一个层的器件，所述至少一个层包含至少一种有机化合物。此部件也可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。所述电子器件优选地选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，优选有机电致发光器件(OLED)，更优选磷光OLED。
有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，其还可以包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可行的是，例如在两个发光层之间引入具有激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出的是，这些层中的每个不必都存在。在这种情况下，有机电致发光器件可以含有一个发光层，或者可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选地总共具有在380nm与750nm之间的多个发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用了可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联式OLED，尤其是用于白色发光的OLED。
根据确切的结构，根据上文详述的实施方案的本发明化合物可以用于不同的层中。优选的是以下的有机电致发光器件，其在发光层中包含式(1)或上述优选实施方案的化合物作为用于磷光发光体或用于表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体的基质材料，尤其是用于磷光发光体的基质材料。在这种情况下，有机电致发光器件可以含有一个发光层，或者其可以含有多个发光层，其中至少一个发光层含有至少一种本发明的化合物作为基质材料。此外，还可以将本发明的化合物用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中。
当将本发明的化合物在发光层中用作磷光化合物的基质材料时，它优选地与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的上下文中的磷光被理解为意指来自具有更高自旋多重态、即自旋态>1的激发态的发光，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，具有过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物都应被视为磷光化合物。
基于发光体和基质材料的总体混合物，本发明化合物和发光化合物的混合物含有按体积计99％与1％之间、优选按体积计98％与10％之间、更优选按体积计97％与60％之间、以及尤其是按体积计95％与80％之间的本发明化合物。相应地，基于发光体和基质材料的总体混合物，所述混合物含有按体积计1％与99％之间、优选按体积计2％与90％之间、更优选按体积计3％与40％之间、以及尤其是按体积计5％与20％之间的发光体。
本发明的一个另外优选的实施方案是本发明的化合物与另外的基质材料组合用作用于磷光发光体的基质材料的用途。可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料包括芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO2013/041176中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的。具有比实际发光体更短波长发光的另外的磷光发光体可以作为共主体存在于混合物中，或者即使参与电荷传输也不会在很大程度上参与电荷传输的化合物可以存在于混合物中，如在例如在WO 2010/108579中所述的。此类材料优选地是纯的烃类。此类材料的实例可以在例如WO 2006/130598、WO 2009/021126、WO 2009/124627和WO2010/006680中找到。
可以与本发明的化合物一起用作混合物的优选的基质材料包括以下式(7)和(8)的化合物：
其中Ar在每种情形下是相同的或不同的并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R具有上文给出的定义。
特别优选的是式(7)的三嗪衍生物。
在本发明的一个优选实施方案中，Ar基团在每种情形下是相同的或不同的，并且选自具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar基团在每种情形下是相同的或不同的，并且选自具有6至24个芳族环原子、优选6至20个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R基团、优选非芳族R基团取代的芳族或杂芳族环系。
合适的芳族或杂芳族环系Ar选自苯基，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，可以通过1、2、3或4位连接的芴，可以通过1、2、3或4位连接的螺二芴，可以通过1或2位连接的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以通过1、2、3或4位连接的咔唑，可以通过1、2、3或4位连接的二苯并呋喃，可以通过1、2、3或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，喹唑啉，苯并咪唑，菲，联三苯叉，或这些基团中的两个或三个的组合，其各自可以被一个或多个R基团取代。
这里的Ar基团优选地选自以下式Ar-1至Ar-83的基团：
其中R具有上文给出的定义，虚线键表示与三嗪或嘧啶连接的键，并且此外：
Ar’在每种情形下是相同的或不同的并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情形下是相同的或不同的并且是CR2、NR、O或S；
n是0或1，其中n＝0意味着没有A基团在该位置键合并且R基团键合到对应的碳原子上；
m是0或1，其中m＝0意味着Ar’基团不存在，并且对应的芳族或杂芳族基团直接键合到三嗪或嘧啶上。
下表显示了可以与本发明的材料一起使用的合适的电子传输性基质材料的实例。
下表显示了可以与本发明的材料一起使用的合适的空穴传输性基质材料的实例。
下表显示了可以与本发明的材料一起使用的合适的宽带隙基质材料的实例。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是以下的化合物：当被适当激发时，发射优选地在可见光区域中的光，并且还包含至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84，更优选地大于56且小于80的原子，尤其是具有此原子序数的金属。所使用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上文所述的发光体的实例可以在申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186和WO 2018/041769、以及尚未公开的专利申请EP 17182995.5、EP 17205103.9、EP 17206950.2和EP18156388.3中找到。一般来讲，根据现有技术用于磷光OLED的以及对于在有机电致发光领域中的技术人员而言已知的所有磷光络合物都是适合的，并且本领域技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用另外的磷光络合物。
下面举出了磷光掺杂剂的实例。
本发明的化合物也尤其适合作为有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料，如在例如WO 98/24271、US 2011/0248247和US 2012/0223633中所述的。在这些多色显示部件中，通过气相沉积在所有像素(包括具有除蓝色之外的颜色的那些像素)的整个区域上施加另外的蓝色发光层。
在本发明的另一个实施方案中，本发明的有机电致发光器件不含有任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051中所述的。另外，可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
在本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下将已知用于有机电致发光器件的任何材料与式(1)或上述优选实施方案的本发明化合物组合使用。
另外优选的是以下有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层是通过升华工艺涂覆的。在这种情况下，通过在真空升华系统中，在小于10-5毫巴、优选地小于10-6毫巴的初始压力下的气相沉积来施加材料。然而，初始压力也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是以下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴与1巴之间的压力下施加材料。这种方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷射印刷)方法，其中材料通过喷嘴直接施加并因此结构化。
另外优选的是以下有机电致发光器件，其特征在于例如通过旋涂或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI(光诱导热成像、热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷而由溶液产生一个或多个层。为此目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代来获得。
此外，混合方法是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法总的来说对于本领域技术人员而言是已知的，并且本领域技术人员可以在不付出创造性劳动的情况下将所述方法应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有一个或多个以下令人惊讶的优点：
1.使用本发明的化合物作为磷光发光体的基质材料导致寿命的提高。对于使用内酰胺作为基质材料尤其如此，内酰胺具有与本发明化合物相似的结构但不含有Y基团。
2.本发明的化合物导致高效率。当将化合物用作磷光发光体的基质材料时，尤其如此。
3.本发明的化合物导致低工作电压。当将化合物用作磷光发光体的基质材料时，尤其如此。
下面的实施例更详细地示例了本发明，但并不因此旨在限制本发明。本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的信息来在所公开的整个范围内实施本发明，并且制备本发明的其它化合物，并在电子器件中使用本发明的所述化合物或者采用本发明的方法。
实施例：
合成实施例：
除非另有说明，否则下面的合成是在干燥溶剂中在保护气体气氛下进行的。溶剂和试剂可以从例如Sigma-ALDRICH或ABCR购买。方括号中的相应数字或对于个别化合物引用的数字是与从文献中已知的化合物的CAS编号相关。
合成子的制备：
S1:
将在4L的四颈烧瓶中的对茴香胺[104-94-9](136.2g，1.11mol)、1-溴-2,6-二氯苯[19393-92-1](250.2g，1.11mol)和叔丁醇钠(214.7g，2.23mol)以及甲苯(1500ml)的初始进料用氩气惰化30分钟。随后，添加Pd(dppf)Cl2×DCM[95464-05-4](4.51g，5.53mmol)，并且将反应混合物回流搅拌18h。然后用水和甲苯萃取来处理混合物，并且将有机相经Na2SO4干燥并通过硅胶床过滤。将滤液通过旋转蒸发浓缩，并且将所获得的粗产物通过真空蒸馏进一步纯化。产率：218.3g(813mmol,74％)，黄色半结晶油状固体。
以类似的方式，可以制备以下化合物：这里使用的催化剂体系(而不是Pd(dppf)Cl2×DCM)也可以是Pd(OAc)2/S-Phos[657408-07-6]。纯化不仅可以通过蒸馏来实现，也可以使用柱色谱法来实现，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在40％与85％之间的范围内。
S25:
将在吡啶(1000ml)中的S1(217.7g，812mmol)的初始进料用氩气惰化。随后，滴加苯甲酰氯[98-88-4](150ml，1.29mol)。在添加结束之后，将混合物在回流下搅拌15h。让混合物冷却至室温，并且将沉淀的固体抽滤并用水洗涤四次。将粗产物悬浮在乙醇中并在回流下搅拌3h。在冷却之后，将沉淀的固体抽滤并用乙醇洗涤。产率：284g(763mmol，94％)，白色固体；通过1H NMR确定为98％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：也可以使用柱色谱法来实现纯化，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在40％与85％之间的范围内。
S50:
将S25(181.2g，486.8mmol)和碳酸钾(202.5g，1.46mol)在N,N-二甲基乙酰胺(1800ml)中的初始进料用氩气惰化30分钟。随后，添加1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑
氯化物[CAS-250285-32-6](8.55g，19.47mmol)和乙酸钯(II)(2.18g，9.69mmol)，并且将反应混合物加热至回流并在此温度下搅拌72h。在冷却至室温之后，在旋转蒸发器上抽出溶剂，将残余物与乙醇/水(1:1；1000ml)一起搅拌，并且将固体抽滤并用水和乙醇洗涤。将粗产物从乙酸乙酯中重结晶。产率：49.4g(165mmol，34％)，棕色固体；通过1H NMR确定为约95％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：这里使用的配体(而不是1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑
氯化物[CAS-250285-32-6])也可以是1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑
氯化物[141556-45-8]、三环己基膦[2622-14-2]或三叔丁基膦[13716-12-6]。纯化不仅可以通过蒸馏来实现，也可以使用柱色谱法来实现，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在10％与50％之间的范围内。
S75:
在氩气气氛下将在烧瓶中的S50(36.84g，123.1mmol)在二氯甲烷(1200ml)中的初始进料在冰浴中冷却至0℃。随后，滴加三溴化硼[10294-33-4](24.0ml，252.9mmol)，并且然后将混合物逐渐升温至室温。随后，通过滴加甲醇来淬灭混合物，并在旋转蒸发器上抽出溶剂。两次添加甲醇(300ml)，并再次通过旋转蒸发除去。将棕色固体与400ml甲醇共混，并在回流下加热。在冷却之后，将固体抽滤并用甲醇洗涤。将粗产物用乙酸正丁酯进行热萃取。产率：28.5g(100mmol，81％)，米色固体；通过1H NMR确定为95％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：也可以使用柱色谱法来实现纯化，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在50％与90％之间的范围内。
S100:
将S75(27.84g，97.6mmol)在吡啶(500ml)中的初始进料在冰浴中冷却至0℃。随后，以内部温度不会上升超过10℃的这样的速率逐渐地滴加三氟甲磺酸酐[358-23-6](50.4ml，293.4mmol)。随后，将混合物升温至室温并过夜。在旋转蒸发器上抽出吡啶，将残余物通过用二氯甲烷和1mol/l HCl萃取来处理。将有机相用水洗涤四次，经Na2SO4干燥并浓缩至300ml。将沉淀的固体抽滤并用二氯甲烷和乙醇洗涤。产率：38.7g(92.7mmol，95％)，米色固体；通过1H NMR确定为95％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：也可以使用柱色谱法来实现纯化，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在55％与97％之间的范围内。
S125:
将S1(40.2g，96.2mmol)、双(频哪醇合)二硼[73183-34-3](26.93g，105.0mmol)和乙酸钾(28.82g，293.6mmol)在1,4-二
烷(600ml)中的初始进料用氩气惰化2分钟。随后，添加X-Phos[564483-18-7](456mg，0.96mmol)和Pd2(dba)3[51364-51-3](435mg，0.48mmol)，并且将反应混合物回流搅拌16h。在冷却之后，通过旋转蒸发除去溶剂，并将残余物通过用二氯甲烷/水萃取来处理。将有机相经Na2SO4干燥，添加乙酸乙酯，并在降至500mbar的旋转蒸发器上通过旋转蒸发来除去二氯甲烷。将沉淀的固体抽滤并用乙酸乙酯洗涤。产率：30.8g(77.9mmol，81％)，米色固体；通过1H NMR确定为98％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：这里使用的配体也可以是S-Phos，而不是X-Phos。可以使用柱色谱法来实现纯化，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在60％与95％之间的范围内。
S150
在惰性气氛下，将1-溴-8-碘二苯并呋喃[CAS-1822311-11-4](37.28g，100mmol)、咔唑[86-74-8](16.71g，100mmol)、碳酸钾(34.55g，250mmol)和铜粉(1.27g，20.0mmol)在DMF(350ml)中的初始进料再用氩气惰化15min并且然后在130℃下搅拌32h。将混合物冷却至室温，通过硅藻土床过滤并用200ml DMF洗涤两次，并且将滤液在旋转蒸发器上浓缩至干燥。将残余物通过用二氯甲烷/水萃取来处理，并且将有机相用水洗涤两次和用饱和NaCl溶液洗涤一次并经Na2SO4干燥。添加150ml乙醇，在降至500mbar的旋转蒸发器上抽出二氯甲烷，并且将沉淀的固体抽滤并用乙醇洗涤。产率：29.2g(71.1mmol，71％)，灰色固体；通过1HNMR确定为97％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：可以使用柱色谱法来实现纯化，或者可以使用标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在20％与80％之间的范围内。
产物的制备：
P1:
向烧瓶中的S100(15.02g，36.0mmol)、9-苯基-9’-[3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-9H,9’H-[3,3’]联咔唑[2088364-11-6](26.41g，43.3mmol)和磷酸三钾(15.54g)的初始进料中添加四氢呋喃(400ml)和水(100ml)，并且将混合物用氩气惰化30分钟。随后，添加乙酸钯(II)[3375-31-3](204.3mg)和X-Phos[564483-18-7](905mg)，并且将混合物回流加热20h。在冷却之后，将沉淀的固体抽滤，并且用水洗涤两次和用THF洗涤两次。将粗产物用甲苯进行热萃取四次，并且最后在高真空下升华。产率：15.6g(20.7mmol,58％)，黄色固体；纯度：通过HPLC确定为>99.9％。
以类似的方式，可以制备以下化合物：这里使用的膦配体也可以是S-Phos[657408-07-6]而不是X-Phos，或者所使用的催化剂体系(钯源和配体)可以是双(三苯基膦)氯化钯[13965-03-2]。也可以使用柱色谱法来实现纯化，或者使用其它标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷来实现重结晶或热萃取，或者使用高沸点物诸如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在15％与75％之间的范围内。
P200
将5-(9-溴-2-二苯并呋喃基)-5,7-二氢-7,7-二甲基茚并[2,1-b]咔唑[2226483-41-4](21.24g，40.2mmol)、S125(15.89g，40.2mmol)和碳酸钠(8.51g，80.3mmol)在甲苯(200ml)、1,4-二
烷(200ml)和水(100ml)中的初始进料用氩气惰化20分钟。随后，添加四(三苯基膦)钯(0)(928mg，0.80mmol)，并且将反应混合物在回流下搅拌32h。在冷却之后，将沉淀的固体抽滤并用乙醇洗涤。将粗产物用甲苯进行热萃取两次，然后从二甲基乙酰胺中重结晶三次，并且最后在高真空下升华。产率：15.8g(22.1mmol,55％)，黄色固体；纯度：通过HPLC确定为>99.9％。
用于转化Cl而不是Br的催化剂体系：
为了转化Cl而不是Br，所使用的膦配体是X-Phos[564483-18-7]或S-Phos[657408-07-6]而不是四(三苯基膦)钯(0)，或者所使用的钯源是Pd(OAc)2[3375-31-3]或Pd2(dba)3[51364-51-3]。可替代地，所使用的催化剂体系也可以是Pd-X-Phos-G3[1445085-55-1]。使用后面的催化剂体系中的一种用于转化溴也可以是有利的。
也可以使用柱色谱法来实现纯化，或者使用其它标准溶剂诸如乙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙酸正丁酯、1,4-二
烷来实现重结晶或热萃取，或者使用高沸点物诸如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等来实现重结晶。产率通常在13％与75％之间的范围内。
OLED的生产
以下实施例V1至E18(参见表1)呈现了本发明的材料在OLED中的用途。
实施例V1-E18的预处理：涂覆有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板，在涂覆之前，首先用氧气等离子体、然后用氩气等离子体处理。这些经等离子体处理的玻璃板形成了向其施加OLED的基底。
OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)以及最后是阴极。阴极由厚度100nm的铝层形成。在表1中可以看到OLED的确切结构。在表3中示出了生产OLED所需的材料。在表2中列出了OLED的器件数据。实施例V1至V4是根据现有技术的对比实施例；实施例E1至E18显示了本发明的OLED的数据。
所有材料都是在真空室中通过热气相沉积来施加的。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定体积比例添加到基质材料中。以SoA1:CoH1:TEG1(45％:45％:10％)这样的形式给出的细节在这里意味着材料SoA1以45％的体积比例、CoH1以45％的体积比例且TEG1以10％的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
OLED以标准方式进行表征。为此，测量了电致发光光谱，在假定朗伯发光特性下从电流-电压-亮度特性来计算作为亮度函数的电流效率(SE，以cd/A测量)，并测量了寿命。在10mA/cm2的电流密度下确定了电致发光光谱，并由此计算CIE 1931x和y色坐标。寿命LD被定义为在用恒定电流密度j0操作的过程中亮度从起始亮度下降到一定比例L1之后的时间。表2中L1＝80％的数字表示在LD列中报告的寿命对应于亮度下降到其起始值的80％之后的时间。
本发明的材料在OLED中的使用
可以将本发明的材料用于磷光绿色OLED中的发光层。在有或没有CoH1或CoH2的情况下，将本发明的化合物P1、P9、P13、P28、P35、P67、P88、P205、P213、P218、P229、P247、P251、P332、P393在实施例E1至E18中用作发光层中的基质材料。为了说明本发明的OLED的优点，下文将详细阐述这些实施例。
本发明的材料在磷光OLED的发光层中的使用
与现有技术的化合物(实施例V1至V4)相比，在发光层中使用本发明的化合物P1和P9作为基质材料(实施例E1至E4)可以实现寿命的明显提高。
通过P1、P9、P13、P28、P35、P67、P88、P205、P213、P218、P229、P247、P251、P332、P393与CoH1或者与CoH2和TEG1或TEG2的组合，还可以进一步明显提高寿命。
表1：OLED的结构
表2：OLED的器件数据
表3：用于OLED的材料的结构式
Claims (15)
1.一种式(1)的化合物，
条件是存在至少一个代表Y基团的R基团，并且其中所使用的符号和标记如下：
Y在每种情形下是相同的或不同的，并且是式(2)的基团，
其中虚线键表示这种基团在式(1)中的连接；
X在每种情形下是相同的或不同的并且是CR’或者两个相邻的X是式(3)的基团，并且其余的X在每种情形下是相同的或不同的并且是CR’，
其中虚线键表示这种基团在式(2)中的连接；
V是NR’、C(R’)2、O或S；
L是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R’基团取代的芳族或杂芳族环系；
R、R’在每种情形下是相同的或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar’)2，N(R1)2，OAr’，SAr’，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1替代，或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；此外，两个R’基团一起也可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；条件是至少一个R基团是Y基团；
Ar’在每种情形下是相同的或不同的，并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情形下是相同的或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，COOR2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2替代，并且其中在所述烷基、烯基或炔基基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情形下是相同的或不同的并且是H，D，F，CN，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团、尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可被F替代；
a是0、1、2、3或4；
b在每种情形下是相同的或不同的并且是0、1、2或3；
c是0、1、2、3或4；
d在每种情形下是相同的或不同的并且是0、1、2、3或4；
条件是a+b+c≥1；
从本发明中排除以下化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(4)至(6)的化合物，
其中符号和标记具有在权利要求1中给出的定义，并且此外：
e是0、1或2。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(4a)至(6a)的化合物，
其中符号具有在权利要求1中给出的定义。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(4b)至(6b)的化合物，
其中符号具有在权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于正好一个或两个R基团是Y基团。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于L在每种情形下是相同的或不同的并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R’基团取代的芳族或杂芳族环系，其中当L是杂芳族环系时，L不含有任何缺电子杂芳基基团。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于L在每种情形下是相同的或不同的并且选自苯、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、菲、联三苯叉或这些基团中的两个或三个的组合，其中这些基团可各自被一个或多个R’基团取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y基团在每种情形下是相同的或不同的并且选自以下式(Y-1)至(Y-8)的基团，
其中符号具有在权利要求1中给出的定义。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y基团在每种情形下是相同的或不同的并且选自以下式(Y-1a)至(Y-8a)的结构，
其中符号具有在权利要求1中给出的定义。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R和R’在每种情形下是相同的或不同的并且选自H，D，F，N(Ar’)2，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可各自被一个或多个R1基团取代，但优选地是未取代的，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O替代，或者具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成脂族环系；此外，两个R’基团一起也可形成脂族或芳族环系。
11.一种用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于以下合成步骤：
a)合成带有反应性离去基团而不是Y基团的内酰胺基础骨架；和
b)通过偶联反应引入所述Y基团。
12.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它化合物和/或至少一种溶剂。
13.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
14.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物在发射层中用作磷光发光体或表现出TADF的发光体的基质材料，和/或用于电子传输层中和/或用于空穴阻挡层中和/或用于空穴传输层中和/或用于激子阻挡层中。
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