CN113614082B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN113614082B
CN113614082B CN202080023557.0A CN202080023557A CN113614082B CN 113614082 B CN113614082 B CN 113614082B CN 202080023557 A CN202080023557 A CN 202080023557A CN 113614082 B CN113614082 B CN 113614082B
Authority
CN
China
Prior art keywords
groups
group
aromatic
compounds
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080023557.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113614082A (zh
Inventor
埃米尔·侯赛因·帕勒姆
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
延斯·恩格哈特
安雅·雅提斯奇
克里斯蒂安·艾克霍夫
克里斯蒂安·埃伦赖希
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN113614082A publication Critical patent/CN113614082A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113614082B publication Critical patent/CN113614082B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及适合用于电子器件中的化合物，以及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及用于电子器件、尤其是有机电致发光器件的材料，并涉及包含这些材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
用于有机电致发光器件(OLED)的发光材料经常是磷光有机金属络合物。总的来说，OLED，尤其是表现出三重态发光(磷光)的OLED仍然需要改善，例如在效率、工作电压和寿命方面。磷光OLED的性质不仅仅由所用的三重态发光体决定。更具体地，所用的其它材料，例如基质材料，在此也有特别的意义。这些材料的改善也可以由此导致OLED性质的改善。OLED的合适的基质材料是，例如芳族内酰胺，例如在WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206中公开的。
本发明解决的问题是提供化合物，该化合物适合用于OLED中，尤其是用作磷光发光体的基质材料或用作电子传输材料，并且在其中导致性质改善。本发明的另一个目的是提供用于有机电致发光器件的其它有机半导体，从而使本领域技术人员能够有更多可能的材料选择来制造OLED。
意外地发现，所述目的通过下文详细描述的良好地适合用于OLED中的特定化合物实现了。这些OLED尤其具有长寿命、改善的效率和相对低的工作电压。本发明因此提供了这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种式(1)的化合物
其中使用的符号如下：
A，B各自选自：NAr1、C＝O、C＝S、C＝NR、BR、PR、P(＝O)R、SO和SO2，条件是符号A和B中的一个是NAr1并且符号A和B中的另一个是C＝O、C＝S、C＝NR、BR、PR、P(＝O)R、SO或SO2；
Cy与明确显示的两个碳原子一起是下式(2)的基团：
其中虚线键指示该基团在式(1)中的键合；
X在每种情况下相同或不同并且是CR或N；或两个相邻的X基团是下式(3)的基团，并且其它两个符号X在每种情况下相同或不同并且是CR或N，
其中虚线键指示该基团在式(1)中的键合；
Y在每种情况下相同或不同并且是CR或N；或两个相邻的Y基团是下式(3)的基团，并且其它两个符号Y在每种情况下相同或不同并且是CR或N，
其中虚线键指示该基团在式(1)中的键合；
A1在每种情况下相同或不同并且是NAr3、O、S或C(R)2；
Z在每种情况下相同或不同并且是CR或N；
Ar1，Ar2，Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中在所述烷基、烯基或炔基基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H、D、F、CN或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可被F代替；
条件是至少一个R基团是杂芳族环系和/或至少一个Ar1或Ar2基团是杂芳族环系和/或所述化合物具有至少一个式(3)的基团。
本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此，芳基基团或杂芳基基团应理解为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或缩合(稠合)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族体系，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。
本发明上下文中的芳族环系在所述环系中含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子。本发明上下文中的杂芳族环系在所述环系中含有2至60个碳原子、优选2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指不必只含有芳基或杂芳基基团、而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团也可以通过非芳族单元例如碳、氮或氧原子来连接的体系。这些也应理解为是指其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接连接的体系，例如联苯、三联苯、联吡啶或苯基吡啶。例如，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也应被视为本发明上下文中的芳族环系，并且同样的，其中两个或更多个芳基基团被例如短烷基基团连接的体系也应被视为本发明上下文中的芳族环系。优选的芳族或杂芳族环系是简单的芳基或杂芳基基团以及其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接连接的基团，例如联苯或联吡啶，以及芴或螺二芴。
在本发明的上下文中，可含有1至40个碳原子并且其中个别的氢原子或CH2基团也可被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选应理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团OR1优选理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基，2-甲基丁氧基，正己氧基，环己氧基，正庚氧基，环庚氧基，正辛氧基，环辛氧基，2-乙基己氧基，五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团SR1应理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般而言，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；另外，一个或多个氢原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN、更优选被F或CN代替。
具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下也可被上述R2基团或烃基基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，应理解为尤其是指源自以下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或由这些体系的组合衍生的基团。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可形成脂族环的措辞，应理解为尤其是指所述两个基团通过正式消除两个氢原子以化学键彼此连接。这由下面的方案说明：
然而，此外，上述措辞也应理解为是指，如果所述两个基团之一是氢，则第二个基团键合到氢原子所键合的位置，从而形成环。这由下面的方案说明：
根据式(2)的基团的取向产生不同的异构体，如下式(4)和(5)所示，
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，A和B基团中的一个是NAr1并且A和B基团中的另一个是C＝O、P(＝O)R、BR或SO2，尤其是C＝O。
因此，式(4)化合物的优选实施方式是下式(4a)和(4b)的化合物，并且式(5)化合物的优选实施方式是下式(5a)和(5b)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义。特别优选的是式(5a)的化合物。
在本发明的一个优选实施方式中，不多于一个符号X是N，并且其它符号X相同或不同并且是CR。在本发明的一个特别优选的实施方式中，所有符号X在每种情况下相同或不同，并且是CR。因此特别优选的是下式(4a-1)、(4b-1)、(5a-1)和(5b-1)的化合物。
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，不多于一个符号Y是N，并且其它符号Y是CR。在本发明的一个特别优选的实施方式中，所有符号Y都是CR。因此特别优选下式(4a-2)、(4b-2)、(5a-2)和(5b-2)的化合物。
其中使用的符号具有上文给出的定义。
更优选地，上述对X和Z的优选选择同时出现，并且因此特别优选的是下式(4a-3)、(4b-3)、(5a-3)和(5b-3)的结构。
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，在式(1)的化合物中或以上详述的优选结构中，总共不多于三个R基团、更优选不多于两个R基团、最优选不多于一个R基团是非氢的基团。
非常特别优选的是下式(4a-4)、(4b-4)、(5a-4)和(5b-4)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的另一个实施方式中，两个相邻的Y基团是式(3)的基团，并且其它两个符号Y相同或不同并且是CR。在式(3)的基团中，符号A1优选是NAr3。如果所述两个Y基团是式(3)的基团，则式(4)的优选实施方式是下式(6)至(11)的化合物，并且式(5)的优选实施方式是下式(12)至(17)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义。在此特别优选的是，A和B基团中的一个是NAr1并且A和B基团中的另一个是C＝O。
在式(6)至(17)中，优选不多于一个X基团是N，并且其它X基团相同或不同并且是CR。更优选地，所有的X基团相同或不同并且是CR。
在本发明的另一个优选实施方式中，不多于一个Z基团是N，并且其它Z基团相同或不同并且是CR。更优选地，所有的Z基团相同或不同并且是CR。
最优选地，在式(6)至(17)中，所有符号X和Z相同或不同并且是CR，因此特别优选的是下式(6-1)至(17-1)的化合物：
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
对于式(6)至(17)和(6-1)至(17-1)，优选A和B基团中的一个是NAr1并且A和B基团中的另一个是C＝O。因此特别优选的是下式(6a-1)至(17b-1)的结构：
/>
/>
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，在这些化合物中总共不多于三个R基团、更优选不多于两个R基团、最优选不多于一个R基团是非氢的基团。
非常特别优选的是下式(6a-2)至(17b-2)的化合物：
/>
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的另一个实施方式中，两个相邻的X基团是式(3)的基团，并且其它两个符号X相同或不同并且是CR。在式(3)的基团中，符号A优选是NAr3。如果所述两个X基团是式(3)的基团，则式(4)的优选实施方式是下式(18)至(23)的化合物，并且式(5)的优选实施方式是下式(24)至(29)的化合物：
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在式(18)至(29)中，优选不多于一个Y基团是N，并且其它Y基团相同或不同并且是CR。更优选地，所有Y基团相同或不同并且是CR。
在本发明的另一个优选实施方式中，不多于一个Z基团是N，并且其它Z基团相同或不同并且是CR。更优选地，所有Z基团相同或不同并且是CR。
最优选地，在式(18)至(29)中，所有符号Y和Z相同或不同并且是CR，因此特别优选下式(18-1)至(29-1)的化合物：
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
对于式(18)至(29)和(18-1)至(29-1)，优选A和B基团中的一个是NAr1并且A和B基团中的另一个是C＝O。因此特别优选的是下式(18a-1)至(29b-1)的结构：
/>
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，在这些化合物中总共不多于三个R基团、更优选不多于两个R基团、最优选不多于一个R基团是非氢的基团。
非常特别优选的是下式(18a-2)至(29b-2)的化合物：
/>
/>
/>
其中使用的符号具有上文给出的定义。
下面描述本发明化合物中优选的取代基Ar1、Ar2、Ar3、R、Ar'、R1和R2。在本发明的一个特别优选的实施方式中，下文对Ar1、Ar2、Ar3、R、Ar'、R1和R2指定的优选选择同时发生，并且可适用于式(1)的结构和上文详述的所有优选实施方式。
在本发明的一个优选实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同，并且是具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同，并且是芳族或杂芳族环系，其具有6至24个芳族环原子、尤其是6至13个芳族环原子并且可被一个或多个优选非芳族的R基团取代。当Ar1、Ar2或Ar3是杂芳基基团、尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，也可优选该杂芳基基团上具有芳族或杂芳族取代基R。还可优选的是，Ar1、Ar2或Ar3被N(Ar')2基团取代，使得取代基Ar1、Ar2或Ar3总体上构成三芳基胺或三杂芳基胺基团。
合适的芳族或杂芳族环系Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且选自：苯基；联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯；三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯；四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯；芴，其可经由1、2、3或4位连接；螺二芴，其可经由1、2、3或4位连接；萘，其可经由1或2位连接；吲哚；苯并呋喃；苯并噻吩；咔唑，其可经由1、2、3或4位连接；二苯并呋喃，其可经由1、2、3或4位连接；二苯并噻吩，其可经由1、2、3或4位连接；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中的两种或三种的组合；所述基团各自可被一个或多个R基团、优选非芳族R基团取代。当Ar1、Ar2或Ar3是杂芳基基团、尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，也可优选该杂芳基基团上具有芳族或杂芳族R基团。
Ar1、Ar2和Ar3在此优选在每种情况下相同或不同并且选自下式Ar-1至Ar-83的基团：
/>
/>
/>
/>
/>
其中R和A1具有上文给出的定义，虚线键表示与氮原子连接的键，另外：
Ar4在每种情况下相同或不同，并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
n是0或1，其中n＝0是指在该位置处没有A1基团键合，而是R基团与相应的碳原子键合；
m是0或1，其中m＝0是指Ar4基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团直接与氮原子键合。
在本发明的一个优选实施方式中，R在每种情况下相同或不同并且选自：H，D，F，N(Ar')2，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团各自可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自：H；N(Ar')2；具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团；或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的；或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R在每种情况下相同或不同，并且选自：H；或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。另外可优选的是，R是可被一个或多个R1基团取代的三芳基胺或三杂芳基胺基团。该基团是芳族或杂芳族环系的一个实施方式，在这种情况下，两个或更多个芳基或杂芳基基团通过氮原子彼此连接。当R是三芳基胺或三杂芳基胺基团时，该基团优选具有18至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代。
在本发明的另一个优选实施方式中，Ar'是具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，Ar'是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至13个芳族环原子，并且可被一个或多个优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
合适的芳族或杂芳族环系R或Ar'选自：苯基；联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯；三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯；四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯；芴，其可经由1、2、3或4位连接；螺二芴，其可经由1、2、3或4位连接；萘，其可经由1或2位连接；吲哚；苯并呋喃；苯并噻吩；咔唑，其可经由1、2、3或4位连接；二苯并呋喃，其可经由1、2、3或4位连接；二苯并噻吩，其可经由1、2、3或4位连接；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中的两种或三种的组合；所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。当R或Ar'是杂芳基基团、尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，也可优选该杂芳基基团上具有芳族或杂芳族R1基团。
这里的R基团，当它们是芳族或杂芳族环系时，或Ar'，优选选自下式R-1至R-83的基团：
/>
/>
/>
/>
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示与式(1)、(2)和(3)或优选实施方式中的基本骨架的碳原子连接的键或与N(Ar')2基团中的氮原子连接的键，另外：
Ar4在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A1在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
n是0或1，其中n＝0是指在该位置处没有A1基团键合，而是R1基团与相应的碳原子键合；
m是0或1，其中m＝0是指Ar4基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团直接与式(1)中或优选实施方式中的基本骨架的碳原子键合、或与N(Ar')2基团中的氮原子键合；条件是对于结构(R-12)、(R-17)、(R-21)、(R-25)、(R-26)、(R-30)、(R-34)、(R-38)和(R-39)而言，当这些基团是Ar'的实施方式时，m＝1。
当针对Ar1、Ar2或Ar3的上述Ar-1至Ar-83基团或者针对R或Ar'的R-1至R-83基团具有两个或更多个A1基团时，它们的可行选项包括来自A1定义的所有组合。在这种情况下的优选实施方式是如下实施方式：其中一个A1基团是NR或NR1，而另一个A1基团是C(R)2或C(R1)2，或其中两个A1基团均为NR或NR1，或其中两个A1基团均为O。在本发明的一个特别优选的实施方式中，在具有两个或更多个A1基团的Ar1、Ar2、Ar3、R或Ar'基团中，至少一个A1基团是C(R)2或C(R1)2或是NR或NR1。
当A1是NR或NR1时，与该氮原子键合的取代基R或R1优选是具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R1或R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R或R1取代基在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且所述环系不具有其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合的任何稠合芳基基团或杂芳基基团，并且在每种情况下也可被一个或多个R1或R2基团取代。特别优选的是具有如上面对于Ar-1至Ar-11或R-1至R-11列举的键合模式的苯基、联苯、三联苯和四联苯，其中这些结构可被一个或多个R1或R2基团取代，但优选是未取代的。
A1是C(R)2或C(R1)2时，与该碳原子键合的取代基R或R1优选在每种情况下相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R1或R2基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R或R1是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R或R1基团一起也可形成环系，这导致螺环系。
如上所述，对于本发明必不可少的是，所述化合物具有至少一个为杂芳族环系的R基团和/或至少一个Ar1或Ar2基团是杂芳族环系和/或所述化合物具有式(3)的基团。
在本发明的一个实施方式中，至少一个R基团是富电子杂芳族环系。该富电子杂芳族环系优选选自上述R-13至R-42基团，其中，在R-13至R-16、R-18至R-20、R-22至R-24、R-27至R-29、R-31至R-33和R-35至R-37基团中，至少一个A1基团是NR1，其中R1优选是芳族或杂芳族环系，尤其是芳族环系。特别优选的是其中m＝0且A1＝NR1的R-15基团。
在本发明的另一个实施方式中，至少一个R基团是缺电子杂芳族环系。该缺电子杂芳族环系优选选自上述R-47至R-50、R-57、R-58和R-76至R-83基团。
在本发明的另一个实施方式中，Ar1和/或Ar2是缺电子杂芳族环系。该缺电子杂芳族环系优选选自上述Ar-47至Ar-50、Ar-57、Ar-58和Ar-76至Ar-83基团。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R2基团取代，但优选是未取代的，或芳族或杂芳族环系，其具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代、但优选未被取代。
在本发明的另一个优选实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是：H，F，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述芳基基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选是未取代的。
另外合适的Ar1、Ar2、Ar3、R或Ar'基团是式-Ar7-N(Ar5)(Ar6)的基团，其中Ar5、Ar6和Ar7在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。当Ar1、Ar2或Ar3基团被N(Ar')2基团取代时，所述Ar1、Ar2或Ar3产生这样的基团。Ar5、Ar6和Ar7中的芳族环原子的总数在此不多于60，优选不多于40。
在这种情况下，Ar7和Ar5也可以经由选自C(R1)2、NR1、O或S的基团彼此键合和/或Ar5和Ar6也可以经由选自C(R1)2、NR1、O或S的基团彼此键合。优选地，Ar7和Ar5在与氮原子键合的相应邻位上彼此连接，并且Ar5和Ar6在与氮原子键合的相应邻位上彼此连接。在本发明的另一个实施方式中，Ar5、Ar6和Ar7基团均未彼此键合。
优选地，Ar7是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar7选自：邻-、间-或对-苯亚基或邻-、间-或对-联苯，所述苯亚基或联苯各自可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的。最优选地，Ar7是未取代的苯亚基基团。当Ar7经由单键与Ar5键合时尤其如此。
优选地，Ar5和Ar6在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar5和Ar6基团在每种情况下相同或不同并且选自：苯，邻-、间-或对-联苯，邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-、3-或4-咔唑，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲，联三苯叉，或这些基团中的两个、三个或四个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。更优选地，Ar5和Ar6在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族环系，尤其是选自：苯，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，芴，尤其是1-、2-、3-或4-芴，或螺二芴，尤其是1-、2-、3-或4-螺二芴。
同时，通过真空蒸发加工的本发明化合物中的烷基基团优选具有不多于5个碳原子，更优选不多于4个碳原子，最优选不多于1个碳原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物也是被具有最多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链烷基基团取代的那些化合物，或被低聚芳亚基基团，例如邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯或四联苯基团取代的那些化合物。
当所述式(1)的或优选实施方式的化合物用作磷光发光体的基质材料或用于直接邻接磷光层的层中时，还优选所述化合物不含其中多于两个六元环直接彼此稠合的任何稠合芳基或杂芳基基团。尤其优选Ar1、Ar2、Ar3、R、Ar'、R1和R2基团不含其中两个或更多个六元环直接彼此稠合的任何稠合芳基或杂芳基基团。菲和联三苯叉构成了这种情况的例外，因为它们的三重态能量高，所以尽管存在稠合的芳族六元环，但仍然可以是优选的。
在权利要求1限定的限制内，上述优选实施方式可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选选择同时发生。
根据上面详述的实施方式的合适化合物的实例是下表中详述的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明化合物的基本结构在文献中是已知的。它们可以通过方案1和2中概括的途径进行官能化。吲哚并喹啉酮基本骨架可以在此通过卤化例如用NBS卤化，随后通过偶联反应例如Suzuki偶联来官能化。之后，可以取代吲哚氮原子和内酰胺氮原子，例如通过Buchwald偶联或通过Ullmann偶联(方案1)。具有式(3)的稠合基团的化合物的合成同样从卤化的基本骨架进行(方案2)。这与邻硝基苯硼酸衍生物偶联，然后进行环化反应。之后，可以例如通过Buchwald偶联或通过Ullmann偶联取代吲哚氮原子和内酰胺氮原子。其它衍生物可以类似地合成。
方案1：
方案2：
为了从液相中例如通过旋涂或通过印刷方法加工本发明的化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对伞花烃，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄基醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以是，例如，溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。所述另外化合物可以可选地是至少一种另外的有机或无机化合物，其同样用于电子器件中，例如发光化合物和/或其它基质材料。合适的发光化合物和另外的基质材料在后面结合有机电致发光器件列出。
本发明的化合物适合用于电子器件，尤其是用于有机电致发光器件。
因此，本发明还提供了本发明的化合物在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了包含至少一种本发明的化合物的电子器件。
本发明上下文中的电子器件是包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。该组件也可包含无机材料或完全由无机材料形成的层。
所述电子器件优选选自：有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，但优选有机电致发光器件(OLED)，更优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它也可包含另外的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，未必需要存在这些层中的每一个。在这种情况下，所述有机电致发光器件可以含有一个发光层，或可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，优选地这些发光层总体具有在380nm和750nm之间的多个发光峰值，使得总体结果是发白色光；换句话说，在发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联式OLED，尤其是发白光的OLED。
根据确切的结构，根据以上详述的实施方式的本发明化合物可用于不同的层中。优选的是在发光层中包含式(1)或上面列举的优选实施方式的化合物作为磷光发光体或表现出TADF(热活化延迟荧光)的发光体、尤其是磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有发光层，或它可含有多个发光层，其中至少一个发光层含有至少一种本发明的化合物作为基质材料。另外，本发明的化合物也可以用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中。
当本发明的化合物用作发光层中的磷光化合物的基质材料时，优选的是与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明上下文中的磷光应理解为是指来自具有较高自旋多重性、即自旋态>1的激发态，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，具有过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物，应被认为是磷光化合物。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明化合物和发光化合物的混合物含有99体积％至1体积％、优选98体积％至10体积％、更优选97体积％至60体积％且尤其是95体积％至80体积％的本发明化合物。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％至99体积％、优选2体积％至90体积％、更优选3体积％至40体积％、并尤其是5体积％至20体积％的发光体。
本发明的另一个优选实施方式是本发明的化合物与其它基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦、或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或咔唑衍生物，在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO2013/041176中公开的；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054730的；桥联的咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的。具有比实际发光体短的波长发光的另外磷光发光体同样可以作为共主体存在于混合物中，或者未在显著程度上参与(如果有电荷传输的话)电荷传输的化合物，例如在WO 2010/108579中描述的。
在本发明的一个优选实施方式中，所述材料与另外的基质材料组合使用。如果本发明的化合物被缺电子杂芳族环系、例如被三嗪或喹唑啉取代，则优选的共基质材料选自双咔唑、桥连咔唑、三芳基胺、二苯并呋喃-咔唑衍生物或二苯并呋喃-胺衍生物和咔唑胺。
优选的双咔唑是下式(30)和(31)的结构：
其中R、Ar1和A1具有上文给出的定义。在本发明的一个优选实施方式中，A1是CR2。
式(30)和(31)的化合物的优选实施方式是下式(30a)和(31a)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义。
合适的式(30)和(31)化合物的实例是下面描绘的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
优选的桥联咔唑是下式(32)的结构：
其中A1和R具有上文给出的定义，并且A1优选在每种情况下相同或不同并且选自NAr1和CR2。
优选的二苯并呋喃衍生物是下式(33)的化合物：
其中氧也可被硫代替从而形成二苯并噻吩，L是单键或具有5至30个芳族环原子并且也可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，并且R和Ar1具有上文给出的定义。在此与同一个氮原子键合的两个Ar1基团，或与同一个氮原子键合的一个Ar1基团和一个L基团，可以彼此键合，例如产生咔唑。
合适的二苯并呋喃衍生物的实例是下面描绘的化合物。
优选的咔唑胺是下式(34)、(35)和(36)的结构：
其中L是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，并且R和Ar1具有上文给出的定义。
合适的咔唑胺衍生物的实例是下面描绘的化合物。
/>
尤其是当本发明的化合物被芳族环系或富电子杂芳族环系例如咔唑基团取代、或具有式(3)的基团时，优选的共基质材料选自：三嗪衍生物、嘧啶衍生物和喹唑啉衍生物。可以与本发明的化合物一起作为混合物使用的优选的三嗪、喹唑啉或嘧啶衍生物是下式(37)、(38)和(39)的化合物：
其中Ar1和R具有上文给出的定义。
特别优选的是式(37)的三嗪衍生物和式(39)的喹唑啉衍生物，尤其是式(37)的三嗪衍生物。
在本发明的一个优选实施方式中，式(37)、(38)和(39)中的Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至30个芳族环原子、尤其是6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。合适的芳族或杂芳族环系Ar1在此与上述关于Ar1、Ar2和Ar3的实施方式所述相同，尤其是结构Ar-1至Ar-83。
可与本发明的化合物一起用作基质材料的合适的三嗪化合物的实例是下表中描绘的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
合适的喹唑啉化合物的实例是下表中描绘的化合物：
/>
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是如下化合物：其在被适当激发时发射优选在可见光区域内的光，并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。使用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可以在申请WO 00/70655，WO 2001/41512，WO 2002/02714，WO2002/15645，EP 1191613，EP 1191612，EP 1191614，WO 05/033244，WO 05/019373，US2005/0258742，WO 2009/146770，WO 2010/015307，WO 2010/031485，WO 2010/054731，WO2010/054728，WO 2010/086089，WO 2010/099852，WO 2010/102709，WO 2011/032626，WO2011/066898，WO 2011/157339，WO 2012/007086，WO 2014/008982，WO 2014/023377，WO2014/094961，WO 2014/094960，WO 2015/036074，WO 2015/104045，WO 2015/117718，WO2016/015815，WO 2016/124304，WO 2017/032439，WO 2018/011186和WO 2018/041769，WO2019/020538，WO 2018/178001，以及尚未公布的专利申请EP17206950.2和EP 18156388.3中见到。通常，如根据现有技术用于磷光OLED且如有机电致发光领域的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
下面举出磷光掺杂剂的实例：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用如现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将已知用于有机电致发光器件的所有材料与式(1)的或上述优选实施方式的本发明化合物相结合使用。
另外优选的是如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华工序涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，初始压力也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。该方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷射印刷)法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化。
另外优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于一层或多层是从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、LITI(光诱导热成像，热转移印刷)、喷墨印刷或喷嘴印刷制造。为此目的，需要可溶性化合物，其例如通过适当的取代获得。
另外，混合方法是可行的，例如，其中一个或多个层从溶液施加，并且一个或多个其它层通过气相沉积施加。
这些方法一般是本领域技术人员已知的，并且本领域技术人员可以在不付出创造性劳动的情况下应用到包含本发明化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件值得注意的是一种或多种以下优于现有技术的出人意料的优点：
1.本发明的化合物，用作磷光发光体的基质材料，产生长的寿命。
2.本发明的化合物导致高效率。当化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。更特别地，化合物的效率好于以下化合物，所述化合物是可比的但不具有任何杂芳族取代基或任何式(3)基团。
3.本发明的化合物导致低工作电压。当所述化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。更特别地，化合物的工作电压低于以下化合物，所述化合物是可比的但不具有任何杂芳族取代基或任何式(3)基团。
通过以下实施例更详细地说明本发明，但并非意图限制本发明。本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在所公开的整个范围内使用给出的信息来实施本发明并制备本发明的其它化合物，并将它们用于电子器件中或采用本发明的方法。
实施例：
合成实施例
除非另有说明，否则下面的合成都在保护性气体气氛下在干燥的溶剂中进行。溶剂和试剂可以购自ALDRICH或ABCR。对于不可商购的反应物给出的数字是相应的CAS编号。
a)10-溴-5,7-二氢吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮
/>
在0℃避光下，向36g(154mmol)5,7-二氢吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮在氯仿(1000ml)中的溶液分份添加24.7g(139mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并将所述混合物在该温度下搅拌2小时。通过添加亚硫酸钠溶液终止反应，并将所述混合物在室温下再搅拌30分钟。在相分离后，将有机相用水洗涤，用二氯甲烷萃取水相。合并的有机相经硫酸钠干燥并减压浓缩。将残余物溶解在甲苯中并通过硅胶过滤。随后，将粗产物从甲苯/庚烷中重结晶。产率：28.8g(92mmol)，理论值的60％，无色固体。
以下化合物可以类似地获得：
/>
b)10-(9-苯基咔唑-3-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮
将21.9g(70mmol)的10-溴-5,7-二氢吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮、20.8g(75mmol)的苯基咔唑-3-硼酸和14.7g(139mmol)的碳酸钠悬浮在200ml甲苯、52ml乙醇和100ml水中。向该悬浮液添加80mg(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并将该反应混合物回流加热16小时。冷却后，分离有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干。残余物从庚烷/二氯甲烷中重结晶。产率为26.5g(56mmol)，理论值的80％。
以下化合物可以用类似的方式获得：
/>
/>
/>
c)8-(2-硝基苯基)-11-苯基-5H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮
向30g(184mmol)的2-硝基苯基硼酸、70g(180mmol)的8-溴-11-苯基-5H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮和66.5g(212.7mmol)的碳酸钾在250ml水和250ml THF的混合物中的经充分搅拌的脱气悬浮液中添加1.7g(1.49mmol)的Pd(PPh3)4，并将该混合物回流加热17小时。冷却后，分离有机相，用200ml水洗涤3次并用200ml饱和氯化钠水溶液洗涤1次，经硫酸镁干燥并通过旋转蒸发浓缩至干。将灰色残余物从己烷中重结晶。抽滤出沉淀的晶体，用少量MeOH洗涤并减压干燥。产率：58g(134mmol)；理论值的75％。
以下化合物可以用类似的方式获得：
/>
d)环化
将94g(220mmol)8-(2-硝基苯基)-11-苯基-5H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮和290.3ml(1669mmol)亚磷酸三乙酯的混合物回流加热12小时。随后，蒸馏掉剩余的亚磷酸三乙酯(72℃-76℃/9mmHg)。向残余物添加水/MeOH(1:1)，滤出固体并重结晶。产率：62g(156mmol)；理论值的71％。
以下化合物可以用类似的方式获得：
/>
e)7-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-10-(9-苯基咔唑-3-基)-5H-吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮
将25g(50mmol)的10-(9-苯基咔唑-3-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮和16g(60mmol)的2-氯-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪在氩气气氛下溶解在400ml甲苯中。添加1.0g(5mmol)的三叔丁基膦并将该混合物在氩气气氛下搅拌。添加0.6g(2mmol)的Pd(OAc)2并将该混合物在氩气气氛下搅拌，然后添加9.5g(99mmol)叔丁醇钠。将反应混合物回流搅拌24小时。冷却后，分离有机相，用200ml水洗涤3次，经MgSO4干燥并过滤，减压除去溶剂。残余物用硅胶通过柱色谱法纯化(洗脱液：DCM/庚烷(1:4))。产率47g(66mmol)；理论值的63％。
在23c、24c和25c的情况下，残余物从甲苯中重结晶，最后在高真空下升华(p＝5×10-5毫巴)。纯度为99.9％。
以下化合物可以类似地获得：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
f)7-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-苯基-10-(9-苯基咔唑-3-基)吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮
将28.2g(40mmol)的7-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-10-(9-苯基咔唑-3-基)-5H-吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮、61.2g(85mmol)的4-碘苯和44.7g(320mmol)的碳酸钾、3g(16mmol)的碘化铜(I)和3.6g(16mmol)的1,3-二(吡啶-2-基)丙烷-1,3-二酮在150℃下在100ml DMF中搅拌30小时。将所述溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次，将合并的有机相经Na2SO4干燥，并通过旋转蒸发浓缩。残余物通过色谱法(EtOAc/己烷：2/3)纯化，从甲苯中重结晶并最后在高真空下升华(p＝5×10-5毫巴)。纯度为99.9％。产率为22.5g(28mmol)，理论值的72％。
以下化合物可以类似地获得：
/>
/>
/>
/>
/>
OLED的制造
下面的实施例E1至E9(见表1)展示了本发明的材料在OLED中的用途。
实施例V1、E1至E9的预处理：将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂覆之前用氧等离子体处理、然后用氩等离子体处理。这些等离子体处理的玻璃板形成了施加OLED的基底。
OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的精确结构可以见表1。表2显示了制造OLED所需的材料。
所有材料通过在真空室中热气相沉积施加。在这种情况下，发光层始终由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂以特定体积比例通过共蒸发添加到基质材料中。以IC1:SdT1:TEG1(45％:45％:10％)这样的形式给出的细节在此是指，材料IC1以45％的比例、SdT1以45％的比例以及TEG1以10％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
所述OLED以标准方式表征。为此目的，确定了电致发光光谱，并在假定朗伯发光特性下从电流-电压-亮度特性计算作为亮度的函数的电流效率(SE，以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以％计量)。电致发光光谱在1000cd/m2的亮度下确定，并用其计算CIE 1931x和y色坐标。由此获得的结果可以见表3。
本发明的材料在OLED中的用途
本发明的化合物EG1至EG4在实施例E1至E4和E10中用作磷光绿色OLED的发光层中的基质材料。为了直接比较，将现有技术的化合物SdT1在相同的器件设置(V1)中进行表征。本发明的化合物EG5至EG9在实施例E5至E9中用作磷光红色OLED的发光层中的基质材料。
表1：OLED的结构
表2：用于OLED的材料的结构式
/>
/>
表3：OLED的数据
/>

Claims (12)

1.一种式(1)的化合物
其中使用的符号如下：
A和B基团中的一个是NAr1，并且A和B基团中的另一个是C＝O；
Cy与明确显示的两个碳原子一起是下式(2)的基团：
其中虚线键指示该基团在式(1)中的连接；
X在每种情况下相同或不同并且是CR或N；或两个相邻的X基团是下式(3)的基团，并且其它两个符号X在每种情况下相同或不同并且是CR或N，
其中虚线键指示该基团在式(1)中的连接；
Y在每种情况下相同或不同并且是CR或N；或两个相邻的Y基团是下式(3)的基团，并且其它两个符号Y在每种情况下相同或不同并且是CR或N，
其中虚线键指示该基团在式(1)中的连接；
A1在每种情况下相同或不同并且是NAr3、O、S或C(R)2；
Z在每种情况下相同或不同并且是CR或N；
Ar1，Ar2，Ar3在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，N(Ar')2，N(R1)2，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族环系；
R2在每种情况下相同或不同，并且是H、D、F、CN或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子也可被F代替；
条件是至少一个R基团是杂芳族环系和/或至少一个Ar1或Ar2基团是杂芳族环系和/或所述化合物具有至少一个式(3)的基团；
其中排除以下化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(4a)和(4b)的化合物
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(5a)和(5b)的化合物
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
4.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(4a-3)、(4b-3)、(5a-3)和(5b-3)的化合物
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(6)至(29)的化合物
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
6.根据权利要求5所述的化合物，所述化合物选自式(6-1)至(29-1)的化合物
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
7.根据权利要求6所述的化合物，所述化合物选自式(6a-1)至(29b-1)的化合物
/>
/>
/>
/>
/>
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
8.根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物，其特征在于Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同，并且是具有6至13个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。
9.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物和至少一种其它化合物和/或溶剂。
10.根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物在电子器件中的用途。
11.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，特征在于根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物在发光层中用作磷光发光体的基质材料或用作表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体的基质材料，和/或用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中。
CN202080023557.0A 2019-03-25 2020-03-23 用于有机电致发光器件的材料 Active CN113614082B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19164857.5 2019-03-25
EP19164857 2019-03-25
PCT/EP2020/057907 WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-03-23 Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113614082A CN113614082A (zh) 2021-11-05
CN113614082B true CN113614082B (zh) 2024-06-18

Family

ID=65911064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080023557.0A Active CN113614082B (zh) 2019-03-25 2020-03-23 用于有机电致发光器件的材料

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220216424A1 (zh)
EP (1) EP3947372A1 (zh)
KR (1) KR20210143247A (zh)
CN (1) CN113614082B (zh)
WO (1) WO2020193447A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024044825A1 (en) * 2022-09-01 2024-03-07 Monash University Compound collections, compounds and synthesis thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104024371A (zh) * 2011-11-01 2014-09-03 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN113508117A (zh) * 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Family Cites Families (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
KR100934420B1 (ko) 1999-05-13 2009-12-29 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
AU1807201A (en) 1999-12-01 2001-06-12 Trustees Of Princeton University, The Complexes of form L2MX as phosphorescent dopants for organic leds
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR101289923B1 (ko) 2005-05-03 2013-07-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20130087499A (ko) 2010-06-15 2013-08-06 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2758372B1 (de) 2011-09-21 2017-05-17 Merck Patent GmbH Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2872590B1 (de) 2012-07-13 2018-11-14 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014094961A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN104870458B (zh) 2012-12-21 2019-02-15 默克专利有限公司 金属络合物
WO2015036074A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015104045A1 (de) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP3102650B1 (de) 2014-02-05 2018-08-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
CN106573947B (zh) 2014-07-28 2019-11-01 默克专利有限公司 金属络合物
CN106661006B (zh) 2014-07-29 2019-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106661007B (zh) 2014-08-13 2019-08-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20160040826A (ko) * 2014-10-06 2016-04-15 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN107207550B (zh) 2015-02-03 2020-06-05 默克专利有限公司 金属络合物
US11031562B2 (en) 2015-08-25 2021-06-08 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018178001A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR102309770B1 (ko) * 2017-05-23 2021-10-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104024371A (zh) * 2011-11-01 2014-09-03 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN113508117A (zh) * 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020193447A1 (de) 2020-10-01
CN113614082A (zh) 2021-11-05
KR20210143247A (ko) 2021-11-26
EP3947372A1 (de) 2022-02-09
US20220216424A1 (en) 2022-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102474330B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
TWI680969B (zh) 有機電發光裝置用的材料
KR102543777B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
CN114222738B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN107922398B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN115335382A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN113195500B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN112384595B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN117203191A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN112219292A (zh) 有机电致发光器件
CN111557122A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
KR20230053633A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113614082B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
KR20210107728A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR102534337B1 (ko) 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN117279902A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN113508117A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN114269733A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN112867709A (zh) 作为用于oled的有机电致发光材料的5,6-二苯基-5,6-二氢-二苯并[c,e][1,2]氮杂磷杂苯和6-苯基-6h-二苯并[c,e][1,2]噻嗪-5,5-二氧化物衍生物及类似化合物
CN116568690A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN114586190A (zh) 电子器件
CN114341117A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN116601157A (zh) 用于有机电致发光器件的含硫化合物
CN113544132A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN116157402A (zh) 用于有机电致发光器件的材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant