CN107602540A - 基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给‑受体化合物及用于制备的电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
一类基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给‑受体化合物发光材料及用于制备的电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物作为良好的电子受体核，可以通过铃木反应或乌尔曼反应连接不同的给体基团合成一系列电子给受体型的有机小分子发光材料，材料具有较大的刚性平面骨架、良好的热稳定性和较高的TADF荧光量子产率，而且可以实现深红光和近红外光发射，用于制备深红光和近红外电致发光器件，同时具有合成简单﹑产率高﹑提纯容易等特点。所述的电致发光器件带有一个或多个发光层，在发光层中至少有一层含有一种或多种本发明所述的化合物，进一步，本发明所述的化合物以0.1～100.0％的质量掺杂于主体材料中制备发光层。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给-受体化合物发光材料及用于制备的电致发光器件。
背景技术
二十世纪六十年代初，Pope等人最早报道了有机电致发光现象，他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光(见M.Pope,H.Kallmann and P.Magnante,J.Chem.Phys.,1963,38,2042)。但是由于单晶难于生长，器件驱动电压很高，他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/W(见C.W.Tang andS.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究在世界范围内迅速深入地开展起来。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现，使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件，由于受自旋守恒的量子力学跃迁规律约束，其最大发光内量子效率为25％。他们将磷光染料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4％，内量子效率达23％的发光器件，从而开辟了磷光电致发光的新领域(见M.A.Baldo，D.F.O'Brienetal.，Nature，1998，395，151)。但一方面磷光材料普遍使用铱铂等贵金属，价格昂贵，另一方面对于深蓝光磷光材料来说其仍存在着化学不稳定性，器件在高电流密度下效率滚降较大等问题，所以开发一种使用廉价稳定的有机小分子材料而又能实现高效率发光的OLED器件显得极为重要。
新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见U.S.Pat.No.5，150，006；5，141，671；5，073，446；5，061，569；5，059，862；5，059，861；5，047，687；4，950，950；5，104，740；5，227，252；5，256，945；5，069，975；5，122，711；5，554，450；5，683，823；5，593，788；5，645，948；5，451，343；5，623，080；5，395，862)。
近年来，随着在全色显示和固态白光照明领域展示出巨大的应用前景，有机电致发光技术在科研界以及产业界都得到了广泛的研究和关注。有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而被大量的用来开发作为高性能材料。目前来说，传统荧光染料分子往往具有很高的荧光量子产率，但其掺杂OLED器件由于受限于25％的内量子效率，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。如红光染料DCM(见C.W.Tang,S.A.VanSlyke,and C.H.Chen,J.Appl.Phys.,1989,65,3610；U.S.Pat.No.5,908,581)，器件效率<10cd/A；绿光染料喹吖啶酮(见U.S.Pat.No.5,227,252；5，593,788；CN1482127A；CN1219778；CN1660844)，器件效率<20cd/A等。
目前能实现突破25％的内量子效率限制的荧光OLED器件主要采用了延迟荧光机制，其能有效利用器件内的三重激发态能量。其机制主要有两类，一类是TTA(Triplet-Triplet Annihilation，三重态-三重态湮灭)机制(见D.Kondakov,T.D.Pawlik,T.K.Hatwar,and J.P.Spindler，J.Appl.Phys.,2009,106,124510)。另一类是热活化延迟荧光(TADF：Thermally Activated Delayed Fluorescence)机制(见H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi，Nature.,2012,492,234)。TTA机制是利用两个三重态激子融合产生单重态激子，提高单重态激子生成比率的机制，但其器件最大内量子效率只有40％～62.5％。TADF机制是利用具有较小单重态-三重态能级差(ΔEST)的有机小分子材料，其三重态激子在环境热能下可通过反向系间窜越(RISC)这一过程转化为单重态激子的机制。理论上其器件内量子效率能达到100％。但其器件经常在高亮度下效率滚降较大。另外高性能红光和深红光TADF材料很少，这限制了其在全色显示和白光照明中的应用。TADF分子主要作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(见Q.Zhang,J.Li,K.Shizu,S.Huang,S.Hirata,H.Miyazaki,C.Adachi,J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706；H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature.,2012,492,234；T.Nishimoto,T.Yasuda,S.Y.Lee,R.Kondo,C.Adachi,Mater.Horiz.,2014,1,264)。
发明内容
本发明的目的在于提供一类基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给-受体化合物发光材料及用于制备的电致发光器件。所述的电致发光器件带有一个或多个发光层，在发光层中至少有一层含有一种或多种本发明所述的化合物，进一步，本发明所述的化合物以0.1～100.0％的质量掺杂于主体材料中制备发光层。
二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物作为良好的电子受体核，可以通过铃木反应或乌尔曼反应连接不同的给体基团合成一系列电子给受体型的有机小分子发光材料，材料具有较大的刚性平面骨架、良好的热稳定性和较高的TADF荧光量子产率，而且可以实现深红光和近红外光发射，用于制备深红光和近红外电致发光器件(见实施例169-172)，同时具有合成简单﹑产率高﹑提纯容易等特点。
本发明所述的发光材料(D-A-1、D-A-2和D-A-3)，其分子结构通式如所示：
其中R为电子给体取代基团，R为如下所示的D-n(n＝1-16)中任何一种结构：
其中R1可以是H、F、Cl、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基；R2可以是H、F、Cl、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-6个碳的直链或支链烷氧基。
本发明所涉及的化合物分子结构中R基团是电给体(D)、二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物是电受体(A)，因此本发明所设计的化合物属于电子给体-电子受体(D-A)型有机化合物，而且其结构的独特性在于是由一个电子给体基团与一个电子受体基团通过化学键连接在一起而形成的。电子受体基团本身具有对称分子结构，但是其被一个电子给体基团R取代以后形成的目标化合物不再具有对称结构，这类化合物的结构具有新颖性和创造性，而且其的合成工艺路线也具有新颖性和创造性。本发明所涉及的化合物合成路线如下所示：
具体地，本发明所涉及到的代表性化合物(1-168)如下所示：
附图说明
图1：本发明所述OLED器件的整体结构示意图。
图2：应用本发明所述材料82制备的非掺杂电致发光器件光谱图。
图3：应用本发明所述材料82制备的掺杂电致发光器件光谱图。
本发明制备的电致发光器件的结构如图1所示，各部件名称为：透明玻璃或其它透明衬底1，附着在透明衬底上的ITO(铟锡氧化物)阳极2，TAPC(4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺])等空穴传输层3，mCP(1,3-二-9-咔唑基苯)等电子阻挡层4，本发明所述材料以0.1～100.0％的质量掺杂于主体材料TPBI中制备的发光层5，DPEPO(二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚)等空穴阻挡层6，TmPyPB(1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯)等电子传输层7，LiF等电子注入层8，金属Al等作为阴极9。本发明所述的电致发光器件可用于制备照明光源、信号灯、指示牌或平板显示器。
TAPC、mCP、DPEPO、TmPyPB及TPBI分子结构式如下图所示：
为进一步说明本发明的具体效果和实施方式，列举如下实施例进行说明，但是，这些实施例不是用来限制本发明，具体实施例如下所示：
实施例1：化合物1的合成：
将4-溴苯甲酰甲基溴(10mmol)，二氨基马来腈(12mmol)加入50mL水中，N2保护下，加入十六烷基三甲基溴化铵(CTAB，2.5mmol)，油浴加热回流8小时，停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得红色滤饼依次用水，乙醇洗涤，烘干后得到黄色粉末状溴代中间体，由于此中间体溶解性极差，未进一步提纯直接进行下一步。将溴代中间体(3mmol)，咔唑(6.6mmol)，碳酸铯(24mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.15mmol)，三叔丁基膦(0.15mmol)，邻二甲苯(80mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴加热回流24h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷)真空干燥处理后得橙色粉末状目标产物(0.58g，产率52％)。质谱分析确定的分子离子质量为：371.23(计算值为：371.12)；理论元素含量(％)C24H13N5：C,77.61；H,3.53；N,18.86；实测元素含量(％)：C,77.51；H,5.58；N,18.90。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例2：化合物2的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二甲基咔唑代替化合物咔唑(摩尔用量相同)，得到橙色粉末状化合物2(0.66g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：399.19(计算值为：399.15)；理论元素含量(％)C26H17N5：C,78.18；H,4.29；N,17.53；实测元素含量(％)：C,78.22；H,4.35；N,17.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例3：化合物3的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二甲基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物3(0.63g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：399.19(计算值为：399.15)；理论元素含量(％)C26H17N5：C,78.18；H,4.29；N,17.53；实测元素含量(％)：C,78.25；H,4.37；N,17.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例4：化合物4的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二甲氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物4(0.67g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：431.29(计算值为：431.14)；理论元素含量(％)C26H17N5O2：C,72.38；H,3.97；N,16.23；实测元素含量(％)：C,72.32；H,3.92；N,16.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例5：化合物5的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二甲氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物5(0.67g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：431.29(计算值为：431.14)；理论元素含量(％)C26H17N5O2：C,72.38；H,3.97；N,16.23；实测元素含量(％)：C,72.30；H,3.90；N,16.48。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例6：化合物6的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二丁基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物6(0.70g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：483.39(计算值为：483.24)；理论元素含量(％)C32H29N5：C,79.47；H,6.04；N,14.48；实测元素含量(％)：C,79.52；H,6.09；N,14.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例7：化合物7的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二丁基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物7(0.70g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：483.39(计算值为：483.24)；理论元素含量(％)C32H29N5：C,79.47；H,6.04；N,14.48；实测元素含量(％)：C,79.54；H,6.05；N,14.40。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例8：化合物8的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二丁氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物8(0.74g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：515.43(计算值为：515.23)；理论元素含量(％)C32H29N5O2：C,74.54；H,5.67；N,13.58；实测元素含量(％)：C,74.48；H,5.79；N,13.53。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例9：化合物9的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二丁氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物9(0.74g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：515.43(计算值为：515.23)；理论元素含量(％)C32H29N5O2：C,74.54；H,5.67；N,13.58；实测元素含量(％)：C,74.45；H,5.77；N,13.55。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例10：化合物10的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二辛基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物10(0.70g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：595.56(计算值为：595.37)；理论元素含量(％)C40H45N5：C,80.63；H,7.61；N,11.75；实测元素含量(％)：C,80.55；H,7.75；N,11.71。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例11：化合物11的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二辛氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物11(0.73g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：627.46(计算值为：627.36)；理论元素含量(％)C40H45N5O2：C,76.52；H,7.22；N,11.16；实测元素含量(％)：C,76.48；H,7.15；N,11.33。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例12：化合物12的合成：
将4-溴苯甲酰甲基溴(10mmol)，4,5-二氨基邻苯二腈(12mmol)加入50mL水中，N2保护下，加入十六烷基三甲基溴化铵(CTAB，2.5mmol)，油浴加热回流8小时，停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得红色滤饼依次用水，乙醇洗涤，烘干后得到红色粉末状溴代中间体，由于此中间体溶解性极差，未进一步提纯直接进行下一步。将溴代中间体(3mmol)，4-咔唑基苯硼酸(3.6mmol)，碳酸钾(15mmol)，四(三苯基膦)钯(0.1mmol)，甲苯(45mL)，水(7.5mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴100℃加热回流12h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷)得深红色粉末状目标产物(0.83g，产率62％)。质谱分析确定的分子离子质量为：447.22(计算值为：447.15)；理论元素含量(％)C30H17N5：C，80.52；H，3.83；N，15.65，实测元素含量(％)：C，80.61；H，3.79；N，15.08。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例13：化合物13的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二甲基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸(摩尔用量相同)，得到橙色粉末状化合物13(0.83g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：475.25(计算值为：475.18)；理论元素含量(％)C32H21N5：C,80.82；H,4.45；N,14.73；实测元素含量(％)：C,80.74；H,4.41；N,14.87。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例14：化合物14的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二甲氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物14(0.88g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：507.32(计算值为：507.17)；理论元素含量(％)C32H21N5O2：C,75.73；H,4.17；N,13.80；实测元素含量(％)：C,75.84；H,4.11；N,13.77。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例15：化合物15的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二丁基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物15(0.92g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：559.38(计算值为：559.27)；理论元素含量(％)C38H33N5：C,81.54；H,5.94；N,12.51；实测元素含量(％)：C,81.66；H,5.88；N,12.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例16：化合物16的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二丁氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物16(0.99g，产率56％)，质谱分析确定的分子离子质量为：591.41(计算值为：591.26)；理论元素含量(％)C38H33N5O2：C,77.13；H,5.62；N,11.84；实测元素含量(％)：C,77.04；H,5.58；N,11.97。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例17：化合物17的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二辛基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物17(1.01g，产率50％)，质谱分析确定的分子离子质量为：671.58(计算值为：671.40)；理论元素含量(％)C46H49N5：C,82.23；H,7.35；N,10.42；实测元素含量(％)：C,82.36；H,7.30；N,10.36。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例18：化合物18的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二辛氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物18(1.10g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：703.51(计算值为：703.39)；理论元素含量(％)C46H49N5O2：C,78.49；H,7.02；N,9.95；实测元素含量(％)：C,78.55；H,7.05；N,9.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例19：化合物19的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物19(0.62g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：373.22(计算值为：373.13)；理论元素含量(％)C24H15N5：C,77.20；H,4.05；N,18.76；；实测元素含量(％)：C,77.15；H,4.15；N,18.75。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例20：化合物20的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4-二甲基二苯胺代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物20(0.66g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：401.32(计算值为：401.16)；理论元素含量(％)C26H19N5：C,77.79；H,4.77；N,17.44；实测元素含量(％)：C,77.65；H,4.83；N,17.55。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例21：化合物21的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二甲氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物21(0.62g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：433.43(计算值为：433.15)；理论元素含量(％)C26H19N5O2：C,72.04；H,4.42；N,16.16；实测元素含量(％)：C,72.20；H,4.32；N,16.13。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例22：化合物22的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4-二丁基二苯胺代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物22(0.70g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：485.36(计算值为：485.26)；理论元素含量(％)C32H31N5：C,79.14；H,6.43；N,14.42；实测元素含量(％)：C,79.25；H,6.38；N,14.35。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例23：化合物23的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二丁氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物23(0.70g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：517.39(计算值为：517.25)；理论元素含量(％)C32H31N5O2：C,74.25；H,6.04；N,13.53；实测元素含量(％)：C,74.20；H,6.12；N,13.48。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例24：化合物24的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4-二辛基二苯胺代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物24(0.75g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：597.49(计算值为：597.38)；理论元素含量(％)C40H47N5：C,80.36；H,7.92；N,11.71；实测元素含量(％)：C,80.45；H,7.81；N,11.75。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例25：化合物25的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二辛氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物25(0.77g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：629.51(计算值为：629.37)；理论元素含量(％)C40H47N5O2：C,76.28；H,7.52；N,11.12；实测元素含量(％)：C,76.40；H,7.45；N,11.02。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例26：化合物26的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(二苯基氨基)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物26(0.83g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：499.22(计算值为：499.18)；理论元素含量(％)C34H21N5：C，81.74；H，4.24；N，14.02，实测元素含量(％)：C，81.91；H，4.12；N，14.08。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例27：化合物27的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二甲基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物27(0.76g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：477.35(计算值为：477.20)；理论元素含量(％)C32H23N5：C，80.48；H，4.85；N，14.66，实测元素含量(％)：C，80.36；H，4.92；N，14.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例28：化合物28的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二甲氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物28(0.78g，产率51％)，质谱分析确定的分子离子质量为：509.39(计算值为：509.19)；理论元素含量(％)C32H23N5O2：C，75.43；H，4.55；N，13.74，实测元素含量(％)：C，75.56；H，4.48；N，13.69。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例29：化合物29的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二丁基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物29(0.81g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：561.52(计算值为：561.29)；理论元素含量(％)C38H35N5：C，81.25；H，6.28；N，12.47，实测元素含量(％)：C，81.16；H，6.32；N，12.53。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例30：化合物30的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二丁氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物30(0.84g，产率47％)，质谱分析确定的分子离子质量为：593.55(计算值为：593.28)；理论元素含量(％)C38H35N5O2：C，76.87；H，5.94；N，11.80，实测元素含量(％)：C，76.95；H，5.99；N，11.69。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例31：化合物31的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二辛基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物31(0.93g，产率46％)，质谱分析确定的分子离子质量为：673.61(计算值为：673.41)；理论元素含量(％)C46H51N5：C，81.98；H，7.63；N，10.39，实测元素含量(％)：C，81.86；H，7.68；N，10.49。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例32：化合物32的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二辛氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物32(0.91g，产率43％)，质谱分析确定的分子离子质量为：705.58(计算值为：705.40)；理论元素含量(％)C46H51N5O2：C，78.26；H，7.28；N，9.92，实测元素含量(％)：C，78.35；H，7.22；N，9.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例33：化合物33的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物9,9-二甲基吖啶代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物33(0.48g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：413.28(计算值为：413.16)；理论元素含量(％)C27H19N5：C,78.43；H,4.63；N,16.94；实测元素含量(％)：C,78.53；H,4.58；N,16.95。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例34：化合物34的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(9,9-二甲基吖啶)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物34(0.81g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：489.41(计算值为：489.20)；理论元素含量(％)C33H23N5：C,80.96；H,4.74；N,14.31；实测元素含量(％)：C,80.86；H,4.78；N,14.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例35：化合物35的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物吩噁嗪代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物35(0.49g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：387.32(计算值为：387.11)；理论元素含量(％)C24H13N5O：C,74.41；H,3.38；N,18.08；实测元素含量(％)：C,74.25；H,3.48；N,18.18。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例36：化合物36的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-吩噁嗪苯硼酸代替4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物36(0.53g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：463.36(计算值为：463.14)；理论元素含量(％)C30H17N5O：C,77.74；H,3.70；N,15.11；实测元素含量(％)：C,77.80；H,3.58；N,15.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例37：化合物37的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物吩噻嗪代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物37(0.51g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：403.33(计算值为：403.09)；理论元素含量(％)C24H13N5S：C,71.45；H,3.25；N,17.36；S,7.95；实测元素含量(％)：C,71.25；H,3.38；N,17.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例38：化合物38的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-吩噻嗪苯硼酸代替4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物38(0.52g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：479.29(计算值为：479.12)；理论元素含量(％)C30H17N5S：C,75.14；H,3.57；N,14.60；实测元素含量(％)：C,75.30；H,3.50；N,14.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例39：化合物39的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物39(0.68g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：536.36(计算值为：536.17)；理论元素含量(％)C36H20N6：C,80.58；H,3.76；N,15.66；实测元素含量(％)：C,80.62；H,3.82；N,15.61。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例40：化合物40的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3′,6′-二丁基-3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物40(0.80g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：648.46(计算值为：648.30)；理论元素含量(％)C44H36N6：C,81.45；H,5.59；N,12.95；实测元素含量(％)：C,81.60；H,5.50；N,12.91。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例41：化合物41的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3′,6′-二丁氧基-3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物41(0.78g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.41(计算值为：680.29)；理论元素含量(％)C44H36N6O2：C,77.63；H,5.33；N,12.34；实测元素含量(％)：C,77.56；H,5.30；N,12.48。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例42：化合物42的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物42(0.96g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：612.35(计算值为：612.21)；理论元素含量(％)C42H24N6：C,82.33；H,3.95；N,13.72；实测元素含量(％)：C,82.45；H,3.90；N,13.63。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例43：化合物43的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3′,6′-二丁基-3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物43(0.72g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：724.48(计算值为：724.33)；理论元素含量(％)C50H40N6：C,82.84；H,5.56；N,11.59；实测元素含量(％)：C,82.80；H,5.50；N,11.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例44：化合物44的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3′,6′-二丁氧基-3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物44(0.88g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：756.51(计算值为：756.32)；理论元素含量(％)C50H40N6O2：C,79.34；H,5.33；N,11.10；实测元素含量(％)：C,79.29；H,5.45；N,11.05。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例45：化合物45的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二咔唑基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物45(0.82g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：701.39(计算值为：701.23)；理论元素含量(％)C48H27N7：C,82.15；H,3.88；N,13.97；实测元素含量(％)：C,82.10；H,3.80；N,14.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例46：化合物46的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁基咔唑)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物46(0.83g，产率30％)，质谱分析确定的分子离子质量为：925.62(计算值为：925.48)；理论元素含量(％)C64H59N7：C,82.99；H,6.42；N,10.59；实测元素含量(％)：C,82.85；H,6.48；N,10.75。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例47：化合物47的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁氧基咔唑)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物47(0.74g，产率25％)，质谱分析确定的分子离子质量为：989.59(计算值为：989.46)；理论元素含量(％)C64H59N7O4：C,77.63；H,6.01；N,9.90；实测元素含量(％)：C,77.59；H,6.18；N,9.81。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例48：化合物48的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二咔唑基咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物48(1.07g，产率46％)，质谱分析确定的分子离子质量为：777.51(计算值为：777.26)；理论元素含量(％)C54H31N7：C,83.38；H,4.02；N,12.60；实测元素含量(％)：C,83.49；H,3.95；N,15.57。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例49：化合物49的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁基咔唑)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物49(1.35g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1001.63(计算值为：1001.51)；理论元素含量(％)C70H63N7：C,83.88；H,6.34；N,9.78；实测元素含量(％)：C,83.79；H,6.30；N,9.95。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例50：化合物50的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁氧基咔唑)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物50(1.28g，产率40％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1065.67(计算值为：1065.49)；理论元素含量(％)C70H63N7O4：C,78.85；H,5.96；N,9.20；实测元素含量(％)：C,78.99；H,5.90；N,9.16。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例51：化合物51的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(二苯胺基)咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物51(0.74g，产率35％)，质谱分析确定的分子离子质量为：705.41(计算值为：705.26)；理论元素含量(％)C48H31N7：C,81.68；H,4.43；N,13.89；实测元素含量(％)：C,81.74；H,4.52；N,13.76。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例52：化合物52的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁基二苯胺)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物52(0.86g，产率31％)，质谱分析确定的分子离子质量为：929.65(计算值为：929.51)；理论元素含量(％)C64H63N7：C,82.63；H,6.83；N,10.54；实测元素含量(％)：C,82.54；H,6.91；N,10.66。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例53：化合物53的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁氧基二苯胺)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物53(0.83g，产率28％)，质谱分析确定的分子离子质量为：993.62(计算值为：993.49)；理论元素含量(％)C64H63N7O4：C,77.31；H,6.39；N,9.86；实测元素含量(％)：C,77.25；H,6.51；N,9.82。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例54：化合物54的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物54(1.15g，产率49％)，质谱分析确定的分子离子质量为：781.51(计算值为：781.30)；理论元素含量(％)C54H35N7：C,82.95；H,4.51；N,12.54；实测元素含量(％)：C,82.83；H,4.56；N,12.65。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例55：化合物55的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁基二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物55(1.24g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1005.71(计算值为：1005.55)；理论元素含量(％)C70H67N7：C,83.55；H,6.71；N,9.74；实测元素含量(％)：C,83.67；H,6.66；N,9.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例56：化合物56的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁氧基二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物56(1.25g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1069.69(计算值为：1069.53)；理论元素含量(％)C70H67N7O4：C,78.55；H,6.31；N,9.16；实测元素含量(％)：C,78.50；H,6.45；N,9.10。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例57：化合物57的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，得到红色粉末状化合物57(0.63g，产率50％)，质谱分析确定的分子离子质量为：421.24(计算值为：421.13)；理论元素含量(％)C28H15N5：C,79.80；H,3.59；N,16.62；实测元素含量(％)：C,79.87；H,3.62；N,16.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例58：化合物58的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二甲基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物58(0.71g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：449.38(计算值为：449.16)；理论元素含量(％)C30H19N5：C,80.16；H,4.26；N,15.58；实测元素含量(％)：C,80.22；H,4.35；N,15.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例59：化合物59的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物2,7-二甲基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物58(0.71g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：449.35(计算值为：449.16)；理论元素含量(％)C30H19N5：C,80.16；H,4.26；N,15.58；实测元素含量(％)：C,80.08；H,4.38；N,15.53。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例60：化合物60的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二甲氧基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物60(0.69g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：481.26(计算值为：481.15)；理论元素含量(％)C30H19N5O2：C,74.83；H,3.98；N,14.54；实测元素含量(％)：C,74.72；H,3.95；N,14.69。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例61：化合物61的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物2,7-二甲氧基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物61(0.65g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：481.31(计算值为：481.15)；理论元素含量(％)C30H19N5O2：C,74.83；H,3.98；N,14.54；实测元素含量(％)：C,74.92；H,3.94；N,14.49。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例62：化合物62的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二丁基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物62(0.72g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：533.41(计算值为：533.26)；理论元素含量(％)C36H31N5：C,81.02；H,5.86；N,13.12；实测元素含量(％)：C,81.15；H,5.80；N,13.08。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例63：化合物63的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物2,7-二丁基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物63(0.67g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：533.45(计算值为：533.26)；理论元素含量(％)C36H31N5：C,81.02；H,5.86；N,13.12；实测元素含量(％)：C,81.17；H,5.82；N,13.05。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例64：化合物64的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二丁氧基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物64(0.68g，产率40％)，质谱分析确定的分子离子质量为：565.46(计算值为：565.25)；理论元素含量(％)C36H31N5O2：C,76.44；H,5.52；N,12.38；实测元素含量(％)：C,76.48；H,5.59；N,12.33。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例65：化合物65的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物2,7-二丁氧基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物65(0.71g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：565.40(计算值为：565.25)；理论元素含量(％)C36H31N5O2：C,76.44；H,5.52；N,12.38；实测元素含量(％)：C,76.51；H,5.58；N,12.31。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例66：化合物66的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二辛基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物66(0.76g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：645.52(计算值为：645.38)；理论元素含量(％)C44H47N5：C,81.82；H,7.33；N,10.84；实测元素含量(％)：C,81.95；H,7.25；N,10.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例67：化合物67的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二辛氧基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物67(0.73g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：677.49(计算值为：677.37)；理论元素含量(％)C44H47N5O2：C,77.96；H,6.99；N,10.33；实测元素含量(％)：C,77.91；H,6.93；N,10.47。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例68：化合物68的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，得到红色粉末状化合物68(0.84g，产率56％)，质谱分析确定的分子离子质量为：497.31(计算值为：497.16)；理论元素含量(％)C34H19N5：C,82.08；H,3.85；N,14.08；实测元素含量(％)：C,82.03；H,3.80；N,14.18。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例69：化合物69的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3,6-二甲基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物69(0.87g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：525.36(计算值为：525.20)；理论元素含量(％)C36H23N5：C,82.26；H,4.41；N,13.32；实测元素含量(％)：C,82.39；H,4.35；N,13.28。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例70：化合物70的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3,6-二甲氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物70(0.87g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：557.36(计算值为：557.19)；理论元素含量(％)C36H23N5O2：C,77.54；H,4.16；N,12.56；实测元素含量(％)：C,77.59；H,4.23；N,12.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例71：化合物71的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3,6-二丁基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物71(0.93g，产率51％)，质谱分析确定的分子离子质量为：609.41(计算值为：609.29)；理论元素含量(％)C42H35N5：C,82.73；H,5.79；N,11.49；实测元素含量(％)：C,82.63；H,5.83；N,11.59。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例72：化合物72的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3,6-二丁氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物72(0.94g，产率49％)，质谱分析确定的分子离子质量为：641.39(计算值为：641.28)；理论元素含量(％)C42H35N5O2：C,78.60；H,5.50；N,10.91；实测元素含量(％)：C,78.75；H,5.42；N,10.86。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例73：化合物73的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3,6-二辛基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物73(0.95g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：707.61(计算值为：707.40)；理论元素含量(％)C49H49N5：C,83.13；H,6.98；N,9.89；实测元素含量(％)：C,83.19；H,6.88；N,9.96。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例74：化合物74的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3,6-二辛氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物74(0.93g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：753.61(计算值为：753.40)；理论元素含量(％)C50H51N5O2：C,79.65；H,6.82；N,9.29；实测元素含量(％)：C,79.83；H,6.74；N,9.23。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例75：化合物75的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物二苯胺代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物75(0.74g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：423.25(计算值为：423.15)；理论元素含量(％)C28H17N5：C,79.42；H,4.05；N,16.54；实测元素含量(％)：C,79.55；H,4.02；N,16.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例76：化合物76的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4-二甲基二苯胺代替化合物咔唑，得到深红红色粉末状化合物76(0.65g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：451.35(计算值为：451.18)；理论元素含量(％)C30H21N5：C,79.80；H,4.69；N,15.51；实测元素含量(％)：C,79.85；H,4.56；N,15.57。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例77：化合物77的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二甲氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物77(0.80g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：483.45(计算值为：483.17)；理论元素含量(％)C30H21N5O2：C,74.52；H,4.38；N,14.48；实测元素含量(％)：C,74.66；H,4.31；N,14.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例78：化合物78的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4-二丁基二苯胺代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物78(0.70g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：535.41(计算值为：535.27)；理论元素含量(％)C36H33N5：C,80.72；H,6.21；N,13.07；实测元素含量(％)：C,80.82；H,6.16；N,13.03。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例79：化合物79的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二丁氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物79(0.61g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：517.39(计算值为：517.25)；理论元素含量(％)C36H33N5O2：C,76.17；H,5.86；N,12.34；实测元素含量(％)：C,76.22；H,5.76；N,12.41。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例80：化合物80的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4-二辛基二苯胺代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物80(0.74g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：647.59(计算值为：647.40)；理论元素含量(％)C44H49N5：C,81.57；H,7.62；N,10.81；实测元素含量(％)：C,81.63；H,7.68；N,10.72。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例81：化合物81的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二辛氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物81(0.84g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：679.53(计算值为：679.39)；理论元素含量(％)C44H49N5O2：C,77.73；H,7.26；N,10.30；实测元素含量(％)：C,77.66；H,7.21；N,10.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例82：化合物82的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(二苯基氨基)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物82(0.93g，产率62％)，质谱分析确定的分子离子质量为：499.22(计算值为：499.18)；理论元素含量(％)C34H21N5：C，81.74；H，4.24；N，14.02；实测元素含量(％)：C，81.91；H，4.12；N，14.08。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例83：化合物83的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二甲基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物83(0.79g，产率50％)，质谱分析确定的分子离子质量为：527.35(计算值为：527.21)；理论元素含量(％)C36H25N5：C，81.95；H，4.78；N，13.27；实测元素含量(％)：C，81.88；H，4.73；N，13.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例84：化合物84的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二甲氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物84(0.81g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：559.43(计算值为：559.20)；理论元素含量(％)C36H25N5O2：C，77.26；H，4.50；N，12.51；实测元素含量(％)：C，77.38；H，4.45；N，12.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例85：化合物85的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二丁基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物85(0.86g，产率47％)，质谱分析确定的分子离子质量为：611.45(计算值为：611.30)；理论元素含量(％)C42H37N5：C，82.46；H，6.10；N，11.45；实测元素含量(％)：C，82.33；H，6.16；N，11.55。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例86：化合物86的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二丁氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物86(0.87g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：643.49(计算值为：643.29)；理论元素含量(％)C42H37N5O2：C，78.36；H，5.79；N，10.88；实测元素含量(％)：C，78.51；H，5.74；N，10.83。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例87：化合物87的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二辛基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物87(0.95g，产率44％)，质谱分析确定的分子离子质量为：723.59(计算值为：723.43)；理论元素含量(％)C50H53N5：C，82.95；H，7.38；N，9.67；实测元素含量(％)：C，82.88；H，7.55；N，9.60。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例88：化合物88的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4,4′-二辛氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物88(0.97g，产率43％)，质谱分析确定的分子离子质量为：755.56(计算值为：755.42)；理论元素含量(％)C50H53N5O2：C，79.44；H，7.07；N，9.26；实测元素含量(％)：C，79.50；H，7.17；N，9.13。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例89：化合物89的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物9,9-二甲基吖啶代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物89(0.49g，产率35％)，质谱分析确定的分子离子质量为：463.42(计算值为：463.18)；理论元素含量(％)C31H21N5：C,80.32；H,4.57；N,15.11；实测元素含量(％)：C,80.40；H,4.45；N,15.19。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例90：化合物90的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，化合物4-(9,9-二甲基吖啶)苯硼酸代替化合物4-(二苯基氨基)苯硼酸，得到红色粉末状化合物90(0.86g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：539.39(计算值为：539.21)；理论元素含量(％)C37H25N5：C,82.35；H,4.67；N,12.98；实测元素含量(％)：C,82.22；H,4.72；N,13.10。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例91：化合物91的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物吩噁嗪代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物91(0.51g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：437.35(计算值为：437.13)；理论元素含量(％)C28H15N5O：C,76.88；H,3.46；N,16.01；实测元素含量(％)：C,76.80；H,3.58；N,16.00。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例92：化合物92的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-吩噁嗪苯硼酸代替4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物92(0.59g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：513.29(计算值为：513.16)；理论元素含量(％)C34H19N5O：C,79.52；H,3.73；N,13.64；实测元素含量(％)：C,79.57；H,3.79；N,13.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例93：化合物93的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物吩噻嗪代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物93(0.49g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：453.38(计算值为：453.10)；理论元素含量(％)C28H15N5O：C,74.15；H,3.33；N,15.44；S,7.07；实测元素含量(％)：C,74.05；H,3.38；N,15.40；S,7.18。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例94：化合物94的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-吩噻嗪苯硼酸代替4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物94(0.57g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：529.31(计算值为：529.14)；理论元素含量(％)C34H19N5S：C,77.11；H,3.62；N,13.22；实测元素含量(％)：C,77.06；H,3.55；N,13.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例95：化合物95的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物95(0.72g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：586.38(计算值为：586.19)；理论元素含量(％)C40H22N6：C,81.89；H,3.78；N,14.33；实测元素含量(％)：C,81.78；H,3.85；N,14.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例96：化合物96的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3′,6′-二丁基-3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物96(0.82g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：698.49(计算值为：698.32)；理论元素含量(％)C48H38N6：C,82.49；H,5.48；N,12.03；实测元素含量(％)：C,82.42；H,5.60；N,12.00。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例97：化合物97的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3′,6′-二丁氧基-3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物97(0.79g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：730.52(计算值为：730.31)；理论元素含量(％)C44H36N6O2：C,78.88；H,5.24；N,11.50；实测元素含量(％)：C,78.80；H,5.20；N,11.69。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例98：化合物98的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，化合物4-(3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-(二苯基氨基)苯硼酸，得到红色粉末状化合物98(0.95g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：662.41(计算值为：662.22)；理论元素含量(％)C46H26N6：C,83.36；H,3.95；N,12.68；实测元素含量(％)：C,83.21；H,4.02；N,12.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例99：化合物99的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3′,6′-二丁基-3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物99(0.84g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：774.58(计算值为：774.35)；理论元素含量(％)C54H42N6：C,83.69；H,5.46；N,10.84；实测元素含量(％)：C,83.60；H,5.85；N,10.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例100：化合物100的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物4-(3′,6′-二丁氧基-3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物100(0.82g，产率34％)，质谱分析确定的分子离子质量为：806.56(计算值为：806.34)；理论元素含量(％)C54H42N6O2：C,80.37；H,5.25；N,10.41；实测元素含量(％)C,80.50；H,5.20；N,10.37。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例101：化合物101的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二咔唑基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物101(0.81g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：751.42(计算值为：751.25)；理论元素含量(％)C52H29N7：C,83.07；H,3.89；N,13.04；实测元素含量(％)：C,83.21；H,3.80；N,12.96。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例102：化合物102的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(3′,6′-二丁基咔唑)基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物102(0.73g，产率25％)，质谱分析确定的分子离子质量为：975.62(计算值为：975.50)；理论元素含量(％)C68H61N7：C,83.66；H,6.30；N,10.04；实测元素含量(％)：C,83.80；H,6.26；N,9.97。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例103：化合物103的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(3′,6′-二丁氧基咔唑)基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物103(0.75g，产率24％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1039.62(计算值为：1039.48)；理论元素含量(％)C68H61N7O4：C,78.51；H,5.91；N,9.43；实测元素含量(％)：C,78.56；H,5.98；N,9.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例104：化合物104的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，化合物4-(3,6-二咔唑基咔唑)苯硼酸代替化合物4-(二苯基氨基)苯硼酸，得到红色粉末状化合物104(1.12g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：827.49(计算值为：827.28)；理论元素含量(％)C58H33N7：C,84.14；H,4.02；N,11.84；实测元素含量(％)：C,84.31；H,3.95；N,11.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例105：化合物105的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(3′,6′-二丁基咔唑)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物105(1.32g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1051.68(计算值为：1051.53)；理论元素含量(％)C74H65N7：C,84.46；H,6.23；N,9.32；实测元素含量(％)：C,84.40；H,6.20；N,9.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例106：化合物106的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(3′,6′-二丁氧基咔唑)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物106(1.27g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1115.65(计算值为：1115.51)；理论元素含量(％)C74H65N7O4：C,79.62；H,5.87；N,8.78；实测元素含量(％)：C,79.78；H,5.80；N,8.71。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例107：化合物107的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(二苯胺基)咔唑代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物107(0.75g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：755.51(计算值为：755.28)；理论元素含量(％)C52H33N7：C,82.63；H,4.40；N,12.97；实测元素含量(％)：C,82.51；H,4.45；N,13.09。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例108：化合物108的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(4,4′-二丁基二苯胺)基咔唑代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物108(0.73g，产率25％)，质谱分析确定的分子离子质量为：979.69(计算值为：979.53)；理论元素含量(％)C68H65N7：C,83.31；H,6.68；N,10.00；实测元素含量(％)：C,83.20；H,6.72；N,10.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例109：化合物109的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(4,4′-二丁氧基二苯胺)基咔唑代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物109(0.72g，产率23％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1043.69(计算值为：1043.51)；理论元素含量(％)C68H65N7O4：C,78.21；H,6.27；N,9.39；实测元素含量(％)：C,78.28；H,6.10；N,9.53。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例110：化合物110的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物110(1.00g，产率40％)，质谱分析确定的分子离子质量为：831.52(计算值为：831.31)；理论元素含量(％)C58H37N7：C,83.73；H,4.48；N,11.79；实测元素含量(％)：C,83.53；H,4.58；N,11.89。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例111：化合物111的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(4,4′-二丁基二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物111(1.14g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1055.69(计算值为：1055.56)；理论元素含量(％)C74H69N7：C,84.14；H,6.58；N,9.28；实测元素含量(％)：C,84.10；H,6.50；N,9.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例112：化合物112的合成：
依照化合物12的合成，步骤相同，用化合物4,5-二氨基邻苯二腈代替化合物二氨基马来腈，化合物3,6-二(4,4′-二丁氧基二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深红色粉末状化合物112(1.11g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1119.65(计算值为：1119.54)；理论元素含量(％)C74H69N7O4：C,79.33；H,6.21；N,8.75；实测元素含量(％)：C,79.20；H,6.26；N,8.85。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例113：化合物113的合成：
向二氨基马来腈(10mmol)中加入50mL乙腈中，搅拌溶解后，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(10mmol)，搅拌15分钟后，过滤，滤液浓缩烘干后得到褐色固体。无需进一步提纯，直接下一步。将中间产物(3.6mmol)，4-溴邻苯二胺(3mmol)，混合后分批加入到20mL三氟乙酸中，常温搅拌8小时后，倒入冰水中，过滤洗涤。滤饼用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷：石油醚＝1:1)得到灰白色固体(0.42g，产率54％)。质谱分子确定分子离子质量为：258.02(计算值为：257.96)；理论元素含量(％)C10H3BrN4：C，46.36；H，1.17；Br，30.84；N，21.63，实测元素含量(％)：C，46.36；H，1.16；Br，30.83；N，21.65。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。将所得产物(2mmol)，咔唑(3mmol)，碳酸铯(15mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.06mmol)，三叔丁基膦(0.06mmol)，邻二甲苯(50mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴加热回流24h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷：石油醚＝1:1)得橙色粉末状目标产物113(0.21g，产率30％)。质谱分析确定的分子离子质量为：345.10(计算值为：345.46)；理论元素含量(％)C22H11N5：C,76.51；H,3.21；N,20.28；实测元素含量(％)：C,76.53；H,3.20；N,20.27。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例114：化合物114的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二甲基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物114(0.66g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：373.55(计算值为：373.13)；理论元素含量(％)C24H15N5：C,77.20；H,4.05；N,18.76；实测元素含量(％)：C,77.19；H,4.08；N,18.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例115：化合物115的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物2,7-二甲基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物115(0.35g，产率47％)，质谱分析确定的分子离子质量为：373.47(计算值为：373.13)；理论元素含量(％)C24H15N5：C,77.20；H,4.05；N,18.76；实测元素含量(％)：C,77.32；H,4.16；N,18.63。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例116：化合物116的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二甲氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物116(0.42g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：404.98(计算值为：405.12)；理论元素含量(％)C24H15N5O2：C,71.10；H,3.73；N,17.27；实测元素含量(％)：C,71.24；H,3.68；N,17.35。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例117：化合物117的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物2,7-二甲氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物117(0.45g，产率56％)，质谱分析确定的分子离子质量为：404.96(计算值为：405.12)；理论元素含量(％)C24H15N5O2：C,71.10；H,3.73；N,17.27；实测元素含量(％)：C,71.26；H,3.66；N,17.36。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例118：化合物118的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二丁基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物118(0.54g，产率59％)，质谱分析确定的分子离子质量为：457.18(计算值为：457.23)；理论元素含量(％)C30H27N5：C,78.75；H,5.95；N,15.31；实测元素含量(％)：C,78.64；H,6.11；N,15.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例119：化合物119的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物2,7-二丁基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物119(0.53g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：457.16(计算值为：457.23)；理论元素含量(％)C32H29N5：C,78.75；H,5.95；N,15.31；实测元素含量(％)：C,78.66；H,6.09；N,15.18。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例120：化合物120的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二丁氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物120(0.52g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：489.10(计算值为：489.22)；理论元素含量(％)C30H27N5O2：C,73.60；H,5.56；N,14.31；实测元素含量(％)：C,73.76；H,5.54；N,14.27。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例121：化合物121的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物2,7-二丁氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物121(0.49g，产率50％)，质谱分析确定的分子离子质量为：489.08(计算值为：489.22)；理论元素含量(％)C30H27N5O2：C,73.60；H,5.56；N,14.31；实测元素含量(％)：C,73.75；H,5.53；N,14.28。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例122：化合物122的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二辛基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物122(0.38g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：569.27(计算值为：569.35)；理论元素含量(％)C38H43N5：C,80.10；H,7.61；N,12.29；实测元素含量(％)：C,80.24；H,7.57；N,12.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例123：化合物123的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二辛氧基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物123(0.47g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：601.58(计算值为：601.34)；理论元素含量(％)C38H43N5O2：C,75.84；H,7.20；N,11.64；实测元素含量(％)：C,75.92；H,7.42；N,11.52。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例124：化合物124的合成：
向二氨基马来腈(10mmol)中加入50mL乙腈中，搅拌溶解后，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(10mmol)，搅拌15分钟后，过滤，滤液浓缩烘干后得到褐色固体。无需进一步提纯，直接下一步。将中间产物(3.6mmol)，4-溴邻苯二胺(3mmol)，混合后分批加入到20mL三氟乙酸中，常温搅拌8小时后，倒入冰水中，过滤洗涤。滤饼用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷：石油醚＝1:1)得到灰白色固体(0.42g，产率54％)。质谱分子确定分子离子质量为：258.02(计算值为：257.96)；理论元素含量(％)C10H3BrN4：C，46.36；H，1.17；Br，30.84；N，21.63，实测元素含量(％)：C，46.36；H，1.16；Br，30.83；N，21.65。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。将所得产物(2mmol)，4-咔唑基苯硼酸(2.4mmol)，碳酸钾(4mmol)，四(三苯基膦)钯(0.1mmol)，甲苯(45mL)，水(7.5mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴100℃加热回流12h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷：石油醚＝3:2)得到橙色粉末状化合物124(0.40g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：420.96(计算值为：421.13)；理论元素含量(％)C28H15N5：C,79.80；H,3.59；N,16.62；实测元素含量(％)：C,79.85；H,3.55；N,16.61。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例125：化合物125的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二甲基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物125(0.47g，产率52％)，质谱分析确定的分子离子质量为：448.94(计算值为：449.16)；理论元素含量(％)C30H19N5：C,80.16；H,4.26；N,15.58；实测元素含量(％)：C,80.20；H,4.25；N,15.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例126：化合物126的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二甲氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物126(0.59g，产率61％)，质谱分析确定的分子离子质量为：481.31(计算值为：481.15)；理论元素含量(％)C30H19N5O2：C,74.83；H,3.98；N,14.54；实测元素含量(％)：C,74.72；H,4.11；N,14.72。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例127：化合物127的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二丁基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物127(0.54g，产率51％)，质谱分析确定的分子离子质量为：533.57(计算值为：533.26)；理论元素含量(％)C36H31N5：C,81.02；H,5.86；N,13.12；实测元素含量(％)：C,81.15；H,5.68；N,13.04。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例128：化合物128的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二丁氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物128(0.54g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：565.17(计算值为：565.25)；理论元素含量(％)C36H31N5O2：C,76.44；H,5.52；N,12.38；实测元素含量(％)：C,76.38；H,5.37；N,12.26。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例129：化合物129的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二辛基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物129(0.61g，产率47％)，质谱分析确定的分子离子质量为：645.56(计算值为：645.38)；理论元素含量(％)C44H47N5：C,81.82；H,7.33；N,10.84；实测元素含量(％)：C,81.98；H,7.15；N,10.76。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例130：化合物130的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二辛氧基)咔唑基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙色粉末状化合物130(0.58g，产率43％)，质谱分析确定的分子离子质量为：677.55(计算值为：677.37)；理论元素含量(％)C44H47N5O2：C,77.96；H,6.99；N,10.33；实测元素含量(％)：C,78.10；H,6.88；N,10.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例131：化合物131的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物131(0.24g，产率34％)，质谱分析确定的分子离子质量为：346.99(计算值为：347.12)；理论元素含量(％)C22H13N5：C,76.07；H,3.77；N,20.16；实测元素含量(％)：C,76.05；H,3.80；N,20.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例132：化合物132的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物4,4-二甲基二苯胺代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物132(0.28g，产率37％)，质谱分析确定的分子离子质量为：375.32(计算值为：375.15)；理论元素含量(％)C24H17N5：C,76.78；H,4.56；N,18.65；实测元素含量(％)：C,76.73；H,4.54；N,18.72。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例133：化合物133的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二甲氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物133(0.62g，产率48％)，质谱分析确定的分子离子质量为：407.43(计算值为：407.14)；理论元素含量(％)C24H17N5O2：C,70.75；H,4.21；N,17.19；O,7.85；实测元素含量(％)：C,70.70；H,4.32；N,17.13；O,7.87。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例134：化合物134的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物4,4-二丁基二苯胺代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物134(0.32g，产率35％)，质谱分析确定的分子离子质量为：459.56(计算值为：459.24)；理论元素含量(％)C30H29N5：C,78.40；H,6.36；N,15.24；实测元素含量(％)：C,78.56；H,6.32；N,15.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例135：化合物135的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二丁氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物135(0.46g，产率47％)，质谱分析确定的分子离子质量为：491.37(计算值为：491.23)；理论元素含量(％)C30H29N5O2：C,73.30；H,5.95；N,14.25；实测元素含量(％)：C,73.52；H,6.12；N,14.03。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例136：化合物136的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物4,4-二辛基二苯胺代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物136(0.44g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：571.15(计算值为：571.37)；理论元素含量(％)C40H47N5：C,79.82；H,7.93；N,12.25；实测元素含量(％)：C,79.92；H,7.77；N,12.09。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例137：化合物137的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二辛氧基二苯胺代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物137(0.49g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：603.58(计算值为：603.36)；理论元素含量(％)C40H47N5O2：C,75.59；H,7.51；N,11.60；实测元素含量(％)：C,75.65；H,7.37；N,11.48。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例138：化合物138的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(二苯基氨基)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得深红色粉末状目标产物138(0.44g，产率52％)。质谱分析确定的分子离子质量为：423.27(计算值为：423.15)；理论元素含量(％)C28H17N5：C，79.42；H，4.05；N，16.54，实测元素含量(％)：C，79.44；H，4.04；N，16.52。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例139：化合物139的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二甲基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物139(0.38g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：451.35(计算值为：451.18)；理论元素含量(％)C30H21N5：C,79.80；H,4.69；N,15.51，实测元素含量(％)：C,80.02；H,4.54；N,15.47。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例140：化合物140的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二甲氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到深褐色粉末状化合物140(0.55g，产率57％)，质谱分析确定的分子离子质量为：483.53(计算值为：483.17；理论元素含量(％)C30H21N5O2：C,74.52；H,4.38；N,14.48；O,6.62；实测元素含量(％)：C,74.55；H,4.36；N,14.45；O,6.64。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例141：化合物141的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二丁基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物141(0.40g，产率37％)，质谱分析确定的分子离子质量为：535.42(计算值为：535.27)；理论元素含量(％)C36H33N5：C,80.72；H,6.21；N,13.07，实测元素含量(％)：C，C,80.84；H,6.08；N,13.16。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例142：化合物142的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二丁氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物142(0.51g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：567.35(计算值为：567.26)；理论元素含量(％)C36H33N5O2：C,76.17；H,5.86；N,12.34，实测元素含量(％)：C,76.25；H,5.66；N,12.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例143：化合物143的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二辛基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物143(0.57g，产率44％)，质谱分析确定的分子离子质量为：647.57(计算值为：647.40)；理论元素含量(％)C44H49N5：C,81.57；H,7.62；N,10.81，实测元素含量(％)：C,81.75；H,7.72；N,10.63。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例144：化合物144的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4,4′-二辛氧基二苯胺基苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物144(0.52g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：679.52(计算值为：679.39)；理论元素含量(％)C44H49N5O2：C,77.73；H,7.26；N,10.30，实测元素含量(％)：C,77.85；H,7.16；N,10.26。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例145：化合物145的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物9,9-二甲基吖啶代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物145(0.18g，产率23％)，质谱分析确定的分子离子质量为：387.28(计算值为：387.15)；理论元素含量(％)C27H19N5：C,77.50；H,4.42；N,18.08；实测元素含量(％)：C,77.61；H,4.37；N,18.27。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例146：化合物146的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(9,9-二甲基吖啶)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物146(0.81g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：462.91(计算值为：463.18)；理论元素含量(％)C31H21N5：C,80.32；H,4.57；N,15.11；实测元素含量(％)：C,80.17H,4.69；N,15.23。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例147：化合物147的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物吩噁嗪代替化合物咔唑，得到黑色粉末状化合物147(0.20g，产率28％)，质谱分析确定的分子离子质量为：359.87(计算值为：361.01)；理论元素含量(％)C22H11N5O：C,73.12；H,3.07；N,19.38；O,4.43；实测元素含量(％)：C,73.12；H,3.07；N,19.38；O,4.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例148：化合物148的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-吩噁嗪苯硼酸代替4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物148(0.29g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：437.36(计算值为：437.13)；理论元素含量(％)C28H15N5O：C,76.88；H,3.46；N,16.01；实测元素含量(％)：C,76.96；H,3.58；N,15.81。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例149：化合物149的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物吩噻嗪代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物149(0.23g，产率35％)，质谱分析确定的分子离子质量为：337.38(计算值为：337.07)；理论元素含量(％)C22H11N5S：C,70.01；H,2.94；N,18.56；S,8.50；实测元素含量(％)：C,70.11；H,2.90；N,18.61；S,8.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例150：化合物150的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-吩噻嗪苯硼酸代替4-咔唑基苯硼酸，得到红色粉末状化合物150(0.33g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：453.29(计算值为：453.10)；理论元素含量(％)C30H17N5S：C,74.15；H,3.33；N,15.44；实测元素含量(％)：C,74.23；H,3.51；N,15.62。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例151：化合物151的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物151(0.37g，产率36％)，质谱分析确定的分子离子质量为：510.54(计算值为：510.16)；理论元素含量(％)C34H`8N6：C,79.99；H,3.55；N,16.46；实测元素含量(％)：C,80.37；H,3.64；N,16.28。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例152：化合物152的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3′,6′-二丁基-3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物152(0.56g，产率45％)，质谱分析确定的分子离子质量为：622.46(计算值为：622.28)；理论元素含量(％)C42H34N6：C,81.00；H,5.50；N,13.49；实测元素含量(％)：C,81.13；H,5.38；N,13.44。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例153：化合物153的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3′,6′-二丁氧基-3,9'-联咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物153(0.55g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.41(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C42H34N6O2：C,77.04；H,5.23；N,12.84；实测元素含量(％)：C,77.22；H,5.07；N,12.66。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例154：化合物154的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物154(0.54g，产率46％)，质谱分析确定的分子离子质量为：586.35(计算值为：586.19)；理论元素含量(％)C40H22N6：C,81.89；H,3.78；N,14.33；实测元素含量(％)：C,81.94；H,3.74；N,14.27。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例155：化合物155的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3′,6′-二丁基-3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物155(0.52g，产率37％)，质谱分析确定的分子离子质量为：698.48(计算值为：698.32)；理论元素含量(％)C48H38N6：C,82.49；H,5.48；N,12.03；实测元素含量(％)：C,82.55；H,5.46；N,11.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例156：化合物156的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3′,6′-二丁氧基-3,9'-联咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物156(0.57g，产率39％)，质谱分析确定的分子离子质量为：730.51(计算值为：730.31)；理论元素含量(％)C48H38N6O2：C,78.88；H,5.24；N,11.50；实测元素含量(％)：C,78.96；H,5.18；N,11.48。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例157：化合物157的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二咔唑基咔唑代替化合物咔唑，得到深红色粉末状化合物157(0.39g，产率29％)，质谱分析确定的分子离子质量为：675.57(计算值为：675.22)；理论元素含量(％)C46H25N7：C,81.76；H,3.73；N,14.51；实测元素含量(％)：C,81.88；H,3.59；N,14.57。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例158：化合物158的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁基咔唑)基咔唑代替化合物咔唑，得到红色粉末状化合物158(0.54g，产率30％)，质谱分析确定的分子离子质量为：899.25(计算值为：899.47)；理论元素含量(％)C68H61N7：C,82.73；H,6.38；N,10.89；实测元素含量(％)：C,82.66；H,6.45；N,10.93。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例159：化合物159的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁氧基咔唑)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物149(0.57g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：863.58(计算值为：863.45)；理论元素含量(％)C62H57N7O4：C,77.23；H,5.96；N,10.17；实测元素含量(％)：C,77.52；H,5.88；N,10.35。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例160：化合物160的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物4-(3,6-二咔唑基咔唑)苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物160(0.60g，产率40％)，质谱分析确定的分子离子质量为：751.53(计算值为：751.25)；理论元素含量(％)C52H29N7：C,83.07；H,3.89；N,13.04；实测元素含量(％)：C,83.27；H,3.68；N,13.10。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例161：化合物161的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁基咔唑)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物161(0.53g，产率27％)，质谱分析确定的分子离子质量为：975.88(计算值为：975.50)；理论元素含量(％)C68H61N7：C,83.66；H,6.30；N,10.04；实测元素含量(％)：C,83.72；H,6.22；N,10.14。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例162：化合物162的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(3′,6′-二丁氧基咔唑)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物162(0.87g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1039.11(计算值为：1039.48)；理论元素含量(％)C68H61N7O4：C,78.51；H,5.91；N,9.43；实测元素含量(％)：C,78.77；H,5.83；N,9.58。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例163：化合物163的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(二苯胺基)咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物163(0.45g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：679.53(计算值为：679.25)；理论元素含量(％)C46H29N7：C,81.28；H,4.30；N,14.42；实测元素含量(％)：C,81.53；H,4.44；N,14.22。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例164：化合物164的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁基二苯胺)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物164(0.69g，产率38％)，质谱分析确定的分子离子质量为：903.22(计算值为：903.50)；理论元素含量(％)C62H61N7：C,82.36；H,6.80；N,10.84；实测元素含量(％)：C,82.50；H,6.69；N,10.78。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例165：化合物165的合成：
依照化合物113的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁氧基二苯胺)基咔唑代替化合物咔唑，得到橙色粉末状化合物165(0.50g，产率26％)，质谱分析确定的分子离子质量为：967.53(计算值为：967.48)；理论元素含量(％)C62H61N7O4：C,76.91；H,6.35；N,10.13；实测元素含量(％)：C,76.83；H,6.57；N,10.24。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例166：化合物166的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物166(0.26g，产率17％)，质谱分析确定的分子离子质量为：755.51(计算值为：755.28)；理论元素含量(％)C52H33N7：C,82.63；H,4.40；N,12.97；实测元素含量(％)：C,82.55；H,4.52；N,12.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例167：化合物167的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁基二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物167(1.24g，产率41％)，质谱分析确定的分子离子质量为：979.72(计算值为：979.53)；理论元素含量(％)C68H65N7：C,83.31；H,6.68；N,10.00；实测元素含量(％)：C,83.43；H,6.72；N,10.08。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例168：化合物168的合成：
依照化合物124的合成，步骤相同，用化合物3,6-二(4,4′-二丁氧基二苯胺)基咔唑苯硼酸代替化合物4-咔唑基苯硼酸，得到橙红色粉末状化合物168(0.69g，产率33％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1043.33(计算值为：1043.51)；理论元素含量(％)C68H65N7O4：C,78.21；H,6.27；N,9.39；实测元素含量(％)：C,78.32；H,6.19；N,9.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例169：发光器件[ITO/TAPC/mCP/化合物82/DPEPO/TmPyPB/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层TAPC(厚度为70nm)，电子阻挡层mCP(厚度为10nm)，发光层为实施例82制备的化合物82(20nm)，空穴阻挡层DPEPO(5nm)，电子传输层TmPyPB(30nm)，电子注入材料LiFAl阴极在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压4.0V，最大电流效率0.29cd/A，功率效率0.23lm/W。该器件发近红区外光，峰位728nm，最大亮度125cd/m2。
实施例170：发光器件[ITO/TAPC/mCP/TPBi:化合物82(10％)/DPEPO/TmPyPB/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层TAPC(厚度为70nm)，电子阻挡层mCP(厚度为10nm)，发光层为实施例82制备的化合物82以10％(质量比)的浓度掺杂于TPBi(20nm)，电子传输层TmPyPB(30nm)，电子注入材料LiFAl阴极在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压4.0V，最大电流效率17.3cd/A，功率效率13.6lm/W。该器件发红光，峰位628nm，最大亮度2357cd/m2。
实施例171：发光器件[ITO/TAPC/mCP/TPBi:化合物82(20％)/DPEPO/TmPyPB/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层TAPC(厚度为70nm)，电子阻挡层mCP(厚度为10nm)，发光层为实施例82制备的化合物82以20％(质量比)的浓度掺杂于TPBi(20nm)，电子传输层TmPyPB(30nm)，电子注入材料LiFAl阴极在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压3.2V，最大电流效率12.4cd/A，功率效率12.2lm/W。该器件发深红光，峰位658nm，最大亮度3187cd/m2。
实施例172：发光器件[ITO/TAPC/mCP/TPBi:化合物82(30％)/DPEPO/TmPyPB/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层TAPC(厚度为70nm)，电子阻挡层mCP(厚度为10nm)，发光层为实施例82制备的化合物82以30％(质量比)的浓度掺杂于TPBi(20nm)，电子传输层TmPyPB(30nm)，电子注入材料LiFAl阴极在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压3.5V，最大电流效率1.8cd/A，功率效率1.6lm/W。该器件发深红光，峰位692nm，最大亮度199cd/m2。
Claims (5)
1.一种基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的有机发光材料，其分子结构式如下之一所示：
其中R为电子给体取代基团，其结构如下之一所示，
R1选自H、F、Cl、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基其中之一；R2选自H、F、Cl、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-6个碳的直链或支链烷氧基其中之一。
2.如权利要求1所述的一种基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的有机发光材料，其分子结构式如下之一所示：
3.一种电致发光器件，其特征在于：电致发光器件带有一个或多个发光层，在发光层中至少有一层含有一种或多种权利要求1或2所述的有机发光材料。
4.如权利要求3所述的一种电致发光器件，其特征在于：权利要求1或2所述的有机发光材料以0.1～100.0％的质量掺杂于主体材料中制备发光层。
5.如权利要求4所述的一种电致发光器件，其特征在于：该电致发光器件用于制备照明光源、信号灯、指示牌或平板显示器。
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