CN110229154A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110229154A
CN110229154A CN201910408903.6A CN201910408903A CN110229154A CN 110229154 A CN110229154 A CN 110229154A CN 201910408903 A CN201910408903 A CN 201910408903A CN 110229154 A CN110229154 A CN 110229154A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reactant
electroluminescent material
intermediate product
structural formula
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201910408903.6A
Other languages
English (en)
Inventor
王彦杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd filed Critical Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority to CN201910408903.6A priority Critical patent/CN110229154A/zh
Publication of CN110229154A publication Critical patent/CN110229154A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，所述电致发光材料的菲核电子受体上包括两个氮原子，不仅能增加电子受体的刚性和吸电子能力，而且增加了系间窜越和反系间窜越的速率，使得分子的最高占有分子轨道和最低未占有分子轨道之间的重叠程度减小，从而获得小的第一单三重态能级差和高的光致发光量子产率，进而实现了一种效率高的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。

Description

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
技术领域
本申请涉及照明领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的发出红光的电致发光材料的效率低，因此，有必要提供一种效率高的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，以实现量子效率高的电致发光材料及器件。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
本申请提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为X-R3-X，所述R3的结构式为所述X为卤素，所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为X-R1-X，所述R1的结构式为 中的一种；；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为 中的一种。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-20毫摩的所述第二反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括乙酸、甲酸、甲醛、羟基丙酸、巯基乙酸、吲哚-3-乙酸、甲酸甲酯、2-羟基乙醛、甲酸乙酯、乙酸甲酯、过氧丙酸和过氧乙酸中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第一中间产物对应8毫摩-15毫摩的所述第三反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂为四氢呋喃、甲醛、乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或者几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第二溶剂中具有添加剂，所述添加剂包括碳酸钠、碳酸钾、四(三苯基磷)合钯、正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠和叔丁醇钠(NaOt-Bu)的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的步骤包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成包含第一中间产物的第一混合物；以及
对所述第一混合物进行分离提纯，得到所述第一中间产物；
所述提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的步骤包括：
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成包括所述电致发光材料的第二混合物；以及、
对所述第二混合物进行分离提纯，得到所述电致发光材料。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
本申请提供一种发光器件，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，所述电致发光材料的菲核电子受体上包括两个氮原子，不仅能增加电子受体的刚性和吸电子能力，而且增加了系间窜越和反系间窜越的速率，使得分子的最高占有分子轨道和最低未占有分子轨道之间的重叠程度减小，从而获得小的第一单三重态能级差和高的光致发光量子产率，进而实现了一种效率高的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的所述电致发光材料和所述电致发光材料在纯膜下的瞬态荧光发射光谱图。
图2为本申请所提供的所述电致发光材料和所述电致发光材料在纯膜下的荧光发射光谱图。
图3为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供了一种电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2。所述R1结构为 中的一种。所述R2的结构式为 中的一种。
所述电致发光材料为深红光热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料。通过所述R1和所述R2的排列组合，所述电致发光材料具有40种不同的结构式，在一些实施例中，所述电致发光材料的结构式为 等。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为X-R3-X，所述R3的结构式为所述X为卤素，所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为X-R1-X，所述R1的结构式为 中的一种；。
所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应通式可以为：
所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应通式还可以为：
在一种实施方式中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-20毫摩的所述第二反应物。
在一种实施方式中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括乙酸、甲酸、甲醛、羟基丙酸、巯基乙酸、吲哚-3-乙酸、甲酸甲酯、2-羟基乙醛、甲酸乙酯、乙酸甲酯、过氧丙酸和过氧乙酸中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
在一种实施方式中，向100毫升的Schlenk瓶中加入10毫摩的所述第一反应物和10毫摩的所述第二反应物加入所述第一溶剂乙酸，在氩气保护下加热进行反应，得到包括第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式还可以为：
在一种实施方式中，向100毫升的Schlenk瓶中加入10毫摩的所述第一反应物和10毫摩的所述第二反应物加入所述第一溶剂乙酸，在氩气保护下加热进行反应，得到包括第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
在对所述第一混合物进行分离纯化时，首先将第一混合物倒入冰水中，并进行过滤得到过滤产物，将过滤产物采用硅胶柱层析，得到第一层析产物，对所述第一层析产物采用第一淋洗液进行淋洗，真空干燥得到所述第一中间产物。所述第一淋洗液可以为二氯甲烷。
在一些实施例中，所述第一中间产物为黄色固体，所述第一中间产物的产率大于80％。
B、提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为 中的一种。
所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1结构为中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
所述第三反应物可以为R2-Y。所述Y基团为硼酸基团、硼酯基团或硼烷基团。
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式可以为：
X-R1-X+R2-Y→R2-R1-R2。
在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的步骤中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第一中间产物对应8毫摩-15毫摩的所述第三反应物。
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂为四氢呋喃、甲醛、乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或者几种的组合。
在一种实施方式中，所述第二溶剂中具有添加剂，所述添加剂包括碳酸钠、碳酸钾、四(三苯基磷)合钯、正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠和叔丁醇钠(NaOt-Bu)的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物的反应式可以为：
在一些实施例中，向250mL三口瓶中加入5毫摩的所述第一中间产物和11毫摩的所述第三反应物加入所述第二溶剂四氢呋喃，加入所述添加剂碳酸钠水溶液，通入氩气进行抽换气，加入所述添加剂四(三苯基磷)合钯，加热至60摄氏度-100摄氏度，回流反应12小时-24小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行分离纯化，得到所述电致发光材料
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式还可以为：
在一些实施例中，向250mL三口瓶中加入5毫摩的所述第一中间产物和11毫摩的所述第三反应物加入所述第二溶剂四氢呋喃，加入所述添加剂碳酸钠水溶液，通入氩气进行抽换气，加入所述添加剂四(三苯基磷)合钯，加热至60摄氏度-100摄氏度，回流反应12小时-24小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行分离纯化，得到所述电致发光材料
在对所述第二混合物进行分离纯化时，首先将第二混合物冷却至室温，采用萃取溶液对所述第二混合物进行萃取，得到萃取产物，对萃取产物进行干燥得到干燥产物，将干燥产物采用硅胶柱层析，得到第二层析产物，对所述第二层析产物采用第二淋洗液进行淋洗，真空干燥得到所述电致发光材料。所述萃取溶液可以为二氯甲烷。所述第二淋洗液可以为石油醚和二氯甲烷中的一种或二者的混合物。所述第二淋洗液可以采用石油醚和二氯甲烷，所述石油醚和二氯甲烷的体积比为1:1-3。
请参阅表1，表1为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值、能级值及光致发光量子产率。
表1
其中，PL Peak为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值，S1为最低单重态能级值，T1为最低三重态能级值，△EST＝S1-T1，PLQY为光致发光量子产率。
请参阅图1，图1为本申请所提供的所述电致发光材料和所述电致发光材料在纯膜下的瞬态荧光发射光谱图。
请参阅图2，图2为本申请所提供的所述电致发光材料和所述电致发光材料在纯膜下的荧光发射光谱图。所述电致发光材料的波峰值在710nm-740nm之间，所述电致发光材料的波峰值在750nm-780nm之间。所述波峰值对应的波长为红色光线的波长。因此，本申请所提供电致发光材料在受到激发时发出红色光。
请参阅图3，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底基板层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
按本领域已知方法制作电致发光器件一和器件二，所述器件一的发光层包括所述器件二的发光层包括
请参阅表2，表2为本申请所提供的发光器件的性能数据表
表2
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，所述电致发光材料的菲核电子受体上包括两个氮原子，不仅能增加电子受体的刚性和吸电子能力，而且增加了系间窜越和反系间窜越的速率，使得分子的最高占有分子轨道和最低未占有分子轨道之间的重叠程度减小，从而获得小的第一单三重态能级差和高的光致发光量子产率，进而实现了一种效率高的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (10)

1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R1,其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为X-R3-X，所述R3的结构式为所述X为卤素，所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为X-R1-X，所述R1的结构式为 中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为 中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-20毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求3所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括乙酸、甲酸、甲醛、羟基丙酸、巯基乙酸、吲哚-3-乙酸、甲酸甲酯、2-羟基乙醛、甲酸乙酯、乙酸甲酯、过氧丙酸和过氧乙酸中的一种或几种的组合。
5.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第一中间产物对应8毫摩-15毫摩的所述第三反应物。
6.如权利要求5所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂为四氢呋喃、甲醛、乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或者几种的组合。
7.如权利要求6所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂中具有添加剂，所述添加剂包括碳酸钠、碳酸钾、四(三苯基磷)合钯、正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠和叔丁醇钠(NaOt-Bu)的一种或几种的组合。
8.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的步骤包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成包含第一中间产物的第一混合物；以及
对所述第一混合物进行分离提纯，得到所述第一中间产物；
所述提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的步骤包括：
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成包括所述电致发光材料的第二混合物；以及、
对所述第二混合物进行分离提纯，得到所述电致发光材料。
9.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1的结构式为中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
10.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：R2-R1-R2,其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种。
CN201910408903.6A 2019-05-16 2019-05-16 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Withdrawn CN110229154A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910408903.6A CN110229154A (zh) 2019-05-16 2019-05-16 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910408903.6A CN110229154A (zh) 2019-05-16 2019-05-16 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110229154A true CN110229154A (zh) 2019-09-13

Family

ID=67861289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910408903.6A Withdrawn CN110229154A (zh) 2019-05-16 2019-05-16 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110229154A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114644632A (zh) * 2022-03-01 2022-06-21 苏州大学 基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010027885A (ja) * 2008-07-22 2010-02-04 Sony Corp 有機電界発光素子
CN104830320A (zh) * 2015-05-24 2015-08-12 吉林大学 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用
CN107602540A (zh) * 2016-12-12 2018-01-19 吉林大学 基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给‑受体化合物及用于制备的电致发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010027885A (ja) * 2008-07-22 2010-02-04 Sony Corp 有機電界発光素子
CN104830320A (zh) * 2015-05-24 2015-08-12 吉林大学 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用
CN107602540A (zh) * 2016-12-12 2018-01-19 吉林大学 基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给‑受体化合物及用于制备的电致发光器件

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FURUE RYUHEI ET AL.: "Highly Efficient Red-Orange Delayed Fluorescence Emitters Based on Strong π-Accepting Dibenzophenazine and Dibenzoquinoxaline Cores: toward a Rational Pure-Red OLED Design", 《ADVANCED OPTICAL MATERIALS》 *
WANG SHIPAN ET AL.: "Highly Efficient Long-Wavelength Thermally Activated Delayed Fluorescence OLEDs Based on Dicyanopyrazino Phenanthrene Derivatives", 《ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES》 *
WANG SHIPAN ET AL.: "Highly Efficient Near-Infrared Delayed Fluorescence Organic Light Emitting Diodes Using a Phenanthrene-Based Charge-Transfer Compound", 《ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION》 *
YOUMING ZHANG ET AL.: "Achieving High-Performance Solution-Processed Deep-Red/Near-Infrared Organic Light-Emitting Diodes with a Phenanthroline-Based and Wedge-Shaped Fluorophore", 《ADVANCED ELECTRONIC MATERIALS》 *
ZEYNEP TURHAN IRA ET AL.: "Investigation of tadf properties of novel donor-acceptor type pyrazine Derivatives", 《JOURNAL OF THE CHILEAN CHEMICAL SOCIETY》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114644632A (zh) * 2022-03-01 2022-06-21 苏州大学 基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
He et al. Oligomeric Phenylenevinylene with Cross Dipole Arrangement and Amorphous Morphology: Enhanced Solid‐State Luminescence Efficiency and Electroluminescence Performance
CN110218560A (zh) 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN110862381A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN106047337A (zh) 一种含有喹喔啉单元的有机热致延迟荧光材料及其应用
CN107108862B (zh) 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
CN105602553B (zh) 基于4‑氟苯乙腈的热活化型延迟荧光材料及其制备和应用
CN108586318A (zh) 一种可溶液加工的热激活延迟荧光材料及其制备方法
CN105461611A (zh) 螺芴苄基荧光材料
CN1686976A (zh) 9位含蒽、芘的芴的共轭衍生物材料及其制备方法和应用
CN1315764C (zh) 9－苯基－9－芘基芴取代的芘的共轭衍生物材料及其制备方法和应用
KR20240042217A (ko) 발광 재료, 화합물, 지연 형광체 및 발광 소자
CN105237519B (zh) 深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用
CN114773399B (zh) 一种金属有机发光材料及其应用
CN103508836A (zh) 一种6，6-双取代-6-H-苯并[cd]芘衍生物及其制备方法与应用
Fang et al. Asymmetric sky-blue thermally-activated delayed fluorescence emitters bearing tris (triazolo) triazine moiety for solution-processable organic light-emitting diodes
JPWO2020059326A1 (ja) ベンゾニトリル誘導体及びその製造方法、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN110229154A (zh) 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
Usluer New spirobifluorene-based hole-transporting semiconductors for electroluminescent devices
CN110240574B (zh) 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN103288811A (zh) 含二苯并噻吩砜有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件
CN109321234A (zh) 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN109988099A (zh) 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN108250111B (zh) 一种双受体有机发光小分子材料及其制备方法和应用
CN102850320B (zh) 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用
CN102838585B (zh) 含二苯并噻吩砜有机半导体材料的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20190913