CN109988099A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，所述电致发光材料为非对称结构，通过具有聚集诱导发光的四苯基乙烯结构与能够产生三重态‑三重态融合而达到高效率的苝结构相连接，从而有效抑制了苝结构的聚集诱导淬灭作用，增加膜态发光效率，同时引入高电子迁移率的结构单元，改善了载流子传输的平衡，增加复合几率，实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
Description
技术领域
本申请涉及显示领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在器件结构中，传统的荧光材料由于只能利用单重态激子，其外量子效率不超过5％，而具有刚性平面结构的蒽、苝等蓝光分子却可以通过三重态-三重态融合达到11％的外量子效率，然而这种结构的π-π堆积紧密，具有严重的浓度淬灭作用，导致膜态荧光量子效率大大降低，电致发光效率一般，因此，有必要提供一种具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为其中，所述R1的结构式为 中的一种。
本申请提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为其中，所述X1包括硼酸基团、硼酯基团和硼烷基团中的一种，所述X2包括三氟甲基磺酸氯、F、Cl、Br和I中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为 中的一种。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的所述第一反应物对应1毫摩-5毫摩的所述第二反应物。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括碳酸钾、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩-4毫摩的所述第三反应物。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中，所述电致发光材料的结构式为其中，所述R1的结构式为 中的一种。
本申请还提供一种发光器件，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：其中，所述R1的结构式为 中的一种。
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，所述电致发光材料为非对称结构，通过具有聚集诱导发光的四苯基乙烯结构与能够产生三重态-三重态融合而达到高效率的苝结构相连接，从而有效抑制了苝结构的聚集诱导淬灭作用，增加膜态发光效率，同时引入高电子迁移率的结构单元R1，改善了载流子传输的平衡，增加复合几率，实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为其中，所述R1的结构式为 中的一种。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法。所述电致发光材料的制备方法包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为其中，所述X1包括硼酸基团、硼酯基团和硼烷基团中的一种。所述X2包括三氟甲基磺酸氯、F、Cl、Br和I中的一种。
所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应通式可以为：
在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为2毫摩的所述第一反应物对应1毫摩-5毫摩的所述第二反应物。具体的，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为2毫摩的所述第一反应物对应2.5毫摩的所述第二反应物。所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系还可以为1摩尔的所述第一反应物对应1摩尔的所述第二反应物。
所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物。所述第一溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。所述第一溶剂中具有第一添加剂。所述第一添加剂包括碳酸钾、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
所述硼酸基团可以为---B(OH)2。所述硼酯基团可以为---B(OCH3)2和所述硼烷基团可以为---BH2。
在一种实施例中，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应方程式可以为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一反应物第二反应物和四三苯基磷钯，所述第一反应物和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为2毫摩的所述第一反应物对应2毫摩的所述第二反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液，在80摄氏度-100摄氏度反应24小时，得到包括所述第一中间产物的混合物，然后分离提纯，得到所述第一中间产物所述第一中间产物为白色粉末。
B、提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物包括R1基团的化合物，所述电致发光材料的结构式为其中，所述R1的结构式为 中的一种。
所述包括R1基团的化合物可以为H-R1。
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式为：
在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩-4毫摩的所述第三反应物。具体的，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.8毫摩的所述第三反应物。所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系还可以为3摩尔的所述第一中间产物对应2.5摩尔的所述第三反应物。
所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料。所述第二溶剂包括苯甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。所述第二溶剂中具有第二添加剂。所述第二添加剂包括碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯，所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.6毫摩的所述第三反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液，在98摄氏度反应24小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为91％。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯，所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.8毫摩的所述第三反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾和除氧水，在95摄氏度反应24小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末，所述电致发光材料的产率为87％。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯，所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.7毫摩的所述第三反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液，在98摄氏度反应24小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末，所述电致发光材料的产率为80％。。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯，所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.6毫摩的所述第三反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液，在98摄氏度反应24小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末，所述电致发光材料的产率为85％。。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯，所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.5毫摩的所述第三反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液，在98摄氏度反应24小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末，所述电致发光材料的产率为86％。。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯，所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.6毫摩的所述第三反应物，在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液，在98摄氏度反应24小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末，所述电致发光材料的产率为91％。。
在分离提纯中，可以先将混合物冷却至室温，将反应液倒入水中，采用萃取溶剂萃取2次-5次，合并有机相，采用层析柱进行层析，得白色粉末，也即所述电致发光材料。所述电致发光材料的产率大于等于80％。
所述萃取溶剂可以为二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几可达种的组合。所述层析柱的配比可以为二氯甲烷的体积：正己烷的体积＝1:0.5-1:10。
本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底基板层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构其中，所述R1的结构式为 中的一种。所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
在一些实施例中，所述空穴注入层12的厚度可以为20纳米-50纳米。所述空穴传输层13的厚度可以为2纳米-10纳米。所述电致发光材料的厚度可以为10-30纳米。所述电子传输层15的厚度可以为20纳米-50纳米。
请参阅表1，表1为本申请所提供的发光器件的性能数据表。
表1
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，所述电致发光材料为非对称结构，通过具有聚集诱导发光的四苯基乙烯结构与能够产生三重态-三重态融合而达到高效率的苝结构相连接，从而有效抑制了苝结构的聚集诱导淬灭作用，增加膜态发光效率，同时引入高电子迁移率的结构单元R1，改善了载流子传输的平衡，增加复合几率，实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (10)
1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为其中，所述R1的结构式为 中的一种。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为其中，所述X1包括硼酸基团、硼酯基团和硼烷基团中的一种，所述X2包括三氟甲基磺酸氯、F、Cl、Br和I中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为 中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的所述第一反应物对应1毫摩-5毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
5.如权利要求4所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括碳酸钾、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
6.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩-4毫摩的所述第三反应物。
7.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
8.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
9.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其中，所述电致发光材料的结构式为其中，所述R1的结构式为 中的一种。
10.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：其中，所述R1的结构式为 中的一种。
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| 金佳科: "用水溶性四苯基乙烯基荧光探针检测ctDNA", 《高分子学报》 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110511179A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-11-29 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 蓝色荧光材料和其制作方法、电致发光器件 |
| CN112940270A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-06-11 | 浙江大学 | 一种吸附分离铼或锝的MOFs材料及其制备方法和应用 |
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| CN109988099B (zh) | 2021-02-23 |
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