CN103865526B - 基于菲并咪唑衍生物的主体材料及电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
基于菲并咪唑衍生物的主体材料及电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。其结构通式如下所示，其中R取代基团同菲并咪唑基团处于间位或对位，R可以是1,10‑菲啰啉衍生物、三苯基氧磷衍生物或三苯基硼衍生物；R1‑R4为H、含有1‑4个C的烷基、卤代烷基、芳香环等。电致发光器件的发光层由基于菲并咪唑衍生物的主体材料和磷光掺杂材料共同制备，电致发光器件发绿光，黄光和红光等颜色，上述器件可用于平板显示、照明光源等应用领域。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类基于菲并咪唑衍生物的主体材料以及由这些主体材料和磷光掺杂材料共同制备发光层的电致发光器件。
背景技术
有机电致发光现象最早报道于二十世纪六十年代初，Pope等人在蒽单晶两侧施以四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光（见M.Pope,H.Kallmann and P.Magnante,J.Chem.Phys.,1963,38,2042）。但是由于单晶难于生长，驱动电压很高，所采用的工艺几乎没有实际用途，所以有机电致发光的发展一直处于停滞不前的状态。
直到1987年，美国Kokak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的二胺衍生物为空穴传输层，以8-羟基喹啉铝（Alq3）为发光层，透明的氧化铟锡（ITO）导电膜和镁银合金分别作为阳极和阴极，在10V驱动电压下得到亮度高达1000cd/m2的绿色发光，器件的效率为1.5lm/W，寿命在100小时以上（见C.W.Tang and S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913）。这一突破性进展使得有机电致发光研究得以在世界范围内迅速而深入地开展起来。
有机电致发光器件所用的材料按功能主要分为：发光材料、载流子传输材极材料及磷光主体材料等。发光材料按发光机理又可以分为两大类：有机电致荧光材料和有机磷光材料。在器件的电致发光过程中，电子和空穴是分别相反极性的电的，即所谓的非成对电子注入，这种情况下三重态和单重态激子同时生成旋统计理论的预计及实验研究的结果，三重态和单重态激子的比例为3:1。电致荧光材料只能利用单重态激子，因而理论上器件的内量子效率不会超过25%；而有机电致磷光材料能同时利用单重态激子和三重态激子，为提高器件的发光效率开辟了途径。
磷光器件通常采用主客体结构。对于这一主体-客体体系的发光过程，一种是主客体分子间的能量转移机制，；另一种是载流子直接复合辐射的机制。但不论哪种机制发光，主体材料的选择都至关重要。对应用于有机电致磷光器件的主体材料，应具有如下性质：(1)具备良好的电荷传输特性；(2)主客体间具有较好的能级匹配，一般要求主体能隙大于客体能隙，使激子能量有效地转移至客体分子上发射磷光，或者将电荷直接陷在客体上形成激子辐射衰减发射磷光；(3)通常必须具备一定的磷光特性，在低温下其磷光峰值波长比客体磷光材料的磷光峰值波长短，即要求主体材料三重态能级大于客体三重态能级，且具有较长的磷光寿命。其中主体材料与客体材料的能级结构匹配是制约器件发光效率的关键因素。
发明内容
本发明的目的在于提供一系列基于菲并咪唑衍生物的主体材料，以及由这些主体材料和掺杂材料共同作为发光层的电致发光器件。
本发明所涉及的基于菲并咪唑衍生物的主体材料，其通式如下式所示：
其中R取代基团同菲并咪唑基团处于间位或对位，R可以是（1）1,10-菲啰啉衍生物、（2）二苯基氧磷衍生物或（3）二米基硼衍生物；R1-R4为H、含有1-4个C的烷基、卤代烷基、芳香基等。R基团可能的三种结构通式如下所示：
其中R5、R6、R7为H、含有1-4个C的烷基、卤代烷基或芳香基。
本发明所涉及到的代表性菲并咪唑衍生物（1-5）如下式所示：
本发明所涉及到的代表性菲并咪唑衍生物（1-5）的合成路线如下式所示：
本发明所涉及到的电致发光器件的发光层由基于菲并咪唑衍生物的主体材料与绿光、黄光或红光等磷光掺杂材料共同制备，电致发光器件发绿光，黄光和红光等颜色，从而用于制备有机电致发光照明光源或有机电致发光显示器。有关代表性器件的具体性能指标如下实施例，实施例中所使用的磷光掺杂材料的结构如下式所示：
附图说明
图1：应用本发明所述材料制备的的电致发光器件结构示意图；
图2：应用本发明所述材料5制备的电致发光器件光谱图。
本发明制备的电致发光器件的结构如图1所示，各部件名称为：透明玻璃或其它透明衬底1、附着在透明衬底上的ITO（铟锡氧化物）阳极2、NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1'-联苯-4,4'-二胺）空穴传输层3、TCTA（4,4',4''-三（9-咔唑基）三苯胺）激子阻挡层4、包含本发明所述主体材料的发光层5、TPBI（1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯）电子传输层6、LiF阴极修饰层7、金属Al阴极8。
具体实施方式
实施例1：化合物1的合成：
将菲醌(830mg，4mmol）、间苯二甲醛（528mg，4mmol）、苯胺（1.48g，16mmol）、乙酸铵（1.6g，20mmol）、乙酸（40ml）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴123℃加热回流12h。停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水、冰醋酸、乙醇洗涤，烘干后得到单醛产物，将此中间体（339mg，1mmol）、1,10-菲啰啉-5,6-二酮(208mg,1mmol)、乙酸铵（308mg，4mmol）、苯胺（465mg，5mmol）、乙酸（20ml）加入三口瓶中，于油浴123℃加热回流12小时，停止反应倒入水中，滤饼用水和乙醇洗涤后，真空升华得黄色产品(312mg，产率47%)。质谱分析确定的分子离子质量为：664.27(计算值为：664.75)；理论元素含量(%)C46H28N6:C83.11,H4.25,N12.64，实测元素含量(%)：C83.36,H4.47,N12.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例2：化合物2的合成：
在250ml双口瓶中加入菲醌（4.16g,20mmol）、对溴苯甲醛（4.07g,22mmol）、醋酸铵（6.16g,80mmol）、苯胺（9.3g,100mmol）及冰醋酸160ml。N2保护下，混合液加热回流12小时，停止反应，抽滤，滤饼依次用水、甲醇洗涤，得到间位溴取代的菲并咪唑中间体（6.81g，产率76%），产品直接烘干做下一步反应。将上述得到的间位溴取代菲并咪唑（0.90g,2mmol）溶于30ml新蒸THF的混合液中，用液氮/丙酮浴冷却至-78℃。抽真空通氮气反复多次进行除氧操作，之后逐滴加入正丁基锂（0.88ml，2.5M的正己烷溶液）。溶液保持-78℃搅拌三小时，然后缓慢滴入二苯基氯化磷（0.56g，2.19mmol）。溶液缓慢回复到室温并搅拌12小时，加甲醇15ml。用二氯甲烷萃取混合物，所得有机相用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉溶剂，通过柱层析（硅胶为固定相，二氯甲烷为流动相）得到白色粉末粗产品（775mg，产率70%）。之后将该粗产品（550mg,1mmol）溶解于10ml二氯甲烷中，缓慢加入过氧化氢水溶液（浓度30%，1.2ml,10mmol），室温搅拌12小时，停止反应，二氯甲烷萃取，蒸干溶剂，固体通过真空升华提纯得白色粉末化合物2（509mg，产率90%）。质谱分析确定的分子离子质量为：570.9(理论值:570.2)。理论元素含量(%)C39H27N2OP:C82.09,H4.77,N4.91;实测元素含量(%):C82.47,H4.62,N4.89。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例3：化合物3的合成：
将上述溶有间位溴取代菲并咪唑（2.04g,4.5mmol）的30ml新蒸THF溶液用液氮/丙酮浴冷却至-78℃，抽真空通氮气反复多次进行除氧操作后逐滴加入正丁基锂（2.5M的正己烷溶液,2ml），在此温度下搅拌3小时后逐滴加入苯基二氯化磷（0.27g,1.5mmol），然后缓慢回复到室温下并继续搅拌12小时。向反应中加入30ml甲醇并用二氯甲烷萃取，合并有机相用无水MgSO4干燥，旋干溶剂用柱层析提纯（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯体积比=20/1）。将所得粗产品溶于10ml二氯甲烷中，加入过氧化氢水溶液（浓度30%，0.4ml,3mmol,）室温搅拌12小时。停止反应，二氯甲烷萃取并合并有机相，所得产品经真空梯度升华得黄色粉末化合物3（1.59g，产率82%）。质谱分析确定的分子离子质量为:862.2(理论计算值:862.9)。理论元素含量(%)C60H39N4OP:C83.51,H4.56,N6.49;实测元素含量(%):C83.29,H4.50,N6.42。
实施例4：化合物4的合成：
在250ml双口瓶中加入菲醌（4.16g,20mmol），对溴苯甲醛（4.07g,22mmol），醋酸铵（6.16g,80mmol），苯胺（9.3g,100mmol）及冰醋酸160ml。N2保护下，混合液加热回流12小时，停止反应，抽滤，滤饼依次用水，甲醇洗涤，得到对位溴取代的菲并咪唑（6.63g，产率74%）中间体，其可以直接烘干做下一步反应。将溶有上述得到的间位溴取代菲并咪唑（0.45g,1mmol）的30ml新蒸THF溶液用液氮/丙酮浴冷却至-78℃，抽真空通氮气反复多次进行除氧操作后逐滴加入正丁基锂（2.5M的正己烷溶液,0.5mL）。在此温度下继续搅拌3小时，将20ml溶有Mes2BF（0.29g,1.1mol）的THF溶液迅速注入三口瓶中，体系缓慢回复到室温并搅拌12小时。停止反应旋干溶剂，固体用柱层析提纯（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯=20/1）。粗产品进一步通过真空升华提纯得到白色粉末（420mg，产率68%）。质谱分析确定的分子离子质量为:617.8(理论计算值:618.3)。理论元素含量(%)C45H39BN2:C87.37,H6.35,N4.53;实测元素含量(%):C87.64,H6.16,N4.39。
实施例5：化合物5的合成：
与上述化合物4合成方法相同，使用间位溴取代的菲并咪唑为原料代替对位溴取代的菲并咪唑得到目标产物白色粉末（395mg，产率64%）。理论计算值:(%):618.1(理论计算值:618.3)。理论元素含量(%)C45H39BN2:C87.37,H6.35,N4.53;实测元素含量(%):C87.07,H6.46,N4.49。
实施例6：化合物6的合成：
6的合成与1路线完全一致，只是原料中使用对甲基苯胺代替苯胺。质谱m/z:692.1[M]+(计算值:692.3).理论元素含量(%)C48H32N6：C,83.21;H,4.66;N,12.13;实测元素含量(%)C,83.10;H,4.53;N,12.40。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例7：化合物7的合成：
7的合成与1路线完全一致，只是原料中使用对丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:776.3[M]+(计算值:776.4).理论元素含量(%)C54H44N6：C,83.48;H,5.71;N,10.82;实测元素含量(%)C,83.10;H,5.53;N,11.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例8：化合物8的合成：
8的合成与1路线完全一致，只是原料中使用对4-溴丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:904.1[M]+(计算值:904.2).理论元素含量(%)C52H38Br2N6：C,68.88;H,4.22;N,9.27;实测元素含量(%)C,68.68;H,4.33;N,9.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例9：化合物9的合成：
9的合成与1路线完全一致，只是原料中第二步使用对丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:720.2[M]+(计算值:720.3).理论元素含量(%)C50H36N6：C,83.31;H,5.03;N,11.66;实测元素含量(%)C,83.11;H,4.93;N,11.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例10：化合物10的合成：
10的合成与1路线完全一致，只是原料中第二步使用2,9-正丁基-1,10-菲啰啉-5,6-二酮代替1,10-菲啰啉-5,6-二酮。质谱m/z:776.3[M]+(计算值:776.4).理论元素含量(%)C54H44N6：C,83.48;H,5.71;N,10.82;实测元素含量(%)C,83.11;H,5.93;N,10.70。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例11：化合物11的合成：
11的合成与1路线完全一致，只是原料中使用3-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:816.2[M]+(计算值:816.3).理论元素含量(%)C58H36N6：C,85.27;H,4.44;N,10.29;实测元素含量(%)C,85.11;H,4.63;N,10.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例12：化合物12的合成：
12的合成与1路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌。质谱m/z:816.1[M]+(计算值:816.3).理论元素含量(%)C58H36N6：C,85.27;H,4.44;N,10.29;实测元素含量(%)C,85.38;H,4.63;N,9.99。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例13：化合物13的合成：
13的合成与1路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌,4-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:892.1[M]+(计算值:892.3).理论元素含量(%)C58H36N6：C,86.07;H,4.51;N,9.41;实测元素含量(%)C,86.38;H,4.63;N,9.59。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例14：化合物14的合成：
14的合成与1路线完全一致，只是原料中使用2,9-（4-溴丁基）-1,10-菲啰啉-5,6-二酮代替1,10-菲啰啉-5,6-二酮。质谱m/z:904.2[M]+(计算值:904.1).理论元素含量(%)C52H38Br2N6：C,68.88;H,4.22;N,17.63;实测元素含量(%)C,68.75;H,4.43;N,17.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例15：化合物15的合成：
15的合成与2路线完全一致，只是原料中使用丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:682.1[M]+(计算值:682.3).理论元素含量(%)C47H43N2OP：C,82.67;H,6.35;N,4.10;实测元素含量(%)C,82.75;H,6.43;N,4.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例16：化合物16的合成：
16的合成与2路线完全一致，只是原料中3,6-二丁基菲醌代替菲醌。质谱m/z:682.1[M]+(计算值:682.3).理论元素含量(%)C47H43N2OP：C,82.67;H,6.35;N,4.10;实测元素含量(%)C,82.75;H,6.43;N,4.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例17：化合物17的合成：
17的合成与2路线完全一致，只是原料中二（4-丁基）苯基氯化磷代替二苯基氯化磷。质谱m/z:682.0[M]+(计算值:682.3).理论元素含量(%)C47H43N2OP：C,82.67;H,6.35;N,4.10;实测元素含量(%)C,82.63;H,6.55;N,4.31。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例18：化合物18的合成：
18的合成与2路线完全一致，只是原料中对甲基苯胺代替苯胺，3,6-二甲基菲醌代替菲醌。质谱m/z:612.0[M]+(计算值:612.2).理论元素含量(%)C42H33N2OP：C,82.33;H,5.43;N,4.57;实测元素含量(%)C,82.63;H,5.55;N,4.31。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例19：化合物19的合成：
19的合成与2路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌。质谱m/z:722.1[M]+(计算值:722.3).理论元素含量(%)C51H35N2OP：C,84.75;H,4.88;N,3.88;实测元素含量(%)C,84.63;H,5.05;N,3.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例20：化合物20的合成：
20的合成与2路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌,4-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:798.1[M]+(计算值:798.3).理论元素含量(%)C57H39N2OP：C,85.69;H,4.92;N,3.51;实测元素含量(%)C,85.63;H,5.05;N,3.41。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例21：化合物21的合成：
21的合成与2路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌,3-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:798.0[M]+(计算值:798.3).理论元素含量(%)C57H39N2OP：C,85.69;H,4.92;N,3.51;实测元素含量(%)C,85.52;H,5.15;N,3.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例22：化合物22的合成：
22的合成与3路线完全一致，只是原料中对乙基苯胺代替苯胺。质谱m/z:947.0[M]+(计算值:947.1).理论元素含量(%)C64H47N4OP：C,83.64;H,5.15;N,6.10;实测元素含量(%)C,83.63;H,5.45;N,6.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例23：化合物23的合成：
23的合成与3路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌。质谱m/z:1166.1[M]+(计算值:1166.4).理论元素含量(%)C84H55N4OP：C,86.43;H,4.75;N,4.80;实测元素含量(%)C,86.61;H,4.65;N,5.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例24：化合物24的合成：
24的合成与3路线完全一致，只是原料中使用3,6-二苯基菲醌代替菲醌，3-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:1318.1[M]+(计算值:1318.5).理论元素含量(%)C96H63N4OP：C,87.38;H,4.81;N,4.25;实测元素含量(%)C,87.61;H,4.65;N,4.11。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例25：化合物25的合成：
25的合成与3路线完全一致，只是原料中对丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:974.0[M]+(计算值:974.4).理论元素含量(%)C68H55N4OP：C,83.75;H,5.68;N,5.75;实测元素含量(%)C,83.63;H,5.45;N,6.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例26：化合物26的合成：
26的合成与3路线完全一致，只是原料中3,6-二丁基菲醌代替菲醌。质谱m/z:1086.2[M]+(计算值:1086.5).理论元素含量(%)C76H71N4OP：C,83.95;H,6.58;N,5.15;实测元素含量(%)C,83.83;H,6.45;N,5.41。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例27：化合物27的合成：
27的合成与4路线完全一致，只是原料中对丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:674.1[M]+(计算值:674.3).理论元素含量(%)C49H47N2B：C,87.22;H,7.02;N,4.15;实测元素含量(%)C,87.33;H,7.15;N,4.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例28：化合物28的合成：
28的合成与4路线完全一致，只是原料中3,6-二苯基菲醌代替菲醌。质谱m/z:770.1[M]+(计算值:770.4).理论元素含量(%)C57H47N2B：C,88.82;H,6.15;N,3.63;实测元素含量(%)C,88.73;H,6.24;N,3.81。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例29：化合物29的合成：
29的合成与4路线完全一致，只是原料中3,6-二苯基菲醌代替菲醌，3-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:846.0[M]+(计算值:846.4).理论元素含量(%)C63H51N2B：C,89.35;H,6.07;N,3.31;实测元素含量(%)C,89.33;H,6.14;N,3.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例30：化合物30的合成：
30的合成与4路线完全一致，只是原料中甲基苯胺代替苯胺。质谱m/z:632.1[M]+(计算值:632.3).理论元素含量(%)C46H41N2B：C,87.33;H,6.53;N,4.43;实测元素含量(%)C,87.21;H,6.25;N,4.21。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例31：化合物31的合成：
31的合成与4路线完全一致，只是原料中3,6-二丁基菲醌代替菲醌。质谱m/z:730.2[M]+(计算值:730.5).理论元素含量(%)C53H55N2B：C,87.10;H,7.59;N,3.83;实测元素含量(%)C,87.21;H,7.25;N,4.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例32：化合物32的合成：
32的合成与4路线完全一致，只是原料中4-溴丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:738.1[M]+(计算值:738.3).理论元素含量(%)C48H44N2BBr：C,77.95;H,6.00;N,3.79;实测元素含量(%)C,77.71;H,6.25;N,3.91。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例33：化合物33的合成：
33的合成与5路线完全一致，只是原料中对丁基苯胺代替苯胺。质谱m/z:674.0[M]+(计算值:674.3).理论元素含量(%)C49H47N2B：C,87.22;H,7.02;N,4.15;实测元素含量(%)C,87.23;H,7.12;N,4.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例34：化合物34的合成：
34的合成与5路线完全一致，只是原料中甲基苯胺代替苯胺。质谱m/z:632.5[M]+(计算值:632.3).理论元素含量(%)C46H41N2B：C,87.33;H,6.53;N,4.43;实测元素含量(%)C,87.31;H,6.35;N,4.11。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例35：化合物35的合成：
35的合成与5路线完全一致，只是原料中3,6-二苯基菲醌代替菲醌。质谱m/z:770.3[M]+(计算值:770.8).理论元素含量(%)C57H47N2B：C,88.82;H,6.15;N,3.63;实测元素含量(%)C,88.61;H,6.35;N,3.81。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例36：化合物36的合成：
36的合成与5路线完全一致，只是原料中3,6-二苯基菲醌代替菲醌，4-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:846.4[M]+(计算值:846.8).理论元素含量(%)C63H51N2B：C,89.35;H,6.07;N,3.31;实测元素含量(%)C,89.51;H,6.25;N,3.11。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例37：化合物37的合成：
37的合成与5路线完全一致，只是原料中3,6-二丁基菲醌代替菲醌。质谱m/z:730.6[M]+(计算值:730.5).理论元素含量(%)C53H55N2B：C,87.10;H,7.59;N,3.83;实测元素含量(%)C,87.31;H,7.43;N,4.09。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例38：化合物38的合成：
38的合成与5路线完全一致，只是原料中4-胺基联苯代替苯胺。质谱m/z:694.5[M]+(计算值:694.4).理论元素含量(%)C51H43N2B：C,88.17;H,6.24;N,4.03;实测元素含量(%)C,88.31;H,6.43;N,4.19。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例39：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/1:(ppy)3Ir(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例1制备的化合物1掺杂8wt%的(ppy)3Ir（25nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10- 6Pa。该器件开启电压为2.7V，最大电流效率可达50.7cd/A，功率效率58.9lm/W,外量子效率13.5%。该器件发绿光，最大亮度可达48467cd/m2。
实施例40：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/2:(ppy)3Ir(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例2制备的化合物2掺杂8wt%的(ppy)3Ir（25nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10- 6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大电流效率可达62.6cd/A，功率效率70.2lm/W,外量子效率17.2%。该器件发绿光，最大亮度可达55499cd/m2。
实施例41：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/3:(ppy)3Ir(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例3制备的化合物3掺杂8wt%的(ppy)3Ir（20nm），电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大电流效率可达65.4cd/A，功率效率73.3lm/W,外量子效率18.0%。该器件发绿光，最大亮度可达59310cd/m2。
实施例42：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/4:(ppy)2Ir(tipg)(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例4制备的化合物4掺杂8wt%的(ppy)2Ir(tipg)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大电流效率可达52.7cd/A，功率效率68.9lm/W,外量子效率13.1%。该器件发黄光，最大亮度可达44744cd/m2。
实施例43：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/5:(ppy)3Ir(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为45nm），电子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例5制备的化合物5掺杂8wt%的(ppy)3Ir（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10- 6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大电流效率可达66.3cd/A，功率效率63.1lm/W,外量子效率18.2%。该器件发黄光，最大亮度可达56217cd/m2。
实施例44：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/7:(ppy)3Ir(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为45nm），电子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例7制备的化合物7掺杂8wt%的(ppy)3Ir（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10- 6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大电流效率可达60.3cd/A，功率效率57.1lm/W,外量子效率17.2%。该器件发黄光，最大亮度可达46530cd/m2。
实施例45：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/12:(ppy)3Ir(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为45nm），电子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例12制备的化合物12掺杂8wt%的(ppy)3Ir（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大电流效率可达56.1cd/A，功率效率58.1lm/W,外量子效率17.1%。该器件发黄光，最大亮度可达53241cd/m2。
实施例46：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/8:(ppy)2Ir(tipg)(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例8制备的化合物8掺杂8wt%的(ppy)2Ir(tipg)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大电流效率可达48.7cd/A，功率效率57.3lm/W,外量子效率11.5%。该器件发黄光，最大亮度可达35984cd/m2。
实施例47：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/12:(ppy)2Ir(tipg)(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA（10nm），主体实施例12制备的化合物12掺杂8wt%的(ppy)2Ir(tipg)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大电流效率可达50.7cd/A，功率效率52.6lm/W,外量子效率11.7%。该器件发黄光，最大亮度可达42315cd/m2。
实施例48：发光器[ITO/MoO3/NPB/TCTA/1:Ir(MDQ)2(acac)(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA10nm,主体实施例1制备的化合物1掺杂8wt%的Ir(MDQ)2(acac)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.3V，最大效率14.6cd/A,功率效率16.8lm/W,外量子效率12.8%。该器件发红光，最大亮度可达37683cd/m2。
实施例49：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/2:(bt)2Ir(dipda)(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA10nm，主体实施例2制备的化合物2掺杂8wt%的(bt)2Ir(dipda)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大效率17.9cd/A,功率效率19.9lm/W,外量子效率12.6%。该器件发红光，最大亮度可达26239cd/m2。
实施例50：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/3:(bt)2Ir(dipda)(8%)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA10nm，主体实施例3制备的化合物3掺杂8wt%的(bt)2Ir(dipda)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大效率19.0cd/A,功率效率21.3lm/W,外量子效率13.5%。该器件发红光，最大亮度可达29245cd/m2。
实施例51：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/4:(bt)2Ir(dipda)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA10nm，主体实施例4制备的化合物4掺杂8wt%的(bt)2Ir(dipda)（20nm）为发光层，电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大效率20.1cd/A,功率效率20.4lm/W,外量子效率13.5%。该器件发红光，最大亮度可达28303cd/m2。
实施例52：发光器件[ITO/MoO3/NPB/TCTA/5:(bt)2Ir(dipda)/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（厚度为50nm），激子阻挡层TCTA10nm，主体实施例5制备的化合物5掺杂8wt%的(bt)2Ir(dipda)为发光层（20nm），电子传输层TPBI（30nm），阴极修饰层LiF，Al阴极。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.5V，最大效率19.8cd/A,功率效率19.5lm/W,外量子效率12.6%。该器件发红光，最大亮度可达19488cd/m2。器件结构图和化合物5的电致发光光谱见附图图1和图2。
Claims (4)
1.菲并咪唑衍生物主体材料，其结构通式如下所示：
其中R1-R4为H、含有1-4个C的烷基、卤代烷基或芳香环；R取代基团同菲并咪唑基团处于间位或对位，R的结构通式如下所示，
其中R5、R6为H、含有1-4个C的烷基、卤代烷基或芳香环。
2.如权利要求1所述的菲并咪唑衍生物主体材料，其特征在于：主体材料的结构通式如下所示：
3.一种电致发光器件，其特征在于：电致发光器件的发光层由权利要求1或2所述的菲并咪唑衍生物主体材料和磷光掺杂材料共同制备。
4.如权利要求3所述的电致发光器件，其特征在于：该电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
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