CN101504972B - 稀土铽配合物的电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了稀土铽配合物的电致发光器件,该器件具有双发光层,由靠近阳极、具有较强空穴传输能力的第一发光层和靠近阴极、电子传输能力较好的第二发光层共同组成,构成第一发光层的铽配合物的配体为阴离子配体吡唑啉酮衍生物,而构成第二发光层的铽配合物既含有吡唑啉酮衍生物作为阴离子配体,还含有中性配体三苯基氧膦衍生物。在本发明的电致发光器件中,由于两层发光层材料的载流子传输能力不同,分别能很好的传递空穴和电子,使激子主要产生于双发光层的界面处或层内,即使在高电压高亮度下,激子仍然被局域在双发光层中,可以得到了高效高纯度的稀土离子的特征发射,从而改进电致发光的性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件,尤其涉及一种真空共蒸镀方法制备的、以稀土铽作为发光材料的、具有双发光层结构的电致发光器件。
背景技术
目前,人们所用的彩色显示器多为阴极射线管或液晶显示,前者体积大、响应速度慢、效率低,后者是被动式光源,视角小,响应慢,工艺复杂,不能满足人们的需要。1987年,美国Eastman Kodak公司的C.W.Tang和VanSlyke(Appl.Phys.Lett.1987,51,913)对有机电致发光作了开创性的研究,他们将双层有机膜夹在两个电极之间制成了有机电致发光器件(OLED)。自此,有机电致发光成为发光领域的研究热点。有机电致发光存在巨大的吸引力在于它具有下列特点:
1)采用有机物,材料选择范围宽,可实现从蓝光到红光的任何颜色的显示;
2)驱动电压低,只需3-10伏的直流电压;
3)发光亮度和发光效率高;
4)全固化的主动发光;
5)视角宽,响应速度快;
6)制备过程简单,费用低;
7)超薄膜,重量轻;
8)可制作在柔软的衬底上,器件可望弯曲。
由于上述优点,有机电致发光器件是近几年来新材料及显示技术领域研究、开发的一大热点,其产业化势头十分迅猛。有机电致发光的机理一般认为如下:在外电压的驱动下,由电极注入的电子与空穴在有机物中复合而释放出能量,并将能量传递给有机发光物质的分子,使其受到激发,从基态跃迁到激发态,当受激分子从激发态辐射跃迁回基态时而产生的发光现象。
常见的有机电致发光材料可分为聚合物和小分子材料。这些材料发光光谱范围一般较宽,难以满足实际显示对色纯度的要求。由于稀土配合物(尤其是铽和铕的配合物)的发光机制是配体吸收能量后被激发到单重态,然后经过系间蹿越将能量传递给激发三重态,再由激发三重态将能量传递给中心离子,使其激发,最后发生稀土中心离子激发态到基态的辐射跃迁过程。因此,与其他有机小分子相比,稀土配合物具有发射谱带窄,色纯度高,修饰配体不影响中心离子的发射光谱等优点。此外,稀土配合物用于电致发光不受自旋选律的限制,其内量子效率理论上可达100%。这些独特的优点使其成为电致发光领域的研究热点之一。
1990年,日本Kido等人首次利用稀土铽配合物Tb(acac)3作为发光材料制作有机电致发光器件(Chem.Lett.,1990,657),实现了窄谱带的绿色发光。此后,人们对多种铽配合物材料进行了研究。Christou等人合成了以吡唑啉酮衍生物做阴离子配体,三苯氧磷为中性配体的铽配合物,基于该配合物制备的器件其最大亮度提高到2000cd/m2,效率达到了2.60lm/W(Adv.Mater.2000,12,1591)。Zheng Z.P.等人将噁二唑基团引入配体中改善了配合物的载流子传输性能,用高分子作为主体材料旋涂方法制备器件(J.Am.Chem.Soc.,2001,123,6179),亮度可达550cd/m2,效率达到了0.4cd/A。
本发明的前期工作也表明,作为阴离子的吡唑啉酮衍生物具有空穴传输能力,三苯基氧膦配体具有电子传输能力。我们通过调节铽配合物材料中配体的比例和器件结构,以平衡电子和空穴的注入和传输,使激子有效的复合在发光材料上,可以显著地改善了配合物电致发光性能(J.Am.Chem.Soc.,2003,125,7166;Chem.Mater.,2003,15,3728)。但现有技术也存在不足,其重要缺陷在于器件在高电压下,激子扩散距离较长,并不能完全复合在发光层的中心离子上,电致发光的光谱纯度随之下降,效率较低。
发明内容
本发明的目的在于提供一类新型的基于稀土铽配合物的电致发光器件。该器件具有双发光层结构,两层分别由具有不同的载流子传输能力的铽配合物组成。该器件即使在高亮度下,依然可以得到高效高纯度的稀土离子的特征发射。通过本发明可以解决稀土电致发光器件在高电压下光谱纯度下降的缺点,从而改进电致发光的性能。
本发明的技术方案如下:
本发明提供一种具有双发光层的稀土铽配合物的电致发光器件。该双发光层由靠近阳极、具有较强空穴传输能力的第一发光层和靠近阴极、电子传输能力较好的第二发光层共同组成,构成第一发光层和第二发光层的材料分别是下面所示的铽配合物TbH和TbE:
上述R1、R3独立选自C5-C24的芳基、杂环芳基及含有烷基、卤素烷基取代基团的芳基和杂环芳基,优选为C5-C10的芳基或杂环芳基,如苯基、吡啶基、奈基等。
上述R2、R4独立选自C1-C6的直链或支链烷基及含有卤素取代基团的直链或支链烷基,优选为C1-C4的直链或支链烷基,如甲基、乙基、异丙基等;也可以是C5-C24的芳基、杂环芳基及含有烷基、卤素烷基取代基团的芳基、杂环芳基,优选为C5-C10的芳基或杂环芳基,如苯基、萘基、对氟苯基等。
上述R选自C5-C24的芳基、杂环芳基及含有烷基、卤素烷基、芳基、杂环芳基取代基团的芳基、杂环芳基,如二苯胺基、咔唑基、二苯氧膦苯并咔唑基、二苯氧膦苯并呋喃基等。
上述配合物TbH的配体为阴离子配体吡唑啉酮衍生物(下面用HL代表),配合物TbE既含有阴离子配体吡唑啉酮衍生物,还含有中性配体三苯基氧膦衍生物(下面用EL代表),因此,TbH和TbE又可以分别表示为Tb(HL)3和Tb(HL)3(EL)n,但同一个器件中TbH和TbE所含的阴离子配体可以不同。
HL和EL的典型结构如下图所示,其中HL1,HL2(J.Am.Chem.Soc.,2003,125,7166;Chem.Mater.,2003,15,3728),EL1,EL2,EL3(Chem.Eur.J.,2007,13,10281),EL4(Org.Lett.,2006,8,4211),EL5(Chem.Mater.,2006,18,2389)在文献中已有报道,EL6、EL7、EL8、EL9的合成见本发明的具体实施例。
吡唑啉酮衍生物是常用于稀土铽电致发光的阴离子配体材料,具有空穴传输能力,因此以TbH作为材料的第一发光层具有良好的空穴传输能力。三苯基氧瞵衍生物(EL)作为中性配体具有电子传输能力,配合物TbE既含有阴离子配体吡唑啉酮衍生物,又含有中性配体三苯基氧膦衍生物,以TbE作为材料的第二发光层相对第一发光层具有良好的电子传输能力。本发明的双发光层结构中,由于两层材料的载流子传输能力不同,能分别很好的传递空穴和电子,使激子主要产生于双发光层的界面处或层内。即使在高电压高亮度下,激子仍然被局域在双发光层中。由于稀土发光来自于中心离子激发态到基态的辐射跃迁过程,因此基于该双发光层结构的电致发光器件可以得到了高效高纯度的稀土离子的特征发射,从而改进电致发光的性能。
本发明典型的器件结构是以导电衬底为阳极,其上依次为空穴传输层、第一发光层、第二发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极层。
一般的,阳极为氧化铟锡(ITO)的玻璃衬底。空穴传输层材料可以是N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(TPD)或N,N’二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(NPB),厚度通常为5-30nm。双发光层总厚度通常在40-60nm之间,两层发光层的厚度比例可按照发光层材料的电子空穴传输能力调节,每层厚度一般不低于10nm。空穴阻挡层的材料通常是2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉(BCP),厚度5-15nm。电子传输层一般是8-羟基喹啉铝(AlQ),厚度为20-30nm。阴极一般为能产生反射的金属合金或透明的半导体构成,如钙、镁、铝、银及其合金,使用铝时最好镀上氟化锂。
附图说明
图1是本发明实施例中电致发光器件A系列的结构示意图。
图2是本发明实施例中电致发光器件B系列的结构示意图。
图3是本发明实施例的器件A1-A4的电致发光光谱。
图4是本发明实施例的器件A5-A8的电致发光光谱。
图5是本发明实施例的器件B1-B3的电致发光光谱。
图6是本发明实施例的器件B3的功率效率-电流效率-电压图。
图7是本发明实施例的器件B3随电压变化的电致发光光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的产品及其制备方法作进一步的说明,但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
本实施例中涉及到的第一发光层材料Tb(HL1)3和第二发光层材料Tb(HL1)3EL6、Tb(HL1)3EL7、Tb(HL1)3EL8、Tb(HL1)3EL9的结构如下所示:
HL1的合成同文献(Chem.Mater.,2003,15,3728)
EL及铽配合物的合成如下:
9-(4-叔丁基-苯基)咔唑(9-(4-tert-Butylphenyl)-carbazole)(1)的合成:在100ml 1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)中加入咔唑(carbazole,1.67g,10mmol),1-溴-4-叔丁基苯(1-bromo-4-tert-butylbenzene,2.13g,10mmol),铜粉(copper,2.56g,40mmol),无水碳酸钾(K2CO3,11.04g,80mmol)和十八冠六(18-crown-6,0.53g,2mmol),氮气保护下190℃搅拌回流36小时。旋干溶剂,得到黑色粗品用苯萃取多次,有机相旋干后二氯甲烷∶石油醚(体积比1∶2)作洗脱剂,200-300目硅胶柱分离。苯-乙醚重结晶得白色纯品。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.14(d,J=4Hz,2H),7.60(d,J=4Hz,2H),7.48(d,J=4Hz,2H),7.37-7.43(m,4H),7.27(d,J=8Hz,2H),1.43(s,9H).
9-(4-叔丁基-苯基)-3-溴咔唑(9-(4-tert-butylphenyl)-3-bromo-carbazole)(2)的合成:化合物1(2.17g,7.25mmol)溶于100ml DMF中,锡纸包覆三口瓶避光。冰浴下滴加N-溴代丁二酰亚胺(NBS,1.42g,8mmol)的DMF(50ml)溶液,0℃搅拌2小时,加水停反应乙醚萃取,无水硫酸镁干燥。粗品用乙醚重结晶得白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.18(d,J=2Hz,2H),7.61(d,J=4Hz,2H),7.47~7.50(m,2H),7.41(d,J=6Hz,2H),7.26(d,J=4Hz,2H),1.42(s,9H).
9-(4-叔丁基-苯基)-3,6-二溴咔唑(9-(4-tert-butylphenyl)-3,6-dibromo-carbazole)(3)的合成:化合物1(2.17g,7.25mmol)溶于100ml DMF中,锡纸包覆三口瓶避光。冰浴下滴加N-溴代丁二酰亚胺(NBS,2.85g,16mmol)的DMF(50ml)溶液,0℃搅拌2小时,加水停反应乙醚萃取,无水硫酸镁干燥。粗品用乙醚重结晶得白色固体。1H NMR (400MHz,CDCl3,δ):8.18(d,J=2Hz,2H),7.61(d,J=4Hz,2H),7.47~7.50(m,3H),7.41(d,J=6Hz,2H),7.26(d,J=4Hz,2H),1.42(s,9H).
9-(4-叔丁基-苯基)-3-双苯膦基咔唑(9-(4-tert-butylphenyl)-3-diphenylphosphino-carbazole)(4)的合成:将化合物2(2.1g,5mmol)溶于除水后的四氢呋喃(THF,150mL)中,在丙酮干冰浴(-78℃),氮气保护下滴加3.5mL(5.6mmol)1.6M的正丁基锂环己烷溶液(n-BuLi solution in hexane)并搅拌1小时。保持丙酮干冰浴向溶液中滴加三苯基氯化磷(Chlorodiphenylphosphine,1.20mL,5.6mmol)搅拌三小时后,缓缓升至室温搅拌过夜。反应停止后加水,粗品用二氯甲烷萃取后二氯甲烷∶石油醚(体积比1∶4)作洗脱剂200-300目硅胶柱分离得到白色产物。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.06(d,2Hz,2H),7.57(d,J=6Hz,2H),7.44(d,J=4Hz,2H),7.37~7.40(m,4H),7.33(d,11H),1.40(s,9H).
9-(4-叔丁基-苯基)-3,6-二(双苯膦基)咔唑(9-(4-tert-butylphenyl)-3,6-bis(diphenylphosphino)-carbazole)(5)的合成:将化合物3(2.0g,4.37mmol)溶于除水后的四氢呋喃(THF,150mL)中,在丙酮干冰浴(-78℃),氮气保护下滴加8.17mL(13.1mmol)1.6M的正丁基锂环己烷溶液并搅拌1小时。保持丙酮干冰浴向溶液中滴加三苯基氯化磷(2.39mL,13.1mmol)搅拌三小时后,缓缓升至室温搅拌过夜。反应停止后加水,粗品用二氯甲烷萃取后二氯甲烷∶石油醚(体积比1∶4)作洗脱剂200-300目硅胶柱分离得到白色产物。EIMS(m/z(%)):667(100)[M+].1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.06(d,2Hz,2H),7.57(d,J=6Hz,2H),7.44(d,J=4Hz,2H),7.37~7.40(m,4H),7.33(d,20H),1.40(s,9H).
9-(4-叔丁基-苯基)-3-双苯氧膦基咔唑(9-(4-tert-butylphenyl)-3-diphenylphosphineoxide-carbazole)(EL7)的合成:将化合物4(1.21g,2mmol)溶于50mL二氯甲烷中并加入30%H2O2/H2O(10mL)冰浴搅拌1小时。混合物经二氯甲烷萃取后无水硫酸镁干燥,粗品经真空高温升华提纯得到最终产物。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.43(d,6Hz,2H),7.66~7.74(m,6H),7.61(d,4Hz,2H),7.52~7.48(m,11H),1.41(s,9H).
9-(4-叔丁基-苯基)-3,6-二(双苯氧膦基)咔唑(9-(4-tert-butylphenyl)-3,6-bis(diphenylphosphine oxide)-carbazole)(EL9)的合成:将化合物5(1.33g,2mmol)溶于50mL二氯甲烷中并加入30%H2O2/H2O(10mL)冰浴搅拌1小时。混合物经二氯甲烷萃取后无水硫酸镁干燥,粗品经真空高温升华提纯得到最终产物。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.43(d,6Hz,2H),7.66~7.74(m,10H),7.61(d,4Hz,2H),7.52~7.54(m,4H),7.42~7.48(m,12H),1.41(s,9H).IR([cm-1],KBr):3042(s,v(C-H));1622,1592(benzene ring);1436δ(p-C6H5);1198v(P=O);1365,1394,1465(t,δ(C-H)).
EL6,EL8合成方法基本同EL7,EL9,仅起始原料由对叔丁基溴苯替换为1-溴乙烷。
Tb(HL1)3的合成:三口瓶中将0.732g HL1(3mmol)溶于150ml乙醇中,缓缓滴加0.12g NaOH(3mmol)的乙醇溶液(50ml),加热至60℃回流一小时。再将0.355g TbCl3·H2O(1mmol)溶于50ml乙醇中,缓慢滴入三口瓶中,并搅拌回流两小时。旋干溶剂,粗品用水洗涤数次,二氯甲烷萃取后乙醇重结晶得到白色产物。
Tb(HL1)3EL的合成:30.9mg Tb(HL1)3(0.3mmol)和0.3mmol EL分别溶于50ml乙醇中,混合后搅拌回流两小时。乙醇重结晶得到白色产物。
器件的制作:
本实施例的稀土铽配合物电致发光器件所用材料包括导电玻璃(ITO)衬底层,空穴传输层选用N,N ’二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(TPD)或N,N’二苯基-N,N ’二(1-萘基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(NPB),第一发光层选用Tb(HL1)3,第二发光层选用Tb(HL1)3EL9,空穴阻挡层为2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉(BCP)、电子传输层为8-羟基喹啉铝(AlQ),阴极层为镁银合金。
电致发光器件可按本领域已知的方法制作,如按参考文献(Appl.Phys.Lett.1987,51,913)公开的方法制作。具体方法为:于高真空(小于8×10-5Pa)条件下,在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次沉积空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及阴极材料。
ITO玻璃片(有效面积3×3平方毫米),将其分别用有机溶剂超声清洗干净后,烘干,臭氧清后洗置于真空镀膜机里,在小于8×10-5Pa的高真空条件下,以石英晶体振荡器监控各层的厚度,将空穴传输材料、有机小分子、电子传输材料以及金属阴极镁银合金(Mg0.9Ag0.1)依次沉积到导电玻璃上。各有机层的厚度可以改变。
测量器件性能及电致发光光谱时,ITO电极总是与正极相连。电致发光光谱的测定是在PR650光谱仪或Hitachi F4500荧光光谱仪上,给器件施加一恒压(通常在3-30伏之间)的同时,记录其发射光谱(见图3、4、5)。
电压-电流(I-V)曲线和电压-亮度(L-V)曲线是由计算机控制的Keithley 2400Sourcemeter Unit上测定的,亮度由硅光电二极管矫正。
用该方法制得如图1所示的A系列多层器件,制得的器件的结构如下:
器件A1:ITO/NPB(30nm)/Tb(HL1)3EL9(20nm)/BCP(10nm)/AlQ(30nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A2:ITO/NPB(30nm)/Tb(HL1)3EL9(30nm)/BCP(10nm)/AlQ(30nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A3:ITO/NPB(30nm)/Tb(HL1)3EL9(40nm)/BCP(10nm)/AlQ(30nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A4:ITO/NPB(30nm)/Tb(HL1)3EL9(60nm)/BCP(10nm)/AlQ(30nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A5:ITO/NPB(30nm)/Tb(HL1)3EL9(40nm)/BCP(10nm)/AlQ(10nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A6:ITO/NPB(20nm)/Tb(HL1)3EL9(40nm)/BCP(10nm)/AlQ(20nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A7:ITO/NPB(10nm)/Tb(HL1)3EL9(40nm)/BCP(10nm)/AlQ(20nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A8:ITO/NPB(5nm)/Tb(HL1)3EL9(40nm)/BCP(10nm)/AlQ(20nm)/Mg0.9Ag0.1
用该方法制得如图2所示的B系列的多层器件,制得的器件的结构如下:
器件B1:ITO/NPB(10nm)/Tb(HL1)3(10nm)/Tb(HL1)3EL9(30nm)/BCP(10nm)/AlQ(20nm)/Mg0.9Ag0.1
器件B2:ITO/NPB(10nm)/Tb(HL1)3(15nm)/Tb(HL1)3EL9(30nm)/BCP(10nm)/AlQ(20nm)/Mg0.9Ag0.1
器件B3:ITO/NPB(10nm)/Tb(HL1)3(20nm)/Tb(HL1)3EL9(30nm)/BCP(10nm)/AlQ(20nm)/Mg0.9Ag0.1
器件A系列均为传统单发光层电致发光器件,发光材料为Tb(HL1)3EL9。器件A1-A4调节发光层的厚度,其电致发光光谱变化见图3。随着发光层厚度由20nm逐渐增加到60nm,NPB的峰明显减弱,铽离子的特征发射占总发光强度的比例明显增大。但过厚的发光层会导致整个器件电阻增大,电流密度降低,从而使器件的亮度下降。器件A5调节了电子传输层AlQ的厚度,A6-A9调节了空穴传输层NPB的厚度,其电致发光光谱图如图4所示。通过调节功能层的厚度,同样可以控制电子空穴复合的区域,影响器件的发光纯度,亮度和效率,但很难得到纯度极高的稀土铽的特征发射。器件A系列的最大亮度和最高功率效率见表1。
表1.A系列和B系列器件的发光性能比较
器件B系列均为双发光层电致发光器件,第一发光层为Tb(HL1)3,第二发光层为Tb(HL1)3EL9。器件B1-B3调节了第一发光层Tb(HL1)3的厚度,其他功能层接近于A系列器件中的最佳厚度,其电致发光光谱图如图5所示。和器件A系列相比,器件B系列的电致发光光谱纯度有了明显的大幅提高。由于稀土配合物相对于有机小分子具有更大的荧光量子产率,因此本发明在提高器件发光光谱纯度的同时,也提高了器件最高功率效率。其中器件B3具有最优的亮度和效率,其功率效率和电流效率随电压变化如图6所示。该器件在最大亮度下依然可以得到纯的稀土铽的特征发射,不同电压下电致发光光谱如图7所示。系列器件A系列和B系列的对比充分说明本发明中双发光层的器件结构,可以使激子主要产生于双发光层的界面处或层内,因此可以优化器件的发光性能,得到高效高纯度的稀土离子的特征发射。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于:R1、R3独立为C5-C10的芳基或杂环芳基。
3.如权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于:R2、R4独立为C1-C4的直链或支链烷基。
4.如权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于:R2、R4独立为C5-C10的芳基或杂环芳基。
5.如权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于:R为二苯胺基、咔唑基、二苯氧膦苯并咔唑基或二苯氧膦苯并呋喃基。
7.如权利要求1~6任一权利要求所述的电致发光器件,其特征在于:所述电致发光器件以导电衬底为阳极,其上依次为空穴传输层、第一发光层、第二发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极层。
8.如权利要求7所述的电致发光器件,其特征在于:第一和第二发光层的总厚度为40-60nm,且每层厚度不低于10nm。
9.如权利要求7所述的电致发光器件,其特征在于:所述阳极为氧化铟锡的玻璃衬底; 空穴传输层的材料为N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺或N,N’二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺;空穴阻挡层的材料是2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉;电子传输层的材料是8-羟基喹啉铝;阴极由钙、镁、铝或银或它们的合金,或者是透明的半导体构成。
10.如权利要求9所述的电致发光器件,其特征在于:所述空穴传输层的厚度为5-30nm;空穴阻挡层的厚度为5-15nm;电子传输层的厚度为20-30nm。
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