CN108291140B - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN108291140B
CN108291140B CN201680066231.XA CN201680066231A CN108291140B CN 108291140 B CN108291140 B CN 108291140B CN 201680066231 A CN201680066231 A CN 201680066231A CN 108291140 B CN108291140 B CN 108291140B
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
host
integer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680066231.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108291140A (zh
Inventor
林永默
金宾瑞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority claimed from PCT/KR2016/012455 external-priority patent/WO2017086629A1/en
Publication of CN108291140A publication Critical patent/CN108291140A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108291140B publication Critical patent/CN108291140B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本公开涉及主体材料和包含所述主体材料的有机电致发光装置。通过使用根据本公开的两种或更多种主体化合物的特定组合，本公开的所述有机电致发光装置具有至少等于或高于常规装置的发光效率，并且具有比常规装置好的寿命。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料和包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优势在于提供更宽的视角、更高的对比率以及更快的响应时间。有机EL装置最初由Eastman Kodak通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用以形成发光层的材料开发[《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
当将电力施加到有机发光材料时，有机EL装置(OLED)将电能转换成光。一般来说，有机EL装置具有包含阳极、阴极以及安置在阳极与阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。取决于其功能，用于形成有机层的材料可分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。当向有机EL装置施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层。通过空穴与电子之间重新结合形成具有高能量的激子，所述能量使有机发光化合物处于激发态，并且激发态的衰减导致能级弛豫到基态，伴随着发光。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有高量子效率、高电子迁移率和高空穴迁移率。此外，由发光材料形成的发光层需要为均匀并且稳定的。取决于光发射可见到的颜色，发光材料可分类为发蓝光、发绿光或发红光材料，并且可另外包括发黄光或发橙光材料。此外，发光材料可根据其功能分类为主体材料和掺杂剂材料。近来，迫切需要开发提供高效率和长寿命的OLED。具体地说，考虑到中等或大型尺寸的OLED面板的EL要求，必须迫切开发与常规材料相比显示更好性能的材料。为了实现开发，以固态形式起溶剂作用并且转移能量的主体材料应具有高纯度和适当分子量以便在真空下沉积。另外，主体材料应具有高玻璃化转变温度和高热分解温度以确保热稳定性；高电化学稳定性以具有长寿命；易于制备非晶型薄膜；和对邻近层材料的良好粘着性。此外，主体材料不应移动到邻近层。
可通过将主体与掺杂剂组合来制备发光材料以改进色纯度、发光效率以及稳定性。一般来说，显示良好EL性能的装置包含通过将主体与掺杂剂组合而制备的发光层。当使用主体/掺杂剂体系时，主体材料极大地影响EL装置的效率和寿命，并且因此其选择很重要。
韩国专利申请公开第10-2014-0096203号公开了一种使用吲哚衍生物和双咔唑化合物作为多种主体材料的有机电致发光装置。然而，其没有具体公开包含具有苯并咔唑和三嗪基经由吡啶连接基连接的结构的化合物作为主体材料的有机电致发光装置。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其具有至少等于或高于常规装置的发光效率，并且具有比常规装置长的寿命。
问题的解决方案
作为用于解决上述问题的认真研究的结果，本发明人发现以上目的可通过包含一种或多种第一主体化合物和一种或多种第二主体化合物的主体材料来实现，其中第一主体化合物由下式1表示，并且第二主体化合物由下式2表示。
Figure BDA0001657986880000021
其中
L1表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，
A表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)(亚)芳基或经取代或未经取代的3至30元(亚)杂芳基；或Ar2和Ar3可连接以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换，
R1表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3至30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或R1可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，
其中(亚)杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子，
a表示0至4的整数，
并且当a为2或更大的整数时，R1中的每一个可相同或不同；
Figure BDA0001657986880000031
其中
Ar4和Ar5各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的3至30元杂芳基，
R3和R4各自独立地表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3至30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基，
其中杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子，并且
c表示0至4的整数；d表示0至6的整数；并且当c或d为2或更大的整数时，R3或R4中的每一个可相同或不同。
发明的有益效果
本公开提供一种有机电致发光装置，其具有至少等于或高于常规装置的发光效率，并且具有比常规装置长的寿命。此外，可制造使用本公开的有机电致发光装置的显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
将详细描述包含由上式1表示和由上式2表示的有机电致发光化合物的主体材料。
在式1中，L1可表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，优选单键或经取代或未经取代的(C6-C25)亚芳基，更优选单键或经取代或未经取代的(C6-C18)亚芳基，并且可包括单键、未经取代的亚苯基、未经取代的亚萘基和未经取代的亚联苯基。
在式1中，A可表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基，优选氢、未经取代的苯基、经一个或多个甲基取代的芴基、未经取代的萘基、未经取代的二苯并噻吩基或未经取代的二苯并呋喃基；并且经取代的芴基可是经二甲基取代的芴基。
在式1中，Ar1至Ar3各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C30)(亚)芳基或经取代或未经取代的3至30元(亚)杂芳基；Ar2和Ar3可连接以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；优选，Ar1至Ar3各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C25)(亚)芳基；Ar2和Ar3可连接以形成经取代或未经取代的5至25元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；更优选，Ar1至Ar3各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C20)(亚)芳基；Ar2和Ar3可连接以形成经取代或未经取代的5至20元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，其(一个或多个)碳原子可被氮置换。例如，Ar1和Ar2可是经萘基或菲基取代或未经取代的苯基、未经取代的联苯基、未经取代的三联苯基、经二甲基取代的芴基或经二甲基取代的苯并芴基；Ar3可表示未经取代的亚苯基、未取代的亚萘基或经二甲基取代的亚芴基；并且Ar2和Ar3可连接以形成未经取代的咔唑。
在式1中，R1可表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3至30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或R1可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合；优选，R1可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的5至25元单环或多环芳香族环；更优选，R1可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的5至18元单环或多环芳香族环；具体来说，通过连接相邻取代基形成的芳香族环可选自由经(C1-C10)烷基或(C6-C15)芳基取代或未经取代的苯、吲哚、茚、苯并呋喃和苯并噻吩组成的群组；例如，相邻取代基可连接以形成未经取代的苯、经二甲基取代的茚、未经取代的苯并呋喃或未经取代的苯并噻吩。
在式1中，a表示0至4的整数，优选0至2的整数；并且当a为2或更大的整数时，R1中的每一个可相同或不同。
在式2中，Ar4和Ar5各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的3至30元杂原子；优选，各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C25)芳基；更优选，各自独立地可表示未经取代的(C6-C18)芳基，如未经取代的苯基、未经取代的萘基或未经取代的联苯基。
在式2中，R3和R4各自独立地可表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3至30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；优选，各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C25)芳基；或更优选，各自独立地可表示未经取代的(C6-C20)芳基，如未经取代的苯基或未经取代的三联苯基。
在式2中，c可表示0至4的整数；d可表示0至6的整数；优选，c和d各自独立地可表示0或2；更优选，c和d各自独立地可表示0或1。当c或d中的每一个表示2或更大的整数时，R3或R4中的每一个可相同或不同。
在式1和2中，杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子；优选，一个或多个选自由N、O和S组成的群组的杂原子。
本公开的式1化合物可由下式3至7中的任一个表示：
Figure BDA0001657986880000061
在式3至7中，Ar1至Ar3各自独立地可表示经取代或未经取代的(C6-C30)(亚)芳基或经取代或未经取代的3至30元(亚)杂芳基；优选，经取代或未经取代的(C6-C25)(亚)芳基；更优选经取代或未经取代的(C6-C20)(亚)芳基；例如Ar1和Ar2各自独立地可表示经萘基或菲基取代或未经取代的苯基、未经取代的联苯基、未经取代的三联苯基、经二甲基取代的芴基或经二甲基取代的苯并芴基；并且Ar3可表示未经取代的亚苯基、未经取代的亚萘基或经二甲基取代的亚芴基。
在式4和6中，X可表示S、O或CR7R8，优选S或O。
在式3至6中，R2和R5至R8各自独立地可表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3至30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或R2和R5至R8各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；或优选，R2和R5至R8各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基；或R2和R5至R8各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的5至25元单环或多环芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；或更优选，R2和R5至R8各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的5至18元单环或多环芳香族环；例如，相邻取代基可连接以形成未经取代的苯环或经二甲基取代的茚环。
在式3至7中，杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子；优选，一个或多个选自由N、O和S组成的群组的杂原子。
在式3至7中，b和f各自独立地可表示0至4的整数，并且e可表示0至2的整数；当b或f中的每一个表示2或更大的整数时，或当e表示整数2时，R2、R5或R6中的每一个可相同或不同。优选，b和f各自独立地可表示0至2的整数，并且e可表示整数0。
在式3至7中，L1、R1和a如上式1中所定义。
本公开的式3化合物可由下式8至10中的任一个表示，并且本公开的式4化合物可由下式11表示：
Figure BDA0001657986880000081
在式8至11中，R9至R14各自独立地可表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3至30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；R9至R14各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；优选，R9至R14各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的5至25元单环或多环芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；或更优选，R9至R14各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成未经取代的5至18元单环或多环芳香族环；例如，R9至R14各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成未经取代的苯环。
在式8至11中，杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子；优选，一个或多个选自由N、O和S组成的群组的杂原子。
在式8至11中，g和h各自独立地可表示0至6的整数；i和k各自独立地可表示0至4的整数；j和m各自独立地可表示0至7的整数；当g、h、i、j、k或m中的每一个表示2或更大的整数时，R9、R10、R11、R12、R13或R14中的每一个可相同或不同。优选，g、h、i和k各自独立地可表示0，并且j和m各自独立地可表示0或2。
在式8至11中，L1、R1、R2、R5、R6、Ar1至Ar3,、a、b、e和f如式3至7中所定义。
根据本公开的一个实施例，本公开的式2化合物可由下式12至16中的任一个表示：
Figure BDA0001657986880000091
Figure BDA0001657986880000101
在式12至16中，R3、R4、Ar4、Ar5、c和d如式2中所定义。
在本文中，“(C1-C30)烷基”指具有1至30个、优选1至20个并且更优选1至10个碳原子的直链或支链烷基，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”指具有2至30个、优选2至20个并且更优选2至10个碳原子的直链或支链烯基，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”指具有2至30个、优选2至20个并且更优选2至10个碳原子的直链或支链炔基，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。在本文中，“(C3-C30)环烷基”指具有3至30个、优选3至20个、更优选3至7个环主链碳原子的单环或多环烃。环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。在本文中，“3至7元杂环烷基”指具有3至7个、优选5至7个环主链原子的环烷基，所述环主链原子包括至少一个选自B、N、O、S、Si和P；优选O、S和N的杂原子，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。在本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”指来源于具有6至30个、优选6至20个环主链碳原子的芳香族烃的单环型或稠环型基团，其中(C6-C30)(亚)芳基可是部分饱和的。芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。在本文中，“3至30元(亚)杂芳基”指示具有3至30个环主链原子的芳基，所述环主链原子包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子；可为单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可为部分饱和的；可为由经由(一个或多个)单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、啡恶嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。另外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，在本文中，表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”意味着某一官能团中的氢原子被另一原子或基团(即取代基)置换。在本公开的式1至11的L1、A、A1至A5和R1至R14中，经取代的(亚)芳基、经取代的(亚)杂芳基、经取代的烷基、经取代的烯基、经取代的炔基、经取代的环烷基、经取代的三烷基硅烷基、经取代的三芳基硅烷基、经取代的二烷基芳基硅烷基、经取代的单或二芳基氨基、经取代的苯基、经取代的萘基、经取代的芴基、经取代的二苯并噻吩基、经取代的二苯并呋喃基和经取代的单环或多环脂环族环或芳香族环或脂环族环和芳香族环的组合的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；3至7元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经(C6-C30)芳基或二(C6-C30)芳基氨基取代的3至30元杂芳基；未经取代或经氰基、3至30元杂芳基或三(C6-C30)芳基硅烷基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；并且优选，各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一种：(C1-C20)烷基和未经取代的(C6-C25)芳基；更优选，各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一种：(C1-C10)烷基和未经取代的(C6-C18)芳基；并且取代基可包括甲基、未经取代的萘基或未经取代的菲基。
本公开的式1的第一主体化合物包括以下，但不限于此：
Figure BDA0001657986880000111
Figure BDA0001657986880000121
Figure BDA0001657986880000131
Figure BDA0001657986880000141
本公开的式2的第二主体化合物包括以下，但不限于此：
Figure BDA0001657986880000142
Figure BDA0001657986880000151
Figure BDA0001657986880000161
Figure BDA0001657986880000171
Figure BDA0001657986880000181
本公开的式1化合物和式2化合物可通过本领域技术人员已知的合成方法来制备，例如溴化、铃木反应(Suzuki reaction)、布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwigreaction)、乌尔曼反应(Ullmann reaction)等。
根据本公开的另一个实施例，提供了包含式1化合物和式2化合物的组合。以上组合可以是包含在有机电致发光装置的发光层中的组合。在本公开的组合中，鉴于驱动电压、发光效率和寿命，发光层中式1化合物与式2化合物的重量比在1:99至99:1，并且优选30:70至70:30的范围内。
本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极以及安置在阳极和阴极之间的一个或多个发光层，其中发光层包括掺杂剂和主体；主体包含两种或更多种主体化合物；并且主体化合物的第一主体化合物由上式1表示；并且第二主体化合物由上式2表示。
发光层表示由发射光的两个或更多个堆叠层构成的一个或多个层。以主体化合物和掺杂剂化合物的总量计，优选掺杂剂化合物的掺杂量小于20wt％。在本公开的有机电致发光装置中，鉴于驱动电压、发光效率和寿命，发光层中第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99至99:1，并且优选30:70至70:30的范围内。
用于本公开的有机电致发光装置的掺杂剂优选是一种或多种磷光掺杂剂化合物。用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂化合物不受限制，但可优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的金属化络合物，更优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的邻位金属化络合物，并且甚至更优选邻位金属化铱络合物。
磷光掺杂剂可优选选自下式101至103的化合物：
Figure BDA0001657986880000191
其中L选自以下结构：
Figure BDA0001657986880000192
R100表示氢或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基；
R101至R109和R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R120至R123各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或芳香族环，或脂环族环和芳香族环的组合，例如喹啉；R124至R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；当R124至R127各自独立地为芳基时，R124至R127各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族环或(杂)芳香族环，或脂环族环和(杂)芳香族环的组合，例如芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃；R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素或经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基；R208至R211各自独立地可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的3至30元单环或多环脂环族、芳香族或杂芳香族环，或脂环族环、芳香族环和杂芳香族环的组合，例如芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃；r和s各自独立地表示1至3的整数；当r或s为2或更大的整数时，R100中的每一个可相同或不同；并且e表示1至3的整数。
具体来说，磷光掺杂剂包括以下：
Figure BDA0001657986880000201
Figure BDA0001657986880000211
Figure BDA0001657986880000221
Figure BDA0001657986880000231
本公开的有机电致发光装置在有机层中可进一步包含至少一种选自由基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，有机层可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物。
在本公开的有机电致发光装置中，优选，至少一个层(在下文中为“表面层”)可放置在一个或两个电极的(一个或多个)内表面上，所述层选自硫族化合物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层优选放置在电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选放置在电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、辅助发光层或电子阻挡层或其组合可安置在阳极和发光层之间。为了降低从阳极向空穴传输层或电子阻挡层注入空穴的能垒(或用于注入空穴的电压)，空穴注入层可由两层或更多层构成。每层可包含两种或更多种化合物。空穴传输层或电子阻挡层可由两层或更多层构成。其中空穴辅助层或辅助发光层安置在空穴传输层和发光层之间，并调节空穴迁移率。空穴辅助层或辅助发光层具有提供有机电致发光装置的改进的效率和寿命的作用。
电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合可安置在发光层和阴极之间。为了控制电子注入并且改进发光层和电子注入层之间的界面的特征，电子缓冲层可由两层或更多层构成。每层可包含两种或更多种化合物。空穴阻挡层或电子传输层可由两层或更多层构成，并且每层可包含两种或更多种化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此变得更容易注入电子并且将其从混合区传输到电致发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此变得更容易注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质。优选，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每一层，可使用干式成膜方法如真空蒸发、溅镀、等离子体和离子电镀方法，或湿式成膜方法如旋涂、浸涂和流涂方法中的任一种。使用共蒸发或混合物蒸发来形成第一主体材料的膜和第二主体材料的膜。共蒸发指通过将两种或更多种材料中的每种引入到相应坩埚单元中，并且向所述单元施加电流以便使材料中的每一种蒸发，用于使两种或更多种材料以混合物形式沉积的方法。在本文中，混合物蒸发指通过在沉积之前将两种或更多种材料在一个坩埚单元中混合，并且向所述单元施加电流以便使混合物蒸发，用于使两种或更多种材料以混合物形式沉积的方法。
当使用湿式成膜方法时，可通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成薄膜，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二恶烷等。溶剂可是形成每一层的材料可溶解或扩散并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
可制造使用本公开的有机电致发光装置的显示系统或照明系统。
在下文中，为了更深入理解本公开，将说明包含本公开的主体化合物的有机电致发光装置的发光特性。
在下文中，将参考以下实例详细说明本公开的有机电致发光化合物、化合物的制备方法与物理特性以及包含化合物的有机电致发光装置的发光特性。
[实例1]制备化合物H2-2
Figure BDA0001657986880000251
1)制备化合物1-1
在将化合物7H-苯并[c]咔唑(30g，138.1mmol)、5-溴-2-碘吡啶(58.8g，207.1mmol)、CuI(12.5g，65.4mmol)、K3PO4(73g，345.2mmol)、乙二胺(8.3g，138.1mmol)和甲苯(600mL)引入到烧瓶中之后，混合物在120℃下在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，混合物用乙酸乙酯和纯化水萃取，并将所得有机层在减压下浓缩。使有机层进行硅胶柱色谱(二氯甲烷(MC):己烷(Hex))，以获得化合物1-1(16g，产率31％)。
2)制备化合物1-2
在将化合物1-1(16g，42.86mmol)、频哪醇二硼(13.1g，51.44mmol)、PdCl2(PPh3)2(3g，4.3mmol)、乙酸钾(KOAc)(10.5g，107mmol)和1,4-二氧杂环己烷(200mL)引入到烧瓶中之后，混合物在120℃下在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，混合物用乙酸乙酯和纯化水萃取，并且将所得有机层在减压下干燥。使有机层进行硅胶柱色谱(MC:Hex)，以获得化合物1-2(11g，产率61％)。
3)制备化合物H2-2
在将化合物1-2(11g，26.17mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.3g，26.17mmol)、Na2CO3(6.9g，65.42mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)、四氢呋喃(THF)(100mL)和纯化水(30mL)引入到烧瓶中之后，混合物在120℃在回流下下搅拌4小时。在反应完成之后，混合物用乙酸乙酯和纯化水萃取，并将所得有机层在减压下浓缩。使有机层进行硅胶柱色谱(MC:Hex)，以获得化合物H2-2(6.54g，产率43.1％)。
[装置实例1至4]包含本公开的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体的 OLED
使用本公开的有机电致发光化合物如下制造OLED。使OLED的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(Geomatec)依序用丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将HI-1引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且然后将所述设备的室中的压力控制在10-6托。此后，向所述单元施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO衬底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。然后，将HI-2引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将HT-1引入到真空气相沉积设备的一个单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。将HT-3引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层。将作为主体材料的下表1中所示的第一主体材料和第二主体材料引入到真空气相沉积设备的单元中，并将化合物D-71作为掺杂剂引入到另一单元中。然后，以1:1的相同速率使两种主体化合物蒸发，使得掺杂剂以按主体和掺杂剂的总量计3wt％的掺杂量沉积以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后将化合物ET-1和EI-1分别引入到真空气相沉积设备的另外两个单元中，并且以1:1的相同速率蒸发，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在电子传输层上厚度为2nm的沉积化合物EI-1作为电子注入层之后，然后通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极以制造OLED。在装置实例1至4中制造的装置的评估结果提供在下表1中。
Figure BDA0001657986880000261
Figure BDA0001657986880000271
[表1]
Figure BDA0001657986880000272
Figure BDA0001657986880000273
[装置实例5至8]包含本公开的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体的 OLED
在装置实施例5至8中，以与装置实施例1至4中相同的方式制造OLED，不同之处在于形成厚度为90nm的第一空穴注入层，掺杂剂的掺杂量为2wt％，沉积厚度为35nm的电子传输层，并且如下表2所示改变第一主体。在装置实例5至8中制造的OLED装置的评估结果提供在下表2中。
[表2]
Figure BDA0001657986880000274
Figure BDA0001657986880000281
[比较装置实施例1]包含常规有机电致发光化合物的OLED
以与装置实施例1至4中相同的方式制造OLED，不同之处在于下表3中所示的第一主体用作用于发光层的主体并且未采用第二主体。
[表3]
Figure BDA0001657986880000282
*X表示装置的寿命太短而无法测量。
[比较装置实施例2]包含常规有机电致发光化合物的OLED
以与装置实施例1至4中相同的方式制造OLED，不同之处在于下表4中所示的第二主体用作用于发光层的主体并且未采用第一主体。
[表4]
Figure BDA0001657986880000283
[比较装置实施例3]包含常规有机电致发光化合物的OLED
以与装置实施例1至4中相同的方式制造OLED，不同之处在于下表5中所示的第一主体和第二主体用作用于发光层的主体。
[表5]
Figure BDA0001657986880000284
Figure BDA0001657986880000291
化合物A
通过使用根据本公开的两种或更多种主体化合物的特定组合，本发明的有机电致发光装置具有至少等于或高于常规装置的发光效率，并且具有比常规装置长的寿命。

Claims (7)

1.一种主体材料，包含一种或多种第一主体化合物和一种或多种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式3、4、5和7中任一项表示并且所述第二主体化合物由下式2表示：
Figure FDA0002919663740000011
其中
L1表示单键或未经取代的(C6-C30)亚芳基，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)(亚)芳基，
X表示S或O；
R1、R2、R5和R6各自表示氘、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、未经取代的3至30元杂芳基；或R1或R2各自可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成未经取代的3至30元单环芳香族环，
其中Ar1、Ar2和Ar3中的经取代的(C6-C30)(亚)芳基以及R1、R2、R5和R6中的经取代的(C6-C30)芳基的取代基是甲基；
其中所述(亚)杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子，
a、b和f各自表示0至4的整数，
e表示0至2的整数，
并且当a、b、e和f各自为2或更大的整数时，R1、R2、R5和R6中的每一个可相同或不同；
Figure FDA0002919663740000021
其中
Ar4和Ar5各自独立地表示未经取代的(C6-C30)芳基或未经取代的3至30元杂芳基，
R3和R4各自独立地表示氘、未经取代的(C6-C30)芳基、或未经取代的3至30元杂芳基，
其中所述杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子，并且
c表示0至4的整数；d表示0至6的整数；并且当c或d为2或更大的整数时，R3或R4中的每一个可相同或不同。
2.根据权利要求1所述的主体材料，其中式3由下式8至10中的任一个表示：
Figure FDA0002919663740000031
其中
R9至R12各自独立地表示氘、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、未经取代的3至30元杂芳基；
其中R9至R12中经取代的(C6-C30)芳基的取代基是甲基；
所述杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子；
g和h各自独立地表示0至6的整数；i表示0至4的整数；j表示0至7的整数；当g、h、i或j中的每一个表示2或更大的整数时，R9、R10、R11或R12中的每一个可相同或不同；并且
L1、R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3、a和b如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的主体材料，其中式4由下式11表示：
Figure FDA0002919663740000032
其中
R13和R14各自独立地表示氘、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、未经取代的3至30元杂芳基；
其中R13至R14中经取代的(C6-C30)芳基的取代基是甲基；
所述杂芳基含有一个或多个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子；
k表示0至4的整数，并且m表示0至7的整数；当k或m中的每一个表示2或更大的整数时，R13或R14中的每一个可相同或不同；并且
L1、R1、R5、R6、Ar1、Ar3、a、e和f如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的主体材料，其中式2由下式12至16中的任一个表示：
Figure FDA0002919663740000041
其中Ar4、Ar5、R3、R4、c和d如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1所述的主体材料，其中所述第一主体化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002919663740000051
Figure FDA0002919663740000061
Figure FDA0002919663740000071
6.根据权利要求1所述的主体材料，其中所述式2的第二主体化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002919663740000081
Figure FDA0002919663740000091
Figure FDA0002919663740000101
Figure FDA0002919663740000111
7.一种有机电致发光装置，包含阳极、阴极以及安置在所述阳极和阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层包含主体和掺杂剂，并且所述主体包含根据权利要求1所述的主体材料。
CN201680066231.XA 2015-11-17 2016-11-01 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Active CN108291140B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0161209 2015-11-17
KR20150161209 2015-11-17
KR1020160120026A KR20170057825A (ko) 2015-11-17 2016-09-20 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2016-0120026 2016-09-20
PCT/KR2016/012455 WO2017086629A1 (en) 2015-11-17 2016-11-01 A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108291140A CN108291140A (zh) 2018-07-17
CN108291140B true CN108291140B (zh) 2021-05-28

Family

ID=59051050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680066231.XA Active CN108291140B (zh) 2015-11-17 2016-11-01 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10454044B2 (zh)
KR (1) KR20170057825A (zh)
CN (1) CN108291140B (zh)
TW (1) TWI707843B (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018080126A1 (ko) * 2016-10-24 2018-05-03 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102054397B1 (ko) * 2016-10-24 2019-12-10 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3642303B1 (en) * 2017-06-23 2021-04-14 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11849634B2 (en) 2017-09-01 2023-12-19 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light- emitting diodes
KR20200007644A (ko) * 2018-07-13 2020-01-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020013448A1 (en) * 2018-07-13 2020-01-16 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102597552B1 (ko) * 2018-12-17 2023-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN112409367A (zh) * 2020-10-22 2021-02-26 上海和辉光电股份有限公司 一种用于有机发光的螺环型化合物及其应用
CN112279858A (zh) * 2020-10-28 2021-01-29 上海和辉光电股份有限公司 一种用于有机发光的化合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102421772A (zh) * 2010-04-20 2012-04-18 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN104795503A (zh) * 2014-01-16 2015-07-22 三星显示有限公司 有机发光装置
KR20150111534A (ko) * 2014-03-25 2015-10-06 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101820865B1 (ko) * 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102081280B1 (ko) * 2013-01-30 2020-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102421772A (zh) * 2010-04-20 2012-04-18 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN104795503A (zh) * 2014-01-16 2015-07-22 三星显示有限公司 有机发光装置
KR20150111534A (ko) * 2014-03-25 2015-10-06 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN108291140A (zh) 2018-07-17
KR20170057825A (ko) 2017-05-25
US10454044B2 (en) 2019-10-22
TWI707843B (zh) 2020-10-21
TW201718483A (zh) 2017-06-01
US20190074448A1 (en) 2019-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108391433B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN108291140B (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN108780853B (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN107922351B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN106537634B (zh) 有机电致发光装置
CN107635964B (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
JP6499590B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス化合物及び有機エレクトロルミネセンス化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子
CN110248930B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP6478978B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
EP3201200B1 (en) Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
CN107771206B (zh) 多组分主体材料和包括此材料的有机电致发光装置
EP3137467B1 (en) Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
CN114551746A (zh) 包含多组分主体材料的有机电致发光装置
CN108290900B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN115132952A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN114497425A (zh) 多组分主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN106536526B (zh) 有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置
CN105392789B (zh) 新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
EP3440155B1 (en) Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20220136967A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI765091B (zh) 有機電致發光化合物及包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置
CN118026916A (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置
JP6886969B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN107531719B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN110431215B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant