CN106536526B - 有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光化合物和包含该有机电致发光化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物能够产生具有低驱动电压、优异的电流和功率效率以及显著改善的驱动寿命的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机 电致发光装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是自发光装置，它的优点是提供更宽的视角、更大的对比率以及更快的响应时间。第一代有机EL装置由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料所研发[《应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
决定有机EL装置的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，因为磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，所以磷光发光材料的开发正被广泛研究。铱(III)络合物已作为磷光材料而广为人知，包括分别作为发红光、绿光以及蓝光的材料的双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3) 以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)。
目前，4,4′-N,N′-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋(Pioneer)(日本)等人使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等作为主体材料研发出了高效有机EL装置，所述材料被称为空穴阻挡层材料。
尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃态转变温度和不良热稳定性，其降解可能在真空中的高温沉积工艺期间发生，并且装置的寿命减小。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且该功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置所提供的电流效率(cd/A)高于包含荧光材料的有机EL装置，但是需要显著高的驱动电压。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命短，并且仍需要改进发光效率。
同时，为了提高其效率和稳定性，有机EL装置具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的多层结构。包含在空穴传输层中的化合物的选择已知是用于改善装置的特征(诸如，发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等)的方法。
在这方面，酞菁铜(CuPc)、4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联苯基)-4,4′-二胺(TPD)、4,4′,4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和传输材料。然而，使用这些材料的有机EL装置在量子效率和使用寿命方面存在问题。因为当有机EL装置在高电流下驱动时，在阳极和空穴注入层之间产生热应力。热应力显著降低了装置的使用寿命。此外，由于用于空穴注入层中的有机材料具有非常高的空穴迁移率，所以空穴-电子电荷平衡可能被破坏，并且量子产率(cd/A)可能降低。
因此，仍然需要开发用于提高有机EL装置的耐久性的空穴传输层。
韩国专利申请公开号2012-0087935揭示了具有吲哚并[3,2,1-jk]咔唑主链的化合物作为有机电致发光化合物。韩国专利申请公开号2012-0095997揭示了各种含氮稠合杂环化合物。美国专利申请公开号US 2011/0303901 A1揭示了作为有机电致发光化合物的6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物。然而，上述文献没有具体揭示其中两个吲哚与6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉稠合的有机电致发光化合物。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供：i)有机电致发光化合物，其能够产生具有长驱动寿命、低驱动电压和优异的发光效率(诸如电流和功率效率)的有机电致发光装置，和ii)包含该化合物的有机电致发光装置。
问题解决方案
本发明人发现，以上目的能够通过由下式1或式2表示的有机电致发光化合物实现：
Figure BDA0001196848080000021
其中
X和Y各自独立地表示-CR13-或-N-，其中X和Y不同时为-CR13-；
V和W各自独立地表示单键、-CR14R15-或-NR16-，
R1至R16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三 (C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或连接到相邻的取代基一个或多个取代基以形成单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环，其一个或多个碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；以及
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的效果
根据本发明的有机电致发光化合物能够制造具有低驱动电压、优异的电流和功率效率以及显著改善的驱动寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不意欲以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及式1或式2的有机电致发光化合物、包含该化合物的有机电致发光材料以及包含该材料的有机电致发光装置。
在下文中，将详细的描述由式1和式2表示的有机电致发光化合物。
本文中，“(C1-C30)烷基”是指具有1至30个碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至10，更优选为1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“(C2-C30)烯基”是指具有2至30个碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子数优选为2至20，更优选2至10，并且包括乙烯基，1-丙烯基、2-丙烯基、1- 丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”是指具有2至30 个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子数优选为2至20，更优选2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选为3至 20，更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“3元至7元杂环烷基”是具有3至7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选为O、S和N)的环烷基、四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等；“(C6-C30) 芳基(烯)”是由具有6至30个碳原子的芳香族烃衍生的单环或稠环，其中碳原子数优选为6至20，更优选为6至15，并包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等；“3元至30元杂芳基(烯)”是具有3至30个环主链原子(包括至少一个，优选为1至4 个选自B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子)的芳基；可以是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键连接到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基(例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等)和稠环型杂芳基(例如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等)。此外，“卤素”包括F、Cl、Br 和I。
本文中，表述“被取代的或未被取代的”中的“被取代的”意指某一官能团中的氢原子经另一个原子或基团(即取代基)置换。式1和式2中的R1至R16中的被取代的 (C1-C30)烷基、被取代的(C6-C30)芳基、被取代的3元至30元杂芳基、被取代的(C3-C30) 环烷基、被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代的二 (C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、被取代的单或二 (C6-C30)芳基氨基和被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下项组成的群组中的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30) 烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30) 烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元至7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、 (C6-C30)芳硫基、未被取代的或被(C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基、未被取代的或被5元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30) 烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且优选地各自独立地为(C6-C12)芳基。
在上述式1和式2中，X和Y各自独立地表示-CR13-或-N-，其中X和Y不同时为 -CR13-。
V和W各自独立地表示单键、-CR14R15-或-NR16-。
R1至R16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3元至30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三 (C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基、或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或连接至相邻的取代基(多个取代基)以形成单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环、其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子代替、优选地各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的5元至20元杂芳基；或连接至相邻的取代基一个或多个取代基以形成单环或多环(C3-C20)脂环族或芳族环、并且更优选各自独立地表示氢、未被取代的(C6-C20)芳基、或未被取代的或被(C6-C12)芳基取代的5元至20元杂芳基；或连接至相邻的取代基一个或多个取代基以形成单环或多环 (C3-C20)芳环。
根据本发明的一个实施例，在上述式1和式2中，X和Y各自独立地表示-CR13-或 -N-，其中X和Y不同时为-CR13-；V和W各自独立地表示单键、-CR14R15-或-NR16-；以及R1至R16各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或者被取代或未被取代的5元至20元杂芳基；或连接至相邻的取代基一个或多个取代基以形成单环或多环(C3-C20)脂环族或芳香族环。
根据本发明的另一个实施例，在上述式1和式2中，X和Y各自独立地表示-CR13- 或-N-，其中X和Y不同时为-CR13-；V和W各自独立地表示单键、-CR14R15-或-NR16-；以及R1至R16各自独立地表示氢、未被取代的(C6-C20)芳基或者未被取代的或被 (C6-C12)芳基取代的5至20元杂芳基；或连接至相邻的一个或多个取代基以形成单环或多环(C3-C20)芳环。
本发明的具体化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0001196848080000061
Figure BDA0001196848080000071
Figure BDA0001196848080000081
发明的有机电致发光化合物能够通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，他们能够根据以下反应流程制备。
[反应流程1]
Figure BDA0001196848080000082
其中R1至R12、V、W、X和Y如式1或式2所定义。
本发明提供包含式1或式2的有机电致发光化合物的有机电致发光材料和包含该材料的有机电致发光装置。
上述材料能够由根据本发明的有机电致发光化合物单独组成，或还能够包含大体上用于有机电致发光材料内的常规化合物。
该有机电致发光装置包括第一电极、第二电极以及至少一种介于该第一电极和该第二电极之间的有机层。有机层可包括至少一种式1或式2的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一个能够是阳极，并且另一个能够是阴极。有机层包括发光层，并且还可包括至少一个选自以下项组成的群组中的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层以及电子阻挡层。
根据本发明的式1或式2的有机电致发光化合物能够包含在发光层中。当用于发光层时，根据本发明的式1或式2的有机电致发光化合物能够作为主体材料被包含。优选地，发光层还能够包含一种或多种掺杂剂。必要时，除根据本发明的式1或式2的有机电致发光化合物之外的化合物能够作为第二主体材料被另外包含。在本文，第一主体材料与第二主体材料的重量比率为自1:99至99:1的范围内。
第二主体材料能够为已知的磷光主体材料的任一种。具体来说，鉴于发光效率，选自由以下式11至式15的化合物组成的群组的磷光主体材料是优选的。
H-(Cz-L4)h-M----------(11)
H-(Cz)i-L4-M----------(12)
Figure BDA0001196848080000091
其中Cz表示以下结构；
Figure BDA0001196848080000092
A表示-O-或-S-；
R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基或-SiR25R26R27；
R25至R27各自独立地表示被取代的或未被取代的(C1-C30)烷基或者被取代的或未被取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、被取代的或未被取代的(C6-C30)亚芳基或者被取代的或未被取代的5 元至30元亚杂芳基；
M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或者被取代或未被取代的5元至30元杂芳基；
Y1和Y2各自独立地-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，条件是Y1和Y2不同时存在；
R31至R33各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元至30元杂芳基，以及R32和R33可相同或不同；
h和i各自独立地表示1至3的整数；
j、k、l和m各自独立地表示0至4的整数；以及
其中h、i、j、k、l或m为2或2以上的整数，(Cz-L4)的每一者、(Cz)的每一者、 R21的每一者、R22的每一者、R23的每一者或R24的每一者可相同或不同。
具体来说，第二主体材料的优选实例包括以下各者：
Figure BDA0001196848080000101
Figure BDA0001196848080000111
Figure BDA0001196848080000121
[其中TPS表示三苯基硅烷基基团]
包含在根据本发明的有机电致发光装置中的掺杂剂优选地为至少一种磷光掺杂剂。应用于根据本发明的的有机电致发光装置的掺杂剂材料并不限定，但可优选地选自铱、锇、铜和铂的金属络合物化合物，更优选选自铱、锇、铜和铂的邻位金属化络合物以及甚至更优选地为邻位金属化的铱配合物化合物。
包含在本发明的有机电致发光装置中的掺杂剂可优选地选自由以下式101至式103 表示的化合物。
Figure BDA0001196848080000122
其中L选自以下结构：
Figure BDA0001196848080000131
R100表示氢、被取代的或未被取代的(C1-C30)烷基或者被取代的或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109以及R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代的或用卤素(多种卤素)取代的(C1-C30)烷基、被取代的或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代的或未被取代的(C6-C30)芳基、氰基或者被取代的或未被取代的(C1-C30)烷氧基；R106至R109的相邻基团可彼此连接以形成被取代的或未被取代的稠环，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或者未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；以及R120至R123的相邻基团可彼此连接以形成被取代的或未被取代的稠环，例如未被取代或被烷基或芳基取代喹啉；
R124至R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或者被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；以及R124至R127的相邻基团可彼此连接以形成被取代的或未被取代的稠环，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或者未被取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基，被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，以及R208至R211的相邻基团可彼此连接以形成被取代的或未被取代的稠环，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或者未被取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；
f和g各自独立地表示1至3的整数；其中f或g为2或2以上的整数，R100的每一者可相同或不同；以及
n表示1至3的整数。
具体来说，掺杂剂化合物包括以下各者：
Figure BDA0001196848080000132
Figure BDA0001196848080000141
Figure BDA0001196848080000151
Figure BDA0001196848080000161
在本发明的另一实施例中，提供了用于制备有机电致发光装置的组合物。组合物包含根据本发明的作为主体材料或空穴传输材料的化合物。
此外，根据本发明的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极以及至少一种介于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括发光层，并且发光层可包括用于制备根据本发明的有机电致发光装置的组合物。
除了由式1或式2表示的有机电致发光化合物之外，根据本发明的有机电致发光装置还可包含至少一种选自由基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物组成的群组的化合物。
根据本发明的有机电致发光装置，有机层还可包含至少一种选自以下项组成的群组的金属：周期表的第1族金属、周期表的第2族金属、周期表的第4周期过渡金属、周期表的第5周期过渡金属、周期表的镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。有机层还可包括发光层和电荷产生层。
此外，根据本发明的有机电致发光装置可以通过还包括至少一个发光层而发射白光，除了本发明化合物之外，该发光层还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。并且，必要时，装置能够包含橙光发光层或黄光发光层。
根据本发明，可以将至少一个层(在下文中为“表面层”)优选地放置在一个或两个电极的内表面上，该层选自硫族化物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地放置在电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地放置在电致发光中间层的阴极表面上。此类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，所述硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、 AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；以及所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根据本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区优选地放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此注入电子并且将电子从混合区传输到电致发光介质变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此注入空穴并且将空穴从混合区传输到电致发光介质变得更加容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；以及还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，用于制备具有两个或两个以上的发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成根据本发明的有机电致发光装置的每一层，能够使用干式成膜方法(诸如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法)或湿式成膜方法(诸如旋涂、浸涂和流涂方法)。
当使用湿式成膜方法时，薄膜能够通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，该溶剂诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。该溶剂能够是形成每一层的材料可以溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在下文中，将参考以下实例详细地解释有机电致发光化合物、化合物的制备方法以及装置的发光特性。
实例1：制备化合物A-1
Figure BDA0001196848080000171
制备化合物1-1
在将2-溴-9-苯基-9H-咔唑(56.4g，178mmol)、2-氯苯胺(33.5g，262.6mmol)、 Pd(OAc)2(3.93g，17.5mmol)、50％P(t-Bu)3(17mL，35mmol)、NaOt-Bu(50.5g， 525mmol)和甲苯1000mL引入烧瓶中之后，搅拌所得的混合物。将混合物在回流下搅拌3小时后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯和蒸馏水萃取。用硫酸镁干燥有机层，并且减压蒸馏。通过柱色谱分离剩余产物，获得化合物1-1(30g，收率：46.5％)
制备化合物1-2
将化合物1-1(30g，81.3mmol)、Pd(OAc)2(1.83g，8.13mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(6g，16.26mmol)、Cs2CO3(79.5g，244mmol)和N,N-二甲基乙酰胺400mL 引入烧瓶中之后，将反应混合物在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并且用硫酸镁干燥。所得产物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱分离剩余产物，获得化合物1-2(16g，收率：59.2％)。
制备化合物1-3
将化合物I-2(16g，48.1mmol)、氢化钠(60％)(2.5g，62.5mmol)，1,2-二氯喹喔啉(10.5g，52.9mmol)和N,N-二甲基甲酰胺250mL引入烧瓶中，将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后将甲醇和纯净水加入到混合物中以产生固体。过滤固体，并且减压干燥以得到化合物1-3(17g，收率：71.4％)。
制备化合物A-1
将化合物1-3(15g，30.3mmol)、Pd(OAc)2(1.0g，4.53mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(3.23g，9.09mmol)、Cs2CO3(29.6g，90.9mmol)和邻二甲苯150mL引入烧瓶中，将反应混合物在回流下搅拌3小时。将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，并且用硫酸镁干燥。所得产物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱分离剩余产物，获得化合物A-1(2.5g，收率：18％)。
MW UV PL M.P
A-1 458.51 360nm 493nm 367℃
装置实例1：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置。使得用于有机发光二极管(OLED)装置(Geomatec,Japan)的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10 Ω/sq)依序经历丙酮、乙醇以及蒸馏水的超声波洗涤，并且然后储存于异丙醇中。然后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将化合物HI-1引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，向所述单元施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在ITO衬底上形成厚度为80nm的空穴注入层。将化合物HI-2引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流而使其蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将化合物HI-1引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流而使其蒸发，从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。将化合物HI-2引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流而使其蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。此后，将本发明的化合物A-1引入到真空气相沉积设备的一个单元中作为主体材料，并且将化合物D-96引入到另一个单元中作为掺杂剂。该两种材料以不同速率蒸发，使得所述掺杂剂以主体和掺杂剂的总量计按3wt％的掺杂量沉积，从而在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另两个单元中，以 1:1的速率蒸发，并且沉积以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接着，在电子传输层上沉积作为厚度为2nm的电子注入层的化合物EI-1之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的铝阴极。因此，制造出OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用前通过在10-6托下真空升华纯化。
Figure BDA0001196848080000191
所制造的OLED装置在3.5V的电压下显示亮度为1,000cd/m2的红光发射并且电流密度为20.7cd/A。在5000nit下亮度降低至90％的时间段为50小时或更长。
比较实例1：使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
除了使用如下的化合物B-1作为主体作为发光材料之外，以与装置实例1相同的方式制造OLED装置。
所制造的OLED装置在8.1V的电压下显示亮度为1,000cd/m2的红光发射并且电流密度为1.8cd/A。效率太低，无法测量寿命。
Figure BDA0001196848080000192
与常规有机电致发光化合物相比，根据本发明的有机电致发光化合物具有优异的发光特性，特别是电流/功率效率，并且能够提供高纯度的颜色。

Claims (3)

1.一种由以下式1表示的有机电致发光化合物：
Figure FDA0002453623440000011
其中
X和Y各自独立地表示-N-；
V表示-NR16-，其中R16表示未被取代的(C6-C30)芳基，
W表示单键，
R1至R8以及R10至R12各自独立地表示氢或氘。
2.一种有机电致发光化合物，其中所述化合物选自由以下项组成的群组：
Figure FDA0002453623440000012
Figure FDA0002453623440000021
Figure FDA0002453623440000031
3.一种包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
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