TW201509945A - 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201509945A
TW201509945A TW103116794A TW103116794A TW201509945A TW 201509945 A TW201509945 A TW 201509945A TW 103116794 A TW103116794 A TW 103116794A TW 103116794 A TW103116794 A TW 103116794A TW 201509945 A TW201509945 A TW 201509945A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
TW103116794A
Other languages
English (en)
Inventor
金榮光
金南均
金侈植
趙英俊
李暻周
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料韓國公司
Publication of TW201509945A publication Critical patent/TW201509945A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明係有關一種新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。依據本發明之有機電場發光化合物具有高電子傳送效率，其可防止在裝置形成期間結晶化；有效形成改良裝置之電流性質之一或多層，因此降低裝置的驅動電壓；以及具有提供具有先進電力效率之OLED裝置的優點。包括習知有機電場發光化合物之有機電場發光裝置需要電洞阻擋層，但包括本發明有機電場發光化合物之有機電場發光裝置不必需要包括電洞阻擋層，因此可降低裝置的電壓需求。

Description

新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係有關一種新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係一種自發光裝置，其具有提供較廣之視角，較大之對比率，及較快之回應時間的優點。有機EL裝置係由Eastman Kodak首先發展，係藉由使用小芳香族二胺分子與鋁錯合物作為材料以形成發光層[參見Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。直到現在，已廣泛地使用螢光材料作為發光材料。然而，鑑於電場發光機制，發展磷光材料係在理論上使發光效率相較於螢光材料增強四倍(4)之最好的方法之一。直到現在，銥(III)錯合物係廣為人知之磷光材料，包含分別為紅光，綠光及藍光材料之雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙醯丙酮)銥((acac)Ir(btp)2)，叁(2-苯基吡啶) 銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯銥(Firpic)。
可使用摻雜劑/主體材料之混合系統作為發光材料以改良顏色純度，發光效率，及安定性。若使用摻雜劑/主體材料系統，則主體材料的選擇顯得重要，因為主體材料大大地影響發光裝置的效率及性能。在習知技術上，4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之磷光主體材料。Pioneer(日本)等人，目前發展一種藉由使用浴銅靈(bathocuproine)(BCP)，雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料(其係使用於電洞阻擋層)之高性能有機EL裝置。
雖然這些磷光主體材料提供良好的發光特性，但其具有下述缺點：(1)由於其低玻璃轉移溫度及不良熱安定性，可能在真空中高溫沉積製程期間發生降解。(2)有機EL裝置的電力效率係由[(π/電壓)電流效率]決定之，且電力效率與電壓成反比。包括磷光主體材料之有機EL裝置比包括螢光主體材料者提供更高之電流效率(cd/A)，且具有較高之驅動電壓。因此，就電力效率(lm/W)而言，使用習知磷光材料之有機EL裝置沒有優勢。(3)再者，有機EL裝置的操作壽命及發光效率非令人滿意。
同時，已使用銅酞菁(CuPc)，4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)，N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(TPD)，4,4',4"-叁(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(MTDATA)等作為有機EL裝置中之電 洞注入及傳送材料。然而，包括此等材料之有機EL裝置具有低量子效率及短操作壽命，此乃由於當在高電流下驅動有機EL裝置時，陽極與電洞注入層間發生熱應力，因此快速地降低裝置的操作壽命之故。再者，在使用於電洞注入層之有機材料中電洞移動大，因此電洞-電子電荷平衡被破壞且量子產率(cd/A)下降。
韓國專利申請案早期公開第2011-0066763號揭露吲哚并吖啶系化合物作為有機EL裝置之化合物。然而，包括此等材料之有機EL裝置具有高驅動電壓且包括電洞阻擋層，因此增加裝置的電壓需求。
本案發明人發現藉由在有機EL裝置之發光層中使用具有優異電子傳送效率之磷光主體化合物，可在發光層中良好建立電洞-電子電荷平衡，降低裝置的驅動電壓，以及提昇裝置的電力效率。再者，包括此主體材料之有機EL裝置不必需要包括電洞阻擋層，因此可降低裝置的電壓需求。
本發明之目的係提供一種具有高電流傳送效率有機電場發光化合物，以及藉由在發光層中包括此有機電場發光化合物之具有低驅動電壓和提昇電力(power)效率之有機電場發光裝置。
本案發明人發現上述目的可藉由下式(1)所 示之化合物達成之：
式中L1至L3各自獨立表示單鍵，經取代或未經取代之3-至30-員伸雜芳基，經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或者(C1-C30)伸烷基；A1至A3各自獨立表示下述結構：
X1及X2各自獨立表示CR3或N；Y表示-O-，-S-或-NR12-；R1及R2各自獨立表示氫，氘，鹵素，氰基，羧基，硝基，羥基，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基，經取代或未經取代之3-至7-員雜環烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，或者R1與R2稠合以形成經取代或未經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環，其碳原子可經選自氮，氧，及硫之至少一種雜原子置換。
R3至R7及R12各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或 未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，經取代或未經取代之5-至7-員雜環烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，-NR13R14，-SiR15R16R17，-SR18，-OR19，氰基，硝基或羥基；R10及R11各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基；R13至R19各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，經取代或未經取代之5-至7-員雜環烷基，或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或者鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環，其碳原子可經選自氮，氧，及硫之至少一個雜原子置換。
設(伸)雜芳基及雜環烷基含有選自B，N，O，S，P(=O)，Si，及P之至少一個雜原子；a，c及d各自獨立表示1至4之整數，其中當a，c或d為2或更大之整數時，各R4，各R6，或各R7係相同或不同；b為1之整數；以及l，m及n各自獨立表示0或1。
發明效果
依據本發明之有機電場發光化合物具有高電子傳送效率，其可防止在裝置形成期間結晶化；有效形成改良裝置之電流性質之一或多層，因此降低裝置的驅動電壓；以及具有提供具有先進電力效率之有機EL裝置的優點。包括習知有機電場發光化合物之有機電場發光裝置需要電洞阻擋層，但包括本發明有機電場發光化合物之有機電場發光裝置不必需要包括電洞阻擋層，因此可降低裝置的電壓需求。
發明之具體實施例
後文，詳細說明本發明。然而，下述說明係用於闡釋本發明，絕非意圖用於侷限本發明之範圍。
本發明係有關上式(1)所示之有機電場發光化合物，包括此有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包括此材料之有機電場發光裝置。
本發明之式(1)化合物中，較佳地，L1至L3各自獨立表示單鍵，或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；或者R1與R2稠合以形成經取代或未經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環；R3至R7及R12各自獨立表示氫，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30) 芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，或-SiR15R16R17；且R10及R11各自獨立表示氫，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基。
本發明之式(1)化合物較佳以下式(2)表示之：
式中L1至L3，A1至A3，X1及X2，Y，R3至R7，R10至R19，a，b，c，d，l，m及n定義如式(1)；e及f定義如式(1)之a，c及d；R8及R9定義如式(1)之R4至R7；A4定義如式(1)之A1至A3；以及L4定義如式(1)之L1至L3。
本文，"(C1-C30)(伸)烷基"係指具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷基(伸)烷基，其中碳原子數較佳為1至20，更佳為1至10，且包含甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，第三丁基等。"(C2-C30)烯基"係指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，且包含乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，2-甲 基丁-2-烯基等。"(C2-C30)炔基"係指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，且包含乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-甲基戊-2-炔基等。"(C3-C30)環烷基"係指具有3至30個碳原子之單-或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，更佳為3至7，且包含環丙基，環丁基，環戊基，環己基等。"3-至7-員雜環烷基"係指具有選自B，N，O，S，P(=O)，Si，及P之至少一個雜原子(較佳選自O，S，及N)及3至7員，較佳為5至7員環骨架原子之環烷基，且包含四氫呋喃，吡咯啶，四氫噻吩，四氫吡喃等。"(C6-C30)(伸)芳基"係指衍生自具有6至30個碳原子之芳香族烴之單環或稠合環，其中碳原子數較佳為6至20，更佳為6至15，且包含苯基，聯苯基，聯三苯基(terphenyl)，萘基，茀基，菲基，蒽基，茚基，聯伸三苯基(triphenylenyl)，芘基，稠四苯基，苝基，蒯基(chrysenyl)，萘并萘基，丙二烯合茀基等。"3-至30-員(伸)雜芳基"係指具有選自由B，N，O，S，P(=O)，Si，及P所組成之群組之至少一個，較佳為1至4個雜原子之3至30員環骨架原子之芳基；係為單環，或與至少一個苯環縮合之稠合環；較佳具有3至20，更佳為3至15員環環骨架原子；可為部份飽和，可為藉由將至少一個雜芳基或芳基經由一個或多個單鍵鏈結至雜芳基所形成者，包含單環型雜芳基，包含呋喃基，噻吩基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，噻二唑基，異噻唑基，異唑基，唑基，二唑基，三 基，四基，三唑基，四唑基，呋呫基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基等，以及稠合環型雜芳基，包含苯并呋喃基，苯并噻吩基，異苯并呋喃基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噻唑基，苯并異噻唑基，苯并異唑基，苯并唑基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，苯并噻二唑基，喹啉基，異喹啉基，噌啉基，喹唑啉基，喹啉基，咔唑基，啡基，啡啶基，苯并二呃基(benzodioxolyl)等。"鹵素"包含F，Cl，Br及I。
本文，"經取代或未經取代"中之"經取代"係指某個官能基中之氫原子以另一個原子或基團，亦即，取代基取代之。式(1)及(2)之L1至L4及R1至R19中之經取代之(C1-C30)烷基，經取代之(C3-C30)環烷基，經取代之(C3-C30)環烯基，經取代之3-至7-員雜環烷基，經取代之(C6-C30)(伸)芳基，經取代之3-至30-員(伸)雜芳基及經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳香族環的取代基各自獨立為選自由氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；3-至7-員雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3-至30-員雜芳基；未經取代或經3-至30-員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽基；三(C6-C30)芳基矽基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺 基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基所組成之群組之至少一者。
依據本發明之有機電場發光化合物包含下述化合物，但不侷限於此：
依據本發明之有機電場發光化合物可藉由技術領域中具有通常知識者已知之方法製備之，例如，可依據下述反應方案製備之：
本發明進一步提供一種包括式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包括此材料之有機電場發光裝置。此材料可單獨包括依據本發明之有機電場 發光化合物，或可進一步包含一般使用於有機電場發光材料之習知材料。
本發明之有機電場發光裝置可包括第一電極，第二電極，及設置在第一與第二電極間之至少一層有機層，其中此有機層包括至少一種式(1)之有機電場發光化合物。
第一與第二電極之一者可為陽極，另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包括選自由電洞注入層，電洞傳送(transport)層，電子傳送層，電子注入層，中間層(interlayer)，及電子阻擋層所組成群組之至少一層。
發光層可包含本發明之有機電場發光化合物。當使用於發光層時，本發明之有機電場發光化合物可作為主體材料被包含。
包括本發明有機電場發光化合物之有機電場發光裝置，除了包含本發明之有機電場發光化合物外，可進一步包括至少一種其他化合物作為主體材料，且可進一步包含至少一種掺雜劑。
若本發明之有機電場發光化合物係以主體材料(第一主體材料)包含在發光層中，則其他化合物可作為第二主體材料被包含。第一主體材料與第二主體材料可在1：99至99：1之重量比率範圍。
第二主體材料(其為本發明之有機電場發光化合物以外之其他化合物)可為任何已知之磷光主體材料 且鑑於發光效率，較佳為選自由下式(3)至(5)之化合物所組成之群組者：H-(Cz-L4)h-M (3)
H-(Cz)i-L4-M (4)
式中Cz表示下述結構：
R21至R24各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之5-至30-員雜芳基，或R25R26R27Si-；或者鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(C5-C30)脂環族或芳香族環，其碳原子可經選自氮，氧，及硫之至少一個雜原子置換；R25至R27各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵，經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或者經取代或未經取代之5-至30-員伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或者經取代或未經取代之5-至30-員雜芳基； Y1及Y2各自獨立表示-O-，-S-，-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，但Y1及Y2不同時存在；R31至R33各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或者經取代或未經取代之5-至30-員雜芳基；或者鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(C5-C30)脂環族或芳香族環，其碳原子可經選自氮，氧，及硫之至少一個雜原子置換；且R32與R33可相同或不同；h及i各自獨立表示1至3之整數；j，k，l及m各自獨立表示0至4之整數；其中當h，i，j，k，l或m為2或更大之整數時，各(Cz-L4)，各(Cz)，各R21，各R22，各R23或各R24可相同或不同。
更明確地說，第二主體材料包含下述者：
式中TPS表示三苯基矽基。
施加於本發明有機電場發光裝置的掺雜劑較佳為一種或多種磷光掺雜劑。施加於本發明有機電場發光裝置的磷光掺雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥(Ir)，鋨(Os)，銅(Cu)，及鉑(Pt)之錯合物化合物，更佳為選自銥(Ir)，鋨(Os)，銅(Cu)，及鉑(Pt)之鄰-金屬化錯合物化合物，又更佳為選自鄰-金屬化銥錯合物化合物。
磷光掺雜劑可選自由下式(6)至(8)所示之化合物所組成之群組者。
式中L係選自下述結構：
R100表示氫，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或者經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109，及R111至R123各自獨立表示氫，氘，鹵素，未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基， 氰基，或者經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成稠合環，例如，喹啉；R124至R127各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或者經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；當R124至R127為芳基時，它們鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成稠合環，例如，茀；R201至R211各自獨立表示氫，氘，鹵素，未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，或(C6-C30)芳基；f及g各自獨立表示1至3之整數，其中當f或g為2或更大之整數時，各R100可相同或不同；及n為1至3之整數。
磷光掺雜劑材料包含下述者：
本發明進一步提供一種用於有機電場發光裝置之組成物。比組成物包括本發明之化合物作為主體材料。
再者，本發明之有機電場發光裝置包括第一電極，第二電極，及在第一與第二電極間之至少一層有機層，其中此有機層包括發光層且此發光層可包括用於本發明有機電場發光裝置之組成物。
本發明之有機電場發光裝置包括式(1)之有 機電場發光化合物，且可進一步包含選自由芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
本發明之有機電場發光裝置中，有機層除了式(1)之有機電場發光化合物外，可進一步包括選自由週期表之第1族金屬，第2族金屬，第4週期之過渡金屬，第5週期之過渡金屬，鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或包括該金屬之至少一種錯合物化合物。再者，有機層可進一步包括發光層及電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包括至少一種下列發光層而發出白光，該發光層包括除了本發明化合物外之藍光電場發光化合物，紅光電場發光化合物，或綠光電場發光化合物；若有需要，可進一步包含黃光或橘光發光層。
依據本發明之有機電場發光裝置中，較佳可在一個或兩個電極的一或多個內表面上放置選自硫系化物(chalcogenide)層，金屬鹵化物層及金屬氧化物層之至少一層(後文，"表面層")。更明確地說，較佳將矽或鋁之硫系化物(包含氧化物)層放置在電場發光介質層之陽極表面上，及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層放置在電場發光介質層之陰極表面上。此種表面層提供有機電場發光裝置之操作穩定性。較佳地，硫系化物包含SiOX(1X2)，AlOX(1X1.5)，SiON，SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF，MgF2， CaF2，稀土金屬氟化物等；及金屬氧化物包含Cs2O，Li2O，MgO，SrO，BaO，CaO等。
依據本發明之有機電場發光裝置中，較佳可在電極對之至少一個表面上放置電子傳送化合物與還原掺雜劑之混合區域，或電洞傳送化合物與氧化掺雜劑之混合區域。在此情形下，將電子傳送化合物還原成陰離子，因此其變得更容易將電子從混合區域注入及傳送至發光介質。再者，將電洞傳送化合物還原成陽離子，因此其變得更容易將電洞從混合區域注入及傳送至發光介質。較佳地，氧化掺雜劑包含各種路易士酸及接受者化合物，以及還原掺雜劑包含鹼金屬，鹼金屬化合物，鹼土金屬，稀土金屬，及其混合物。可使用還原掺雜劑層作為電荷產生層以製備具有兩層或更多層發光層且發出白光之有機電場發光裝置。
為了形成構成依據本發明之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜形成法如真空沉積，濺鍍，電漿及離子鍍覆法，或濕膜形成法如旋轉塗佈，浸漬塗佈，流動塗佈法等。
當使用濕膜形成法時，藉由將構成各層之材料溶解或分散在適合溶劑，如乙醇，氯仿，四氫呋喃，二烷等中而形成薄膜。溶劑沒有特別限制只要構成各層之材料可溶解或可分散於溶劑中，其在形成各層上沒有造成任何問題即可。
後文，參照下述實施例詳細說明本發明之 有機電場發光化合物，此化合物之製備方法，及包括此化合物之裝置的發光性質：
實施例1：化合物H-2之製備
化合物H-2-2之製備
使化合物H-2-1(60.0g，263.0mmol)，2-溴硝基苯(44.2g，219.0mmol)，肆(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](7.6g，6.57mmol)，K2CO3(60.5g，438.0mmol)，甲苯(900.0mL)，乙醇(EtOH)(220.0mL)與水(220.0mL)在2L圓底燒瓶(RBF)中迴流攪拌。5小時後，以二氯甲烷(DCM)及H2O萃取此混合物，以MgSO4乾燥DCM層，再予以過濾。使所得之固體溶解在CHCl3中再經由管柱層析術以矽膠予以分離以獲得化合物H-2-2(74.8g，93%)。
化合物H-2-3之製備
使化合物H-2-2(74.8g，245.0mmol)，亞磷酸三乙酯 [P(OEt)3](500.0mL)與1,2-二氯苯(1,2-DCB)(200.0mL)在1L RBF中迴流攪拌。13小時後，使溶劑蒸餾掉，再使固體溶解在CHCl3中再經由管柱層析術以矽膠予以分離以獲得化合物H-2-3(38.0g，56%)。
化合物H-2-4之製備
使化合物H-2-3(27.0g,98.7mmol)，1,2-二溴苯(46.6g，197.5mmol)，Cu粉末(3.1g，49.35mmol)，K2CO3(27.3g，197.5mmol)與1,2-DCB(500.0mL)在1L RBF中迴流攪拌。23小時後，使溶劑蒸餾掉，再使所得之固體溶解在CHCl3中再經由管柱層析術以矽膠予以分離以獲得化合物H-2-4(28.19g，67%)。
化合物H-2-5之製備
使化合物H-2-4(28.19g，66.0mmol)與四氫呋喃(THF)(300.0mL)在1L RBF中冷卻至-78℃。添加2.5M正-丁基鋰(34.2mL，85.5mmol)後2小時再添加2-溴-9-茀酮(22.2g，85.5mmol)。18小時後，以二氯甲烷(MC)及H2O萃取此混合物，以MgSO4乾燥MC層。過濾MC層再予以濃縮以獲得化合物H-2-5(35.3g，91%)。
化合物H-2-6之製備
使化合物H-2-5(35.3g，60.0mmol)，氫氯酸(80.0mL)與乙酸(600.0mL)在1L RBF中迴流攪拌。14小時後，過濾所得之固體，使經過濾之固體溶解在CHCl3中再經由管柱層析術以矽膠予以分離以獲得化合物H-2-6(27.9g，78%)。
化合物H-2-7之製備
使化合物H-2-6(28.0g，47.2mmol)，聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diborane)(13.2g，52.0mmol)，乙酸鉀(KOAc)(7.7g，94.4mmol)與1,4-二烷(500.0mL)在1L RBF中迴流攪拌。3小時後，以DCM及H2O萃取此混合物，以MgSO4乾燥DCM層再予以過濾。使所得之固體溶解在CHCl3中再經由管柱層析術以矽膠予以分離以獲得化合物H-2-7(9.0g，31%)。
化合物H-2之製備
使化合物H-2-7(8.3g，13.0mmol)，化合物H-3-2(5.2g，19.5mmol)，Pd(PPh3)4(450.0mg，0.39mmol),K2CO3(3.6g，26.0mmol)，甲苯(100.0mL)與H2O(13.0mL)在250mLRBF中迴流攪拌。3小時後，以DCM及H2O萃取此混合物，以MgSO4乾燥DCM層再予以過濾。使所得之固體溶解在CHCl3中再經由管柱層析術以矽膠予以分離以獲得化合物H-2(2.5g，26%)。
裝置實施例1：藉由使用依據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
包括依據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置製造如下：以三氯乙烯，丙酮，乙醇，及蒸餾水依序地對OLED裝置(Samsung Corning，韓國)之玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)施加超音波清洗，然後貯存在異丙醇中。然後，將ITO基板安置在真空蒸氣沉積設備的基板載台(holder)上。將N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4- 二胺)導入真空蒸氣沉積設備的腔室中，然後將設備之腔室中的壓力控制至10-6托。之後，對腔室施加電流以使導入之材料蒸發，因此在ITO基板上形成具有60nm厚度之電洞注入層。然後，將N,N'-二(4-聯苯基)-N,N'-二(4-聯苯基)-4,4'-二胺基聯苯導入真空蒸氣沉積設備的另一腔室中，對此腔室施加電流而使導入之材料蒸發，因此在電洞注入層上形成具有20nm厚度之電洞傳送層。將作為主體材料之化合物H-2導入真空蒸氣沉積設備的一腔室中，及將作為掺雜劑之化合物D-1導入另一腔室中。以不同速率使此兩種材料蒸發，使得掺雜劑以主體材料和掺雜劑之總重量計為15wt%的掺雜量沉積以在電洞傳送層上形成具有30nm厚度之發光層。然後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一腔室中及將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一腔室中。以相同速率使此兩種材料蒸發，使得其分別以50%的掺雜量沉積以在發光層上形成具有30nm厚度之電子傳送層。然後，在電子傳送層上沉積作為具有2nm厚度之電子注入層之8-羥基喹啉鋰後，在電子注入層上藉由另一真空蒸氣沉積設備沉積具有150nm厚度之Al陰極。因此，製得OLED裝置。使用於製造OLED裝置之所有材料在使用前皆藉由於10-6托真空昇華而純化之。
所製得之OLED裝置在2.6V顯示具有1640燭光/平方米(cd/m2)之亮度及3.84mA/cm2之電流密度的綠發光。
比較例1：藉由使用習知之有機電場發光材料製造OLED裝置
以與裝置實施例1相同之方式製造OLED裝置，但在發光材料中使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為主體材料及使用化合物D-86作為掺雜劑；在電洞傳送層上沉積具有30nm厚度之發光層；以及沉積10nm厚度之作為電洞阻擋層之雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基苯酚鋁(III)。
所製得之OLED裝置在5.8V顯示具有3000cd/m2之亮度及8.56mA/cm2之電流密度的綠發光。
裝置實施例2：藉由使用依據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
以與裝置實施例1相同之方式製造OLED裝置，但將作為主體材料之化合物H-2導入真空蒸氣沉積設備之一腔室中，將作為掺雜劑之化合物D-88導入另一腔室中，以不同速率使此兩種材料蒸發，使得掺雜劑以主體材料和掺雜劑之總重量計為4wt%的掺雜量沉積以在電洞傳送層上形成具有30nm厚度之發光層。然後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一腔室中及將8-羥基喹啉鋰導入另一腔室中。以相同速率使此兩種材料蒸發，使得其分別以50%的掺雜量沉積以在發光層上形成具有30nm厚度之電子傳送層。
所製得之OLED裝置在4.1V顯示具有1570cd/m2之亮度及19.0mA/cm2之電流密度的紅發光。
比較例2：藉由使用習知之有機電場發光材料製 造OLED裝置
以與裝置實施例1相同之方式製造OLED裝置，但在發光材料中使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為主體材料及使用化合物D-88作為掺雜劑；在電洞傳送層上沉積具有30nm厚度之發光層；以及沉積作為具有10nm厚度之電洞阻擋層之雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基苯酚鋁(III)。
所製得之OLED裝置在8.2V顯示具有1000cd/m2之亮度及20.0mA/cm2之電流密度的紅發光。
依據本發明之有機電場發光化合物具有高電子傳送效率，其可防止在裝置形成期間結晶化；有效形成改良裝置之電流性質之一或多層，因此降低裝置的驅動電壓；以及具有提供具有先進電力效率之OLED裝置的優點。包括習知有機電場發光化合物之有機電場發光裝置需要電洞阻擋層，但包括本發明有機電場發光化合物之有機電場發光裝置不必需要包括電洞阻擋層，因此可降低裝置的電壓需求。

Claims (6)

  1. 一種下式(1)所示之有機電場發光化合物， 式中L1至L3各自獨立表示單鍵，經取代或未經取代之3-至30-員伸雜芳基，經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或者(C1-C30)伸烷基；A1至A3各自獨立表示下述結構： X1及X2各自獨立表示CR3或N；Y表示-O-，-S-或-NR12-；R1及R2各自獨立表示氫，氘，鹵素，氰基，羧基，硝基，羥基，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基，經取代或未經取代之3-至7-員雜環烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，或者R1與R2稠合以形成經取代或未經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環，其碳原子可經選自氮，氧，及硫之至少一個 雜原子置換；R3至R7及R12各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，經取代或未經取代之5-至7-員雜環烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，-NR13R14，-SiR15R16R17，-SR18，-OR19，氰基，硝基或羥基；R10及R11各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基；R13至R19各自獨立表示氫，氘，鹵素，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，經取代或未經取代之5-至7-員雜環烷基，或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或者鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環，其碳原子可經選自氮，氧，及硫之至少一個雜原子置換；該(伸)雜芳基及雜環烷基含有選自B，N，O，S，P(=O)，Si，及P之至少一個雜原子；a，c及d各自獨立表示1至4之整數，其中當a，c或d為2或更大之整數時，各R4，各R6，或各R7係相同或不同； b為1之整數；以及l，m及n各自獨立表示0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中式(1)化合物係以下式(2)表示之： 式中L1至L3，A1至A3，X1及X2，Y，R3至R7，R10至R19，a，b，c，d，l，m及n定義如申請專利範圍第1項；e及f定義如申請專利範圍第1項之a，c及d；R8及R9定義如申請專利範圍第1項之R4至R7；A4定義如申請專利範圍第1項之A1至A3；以及L4定義如申請專利範圍第1項之L1至L3。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L1至L4及R1至R19中之該經取代之(C1-C30)烷基，經取代之(C3-C30)環烷基，經取代之(C3-C30)環烯基，經取代之3-至7-員雜環烷基，經取代之(C6-C30)(伸)芳基，經取代之3-至30-員(伸)雜芳基及經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環的該取代基各自獨立為選自由氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30) 烷基；鹵(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；3-至7-員雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3-至30-員雜芳基；未經取代或經3-至30-員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽基；三(C6-C30)芳基矽基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基所組成之群組之至少一者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L1至L3各自獨立表示單鍵，或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；R1及R2各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；或者R1與R2稠合以形成經取代或未經取代之單環或多環之(C3-C30)脂環族或芳香族環；R3至R7及R12各自獨立表示氫，經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，經取代或未經取代之3-至30-員雜芳基，或-SiR15R16R17；且R10及R11各自獨立表示氫，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中式(1)所示之化合物係選自由下述化合物所組成之群組者：
  6. 一種有機電場發光裝置，包括如申請專利範圍第1項所述之化合物。
TW103116794A 2013-05-14 2014-05-13 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 TW201509945A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130054618A KR101427620B1 (ko) 2013-05-14 2013-05-14 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201509945A true TW201509945A (zh) 2015-03-16

Family

ID=51749827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103116794A TW201509945A (zh) 2013-05-14 2014-05-13 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置

Country Status (4)

Country Link
KR (1) KR101427620B1 (zh)
CN (1) CN105392789B (zh)
TW (1) TW201509945A (zh)
WO (1) WO2014185694A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015167300A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102372950B1 (ko) 2014-05-02 2022-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102435083B1 (ko) * 2016-07-27 2022-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102455656B1 (ko) * 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108164543A (zh) * 2017-12-26 2018-06-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
KR102402732B1 (ko) * 2019-07-19 2022-05-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0656777A (ja) * 1992-08-10 1994-03-01 Nisshinbo Ind Inc アントラキノニルジカルバゾール類化合物及びベンゾビスインドロアクリジン類化合物
KR20110008784A (ko) * 2009-07-21 2011-01-27 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101322828B1 (ko) * 2009-11-05 2013-10-25 덕산하이메탈(주) 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20110066763A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 덕산하이메탈(주) 인돌로아크리딘을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101219475B1 (ko) * 2010-03-12 2013-01-15 덕산하이메탈(주) 인돌로아크리딘 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
DE102010014933A1 (de) * 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR101507000B1 (ko) * 2011-12-30 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101418147B1 (ko) * 2012-03-12 2014-07-09 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN105392789B (zh) 2022-01-18
CN105392789A (zh) 2016-03-09
KR101427620B1 (ko) 2014-08-07
WO2014185694A1 (en) 2014-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7146880B2 (ja) 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス
JP6535671B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN105745200B (zh) 新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
TW201538506A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201605841A (zh) 主體化合物及摻雜劑化合物之組合
TWI506028B (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201329200A (zh) 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
KR102397506B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201529539A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201402548A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201509945A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201348203A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201404861A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
CN106536526B (zh) 有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置
TW201512172A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201331340A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201420582A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201350477A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201509944A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201439277A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201422768A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201335155A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201348236A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201402777A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201529536A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置