TW201529539A - 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本揭露係關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。藉由使用本揭露之有機電場發光化合物，能提供顯示具有優異發光效率(例如：電流效率)之有機電場發光裝置。

Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本揭露係關於有機電場發光化合物及包含該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，其具有優點在於提供更寬廣的視角、更高的對比度及較快速的反應時間。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先開發，其藉由使用芳香族二胺小分子及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素係發光材料。直到目前，螢光材料已被廣泛用作為發光材料。然而，有鑑於電場發光機制，由於磷光材料係理論上比螢光材料增進4倍發光效率，磷光發光材料已被廣泛研究。銥(III)錯合物已廣為熟知作為磷光材料，包括分別作為紅色、綠色和藍色發光(或譯為紅光、綠光和藍光)材料之雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮) ((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)和雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為熟知的磷光主體材料。近日，先鋒(Pioneer)(日本)等公司已開發採用浴銅靈(bathocuproine，BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等習知作為電洞阻擋材料者作為主體材料的具有高效率的有機EL裝置。
雖然這些材料提供良好的發光特性，但它們仍具有下述缺點：(1)由於其低玻璃轉化溫度及不良熱安定性，它們可能於真空高溫沉積過程中發生降解。(2)有機EL裝置的功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。雖然相較於包含螢光材料的有機EL裝置，包含磷光主體材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))，但需要顯著高的驅動電壓。因此，就功率效率(流明/瓦(lm/W))而言並無優點。(3)再者，有機EL裝置的操作壽命短，以及發光效率仍有待改進。
為了增進效率及穩定性，該有機EL裝置可以其中包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等多層結構所製造。於該結構中，用於該電洞傳輸層之化合物對於增加該裝置之特性(例如：傳輸電洞至發光層之效率、發光效率、壽命等)係重要的。
因此，銅酞菁(CuPc)、4’4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基 胺基)三苯基胺(MTDATA)等被用作為有機EL裝置之電洞注入及傳輸材料。然而，使用該等材料之有機EL裝置在量子效率及壽命上係有問題的，因為當在高電流下驅動有機EL裝置時，於陽極及電洞注入層間產生熱應力。熱感力顯著地縮短裝置的操作壽命。再者，由於用於電洞注入層之有機材料具有非常高的電洞移動性，可破壞電洞-電子電荷平衡且減少量子效率(cd/A)。
韓國專利申請早期公開第10-2012-0029446號、WO 2013-065589及WO 2007-119800號揭露具有苯并茀系取代基之胺衍生物作為有機EL裝置用之化合物。然而，該等參考文獻之苯并茀系之取代基係苯并[a]茀或苯并[c]茀系取代基。具有苯并[b]茀系取代基之胺衍生物並無具體揭露在該等參考文獻中。
本揭露之目的係提供顯示發光效率(例如：電流效率)之有機電場發光化合物以及包含該化合物之有機電場發光裝置。
本發明人發現上述目的可藉由下式(1)所示之有機電場發光化合物達成：
其中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；以及Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；Ar5表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；L2表示經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；R1及R2各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基、或羥基、或可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成其之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜 原子置換之(3至30員)之單環或多環之脂環或芳香環；R11至R17各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成其之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之(3至30員)之單環或多環之脂環或芳香環；n及m各獨立地表示0或1，惟n及m兩者不能同時為0；a表示1至3之整數，當a為2或更大之整數時，各R1可為相同或不同；b表示1至6之整數，當b為2或更大之整數時，各R2可為相同或不同；該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；以及該雜環烷基包含至少一個選自O、S及N之雜原子。
本揭露之有機電場發光化合物可提供具有優異發光效率(例如：電流效率)之有機電場發光裝置。
以下，將詳細描述本發明。然而，下文描 述係意於解釋本發明，且不意欲以任何方式侷限本發明之範疇。
本揭露提供上述式(1)之有機電場發光化合物、包含該有機電場發光化合物之有機電場發光材料、及包含該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。
該式(1)之有機電場發光化合物之詳細內容係如下。
在本文中，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「烯基」包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「炔基」包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「3至7員雜環烷基」意指具有包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P(較佳為O、S以及N)之雜原子之3至7環主鏈原子之環烷基，且包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等。再者，「(伸)芳基」意指衍生自芳香烴之單環或稠合環，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)等。「5至30員(伸)雜芳基」意指具有包含至少一個，較佳為1至4個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si 以及P所組成群組之雜原子之5至30個環主鏈原子之芳基；可為單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部份飽合；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鍵結至雜芳基而形成者；以及包括單環類型雜芳基，例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、聯吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環類型雜芳基，例如：苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲哚啉基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
在本文中，在表述「經取代或未經取代」中的「經取代」意指為在特定官能基中的氫原子經另一個原子或基團(亦即，取代基)置換。式(1)之Ar1至Ar5、L1、L2、R1、R2及R11至R17之經取代之(伸)烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之環烷基、經取代之雜環烷基、及經取代之芳基烷基之取代基各獨立地為選自由下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳 基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(3至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基、及羥基，及較佳者，各獨立為選自下列者所組成群組之至少一者：(C1-C30)烷基、(C6-C21)芳基、未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至21員)雜芳基、及二(C6-C21)芳基胺基。
根據本揭露之一具體態樣，式(1)之化合物係以下列式(2)至(4)中之任一者表示之，且較佳者，以下列式(2)或(3)表示之，
其中，Ar1至Ar5、L1、L2、R1、R2、a及b係如上述式(1)所定義。
在式(1)至(4)中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基，且Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環。較佳者，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基，且Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；更佳者，表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，該(C6-C21)芳基之取代基可為選自由(C1-C30)烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C21)芳基、及未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至21員)雜芳基所組成群組之至少一者，且Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環。具體而言，Ar1至Ar4可各獨立表示苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、茀基、或苯并茀基，且Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環。具體而言，Ar1至Ar4之取代基可為選自由(C1-C4)烷基、苯基、萘基、茀基、9,9-二甲基-9H-茀基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹啉基、9-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、及二苯并呋喃基所組成群組之至少一者。
具體而言，由Ar1及Ar2所形成之環可以下 式(5)表示之， 其中，R3及R4各獨立地表示氫、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基；及*表示用於連結至L1之位置。
具體而言，R3及R4中之一者表示氫，而另一者可選自由下列各者所組成群組：(C1-C4)烷基；苯基；聯苯基；萘基；未經取代或經苯基、聯苯基、或萘基取代之咔唑基；未經取代或經苯基、聯苯基、或萘基取代之二苯并噻吩基；及未經取代或經苯基、聯苯基、或萘基取代之二苯并呋喃基。
Ar5表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基。較佳者，Ar5表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基。更佳者，Ar5表示未經取代之(C1-C10)烷基；未經取代或經(C1-C10)烷基、(C6-C21)芳基、未經取代或經(C6-C13)芳基取代之(6至21員)雜芳基、或二(C6-C18)芳基胺基取代之(C6-C18)芳基；、或未經取代或經(C1-C10)烷基或(C6-C18)芳基取代且包含選自N、O、及S之一個或多個雜原子之(6至21員)雜芳基。具體而言， Ar5表示(C1-C4)烷基；未經取代或經(C1-C4)烷基、苯基、咔唑基、二苯基嘧啶基、二苯基三基、苯基苯并咪唑基、二苯基胺基、(苯基)(聯苯基)胺基、二(聯苯基)胺基、或(苯基)(萘基)胺基取代之苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、菲基、蒽基、或茀基；或未經取代或經苯基取代之咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、二苯并呋喃基、或苯并萘并呋喃基。
L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基。較佳者，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基。更佳者，L1表示單鍵、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代且包含氮作為雜原子之(5至18員)伸雜芳基。具體而言，L1表示單鍵、苯基、或嘧啶基。
L2表示經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基。較佳者，L2表示經取代或未經取代之(C1-C20)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基。更佳者，L2表示未經取代之(C1-C10)伸烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代且包含氧作為雜原子之(6至21員)伸雜芳基。具體而言，L2表示(C1-C4)烷基、苯基、聯苯基、萘基、茀基、9,9-二 甲基-9H-茀基、或二苯并呋喃基。
R1及R2各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基、或羥基，或可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成其之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之(3至30員)之單環或多環之脂環或芳香環。R11至R17各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，或可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成其之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之(3至30員)之單環或多環之脂環或芳香環。較佳者，R1及R2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、或-N(R11)(R12)。較佳者，R11及R12各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基。更佳者，R1及R2各獨立地表示氫、未經取代之(C6-C18)芳基、包含氮作為雜原子之未經取代之(6至18員)雜芳基；或-N(R11)(R12)。更佳者，R11及R12各獨立地表示未經取代之 (C6-C18)芳基。具體而言，R1及R2各獨立地表示氫、苯基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯基胺基、(苯基)(聯苯基)胺基、二(聯苯基)胺基、或(苯基)(萘基)胺基。
n及m各獨立地表示0或1，惟n及m兩者不能同時為0。
a表示1至3之整數，當a為2或更大之整數時，各R1可為相同或不同。較佳者，a表示1。
b表示1至6之整數，當b為2或更大之整數時，各R2可為相同或不同。較佳者，b表示1。
根據本揭露之一具體實施例，於式(1)至(4)中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基，且Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；Ar5表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基；L2表示經取代或未經取代之(C1-C20)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基；R1及R2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、或-N(R11)(R12)；R11及R12各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；n及m各獨立地表示0或1，惟n及m兩者不能同時為0；a表示1至3之整數，其中當a為2 或更大之整數時，各R1可為相同或不同；b表示1至6之整數，其中當b為2或更大之整數時，各R2可為相同或不同，且該(伸)雜芳基包含選自N、O、及S之至少一個雜原子。
根據本揭露之另一具體實施例，於式(1)至(4)中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，該(C6-C21)芳基之取代基可為選自由(C1-C30)烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C21)芳基、及未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至21員)雜芳基所組成群組之至少一者，且Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；Ar5表示未經取代之(C1-C10)烷基；未經取代或經(C1-C10)烷基、(C6-C21)芳基、未經取代或經(C6-C13)芳基取代之(6至21員)雜芳基、或二(C6-C18)芳基胺基取代之(C6-C18)芳基；或未經取代或經(C1-C10)烷基或(C6-C18)芳基取代之(6至21員)雜芳基，且包含一個或多個選自N、O、及S之雜原子；L1表示單鍵、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代且包含氮作為雜原子之(5至18員)伸雜芳基；L2表示未經取代之(C1-C10)伸烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代且包含氧作為雜原子之(6至21員)伸雜芳基；R1及R2各獨立地表示氫、未經取代之(C6-C18)芳基、包含氮作為雜原子之未經取代之(6至18員)雜芳基、或-N(R11)(R12)；R11及R12各獨立地表示未經取代之(C6-C18)芳基；n及m各獨立地表示0或1，惟 n及m兩者不能同時為0；a表示1；且b表示1。
更具體而言，式(1)之有機電場發光化合物包括下列者，但不限於此，
本揭露之有機電場發光化合物可藉由發明所屬技術領域中之習知合成方法製備。舉例而言，可根據下列反應方案1或2製備之。
再者，本揭露提供包含式(1)之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
該材料可由本揭露之有機電場發光化合物所構成。或者，除了本揭露之化合物之外，該材料可進一步包含一般被包括在有機電場發光材料之一種或多種傳統化合物。較佳者，該有機電場發光材料可為主體材料或電洞傳輸材料。
本揭露之有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極、及至少一層設置於該第一及第二電極間之有機層，該有機層可包含至少一種式(1)之化合物。
該第一電極及第二電極中的一者可為陽極，且另一者可為陰極。該有機層包含發光層，以及可進一步包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中介層(interlayer)、電洞阻擋層、電子緩衝層、及電子阻擋層之至少一層。
發光層及電洞傳輸層之至少一層中可包括本揭露之有機電場發光化合物。當用於電洞傳輸層中時，本揭露之有機電場發光化合物可被包括而作為電洞傳輸材料。當用於發光層中時，本揭露之有機電場發光化合物可被包括而作為主體材料。
當本揭露之有機電場發光化合物被包括而作為電洞傳輸材料時，該發光層可包含發明所屬技術領域中習知的發光材料，或有別於用作為電洞傳輸材料者之本揭露之有機電場發光化合物。發明所屬技術領域中習知的發光材料可為發明所屬技術領域中習知的主體材料，且可進一步包含至少一種摻雜劑。發明所屬技術領域中習知的主體材料可為發明所屬技術領域中習知的螢光或磷光主體材料。
當本揭露之有機電場發光化合物被包括而作為發光層中之主體材料(第一主體材料)時，可進一步包含至少一種摻雜劑，且若需要，可包含另一化合物作為第二主體材料。該第一主體材料及該第二主體材料之重量比率為1：99至99：1的範圍內。
以發光效率而言，選自由下式(6)至(8)之化 合物所組成群組之化合物作為習知之主體材料或第二主體材料為較佳。
H-(Cz-L4)h-M (6)
H-(Cz)i-L4-M (7)
其中，Cz表示以下結構，
R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或R25R26R27Si-；R25至R27各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，惟Y1及Y2不同時存在；R31至R33各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R32及R33可為相同或不同；h及i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l、 及r各獨立地表示0至4之整數；且當h、i、j、k、l、或r為2或更大之整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、或各R24可為相同或不同。
具體而言，以式(6)至(8)表示之主體材料包括下列者：
(其中，TPS表示三苯基矽基。)。
該摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。用於本揭露之有機電場發光裝置之磷光摻雜劑並不受限，但較佳可選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)的金屬化錯合物，更佳者為選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)的經鄰位金屬化之錯合物，以及甚至更佳者為經鄰位金屬化之銥錯合物。
該磷光摻雜劑較佳可選自由下列式(9)至(11)所示之化合物所組成群組。
其中，L係選自下列結構，
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109以及R111至R123各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、氰基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；或R106至R109可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；或R120至R123可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之喹啉；R124至R127各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R124 至R127可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；R201至R211各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；或R208至R211可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；o及p各獨立地表示1至3之整數，其中當o或p為2或更大之整數時，各R100可為相同或不同；且d表示1至3之整數。
具體而言，該磷光摻雜劑材料包括下列者：
根據本揭露之額外態樣，係提供製備有機電場發光裝置之混合物或組合物。該混合物或組合物包含本揭露之化合物。該混合物或組合物可為製備有機電場發光裝置之發光層或電洞傳輸層之混合物或組合物。當製備有機電場發光裝置之發光層的混合物或組合物包括本揭露之化合物時，可包括本揭露之化合物作為主體材料。當包括本揭露之化合物作為主體材料時，該混合物或組成物可進一步包含第二主體材料，舉例而言，彼等選自以式(6)至(8)所示之化合物者。當製備有機電場發光裝置之電洞傳 輸層的混合物或組合物包括本揭露之化合物時，可包括本揭露之化合物作為電洞傳輸材料。
本揭露之有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極、及至少一層設置於該第一及第二電極間之有機層，其中，該有機層可包含發光層或發光層及電洞傳輸層兩者，其可包含製備本揭露之有機電場發光裝置之混合物或組成物。
除了式(1)之化合物之外，本揭露之有機電場發光裝置可進一步包含選自由芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於本揭露之有機電場發光裝置中，除了式(1)之化合物之外，該有機層可進一步包含選自由週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系金屬以及d族過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物。該有機層可進一步包含發光層及電荷產生層。
此外，除了本揭露之化合物之外，本揭露之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一層的發光層而發出白光，該發光層包含發明所屬技術領域中習知的藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物。
於本揭露之有機電場發光裝置中，較佳為將至少一層(後文中，「表面層」)設置在單一或兩個電極之內表面上，該表面層係選自硫屬化合物(chalcogenide)層、 金屬鹵化物層以及金屬氧化物層。具體而言，較佳為將矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層設置於電場發光介質層之陽極表面，以及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光介質層之陰極表面。該表面層提供該有機電場發光裝置之操作穩定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOx(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本揭露之有機電場發光裝置中，可在電極對之至少一個表面上設置電子傳輸化合物以及還原性摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物以及氧化性摻雜劑之混合區。在此情況下，該電子傳輸化合物經還原成陰離子，而使其因此變得易於自該混合區注入以及傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物經氧化成陽離子，而使其因此變得易於自該混合區注入以及傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑包括多種路易士酸以及接受者化合物；以及該還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。可採用還原性摻雜層作為電荷產生層，以製備具有二層或更多層且發射白光之電場發光裝置。
為了形成本揭露之有機電場發光裝置之各層，可使用乾式薄膜形成法(例如：真空蒸發、濺鍍、電漿法、離子電鍍法)或濕式薄膜形成法(例如：噴墨打印、噴嘴印刷、狹縫式塗佈(slot coating)、旋轉塗佈、浸塗佈、及 流動塗佈)。
當使用濕式薄膜形成法時，藉由將形成各層的材料溶解或分散於任何合適的溶劑(例如：乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等)中而形成薄膜。只要形成各層之材料可溶於或分散於該溶劑中，且其不會於形成膜能力上引起任何問題處，該溶劑可為任何溶劑。
後文中，將參考下列實施例以詳細描述本揭露之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法，以及該裝置之發光特性。
實施例1：化合物C-1之製備
化合物1-1之製備
將6-溴二氫茚酮(50克(g)，237毫莫耳(mmol))、酞醛(35g，261mmol)及乙醇600mL導入反應容器後，使混合物迴流3小時。將反應混合物冷卻至0℃。過濾結晶固體，及將其以冷甲醇洗滌以獲得化合物1-1(47g，64%)。
化合物1-2之製備
將碘(13.5g，53.2mmol)、次磷酸(25mL，243mmol、50%水溶液)、及醋酸800mL導入反應容器後，於100℃攪拌混合物30分鐘。於緩慢逐滴添加化合物1-1後，攪拌混合物過夜。將反應混合物冷卻至室溫。過濾結晶固體，且將其以冷甲醇洗滌以獲得化合物1-2(41.5g，92%)。
化合物1-3之製備
將化合物1-2(39g，132mmol)、氫氧化鉀(37g，660mmol)、碘化鉀(2.2g，13.3mmol)、苄基三乙基氯化銨(1.5g，6.6mmol)、蒸餾水700mL、及二甲基亞碸700mL導入反應容器後，於室溫攪拌混合物15分鐘。於添加碘甲烷(37g，330mmol)後，於室溫攪拌混合物過夜。將反應混合物以乙酸乙酯稀釋，且以蒸餾水洗滌。以硫酸鎂乾燥經萃取之有機層，且藉由旋轉蒸發器從其移除溶劑。產物經管柱層析法純化以獲得化合物1-3(33g，77%)。
化合物C-1之製備
將化合物1-3(10g，31mmol)、二聯苯-4-基胺(9.9g，31mmol)、醋酸鈀(II)(0.25g，1.24mmol)、三第三丁基膦(1mL，3.1mmol，50%二甲苯溶液)、第三丁醇鈉(4.5g，46.5mmol)、及o-二甲苯150mL導入反應容器後，將混合物迴流1小時。冷卻至室溫後，將反應混合物以乙酸乙酯稀釋，以水洗滌數次，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾且以管柱層析法純化以獲得化合物C-1(9.6g，55%)。化合物C-1之物理性質係顯示於下表1中。
實施例2：化合物C-43之製備
化合物2-1之製備
以如實施例1之用於製備化合物1-1至1-3之相同方 式製備化合物2-1，除了使用5-溴二氫茚酮代替6-溴二氫茚酮之外。
化合物C-43之製備
將化合物2-1(10g，31mmol)、二聯苯-4-基胺(9.9g，31mmol)、醋酸鈀(II)(0.25g，1.24mmol)、三第三丁基膦(1mL，3.1mmol，50%二甲苯溶液)、第三丁醇鈉(4.5g，46.5mmol)、及鄰二甲苯150mL導入反應容器後，將混合物迴流1小時。冷卻至室溫後，將反應混合物以乙酸乙酯稀釋，以水洗滌數次，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾，且以管柱層析法純化以獲得化合物C-43(10.8g，62%)。化合物C-43之物理性質係顯示於下表1中。
實施例3：化合物C-71之製備
化合物3-1之製備
將11H-苯并[b]茀-11-酮(41.5g，181mmol)、及四氫呋喃550mL導入反應容器後，使反應混合物冷卻至0℃，然後將溴化苯鎂(78mL，235mmol，3M二乙醚溶液)緩慢逐滴添加於其中。於室溫攪拌反應混合物1小時。於反應混合物中添加氯化銨水溶液以終止反應，將混合物以乙酸乙酯稀釋，以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾，且 以管柱層析法純化以獲得化合物3-1(56g，99%)。
化合物3-2之製備
將化合物3-1(28g，90.3mmol)、4-溴三苯基胺(88g，271mmol)、及二氯甲烷(MC)(600mL)導入反應容器後，使混合物處於氮氣氛圍。將伊頓試劑(Eaton’s reagent)3mL緩慢逐滴添加至混合物中。於室溫攪拌混合物2小時。於添加蒸餾水以終止反應後，以二氯甲烷萃取混合物。以硫酸鎂乾燥經萃取之有機層，且藉由旋轉蒸發器從其移除溶劑。產物經管柱層析法純化以獲得化合物3-2(38.9g，70%)。
化合物C-71之製備
將化合物3-2(10g，16.27mmol)、2-萘基硼酸(3.4g，19.5mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0.7g，0.65mmol)、碳酸鉀(5.6g，40.7mmol)、甲苯60mL、及乙醇20mL導入反應容器後，將蒸餾水20mL添加至該混合物中。將混合物於120℃攪拌該3小時。於反應完成後，將混合物以蒸餾水洗滌，且以乙酸乙酯萃取。以硫酸鎂乾燥該經萃取之有機層，且藉由旋轉蒸發器從其移除溶劑。產物經以管柱層析法純化以獲得化合物C-71(7.6g，71%)。化合物C-71之物理性質係顯示於下表1中。
實施例4：化合物C-89之製備
化合物C-89之製備
將化合物1-3(5g，15.4mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(6.6g，16.2mmol)、碘化銅(1.47g，7.73mmol)、環己二胺(DAcyHex)(3.7mL，30.9mmol)、磷酸鉀(9.85g，46.4mmol)、及鄰二甲苯100mL導入反應容器後，將混合物迴流2小時。冷卻至室溫後，將混合物以乙酸乙酯稀釋，以水洗滌數次，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾且以管柱層析法純化以獲得化合物C-89(4.8g，47%)。化合物C-89之物理性質係顯示於下表1中。
實施例5：化合物C-125之製備
化合物5-1之製備
將二苯并呋喃(21g，127mmol)及四氫呋喃330mL導入反應容器後，使混合物處於氮氣氛圍，且冷卻至-78℃。於緩慢逐滴添加第三丁基鋰(50mL，2.5M，115mmol)後，於-78℃下攪拌混合物2小時。於緩慢逐滴添加溶解於四氫呋喃(330mL)之11H-苯并[B]茀-11-酮(26g，115mmol)後，混合物緩慢回溫至室溫，且攪拌過夜。於反應混合物中添加氯化銨水溶液以終止反應後，以二氯甲烷(MC)萃取混合物。以硫酸鎂乾燥經萃取之有機層，且藉由旋轉蒸發器從其移除溶劑。產物經管柱層析法純化以獲得化合物5-1(44g，96%)。
化合物5-2之製備
將化合物5-1(44g，110mmol)、4-溴三苯基胺(89g，276mmol)及MC 550mL導入反應容器後，將混合物冷卻至0℃。於添加伊頓試劑(2.4mL，2.2mmol)後，混合物回溫至室溫，然後攪拌3小時。於反應混合物中添加氯化銨水溶液以終止反應後，以MC萃取該混合物。以硫酸鎂乾燥經萃取之有機層，且藉由旋轉蒸發器從其移除溶劑。產物經管柱層析法純化以獲得化合物5-2(55g，71%)。
化合物C-125之製備
將化合物5-2(10g，14.1mmol)、2-萘基硼酸(2.6g，15.6mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0.8g，0.71mmol)、碳酸鉀(4.7g，34.1mmol)、甲苯70mL、及乙醇17mL導入反應容器後，在混合物中添加蒸餾水17mL。於120℃下攪拌混合物3小時。於反應完成後，將混合物以蒸餾水洗滌，且以MC萃取之。以硫酸鎂乾燥經萃取之有機層，藉由旋轉蒸發器移除從其溶劑。產物經管柱層析法純化以獲得化合物C-125(8.4g，80%)。化合物C-125之物理性質係顯示於下表1中。
[裝置實施例1]使用本揭露之化合物之有機發光二極體(OLED)
如下使用之本揭露之材料製備OLED。依序以丙酮及異丙醇對有機發光二極體(OLED)(Gepmatec)用玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)進行超音波洗滌，然後儲存於異丙醇中。然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板座上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之小室(cell)中，然後控制該設備之腔室中之壓力達10-6托耳(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發上述導入之材料，藉以於該ITO基板上形成具有60nm厚度之電洞注入層。然後，將化合物C-1導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，且藉由施加電流至該小室而使之蒸發，藉以於該電洞注入層上形成具有20nm厚度之電洞傳 輸層。此後，將顯示於下表2之化合物H-1導入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，且將作為摻雜劑之化合物D-1導入另一小室中。該兩種材料以不同速率蒸發，並以15重量%之摻雜量(以該主體及摻雜劑之總量為基準)沉積以在該電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層。之後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室，且將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室中。將該兩種材料以相同速率蒸發而使各材料分別以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。在該電子傳輸層上沉積具有2nm厚度之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層後，藉由另一個真空氣相沉積設備將具有150nm厚度之Al陰極沉積在該電子注入層上。因而，製得OLED。所有用於製造該OLED的材料皆在10-6托耳(torr)藉由真空昇華而純化。製得之OLED顯示具有亮度為1,500燭光(cd)/平方公尺(m2)以及電流密度為3.5毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠光。
裝置實施例2：使用本揭露之化合物之OLED
除了使用化合物C-71以形成電洞傳輸層、以及將顯示於下表2之化合物H-2及H-3用作為主體之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。製得之OLED顯示具有亮度為700燭光/平方公尺以及電流密度為14.0毫安培/平方公分之藍光。
裝置實施例3：使用本揭露之化合物之OLED
除了使用化合物C-89以形成具有20nm厚度之電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。製得之OLED顯示具有亮度為900燭光/平方公尺以及電流密度為1.9毫安培/平方公分之綠光。
裝置實施例4：使用本揭露之化合物之OLED
除了使用化合物C-125以形成電洞傳輸層，以及將化合物H-2及H-3用作為主體之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。製得之OLED顯示具有亮度為1,200燭光/平方公尺以及電流密度為25.0毫安培/平方公分之藍光。
裝置比較例1：使用傳統化合物之OLED
除了使用顯示於下表2之化合物T-1以形成具有20nm厚度之電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。製得之OLED顯示具有亮度為9,800燭光/平方公尺以及電流密度為26.1毫安培/平方公分之綠光。
裝置比較例2：使用傳統化合物之OLED
除了使用化合物T-1以形成電洞傳輸層，以及將化合物H-2及H-3用作為主體之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。製得之OLED顯示具有亮度為2,800燭光/平方公尺以及電流密度為141.2毫安培/平方公分之藍光。
如裝置實施例所證實，本揭露之用於有機電子材料之化合物較傳統化合物具有更佳之發光特性。包含本揭露之用於有機電子材料之化合物的有機電場發光裝置具有優異的發光特性及壽命。

Claims (7)

  1. 一種以下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；以及Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；Ar5表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；L2表示經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；R1及R2各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、 -O(R17)、氰基、硝基、或羥基、或可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成其之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之(3至30員)之單環或多環之脂環或芳香環；R11至R17各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或可連結至一個或多個相鄰之取代基以形成其之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之(3至30員)之單環或多環之脂環或芳香環；n及m各獨立地表示0或1，惟n及m兩者不能同時為0；a表示1至3之整數，其中當a為2或更大之整數時，各R1可為相同或不同；b表示1至6之整數，其中當b為2或更大之整數時，各R2可為相同或不同；該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；以及該雜環烷基包含至少一個選自O、S及N之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，在Ar1至Ar5、L1、L2、R1、R2及R11至R17中之該經取代之(伸)烷基、該經取代之(伸)芳基、該經取代 之(伸)雜芳基、該經取代之環烷基、該經取代之雜環烷基、及該經取代之芳基烷基之取代基各獨立為選自下列各者所組成群組之至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(3至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)之化合物係以下式(2)至(4)中之任一者表示之， 其中，Ar1至Ar5、L1、L2、R1、R2、a及b係如申請專利範圍第1項所定義者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基；及Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；Ar5表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基；L2表示經取代或未經取代之(C1-C20)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基；R1及R2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、或-N(R11)(R12)；R11及R12各獨立地表示經取代或未經取代之 (C6-C21)芳基；n及m各獨立地表示0或1，惟n及m兩者不能同時為0；a表示1至3之整數；其中當a為2或更大之整數時，各R1可為相同或不同；b表示1至6之整數；其中當b為2或更大之整數時，各R2可為相同或不同；以及該(伸)雜芳基包含至少一個選自N、O、及S之雜原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，該(C6-C21)芳基之取代基可為選自由下列各者所組成群組之至少一者：(C1-C30)烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C21)芳基、及未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至21員)雜芳基；及Ar1及Ar2可彼此稠合以形成環；Ar5表示未經取代之(C1-C10)烷基；未經取代或經(C1-C10)烷基、(C6-C21)芳基、(6至21員)雜芳基或二(C6-C18)芳基胺基取代之(C6-C18)芳基；或未經取代或經(C1-C10)烷基或(C6-C18)芳基取代且包含選自N、O、及S之雜原子之(6至21員)雜芳基；L1表示單鍵、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代且 包含氮作為雜原子之(5至18員)伸雜芳基；L2表示未經取代之(C1-C10)伸烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代且包含氧作為雜原子之(6至21員)伸雜芳基；R1及R2各獨立地表示氫、未經取代之(C6-C18)芳基、包含氮作為雜原子之未經取代之(6至18員)雜芳基、或-N(R11)(R12)；R11及R12各獨立地表示未經取代之(C6-C18)芳基；n及m各獨立地表示0或1，惟n及m兩者不能同時為0；a表示1；以及b表示1。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)之化合物係選自由下列所組成群組：
  7. 一種有機電場發光裝置，包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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