TW201414724A - 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種新穎有機電場發光化合物及含該化合物之一種有機電場發光裝置。根據使用本發明之有機電場發光化合物，可製造出較低驅動電壓及提升功率效率的OLED裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。
有機發光二極體(OLED)係自發光裝置，其於提供更寬的視角、更大之對比度以及更快之反應時間具有優勢。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先研發，係藉由使用芳香族二胺小分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定OLED之發光效率的最重要因素係為發光材料。至今，螢光材料已經廣泛用作發光材料。然而，從電場發光機制的觀點來看，由於相較於螢光材料，磷光材料理論上增加四(4)倍之發光效率，故磷光發光材料之研發持續被廣泛研究。銥(III)錯合物係廣為人知之磷光材料，其包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)(乙醯基丙酮)銥((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)以及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)，分別作為紅光、綠光以及藍光材料。
發光材料(摻雜劑)可以和主體材料結合作為發光材料使用，以改善色彩純度、發光效率，以及穩定性。當使用主體材料/摻雜劑系統作為發光材料時，由於主體材料對EL裝置的效能及性能有極大的影響，故該主體材料的選擇相當重要。
迄今為止，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之作為磷光物質的主體材料。最近，日本先鋒(Pioneer)等研發一種高性能OLED，係採用浴銅靈(BCP)及雙(2-甲基-8-喹啉酚)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料，其為習知作為電洞阻擋層的材料。
儘管這些含磷主體材料提供良好的發光特徵，但他們仍具有下述缺點：(1)由於他們的低玻璃轉化溫度及不良之熱安定性，其可能於真空高溫沉積製程中出現退化。(2)OLED之功率效率係藉由[(Π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率係與電壓成反比。雖然包含磷光主體材料之OLED係比包含螢光材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))，但高驅動電壓為必須的，因此，在功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面不具優勢。(3)再者，該OLED之操作壽命短，且仍需要改善其發光效率。
同時，銅酞藍(CuPc)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-三(3-甲苯基苯基胺基)三苯基胺基(MTDATA)等，作為電洞注入和傳輸材料的使用。
然而，OLED使用的這些材料之問題在於量子效率和操作壽命。原因在於，當OLED於高電流下驅動時，熱應力在正極和電洞注入層之間產生。熱應力顯著地降低該裝置的操作壽 命。另外，由於電洞注入層中使用的有機材料具有非常高的電洞移動率，該電洞-電場電荷平衡可能被破壞且量子產率(cd/A)可能減少。
國際專利公開號第2011/040607號揭露胺化合物作為OLED的化合物，其包含兩個鍵結位置不同的咔唑骨架(一個經由咔唑的氮原子鍵結，而另一個經由咔唑的碳原子鍵結)。
此外，韓國專利申請案早期公開第2011/102055A號揭露胺化合物作為OLED的化合物，其包含咔唑和三氮六環官能基。
然而，包含上述文獻中所揭露的化合物的有機EL裝置在功率效率、發光效率、量子效率、壽命等方面仍然不令人滿意。
本發明之目的係提供一種有機電場發光化合物，與傳統材料相比，該化合物具有高發光效率以及長操作壽命；以及提供使用該化合物作為發光材料之具有高效率及長壽命的有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現上揭目的可藉由下述式1表示之化合物達成：
其中，L1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；L2與L3係各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；R1至R4係各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12,、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或是R1至R4各自獨立鍵結至一個或多個相鄰的取代基而形成單環或多環之3至30員脂環族環或芳香環，且該環之一個或多個碳原子可經選自下列所組成之群組的至少一雜原子置換：氮、氧以及硫；R11至R20係各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之 (C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或是R11至R20各自獨立鍵結至一個或多個相鄰的取代基而形成單環或多環之3至30員脂環族環或芳香環，且該環之一個或多個碳原子可經選自下列所組成之群組的至少一雜原子置換：氮、氧以及硫；a、b以及c係各自獨立表示1至4之整數，其中a、b或c係2或更大之整數時，則每一R1、每一R2或每一R3可為相同或不同；以及d係表示1至3之整數，其中d係2或更大之整數時，則每一R4可為相同或不同。
根據本發明之化合物可製造出具有高發光效率以及長操作壽命的有機電場發光裝置。此外，使用根據本發明之化合物，可製造出降低驅動電壓及提升功率效率的電場發光裝置。
後文中，將詳細描述本發明。惟，下述描述係意於解釋本發明，而非意欲以任何方式限制本發明之範疇。
上式1表示之化合物具有包含咔唑基和伸二苯并噻吩基骨架的胺化合物結構，將詳細描述之。
上式1中，L1係表示經取代或未經取代之(C6-C30) 伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基，較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，或經取代或未經取代之5至21員伸雜芳基，更佳係表示未經取代之(C6-C20)伸芳基；經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之5至21員伸雜芳基，以及甚至更佳係表示伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸二甲基茀基、伸吡啶基、或伸異喹啉基。
上式1中，L2與L3係各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基，較佳係各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5至21員伸雜芳基，更佳係各自獨立表示單鍵、未經取代之(C6-C20)伸芳基；經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之5至21員伸雜芳基，以及甚至更佳係各自獨立表示單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸二甲基茀基、伸吡啶基、或伸嘧啶基。
上式1中，Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基，更佳係表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、二(C6-C20)芳基胺基、(C6-C20)芳基(5至21員)雜芳基胺基、或5至21員雜芳基；或未經取代或經(C6-C20)芳基取代之5至21員雜芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、或二(C6-C20)芳基胺基，以及甚至更佳係各自獨立表示苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、萘基苯基、經二甲基茀基取代之苯基、經吡啶基取代之苯基、經二苯基胺基取代之苯基、 經苯基吡啶基胺基取代之苯基、經二苯基胺基、二甲基茀基或吡啶基取代之萘基、經苯基取代之吡啶基、經萘基取代之吡啶基、經二甲基茀基取代之吡啶基、或經二苯基胺基取代之吡啶基。
上式1中，R1至R4係各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12,、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或是R1至R4各自獨立鍵結至一個或多個相鄰的取代基而形成單環或多環之3至30員脂環族環或芳香環，且該環之一個或多個碳原子可經選自下列所組成之群組的至少一雜原子置換：氮、氧以及硫；較佳係各自獨立表示氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C15)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基，更佳係各自獨立表示氫；鹵素；未經取代之(C1-C6)烷基；未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代之5至21員雜芳基，以及甚至更佳係各自獨立表示氫、氟、正丙基、異丙基、第三丁基、苯基，萘基、聯苯基、經第三丁基取代之苯基、或二苯并呋喃基。
根據本發明之一實施例，上式1中，L1係表示經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，或經取代或未經取代之5至21員伸雜芳基；L2與L3係各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之 (C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5至21員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基，以及R1至R4係各自獨立表示氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C15)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基。
根據本發明之另一實施例，上式1中，L1係表示未經取代之(C6-C20)伸芳基；經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之5至21員伸雜芳基；L2與L3係各自獨立表示單鍵、未經取代之(C6-C20)伸芳基；經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之5至21員伸雜芳基；Ar1係表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、二(C6-C20)芳基胺基、(C6-C20)芳基(5至21員)雜芳基胺基、或5至21員雜芳基；或未經取代或經(C6-C20)芳基取代之5至21員雜芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、或二(C6-C20)芳基胺基；以及R1至R4係各自獨立表示氫；鹵素；未經取代之(C1-C6)烷基；未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代之5至21員雜芳基。
本文中，「烷基」係意指包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「烯基」係意指包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「炔基」係意指包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊2-炔基等；「環烷基」係意指包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3至7員雜環烷基」係具有至少一個選自硼(B)、氮(N)、氧(O)、硫(S)、P(=O)、矽(Si)以 及磷(P)雜原子(較佳地為氧、硫以及氮)，以及3至7個環骨架原子之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等；「(伸)芳基」係衍生自芳香烴類之單環或稠合環，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「5至30員(伸)雜芳基」係具有至少一個，較佳為1至4個雜原子，該雜原子係選自硼、氮、氧、硫、P(=O)、矽以及磷所組成之群組，以及5至30個環骨架原子之芳基；該芳基係單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部份飽合；可藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鏈結至雜芳基所形成者；且其包括單環型雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環型雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」係包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)及碘(I)。
本文中，於「經取代或未經取代」表述中之「經取代」係意指在特定官能基中之氫原子經其他原子或基團(亦即，取代基)置換。
上式1中之經取代之烷基、經取代之烯基、經取代之炔基、經取代之烷氧基、經取代之環烷基、經取代之環烯基、經取代之雜環烷基、經取代之(伸)芳基及經取代之(伸)雜芳基的取代基，較佳係各自獨立地為選自下列所組成群組的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C6-C30)芳基(5至30員)雜芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，更佳係各自獨立地為選自下列所組成群組的至少一者：(C1-C6)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、5至21員雜芳基、二(C6-C20)芳基胺基及(C6-C20)芳基(5至21員)雜芳基胺基，以及甚至更佳係各自獨立地為選自下列所組成群組的至少一者：甲基、第三丁基、苯基、萘基、二甲基茀基、吡啶基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基。
本發明所代表之有機電場發光化合物包含下列化合物，但不限於此：
本發明之化合物可由其所屬技術領域中具有通常知識人員經由習知合成方法來製備。舉例，可根據下列反應機構1製備。
其中，L1、L2、L3、Ar1、R1至R4、a、b、c及d係如上式1中定義者，且Hal係表示鹵素。
本發明之另一實施例係提供包含該式1之有機電場 發光化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料的有機電場發光裝置。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及至少一層位於該第一電極與第二電極之間的有機層。該有機層可包含至少一層根據本發明之式1化合物。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，另一者係陰極。該有機層包含發光層，以及選自下列所組成群組之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
該式1所表示之化合物可包含於該發光層和該電洞傳輸層之至少一者中。當用於電洞傳輸層時，該式1所表示之化合物可包含作為電洞傳輸材料。當用於發光層時，該式1所表示之化合物可包含作為主體材料；較佳地，該發光層可進一步包含至少一種摻雜劑。且若需要，除了式1所表示之化合物之外，可額外包含其他化合物作為第二主體材料。
該第二主體材料可來自任何習知之磷光摻雜劑。具體而言，於發光效率方面，較佳之磷光摻雜劑係選自下列式2至式4化合物所組成之群組：H-(Cz-L4)h-M--------------------(2)
H-(Cz)i-L4-M--------------------(3)
其中，Cz係表示下述結構：
R21至R24係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、或R25R26R27Si-；R25至R27係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；Y1與Y2係表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，且其限制條件為Y1與Y2係不同時存在；R31至R33係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，且R32與R33係相同或不同；h與i係各自獨立表示1至3之整數；j、k、l及m係各自獨立表示0至4之整數；以及，其中h、i、j、k、l或m係2或更大之整數時，則每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R21、每一R22、每一R23或每一R24係相同或不同。
具體而言，該第二主體材料之較佳範例係如下所示：
摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。施用至根據本發明之電場發光裝置的磷光摻雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之金屬化的錯合物化合物，更佳係選自銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化的錯合物化合物，且甚至更佳係鄰位金屬化的銥錯合物化合物。
該磷光摻雜劑較佳可選自下列式5至式7所表示之化合物：
其中，L係選自下列結構：
R100係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123可彼此鏈結以形成稠合環，如喹啉環；R124至R127係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；其中R124至R127為芳基時，則相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠合環，如茀環； R201至R211係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；f與g係各自獨立表示1至3之整數；其中f或g係2或更大之整數時，每一R100可為相同或不同；以及，n係0至3之整數。
具體而言，該磷光摻雜劑材料係包括下列：
本發明之另一實施例係提供用於製造有機電場發光裝置之組成物。該組成物包含第一主體材料，以及若需要，第二主體材料，且根據本發明之化合物可包含於第一主體材料中。
該第一主體材料與該第二主體材料可為1：99至99：1之比例範圍。
該第二主體材料可選自下式8至式14所表示之磷光 主體：
H-(Cz-L4)p-M----------(12)
H-(Cz)q-L4-M----------(13)
其中，Cz係表示下述結構：
X1係表示氧(-O-)或硫(-S-)；R24、R25及R30係各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基。
R26至R29及R31至R34係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、或R35R36R37Si-；R35至R37係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；Y1至Y5係各自獨立表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，限制條件為Y4與Y5不同時存在；R41至R43係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，以及R42和R43可為相同或不同；p和q係各自獨立表示1至3之整數；h、i、j、k、l、m、r及s係各自獨立表示1至4之整數；以及其中h、i、j、k、l、m、p、q、r或s係2或更大之整數時，每一R26、每一R27、每一R28、每一R29、每一R31、每一R32、每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R33、或每一R34可為相同或不同。
具體而言，該第二主體材料係包括下列：
本發明之另一實施例，提供用於有機電場發光裝置之材料。該材料係包含根據本發明之有機電場發光化合物作為第一主體材料或電洞傳輸材料。
另外，根據本發明之有機電場發光裝置包含第一電極、第二電極以及至少一層介於該第一電極與第二電極之間之有機層。該有機層包含發光層。該發光層包含根據本發明之有機電場發光組成物以及該磷光摻雜劑材料。該有機電場發光組成物可用作為主體材料。
根據本發明之有機電場發光裝置除了含有式1表示之有機電場發光化合物，可進一步包含至少一種選自由芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之化合物。
根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步包含至少一種金屬，該金屬選自由週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成之群組，或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。該有機層可進一步包含至少一種額外的發光層及電荷產生層。
另外，根據本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一種發光層而發出白光，該發光層除了包含根據本發明之化合物外，亦包含本領域習知的藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。同時，若需要，黃色或橙色發光層可包含於裝置中。
根據本發明，至少一層(後文中稱為「表面層」)選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層可置於一個或兩個電極之一個或多個內表面上。具體而言，矽或鋁之硫屬化合物(包括氧化物)層較佳係置於電場發光介質層之陽極表面上，以及金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳係置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層係對該有機電場發光裝置提供操作穩定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及，該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
根據本發明之有機電場發光裝置中，電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域，或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域可置於成對電極之至少一表面上。此情況中，該電子傳輸化合物係還原成陰離子，而使其變得更容易自該混合區域注入和傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化成陽離子，而使其變得更容易自該混合區域注入和傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑包括各種路易士酸(Lewis acid)以及接受者(acceptor)化合物；以及，該還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。 還原性摻雜劑層可被用作為電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發白光之電場發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電場發光裝置之每一層，可使用乾膜形成方法，如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕膜形成方法，如旋塗、浸塗、流動塗覆方法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由溶解或擴散形成各層之材料於任何適合之溶劑(如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等)中而形成薄膜。該溶劑可為任何形成為層之材料可被溶解或擴散於其中的溶劑，且其於成膜能力沒有問題。
後文中，化合物、化合物之製備方法、以及裝置之發光特性將參照下列實施例詳細解釋：
實施例1：化合物C-3之製備
化合物1-1之製備
將2-溴二苯并噻吩20公克(76mmol)、苯胺14公克(152mmol)、乙酸鈀(Pd(OAc)2)0.5公克(2.3mmol)、三第三丁基膦(P(tBu)3)3毫升(50wt%二甲苯溶液，7.6mmol)、以及碳酸銫(Cs2CO3)50公克(152mmol)之混合物中加入二甲苯400毫升之後，於160℃攪拌該混合物12小時。該反應混合物經乙酸乙酯(EA)/H2O萃取，並經由硫酸鎂(MgSO4)乾燥。接著，該溶劑經由旋 轉蒸發予以移除後，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物1-1，12公克(56%)。
化合物C-3之製備
將化合物1-1，8.5公克(31mmol)、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑10公克(31mmol)、乙酸鈀0.57公克(0.62mmol)、三第三丁基膦1毫升(3.1mmol)，以及第三丁醇鈉(NaOtBu)4.5公克(47mmol)之混合物中加入二甲苯150毫升之後，於160℃攪拌該混合物12小時。反應完成後，該混合物經由蒸餾水洗滌、EA萃取，並經由硫酸鎂乾燥該有機層。接著，該溶劑經由旋轉蒸發予以移除後，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物C-3，9.2公克(57%)。
MS/EIMS實測值為517.5；計算值為516.17
實施例2：化合物C-104之製備
化合物2-1之製備
將4-溴-碘化苯20公克(71mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸17.7公克(77mol)、肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)3.3公克(2.8mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)18.8公克(177mmol)、甲苯360mL、乙醇90mL、以及水90mL混合之後，於120℃攪拌該混合物2.5小時。該反應混合物經乙酸乙酯(EA)/H2O萃取、硫酸鎂乾燥、以及減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物2-1，19公克(79%)。
化合物2-2之製備
將化合物2-1，18.5公克(54mmol)、苯胺5.9毫升(65mmol)、乙酸鈀0.69公克(2.7mmol)、三第三丁基膦2.6毫升(5.4mmol)、第三丁醇鈉10.4公克(108mmol)、以及甲苯260mL混合後，於120℃攪拌該混合物5小時。該反應混合物經乙酸乙酯(EA)/H2O萃取、硫酸鎂乾燥、以及減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物2-2，15公克(79%)。
化合物2-3之製備
將化合物2-2，15.3公克(44mmol)、4-4’-二溴聯苯27公克(87mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)1.2公克(1.3mmol)、三(鄰甲基苯基)膦(P(o-tol)3)1.06公克(3.5mmol)、第三丁醇鈉8.4公克(87mmol)、以及甲苯450毫升混合之後，於120℃攪拌該混合物1.5小時。該反應混合物經乙酸乙酯(EA)/H2O萃取、硫酸鎂乾燥、以及減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得黃色固體產物，化合物2-3，13.4公克(53%)。
化合物C-104之製備
將化合物2-3，13.4公克(23mmol)、咔唑3.5公克(21mmol)、碘化銅(CuI)2公克(10mmol)、磷酸鉀(K3PO4)13.4公克(63mmol)、乙二胺2.8毫升(42mmol)、以及甲苯120毫升，於120 ℃攪拌該混合物8小時。該反應混合物經乙酸乙酯(EA)/H2O萃取、硫酸鎂乾燥、以及減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得白色固體產物，化合物C-104，5.0公克(35%)。
MS/EIMS實測值為668.8；計算值為668.23
實施例3：化合物C-16之製備
化合物3-1之製備
將4-溴苯胺30公克(0.174mol)、苯基硼酸28公克(0.227mol)、肆(三苯基膦)鈀6公克(0.005mol)、碳酸鉀(K2CO3)60公克(0.435mol)、甲苯350mL、乙醇150mL、以及水150mL混合之後，於120℃攪拌該混合物12小時。反應完成後，該混合物經由乙酸乙酯(EA)萃取，該有機層經由硫酸鎂乾燥、過濾，且該溶劑於減壓條件下移除。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物3-1，20公克(68%)。
化合物3-2之製備
將化合物3-1，12公克(59mmol)、2-溴-二苯并[b,d]噻吩17公克(65mmol)、乙酸鈀0.5公克(2.03mmol)、三第三丁基膦1.43毫升(7.09mmol)、第三丁醇鈉14公克(118mmol)、以及二甲苯350毫升混合之後，於150℃攪拌該混合物24小時。該反應混合物經由乙酸乙酯(EA)萃取，該有機層經由硫酸鎂乾燥並以減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物3-2，6 公克(40%)。
化合物3-3之製備
將咔唑20公克(119mmol)、4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯70公克(239mmol)、碘化銅11.4公克(60mmol)、磷酸鉀76公克(358mmol)、以及甲苯600毫升混合之後，於80℃攪拌該混合物10分鐘。接著，該混合物加入乙二胺(EDA)16毫升(239mmol)，以及於140℃攪拌12小時。該反應混合物經由乙酸乙酯(EA)萃取，該有機層經由硫酸鎂乾燥並以減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物3-3，40公克(84%)。
化合物C-16之製備
將化合物3-2，6公克(17mmol)、化合物3-3，7.5公克(19mmol)、乙酸鈀0.11公克(0.51mmol)、三第三基膦0.4毫升(1.7mmol)、第三丁醇鈉5公克(51mmol)、以及二甲苯120毫升混合之後，於150℃攪拌該混合物4小時。該反應混合物經由乙酸乙酯(EA)萃取，該有機層經由硫酸鎂乾燥並以減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得白色固體產物，化合物C-16，3公克(26%)。
MS/EIMS實測值為669；計算值為668.85
實施例4：化合物C-25之製備
化合物4-1之製備
將化合物3-1，6公克(36mmol)、4-溴-二苯并[b,d]噻吩10公克(38mmol)、乙酸鈀0.2公克(1.0mmol)、三第三丁基膦0.87毫升(3.7mmol)、第三丁醇鈉7公克(72mmol)、以及二甲苯180毫升混合之後，於150℃攪拌該混合物24小時。該反應混合物經由乙酸乙酯(EA)萃取，該有機層經由硫酸鎂乾燥並以減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得化合物4-1，6公克(48%)。
化合物C-25之製備
將化合物4-1，5.3公克(15mmol)、化合物3-3，5.5公克(14mmol)、乙酸鈀0.11公克(0.45mmol)、三第三丁基膦0.36毫升(1.5mmol)、第三丁醇鈉4.3公克(45mmol)、以及二甲苯100毫升混合之後，於150℃攪拌該混合物4小時。該反應混合物經由乙酸乙酯(EA)萃取，該有機層經由硫酸鎂乾燥，以及減壓蒸發。接著，將剩餘的生成物透過管柱純化，以獲得白色固體產物，化合物C-25，4公克(40%)。
MS/EIMS實測值為668；計算值為668.85
裝置實施例1：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED 裝置的製造
使用根據本發明之發光材料製造OLED裝置。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌使用於有機發光二極體(OLED)裝置之玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之小室中，隨後將該設備之腔室內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述導入之材料，從而於該ITO基板上形成具有厚度為60nm之電洞注入層。接著，根據本發明之有機電場發光化合物C-3導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成具有厚度為20nm之電洞傳輸層。之後，將5-(4-([1,1’：4’,1”-聯三苯]-3-基)嘧啶-2-基)-5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑導入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，並將化合物D-1導入另一小室作為摻雜劑。該兩種材料係以不同速率蒸發，並以該主體和摻雜劑之總量為基準，以15wt%之摻雜量沉積於該電洞傳輸層上形成具有厚度為30nm之發光層。接著，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室中，並將喹啉酚鋰(lithium quinolate)導入另一小室中。該兩種材料係以相同速率蒸發並分別以50wt%之摻雜量沉積於該發光層上形成具有厚度為30nm之電子傳輸層。接著，於該電子傳輸層上沉積喹啉酚鋰(lithium quinolate)作為具有厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另 一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積具有厚度為150nm之鋁(Al)陰極。據此，得以製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置呈現出具有亮度為6520燭光(cd)/平方公尺(m2)及電流密度為14.9毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠色發光。
裝置實施例2：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
以裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-104作為電洞傳輸層。
所製造之OLED裝置呈現出具有亮度為3855燭光(cd)/平方公尺(m2)及電流密度為8.6毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠色發光。
比較實施例1：使用傳統發光材料製造OLED之裝置
以裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，除了將作為電洞傳輸材料的N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯蒸發以形成具有厚度為20nm之電洞傳輸層；使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯作為主體材料，以化合物D-15作為摻雜劑以於該電洞傳輸層上形成具有厚度為30nm之發光層；以及沉積雙(2-甲基-8-喹啉酚)(4-苯基苯酚)鋁(III)以形成具有厚度為10nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置呈現出具有亮度為2250燭光(cd)/平方公尺(m2)及電流密度為6.6毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠色發光。
實施例證實本發明之有機電場發光化合物比傳統材料具有較高的發光特性，因此，使用根據本發明之有機電場發光化合物的裝置具有較高的發光特性。

Claims (6)

  1. 一種由下式1所表示之化合物： 其中，L1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；L2與L3係各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；R1至R4係各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12,、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或是鍵結至一個或多個相鄰的取代基而形成單環或多環之3至30員脂環族環或芳香環，且該環之一個或多個碳原子可經選自下列所組成之群組的至少一雜原子置換：氮、氧以及硫； R11至R20係各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或是R11至R20係各自獨立鍵結至一個或多個相鄰的取代基而形成單環或多環之3至30員脂環族環或芳香環，且該環之一個或多個碳原子可經選自下列所組成之群組的至少一雜原子置換：氮、氧以及硫；a、b以及c係各自獨立表示1至4之整數，其中a、b或c係2或更大之整數時，則每一R1、每一R2或每一R3可為相同或不同；以及d係表示1至3之整數，其中d係2或更大之整數時，則每一R4可為相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，在L1、L2、L3、Ar1、R1至R4以及R11至R20中之該經取代之烷基、該經取代之烯基、該經取代之炔基、該經取代之烷氧基、該經取代之環烷基、該經取代之環烯基、該經取代之雜環烷基、該經取代之(伸)芳基、該經取代(伸)雜芳基的取代基係各自獨立地為選自下列所組成群組的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30) 環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C6-C30)芳基(5至30員)雜芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L1係表示經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5至21員伸雜芳基；L2和L3係各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5至21員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基；以及R1至R4係各自獨立表示氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C15)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L1係表示未經取代之(C6-C20)伸芳基；經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之5至21員伸雜芳基； L2和L3係各自獨立表示單鍵；未經取代之(C6-C20)伸芳基；經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之5至21員伸雜芳基；Ar1係表示未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、二(C6-C20)芳基胺基、(C6-C20)芳基(5至21員)雜芳基胺基或5至21員雜芳基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基或二(C6-C20)芳基胺基取代之5至21員雜芳基；以及R1至R4係各自獨立表示氫、鹵素、未經取代之(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代之5至21員雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1所表示之化合物為選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，係包括如申請專利範圍第1項所述之 化合物。
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