TW201348236A - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201348236A
TW201348236A TW102113906A TW102113906A TW201348236A TW 201348236 A TW201348236 A TW 201348236A TW 102113906 A TW102113906 A TW 102113906A TW 102113906 A TW102113906 A TW 102113906A TW 201348236 A TW201348236 A TW 201348236A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
TW102113906A
Other languages
English (en)
Inventor
姜熙龍
梁正恩
李泰珍
朴笑美
李暻周
權赫柱
金奉玉
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料韓國公司
Publication of TW201348236A publication Critical patent/TW201348236A/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包括該化合物之有機電場發光裝置。使用根據本發明之有機電場發光化合物作為磷光主體材料、電洞傳輸材料及混合主體材料時,電子傳輸效率高而使得製造該裝置時可避免結晶,且因為彼等適用於該等層之形成,而改善該裝置之電流特性;最終使得可製造低驅動電壓及增進功率效率之OLED裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包括該化合物之有機電場發光裝置(以下簡稱“OLED”)。
電場發光(EL)裝置為自發光裝置,該裝置因提供較廣視角、較高對比率及較快反應時間而較其他類型之顯示器裝置為有利。Eastman Kodak首先發展出有機EL裝置,其係使用芳香族雙胺之小分子及鋁錯合物作為材料而形成發光層[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。直到現在,一直廣泛使用螢光材料作為發光材料。然而,基於電場發光機制,磷光材料理論上顯示較螢光材料四(4)倍高之發光效率。因此,近來,已經研究磷光材料。眾所周知銥(III)錯合物為磷光材料,包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3),及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡 啶甲酸銥(Firpic)分別作為紅、綠及藍光材料。特別是,近來日本、歐洲及美國研究許多磷光材料。
目前,最為大家所知道的磷光物質之主體材料為4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)。再者,已知使用浴銅靈(bathocuproine)(BCP),及雙(2-甲基-8-羥基-喹啉)(4-苯基酚)鋁(III)(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinate)(4-phenylphenolate))(BAlq)為電洞阻隔層而具有高效率之有機EL裝置,及Pioneer(日本)et al.發展採用BAlq之衍生物作為主體材料之高性能有機EL裝置。
雖然此等磷光主體材料提供良好發光特性,但是具有下列缺點:(1)由於彼等之低玻璃轉移溫度及不良熱穩定性,在真空高溫沉積過程期間彼等可能發生降解。(2)有機EL裝置之功率效率是由[(Π/電壓)×電流效率]算出,而功率效率與電壓成反比,因此為了降低耗電量,功率效率應該要高。雖然包括磷光材料之有機EL裝置比包括螢光材料者提供較高之電流效率(cd/A),但是當使用慣用材料諸如BAlq或CBP作為磷光主體材料時,比使用螢光材料之有機EL裝置需要明顯較高之驅動電壓。因此,就功率效率(lm/W)而言無可取之處。(3)再者,有機EL裝置之使用壽命短且發光效率仍須改進。
同時,電洞注入及傳輸材料包含銅酞青(CuPc)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(MTDATA) 等。在電洞注入或傳輸層中使用此等材料之裝置在效率及使用壽命上是有問題的。因為,高電流驅動有機EL裝置時,在陽極與電洞注入層間發生熱應力。熱應力顯著降低該裝置之使用壽命。再者,因為電洞注入層中使用之有機材料具有很高的電洞遷移率,可能打破電洞-電子電荷平衡並減低量子產率(cd/A)。
美國專利申請案公開第2011/0279020 A1號揭露用於OLED之化合物,該化合物中兩個咔唑部分經由碳-碳單鍵而鍵結。然而,仍須研究用於具有改進之發光效率及裝置使用壽命之OLED之新穎化合物。
本發明之目的係提供具有高發光效率及長使用壽命之有機電場發光化合物;及使用上述化合物而具有高效率及長使用壽命之有機電場發光裝置。
本發明人發現可經由下列式1表示之化合物而得到上述之目的:
其中 L1表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員雜伸芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基,或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺,較佳為單鍵、苯基、包括氮原子之5至7員雜伸芳基或二苯基胺;Y1及Y2各獨立表示-O-、-S-、-CR4R5-、-NR6-或-SiR7R8-,較佳為-O-、-S-、-C(CH3)2-、-N(C6H5)-、-Si(CH3)2-、茀或-N-(4,6-二苯基-1,3,5-三)-,限制條件為Y1及Y2彼此不相同;R1至R3各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR9R10、-SR11、-OR12或-SiR13R14R15;或連結於一個或多個相鄰取代基而形成單或多環之3至30員脂環族或芳香族環,且該環之一個或多個碳原子可經至少一種選自由氮、氧及硫所組成之群組之雜原子置換,較佳為各獨立表示氫、-C(CH3)3、-Si(CH3)3、苯基或經氘取代之苯基;R4至R15各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基,或經取代或未經取代之3至30員雜芳基;或連結於一個或多個相鄰取代基而形成單或多環之3至30員脂環族或芳香族環,較佳為各獨立表示(C1-C6)烷基、苯基、經苯基取代之3-至6-員雜芳基,或連結於相鄰取代基而形成茀環;Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員 雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基,或與至少一個芳香族環稠合之(C6-C30)環烷基,較佳為苯基或(C3-C6)環烷基;及雜伸芳基、雜芳基及雜環烷基含有至少一種選自由B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成之群組之雜原子。
L1中經取代之3至30員雜伸芳基、經取代之(C6-C30)伸芳基及經取代之(C6-C30)芳基胺之取代基;R1至R15中經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基及經取代之3至30員雜芳基之取代基;及Ar1中經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之3至30員雜芳基、經取代之(C3-C30)環烷基及經取代之5至7員雜環烷基之取代基各獨立選自由下列者所組成之群組:氘、鹵素、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基咔唑基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C6-C30)芳基硼羰基((C6-C30)arylboronyl)、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基及羥基,較佳為氘或苯基。
本文中,「(C1-C30)烷基」意指具有1至30 個碳原子之直鏈或支鏈烷基,烷基中之碳原子數較佳為1至20,更佳為1至6,及包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。
「(C2-C30)烯基」意指具有2至30個碳原子之直鏈或支鏈烯基,烯基中之碳原子數較佳為2至20,更佳為2至10,及包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。
「(C2-C30)炔基」為具有2至30個碳原子之直鏈或支鏈炔基,炔基中之碳原子數較佳為2至20,更佳為2至10,及包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-甲基戊-2-炔基等。
「(C6-C30)芳基」為衍生自具有6至30個碳原子之芳香族烴之單環或稠合環,及包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。
「3至30員雜芳基」為具有至少一個,較佳1至4個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成之群組之雜原子,及3至30個環骨架原子之芳基;為單環,或與至少一個苯環縮合之稠合環;具有較佳5至30,更佳5至20個環骨架原子;可為部分飽和;及包含單環型雜芳基,該單環型雜芳基包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、 呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等,及稠合環型雜芳基,該稠合環型雜芳基包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。
「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個碳原子之環烷基,環烷基中之碳原子數較佳為3至20,更佳為3至7,及包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
「5至7員雜環烷基」為具有至少一個選自O、S及N之雜原子及5至7個環骨架原子之環烷基,及包含氧雜環丙烷、氮丙啶、氧雜環丁烷、氮雜環丁烷、四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷(thiolan)、四氫哌喃等。
「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
化學式1中,部分可選自由下 列者所組成之群組: 其中Y1、R1及Ar1如式1所定義。
本發明之代表性有機電場發光化合物包含下 列化合物:
可經由所屬領域中具有通常知識者所熟知之合成方法而製備本發明有機電場發光化合物。例如,可根據下列反應圖1而製備。
其中L1、Y1、Y2、R1、R2、R3及Ar1如以上式1所定義,及Hal表示鹵素。
此外,本發明提供有機電場發光裝置。該有 機電場發光裝置包括第一電極、第二電極,及在該第一及第二電極間之至少一有機層。該有機層包括至少一種式1之有機電場發光化合物。發光層及電洞傳輸層之至少一者可包括式1化合物。再者,該有機層包括發光層,而發光層中可包括式1化合物作為主體材料,及可使用式1化合物以外之另一主體材料。此外,該有機層包括電洞傳輸層,而電洞傳輸層中可包括式1化合物作為電洞傳輸材料。
使用式1有機電場發光化合物作為發光層中之主體材料時,另外包括一種或多種磷光摻雜材料。根據本發明應用於電場發光裝置之磷光摻雜材料並無限制,但較佳可選自銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化錯合物。其中,式2至4其中之一的磷光摻雜劑就發光效率及顏色純度而言為較佳。
其中L選自下列結構:
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基;R101至R109,及R111至R123各獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基,或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基;R120至R123之相鄰取代基可彼此連結而形成稠合環,如喹啉;R124至R127各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基,或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基;在R124至R127為芳基之情況下,相鄰取代基可彼此連結而形成稠合環,如茀;R201至R211各獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基,或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基;f及g各獨立表示1至3之整數;在f或g為2或更高之整數之情況下,各R100可為相同或不同;及 n為0至3之整數。
具體而言,摻雜化合物包含下列者:
此外,本發明提供使用於有機電場發光裝置之組成物。組成物包括第一及第二主體材料,而根據本發明之有機電場發光化合物係使用為第一主體材料。第一主體材料與第二主體材料之比較佳可在1:99至99:1之範圍內。
可使用任何熟知之磷光主體材料為第二主體材料。特別地,就發光效率而言使用式5或6之磷光主體材料為較佳。
其中,L2為單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基;X1、X2及X3各獨立表示C或N,限制條件為X1、X2及X3至少有一個為N;R21至R24各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基,或經取代或未經取代之3至30員雜芳基;Y3表示NR25、O或S,而R25表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基;m為0或1,及o為1。
具體而言,第二主體材料包含下列者:
根據本發明之有機電場發光裝置可進一步包括,除式1表示之化合物外,至少一種選自由芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成之群組之化合物。
根據本發明之有機電場發光裝置中,有機層可進一步包括至少一種選自由下列者所組成之群組之金屬:第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、週期表d-過渡元素之鑭系及有機金屬,或至少一種包括上述金屬之錯合物。有機層可進一步包括發光層及電荷產生層。
此外,除了根據本發明發白光之有機電場發光化合物外,有機層可進一步包括至少一種發光層,該發光層包括藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。
根據本發明,較佳可在一或兩電極之內表面上放置至少一層(下文稱為,「表面層」);其係選自硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。具體而言,較佳將 矽或鋁之硫屬化物(包含氧化物)層放置於電場發光介質層之陽極(anode)表面,而較佳將金屬鹵化物層或金屬氧化物層放置於電場發光介質層之陰極(cathode)表面。此種表面層提供有機電場發光裝置操作穩定性。較佳,上述硫屬化物包含SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等;該金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等;及上述金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地,根據本發明之有機電場發光裝置中,可將電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區域,或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區域放置於一對電極之至少一個表面上。在此情況下,電子傳輸化合物經還原成陰離子,因此變得容易自混合區域至電場發光介質注入並傳輸電子。再者,電洞傳輸化合物經氧化成陽離子,因此變得容易自混合區域至電場發光介質注入並傳輸電洞。較佳,該氧化性摻雜劑包含各種不同之Lewis酸及受體化合物;及該還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。可採用還原性摻雜層作為電荷產生層而製備具有兩個或更多個電場發光層及發白光之電場發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電場發光裝置之各層,可使用乾式成膜方法諸如真空蒸發、濺鍍、電漿及離子鍍方法,或濕式成膜方法諸如旋塗、浸塗、流塗方法。
使用濕式成膜方法時,可將形成各層之材料 溶解或擴散於適當之溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二氧雜環己烷等之中而形成薄膜。該溶劑可為能溶解或擴散形成各層之材料之任何溶劑,且在成膜性能上沒有問題。
根據本發明之有機電場發光化合物可製造具有高發光效率及長使用壽命之有機電場發光裝置。此外,使用根據本發明之有機電場發光化合物作為磷光主體材料、電洞傳輸材料及混合主體材料,其電子傳輸效率高而使得製造該裝置時可避免結晶,且因為彼等適用於層之形成,從而改善該裝置之電流特性,而最後有可能製造低驅動電壓及增進功率效率之OLED裝置。
下文中,將參酌下列實施例詳細說明有機電場發光化合物、化合物之製備方法及裝置之發光性質。然而,下列實施例僅用於詳細例示或說明本發明而本發明不應限制於此。
實施例1:製備化合物C-17
製備化合物1-4
在250 mL圓底燒瓶(RBF)中混合化合物1-3(2-溴-7,7-二甲基-茚并[2,1-b]咔唑)(12.5 g,34 mmol)、CuI(3.2 g,17 mmol)、K3PO4(21 g,102 mmol)、乙二胺(3.4 mL,51 mmol)及甲苯100 mL之後,將該混合物於120℃攪拌18小時。反應混合物經乙酸乙酯(EA)/H2O處理,用MgSO4移除水分,然後在減壓下蒸餾。粗產物經用二氯甲烷(MC)洗提之二氧化矽過濾而得到10 g白色固體化合物1-4(67%)。
製備化合物C-17
在250 mL RBF中混合化合物1-4(2-溴-7,7-二甲基-5-苯基-茚并[2,1-b]咔唑)(7.5 g,17 mmol)、化合物3(5H-苯并噻吩并[3,2-c]咔唑)(4.3 g,15.5 mmol)、CuI(1.5 g,7.9 mmol)、乙二胺(2 mL,31 mmol)、K3PO4(10 g,47 mmol)及甲苯90 mL之後,將該混合物於120℃攪拌22小時。反應混合物經EA/H2O處理,然後用MgSO4移除水分,然後在減壓下蒸餾。粗產物用MC:己烷(Hx)經管柱層析純化,然後於甲苯中再結晶而得到5.7 g白色固體化合物C-17(58%)。
MS/ESI實測值614.73;計算值614.70
實施例2:製備化合物C-27
在250 mL RBF中混合化合物1-4(2-溴-7,7-二甲基-5-苯基-茚并[2,1-b]咔唑)(6.8 g,15.5 mmol)、化合物2(5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑)(4.7 g,18.6 mmol)、Pd(OAc)2(174 mg,0.7 mmol)、K3PO4(9.8 g,46.5 mmol)及甲苯80 mL之後,將該混合物於120℃攪拌5小時。反應混合物經EA/H2O處理,然後用MgSO4移除水分,然後在減壓下蒸餾。粗產物用MC:己烷(Hx)經管柱層析純化,然後於甲苯中再結晶而得到27.5 g白色固體化合物C-27(54%)。
MS/ESI實測值630.80;計算值630.21
裝置實施例1:使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
使用根據本發明之化合物而製造OLED裝置。將用於有機發光二極體(OLED)裝置(Samsung Corning,大韓民國)之玻璃基板上之透明電極銦錫氧化物(ITO)薄膜(15 Ω/sq)進行依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水之超音波清洗,然後貯存於異丙醇中。然後,將ITO基板架置於真空氣相沉積設備之基板座上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯基]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入上述真空氣相沉積設備之一室中,然後將上述設備之室中壓力控制於 10-6 torr。之後,施加電流於該室而蒸發上述引入之材料,因而於ITO基板上形成厚度60nm之電洞注入層。然後,將化合物C-17引入上述真空氣相沉積設備之另一室中,經於該室施加電流而蒸發,因而於電洞注入層上形成具有20 nm厚度之電洞傳輸層。之後,將9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基)-9’-苯基-9H,9'H-3,3’-聯咔唑引入真空氣相沉積設備之一室中,作為主體材料,並將化合物D-1引入另一室中作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發且以基於主體與摻雜劑總量之15 wt%之摻雜量沉積而於電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層。然後,將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一室中及將喹啉鋰引入另一室中。兩種材料以相同速率蒸發且各以50 wt%之摻雜量沉積而於發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。然後,於電子傳輸層上沉積喹啉鋰作為具有2 nm厚度之電子注入層後,經由另一個真空氣相沉積設備於電子注入層上沉積具有150nm厚度之A1陰極。因此,製成OLED裝置。所有用於製造OLED裝置之材料使用前均以10-6 torr真空昇華純化。
所製造之OLED裝置顯示具有光度4600 cd/m2及電流密度10.3 mA/cm2之綠光放射。
裝置實施例2:使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
以如裝置實施例1中之相同方式製造OLED裝置,除了改成使用化合物C-27作為電洞傳輸層材料。
製造之OLED裝置顯示具有光度7000 cd/m2及電流密度15.2 mA/cm2之綠光放射。
裝置實施例3:使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
以如裝置實施例1中之相同方式製造OLED裝置,除了改成使用具有20 nm厚度之N,N’-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)-4,4’-二胺聯苯沉積電洞傳輸層;於不同室中以相同速率蒸發化合物C-17及9-(4,6-二([1,1’-聯苯基]-4-基)-1,3,5-三-2-基)-9H-咔唑並各以50 wt%之摻雜量沉積而使用為主體材料;及以基於主體與摻雜劑總量之15 wt%之摻雜量沉積化合物D-75而於電洞傳輸層上形成具有30 nm厚度之發光層。
所製造之OLED裝置顯示具有光度3000 cd/m2及電流密度7.2 mA/cm2之綠光放射。
裝置實施例4:使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
以如裝置實施例3中之相同方式製造OLED裝置,除了改成於不同室中以相同速率蒸發化合物C-27及9-(4,6-二([1,1’-聯苯基]-4-基)-1,3,5-三-2-基)-9H-咔唑並各以50 wt%之摻雜量沉積而使用為主體材料。
所製造之OLED裝置顯示具有光度4000 cd/m2及電流密度9.5 mA/cm2之綠光放射。
比較例1:使用習知之電場發光化合物製造OLED裝置
以如裝置實施例1中之相同方式製造OLED裝置,除了改成使用具有20 nm厚度之N,N’-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)-4,4’-二胺聯苯沉積電洞傳輸層;使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯作為發光材料之主體材料,並使用化合物Ir(ppy)3作為發光材料之摻雜劑而在電洞傳輸層上形成具有30 nm厚度之發光層;及沉積鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉酸)4-苯基酚鹽而於發光層上形成具有10 nm厚度之電洞阻隔層。
所製造之OLED裝置顯示具有光度2205 cd/m2及電流密度6.4 mA/cm2之綠光放射。
證實本發明之有機電場發光化合物具有比習知材料優異之發光效率。此外,使用根據本發明之有機電場發光化合物之裝置具有優異之發光特性。

Claims (7)

  1. 一種有機電場發光化合物,該化合物由下列式1表示: 其中,L1表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員雜伸芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基,或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺;Y1及Y2各獨立表示-O-、-S-、-CR4R5-、-NR6-或-SiR7R8-,限制條件為Y1及Y2彼此不相同;R1至R3各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR9R10、-SR11、-OR12或-SiR13R14R15;或連結於一個或多個相鄰取代基而形成單或多環之3至30員脂環族或芳香族環,且該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫所組成之群組之雜原子置換;R4至R15各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基,或經取代或未經取代之3至30員雜芳基;或連結於一個或多個相鄰取代基而形成單或多環之3至30員脂環族或芳香族 環;Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基,或與至少一個芳香族環稠合之(C6-C30)環烷基;及雜伸芳基、雜芳基及雜環烷基含有至少一個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成之群組之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物,其中,L1中經取代之3至30員雜伸芳基、經取代之(C6-C30)伸芳基及經取代之(C6-C30)芳基胺之取代基;R1至R15中經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基及經取代之3至30員雜芳基之取代基;及Ar1中經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之3至30員雜芳基、經取代之(C3-C30)環烷基及經取代之5至7員雜環烷基之取代基各獨立選自由下列者所組成之群組:氘、鹵素、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基咔唑基、二 (C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物, 其中,部分係選自由下列者所組成之群 組: 其中Y1、R1及Ar1如申請專利範圍第1項所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物,其中,於式1中,L1表示單鍵、苯基、包括氮原子之5至7員雜伸芳基,或二苯基胺;Y1及Y2各獨立表示-O-、-S-、-C(CH3)2-、-N(C6H5)-、-Si(CH3)2-、茀或-N-(4,6-二苯基-1,3,5-三)-;R1至R3各獨立表示氫、-C(CH3)3、-Si(CH3)3、苯基或經氘取代之苯基;R4至R15各獨立表示(C1-C6)烷基、苯基、經苯基取代之3至6員雜芳基;或連結於一個或多個相鄰取代基而形成茀環;及 Ar1表示苯基或(C3-C6)環烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物,其中,式1表示之化合物係選自由下列者所組成之群組:
  6. 一種有機電場發光裝置,該裝置包括申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
  7. 一種用於有機電場發光裝置之組成物,該組成物包括第一主體材料及第二主體材料,其中該第一主體材料為申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物,及該第二主體材料為選自下列式5及6表示之化合物: 其中,L2表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基; X1、X2及X3各獨立表示C或N,限制條件為X1、X2及X3至少有一個為N;R21至R24各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基,或經取代或未經取代之3至30員雜芳基;Y3表示NR25、O或S,而R25表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基;m表示0或1;及o表示1。
TW102113906A 2012-04-19 2013-04-19 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 TW201348236A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120040950A KR20130118059A (ko) 2012-04-19 2012-04-19 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201348236A true TW201348236A (zh) 2013-12-01

Family

ID=49383760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102113906A TW201348236A (zh) 2012-04-19 2013-04-19 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20130118059A (zh)
TW (1) TW201348236A (zh)
WO (1) WO2013157886A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104835913A (zh) * 2014-02-10 2015-08-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN106029830A (zh) * 2014-02-21 2016-10-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN109791996A (zh) * 2016-12-08 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 高聚物及电致发光器件
CN110573494A (zh) * 2017-06-29 2019-12-13 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016179943A (ja) 2013-07-11 2016-10-13 出光興産株式会社 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160039625A (ko) * 2013-08-09 2016-04-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광용 조성물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자용 재료 용액 및 유기 전기발광 소자
CN110071219B (zh) 2013-12-02 2022-04-29 株式会社半导体能源研究所 发光元件以及发光装置
KR20160010333A (ko) * 2014-07-17 2016-01-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016010380A1 (en) 2014-07-17 2016-01-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same
JP2017529689A (ja) * 2014-07-29 2017-10-05 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 電子緩衝材及び有機エレクトロルミネセントデバイス
KR102430648B1 (ko) * 2014-09-05 2022-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3514845A4 (en) * 2016-10-19 2020-05-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. INDENOCARBAZOLE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
CN106831861A (zh) * 2017-03-01 2017-06-13 武汉华星光电技术有限公司 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件
KR102337571B1 (ko) * 2017-06-20 2021-12-14 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019004617A1 (ko) * 2017-06-29 2019-01-03 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102138430B1 (ko) 2017-09-06 2020-07-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US11542252B2 (en) 2018-12-28 2023-01-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
CN110041268B (zh) * 2019-05-17 2022-09-30 西安瑞联新材料股份有限公司 一种嘧啶类双极性化合物及其在oled器件中的应用
CN113620861B (zh) * 2020-12-14 2023-04-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110009920A (ko) * 2009-07-23 2011-01-31 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012026780A1 (en) * 2010-08-27 2012-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104835913A (zh) * 2014-02-10 2015-08-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN104835913B (zh) * 2014-02-10 2017-05-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN106029830A (zh) * 2014-02-21 2016-10-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106029830B (zh) * 2014-02-21 2019-09-20 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11245079B2 (en) 2014-02-21 2022-02-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN109791996A (zh) * 2016-12-08 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 高聚物及电致发光器件
CN109791996B (zh) * 2016-12-08 2021-04-20 广州华睿光电材料有限公司 高聚物及电致发光器件
CN110573494A (zh) * 2017-06-29 2019-12-13 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN110573494B (zh) * 2017-06-29 2023-05-12 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130118059A (ko) 2013-10-29
WO2013157886A1 (en) 2013-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109996794B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
TW201348236A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
CN106232772B (zh) 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置
KR101939552B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7146880B2 (ja) 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス
JP6644708B2 (ja) 電子輸送材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
TW201348203A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TWI699365B (zh) 多組分主體材料及包括所述主體材料之有機電致發光裝置
TW201538506A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
JP2017508715A (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
TW201425529A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201402548A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
KR102397506B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201439277A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
CN106536526B (zh) 有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置
TW201404861A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
KR20140024734A (ko) 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201509944A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
JP2020535645A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス
TW201341343A (zh) 包含有機電場發光化合物之有機電場發光裝置
JP2016534980A (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020507924A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
TW201425530A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
CN114989815A (zh) 主体化合物与掺杂剂化合物的组合以及有机电致发光装置
TWI503398B (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置