TW201425530A - 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。使用根據本發明之有機電場發光化合物，可製造具有長壽命及高發光效率之有機電場發光裝置。

Description

有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，其在提供比LCD更寬之視角、更高之對比度及更快之響應時間方面具有優勢。Eastman Kodak使用小分子芳族二胺以及鋁錯合物作為形成發光層之材料而首次研發有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置中發光效率之最重要因素係發光材料。就功能性目標而言，該電場發光材料係包括主體材料及摻雜劑材料。典型地，已知具有極傑出之電場發光性質的裝置係具有其中主體摻雜有摻雜劑以形成電場發光層的結構。近來，亟需研發具有高效率及長壽命之有機EL裝置。尤其是慮及中至大OLED面板所需之電場發光特性，亟需研發比傳統電場發光材料傑出得多的材料。
於固相中起溶劑之功用並於能量傳輸中扮演重要角色的主體材料，應係高純度且必須具有得能真空沉積之適宜的分 子量。又，其玻璃轉化溫度及熱分解溫度應高，以確保熱安定性，且需要高電化學安定性以獲得長壽命，非晶薄膜之形成應變得簡單，且與其他相鄰層之材料的黏著力應良好但不應出現層間遷移。
迄今為止，螢光主體材料業經廣泛用作主體材料。對於藍色螢光主體材料而言，於Idemitsu Kosan研發4,4'-雙(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-聯苯(DPVBi)之後，多種材料業經研究且商業化。儘管Idemitsu Kosan之藍色材料系統及Kodak之二萘基蒽、四(第三丁基)苝系統係已知，迄今仍實行多種研究以研發可於裝置中提供更佳特性的藍色螢光主體材料。
韓國專利申請案早期公開第10-2011-0002156 A號、第10-2011-0058243 A號、第10-2011-0058245 A號、第10-2011-0058246 A號、第10-2011-0058248 A號、第10-2012-0038402 A號等揭露了多種蒽衍生物。惟，未見使用它們作為發光層之螢光主體材料之揭露。
本發明之發明人發現，蒽衍生物之特定結構係適用於發光層之螢光主體材料。
本發明之目標係提供特定結構之蒽衍生物，其可用作發光層之螢光主體材料以實現具有長壽命及高發光效率之有機電場發光裝置。
為達成所述目標，本發明係提供藉由下式(1)表示之有機電場發光化合物：
其中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；Ar2與Ar3係個別獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或-NR1R2；R1與R2係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，或R1與R2彼此鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；環A與環C係個別獨立表示藉由下式(1a)表示之芳環；環B係藉由下式(1b)表示之5員環；
Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1 不是單鍵；R係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；R21至R23係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或R21至R23個別獨立鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環；以及a係表示1或2；若a為2，則每一R係相同或不同。
使用根據本發明之有機電場發光化合物作為發光材之螢光主體，可製造具有長壽命及高發光效率之有機電場發光裝置。
後文中，將詳細揭示本發明。惟，下述說明書係欲以解釋本發明，而非意指以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於上式(1)之有機電場發光化合物，包含該化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
本發明之式(1)之化合物將詳細揭示如下。
本文中，「烷基」係包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「烯基」係包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「炔基」係包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「環烷基」係包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「5員至7員雜環烷基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳O、S及N之至少一個雜原子及5個至7個環骨架原子之環烷基，且係包括四氫呋喃、吡咯啶、噻喃(thiolan)、四氫吡喃等；「(伸)芳基」係衍生自芳族烴的單環或稠環，且係包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「3員至30員(伸)芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳1個至4個雜原子，及3個至30個環骨架原子的芳基；其可係單環或與至少一個苯環縮合之稠環；可係部份飽和；可係藉由將至少一個雜芳基或芳基通過一個或多個單鍵與雜芳基鍵結而形成者；且係包括單環型雜芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠環型雜芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋 喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」係包括F、Cl、Br及I。
本文中，「經取代或未經取代」表述中之「經取代」係意指，某一個官能基中之氫原子係經由另一個原子或基，亦即，取代基所置換。於上式(1)中，L1、Ar1至Ar3、R、R1、R2、及R21至R23之經取代之烷基、經取代之烷基芳基、經取代之(伸)芳基、及經取代之(伸)雜芳基的取代基係個別獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3員至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基、5員至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基胺基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基、及羥基，較佳係選自下列所組成群組之至少一者：氘；鹵素；(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基；(C6-C21)芳基；(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基；5員至21員雜芳基；(C3-C21)環烷基；三(C6-C21)芳基矽基；氰基；及未經取代或經(C1-C6)烷基取代之二(C6-C12)芳基胺基。
於式(1)中，該部份(moiety)較佳係選自下列結構所組成之群組：
其中，Y、R及a係如式(1)中定義。
於式(1)中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基，較佳係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至21員伸雜芳基，更佳係表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C21)芳基取代之(C6-C21)伸芳基、或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之5員至21員伸雜芳基。
Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之5員至21員雜芳基，更佳係表示未經取代或經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C6-C21)芳基、5員至21員雜芳基、(C3-C21)環烷基、三(C6-C12)芳基矽基、氰基、或二(C6-C12)芳基胺基取代之(C6-C21)芳基；未經取代或經(C6-C21)芳基取代之(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基；或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之5員至21員雜芳基。
Ar2與Ar3係個別獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經 取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或-NR1R2，較佳係個別獨立表示氫；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至21員雜芳基或-NR1R2及更佳係個別獨立表示氫；未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C21)芳基；未經取代之5員至21員雜芳基；或-NR1R2。
R1與R2係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或R1與R2彼此鍵結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換，較佳係個別獨立表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，更佳係個別獨立表示氫、或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C21)芳基。
Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-、或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1不是單鍵。
R係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，較佳係表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，及更佳係表示氫或未經取代之(C6-C21)芳基。
R21至R23係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或R21至R23個別獨立鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一 個雜原子置換；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環，較佳係個別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環，及更佳係個別獨立表示未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代之(C6-C21)芳基；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環。
根據本發明之一態樣，於式(1)中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至21員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之5員至21員雜芳基；Ar2與Ar3係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之5員至21員雜芳基、或-NR1R2；R1與R2係個別獨立表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-、或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1不是單鍵；R係表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；以及，R21至R23係個別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，及R22與R23亦不彼此鏈結以形成環。
根據本發明之另一態樣，於式(1)中，L1係表示單鍵；未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C21)芳基取代之(C6-C21)伸芳基、或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之5員至21員伸雜芳基；Ar1係表示未經取代或經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、 (C6-C21)芳基、5員至21員伸雜芳基、(C3-C21)環烷基、三(C6-C12)芳基矽基、氰基、或二(C6-C12)芳基胺基取代之(C6-C21)芳基；未經取代或經(C6-C21)芳基取代之(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基；或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之5員至21員雜芳基；Ar2與Ar3係個別獨立表示氫、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C21)芳基、未經取代之5員至21員雜芳基、或-NR1R2；R1與R2係個別獨立表示氫、或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C21)芳基；Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-、或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1不是單鍵；R係表示氫、或未經取代之(C6-C21)芳基；以及，R21至R23係個別獨立表示未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代之(C6-C21)芳基；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環。
式(1)之代表性化合物係包括下列，但並不限於此：
本發明之有機電場發光化合物可藉由所屬技術領域中具有通常知識者所習知之合成方法製備之。舉例而言，他們可根據下述反應方案1或2製備。
其中，Ar1、Ar2、Ar3、L1、R、a、環A、環B及環C係如上式(1)中定義，且Hal係表示鹵素。
此外，本發明係提供包含式(1)之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
該材料可由有機電場發光化合物獨立組成，或可於有機電場發光材料中額外包含傳統材料。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層可包含至少一種根據本發明之式(1)之化合物。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，且另一者係陰極。該有機層係包含發光層，以及選自電洞注入層、電洞傳輸 層、電子傳輸層、電子注入層、中介層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組之至少一層。
又，該有機層係包含發光層，且式(1)之有機電場發光化合物可於該發光層中用作主體材料。
此外，該發光層可包含螢光摻雜劑材料與本發明之主體材料。
螢光摻雜劑係可自單一激子發光之化合物。該螢光摻雜劑較佳係根據所需要之發光顏色選自胺系化合物、芳族化合物、螯合錯合物如參(8-羥基喹啉)鋁錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、二唑衍生物等的化合物。苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、及芳基二胺化合物係更佳者，且稠合多環胺衍生物係甚至更佳者。此等螢光摻雜劑可單獨使用或以兩者或更多者之組合使用。
對於作為根據本發明之有機電場發光裝置之螢光摻雜劑而包含的稠合多環胺衍生物，可使用藉由下式(2)表示之化合物。
其中，Ar21係表示經取代或未經取代之(C6-C50)芳基或苯乙烯基；L係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基；Ar22與Ar23係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基； 或Ar22與Ar23個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子係經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；n係表示1或2，若n為2，則每-係相同或不同。
Ar21之較佳芳基係經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、及經取代或未經取代之苯并茀基等。
式(2)之代表性化合物係包括下列化合物，但並不限於此：
根據本發明之有機電場發光裝置除了包含藉由式(1)表示之有機電場發光化合物之外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素、及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或包含該金屬的至少一種錯合化合物。該有機層可包含發光層及電荷產生層。
此外，該有機層可藉由復包含至少一層發光層而形成發白光之有機電場發光裝置，該發光層除了包含所述有機電場發光化合物外，亦包含藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。
根據本發明，較佳可將至少一層選自硫屬元素化合物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層的層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極之一個或多個內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬元素化合物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層係對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬元素化合物係包括SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物係包括LiF、MgF2、CaF2、稀土元素氟化物等；且該金屬氧化物係包括Cs2O、 Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，較佳可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑係包括多種路易士酸以及接受者化合物；以及，該還原性摻雜劑係包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發生白光之電場發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電場發光裝置之每一層，可使用乾式成膜法如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕式成膜法如旋塗、浸塗、及淋塗法。
當使用濕式成膜法時，可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。該溶劑可係可溶解或擴散每一層之材料的任何溶劑，且該溶劑不存在成膜能力之問題。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋該有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及該裝置的發光特性。
[實施例]
實施例1：化合物H-1之製備
將化合物A 4.5公克(g)(0.016莫耳(mol))、9-溴-10-苯基蒽6.3g(0.019mol)、CuI 1.5g(0.008mol)、K3PO4 10.4g(0.049mol)、伸乙二胺(EDA)1.1毫升(mL)(0.016mol)及甲苯150mL混合之後，將該混合物加熱至120℃，攪拌12小時。反應完全之後，將該混合物以蒸餾水洗滌，以乙酸乙酯(EA)萃取，有機層以MgSO4乾燥，使用旋轉蒸發儀移除溶劑，剩餘產物使用管柱分離以獲得化合物H-1，4.0g(46.5%)。
熔點307℃，UV 268nm(於二氯甲烷(MC)中)，PL 420nm(於MC中)，分子量535.68。
實施例2：化合物H-128之製備
將化合物B 7g(15.9mmol)、10-苯基蒽-9-基硼酸2.3g(8.6mmol)、Pd(PPh3)4 568mg(0.5mmol)及Na2CO3 5.1g(47.91mmol)加入甲苯150mL、乙醇50mL及H2O 50mL之混合溶劑中之後，將該混合物於120℃攪拌4小時。反應完全後，將該混合物緩慢冷卻至室溫，加入水，並以EA萃取。之後，有機層以Na2SO4乾燥，濃縮剩餘產物，使用管柱分離以獲得化合物H-128，4.9g(50%)。
熔點324℃，UV 258nm(於MC中)，PL 431nm(於MC中)，分子量611.26。
實施例3：化合物H-174之製備
以與化合物H-128之合成方法相同的方式，使用化合物C 8g(18.6mmol)及10-苯基蒽-9-基硼酸5.1g(22.4mmol)製備化合物H-174，3.2g(28.5%)。
熔點272℃，UV 305nm(於甲苯中)，PL 412nm(於甲苯中)，分子量601.19。
實施例4：化合物H-175之製備
以與化合物H-128之合成方法相同的方式，使用化合物D 6g(15mmol)及10-苯基蒽-9-基硼酸4.45g(16mmol)製備化合物H-175，6g(70%)。
熔點313℃，UV 352nm(於甲苯中)，PL 420nm(於甲苯中)，分子量585.21。
實施例5：化合物H-179之製備
以與化合物H-128之合成方法相同的方式，使用化合物E 5.1g(10.1mmol)及10-苯基蒽-9-基硼酸2.9g(10.6mmol)製備化合物H-179，3.7g(54%)。
熔點318℃，UV 296nm(於MC中)，PL 419nm(於MC中)，分子量677.22。
裝置實施例1：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
使用根據本發明之發光材料製造OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用之於玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將4,4',4"-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺引入該真空氣相沉積設備之一小室中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述引入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60nm之電洞注入層。隨後，將N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺引入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。之後，將根據本發明之化合物H-128引入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，將化合物D-9引入另一小室中作為摻雜劑。以不同速率蒸發兩種材料，並以，以該主體材料與摻雜劑之總量為基準，3wt%的摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。隨後，將參(8-羥基喹啉)鋁(III)引入一小室中，以於該發光層 上形成厚度為30nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2nm之喹啉酚鋰(lithium quinolate)作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150nm之鋁(Al)陰極。由是，製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置係顯示具有亮度為650燭光(cd)/平方公尺(m2)且電流密度為22.4毫安(mA)/平方公分(cm2)之藍色發光。
裝置實施例2：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-175作為主體材料且使用化合物D-99作為該發光材料之摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示具有亮度為1250cd/m2且電流密度為19.8mA/cm2之藍色發光。
裝置實施例3：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-179作為主體材料且使用化合物D-55作為該發光材料之摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示具有亮度為660cd/m2且電流密度為20.0mA/cm2之藍色發光。
裝置實施例4：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用 化合物H-174作為主體材料且使用化合物D-56作為該發光材料之摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示具有亮度為605cd/m2且電流密度為17.3mA/cm2之藍色發光。
經證明，根據本發明之有機電場發光化合物係用作發光層之螢光主體，且對於藍色發光係有效率。

Claims (7)

  1. 一種藉由下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；Ar2與Ar3係個別獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或-NR1R2；R1與R2係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，或R1與R2彼此鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；環A與環C係個別獨立表示藉由下式(1a)表示之芳環；環B係藉由下式(1b)表示之5員環； Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1不是單鍵；R係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；R21至R23係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或R21至R23個別獨立鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環；以及a係表示1或2；若a為2，則每一R係相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，於L1、Ar1至Ar3、R、R1、R2、及R21至R23中，該經取代之烷基、經取代之烷基芳基、經取代之(伸)芳基、及經取代之(伸)雜芳基的取代基係個別獨立選自下列所組成之群組的至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3員至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基、5員至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基胺基、未經取代或經 (C1-C30)烷基取代之二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基、及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該部份係選自下列結構所組成之群組： 其中，Y、R及a係如申請專利範圍第1項中定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至21員伸雜芳基；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之5員至21員雜芳基；Ar2與Ar3係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之5員至21員雜芳基、或-NR1R2；R1與R2係個別獨立表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1不是單鍵；R係表示氫、或未經取代之(C6-C21)芳基；以及 R21至R23係個別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1係表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C21)芳基取代之(C6-C21)伸芳基、或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之5員至21員伸雜芳基；Ar1係表示未經取代或經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C6-C21)芳基、5員至21員伸雜芳基、(C3-C21)環烷基、三(C6-C12)芳基矽基、氰基或二(C6-C12)芳基胺基取代之(C6-C21)芳基；未經取代或經(C6-C21)芳基取代之(C1-C6)烷基(C6-C21)芳基；或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之5員至21員伸雜芳基；Ar2與Ar3係個別獨立表示氫；未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C21)芳基；未經取代之5員至21員伸雜芳基；或-NR1R2；R1與R2係個別獨立表示氫、或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C21)芳基；Y係表示-O-、-S-、-N(R21)-或-C(R22)(R23)-；若Y為-S-，則L1不是單鍵；R係表示氫、或未經取代之(C6-C21)芳基；以及R21至R23係個別獨立表示未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代之(C6-C21)芳基；若L1為伸芳基，則R22與R23不同時為芳基，且R22與R23亦不彼此鏈結以形成環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，藉由式(1)表示之該化合物係選自下列所組成之群組：
  7. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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