TW201341501A - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

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李暻周
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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及含有該化合物之有機電場發光裝置。與傳統材料相比，本發明之有機電場發光化合物具有更佳之發光效率及壽命特徵。使用本發明之化合物，能製造具有長操作壽命之OLED裝置。此外，該等化合物可改善該裝置之功率效率而降低整體功率損耗。

Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係一種自體發光裝置。當電荷施用於陽極與陰極之間時，電洞與電子係分別自該陽極及陰極注入。該電洞與電子再次組合以形成激子(exciton)。該EL裝置係發射對應於由於該激子向基態過渡而出現之能隙之波長的光。
該發光係歸類為螢光，其係於單重態(singlet state)之激子的用途；而磷光係於三重態之激子之用途。以量子力學之觀點看來，磷光發光材料之發光效率係比螢光發光材質提升約4倍。
同時，於該EL裝置中，發光染料(摻雜劑)可與主體材料組合用作為發光材料，以改善色純度、發光效率及安定性。當使用主體材料/摻雜劑系統作為發光材料時，由於主體材料極大地影響EL裝置之效率及效能，因此主體材料之選擇很重要。
儘管傳統之磷光材料如4,4-N,N-二咔唑聯苯(CBP)係提供高於螢光材料之電流效率，其驅動電壓亦高。因此，於功率 效率之方面，CBP之優勢較小。再者，該裝置之發光效率及操作壽命仍需改善。
WO 2009/148015揭露了一種化合物，該化合物係具有兩個將苯并呋喃與咔唑基稠合之五環雜芳基，其中，該兩個五環雜芳基係透過伸嘧啶基於咔唑結構之氮位置彼此鏈結；以及包含該化合物之裝置。
2010/136109揭露了一種化合物，該化合物具有兩個透過含有一個或多個氮原子之伸雜芳基彼此鏈結之茚并咔唑基；一種化合物，該化合物具有透過含有一個或多個氮原子之伸雜芳基於每一氮位置彼此鏈結的茚并咔唑與咔唑；以及包含各化合物之EL裝置。
惟，上述先前技術參考文獻並未揭露一種化合物，其中，茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩或苯并矽雜環戊烯(benzosilole)與咔唑基稠合以形成五環雜芳基，以及三環(雜)芳基如茀、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并矽雜環戊烯透過含有一個或多個氮原子之伸雜芳基於該五環雜芳基之氮位置及該三環(雜)芳基之碳位置彼此鏈結。此外，包含上述參考文獻所揭露之化合物之EL裝置的發光效率、壽命特徵及驅動電壓方面，仍需要改善。
經完成本發明以滿足本領域之上述需求。本發明之目標係提供一種有機電場發光化合物，該化合物賦予裝置低驅動電壓、高發光效率及長操作壽命。
本發明之發明人發現上揭目的可藉由下式(1)表示之有機電場發光化合物達成： 其中， A係表示或； L1與L2係各獨立表示單鍵、經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1與X2係各獨立表示CH或N；Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-Si(R13)(R14)-或-N(R15-)；m與n係各獨立表示0或1；其中，m+n=1；R1至R4係各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代 或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、-COR23、或-B(OR24)(OR25)；R5係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、或-SiR18R19R20；R11至R25係各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環族或芳族環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；a、b及d係各獨立表示1至4之整數；若a、b或d係2或更大之整數，則每一R1、每一R2或每一R4可係相同或不同；c係表示1至3之整數；若c係2或更大之整數，則每一R3可係相同或不同；該伸雜芳基及雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；以及該雜環烷基係含有選自O、S及N之至少一個雜原子。
本發明之有機電場發光化合物可提供高發光效率及功率效率、良好之壽命特徵、以及低驅動電壓。因此，使用本發明之化合物，可製造具有高電流效率、良好之操作壽命以及低功率損耗的OLED裝置。
後文中，將詳細揭示本發明。惟，下述說明書係欲以解釋本發明，而非欲以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於上式(1)表示之有機電場發光化合物、包含該化合物之有機電場發光材料、以及包含該材料之有機電場發光裝置。
後文中，將詳細揭示上式(1)表示之有機電場發光化合物。
本文中，「烷基」係包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「烯基」係包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「炔基」係包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「環烷基」係包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3員至7員雜環烷基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳係O、S及N所組成群組之至少一個雜原子，以及5個至7個環骨架原子的環烷基，且係包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩酮(thiolan)、四氫哌喃等；「(伸) 芳基」係衍生自芳族烴之單環或稠合環，且係包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、二氫茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「5員至30員(伸)雜芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳係1個至4個雜原子，以及5個至30個環骨架原子的芳基；其係單環或與至少一個苯環稠合之稠合環；可係部份飽和；可係藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鏈結至雜芳基所形成者；其係包括單環型雜芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠和環型雜芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」係包括F、Cl、Br及I。
於上式(1)中，A係表示或 。
L1與L2係各獨立表示單鍵、經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，較佳係各獨立表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，更佳係各獨立表示單鍵、或(C6-C15)伸芳基。
X1與X2各獨立表示CH或N。
Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-Si(R13)(R14)-或-N(R15)-，較佳係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-。
m與n係各獨立表示0或1；其中，m+n=1。
R1至R4係各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、-COR23、或-B(OR24)(OR25)，較佳係各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之5員至20員雜芳基、或-NR16R17，更佳係各獨立表示氫、(C6-C15)芳基、5員至15員雜芳基、或-NR16R17。
R5係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30) 烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、或-SiR18R19R20，較佳係各獨立表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，更佳係各獨立表示氫、或者未經取代或經鹵素或(C1-C6)烷基取代之(C6-C15)芳基。
R11至R25係各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環族或芳族環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換。
較佳地，R11至R25係各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或者經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之5員至20員脂環族或芳族環。
更佳地，R11至R25係各獨立表示(C1-C6)烷基、未經取代或經氘取代之(C6-C15)芳基；或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之5員至15員脂環族或芳族環。
根據本發明之一態樣，於上式(1)中，A係表示 或；L1與L2係各獨立表示單 鍵、或者經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基；X1與X2各獨立表示CH或N；Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、或-N(R15)-；m與n係各獨立表示0或1，其中m+n=1；R1至R4係各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之5員至20員雜芳基、或-NR16R17；R5係表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；以及，R11至R25係各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，或R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之5員至20員脂環族或芳族環。
根據本發明之另一態樣，於上式(1)中，A係表示 或；L1與L2係各獨立表示單 鍵、或經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基；X1與X2係各獨立表示CH或N；Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-；m與n係各獨立表示0或1，其中m+n=1；R1至R4係各獨立表示氫、(C6-C15)芳基、5員至15員雜芳基、或-NR16R17；R5係表示氫、或者未經取代或經鹵素或(C1-C6)烷基取代之(C6-C15)芳基；以及，R11至R25係各獨立表示(C1-C6)烷基、或者未經取代或經氘取 代之(C6-C15)芳基，或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之5員至15員脂環族或芳族環。
詳而言之，於上式(1)中，較佳地，L1與L2係各獨立表示單鍵、苯基、聯苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、吡基、嘧啶基、或嗒基；Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-；R1至R4係各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、或-SiR18R19R20；R5係表示氫、氘、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；R11至R25係各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環族或芳族環。
本文中，於「經取代或未經取代」表達中的「經取代」係意指，某一官能基中之氫原子經另一原子或基，亦即，取代基所替換。
於L1、L2、R1至R5、及R11至R25中，經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C2-C30)烯基、經取代之(C2-C30)炔基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取代之3員至7員雜環烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之(C6-C30)伸芳基、經取代之5員至30員雜芳基、以及經取代之5員至30員伸雜芳基的取代基，係各獨立為選自下列所組 成群組的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；3員至7員雜環烷基；未經取代或經、5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，較佳係各獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；5員至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；羥基；以及(C1-C30)烷氧基，更佳係各獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘；鹵素；以及(C1-C6)烷基。
本發明之代表性有機電場發光化合物係包括下列化合物，但並不限於此：
本發明之有機電場發光化合物可根據熟識該技藝之人士所習知之合成方法如鈴木反應(Suzuki reaction)製備之。舉例而言，他們可根據下列反應方案(1)製備。
[反應方案(1)]
其中，L1、L2、R1至R5、Y1至Y3、X1、X2、a、b、c、d、m及n係如上式(1)中定義者，且Hal係表示鹵素。
於本發明之另一態樣中，係提供包含式(1)之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
上述材料可僅由本發明之有機電場發光化合物構成，或可復包括通常用於有機電場發光材料中的傳統材料。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層係包含至少一種本發明之式(1)的有機電場發光化合物。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，另一者係陰極。該有機層係包含發光層，以及選自下列所組成群組之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、及電洞阻擋層。
本發明之有機電場發光化合物可包含於該發光層。當用於發光層中時，該化合物其可作為主體材料包含於該層中。較佳地，該發光層可復包含至少一種摻雜劑。
若需要，除了本發明之有機電場發光化合物之外，可復包含其他化合物作為第二主體材料。
該第二主體材料可係來自任何習知之磷光主體。具體而言，於發光效率方面，選自下式(2)至(6)之化合物所組成群組之化合物的磷光主體係較佳者。
H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中，Cz係表示下述結構 X3係表示O或S；R31至R34係各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或R35R36R37Si-；R35至R37係各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或者經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；Y4與Y5係各獨立表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，且Y4與Y5並不同時存在；R41至R43係各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，且R42與R43可係相同或不同；h與i係各獨立表示1至3之整數；j、k、l及o係各獨立表示0至4之整數；以及若h、i、j、k、l或o係2或更大之整數，每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R31、每一R32、每一R33或每一R34可係相同或不同。
具體而言，該第二主體材料之較佳實例係下列：
於本發明之有機電場發光裝置中包含的摻雜劑可選自下式(7)至(9)表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或者經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123係各獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或者經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123之相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠合環，如喹啉；R124至R127係各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或者經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；若R124至R127為芳基，則相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠合環，如茀； R201至R211係各獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、或者經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；f與g係各獨立表示1至3之整數；若f或g係2或更大之整數，每一R100係相同或不同；以及n係1至3之整數。
該摻雜劑材料係包括下列：
於本發明之另一態樣中，係提供用於有機電場發光裝置之材料。該材料係包含本發明之化合物作為主體材料。當本發明之有機電場發光化合物係作為主體材料(第一主體材料)而被包含時，該用於有機電場發光裝置之材料中可包含另一化合物作為第二主體材料，其中，該第一主體材料與第二主體材料之比可係1：99至99：1範圍。
此外，本發明之有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極以及介於該第一電極與第二電極之間之至少一層有機層。該有機層可包含本發明之用於有機電場發光裝置的材料。
本發明之有機電場發光裝置除了包含式(1)表示之有機電場發光化合物之外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。該有機層可包含至少一層額外之發光層，及電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含本發明之化合物外，亦包含該領域內習知之藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。又，若需要，該裝置可包含黃色或橙色發光層。
根據本發明，較佳可將至少一層選自硫屬元素化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(後文中稱為「表面層」)置於一或兩種電極的一個或多個內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬元素化合物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層係對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬元素化合物係包括SiOx(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物係包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及，所述金屬氧化物係包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於本發明之有機電場發光裝置中，可將電 子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域，或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑係包括多種路易士酸(Lewis acid)以及接受者(acceptor)化合物；以及，該還原性摻雜劑係包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發生白光之電場發光裝置。
為了形成本發明之有機電場發光裝置之每一層，可使用乾膜形成方法，如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕膜形成方法，如旋塗、浸塗、流動塗覆方法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由將形成每一膜之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。該溶劑可為用以形成每一膜之材料可溶解或擴散於其中且於膜形成能力方面沒有問題的任意溶劑。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋本發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及包含該化合物之裝置的發光特性。
後文中，實施例中使用之縮略詞係如下：Ph：苯基；EtOH：乙醇；EA：乙酸乙酯；OEt：乙氧基；OAc：醋酸酯
n-butyl：正丁基；t-Bu：第三丁基；i-Pr：異丙基；MC：二氯 甲烷
THF：四氫呋喃；DMF：二甲基甲醯胺
[實施例] 實施例1：化合物C-15之製備
化合物C-1-1之製備
將9,9-二甲基-2-茀硼酸(20公克(g),84毫莫耳(mmol))、1-溴-2-硝基苯(14.1 g,70 mmol)、Pd(PPh3)4(4 g,34.6 mmol)及Na2CO3(22.3 g,210 mmol)溶解於甲苯(400毫升(mL))、EtOH(100 mL)與蒸餾水(100 mL)之混合溶劑中之後，於120℃攪拌該混合物6小時。隨後，以EA及蒸餾水萃取該混合物，並隨後使用管柱分離以獲得化合物C-1-1(21.7 g,98.3%)。
化合物C-1-2及C-1-3之製備
將化合物C-1-1(21.7 g,68.8 mmol)溶解於P(OEt)3(200 mL)與1,2-二氯苯(150 mL)之混合溶劑中之後，將該反應混合物於160℃攪拌20小時。隨後，藉由減壓蒸餾移除P(OEt)3與1,2-二氯苯，隨後使用管柱分離剩餘產物以獲得化合物C-1-2(8 g,41 %)及C-1-3(8.8 g,45%)。
化合物C-1-4之製備
將化合物C-1-2(10 g,35.3 mmol)、1-溴-3-碘苯(29.9 g,105.9 mmol)、Pd(OAc)2(2.4 g,10.6 mmol)及NaOt-Bu(16.9 g,176.5 mmol)溶解於甲苯(180 mL)中後，將P(t-Bu)3(4.2 mL,17.6 mmol)加入該混合物中。隨後，該混合物於90℃攪拌3天。隨後，將該混合物冷卻至室溫，以EA及蒸餾水萃取。使用管柱分離所得產物以獲得化合物C-1-4(9.4 g,60.6%)。
化合物C-1-5之製備
將化合物C-1-4(8.4 g,19.2 mmol)溶解於THF(500 mL)中之後，於-78℃於氮氣條件下將n-BuLi(2.5 M,11.5 mL,28.7 mmol)加入該混合物中。隨後，將該混合物攪拌1小時，將B(Oi-Pr)3加入該混合物中，隨後，攪拌該混合物5小時。隨後，以1 N HCl粹滅該混合物，以EA及蒸餾水萃取。將所得產物使用MC及己烷再結晶以獲得化合物C-1-5(5 g,57.8%)。
化合物C-1-6之製備
將4-二苯并噻吩硼酸(30 g,131.5 mmol)、1-溴-4-碘苯(55.81 g,197.3 mmol)、Pd(PPh3)4(7.6 g,6.57 mmol)及2 M Na2CO3(200 mL)溶解於甲苯(800 mL)與EtOH(100 mL)之混合溶劑中後，將該混合物於迴流下攪拌。5小時之後，將該混合物冷卻至室溫，隨後以EA萃取。以蒸餾水洗滌有機層。所得產物於減壓下蒸餾，隨後使用管柱分離以獲得化合物C-1-6(20 g,45.6%)。
化合物C-1-7之製備
將化合物C-1-6(20 g,60 mmol)溶解於THF(392 mL) 中後，於-78℃將n-BuLi(31.4 mL,78.5 mmol,2.5 M己烷溶液)加入該混合物中。隨後，將該混合物攪拌1小時，將B(Oi-Pr)3(20.8 mL,90.6 mmol)緩慢加入該混合物中，隨後將該混合物攪拌2小時。藉由加入2 M HCl淬火(quench)該混合物，隨後以蒸餾水及EA萃取。隨後，所得產物以MC及己烷再結晶以獲得化合物C-1-7(12.8 g,70%)。
化合物C-1-8之製備
將化合物C-1-7(12 g,39.4 mmol)、2,4-二氯嘧啶(8.8 g,59.2 mmol)、K2CO3(16.8 g,118 mmol)及Pd(PPh3)4(2.3 g,1.97 mmol)溶解於甲苯(236 mL)、EtOH(59 mL)及純水(59 mL)之混合溶劑中後，該混合物於迴流下攪拌4小時。反應完全之後，將該混合物冷卻至室溫，隨後移除水層。隨後，濃縮有機層，所得固體使用管柱分離以獲得化合物C-1-8(13 g,88.4%)。
化合物C-15之製備
將化合物C-1-8(5 g,13.40 mmol)、化合物C-1-5(5.9 g,14.75 mmol)、K2CO3(5.5 g,40.22 mmol)及Pd(PPh3)4(0.77 g,0.67 mmol)溶解於甲苯(150 mL)、EtOH(20 mL)與純化水(20 mL)之混合溶劑中之後，於迴流下攪拌該混合物4小時。反應完全之後，將該混合物冷卻至室溫，隨後移除水層。隨後，濃縮有機層，所得固體使用管柱分離以獲得化合物C-15(5.6 g,60.05%)。
實施例2：化合物C-60之製備
化合物C-2-1之製備
將1-溴-2-硝基苯(85 g,0.42 mol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(80 g,0.35 mmol)、Pd(PPh3)4(20 g,0.018 mol)及K2CO3(116 g,1.0 mol)溶解於甲苯(1700 mL)、EtOH(440 mL)與H2O(440 mL)之混合溶劑中之後，將該混合物於120℃攪拌12小時。反應完全之後，以EA萃取該混合物，隨後有機層以MgSO4乾燥。將所得產物過濾之後，於減壓下移除溶劑，隨後剩餘產物使用管柱分離以獲得白色固體之化合物C-2-1(93 g,87%)。
化合物C-2-2之製備
將化合物C-2-1(88 g,0.29 mol)加入P(OEt)3(960 mL,0.4 M)中之後，將該混合物於150℃攪拌6小時。反應完全之後，藉由蒸餾移除P(OEt)3，隨後剩餘產物使用管柱分離以獲得白色固體之化合物C-2-2(40 g,70%)。
化合物C-2-3之製備
將1,3-二溴苯(16.5 g,0.2 mol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(15 g,0.06 mol)、Pd(PPh3)4(3.8 g,0.003 mol)及Na2CO3(14 g,0.13 mol)溶解於甲苯(330 mL)與H2O(70 mL)之混合溶劑中之後，將該混合物於80℃攪拌12小時。反應完全之後，以EA萃取該混 合物，隨後以MgSO4乾燥有機層。所得產物過濾之後，於減壓下移除溶劑，剩餘產物使用管柱分離以獲得白色固體之化合物C-2-3(8.4 g,40%)。
化合物C-2-4之製備
將化合物C-2-3(8.4 g,0.025 mol)加入THF(200 mL)中之後，於-78℃於氮氣條件將n-BuLi(15 mL,2.25 M己烷溶液)緩慢加入該混合物中。該混合物於-78℃攪拌1小時，隨後於-78℃將B(Oi-Pr)3(11.4 mL,0.05 mol)緩慢加入該混合物中，將該混合物加熱至室溫，並進行反應12小時。反應完全之後，以EA萃取該混合物，以MgSO4乾燥有機層。所得產物過濾之後，於減壓下移除溶劑，剩餘產物使用管柱分離以獲得白色固體之化合物C-2-4(6 g,80%)。
化合物C-2-5之製備
將2,4-二氯嘧啶(5.9 g,0.04 mol)、化合物C-2-4(8.3 g,0.03 mol)、Pd(PPh3)4(1.7 g,0.001 mol)及Na2CO3(8.1 g,0.07 mol)溶解於甲苯(150 mL)、EtOH(40 mL)與H2O(40 mL)之混合溶劑中之後，將該混合物於80℃攪拌12小時。反應完全之後，以EA萃取該混合物，隨後以MgSO4乾燥有機層。所得產物過濾之後，於減壓下移除溶劑，剩餘產物使用管柱分離以獲得化合物C-2-5(10 g,98%)。
化合物C-60之製備
將化合物C-2-2(5 g,18.29 mmol)及化合物C-2-5(7.5 g,20.12 mmol)溶解於DMF(200 mL)之後，將NaH(60%,1.09 g,27.43 mmol)加入該混合物中。將該混合物攪拌12小時，隨後將甲 醇加入該混合物中。隨後，過濾固體，剩餘產物使用管柱分離以獲得化合物C-60(7 g,62.7%)。
實施例3：化合物C-61之製備
藉由與實施例2中化合物C-2-5相同之方法製備化合物C-3-1，以及藉由實施例2中化合物C-60相同之方法製備化合物C-61。
實施例4：化合物C-62之製備
分別藉由與實施例2中化合物C-2-5及化合物C-62相同之方法製備化合物C-4-1及化合物C-62。
實施例5：化合物C-63之製備
分別藉由與實施例2中化合物C-2-3、C-2-4及C-2-5相同之方法製備化合物C-5-1至化合物C-5-3，以及藉由與實施例2中化合物C-60相同之方法製備化合物C-63。
實施例6：化合物C-22之製備
藉由與實施例2中化合物C-60相同之方法使用實施例2中之化合物C-2-5及實施例1中之化合物C-1-3製備化合物C-22。
實施例7：化合物C-64之製備
化合物C-7-1之製備
將1,4-二溴-2-硝基苯(50 g,177.99 mmol)、苯硼酸(19.7 g,161.81 mmol)、Na2CO3(51 g,485.43 mmol)及Pd(PPh3)4(9.4 g, 8.1 mmol)溶解於甲苯(900 mL)、EtOH(240 mL)與純化水(240 mL)之混合溶劑中之後，將該混合物於迴流下攪拌1天。反應完全之後，將該混合物冷卻至室溫，隨後以蒸餾水及EA萃取。有機層於減壓下蒸餾，隨後以使用MC/己烷之管柱分離以獲得化合物C-7-1(42 g,92%)。
化合物C-7-2之製備
將化合物C-7-1(42 g,150 mmol)加入P(OEt)3(450 mL)及1,2-二氯苯(300 mL)中之後，將該混合物於150℃攪拌1天。反應完全之後，該混合物於減壓下濃縮，隨後以EA萃取，並濃縮有機層。所得產物以使用MC/己烷之管柱分離以獲得化合物C-7-2(18 g,48%)。
化合物C-7-3之製備
將化合物C-7-2(23 g,0.093 mmol)、碘苯(20.9 mL,0.186 mol)、CuI(14.2 g,0.074 mol)、Cs2CO3(91.2 g,0.28 mol)、甲苯(300 mL)及伸乙二胺(9.46 mL,0.140 mol)混合之後，將該混合物於迴流下攪拌。12小時之後，將該混合物冷卻至室溫，並移除CuI及Cs2CO3。隨後，剩餘液體於減壓下蒸餾，再使用管柱分離以獲得化合物C-7-3(28 g,92.4%)。
化合物C-7-4之製備
將化合物C-7-3(28 g,86.90 mmol)溶解於THF(500 mL)中之後，將n-BuLi(41.7 mL,2.5 M)緩慢加入該混合物中。1小時後，將硼酸三異丙酯(30 mL,130.3 mmol)加入該混合物中。將該混合物於室溫攪拌12小時後，將蒸餾水加入該混合物中。隨後，該混合物以EA萃取，並以MgSO4乾燥。所得產物於減壓下蒸餾， 再以EA/己烷再結晶以獲得化合物C-7-4(21 g,78.4%)。
化合物C-7-5及化合物C-64之製備
藉由與實施例2中化合物C-2-5相同之方法製備化合物C-7-5，以及藉由實施例2中化合物C-60相同之方法製備化合物C-64。
實施例8：化合物C-39之製備
化合物C-8-1之製備
將2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(50 g,0.183 mol)、2-氯苯胺(57 mL,0.549 mol)、Pd(OAc)2(1.6 g,0.007 mol)、NaO-t-Bu(44 g,0.458 mol)、甲苯(500 mL)及P(t-Bu)3(7.2 mL,0.0146 mol)混合之後，將該混合物於120℃攪拌12小時。反應完全之後，以EA萃取該混合物，隨後以MgSO4乾燥有機層。所得產物過濾之後，於減壓下移除溶劑，隨後剩餘產物使用管柱分離以獲得白色固體之化合物C-8-1(32 g,55%)。
化合物C-8-2之製備
將化合物C-8-1(32 g,0.1 mol)、Pd(OAc)2(1.1 g,0.005 mol)、二-第三丁基膦．HBF4(2.48 g,0.01 mol)、K2CO3(42 g,0.30 mol)及二甲基醯胺(DMA)(550 mL)混合之後，將該混合物於200℃攪拌12小時。反應完全之後，以EA萃取該混合物，隨後以MgSO4乾燥有機層。所得產物過濾之後，於減壓下移除溶劑，隨後剩餘產 物使用管柱分離以獲得白色固體之化合物C-8-2(14g,47%)。
化合物C-39之製備
藉由與實施例2中化合物C-60相同之方法製備化合物C-39。
實施例9：化合物C-40之製備
藉由與實施例2中化合物C-60相同之方法使用實施例8中之化合物C-8-2及實施例7中之化合物C-7-5製備化合物C-40。
實施例10：化合物C-41之製備
藉由與實施例2中化合物C-60相同之方法使用實施例8中之化合物C-8-2及實施例1中之化合物C-1-8製備化合物C-41。
根據上述實施例1之10製備之最終化合物的物理特性係如下所述：
裝置實施例1：使用本發明之化合物之OLED裝置之製造
使用本發明之化合物製造OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用之玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入該真空氣相沉積設備之一小室中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述引入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60 nm之電洞注入層。隨後，將N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯引入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。之後，將本發明之化合物C-22引入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，將參(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥引入另一小室中作為摻雜劑。兩種材料係以不同速率蒸發，且以該主體材料與摻雜劑之總量為基準，以該摻雜劑為15 wt%的摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30 nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一小室中，並將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolato)引入另一小室中。兩種料質係以相同速率蒸發並分別以50 wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成厚度為30 nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2nm之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150 nm之鋁(Al)陰極。因而製造OLED裝置。用於製造該OLED 裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為1,320燭光(cd)/平方公尺(m2)之綠色發光，其於4.2 V之驅動電壓下具有2.7毫安(mA)/平方公分(cm2)之電流密度。
裝置實施例2：使用本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用化合物C-60作為該發光材料之主體材料。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為3,430 cd/m2之綠色發光，其於4.1 V之驅動電壓下具有7.3 mA/cm2之電流密度。
裝置實施例3：使用本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用化合物C-61作為該發光材料之主體材料。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為2,640 cd/m2之綠色發光，其於3.5 V之驅動電壓下具有5.66 mA/cm2之電流密度。
裝置實施例4：使用本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用化合物C-62作為該發光材料之主體材料。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為1,890 cd/m2之綠色發光，其於3.8 V之驅動電壓下具有4.84 mA/cm2之電流密度。
比較實施例1：使用傳統之電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但對於沉積該發光層，係使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為發光材料之主體材料，且使用化合物Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]於另一小室中作為摻雜劑；且沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III) 以於該發光層上形成厚度為10 nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為3,000 cd/m2之綠色發光，其於7.2 V之驅動電壓下具有9.52 mA/cm2之電流密度。
經證實，本發明之有機電場發光化合物係具有比傳統主體化合物傑出之發光效率。注意，使用本發明之化合物作為發光主體材料的裝置係具有傑出之發光特徵。此外，該等化合物可藉由降低驅動電壓而改善功率效率，以降低整體功率損耗。

Claims (6)

  1. 一種有機電場發光化合物，係藉由下式(1)表示： 其中， A係表示 L1與L2係各獨立表示單鍵、經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或者經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1與X2係各獨立表示CH或N；Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-Si(R13)(R14)-或-N(R15)-；m與n係各獨立表示0或1；其中，m+n=1；R1至R4係各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳 基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、-COR23、或-B(OR24)(OR25)；R5係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR16R17、或-SiR18R19R20；R11至R25係各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或該R11至R25各獨立鏈結至相鄰的一個或多個取代基以形成單環或多環之3員至30員脂環族或芳族環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；a、b及d係各獨立表示1至4之整數；若a、b或d係2或更大之整數，則每一R1、每一R2或每一R4可係相同或不同；c係表示1至3之整數；若c係2或更大之整數，則每一R3可係相同或不同；該伸雜芳基及雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；以及該雜環烷基係含有選自O、S及N之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，於L1、L2、R1至R5、及R11至R25中，該經取代之(C1-C30)烷基、 經取代之(C2-C30)烯基、經取代之(C2-C30)炔基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取代之3員至7員雜環烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之(C6-C30)伸芳基、經取代之5員至30員雜芳基、以及經取代之5員至30員伸雜芳基的取代基係各獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；3員至7員雜環烷基；未經取代或經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，Y1至Y3係各獨立表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、或-NR15-；以及R11、R12及R15係如申請專利範圍第1項中定義者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中， L1與L2係各獨立表示單鍵、苯基、聯苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、吡基、嘧啶基或嗒基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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