TWI743172B - 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
下述通式(1)所表示之化合物係作為有機發光元件之電荷輸送材料等有用之化合物。Ar1~Ar3表示芳基或雜芳基，Ar1~Ar3中至少一者含有下述通式(2)所表示之骨架。於通式(2)中，X表示O或S。R1~R8表示氫原子、取代基或鍵結位置。
Description
本發明係關於一種作為電荷輸送材料或延遲螢光材料有用之化合物、及使用該化合物之有機發光元件。
業界正盛行提高有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件之發光效率之研究。特別是正設法藉由新開發出構成有機電致發光元件之電子輸送材料、電洞輸送材料、發光材料、主體材料等並加以組合而提高發光效率。其中，亦有關於利用含有1,3,5-三
結構之化合物之有機電致發光元件的研究，至今已提出有若干提案。
例如專利文獻1中記載有藉由使形成於電極之外側而非2個電極間之層內含有下述通式所表示之含有1,3,5-三
結構之化合物而改善光效率。規定於下述通式中，Ar2、Ar4及Ar6為伸苯基等，b、d及f為0~3之任一整數，R2、R4及R6係選自氫原子、鹵素原子、烷基、芳基等範圍廣泛之基中。然而，作為R2、R4及R6，並未記載含有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之基。
[專利文獻1]日本專利特開2010-45034號公報
關於如此含有1,3,5-三
結構之化合物，至今正進行若干研究。然而，關於分子中含有1,3,5-三
結構、及二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物，幾乎未進行具體之研究。特別是關於同時含有2位、4位及6位經芳基或雜芳基取代之1,3,5-三
結構與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物，化合物例之報告亦有限。因此，極難準確地預測組合該等結構而成之化合物會表現出何種性質。特別是關於作為發光層之主體材料之有用性，引用文獻1中完全未記載作為主體材料之用途，由此亦可明瞭，甚至連找出可成為預測之根據之文獻都較為困難。
本發明者等人考慮該等先前技術之課題，以合成分子中同時含有1,3,5-三
結構與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物，評價作為有機發光元件之材料之有用性為目的進行研究。又，亦以導出作為有機發光元件之材料有用之化合物之通式，將發光效率較高之有機發光元件之構成概括化為目的而努力研究。
為了達成上述目的而努力研究之結果，本發明者等人成功合成同時含有2位、4位及6位經芳基或雜芳基取代之1,3,5-三
結構與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物，並且首次明瞭該等化合物作為有機發光元件之材料有用。本發明者等人基於該見解，提供以下之本發明作為解決上述 課題之手段。
[1]一種電荷輸送材料，其含有下述通式(1)所表示之化合物，
[於通式(1)中，Ar1~Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基，Ar1~Ar3中至少一者含有下述通式(2)所表示之骨架；其中，Ar1~Ar3不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基]
[於通式(2)中，X表示O或S；R1~R8分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結位置；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8可分別互相鍵結而形成環狀結構]。
[2]如[1]所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(2)所表示之骨架於分子內存在2個以上。
[3]如[1]或[2]所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之兩者含有上述通式(2)所表示之骨架。
[4]如[1]或[2]所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之一者含有上述通式(2)所表示之骨架。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之一者含有2個以上之上述通式(2)所表示之骨架。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R1作為鍵結位置而鍵結之基。
[7]如[1]至[5]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R4作為鍵結位置而鍵結之基。
[8]如[1]至[7]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一者為經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、或經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基。
[9]如[8]所記載之電荷輸送材料，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述芳基之結構。
[10]如[9]所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(2)所表示之骨架以R1或R4作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述芳基。
[11]如[9]或[10]所記載之電荷輸送材料，其中上述芳基為苯基，上述通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於上述苯基之相對於三
環之鍵結位置之兩個間位。
[12]如[9]或[10]所記載之電荷輸送材料，其中上述芳基為苯基，上述通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於上述苯基之相對於三
環之鍵結位置之對位。
[13]如[8]所記載之電荷輸送材料，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述雜芳基之結構。
[14]如[8]所記載之電荷輸送材料，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基含有咔唑環，上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述咔唑環。
[15]如[14]所記載之電荷輸送材料，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係下述通式(3)所表示之基，
[於通式(3)中，*表示鍵結位置；R11~R18分別獨立地表示氫原子或取代基，R11~R18之至少一者為以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R15與R16、R16與R17、R17與R18可分別互相鍵結而形成環狀結構]。
[16]如[15]所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(3)之R13及R16之至 少一者為以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架。
[17]如[15]或[16]所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(2)所表示之骨架以R1作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(3)之咔唑環。
[18]如[1]至[17]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基的R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8中之至少一種組合互相鍵結而形成吲哚環。
[19]如[18]所記載之電荷輸送材料，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述之任一式所表示之基(此處標記*表示鍵結位置)，
[於上式中，X表示O或S；*表示鍵結位置；上式中之次甲基可經取代基所取代]。
[20]如[8]至[19]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基進一步經烷基取代。
[21]如[1]至[20]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物，
[於通式(4)中，Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基，R1a~R5a分別獨立地表示氫原子或取代基，R1a、R3a、R5a之至少一者含有上述通式(2)所表示之骨架；其中，Ar1、Ar2及R1a~R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1a與R2a、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a可分別獨立地互相鍵結而形成環結構]。
[22]如[21]所記載之電荷輸送材料，其中於上述通式(4)中，R3a含有上述通式(2)所表示之骨架。
[23]如[22]所記載之電荷輸送材料，其中於上述通式(4)中，R3a含有上述通式(2)所表示之骨架，R1a、R2a、R4a、R5a不含上述通式(2)所表示之骨架。
[24]如[21]至[23]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中於上述通式(4)中，Ar2含有上述通式(2)所表示之骨架。
[25]如[1]至[20]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物，
[於通式(5)中，Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基，R1b~R5b分別獨立地表示氫原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b之至少一者及R2b分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架；其中，Ar1、Ar2及R1b~R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1b與R2b、R2b與R3b、R3b與R4b、R4b與R5b可分別獨立地互相鍵結而形成環結構]。
[26]如[25]所記載之電荷輸送材料，其中於上述通式(5)中，R4b含有上述通式(2)所表示之骨架。
[27]如[1]至[20]中任一項所記載之電荷輸送材料，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(6)所表示之化合物，[化8]通式(6)
[於通式(6)中，Ar1表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基，R1c~R10c分別獨立地表示氫原子或取代基，R6c~R10c之至少一者及R2c分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架；其中，R1c~R10c中僅R2c與R7c含有上述通式(2)所表示之骨架時之R7c係與R2c不同，且於R2c中具有二苯并呋喃環之情形時並非為將該二苯并呋喃環之氧原子取代為硫原子而成之基，又，於R2c中具有二苯并噻吩環之情形時亦並非為將該二苯并噻吩環之硫原子取代為氧原子而成之基；又，Ar1、Ar2及R1c~R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基；R1c與R2c、R2c與R3c、R3c與R4c、R4c與R5c、R6c與R7c、R7c與R8c、R8c與R9c、R9c與R10c可分別獨立地互相鍵結而形成環結構]。
[28]如[27]所記載之電荷輸送材料，其中於上述通式(6)中，R1c~R5c之至少兩者與R6c~R10c之至少兩者分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。
[29]如[27]或[28]所記載之電荷輸送材料，其中於上述通式(6)中，R2c為含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基之基，R6b~R10b之至少一者為 含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基之基，x及y為表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基之鍵結位置之數字，且x與y不同。
[30]如[1]至[29]中任一項所記載之電荷輸送材料，其與延遲螢光材料一併組合而使用。
[31]如[30]所記載之電荷輸送材料，其係與延遲螢光材料一併組合而使用之主體材料。
[32]如[30]所記載之電荷輸送材料，其係與延遲螢光材料一併組合而使用之電洞阻擋材料。
[33]如[30]所記載之電荷輸送材料，其係與延遲螢光材料一併組合而使用之電子輸送材料。
[34]一種上述通式(1)所表示之化合物。
[35]如[34]所記載之化合物，其中於上述通式(1)之Ar1~Ar3中僅一者為僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基，且含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基，其R12a~R16a中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R12a~R14a中之任一者時，除了僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代，或R11a~R18a中之至少一者為烷基，或僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代且R11a~R18a中之至少一者為烷基之情形以外，通式(2)所表示之骨架以R2或R3作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(A)中之咔唑環，[化9]通式(A)
[於通式(A)中，*表示鍵結位置；R11a~R18a分別獨立地表示氫原子或取代基，R12a~R16a中之一者或兩者為以R1~R8中之一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架；其中，R12a~R16a中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R12a~R14a中之任一者，或僅為R13a與R16a；R11a與R12a、R12a與R13a、R13a與R14a、R15a與R16a、R16a與R17a、R17a與R18a可分別互相鍵結而形成環狀結構]。
[36]如[34]或[35]所記載之化合物，其中於上述通式(1)之Ar1~Ar3中僅一者為僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基，且含有上述通式(2)所表示之骨架之基為上述通式(A)所表示之基，其R12a~R16a中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R13a與R16a時，含有上述通式(A)所表示之骨架之基於苯基中之取代位置為相對於上述通式(1)之三
環之鍵結位置之鄰位或對位。
[37]如[34]至[36]中任一項所記載之化合物，其中於上述通式(1)之Ar1~Ar3中僅兩者為經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基，且該芳基為以R1作為鍵結位置而以單鍵鍵結有僅1個上述通式(2)所表示之骨架之苯基時，上述通式(2)之R6並非為嘧啶基，上述通式(2)所表示之骨架於苯基中之鍵結位置為相對於上述通式(1)之三
環之鍵結位置之鄰位或間位。
[38]如[34]所記載之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(4)所表示之化合物。
[39]如[34]所記載之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(5)所表示之化合物。
[40]如[34]所記載之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(6)所表示之化合物。
[41]一種延遲螢光材料，其含有如[34]至[40]中任一項所記載之化合物。一種延遲螢光材料，其含有如[1]至[33]中任一項所特定之化合物。
[42]一種有機發光元件，其含有上述通式(1)所表示之化合物。
[43]如[42]所記載之有機發光元件，其放射出延遲螢光。
[44]如[42]或[43]所記載之有機發光元件，其於發光層中含有上述通式(1)所表示之化合物與延遲螢光材料。
[45]如[44]所記載之有機發光元件，其中上述發光層中之上述化合物之含量超過50重量%。
[46]如[42]或[43]所記載之有機發光元件，其於鄰接於發光層之層中含有上述通式(1)所表示之化合物。
本發明之化合物具有較高之熱穩定性，作為有機發光元件之材料而有用。本發明之化合物中包括作為有機發光元件之主體材料、或電洞阻擋材料、電子輸送材料、延遲螢光材料有用之化合物。使用此種本發明之化合物作為發光層之主體材料或延遲螢光材料、電洞阻擋層、電子輸送層之材料之有機發光元件可實現較高之發光效率及較高之熱穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖視圖。
圖2係表示關於實施例2中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖3係表示關於實施例3中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖4係表示關於實施例4中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖5係表示關於實施例5中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖6係表示關於實施例6中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖7係表示關於實施例7中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖8係表示關於實施例8中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖9係表示關於實施例9中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱 12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
圖10係表示關於比較例2中所製作之有機電致發光元件，於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表，(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表，(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
以下，對本發明之內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件之說明有時係基於本發明之代表性實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，本說明書中使用「~」所表示之數值範圍意指包含「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，存在於本發明所使用之化合物之分子內的氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
[通式(1)所表示之化合物]
於通式(1)中，Ar1~Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基。
Ar1~Ar3可全部為經取代或未經取代之芳基，亦可全部為經取代或未經取代之雜芳基，亦可Ar1~Ar3中之兩者為經取代或未經取代之芳基，且 其餘一者為經取代或未經取代之雜芳基，亦可Ar1~Ar3中之兩者為經取代或未經取代之雜芳基，且其餘一者為經取代或未經取代之芳基。
於以下之說明中，存在將Ar1~Ar3所表示之經取代或未經取代之芳基中之「芳基」、即鍵結於通式(1)之三
環之芳基稱為「Ar1~Ar3中之芳基」，將Ar1~Ar3所表示之經取代或未經取代之雜芳基中之「雜芳基」、即鍵結於通式(1)之三
環之雜芳基稱為「Ar1~Ar3中之雜芳基」，而將該等總稱為「Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基」之情況。
通式(1)中之Ar1~Ar3中至少一者含有下述通式(2)所表示之骨架。Ar1~Ar3中之至少一者可為以通式(2)之R1~R8之任一者作為鍵結位置之基(雜芳基)，於該情形時二苯并呋喃環或二苯并噻吩環直接鍵結於通式(1)中之三
環。Ar1~Ar3中之至少一者亦可經由通式(2)之R1~R8之任一者所表示之基而鍵結於通式(1)中之三
環。此時，Ar1~Ar3中之至少一者較佳為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基。又，Ar1~Ar3中之至少一者亦可具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構。
再者，Ar1~Ar3不含具有下述結構之4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。於下述結構中，*表示鍵結位置。又，通式(1)所表示之化合物較佳為不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑骨架或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑骨架。
Ar1~Ar3可全部含有通式(2)所表示之骨架，亦可Ar1~Ar3中之兩者含有通式(2)所表示之骨架，亦可Ar1~Ar3中僅一者含有通式(2)所表示之骨架。又，Ar1~Ar3中之至少一者可僅含有1個通式(2)所表示之骨架，亦可含有2個以上通式(2)所表示之骨架。例如，可Ar1~Ar3全部分別含有2個以上通式(2)所表示之骨架，亦可Ar1~Ar3中之兩者分別含有2個以上通式(2)所表示之骨架，亦可Ar1~Ar3中僅一者含有2個以上通式(2)所表示之骨架。於Ar1~Ar3中之兩者以上含有通式(2)所表示之骨架之情形時，該等含有通式(2)所表示之骨架之基互相可相同，亦可不同，較佳為相同。
本說明書中所謂之芳基可為僅包含1個芳香族烴環之基，亦可為1個以上之環與芳香族烴環縮合而成之基。於為1個以上之環與芳香族烴環縮合而成之基之情形時，可採用芳香族烴環、脂肪族烴環及非芳香族雜環中之1種以上與芳香族烴環縮合而成之基。芳基之碳數例如可設為6以上、10以上、14以上、18以上。又，碳數可設為30以下、18以下、14以下、10以下。作為芳基之具體例，可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基。作為Ar1~Ar3可採用之較佳之芳基之例，為經取代或未經取代之苯基。
本說明書中所謂之雜芳基可為僅包含1個雜芳香環之基，亦可為1個以上之環與雜芳香環縮合而成之基。於為1個以上之環與雜芳香環縮合而成之基之情形時，可採用芳香族烴環、雜芳香環、脂肪族烴環及非芳香族雜環中之1種以上與芳香族烴環縮合而成之基。雜芳基之環骨架構成原子數例如可設為5以上、6以上、10以上、14以上、18以上。又，碳數可設為30以下、18以下、14以下、10以下。雜芳基可為經由雜原子而鍵結之基，亦可為經由構成雜芳香環之碳原子而鍵結之基。Ar1~Ar3可採用之較佳之構成雜芳 基之雜芳香環較佳為具有5員環、6員環、或1個以上之5員環與1個以上之6員環縮合而成之結構之縮合環。構成雜芳香環之環骨架之雜原子較佳為氮原子、氧原子、硫原子，更佳為氮原子或氧原子，進而較佳為氮原子。構成雜芳香環之環骨架之雜原子數較佳為1~3，更佳為1或2。作為雜芳香環之具體例，可列舉：吡啶環、嗒
環、嘧啶環、吡
環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、咔唑環，其中，較佳為吡啶環、嗒
環、嘧啶環、吡
環、咪唑環、咔唑環，尤佳為咔唑環。又，雜芳香環亦較佳為具有下述通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之縮合環。於該情形時，縮合環可以通式(2)所表示之骨架之R1~R8之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(1)之三
環，亦可於與通式(2)所表示之骨架縮合之烴環或雜環之可鍵結之位置鍵結於通式(1)之三
環。作為雜芳基，尤佳為包含咔唑環之雜芳基(咔唑基)，最佳為咔唑-9-基。
於本發明之較佳之一態樣中，可將Ar1~Ar3中之至少一者設為經含有下述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有下述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基、或具有下述通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基。關於芳基及雜芳基之具體例與較佳之範圍，可參照上述「經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基」中之芳基及雜芳基之具體例與較佳之範圍。
Ar1~Ar3中，為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基、或具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基者之數量可為1個，亦可為2個或3個，較佳為1個或2個。於Ar1~Ar3中2個或3個為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基、 或具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基時，該等基互相可相同，亦可不同，較佳為相同。於不同之情形時，可為含有通式(2)所表示之骨架之基不同之情形，亦可為含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或雜芳基不同之情形，亦可為與通式(2)所表示之骨架縮合之烴環或雜環不同之情形。
於通式(2)中，X表示O或S。於X為O時，通式(2)中之環骨架為二苯并呋喃骨架，於X為S時，通式(2)中之環骨架為二苯并噻吩骨架。
R1~R8分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結位置。
此處，R1~R8表示之所謂「鍵結位置」意指經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基中，通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於該芳基或雜芳基時之鍵結位置，或於含有通式(2)所表示之骨架之基具有下文所述之二價連結基(將通式(2)所表示之骨架連結於Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基之二價連結基)之情形時，意指以單鍵鍵結於該連結基之鍵結位置。或意指通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於通式(1)之三
環時之鍵結位置。含有通式(2)所表示之骨架之 基較佳為以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而鍵結之基，更佳為以R1或R4作為鍵結位置而鍵結之基，亦更佳為以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基之基，進而較佳為以R1或R4作為鍵結位置而以單鍵鍵結於Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基之基。
於通式(2)所表示之骨架中，R1~R8中除了鍵結位置以外，其餘可全部為取代基，亦可一部分為取代基，其餘為氫原子，亦可全部為氫原子，較佳為一部分為取代基，其餘為氫原子，或全部為氫原子，更佳為全部為氫原子。
作為R1~R8可採用之取代基之具體例，可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、烷基、烷氧基、硫代烷氧基、二級胺基、三級胺基、醯基、芳基、雜芳基、芳氧基、雜芳氧基、硫代芳氧基、硫代雜芳氧基、烯基、炔基、烷氧基羰基、烷基磺醯基、鹵代烷基、烷基醯胺基、芳基醯胺基、矽烷基、三烷基矽烷基烷基、三烷基矽烷基烯基、三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，可進一步經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之硫代烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基、經取代或未經取代之硫代芳氧基、經取代或未經取代之硫代雜芳氧基、二級胺基、三級胺基、或者經取代或未經取代之矽烷基。進而較佳之取代基為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基。該等取代基之碳數以經取代或未經取代之烷基計較佳為1~20，更佳為1~10，進而較佳為1~5，以經取代或未經取代之烷氧基及經取代或未經取代之硫代烷氧基計較佳為1~20，以經取代或未 經取代之芳基、經取代或未經取代之芳氧基及經取代或未經取代之硫代芳氧基計較佳為6~40，以經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之雜芳氧基及經取代或未經取代之硫代雜芳氧基計較佳為3~40，以二級胺基及三級胺基計較佳為1~20，以經烷基取代之矽烷基計較佳為3~20。此處，該等碳數於各取代基進一步經取代基取代之情形時(例如於為經取代之烷基等之情形時)，意指包括經取代之取代基之碳數與取代於該取代基上之取代基之碳數在內之合計碳數。
作為本說明書中之所謂鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本說明書中之所謂烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種。又，亦可混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中之2種以上。烷基之碳數例如可設為1以上、2以上、4以上、6以上。又，碳數可設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烷基之具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、2-乙基己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、環戊基、環己基、環庚基。
本說明書中之所謂烯基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種。又，亦可混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中之2種以上。烯基之碳數例如可設為2以上、4以上、6以上。又，碳數可設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烯基之具體例，可列舉：乙烯基、正丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、第三丁烯基、正戊烯基、異戊烯基、正己烯基、異己烯基、2-乙基己烯基、正庚烯基、異庚烯基、正辛烯基、異辛烯基、正壬烯基、異壬烯基、正癸烯基、異癸烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚 烯基。
本說明書中之所謂炔基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種。又，亦可混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中之2種以上。炔基之碳數例如可設為2以上、4以上、6以上。又，碳數可設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烯基之具體例，可列舉：乙炔基、正丙炔基、異丙炔基、正丁炔基、異丁炔基、第三丁炔基、正戊炔基、異戊炔基、正己炔基、異己炔基、2-乙基己炔基、正庚炔基、異庚炔基、正辛炔基、異辛炔基、正壬基、異壬基、正癸炔基、異癸炔基、環己炔基、環庚炔基。
本說明書中之所謂烷氧基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂硫代烷氧基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂烷硫基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂二級胺基或三級胺基為烷基胺基時之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂醯基之烷基部分(從醯基中除去羰基而獲得之部分)之說明與具體例、本說明書中之所謂烷氧基羰基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂烷基磺醯基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂鹵代烷基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂烷基醯胺基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂矽烷基為烷基矽烷基時之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂三烷基矽烷基烷基之各烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂三烷基矽烷基烯基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂三烷基矽烷基炔基之烷基部分之說明與具體例可參照上述烷基之說明與具體例。
本說明書中之所謂二級胺基或三級胺基為芳基胺基時之芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂芳氧基之芳基部分之說明與具體例、本 說明書中之所謂硫代芳氧基之芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂矽烷基為芳基矽烷基時之芳基部分之說明與具體例可參照上述芳基之說明與具體例。
本說明書中之所謂二級胺基或三級胺基為雜芳基胺基時之雜芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂雜芳氧基之雜芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂硫代雜芳氧基之雜芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂矽烷基為雜芳基矽烷基時之雜芳基部分之說明與具體例可參照上述芳基之說明與具體例。
本說明書中之所謂三烷基矽烷基烯基之烯基部分之說明與具體例可參照上述烯基之說明與具體例。
本說明書中之所謂三烷基矽烷基炔基之炔基部分之說明與具體例可參照上述炔基之說明與具體例。
R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8可分別互相鍵結而形成環狀結構。環狀結構可為芳香環，亦可為脂肪環，又，可為含有雜原子者，進而環狀結構亦可為2個環以上之縮合環。作為此處所謂之雜原子，較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中者。作為所形成之環狀結構之例，可列舉：苯環、萘環、吡啶環、嗒
環、嘧啶環、吡
環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、
唑環、異
唑環、噻唑環、異噻唑環、吲哚環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等，較佳為吡咯環、吲哚環，更佳為吲哚環。於通式(2)所表示之骨架之R1~R8互相鍵結而形成環狀結構之情形時，與芳基或雜芳基之鍵結可為以通式(2)所表示之骨架之R1~R8之任一者作為鍵結位置之鍵結，亦可為於R1~R8互相鍵結所形成之環狀結構之可鍵結之位 置的鍵結，於R1~R8互相鍵結而形成之環狀結構為吡咯環或吲哚環之情形時，較佳為藉由其氮原子鍵結於芳基或雜芳基。以下例示含有R1與R2、或R3與R4互相鍵結而形成吲哚環之通式(2)所表示之骨架之基的具體例。此處標記*表示鍵結位置。但本發明之化合物可採用之含有通式(2)所表示之骨架之基並不由該等具體例限定性地解釋。
於上述式中，X表示O或S。來自N之單鍵鍵結於通式(1)之Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基。次甲基可經取代基所取代。
存在於通式(1)所表示之化合物之分子內的通式(2)所表示之骨架之個數可為1個，亦可為2個以上，較佳為2個以上，更佳為2~6個，進而較佳為2個或3個，尤佳為2個。於通式(1)所表示之化合物之分子內存在2個以上通式(2)所表示之骨架之情形時，該等可相同，亦可不同。於不同之情形時，可為X不同之情形，亦可為R1~R8不同之情形。較佳為存在於分子內之2個以上之通式(2)所表示之骨架全部相同之情形。
含有通式(2)所表示之骨架之基可僅包含通式(2)所表示之骨架，亦可具有其他基。作為其他基，可列舉將通式(2)所表示之骨架連結於Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基之二價連結基、或將通式(2)所表示之骨架連結於通式(1)之三
環之二價連結基。連結基係以R1~R8之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(2)所表示之骨架，並且鍵結於芳基、雜芳基、三
環之可鍵 結之位置之基，可包含單一之原子，亦可包含原子團，較佳為包含原子團。作為包含原子團之連結基，較佳為包含芳香環之連結基，更佳為包含雜芳香環之連結基，進而較佳為包含咔唑環之連結基。連結基中之可取代之位置可經取代基所取代。
作為含有通式(2)所表示之骨架與連結基之基，可列舉下述通式(3)所表示之基。
於通式(3)中，*表示與通式(1)之Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基、或三
環鍵結之位置。R11~R18分別獨立地表示氫原子或取代基，R11~R18之至少一者為以R1~R8之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(3)之咔唑環之通式(2)所表示之骨架。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R15與R16、R16與R17、R17與R18可分別互相鍵結而形成環狀結構。
關於R11~R18可採用之取代基之具體例與較佳之範圍、R11~R18中之特定組合互相鍵結所形成之環狀結構之具體例與較佳之範圍，可參照上述R1~R8之說明中之取代基及環狀結構之具體例與較佳之範圍。
通式(3)所表示之基較佳為R11~R18中之1~4個為通式(2)所表示之骨架，更佳為1個或2個為通式(2)所表示之骨架。於R11~R18中，較佳為R12~R17之至少一者為通式(2)所表示之骨架，且R11及R18為氫原子。又，於R11 ~R18中，亦可設為R11~R13及R16~R18之至少一者為通式(2)所表示之骨架，且R14及R15為氫原子、或通式(2)所表示之骨架以外之取代基。通式(2)所表示之骨架較佳為R12、R13、R16、R17中之任一者以上，更佳為R13及R16之一者或兩者。
經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基中的含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數為1以上，且為可取代於該芳基或雜芳基之最大取代基數以下之整數。作為含有通式(2)所表示之骨架之基可取代之位置，例如可列舉構成芳基之次甲基(-CH=)、構成雜芳基之次甲基(-CH=)或胺基(-NH-)等。含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數較佳為1~4，更佳為1或2。又，尤其是於Ar1~Ar3中之一者為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基的情形時，該等基中之含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數較佳為1或2，於Ar1~Ar3中之兩者或三者為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基的情形時，該等基中之含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數較佳為1。
含有通式(2)所表示之骨架之基的取代位置並無特別限定，於經取代之芳基為苯基且取代數為1之情形時，較佳為相對於通式(1)之三
環之鍵結位置之間位或對位，於經取代之芳基為苯基且取代數為2之情形時，較佳為相對於通式(1)之三
環之鍵結位置之兩個間位。於經取代之雜芳基為咔唑-9-基之情形時，較佳為3位及6位之一者、或3位與6位之兩者。
經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基的可取代之位置中，未經含有通式(2)所表示 之骨架之基取代之位置可經含有通式(2)所表示之骨架之基以外之取代基所取代，亦可未經取代，較佳為至少一部分未經取代，更佳為全部未經取代。關於具有取代基之情形時之取代基之具體例與較佳之範圍，可參照上述R1~R8可採用之取代基之具體例與較佳之範圍。該等取代基中，較佳為烷基或咔唑基。此處所謂之烷基之碳數較佳為1~20，更佳為1~10，進而較佳為1~5。烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一結構，較佳為直鏈狀或支鏈狀。例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基。又，咔唑基較佳為咔唑-9-基。取代基之取代位置並無特別限定，於經取代之芳基為苯基之情形時，較佳為兩處經取代基取代，更佳為相對於通式(1)之三
環之鍵結位置之兩個間位、或鄰位與間位經取代。
又，具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基中的可取代之位置可經取代基所取代，亦可未經取代，較佳為至少一部分未經取代，更佳為全部未經取代。關於經取代之情形時之取代基之具體例與較佳之範圍，可參照上述R1~R8可採用之取代基之具體例與較佳之範圍。又，對該雜芳基進行取代之取代基可為含有通式(2)所表示之骨架之基。
Ar1~Ar3中之芳基或雜芳基中，經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基以外者之可取代之位置可經含有通式(2)所表示之骨架之基以外之取代基所取代，亦可未經取代，較佳為至少一部分未經取代，更佳為全部未經取代。關於經取代之情形時之取代基之具體例與較佳之範圍，可參照上述R1~R8可採用之取代基之具體例與較佳之範圍。
作為本發明之通式(1)所表示之化合物之一群，可列舉滿足下述條件a~c之至少一者之群、或滿足全部條件a~c之群作為表現出較佳之特性之群。
於通式(1)之Ar1~Ar3中，僅一者為作為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基者，該芳基為僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基，且含有通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基，其R12a~R16a中作為通式(2)所表示之骨架者僅為R12a~R14a中之任一者時，除了僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代，或R11a~R18a中之至少一者為烷基，或僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基所取代，且R11a~R18a之至少一者為烷基之情形以外，通式(2)所表示之骨架以R2或R3作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(A)中之咔唑環。
於通式(1)之Ar1~Ar3中，僅一者為作為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基者，該芳基為僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基，且含有通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基，其R12a~R16a中作為通式(2)所表示之骨架者僅為R13a與R16a時，含有下述通式(A)所表示之骨架之基於苯基中之取代位置為相對於三
環之鍵結位置之鄰位或對位。
[於通式(A)中，*表示與通式(1)之Ar1~Ar3中任一者中之芳基及雜芳基之鍵結位置。R11a~R18a分別獨立地表示氫原子或取代基，R12a~R16a中之一者或兩者為以R1~R8中之一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架。其中，R12a~R16a中作為通式(2)所表示之骨架者僅為R12a~R14a中之任一者，或僅為R13a與R16a。R11a與R12a、R12a與R13a、R13a與R14a、R15a與R16a、R16a與R17a、R17a與R18a可分別互相鍵結而形成環狀結構]
於通式(1)之Ar1~Ar3中兩者為作為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基者，且該芳基為以R1作為鍵結位置而以單鍵鍵結有僅1個通式(2)所表示之骨架之苯基時，通式(2)之R6並非為嘧啶基，通式(2)所表示之骨架於苯基中之鍵結位置為相對於三
環之鍵結位置之鄰位或間位。
作為本發明之通式(1)所表示之化合物中表現出較佳之特性之一群，可列舉下述通式(4)所表示之化合物群。
於通式(4)中，Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者 經取代或未經取代之雜芳基，R1a~R5a分別獨立地表示氫原子或取代基，R1a、R3a、R5a之至少一者含有上述通式(2)所表示之骨架。其中，Ar1、Ar2及R1a~R5a不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1a與R2a、R2a與R3a、R3a與R4a、R4a與R5a可分別獨立地互相鍵結而形成環結構。
關於通式(4)之Ar1及Ar2之說明、較佳之範圍及具體例，可參照通式(1)之Ar1及Ar2之相對應之記載。又，關於通式(4)之R1a~R5a可採用之取代基之說明、較佳之範圍及具體例，可參照R1~R8可採用之取代基之記載。
作為較佳之一態樣，可列舉：通式(4)之R3a含有通式(2)所表示之骨架之情形；尤其是通式(4)之R3a含有通式(2)所表示之骨架，且R1a、R2a、R4a、R5a不含通式(2)所表示之骨架之情形；通式(4)之Ar2含有通式(2)所表示之骨架之情形；尤其是通式(4)之Ar2具有與通式(4)中之
相同之結構之情形(於上式中，*表示與三
環之鍵結位置)。
作為本發明之通式(1)所表示之化合物中表現出較佳之特性之另一群，可列舉下述通式(5)所表示之化合物群。
[化18]通式(5)
於通式(5)中，Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基，R1b~R5b分別獨立地表示氫原子或取代基，R1b、R3b、R4b及R5b之至少一者及R2b分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。其中，Ar1、Ar2及R1b~R5b不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1b與R2b、R2b與R3b、R3b與R4b、R4b與R5b可分別獨立地互相鍵結而形成環結構。
關於通式(5)之Ar1及Ar2之說明、較佳之範圍及具體例，可參照通式(1)之Ar1及Ar2之相對於之記載。又，關於通式(5)之R1b~R5b可採用之取代基之說明、較佳之範圍及具體例，可參照R1~R8可採用之取代基之記載。
作為較佳之一態樣，可列舉通式(5)之R4b含有通式(2)所表示之骨架之情形、通式(5)之R2b與R4b為相同結構之基之情形。
作為本發明之通式(1)所表示之化合物中表現出較佳之特性之進而另一群，可列舉下述通式(6)所表示之化合物群。
[化19]通式(6)
於通式(6)中，Ar1表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基，R1c~R10c分別獨立地表示氫原子或取代基，R6c~R10c之至少一者及R2c分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。其中，R1c~R10c中僅R2c與R7c含有上述通式(2)所表示之骨架時之R7c係與R2c不同，且於R2c中具有二苯并呋喃環之情形時並非為將該二苯并呋喃環之氧原子取代為硫原子而成之基，又，於R2c中具有二苯并噻吩環之情形時亦並非為將該二苯并噻吩環之硫原子取代為氧原子而成之基。又，Ar1、Ar2及R1c~R10c不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1c與R2c、R2c與R3c、R3c與R4c、R4c與R5c、R6c與R7c、R7c與R8c、R8c與R9c、R9c與R10c可分別獨立地互相鍵結而形成環結構。
關於通式(6)之Ar1之說明、較佳之範圍及具體例，可參照通式(1)之Ar1之相對應之記載。又，關於通式(6)之R1c~R10c可採用之取代基之說明、較佳之範圍及具體例，可參照R1~R8可採用之取代基之記載。
作為較佳之一態樣，可列舉：通式(6)之R1c~R5c之至少兩者與R6c~R10c之至少兩者分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架之情形；上述通 式(6)之R2c為含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基之基，R6b~R10b之至少一者為含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基之基，x及y為表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基之鍵結位置之數字，且x與y不同之情形。
以下列舉通式(1)所表示之化合物之具體例。但本發明可採用之通式(1)所表示之化合物並不由以下之具體例限定性地解釋。
將通式(1)所表示之化合物之具體例進一步製成表而示於以下。表中以A1~A6、L1~L15、B1~B14表示通式(1)之Ar1、Ar2、Ar3之各結構。
表中之A1~A6之結構如下所述。標記*表示與通式(1)中之肼環之鍵結位置。
表中之L1~L15之結構如下所述。標記*表示與通式(1)中之肼環之鍵結位置，Bn為下述B1~B14之任一者，表示表中所規定者。例如，表中記載為「L1-B1」者意指下述之L1所表示之結構中之Bn為B1者。
表中之B1~B14之結構如下所述。標記*表示與通式(1)中之肼環之鍵結位置，或表示於L1~L15中之Bn之位置處之鍵結位置。
於例如意欲藉由蒸鍍法製膜含有通式(1)所表示之化合物之有機層而利用之情形時，通式(1)所表示之化合物之分子量較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為900以下。分子量之下限值為通式(1)所表示之最小化合物之分子量。
通式(1)所表示之化合物不論分子量大小，均可藉由塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即使為分子量相對較大之化合物，亦可進行成膜。
亦考慮應用本發明，將分子內含有複數個通式(1)所表示之結構之化合物用作主體材料。
例如，考慮於通式(1)所表示之結構中預先存在聚合性基，將藉由使該聚合性基聚合而獲得之聚合物用作發光材料。具體而言，考慮準備通式(1)之Ar1~Ar3、R1~R8之任一者含有聚合性官能基之單體，單獨使其聚合， 或使其與其他單體一併進行共聚合，藉此獲得具有重複單元之聚合物，並將該聚合物用作發光材料。或亦考慮藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此偶合而獲得二聚物或三聚物，並將該等用作發光材料。
作為具有含有通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物之例，可列舉含有下述通式(11)或(12)所表示之結構之聚合物。
於通式(11)或(12)中，Q表示含有通式(1)所表示之結構之基，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。
於通式(11)或(12)中，R101、R102、R103及R104分別獨立地表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
L1及L2所表示之連結基可鍵結於構成Q之通式(1)之結構的Ar1~Ar3、R1~R8之任一者。可相對於1個Q連結2個以上之連結基而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單元之具體之結構例，可列舉下述式(13)~(16)所表示之結構。
具有含有該等式(13)~(16)之重複單元之聚合物可藉由向通式(1)之結構之Ar1~Ar3、R1~R8之任一者上導入羥基，以其作為連接基而與下述化合物進行反應從而導入聚合性基，並使該聚合性基進行聚合而合成。
分子內含有通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅包含具有通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物，亦可為含有具有其以外之結構之重複單元的聚合物。又，聚合物中所含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單一種類，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉由通常之共聚合所使用之單體衍生者。例如，可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元。
[通式(1)所表示之化合物之合成方法]
通式(1)所表示之化合物為新穎化合物。
通式(1)所表示之化合物可藉由將已知之反應加以組合而合成。例如，Ar1、Ar2為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之苯基，且含有通式(2)所表示之骨架之基以R1作為鍵結位置而以單鍵鍵結於苯基之相對於三
環之鍵結位置的間位之化合物可藉由以下之反應式1或2所表示之反應而合成。
關於上述反應式中之Ar3、X、R2~R8之說明，可參照通式(1)中之相對應之說明。Z分別獨立地表示鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為溴原子。
上述反應係應用公知之偶合反應者，可適當選擇公知之反應條件而使用。關於上述反應之詳細內容，可參考下文所述之合成例。又，通式(1)所表示之化合物亦可藉由將其他公知之合成反應加以組合而合成。
[有機發光元件]
本發明之通式(1)所表示之化合物包括作為有機發光元件之主體材料 有用之化合物。此種本發明之通式(1)所表示之化合物於有機發光元件之發光層中可有效地用作主體材料。又，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可用作發光材料(尤其是延遲螢光材料)或輔助摻雜劑，進而亦可用作電子輸送材料或電洞輸送材料、或者電洞阻擋材料或電子阻擋材料。此處，本發明中所謂「主體材料」係指以多於發光材料之量含有於發光層中之有機化合物，且為發光層所含之有機化合物中最低激發單重態能階最高之有機化合物。又，所謂「輔助摻雜劑」係指至少含有該輔助摻雜劑、主體材料及發光材料之發光層中以發光材料之發光效率變得高於除了不含輔助摻雜劑以外組成相同之發光層之方式發揮作用之有機化合物。
藉由將本發明之通式(1)所表示之化合物用作發光層之主體材料，可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。有機光致發光元件具有基板上至少形成有發光層之結構。又，有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及於陽極與陰極之間形成有有機層之結構。有機層係至少含有發光層者，可為僅包含發光層者，亦可為除了發光層以外具有1層以上之有機層者。作為此種其他有機層，可列舉：電洞輸送層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子輸送層、激子阻擋層等。電洞輸送層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入輸送層，電子輸送層亦可為具有電子注入功能之電子注入輸送層。將具體之有機電致發光元件之結構例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞輸送層，5表示發光層，6表示電子輸送層，7表示陰極。
以下，對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，基板與發光層之說明亦適用於有機光致發光元件之基板與發光層。
(基板)
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板所支持。對於該基板，並無特別限制，只要為自先前起慣用於有機電致發光元件者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
(陽極)
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，並以光微影法形成所需形狀之圖案，或於不甚要求圖案精度之情形(100μm以上之程度)時，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之遮罩而形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於從該陽極提取發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚雖然亦取決於材料，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
另一方面，作為陰極，可使用以功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該等中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之 方面而言，較佳為電子注入性金屬與功函數之值較其大而穩定之金屬即第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使所發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極之任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而適宜。
又，藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用此情況，可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
(發光層)
發光層係藉由自陽極及陰極分別注入之電洞及電子再結合而產生激子後發光之層，至少含有發光材料與主體材料。
發光層所含之發光材料可為螢光發光材料，亦可為磷光發光材料。又，發光材料亦可為與通常之螢光一併放射延遲螢光之延遲螢光材料。延遲螢光係於藉由供能成為激發態之化合物中，產生從激發三重態向激發單重態之反向系間跨越後，由該激發單重態恢復為基態時所放射之螢光，係與直接產生之來自激發單重態之螢光(通常之螢光)相比較慢觀測到之螢光。藉由使用此種放射延遲螢光之發光材料，可獲得較高之發光效率。
主體材料係發光層所含之有機化合物中最低激發單重態能階最高之有機化合物。作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞輸送能力、電子輸送能力，且防止發光之長波長化，並且具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。於本發明中，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之 1種或2種以上。此處，發光層所含之有機化合物至少為發光材料及主體材料，作為其他有機化合物，可列舉輔助摻雜劑。藉由發光層含有通式(1)所表示之化合物作為主體材料，可將發光材料所產生之單重態之激子有效地封入至發光材料之分子中，而將其能量有效地用作用以發光之能量。其結果為，可實現發光效率較高之有機電致發光元件。又，主體材料較佳為從通式(1)所表示之化合物群中選擇如發光層所含之有機化合物中，最低激發單重態能階最高、且最低激發三重態能階亦最高之化合物而使用。藉此，可將發光材料所產生之三重態之激子亦與單重態之激子一併封入至發光材料之分子中，而將該等之能量有效地用於發光。
於本發明之有機電致發光元件中，發光係從發光層所產生。該發光可為螢光發光、延遲螢光發光、磷光發光之任一種，亦可混合存在該等發光。又，亦可為發光之一部分或部分來自主體材料之發光。
發光層中之通式(1)所表示之化合物的含量之下限值例如可設為超過1重量%、超過5重量%、超過10重量%。上限值較佳為設為未達99.999重量%，例如亦可設為未達99.99重量%、未達99重量%、未達98重量%、未達95重量%。於將通式(1)所表示之化合物用作主體材料之情形時，較佳為將發光層中之含量設為超過50重量%，亦較佳為設為超過70重量%。
如上所述，發光層所使用之發光材料可為螢光材料、磷光材料、延遲螢光材料之任一種，就獲得較高之發光效率之方面而言，較佳為磷光材料或延遲螢光材料。之所以藉由延遲螢光材料可獲得較高之發光效率係基於以下原理。
於有機電致發光元件中，從正負之兩電極向發光材料注入載子，產生激發態之發光材料，而使其發光。通常，於載子注入型之有機電致發光元 件之情形時，所產生之激子中，25%被激發為激發單重態，其餘75%被激發為激發三重態。因此，利用來自激發三重態之發光即磷光時，能量之利用效率較高。然而，激發三重態由於壽命較長，故而會因激發態之飽和或與激發三重態之激子之相互作用而引起能量之失活，一般而言磷光之量子產率不高之情況較多。另一方面，延遲螢光材料係藉由系間跨越等而使能量躍遷至激發三重態後，藉由三重態-三重態湮滅或熱能之吸收而反向系間跨越至激發單重態並放射螢光。於有機電致發光元件中，認為其中利用熱能吸收之熱活化型之延遲螢光材料尤其有用。於將延遲螢光材料用於有機電致發光元件之情形時，激發單重態之激子如通常般放射螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收設備所釋放之熱向激發單重態系間跨越並放射螢光。此時，由於為自激發單重態之發光，故而為與螢光相同波長之發光，並且因自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越，所產生之光之壽命(發光壽命)較通常之螢光或磷光變長，故而以較該等延遲之螢光之形式被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型之激子遷移機制，則藉由在注入載子後經過熱能之吸收，可將通常僅產生25%之激發單重態之化合物的比率提高至25%以上。若使用即使於未達100℃之較低之溫度下亦發出較強螢光及延遲螢光之化合物，則會因設備之熱而充分產生從激發三重態向激發單重態之系間跨越並放射延遲螢光，故而可使發光效率飛躍性地提高。
此外，於本發明中，藉由以與發光層之陰極側相接之方式形成含有通式(1)所表示之化合物之電洞阻擋層，阻擋發光層中產生之激發三重態之激子及激發單重態之激子向陰極側擴散，於發光層中會以較高之機率發生從激發三重態向激發單重態之反向系間跨越、激發單重態之激子之放射失 活。因此，可進一步提高發光效率。
以下，對發光層可使用之發光材料進行說明。發光層使用發光材料。發光材料可為放射延遲螢光之延遲螢光材料，亦可為不放射延遲螢光之螢光材料。
發光層可使用之延遲螢光材料之種類並無特別限制。可將通式(1)所表示之化合物用作延遲螢光材料。作為較佳之延遲螢光材料，可列舉：為WO2013/154064號公報之段落0008~0048及0095~0133、WO2013/011954號公報之段落0007~0047及0073~0085、WO2013/011955號公報之段落0007~0033及0059~0066、WO2013/081088號公報之段落0008~0071及0118~0133、日本專利特開2013-256490號公報之段落0009~0046及0093~0134、日本專利特開2013-116975號公報之段落0008~0020及0038~0040、WO2013/133359號公報之段落0007~0032及0079~0084、WO2013/161437號公報之段落0008~0054及0101~0121、日本專利特開2014-9352號公報之段落0007~0041及0060~0069、日本專利特開2014-9224號公報之段落0008~0048及0067~0076所記載之通式所包含之化合物、尤其是例示化合物，且放射延遲螢光者。又，可較佳地採用為日本專利特開2013-253121號公報、WO2013/133359號公報、WO2014/034535號公報、WO2014/115743號公報、WO2014/122895號公報、WO2014/126200號公報、WO2014/136758號公報、WO2014/133121號公報、WO2014/136860號公報、WO2014/196585號公報、WO2014/189122號公報、WO2014/168101號公報、WO2015/008580號公報、WO2014/203840號公報、WO2015/002213號公報、WO2015/016200號公報、WO2015/019725號公報、 WO2015/072470號公報、WO2015/108049號公報、WO2015/080182號公報、WO2015/072537號公報、WO2015/080183號公報、日本專利特開2015-129240號公報、WO2015/129714號公報、WO2015/129715號公報、WO2015/133501號公報、WO2015/136880號公報、WO2015/137244號公報、WO2015/137202號公報、WO2015/137136號公報、WO2015/146541號公報、WO2015/159541號公報所記載之發光材料，且放射延遲螢光者。再者，本段落所記載之上述公報作為本說明書之一部分而引用至此。
進而，可將以下所記載之通式(A)~(F)所表示之化合物、或具有以下所記載之結構之化合物用作發光材料。尤其是可較佳地採用放射延遲螢光者。
首先，對通式(A)所表示之化合物進行說明。
於通式(A)中，R1~R5之至少一者表示氰基，R1~R5之至少一者表示下述通式(11)所表示之基，其餘R1~R5表示氫原子或取代基。
於通式(11)中，R21~R28分別獨立地表示氫原子或取代基。但滿足下述<A>或<B>之至少一者。
<A>R25及R26一併形成單鍵。
<B>R27及R28表示一併形成經取代或未經取代之苯環所需之原子團。
作為通式(11)所表示之基，例如可例示下述之通式(12)~(15)所表示之基。
於通式(12)~(15)中，R31~R38、R41~R46、R51~R62及R71~R80分別獨立地表示氫原子或取代基。通式(12)~(15)所表示之基具有取代基時之取代位置或取代數並無特別限制。於具有複數個取代基時，該等互相可相同，亦可不同。
作為通式(A)所表示之化合物之具體例，可列舉以下之表所記載之化合物。於表中通式(12)~(15)之任一者所表示之基於分子內存在2個以上之情形時，該等基全部具有相同之結構。例如，於化合物1中，通式(1)之R1、R2、R4及R5為通式(12)所表示之基，該等基均為未經取代之9-咔唑基。表中記載為式(21)~(24)者如以下所述。n為重複單元數，為2以上之整數。
繼而，對通式(B)所表示之化合物進行說明。
於通式(B)中，R1、R2、R3、R4及R5中之一者以上分別獨立地表示1位或8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基、1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡
基、或者1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡噻
基。其餘表示氫原子或取代基，該取代基不為1位或8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基、1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡
基、或者1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡噻
基。構成上述9-咔唑基、上述10-啡
基及上述10-啡噻
基之各環骨架之1個以上之碳原子可被取代為氮原子。
列舉通式(A)之R1、R2、R3、R4及R5中之一者以上所表示之「1位或8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基」的具體例(m-D1~m-D23)。
列舉通式(A)之R1、R2、R3、R4及R5中之上述「一者以上」除外之其餘所表示之「取代基」的具體例(Cz、Cz1~12)。
列舉通式(B)所表示之化合物之具體例。
繼而，對通式(C)所表示之化合物進行說明。
於通式(C)中，R1、R2、R4及R5中之三者以上分別獨立地表示經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之10-啡
基、經取代或未經取代之10-啡噻
基、或氰基。其餘表示氫原子或取代基，但該取代基並非為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之10-啡
基、或者經取代或未經取代之10-啡噻
基。構成上述9-咔唑基、上述10-啡
基及上述10-啡噻
基之各環骨架之1個以上之碳原子可被取代為氮原子。R3分別獨立地表示氫原子或取代基，但該取代基並非為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之10-啡
基、氰基、經取代或未經取代之10-啡噻
基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之炔基。
例示通式(C)之R1、R2、R4及R5之具體例(D1~D42)。
列舉通式(C)所表示之化合物之具體例。
繼而，對通式(D)所表示之化合物進行說明。
[化39]通式(D)(Cz)a-Ar
於通式(D)中，Cz表示1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基(此處，構成9-咔唑基之咔唑環之環骨架的1~8位之碳原子之至少一者可被取代為氮原子，但不存在1位與8位均被取代為氮原子之情況。又，構成9-咔唑基之各苯環可與其他環縮合)，Ar表示具有含有Hammett之σp值為正之結構部位之取代基(其中，氰基除外)的苯環、或具有含有Hammett之σp值為正之結構部位之取代基(其中，氰基除外)的聯苯環，a表示1以上之整數，但不存在超過於Ar所表示之苯環或聯苯環上可取代之最大取代基數之情況。於a為2以上時，複數個Cz互相可相同，亦可不同。
通式(D)包含下述之通式(D1)。
於通式(D1)中，Sp表示苯環或聯苯環，Cz表示1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基(此處，構成9-咔唑基之咔唑環之環骨架的1~8位之碳原子之至少一者可被取代為氮原子，但不存在1位與8位均被取代為氮原子之情況。又，構成9-咔唑基之各苯環可與其他環縮合)，D表示Hammett之σp值為負之取代基，A表示Hammett之σp值為正之取代基(其中，氰基除外)，a表示1以上之整數，m表示0以上之整數，n表示1以上之整數，但不存在a+m+n超過於Sp所表示之苯環或聯苯環上可取代之最大取代基數之情況。於a為2以上時，複數個Cz互相可相同，亦可不同。於m為2以上時，複數個D互相可相同，亦可不同。於n為2以上時，複數個A互相可相同，亦可不同。
通式(D)亦包含下述之通式(D2)。
於通式(D2)中，Sp表示苯環或聯苯環，Cz表示1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基(此處，構成9-咔唑基之咔唑環之環骨架的1~8位之碳原子之至少一者可被取代為氮原子，但不存在1位與8位均被取代為氮原子之情況。又，構成9-咔唑基之各苯環可與其他環縮合)，Z表示Cz及[Asp-(D')m']以外之取代基，Asp表示將(D')m'全部取代為氫原子時Hammett之σp值為正之取代基，D'表示Hammett之σp值為負之取代基，a表示1以上之整數，b表示1以上之整數，p表示0以上之整數，但不存在a+b+p超過於Sp所表示之苯環或聯苯環上可取代之最大取代基數之情況。於a為2以上時，複數個Cz互相可相同，亦可不同。於b為2以上時，複數個Asp-(D')m'互相可相同，亦可不同。於p為2以上時，複數個Z互相可相同，亦可不同。又，m'表示1以上之整數，但不存在超過於Asp上可取代之最大取代基數減去1而獲得之數之情況。於m'為2以上時，複數個D'互相可相同，亦可不同。
作為Cz所表示之「1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基」的具體例，例示上述之m-D1~m-D23。
作為D所表示之取代基之具體例，例示上述之Cz、Cz1~12。
例示A所表示之取代基之具體例(A-1~A-78)。*表示鍵結位置。
通式(D)所表示之化合物較佳為下述通式S-1~S-18所表示之化合物。R11~R15、R21~R24、R26~R29分別獨立地表示取代基Cz、取代基D、取代基A之任一者。其中，通式S-1~S-18分別於該通式所具有之R11~R15、R21~R24、R26~R29中至少各具有1個取代基Cz與取代基A。Ra、Rb、Rc、Rd分別獨立地表示烷基。Ra彼此、Rb彼此、Rc彼此、Rd彼此可相同，亦可不同。
作為通式(D)所表示之化合物之具體例，可列舉下述通式(D3)所表示，X1~X10為下述表11~13所示之基，t為下述表11~13所示之數之化合物。
[表12]
[表13]
作為通式(D)所表示之化合物之具體例，可列舉下述通式(D4)所表示，X11~X15、A11為下述表14所示之基之化合物。
作為通式(D)所表示之化合物之具體例，可列舉下述通式(D5)所表示，Cz、A12為下述表15所示之基之化合物。
[化46]通式(D5) Cz-A12
繼而，對通式(E)所表示之化合物進行說明。
[化47]通式(E)
於通式(E)中，R1及R2分別獨立地表示氟化烷基，D表示Hammett之σp值為負之取代基，A表示Hammett之σp值為正之取代基。
作為A所含有之取代基之具體例，可列舉通式(D)所例示之A所表示之取代基之具體例(A-1~A-78)。
以下，例示通式(E)所表示之化合物之具體例。
繼而，對通式(F)所表示之化合物進行說明。
[化49]通式(F)
於通式(F)中，R1~R8、R12及R14~R25分別獨立地表示氫原子或取代基，R11表示經取代或未經取代之烷基。其中，R2~R4之至少一者為經取代或未經取代之烷基，R5~R7之至少一者為經取代或未經取代之烷基。
例示通式(F)所表示之化合物之具體例。
除了上述通式所表示之發光材料以外，亦可採用以下之發光材料。
(注入層)
所謂注入層係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層，有電洞注入層與電子注入層，可使之存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間、及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可視需要而設置。
(阻擋層)
阻擋層係能夠阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞輸送層之間，阻擋電子朝向電洞輸送層而通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子輸送層之間，阻擋電洞朝向電子輸送層而通過發光層。又，阻擋層可用以阻擋激子向發光層之外側擴散。即電子阻擋層、電洞阻擋層亦可各自兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中之所謂電子阻擋層或激子阻擋層係以包括為一層且具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的含義使用。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，於廣義下具有電子輸送層之功能。電洞阻擋層具有輸送電子並且阻擋電洞到達電子輸送層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要而使用下文所述之電子輸送層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，於廣義下具有輸送電洞之功能。電子阻擋層具有輸送電洞並且阻擋電子到達電洞輸送層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合之機率。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層係用以阻擋藉由在發光層內電洞與電子再結合而產生之激子擴散至電荷輸送層之層，藉由插入本層，可將激子有效地封入至發光層內，從而可提高元件之發光效率。激子阻擋層可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側之任一者，亦可同時插入至兩者。即、於陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞輸送層與發光層之間與發光層鄰接地插入該層，於插入至陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間與發光層鄰接地插入該層。又，陽極及發光層之與陽極側鄰接之激子阻擋層之間可具有電洞注入層或電子阻擋層等，陰極及發光層之與陰極側鄰接之激子阻擋層之間可具有電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞輸送層)
所謂電洞輸送層，包含具有輸送電洞之功能之電洞輸送材料，電洞輸 送層可設置單層或複數層。
作為電洞輸送材料，係具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性中之任一者的材料，可為有機物、無機物之任一者。作為可使用之公知之電洞輸送材料，例如可列舉：三唑衍生物、
二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子輸送層)
所謂電子輸送層，包含具有輸送電子之功能之材料，電子輸送層可設置單層或複數層。
作為電子輸送材料(亦存在兼作電洞阻擋材料之情形)，只要具有將從陰極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子輸送層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、
二唑衍生物等。進而，於上述
二唑衍生物中，將
二唑環之氧原子取代為硫原子而成之噻二唑衍生物、具有作為拉電子基而已知之喹
啉環的喹
啉衍生物亦可用作電子輸送材料。進而，亦可使用於高分子鏈中導入有該等材料、或以該等材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅可將通式(1)所表示之化合物用於1層之有機層(例如，發光層)，而且亦可用於複數層之有機層。此時，用於 各有機層之通式(1)所表示之化合物互相可相同，亦可不同。例如，除了發光層以外，上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞輸送層、電子輸送層等亦可使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，可以乾式製程、濕式製程中之任一者而製作。
以下，具體例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。但可用於本發明之材料並不由以下之例示化合物限定性地解釋。又，即使作為具有特定功能之材料而例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R'、R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。X表示形成環骨架之碳原子或雜原子，n表示3~5之整數，Y表示取代基，m表示0以上之整數。
作為發光層之主體材料，最佳為使用通式(1)所表示之化合物，於將通式(1)所表示之化合物用於主體材料以外(例如電洞阻擋材料或電子輸送材料)之情形時，亦可將通式(1)所表示之化合物以外者用作主體材料。以下，列舉於該情形時可用作主體材料之化合物例。
[化56]
繼而，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電洞輸送材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
作為電洞阻擋材料，可較佳地使用通式(1)所表示之化合物。又，除此以外，以下列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
作為電子輸送材料，可較佳地使用通式(1)所表示之化合物。又，除此以外，以下列舉可用作電子輸送材料之較佳之化合物例。
繼而，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
進而，列舉作為可添加之材料而較佳之化合物例。例如，可考慮作為穩定化材料而添加等。
藉由上述方法而製作之有機電致發光元件係藉由對所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為利用激發單重態能量之發光，則以螢光發光及延遲螢光發光之形式確認到與其能階相應之波長之光。又，若為利用激發三重態能量之發光，則以磷光之形式確認到與其能階相應之波長。由於通常之螢光與延遲螢光發光相比螢光壽命較短，故而發光壽命可以螢光與延遲螢光加以區別。
另一方面，關於磷光，於本發明之化合物之類的通常有機化合物中，由於激發三重態能量不穩定，熱失活之速度常數較大，發光之速度常數較小而立即失活，故而於室溫下幾乎無法觀測。為了測定通常有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測極低溫之條件下之發光而測定。
本發明之有機電致發光元件可應用於單一元件、包含配置為陣列狀之 結構之元件、陽極與陰極配置為X-Y矩陣狀之結構之任一者。根據本發明，藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率得以大幅改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件進而可應用於各種用途。例如，可使用本發明之有機電致發光元件而製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細情況，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共著之「有機EL顯示器」(OHM社)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光。
以下，列舉合成例及實施例更具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之主旨，則可進行適當變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例限定性地解釋。再者，發光特性之評價係使用電源電錶(Keithley公司製造：2400系列)、半導體參數分析器(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率測定裝置(Newport公司製造：1930C)、光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)、分光放射計(Topcon公司製造：SR-3)及快速照相機(Hamamatsu Photonics股份有限公司製造之C4334型)而進行。
(合成例1)化合物1之合成
(1-1)中間物A-1之合成
將苯甲醯氯19g(0.14mol)裝入1000mL三口燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換後，添加二氯甲烷400mL、3-溴苯甲腈50g(0.27mol)，於氮氣流下、0℃下加以攪拌。攪拌後，添加氯化銻17mL(0.14mol)，從0℃逐漸恢復為室溫，於60℃下攪拌1小時。攪拌後，將該混合物冷卻後，加入氨水400mL，於0℃下加以攪拌。將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、甲醇之順序洗淨所獲得之固體。洗淨後，將該固體轉移至圓底燒瓶中，添加N,N-二甲基甲醯胺200mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾。將過濾物再次轉移至圓底燒瓶中，添加N,N-二甲基甲醯胺100mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後，將該混合物再次進行抽氣過濾。將所獲得之濾液與來自濾液之析出固體裝入圓底燒瓶中，進行減壓蒸餾，而將N,N-二甲基甲醯胺減少至100mL左右。向該混合物中添加水500mL並加以攪拌、過濾。以水洗淨所獲得之固體。將該固體添加至甲醇500mL中，照射超音波後，進行抽氣過濾，結果以產量42g、產率66%獲得目標物之白色粉末狀固體(中間物A-1：2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三
)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：8.88(t,J=1.8Hz,2H),8.77-8.75(m,2H),8.71-8.69(m,2H),7.76-7.74(m,2H),7.66-7.58(m,3H),7.47(t,J=7.8Hz,2H)
MS：470.22
(1-2)化合物1之合成
將中間物A-1(2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三
)1.1g(2.4mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.8g(5.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.080g(0.069mmol)、碳酸鉀11g(80mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃120mL、水40mL，於氮氣環境下、60℃下攪拌20小時。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體，結果以產量1.6g、產率82%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物1)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.24(s,2H),8.87(d,J=7.8Hz,2H),8.81(d,J=7.0Hz,2H),8.21(d,J=7.9Hz,4H),7.99(d,J=7.3Hz,2H),7.78(d,J=7.7Hz,2H),7.74(t,J=7.8Hz,2H),7.64-7.55(m,7H),7.51-7.44(m,4H)
MS：673.45
(合成例2)經由其他合成路徑之化合物1之合成
(2-1)中間物D-1之合成
將1-溴-3-碘苯24g(85mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷24g(77mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)2.7g(2.3mmol)、 碳酸鉀28g(0.20mol)裝入1000mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃400mL、水100mL，於氮氣環境下、80℃下攪拌12小時。攪拌後，將該混合物加入至氯仿300mL中，添加水進行洗淨。洗淨後，將有機層與水層加以分離，使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用己烷。使將所獲得之溶出分加以濃縮而獲得之固體於氯仿與己烷之混合溶劑中進行再結晶，結果以產量24g、產率90%獲得目標物之粉末狀白色固體(中間物D-1：4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：8.20-8.17(m,2H),7.88(t,J=1.8Hz,1H),7.85-7.83(m,1H),7.70-7.68(m,1H),7.58-7.54(m,2H),7.50-7.41(m,3H),7.38(t,J=7.9Hz,1H)
MS：339.67
(2-2)中間物D-2之合成
將中間物D-1(4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩)26g(77mmol)裝入1000mL三口燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換後，添加四氫呋喃500mL，於氮氣環境下、-78℃下攪拌1小時。向該溶液中添加2.5mol/L之正丁基鋰之己烷溶液32mL(81mmol)，並將該溶液於-78℃下攪拌1小時。攪拌後，向該 溶液中添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷16g(84mmol)，從-78℃逐漸恢復為室溫，並於室溫下攪拌12小時。攪拌後，向該溶液中添加水100mL、氯仿300mL並加以攪拌。攪拌後，將水層與有機層加以分離，藉由飽和食鹽水洗淨有機層。洗淨後，於有機層中添加硫酸鎂而加以乾燥。乾燥後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=1：2之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮，結果以產量15g、產率52%獲得黃色液體之目標物(中間物D-2：2-[3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：8.20-8.18(m,1H),8.15(dd,J=7.5Hz,1.5Hz,1H),8.12(s,1H),7.90-7.88(m,2H),7.84-7.83(m,1H),7.56-7.51(m,3H),7.47-7.45(m,2H),1.37(s,12H)
MS：386.34
(2-3)化合物1之合成
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三
0.67g(3.0mmol)、中間物D-2(2-[3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)2.8g(7.1 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸鉀5.5g(40mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60mL、水20mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體，結果以產量1.6g、產率80%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物1)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.24(s,2H),8.87(d,J=7.8Hz,2H),8.81(d,J=7.0Hz,2H),8.21(d,J=7.9Hz,4H),7.99(d,J=7.3Hz,2H),7.78(d,J=7.7Hz,2H),7.74(t,J=7.8Hz,2H),7.64-7.55(m,7H),7.51-7.44(m,4H)
MS：673.45
(合成例3)化合物2之合成
將以與合成例1同樣之方式合成之中間物A-1(2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三
)1.5g(3.1mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.2g(7.5mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸鉀5.5g(40mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60mL、水20mL，於氮氣環境下、60 ℃下攪拌20小時。攪拌後，將該混合物添加至甲苯200mL中，添加水進行洗淨。洗淨後，將有機層與水層加以分離，使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。使將所獲得之濾液進行濃縮而獲得之固體於氯仿與甲醇之混合溶劑中進行再結晶，結果以產量1.6g、產率80%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物2)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.45(s,2H),8.88(t,J=8.1Hz,4H),8.20(d,J=7.6Hz,2H),8.01-7.97(m,4H),7.78-7.75(m,4H),7.64-7.58(m,5H),7.47-7.26(m,6H)
MS：641.62
(合成例4)經由其他合成路徑之化合物2之合成
(4-1)中間物D-3之合成
將1-溴-3-碘苯4.0g(14mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷4.2g(14mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.50g(0.43mmol)、碳酸鉀3.3g(24mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃40mL、水12mL，於氮氣環境下、80℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物添加至氯仿中，添加水進行洗淨。洗淨後，將有機層與水層加以分離，使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣 過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=1：4之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮，結果以產量4.0g、產率88%獲得目標物之粉末狀白色固體(中間物D-3：4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：8.06(t,J=1.8Hz,1H),7.99(dd,J=7.7Hz,1.0Hz,1H),7.96(dd,J=7.7Hz,1.2Hz,1H),7.87-7.85(m,1H),7.62(d,J=8.2Hz,1H),7.58-7.55(m,2H),7.49(td,J=8.0Hz,1.8Hz,1H),7.45-7.26(m,3H)
MS：324.12
(4-2)中間物D-4之合成
將中間物D-3(4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)3.8g(12mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換後，添加四氫呋喃50mL，於氮氣環境下、-78℃下攪拌1小時。向該溶液中添加2.5mol/L之正丁基鋰之己烷溶液4.9mL(12mmol)，將該溶液於-78℃下攪拌1小時。攪拌後，向該溶液中添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.4g(13mmol)，從-78℃逐漸恢復為室溫，並於室溫下攪拌12小時。攪拌後，向該溶液中添加水100mL、氯仿100mL並加以攪拌。攪拌後，將水層與有機層加以分離， 藉由飽和食鹽水洗淨有機層。洗淨後，於有機層中添加硫酸鎂而加以乾燥。乾燥後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=1：2之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮，結果以產量2.8g、產率64%獲得透明液體之目標物(中間物D-4：2-[3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)。
(4-3)化合物2之合成
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三
0.70g(3.1mmol)、中間物D-4(2-[3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)2.8g(7.4mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸鉀5.5g(40mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60mL、水20mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體，結果以產量1.5g、產率75%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物2)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.45(s,2H),8.88(t,J=8.1Hz,4H), 8.20(d,J=7.6Hz,2H),8.01-7.97(m,4H),7.78-7.75(m,4H),7.64-7.58(m,5H),7.47-7.26(m,6H)
MS：641.62
(合成例5)化合物3之合成
將以與合成例1同樣之方式合成之中間物A-1(2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三
)1.0g(2.1mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.6g(5.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.25g(0.21mmol)、碳酸鉀5.5g(40mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃60mL、水10mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物添加至氯仿100mL中，添加水進行洗淨。洗淨後，將有機層與水層加以分離，使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=3：1之混合溶劑。使將所獲得之溶出分進行濃縮而獲得之固體於氯仿與甲醇之混合溶劑中進行再結晶，結果以產量1.4g、產率97%獲得目標物(化合物3)之粉末狀白色固體。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：8.91(d,J=6.7Hz,2H),8.90(s,2H), 8.71(d,J=8.5Hz,2H),7.94-7.92(m,2H),7.84-7.80(m,2H),7.73-7.70(m,4H),7.58-7.49(m,5H),7.73-7.30(m,4H),7.20(d,J=8.3Hz,2H),7.06-7.01(m,2H)
MS：673.61
(合成例6)化合物9之合成
(6-1)中間物A-2之合成
將3,5-二溴苯甲酸30g(0.11mol)裝入1000mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加亞硫醯氯24mL、二甲基甲醯胺3滴，於氮氣流下、70℃下攪拌3小時。攪拌後，藉由減壓蒸餾除去該溶液內之亞硫醯氯，並乾燥3小時。乾燥後，添加苯甲腈22g(0.21mol)，於氮氣流下、0℃下加以攪拌。攪拌後，添加氯化銻14mL(0.11mol)，從0℃逐漸恢復為室溫，於60℃下攪拌1小時。攪拌後，將該混合物冷卻後，加入氨水200mL，並於0℃下加以攪拌。將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、甲醇之順序洗淨所獲得之固體。洗淨後，將該固體轉移至圓底燒瓶中，添加N,N-二甲基甲醯胺200mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾。將過濾物再次轉移至圓底燒瓶中，添加N,N-二甲基甲醯胺100mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後，將該混合物再次進行抽氣過濾。將所獲得之濾液與來自濾液之析出固體裝入圓底燒瓶中，進行減壓蒸餾，而將N,N- 二甲基甲醯胺減少至100mL左右。向該混合物中添加水500mL並加以攪拌、過濾。以水洗淨所獲得之固體。將該固體添加至甲醇500mL中，照射超音波後，進行抽氣過濾，結果以產量22g、產率45%獲得目標物之白色粉末狀固體(中間物A-2：2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三
)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：8.83(d,J=2.4Hz,2H),8.79-8.75(m,4H),7.90(t,J=2.0Hz,1H),7.66-7.58(m,6H)
MS：468.24
(6-2)化合物9之合成
將中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三
)1.1g(2.4mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.8g(5.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.080g(0.069mmol)、碳酸鉀11g(80mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃120mL、水40mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體，結果以產量1.3g、產率82%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物9)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.27(s,2H),8.82(dd,J=8.2Hz,1.5Hz,4H),8.36(t,J=1.8Hz,1H),8.27-8.24(m,4H),7.89-7.87(m,2H), 7.75(dd,J=7.7Hz,1.2Hz,2H),7.68(t,J=7.5Hz,2H),7.62-7.54(m,6H),7.53-7.26(m,4H)
MS：673.47
(合成例7)化合物10之合成
將以與合成例6同樣之方式合成之中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三
)1.5g(3.1mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.2g(7.5mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.080g(0.069mmol)、碳酸鉀11g(80mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃120mL、水40mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體，結果以產量1.5g、產率75%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物10)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.42(d,J=1.7Hz,2H),8.86(dd,J=8.0Hz,1.5Hz,4H),8.72(s,1H),8.07-8.05(m,4H),7.98(d,J=7.8Hz,2H),7.67(d,J=8.2Hz,2H),7.63-7.55(m,8H),7.51(td,J=7.7Hz,1.3Hz,2H),7.41(td,J=7.7Hz,1.5Hz,2H)
MS：642.61
(合成例8)化合物11之合成
將以與合成例6同樣之方式合成之中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三
)1.0g(2.1mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.6g(5.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.070g(0.061mmol)、碳酸鉀5.5g(40mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60mL、水20mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物添加至氯仿100mL中，添加水進行洗淨。洗淨後，將有機層與水層加以分離，使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=3：1之混合溶劑。使將所獲得之溶出分進行濃縮而獲得之固體於氯仿與甲醇之混合溶劑中進行再結晶，結果以產量1.3g、產率90%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物11)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.06(dd,J=5.8Hz,1.7Hz,2H),8.72(dd,J=8.3Hz,1.2Hz,4H),7.94(d,J=7.0Hz,4H),7.93-7.86(m,3H),7.84(d,J=7.2Hz,1H),7.80-7.49(m,9H),7.44(d,J=6.3Hz,2H),7.37(td,J=8.1Hz,1.0Hz,1H),7.33(td,J=8.1Hz,1.0Hz,1H),7.17(td,J=8.3Hz,1.0Hz,1H),7.03(td,J=8.3Hz,1.0Hz,1H)
MS：674.62
(合成例9)化合物4之合成
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三
1.45g(3.1mmol)、2-(3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.75g(7.44mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10g(0.093mmol)、碳酸鉀8.3g(60mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃90mL、水30mL，於氮氣環境下、90℃下攪拌20小時。攪拌後，有固體析出。使用1,2-二氯苯將所析出之固體進行再結晶，結果以產量1.4g、產率70%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物4)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.05(t,J=0.9Hz,2H),8.85-8.87(m,2H),8.73(t,J=7.7Hz,2H),7.51-7.58(m,11H),7.35(d,J=7.4Hz,2H),7.56-7.62(m,2H),7.02(t,J=8.0Hz,2H)
MS：641.66
(合成例10)化合物12之合成
將以與合成例6同樣之方式合成之中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三
)1.45g(3.1mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.2g(7.44mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10g(0.093mmol)、碳酸鉀8.3g(60mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃90mL、水30mL，於氮氣環境下、90℃下攪拌20小時。攪拌後，將該混合物添加至氯仿100mL中，添加水進行洗淨。洗淨後，有固體析出。使用1,2-二氯苯將所析出之固體進行再結晶，結果以產量1.66g、產率83%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物12)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.18(t,J=1.8Hz,2H),8.73(dd,J=7.2Hz,1.2Hz,2H),8.12(t,J=1.7Hz,1H),7.81(dd,J=7.9Hz,0.6Hz,2H),7.66(dd,J=7.3Hz,1.0Hz,2H),7.62(d,J=8.2Hz,2H),7.56-7.60(m,4H),7.48-7.52(m,6H),7.42-7.45(m,2H),7.12(t,J=7.3Hz,2H)
MS：641.66
(合成例11)化合物80之合成
將1-溴-4-碘苯6.4g(22.7mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷6.7g(22.7mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.79g(0.68mmol)、碳酸鉀6.88g(49.8mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃50mL、水25mL，於氮氣環境下、80℃下攪拌12小時。攪拌後，將該混合物添加至氯仿中，添加水進行洗淨。洗淨後，將有機層與水層加以分離，使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=1：4之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮，結果以產量5.2g、產率70.8%獲得目標物之粉末狀白色固體(1-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：7.67(d,J=8.5Hz,2H),7.56-7.59(m,2H),7.48-7.51(m,4H),7.41-7.44(m,1H),7.21(dd,J=7.5Hz,0.6Hz,1H),7.13-7.17(m,1H)
MS：323.08
將(1-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)5.0g(15.47mmol)裝入300mL三口燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換後，添加四氫呋喃80mL，於氮氣環境下、-78℃下攪拌1小時。向該溶液中添加1.6mol/L之正丁基鋰之己烷溶液10.2mL(16.24mmol)，將該溶液於-78℃下攪拌1小時。攪拌後，向該溶液中添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷3.17g(17.00mmol)，從-78℃逐漸恢復為室溫，並於室溫下攪拌12小時。攪拌後，向該溶液中添加水100mL、氯仿100mL並加以攪拌。攪拌後，將水層與有機層加以分離，藉由飽和食鹽水洗淨有機層。洗淨後，於有機層中添加硫酸鎂而加以乾燥。乾燥後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時，展開溶劑使用氯仿：己烷=1：2之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮，結果以產量3.4g、產率59.6%獲得透明液體之目標物(2-[4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：7.98(d,J=7.9Hz,2H),7.65(d,J=7.9Hz,2H),7.54-7.58(m,3H),7.49(t,J=7.6Hz,1H),7.25(dd,J=7.0Hz,0.7Hz,1H),7.12(t,J=7.5Hz,1H),1.41(s,12H)
MS：370.34
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三
0.70g(3.1mmol)、(2-[4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)2.8g(7.4mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10g(0.087mmol)、碳酸鉀5.5g(40mmol)裝入200mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃90mL、水30mL，於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體，結果以產量1.31g、產率65.5%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物80)。
1H NMR(500Hz,CDCl3,δ)：9.01(d,J=8.5Hz,4H),8.89(dd,J=7.5Hz,1.6Hz,2H),7.90(d,J=8.5Hz,4H),7.54-7.90(m,11H),7.42-7.46(m,2H),7.37(d,J=7.5Hz,2H),7.17(t,J=8.0Hz,2H),
MS：641.39
[1]將化合物1用於發光層之主體材料之有機電致發光元件之製作與發光特性之評價
(實施例1)
藉由真空蒸鍍法，以真空度1×10-6Pa將各薄膜積層於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上。首先，於ITO上形成厚10 nm之HAT-CN(hexaazatriphenylene hexacarbonitrile，六氮雜三伸苯基六甲腈)。其次，形成厚度20nm之Tris-PCz，於其上形成厚度10nm之mCBP。其次，從不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與4CzIPN，形成厚度30nm之層而製成發光層。此時，化合物1與4CzIPN之重量比率(化合物1：4CzIPN)設為85重量%：15重量%。其次，從不同之蒸鍍源共蒸鍍T2T與Liq，形成為10nm之厚度。此時，T2T與Liq之重量比率(T2T：Liq)設為50重量%：50重量%。其次，從不同之蒸鍍源共蒸鍍Bpy-Tp2與Liq，形成厚度40nm之層。此時，Bpy-Tp2與Liq之重量比率(Bpy-Tp2：Liq)設為70重量%：30重量%。進而，形成厚度1nm之Liq，於其上蒸鍍厚度100nm之鋁(Al)，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
(比較例1)
除了將化合物1置換為mCBP而形成層以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。
將實施例1、比較例1中製作之有機電致發光元件之層構成示於表16。
又，對於各實施例中製作之有機電致發光元件，以亮度成為1000cd/m2或3000cd/m2之方式進行調整並施加電壓，測定發射光譜與外部量子效率，將所獲得之結果示於表17。
表16中，「/」表示層之邊界，意指將「/」之左側之層與「/」之右側之層進行積層。又，括號內之以nm作為單位之數值表示各層之厚度。於下述之表19、20中亦相同。
如表17所示，可知藉由將化合物1用於發光層之主體材料，可實現具有較高之外部量子效率之有機電致發光元件。
[2]化合物1~4、9~12之熱穩定性、及將化合物1~4、9~12用於電洞阻擋材料之有機電致發光元件之製作與熱穩定性之評價
(試驗例1)
對於各合成例中所合成之化合物1~4、9~12，分別藉由示差掃描熱量測定對玻璃轉移溫度(Tg)進行測定，將所獲得之結果示於表18。
如表18所示，化合物1~4、9、11、12之玻璃轉移溫度(Tg)均超過100℃，確認不易產生高溫下之結晶化，熱穩定性較高。
(實施例2)
藉由真空蒸鍍法，以真空度1×10-6Pa將各薄膜積層於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上。首先，於ITO上蒸鍍厚度10nm之HAT-CN而形成電洞注入層。其次，蒸鍍厚度20nm之Tris-PCz而形成電洞輸送層，於其上蒸鍍厚度10nm之mCBP而形成電子阻擋層。其次，從不同之蒸鍍源共蒸鍍mCBP與4CzIPN，形成厚度30nm之層而製成發光層。此時，mCBP與4CzIPN之重量比率(mCBP：4CzIPN)設為85重量%：15重量%。其次，蒸鍍厚度10nm之化合物1而形成電洞阻擋層。其次，從不同之蒸鍍源共蒸鍍Bpy-Tp2與Liq，形成厚度40nm之層而製成電子輸送層。此時，Bpy-Tp2與Liq之重量比率(Bpy-Tp2：Liq)設為70重量%：30重量%。進而，蒸鍍厚度1nm之Liq而形成電子注入層，於其上蒸鍍厚度100nm之鋁(Al)，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
(實施例3~9)
將化合物1置換為表19之電洞阻擋層一欄所記載之化合物而形成電洞阻擋層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
(比較例2)
將化合物1置換為T2T而形成電洞阻擋層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
將實施例2~9、比較例2中所製作之有機電致發光元件之層構成示於表19。
對於所製作之各有機電致發光元件，於在80℃下加熱12小時之後及之前測定電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性。將其結果示於圖2~圖10。於圖2~圖10中，圖2(a)、(b)分別為實施例2之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖3(a)、(b)分別為實施例3之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖4(a)、(b)分別為實施例4之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖5(a)、(b)分別為實施例5之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖6(a)、(b)分別為實施例6之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖7(a)、(b)分別為實施例7之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖8(a)、(b)分別為實施例8之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖9(a)、(b)分別為實施例9之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性，圖10(a)、(b)分別為比較例2之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性。
由圖10可觀察到使用T2T之比較例2之有機電致發光元件因加熱導致電壓-電流密度特性變差，外部量子效率亦大幅降低之傾向。與此相對，若觀察圖2~圖9，則使用本發明之化合物1~4、9~12之實施例2~9之有機電致發光元件均於加熱前後可獲得同等之特性，未觀察到由加熱引起之特性劣化。由該等情況可知，本發明之化合物於提高元件之熱穩定性方面亦優於T2T。
[3]使用化合物1~4、9~12之其他有機電致發光元件之製作與評價
(實施例10、11)
將mCBP置換為表20之發光層一欄所記載之化合物11、12，將4CzIPN置換為4CzTPN而形成發光層，將化合物1置換為T2T而形成電洞阻擋層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
(實施例12)
藉由mCBP、4CzTPN及DBP之共蒸鍍形成發光層代替藉由mCBP與4CzIPN之共蒸鍍形成發光層，將化合物1置換為化合物11而形成電洞阻擋層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。於形成發光層時，mCBP、4CzTPN及DBP之重量比率(mCBP：4CzTPN：DBP)設為84重量%：15重量%：1重量%。
(實施例13、14)
將mCBP置換為表20之發光層一欄所記載之化合物11、12而形成發光層，將化合物11置換為表20之電洞阻擋層一欄所記載之化合物而形成電洞阻擋層，除此以外，以與實施例12同樣之方式製作有機電致發光元件。
(實施例15)
將化合物1置換為化合物3而形成電洞阻擋層，將Bpy-Tp2置換為化合物3而形成電子輸送層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
(實施例16)
將mCBP置換為化合物3而形成發光層，將化合物1置換為化合物3而形成電洞阻擋層，將Bpy-Tp2置換為化合物3而形成電子輸送層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
(實施例17)
將化合物1置換為化合物4而形成電洞阻擋層，將Bpy-Tp2置換為化合 物4而形成電子輸送層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
(實施例18~20)
將mCBP置換為表20之發光層一欄所記載之化合物4、1、2而形成發光層，將化合物1置換為表20之電洞阻擋層一欄所記載之化合物而形成電洞阻擋層，將Bpy-Tp2置換為表20之電子輸送層一欄所記載之化合物4、1、2而形成電子輸送層，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
將實施例10~20中所製作之有機電致發光元件之層構成示於表20。
對於各實施例中所製作之有機電致發光元件，於與實施例1同樣之條件下測定外部量子效率，並且於與實施例2等同樣之條件下研究熱穩定性，結果可確認到較高之發光效率與優異之熱穩定性。又，對該等有機電致發光元件進行連續驅動試驗，結果具有較高之耐久性。
[4]化合物80之發光特性之評價
製備化合物80之甲苯溶液(10-5mol/L)，測定藉由300nm激發光獲得之發射光譜，結果可觀察到以392nm作為峰值波長之發光。又，根據於通入氮氣之情形與未通入氮氣之情形下測得之暫態衰減曲線，獲得以下之表所示之螢光之壽命(τ1)與延遲螢光之壽命(τ2)。表之結果表明本發明之化合物作為延遲螢光材料有用。
將分別使用上述通式(A)所表示之化合物1~300、302~1112代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1A~300A、302A~1112A而揭示於此。
將分別使用上述通式(B)所表示之化合物1~2785代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1B~2785B而揭示於此。
將分別使用上述通式(C)所表示之化合物1~901代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1C~901C而揭示於此。
將分別使用上述通式(D)所表示之化合物1~60084代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1D~60084D而揭示於此。
將分別使用上述通式(E)所表示之化合物1~60代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1E~60E而揭示於此。
將分別使用上述通式(F)所表示之4個化合物代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1F~4F而揭示於此。
將分別使用上述發光材料群G之11個化合物代替上述實施例1中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1G~10G而揭示於此。
將分別使用作為可用作電洞注入材料者之除上述HAT-CN以外之8個化合物代替上述實施例1中所使用之HAT-CN，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1H~8H而揭示於此。
將分別使用作為可用作電洞輸送材料者之除上述Tris-PCz以外之36個化合物代替上述實施例1中所使用之Tris-PCz，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1I~36I而揭示於此。
將分別使用作為可用作電子阻擋材料者之除上述mCBP以外之8個化合物代替上述實施例1中所使用之mCBP，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1J~8J而揭示於此。
將使用作為可用作電洞阻擋材料者之上述11個化合物、作為可用作電子輸送材料者之上述34個化合物代替上述實施例1中所使用之T2T：Liq， 並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1K~45K而揭示於此。
將分別使用作為可用作電子注入材料者之除上述LiF、CsF、Liq以外之3個化合物代替上述實施例1中所使用之BPy-TP2：Liq，並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1L~3L而揭示於此。
將分別使用上述通式(1)所表示之化合物100001~102730之化合物代替上述實施例1中所使用之化合物1，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1M~2730M而揭示於此。
將分別使用上述通式(A)所表示之化合物1~300、302~1112代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1a~300a、302a~1112a而揭示於此。
將分別使用上述通式(B)所表示之化合物1~2785代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1b~2785b而揭示於此。
將分別使用上述通式(C)所表示之化合物1~901代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1c~901c而揭示於此。
將分別使用上述通式(D)所表示之化合物1~60084代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1d~60084d而揭示於此。
將分別使用上述通式(E)所表示之化合物1~60代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1e~60e而揭示於此。
將分別使用上述通式(F)所表示之4個化合物代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1f~4f而揭示於此。
將分別使用上述發光材料群G之11個化合物代替上述實施例2中所使用之4CzIPN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1g~10g而揭示於此。
將分別使用作為可用作電洞注入材料者之除上述HAT-CN以外之8個化合物代替上述實施例2中所使用之HAT-CN，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1h~8h而揭示於此。
將分別使用作為可用作電洞輸送材料者之除上述Tris-PCz以外之36個化合物代替上述實施例2中所使用之Tris-PCz，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1i~36i而揭示於此。
將分別使用作為可用作電子阻擋材料者之除上述mCBP以外之8個化合物代替上述實施例2中所使用之mCBP，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1j~8j而揭示於此。
將使用作為可用作電洞阻擋材料者之上述11個化合物、作為可用作電子輸送材料者之上述34個化合物代替上述實施例2中所使用之T2T：Liq，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1k~45k而揭示於此。
將分別使用作為可用作電子注入材料者之除上述LiF、CsF、Liq以外之3個化合物代替上述實施例2中所使用之BPy-TP2：Liq，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1l~3l而揭示於此。
將分別使用上述通式(1)所表示之化合物100001~102730之化合物代 替上述實施例2中所使用之化合物1，並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1m~2730m而揭示於此。
本發明之化合物作為有機電致發光元件等有機發光元件用之材料有用。例如，可用作有機電致發光元件等有機發光元件用之主體材料或輔助摻雜劑。因此，本發明於產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
Claims (45)
- 一種下述通式(1)所表示之化合物之與延遲螢光材料一併組合使用作為電荷輸送材料之用途，
- 如請求項1之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(2)所表示之骨架於分子內存在2個以上。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之兩者含有上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之一者含有上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之一者含有2個以上之上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R1作為鍵結位置而鍵結之基。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R4作為鍵結位置而鍵結之基。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一者為經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、或經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基。
- 如請求項8之作為電荷輸送材料之用途，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述芳基之結構。
- 如請求項9之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(2)所表示之骨架以R1或R4作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述芳基。
- 如請求項9之作為電荷輸送材料之用途，其中上述芳基為苯基，上述通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於上述苯基之相對於三環之鍵結位置之兩個間位。
- 如請求項9之作為電荷輸送材料之用途，其中上述芳基為苯基，上述通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於上述苯基之相對於三環之鍵結位置之對位。
- 如請求項8之作為電荷輸送材料之用途，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述雜芳基之結構。
- 如請求項8之作為電荷輸送材料之用途，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基含有咔唑環，上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述咔唑環。
- 如請求項14之作為電荷輸送材料之用途，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係下述通式(3)所表示之基，
- 如請求項15之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(3)之R13及R16之至少一者為以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項15之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(2)所表示之骨架以R1作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(3)之咔唑環。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基的R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8中之至少一種組合互相鍵結而形成吲哚環。
- 如請求項18之作為電荷輸送材料之用途，其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述之任一式所表示之基(此處標記*表示鍵結位置)，
- 如請求項8之作為電荷輸送材料之用途，其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基進一步經烷基取代。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物，
- 如請求項21之作為電荷輸送材料之用途，其中於上述通式(4)中，R3a含有上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項22之作為電荷輸送材料之用途，其中於上述通式(4)中，R3a含有上述通式(2)所表示之骨架，R1a、R2a、R4a、R5a不含上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項21之作為電荷輸送材料之用途，其中於上述通式(4)中，Ar2含有上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物，通式(5)
- 如請求項25之作為電荷輸送材料之用途，其中於上述通式(5)中，R4b含有上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(6)所表示之化合物，通式(6)
- 如請求項27之作為電荷輸送材料之用途，其中於上述通式(6)中，R1c~R5c之至少兩者與R6c~R10c之至少兩者分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。
- 如請求項27之作為電荷輸送材料之用途，其中於上述通式(6)中，R2c為含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基之基，R6c~R10c之至少一者為含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基之基，x及y為表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基之鍵結位置之數字，且x與y不同。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其係與延遲螢光材料一併組合而使用之主體材料。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其係與延遲螢光材料一併組合而使用之電洞阻擋材料。
- 如請求項1或2之作為電荷輸送材料之用途，其係與延遲螢光材料一併組合而使用之電子輸送材料。
- 一種下述通式(1)所表示之化合物，
- 如請求項33之化合物，其中於上述通式(1)之Ar1~Ar3中僅一者為僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基，且含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基，其R12a~R16a中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R12a~R14a中之任一者時，除了僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代，或R11a~R18a中之至少一者為烷基，或僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代且R11a~R18a中之至少一者為烷基之情形以外，通式(2)所表示之骨架以R2或R3作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(A)中之咔唑環，
- 如請求項33或34之化合物，其中於上述通式(1)之Ar1~Ar3中僅一者為僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基，且含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基，其R12a~R16a中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R13a與R16a時，含有上述通式(A)所表示之骨架之基於苯基中之取代位置為相對於上述通式(1)之三環之鍵結位置之鄰位或對位，
- 如請求項33或34之化合物，其中於上述通式(1)之Ar1~Ar3中僅兩者為經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基，且該芳基為以R1作為鍵結位置而以單鍵鍵結有僅1個上述通式(2)所表示之骨架之苯基時，上述通式(2)之R6並非為嘧啶基，上述通式(2)所表示之骨架於苯基中 之鍵結位置為相對於上述通式(1)之三環之鍵結位置之鄰位或間位。
- 如請求項33之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物，
- 如請求項33之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物，通式(5)
- 如請求項33之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(6)所表示之化合物，
- 一種下述通式(1)所表示之化合物之用途，其係用作延遲螢光材料，
- 一種有機發光元件，其含有下述通式(1)所表示之化合物與延遲螢光材料，
- 如請求項41之有機發光元件，其放射延遲螢光。
- 如請求項41或42之有機發光元件，其於發光層中含有上述通式(1)所表示之化合物與上述延遲螢光材料。
- 如請求項43之有機發光元件，其中上述發光層中之上述化合物之含量超過50重量%。
- 如請求項41或42之有機發光元件，其於鄰接於發光層之層中含有上述通式(1)所表示之化合物。
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