JP6521253B2 - 発光材料、遅延蛍光体、有機発光素子および化合物 - Google Patents
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Description
そこで本発明者らは、フルオレノン骨格に類似する骨格を有する化合物群について種々の検討を始め、多数の類似骨格の中からキサントン骨格およびチオキサントン骨格を有する化合物群(キサントン誘導体)に発光材料として有用性があることを初めて見出し、さらに検討を進めることにした。上記のように、キサントン骨格等の2つのベンゼン環が連結基を介して連結した構造を有する化合物については、特許文献1〜3において有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層のホスト材料や正孔阻止層の正孔阻止材料として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献1〜3に記載される化合物が、発光材料として機能しうるものであるか否かについては検討がなされていない。発光材料は、ホスト材料や正孔輸送材料とは要求される性質や機能が異なるため、特許文献1〜3の一般式で表される化合物の発光材料としての有用性は不明である。
[2] 前記一般式(1)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の発光材料。
[3] 前記一般式(1)のR3とR6が、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることを特徴とする[2]に記載の発光材料。
[4] 前記一般式(1)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(3)で表される基であることを特徴とする[2]に記載の発光材料。
[5] 前記一般式(1)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[2]に記載の発光材料。
[6] 前記一般式(2)〜(6)のR21〜R28、R31〜R38、R41〜R48、R51〜R58、R61〜R68の少なくとも1つが、置換基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の発光材料。
[7] 前記一般式(2)〜(6)のR23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66の少なくとも1つが、置換基であることを特徴とする[6]に記載の発光材料。
[8] 前記置換基が、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることを特徴とする[7]に記載の発光材料。
[9] 前記一般式(2)〜(6)のLが、単結合であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれか1項に記載の発光材料。
[10] 前記一般式(1)のXが、酸素原子であることを特徴とする[1]〜[9]のいずれか1項に記載の発光材料。
[11] 下記一般式(1)で表される化合物からなる遅延蛍光体。
[12] [1]〜[10]のいずれか1項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
[13] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[12]に記載の有機発光素子。
[14] 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする[12]または[13]に記載の有機発光素子。
[15] 下記一般式(1’)で表される化合物。
本発明の発光材料は、下記一般式(1)で表される化合物からなることを特徴とする。
R1〜R8のうち下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基は、1つのみであってもよいし、2つ以上であってもよいが、1〜4つであることが好ましく、1つまたは2つであることがより好ましい。一般式(1)中に複数の一般式(2)〜(6)で表される基が存在する場合、それらの基は同一であっても異なっていてもよい。
下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基がR1〜R8のうちの1つのみであるときは、R2またはR3が下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることが好ましく、R3が下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることがより好ましい。
一方、R1〜R8のうちの2つ以上が下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であるときは、下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基は、R1〜R4の少なくとも1つと、R5〜R8の少なくとも1つであることが好ましい。このとき、下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基は、R1〜R4のうちの1〜3つ、R5〜R8のうちの1〜3つであることが好ましく、R1〜R4のうちの1または2つ、R5〜R8のうちの1または2つであることがより好ましい。R1〜R4のうち一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基の数と、R5〜R8のうち一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基の数は同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。R1〜R4のうちでは、R2〜R4の少なくとも1つが一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともR3が一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることがより好ましい。また、R5〜R8のうちでは、R5〜R7の少なくとも1つが一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともR6が一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式(1)のR3とR6が一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基である化合物、一般式(1)のR2とR7が一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基である化合物、一般式(1)のR2、R3、R6、R7が一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基である化合物であり、さらに好ましい化合物はR3とR6が一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基である化合物である。一般式(1)中に存在する複数の一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、一般式(1)で表される基は対称構造をとっていることも好ましい。すなわち、R1とR8、R2とR7、R3とR6、R4とR5は、それぞれ同一であることが好ましい。
一般式(1)の化合物は、R3とR6の両方が下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式(1)のR3またはR6の少なくとも1つが下記一般式(2)または(3)で表される基である化合物である。
L20,L30,L40、L50,L60は、単結合であっても二価の連結基であってもよいが、単結合であることが好ましい。一般式(1)のR1〜R8の少なくとも1つが、L20,L30,L40、L50,L60が連結基である一般式(2)〜(6)で表される基であるとき、一般式(1)に存在する連結基の数は、1つのみであってもよいし、2つ以上であってもよい。一般式(1)中に複数の連結基が存在する場合、それらの連結基は同一であっても異なっていてもよい。L20,L30,L40、L50,L60がとりうるニ価の連結基としては、例えば、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、チオフェンジイル基、これらの組み合わせからなる連結基を挙げることができる。アルキレン基やアルケニレン基の炭素数は2〜10であることが好ましく、2〜6であることがより好ましく、2〜4であることがさらに好ましい。また、アリーレン基の炭素数は6〜10であることが好ましく、6であることがより好ましく、パラフェニレン基がさらにより好ましい。チオフェンジイル基として、3,4−チオフェンジイル基、2,5−チオフェンジイル基を挙げることができる。好ましい連結基の一般式として−(CRa=CRb)n−で表される連結基を挙げることができる。ここでRaおよびRbは、各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は1〜6であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。nは1〜5であることが好ましく、1〜3であることがより好ましく、1または2であることがさらに好ましい。例えば、−CH=CH−や−(CH=CH)2−を挙げることができる。
R21〜R28、R31〜R38、R3a、R3b、R41〜R48、R4a、R51〜R58、R61〜R68がとりうる置換基と、R1〜R8とりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜20のアルキル置換アミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルスルホニル基、炭素数1〜10のハロアルキル基、アミド基、炭素数2〜10のアルキルアミド基、炭素数3〜20のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜40の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数1〜20のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
また、R23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66の少なくとも1つは、各々独立に上記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることが好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
例えば、一般式(1)で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式(1)のR1〜R8のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式(1)で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
一般式(9)または(10)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基である。
L1およびL2で表される連結基は、Qを構成する一般式(1)の構造のR1〜R8のいずれか、一般式(2)のR21〜R28のいずれか、一般式(3)の構造のR31〜R38、R3a、R3bのいずれか、一般式(4)の構造のR41〜R48、R4aのいずれか、一般式(5)の構造のR51〜R58のいずれか、一般式(6)の構造のR61〜R68のいずれかに結合することができる。1つのQに対して連結基が2つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
一般式(1)で表される化合物のうち、下記一般式(1’)で表される化合物は新規化合物である。
一般式(1’)におけるR1’〜R8’、R21’〜R28’、R31’〜R38’、R3a’、R3b’、R41’〜R48’、R4a’、R51’〜R58’、R61’〜R68’の説明と好ましい範囲については、一般式(1)で表される化合物の説明を参照することができる。ただし、R2’とR7’が下記一般式(2)で表される基であり、且つ、R21’〜R28’が全て水素原子である場合を除く。R2’とR7’がともに置換されている場合として、一般式(3’)〜(6’)のいずれかで表される基により置換されている化合物を挙げることができる。
一般式(1’)で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式(1’)のR3’、R6’が一般式(3’)で表される基である化合物は、以下の2つの化合物を反応させることにより合成することが可能である。
上記の反応は、公知のカップリング反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式(1’)で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。すなわち本発明は、一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式(1)で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図1に示す。図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
以下の手順にしたがって化合物1を合成した。
室温に戻した後に4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリル(25.0g,125mmol)を加え、窒素雰囲気下で4時間還流させた。反応終了後、溶液にトルエン(200ml)を加えて希釈し、セライトを通して濾過した。これを分液ロートで二回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(移動相トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製し、濃縮により析出した試料をヘキサン200mlで超音波洗浄を5分間行い、ろ取した。これを真空乾燥(50℃、4時間)し、白色の固体を得た(収量31.2g、収率91%)。同定は1H−NMRとESI−MSにより行った。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):6.97(s,1H),7.11(d,2H),7.25−7.31(m,2H),7.42−7.48(m,2H),7.51(d,1H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 272.98 found 273.09
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.41(t,1H),7.46−7.54(m,2H),7.71(s,1H),7.75(t,1H),8.20(d,1H) 8.33(d,1H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 273.96 found 274.08
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):1.68(s,6H),6.53(d,2H),6.96−7.08(m, 4H),7.38(d,1H),7.42(t,1H),7.46−7.52(m,3H),7.53(s,1H),7.74(t,1H)8.38(d,1H) 8.53(d,1H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 403.16 found 403.23
以下の手順にしたがって化合物4を合成した。
室温に戻した後に4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリル(25.0g,125mmol)を加え、窒素雰囲気下で4時間還流させた。反応終了後、溶液にトルエン(200ml)を加えて希釈し、セライトを通して濾過した。これを分液ロートで二回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(移動相トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製し、濃縮により析出した試料をヘキサン(200ml)で超音波洗浄を5分間行い、ろ取した。これを真空乾燥(50℃、4時間)し、白色の固体を得た(収量43.8g、収率99%)。同定は1H−NMRとESI−MSにより行った。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.02(d,1H),7.05(d,1H),7.27(t,1H),7.29−7.35(m、2H),7.41(d,1H),7.53(d,1H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 350.89 found 351.04
化合物2b:
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.52(d,2H),7.69(s,2H),8.07(d,2H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 351.87 found 351.53
化合物2c:
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.44−7.54(m,3H),7.65(dd,2H),8.17(d,1H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 351.87 found 351.53
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):1.69(s,12H),6.57(d,4H),6.98−7.11(m,8H),7.41(d,2H),7.47−7.55(m,6H),8.57(d,2H)
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 610.26 found 610.27
下記の反応式にしたがって、合成例1の化合物1と同様にして合成した(収率97%)。
反応終了後、分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ジクロロメタン)で精製した。さらにこれを酢酸エチル:n−ヘキサン=1:1混合溶媒30mlで超音波洗浄を5分間行い、ろ取した。これを50℃で6時間、真空乾燥して淡黄色の固体を得た(収量1.4g、収率97%)。同定は1H−NMRとESI−MSにより行った。
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 479.19 found 479.34
下記の反応式にしたがって、合成例1の化合物1と同様にして合成した(収率68%)。
下記の反応式にしたがって、合成例1の化合物1と同様にして合成した(収率34%)。
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 610.26 found 610.27
下記の反応式にしたがって、合成例2の化合物4と同様にして合成した(収率19%)。
下記の反応式にしたがって、合成例1の化合物1と同様にして合成した(収率46%)。
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 361.11 found 361.20
下記の反応式にしたがって、合成例1の化合物1と同様にして合成した(収率99%)。
ESI−MS(m/z)(M+):calcd 602.20 found 602.40
下記の反応式にしたがって、合成例2の化合物4と同様にして合成した(収率63%)。
下記の反応式にしたがって、合成例1の化合物1と同様にして合成した(収率92%)。
化合物1のトルエン溶液(濃度10-5mol/L)およびヘキサン溶液(濃度10-5mol/L)を調製した。
また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて化合物1とmCBPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物1の濃度が6.0重量%である共蒸着薄膜を100nmの厚さで形成した。
化合物1のトルエン溶液とヘキサン溶液のそれぞれの過渡減衰曲線を図2に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:48ns、τ2:1500nsであり、ヘキサン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:18ns、τ2:385nsであった。
また、化合物1とmCBPの共蒸着薄膜について、325nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図3に示す。この共蒸着薄膜のフォトルミネッセンス量子効率は89%であった。
さらに、300K、200K、100K、5Kの各温度における共蒸着薄膜の過渡減衰曲線を図4に示す。図4より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物2を用いた点を変更して各サンプルを作製した。ただし、トルエン溶液およびヘキサン溶液は調製せず、共蒸着薄膜を作製するに際し、mCBPの代わりにmCPを使用した。
化合物2とmCPを有する共蒸着薄膜について、345nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図5に示す。この共蒸着薄膜のフォトルミネッセンス量子効率は66%であった。
また、300K、200K、100K、4Kの各温度における共蒸着薄膜の過渡減衰曲線を図6に示す。図6より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物3を用いた点を変更して各サンプルを作製した。ただし、共蒸着薄膜を作製するに際し、mCBPの代わりにmCPを使用した。
化合物3のトルエン溶液について、370nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図7に示す。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングしたトルエン溶液で35%であった。
化合物3のトルエン溶液の過渡減衰曲線を図8に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:3.2ns、τ2:11μsであり、遅延蛍光が確認された。
化合物3とmCPを有する共蒸着薄膜について、300nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図9に示す。この共蒸着薄膜のフォトルミネッセンス量子効率は30%であった。
さらに、300K、200K、4Kの各温度における共蒸着薄膜の過渡減衰曲線を図10に示す。図10より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物4を用いた点を変更して各サンプルを作製した。ただし、共蒸着薄膜を作製するに際し、mCBPの代わりにmCPを使用した。
化合物4のトルエン溶液およびヘキサン溶液の過渡減衰曲を図12に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:47ns、τ2:1.7μsであり、ヘキサン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:15ns、τ2:2.5μsであった。
化合物4とmCPを有する共蒸着薄膜について、325nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図11に示す。この共蒸着薄膜のフォトルミネッセンス量子効率は89%であった。
さらに、300K、200K、100K、4Kの各温度における共蒸着薄膜の過渡減衰曲線を図13に示す。図13より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物5を用いた点を変更してトルエン溶液を調製した。
化合物5のトルエン溶液について、380nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図14に示す。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングなしのトルエン溶液で0.6%、窒素バブリングしたトルエン溶液で25%であった。
化合物5のトルエン溶液の過渡減衰曲線を図15に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、516nmの蛍光でτ1:3.9ns、τ2:419ns、580nmの蛍光でτ1:4.1ns、τ2:415nsであり、遅延蛍光が確認された。
化合物1のかわりに化合物3を用いた点を変更してトルエン溶液を調整した。
化合物6のトルエン溶液について、370nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図16に示す。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングしたトルエン溶液で32%であった。
化合物6のトルエン溶液の過渡減衰曲線を図17に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:2.2ns、τ2:2.4μsであり、遅延蛍光が確認された。
化合物6とmCPを有する共蒸着薄膜について、370nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図18に示す。この共蒸着薄膜のフォトルミネッセンス量子効率は60%であった。
さらに、300K、200K、100K、4Kの各温度における共蒸着薄膜の過渡減衰曲線を図19に示す。図19より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物9を用いた点を変更してトルエン溶液を調製した。
化合物9のトルエン溶液について375nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図20に、フォトルミネッセンス量子効率を波長毎にプロットした結果を図21に示す。図21に示すように、フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングしたトルエン溶液よりも窒素バブリングなしのトルエン溶液の方が低い値になっている。これは、化合物9は遅延蛍光を示す蛍光物質であり、窒素バブリングなしの化合物9のトルエン溶液では、酸素により、励起三重項状態の励起子の励起一重項への逆項間交差が阻害されたからと推測される。
化合物1のかわりに化合物10を用いた点を変更してトルエン溶液を調整した。
化合物10のトルエン溶液について、420nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図22に示す。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングしたトルエン溶液で44%であった。
化合物10のトルエン溶液の過渡減衰曲線を図23に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:32ns、τ2:1.1μsであり、遅延蛍光が確認された。
化合物1のかわりに化合物11を用いた点を変更してトルエン溶液を調整した。
化合物11のトルエン溶液について、400nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図24に示す。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングしたトルエン溶液で97%であった。
化合物11のトルエン溶液の過渡減衰曲線を図25に示す。このトルエン溶液の蛍光減衰時間は、τ1:37ns、τ2:3.8μsであり、遅延蛍光が確認された。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを40nmの厚さに形成した。次に、化合物1とmCPを異なる蒸着源から共蒸着し、20nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は6.0重量%とした。次に、TPBiを40nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
化合物1のかわりに化合物4を用いて同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物1を用いて作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図26に示し、化合物4を用いて作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図27に示す。また、作製した2種類の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を図28に示し、発光強度−外部量子効率特性を図29に示し、電流密度−外部量子効率特性を示すグラフを図30に示す。いずれの有機エレクトロルミネッセンス素子も、遅延蛍光を示さない通常の蛍光材料を発光材料として用いた場合の外部量子効率を上回る高い外部量子効率を達成した。特に化合物1を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は極めて高い外部量子効率を達成した。
また、mCPのかわりにCzDBFを使用し、TPBiのかわりにPPTを用いた場合も、同様に高い外部量子効率を達成した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にHAT−CNを10nmの厚さに形成し、その上に、Tris−PCzを30nmの厚さに形成した。次に、化合物1とmCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は10重量%または20重量%とした。または、共蒸着を行う代わりに、化合物1のみを蒸着源として30nmの厚さに形成し、化合物1の濃度が100重量%の発光層とした。次に、T2Tを10nmの厚さに形成し、その上に、Bpy−TP2を40nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。以上の工程により、発光層における化合物1の濃度が異なる3種類の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物1の濃度を10重量%とした有機エレクトロルミネッセンス素子について、発光スペクトルを図31に示し、電圧−電流密度特性を図32に示し、発光強度−外部量子効率特性を図33に示し、電流密度−外部量子効率特性を図34に示す。化合物1の濃度を20重量%とした有機エレクトロルミネッセンス素子について、発光スペクトルを図35に示し、電圧−電流密度特性を図36に示し、発光強度−外部量子効率特性を図37に示し、電流密度−外部量子効率特性を図38に示す。化合物1の濃度を100重量%とした有機エレクトロルミネッセンス素子について、発光スペクトルを図39に示し、電圧−電流密度特性を図40に示し、発光強度−外部量子効率特性を図41に示し、電流密度−外部量子効率特性を図42に示す。また、各有機エレクトロルミネッセンス素子のデバイス特性を表1にまとめて示す。いずれの有機エレクトロルミネッセンス素子も、遅延蛍光を示さない通常の蛍光材料を発光材料として用いた場合の外部量子効率を上回る高い外部量子効率を達成した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にHAT−CNを10nmの厚さに形成した。次に、Tris−PCzを20nmの厚さに形成し、その上に、CCPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物4とCO(mQPh)2を異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物4の濃度は20重量%とした。次に、CO(mQPh)2を10nmの厚さに形成し、その上に、Bpy−TP2を20nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図43に示し、電圧−電流密度特性を図44に示し、発光強度−外部量子効率特性を図45に示し、電流密度−外部量子効率特性を図46に示す。また、作製した有機エレクトロルミネッセンス素子のデバイス特性を表1に示す。この有機エレクトロルミネッセンス素子は、遅延蛍光を示さない通常の蛍光材料を発光材料として用いた場合の外部量子効率を上回る高い外部量子効率を達成した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (17)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる発光材料。
- 前記一般式(1)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の発光材料。
- 前記一般式(1)のR3とR6が、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項2に記載の発光材料。
- 前記一般式(1)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(3)で表される基であることを特徴とする請求項2に記載の発光材料。
- 前記一般式(1)のR3またはR6のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする請求項2に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)〜(6)のR21〜R28、R31〜R38、R41〜R48、R51〜R58、R61〜R68の少なくとも1つが、置換基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)〜(6)のR23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66の少なくとも1つが、置換基であることを特徴とする請求項6に記載の発光材料。
- 前記置換基が、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項7に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)〜(6)のLが、単結合であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(1)のXが、酸素原子であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の発光材料。
- R 1 〜R 8 の少なくとも1つが前記一般式(2)、(3)、(5)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(1)のXが酸素原子であって、R 1 〜R 8 の少なくとも1つが前記一般式(2)、(3)、(5)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の発光材料。
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる遅延蛍光体。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項14または15に記載の有機発光素子。
- 下記一般式(1’)で表される化合物。
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