CN106220638B - 一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用，该化合物以氧杂蒽酮为母核，连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性。将本发明化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，应用本发明化合物的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

Description

一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种基于氧杂蒽酮的化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED:Organic Light Emission Diodes)成为国内外非常热门的新兴平板显示器产品，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角(达175°以上)、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压(3～10V)、面板薄(可小于1mm)和可卷曲等特性。OLED被喻为21世纪的明星平面显示产品。随着技术越来越成熟，其今后有可能得到迅速发展，前途不可限量。
OLED发光的原理是通过施加一个外加电压，空穴和电子克服界面能障后,由阳极和阴极注入，分别进入空穴传送层的HOMO能阶和电子传送层的LUMO能阶；而后电荷在外加电场的驱动下传递至空穴传送层和电子传送层的界面，界面的能阶差使得界面会有电荷的累积；电子、空穴在有发光特性的有机物质内再结合，形成一个激发子，此激发子在一般环境是不稳定的，之后将以光或热的形式释放能量而回到稳定的基态。经由电子、空穴再结合产生的激发态理论上只有25％是单重激发态，其余75％为三重激发态，将以磷光或热的形式回归到基态。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用。本发明基于TADF机理的氧杂蒽酮类化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，应用本发明化合物的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种基于氧杂蒽酮的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
三联苯基、萘基、蒽基或菲基；n取1或2；R采用通式(2)或通式(3)表示：
其中，
X1为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、亚乙烯基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢或通式(4)、通式(5)所示结构，且R1、R2不同时为氢；
a为X2、X3分别表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；通式(4)、通式(5)所示结构通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接。
所述化合物中当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
所述化合物中，R表示为：
中的任一种。所述基于氧杂蒽酮的化合物的具体结构为：
中的任一种。
一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层材料，用于制作有机电致发光器件。
一种制备所述化合物的方法，反应方程式是：
式1反应过程如下：称取氧杂蒽酮为核心的溴代化合物和RH，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基磷、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～100℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述氧杂蒽酮为核心的溴化物与RH的摩尔比为1:2.0～4.0；Pd2(dba)3与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基磷与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为1.0～3.0:1；
式2反应过程如下：式2的反应过程同式1，不同之处在于化合物替换了化合物
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以氧杂蒽酮为母核，连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性；分子中多为刚性基团，提高材料的热稳定性；具有良好的光电特性，合适的HOMO和LUMO能级，本发明化合物HOMO和LUMO能级电子云有效分离可实现较小的S1-T1态能隙，可有效提高高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，改善器件在高电流密度下效率滚降问题。
本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述化合物作为OLED发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为使用本发明化合物的OLED结构示意图。
图中：1、为透明基板层；2、为ITO阳极层；3、为空穴注入层；4、为空穴传输/电子阻挡层；5、为发光层；6、为空穴阻挡/电子传输层；7、为电子注入层；8、为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1化合物C01
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.56％，收率57％。
元素分析结构(分子式C40H27NO3)：理论值：C,84.34；H,4.78；N,2.46；O,8.43测试值：C,84.39；H,4.80；N,2.46；O,8.40。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H27NO3，理论值：569.20，测试值：569.64。
实施例2化合物C02
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3-溴苯基)-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.326％，收率48％。
元素分析结构(分子式C40H27NO3)：理论值：C,84.34；H,4.78；N,2.46；O,8.43测试值：C,84.45；H,4.71；N,2.52；O,8.32。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H27NO3，理论值：569.20，测试值：569.68。
实施例3化合物C07
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴萘-1-基)-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.6％，收率45％。
元素分析结构(分子式C44H29NO3)：理论值：C,85.28；H,4.72；N,2.26；O,7.75测试值：C,85.34；H,4.80；N,2.36；O,7.50。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C44H29NO3，理论值：619.21，测试值：619.71。
实施例4化合物C09
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.5％，收率56.6％。
元素分析结构(分子式C34H23NO3)：理论值：C,82.74；H,4.70；N,2.84；O,9.73测试值：C,82.73；H,4.69；N,2.85；O,9.72。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H23NO3，理论值：493.17，测试值：493.55。
实施例5化合物C12
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4'-溴联苯-3-基)-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A4，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率53.6％。
元素分析结构(分子式C52H36N2O2)：理论值：C,86.64；H,5.03；N,3.89；O,4.44测试值：C,86.45；H,4.95；N,3.95；O,4.65。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C52H36N2O2，理论值：720.28，测试值：720.86。
实施例6化合物C17
化合物C17的制备方法同实施例2，不同之处在于采用原料A5替换实施例2中的A1。
元素分析结构(分子式C50H31NO3)：理论值：C,86.56；H,4.50；N,2.02；O,6.92测试值：C,86.66；H,4.52；N,1.92；O,6.90。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C50H31NO3，理论值：693.23，测试值：693.78。
实施例7化合物C26
化合物C26的制备方法同实施例4，不同之处在于采用原料A6替换实施例4中的A3。
元素分析结构(分子式C37H22N2O3)：理论值：C,81.90；H,4.09；N,5.16；O,8.85测试值：C,81.91；H,4.10；N,5.14；O,8.85。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H22N2O3，理论值：542.16，测试值：542.58。
实施例8化合物C27
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A7，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.56％，收率43.6％。
元素分析结构(分子式C37H22N2O3)：理论值：C,81.90；H,4.09；N,5.16；O,8.85测试值：C,81.88；H,4.09；N,5.17；O,8.86。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H22N2O3，理论值：542.16，测试值：542.52。
实施例9化合物C30
化合物C30的制备方法同实施例8，不同之处在于采用原料A8替换实施例8中的A7。
元素分析结构(分子式C43H27N3O2)：理论值：C,83.61；H,4.41；N,6.80；O,5.18测试值：C,83.78；H,4.43；N,6.65；O,5.14。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H27N3O2)，理论值：617.21，测试值：617.69。
实施例10化合物C33
化合物C33的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A9替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C40H27NO3)：理论值：C,84.34；H,4.78；N,2.46；O,8.43测试值：C,84.45；H,4.71；N,2.41；O,8.43。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H27NO3)，理论值：569.20，测试值：569.64。
实施例11化合物C38
化合物C38的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A10替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C40H27NO4)：理论值：C,82.03；H,4.65；N,2.39；O,10.93测试值：C,82.20；H,4.56；N,2.31；O,10.93。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H27NO4)，理论值：585.19，测试值：585.64。
实施例12化合物C42
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(3-溴苯基)-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A11，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.21％，收率56.6％。
元素分析结构(分子式C52H37N3O2)：理论值：C,84.87；H,5.07；N,5.71；O,4.35测试值：C,84.96；H,5.00；N,5.65；O,4.39。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C52H37N3O2，理论值：735.29，测试值：735.86。
实施例13化合物C47
化合物C47的制备方法同实施例8，不同之处在于采用原料A12替换实施例8中的A7。
元素分析结构(分子式C34H23NO3)：理论值：C,82.74；H,4.70；N,2.84；O,9.73测试值：C,82.79；H,4.73；N,2.71；O,9.77。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H23NO3，理论值：493.17，测试值：493.55。
实施例14化合物C53
化合物C53的制备方法同实施例8，不同之处在于采用原料A13替换实施例8中的A7。
元素分析结构(分子式C31H17NO4)：理论值：C,79.65；H,3.67；N,3.00；O,13.69测试值：C,79.72；H,3.59；N,3.02；O,13.67。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C31H17NO4，理论值：467.12，测试值：467.47。
实施例15化合物C60
化合物C60的制备方法同实施例8，不同之处在于采用原料A14替换实施例8中的A7。
元素分析结构(分子式C36H25NO2)：理论值：C,85.86；H,5.00；N,2.78；O,6.35测试值：C,85.95；H,4.96；N,2.72；O,6.37。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C36H25NO2，理论值：503.19，测试值：503.59。
实施例16化合物C62
500ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴代氧杂蒽酮，0.02mol化合物A15，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.31％，收率46.2％。
元素分析结构(分子式C29H17NO2)：理论值：C,84.65；H,4.16；N,3.40；O,7.78测试值：C,84.69；H,4.17；N,3.38；O,7.75。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C29H17NO2，理论值：411.13，测试值：411.45。
实施例17化合物C66
化合物C66的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料A16替换实施例7中的A6。
元素分析结构(分子式C33H19NO3)：理论值：C,83.00；H,4.01；N,2.93；O,10.05测试值：C,83.01；H,4.02；N,2.91；O,10.05。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C33H19NO3，理论值：477.14，测试值：477.50。
实施例18化合物C67
化合物C67的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料A17替换实施例7中的A6。
元素分析结构(分子式C33H19NO2S)：理论值：C,80.30；H,3.88；N,2.84；O,6.48；S,6.50测试值：C,80.31；H,3.89；N,2.82；O,6.48；S,6.50。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C33H19NO2S，理论值：493.11，测试值：493.57。
实施例19化合物C68
化合物C68的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料A18替换实施例7中的A6。
元素分析结构(分子式C39H24N2O2)：理论值：C,84.76；H,4.38；N,5.07；O,5.79测试值：C,84.78；H,4.38；N,5.06；O,5.78。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C39H24N2O2，理论值：552.18，测试值：552.62。
实施例20化合物C73
500ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-氧杂蒽酮，0.02mol化合物A19，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.23％，收率39.10％。
元素分析结构(分子式C40H28N2O2)：理论值：C,84.48；H,4.96；N,4.93；O,5.63测试值：C,84.50；H,4.86；N,4.95；O,5.69。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H26N2O2，理论值：568.22，测试值：568.67。
实施例21化合物C75
化合物C75的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料A19替换实施例7中的A6。
元素分析结构(分子式C43H26N2O2)：理论值：C,82.91；H,4.91；N,5.69；O,6.50测试值：C,83.00；H,4.96；N,5.65；O,6.39。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H24N2O2，理论值：492.18，测试值：492.57。
实施例22化合物C76
化合物C76的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料A20替换实施例7中的A6。
元素分析结构(分子式C31H18N2O3)：理论值：C,79.82；H,3.89；N,6.01；O,10.29，测试值：C,79.83；H,3.88；N,6.00；O,10.30。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C31H18N2O3，理论值：466.13，测试值：466.48。
实施例23化合物C77
化合物C77的制备方法同实施例2，不同之处在于采用原料A21替换实施例2中的A1。
元素分析结构(分子式C46H29NO4)：理论值：C,83.75；H,4.43；N,2.12；O,9.70，测试值：C,83.85；H,4.40；N,2.11；O,9.64。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H29NO4，理论值：659.21，测试值：659.72。
实施例24化合物C79
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3,5-二溴苯基)氧杂蒽酮，0.03mol化合物A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.4％，收率46.6％。
元素分析结构(分子式C61H42N2O4)：理论值：C,84.50；H,4.88；N,3.23；O,7.38测试值：C,84.46；H,4.81；N,3.31；O,7.42。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C61H42N2O4，理论值：866.31，测试值：866.52。
实施例25化合物C81
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(3,5-二溴苯基)氧杂蒽酮，0.03mol化合物A22，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.9％，收率60.2％。
元素分析结构(分子式C61H42N2O4)：理论值：C,84.50；H,4.88；N,3.23；O,7.38测试值：C,84.55；H,4.73；N,3.33；O,7.39。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C61H42N2O4，理论值：866.31，测试值：866.56。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物C18、化合物C84、现有材料CBP、BD1进行热性能、发光光谱、荧光量子效率以及循环伏安稳定性的测试，测试结果如表1所示。
表1
化合物 Tg(℃) Td(℃) λPL(nm) Φf 循环伏安稳定性
化合物C18 132 379 476 78.5 优
材料CBP 113 353 369 26.1 差
化合物C84 135 385 461 76.3 优
材料BD1 - 334 486 28.3 差
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；λPL是样品溶液荧光发射波长，利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定；Φf是固体粉末荧光量子效率(利用美国海洋光学的Maya2000Pro光纤光谱仪，美国蓝菲公司的C-701积分球和海洋光学LLS-LED光源组成的测试固体荧光量子效率测试系统，参照文献Adv.Mater.1997，9，230-232的方法进行测定)；循环伏安稳定性是通过循环伏安法测试材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表数据可知，本发明化合物具有合适的发光光谱，较高的Φf，适合作为发光层材料；同时，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较高的热稳定性，使得应用本发明化合物的OLED器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例26-45和比较例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。本发明所述实施例27-45、比较例1与实施例26相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层主体材料做了变换。器件的结构组成如表2所示；所得器件的测试结果见表3所示。
实施例26
ITO阳极层2/空穴注入层3(厚度：10nm；材料：三氧化钼MoO3)/空穴传输/电子阻挡层4(厚度：80nm；材料：TAPC)/发光层5(厚度：30nm；材料：化合物C01和GD19按照100:5的重量配比混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：40nm；材料：TPBI)/LiF/Al
具体制备过程如下：
对ITO阳极层(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用，紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输/电子阻挡层4。
上述空穴传输/电子阻挡层材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，使用本发明的化合物C01作为主体材料，GD19作为掺杂材料，掺杂质量比为5％，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀空穴阻挡/电子传输层材料TPBI，该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为空穴阻挡/电子传输层6。
在空穴阻挡/电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命。器件的结构组成如表2所示；所得器件的测试结果见表3所示。
表2
表3
注：器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.32,0.61)；5000亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。
以下通过实施例46-51说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。本发明所述实施例46-51与实施例26相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层5的主体材料变换为CBP，掺杂材料为本发明的化合物。作为对比，比较例2所述发光器件中主体材料同样采用CBP，掺杂材料使用BD1。器件的结构组成如表4所示；所得器件的测试结果见表5所示。
表4
表5
器件代号 电流效率 色彩 LT95寿命
实施例46 1.3 蓝光 7.9
实施例47 1.2 蓝光 6.1
实施例48 1.4 蓝光 6.7
实施例49 1.5 蓝光 5.7
实施例50 1.3 蓝光 6.5
实施例51 1.4 蓝光 8.1
比较例2 1.0 蓝光 1.0
注：器件测试性能以比较例2作为参照，比较例2器件各项性能指标设为1.0。比较例2的电流效率为10.8cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.14,0.32)；1500亮度下LT95寿命衰减为2.2Hr。
表3和表5的结果可以看出本发明所述化合物可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件高电流密度下的效率滚降获得改善。本发明所述具有TADF特性材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (6)

1.一种基于氧杂蒽酮的化合物，其特征在于该化合物的结构如通式(1)所示：
三联苯基、萘基、蒽基或菲基；n取1或2；
R采用通式(2)或通式(3)表示：
其中，
X1为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、亚乙烯基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢或通式(4)、通式(5)所示结构；且R1、R2不同时为氢；
a为X2、X3分别表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
通式(4)、通式(5)所示结构通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接在通式(2)或通式(3)所示结构上。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物中R表示为：
中的任一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述基于氧杂蒽酮的化合物的具体结构为：
中的任一种。
5.一种包含权利要求1～4任一项所述化合物的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层材料，用于制作有机电致发光器件。
6.一种制备权利要求1～4任一项所述化合物的方法，其特征在于反应方程式是：
式1反应过程如下：称取氧杂蒽酮为核心的溴代化合物和RH，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基磷、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～100℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述氧杂蒽酮为核心的溴化物与RH的摩尔比为1:2.0～4.0；Pd2(dba)3与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基磷与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为1.0～3.0:1；
式2反应过程如下：式2的反应过程同式1，不同之处在于化合物替换了化合物
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