CN114249739B - 一种含有氧杂蒽酮的化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种含有氧杂蒽酮的化合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有氧杂蒽酮的化合物及包含其的有机电致发光器件，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：
Figure DDA0002701510850000011
本发明提供化合物的分子内电荷转移的通道更多，有利于材料的荧光量子效率的提高和减少延迟荧光寿命，材料荧光量子效率的提高可提高器件的发光效率，延迟荧光寿命的减少有利于减少激子的淬灭现象，因此本发明化合物可有效提升OLED器件的光电性能。

Description

一种含有氧杂蒽酮的化合物及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，涉及新的含有氧杂蒽酮的有机化合物，以及一种具有包含氧杂蒽酮的发光层的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
OLED的发光层材料的开发及使用前后共经历了三个主要阶段，第一阶段以荧光发光机制为主，第二阶段以磷光发光机制为主，第三阶段运用TADF材料作为发光层材料，有效的利用三线态激子从而提升器件的发光效率。TADF材料发展至今，在发光层中有丰富的应用，且其结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
理论上，TADF材料可以通过三线态到单线态的反系间窜跃，实现100％的激子利用率，但在实际应用充当主体或者掺杂的过程中，器件效果不佳，其主要仍然存在如下问题：(1)由于TADF材料设计要求较小的S1-T1带隙，快速的反系间窜跃速率(较短的延迟发光寿命)与高荧光量子产率难以兼得；(2)由于较强的CT效应，TADF材料存在随比例不同而导致的光谱不稳定现象。
就目前OLED显示照明产业的实际需求而言，TADF材料的发展远远不够，仍需投入大量人力物力，以解决该类材料商业化过程中遇到的效率和寿命发展滞后的难题。
现有技术中CN106467483A和CN109574909A报道了含有氧杂蒽酮的发光层材料。所公开化合物只有一个电子受体(氧杂蒽酮基团)，分子内电荷转移的通道较少。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种经A基团(A表示为氰基、氟原子、三嗪和三氟甲基)修饰的含有氧杂蒽酮的有机化合物，本发明化合物因同时具备氧杂蒽酮和A基团，使得材料的结构分子内电荷转移的通道增加，有利于材料的荧光量子效率的提高和减少延迟荧光寿命。
本发明提供具体技术方案如下：一种含有氧杂蒽酮的化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002701510830000021
其中，A表示为氰基、氟原子、三嗪和三氟甲基；
R表示为氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C2-20杂芳基中的一种或多种；
m表示为1、2、3或4；
n表示为0、1、2、3或4；
R1-8分别独立地表示为氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C2-20杂芳基中的任意一种；其中，R5与R6、R6与R7、R7与R8可以彼此连接成五元环、六元环或七元环；
所述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：氘、氚、卤素、氰基、卤素原子、C1-C20的烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基。
进一步，所述化合物结构如通式(1-1)至通式(1-2)所示：
Figure BDA0002701510830000022
其中的符号具有同上述定义的含义。
进一步，所述化合物结构如通式(1-3)所示：
Figure BDA0002701510830000023
其中的符号具有同上述定义的含义。
进一步，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-2)表示：
Figure BDA0002701510830000031
其中，X表示为氧原子，硫原子，-(NR9)-和-(CR10R11)-；所述R9、R10和R11分别独立地表示为被取代或未被取代的C1～C10烷基、被取代或未被取代的C6～C20芳基、被取代或未被取代的C2～C20杂芳基；
其他符号具有同上述定义的含义。
进一步，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-3)至(Ⅱ-6)表示：
Figure BDA0002701510830000032
其他符号具有同上述定义的含义。
进一步，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-7)至(Ⅱ-10)表示：
Figure BDA0002701510830000033
Figure BDA0002701510830000041
其他符号具有同上述定义的含义。
进一步，所述R表示为氢原子、氕、氘、氚、氟、氯、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述R1-R8分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氟、氯、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；其中，R5与R6、R6与R7、R7与R8可以彼此连接成五元环；
所述R9、R10和R11表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述“可取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：氕、氘、氚、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基或吡啶基中的一种或多种。
进一步，所述化合物具体结构为如下结构中的任一种：
Figure BDA0002701510830000042
Figure BDA0002701510830000051
Figure BDA0002701510830000061
Figure BDA0002701510830000071
Figure BDA0002701510830000081
Figure BDA0002701510830000091
Figure BDA0002701510830000101
Figure BDA0002701510830000111
Figure BDA0002701510830000112
中的任意一种。
一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有所述的含有氧杂蒽酮的化合物。
进一步，所述有机电致发光器件的功能层包括发光层，所述发光层含有所述的含有氧杂蒽酮的化合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)现有技术中报道了含有氧杂蒽酮的发光层材料，所公开化合物只有一个电子受体(氧杂蒽酮基团)；本发明增加了A基团(A表示为氰基、氟原子、三嗪和三氟甲基)，A基团的引入，使得分子内电荷转移的通道增加，有利于器件效率的提高。
(2)材料具有高效的TADF特性，使得本发明材料作为主体材料时能充分的利用三线态能量提升器件的发光效率，减小主体材料的三线态激子猝灭延长器件的寿命。
(3)材料具有较高的PLQY，本发明材料作为TADF客体材料时，可有效的提升器件的发光效率。
(4)材料具有较小的光谱变化，本发明在薄膜状态下和掺杂在CBP中的条件下，其光谱变化较对比材料小，说明本发明材料更加适合作为发光层中的敏化材料和掺杂材料。
(5)材料具有较低的衰减系数，本发明在10mA/cm2下的效率衰减系数小于对比材料，说明本发明具备更好的载流子平衡度，使得器件在10mA/cm2条件下器件效率更高。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
Top：1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡8电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层；
图2为器件比较例1、器件比较例2和器件实施例1的电流密度-归一化电流效率曲线。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在本发明中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。
在本说明书中，“芳基”是指具有至少一个芳族烃部分且大体上芳族烃部分通过一单键及包含直接或间接稠合的芳族烃部分的非芳族稠环连接的基团。芳基可为单环、多环或稠环多环(也即，共用相邻对碳原子的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基”包含杂芳基及包含至少一个选自N、O以及S的杂原子而非环状化合物的碳(C)的环状基团，诸如芳基、环烷基、稠环或其组合。当杂环基为稠环时，杂环基的每一环或全部环可包含至少一个杂原子。
更确切而言，取代或未取代的C6-C20芳基和/或取代或未取代的C2-C20杂芳基是指取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对联三苯基、取代或未取代的间联三苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002701510830000121
基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喏啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的啡嗪基、取代或未取代的啡噻嗪基、取代或未取代的啡恶嗪基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、其组合或前述基团组合的稠环，但不限于此。
本发明所述的C1-C20烷基(包含直链烷基和支链烷基)是指甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、新戊基、正戊基、异戊基、辛基、庚基、正癸基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1-丁基戊基等，但不限于此。
本发明所述的卤素原子是指氯原子、氟原子或溴原子等，但不限于此。
本发明所述的C1-C10烷氧基是指甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或异丙氧基等，但不限于此。
本发明所述的C3-C10环烷基是指包括3至10个作为成环原子的碳原子的单价单环饱和烃基。在本文中，优选使用C4-C9环烷基，更优选C5-C8环烷基，特别优选C5-C7环烷基。其非限制性实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、、4-甲基环己基、4,4-二甲基环己基、金刚烷基和环庚基。本文使用的C3-C10亚环烷基指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
本发明提供一种有机电致发光器件，其由下至上依次包括基板、阳极、有机功能材料层和阴极，所述有机功能材料层包括：
空穴传输区域，其位于阳极之上；
发光层，其位于空穴传输区域之上，所述发光层包括主体材料和掺杂材料；
电子传输区域，其位于发光层之上；
阴极位于电子传输区域之上。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成阳极。阳极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阳极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当阳极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。阳极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于阳极和阴极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还可以包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物、三唑衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
阴极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阴极是透射电极时，阴极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当阴极是半透射电极或者反射电极时，阴极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
本发明制备有机电致发光器件的方法，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
另外，需要说明的是，本发明所述的用于形成各个层的材料均可以单独成膜而作为单层使用，也可以与其他材料混合后成膜而作为单层使用，还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构或者单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
发光层可以包含主体材料和客体材料。
在本发明的一个实施方案中，发光膜层中包含一种或两种主体材料化合物。
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与客体材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
本发明合成实施例中涉及到的原料均采购于中节能万润有限公司。
制备实施例1：
Figure BDA0002701510830000151
1)将0.01mol的原料A1与0.012mol的原料B1加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入0.02mol的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入0.0005mol Pd(PPh3)4，升温至110℃反应12小时，取样点板，待原料A1反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体C1；HPLC纯度99.25％，收率85.3％；
2)在通氮气保护下，加入0.01mol中间体C1，0.012mol原料D1，0.02mol叔丁醇钠，1.0×10-4mol Pd2(dba)3，1.0×10-4mol三叔丁基膦和150ml甲苯搅拌混合，然后加热至110℃，回流反应24h，取样点板，显示无中间体C1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱纯化，得到目标化合物1，HPLC纯度98.32％，收率53.56％；制备实施例2：
Figure BDA0002701510830000152
Figure BDA0002701510830000161
1)在氮气保护下，将0.01mol的原料S1，1.2mol NaCN，0.0005 Sm(钐)粉末，2mol的KOH和80mL的DMSO。将混合物再110℃下搅拌12小时。取样点板，显示无原料S1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，将滤液中加入100mL乙酸乙酯和100ml水，加入分液漏斗中，静置，分液。再用饱和氯化钠水溶液将有机相洗涤三次，取有机相，加无水MgSO4除水。过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱纯化，得到中间体B2。HPLC纯度98.37％，收率73.7％；
2)将0.01mol的原料A1与0.012mol的中间体B2加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入0.02mol的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入0.0005mol Pd(PPh3)4，升温至110℃反应12小时，取样点板，待原料A1反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物中间体C2；HPLC纯度98.46％，收率78.6％；
3)在通氮气保护下，加入0.01mol中间体C2，0.012mol原料D1，0.02mol叔丁醇钠，1.0×10-4mol Pd2(dba)3，1.0×10-4mol三叔丁基膦和150ml甲苯搅拌混合，然后加热至110℃，回流反应24h，取样点板，显示无中间体C2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱纯化，得到目标化合物2，HPLC纯度98.61％，收率64.57％；
其他目标化合物的制备方法与制备实施例1-2的制备方法类似，本发明用到的原料和中间体D的具体结构如表1-1所示。所有的原料或中间体均在中节能万润股份有限公司处购买。
表1-1
Figure BDA0002701510830000162
Figure BDA0002701510830000171
Figure BDA0002701510830000181
制备实施例得到的化合物的结构表征如表1-2所示：
表1-2
Figure BDA0002701510830000191
Figure BDA0002701510830000201
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行能级、光谱的测试，检测结果如表2所示：
表2
化合物 HOMO Eg T1 △Est τ(μs) PLQY 光谱变化nm
化合物1 5.82 2.66 2.39 0.06 1.10 62 27
化合物2 5.79 2.81 2.67 0.09 1.23 68 26
化合物16 5.92 2.71 2.45 0.11 1.45 64 27
化合物27 5.88 2.76 2.52 0.11 1.62 73 32
化合物37 5.91 3.10 2.49 0.08 1.64 65 28
化合物53 6.08 3.01 2.61 0.13 1.43 73 20
化合物63 5.93 2.86 2.53 0.10 1.55 69 27
化合物78 6.05 2.59 2.54 0.07 1.37 76 26
化合物79 6.10 3.00 2.51 0.09 1.62 71 29
化合物107 5.86 2.86 2.62 0.15 1.07 67 33
化合物108 5.82 2.89 2.54 0.14 1.09 74 23
化合物131 5.95 2.96 2.46 0.08 1.42 77 24
化合物133 5.72 2.79 2.44 0.09 1.31 75 26
化合物143 5.90 2.99 2.43 0.06 1.27 65 29
化合物145 5.82 2.84 2.57 0.12 1.52 70 25
化合物151 6.02 3.02 2.47 0.09 1.57 67 27
化合物155 5.84 2.84 2.41 0.08 1.49 73 30
化合物168 5.91 2.91 2.47 0.07 1.72 71 31
化合物185 5.88 2.86 2.44 0.10 1.51 78 33
化合物189 5.79 2.90 2.53 0.07 1.34 74 27
化合物196 5.82 2.93 2.64 0.09 1.51 72 29
ref-1 6.14 2.49 2.64 0.07 2.21 43.3 52
ref-2 5.90 2.90 2.79 0.03 5.78 15.8 25
ref-3 - - - - 2.05 47.5 45
ref-4 - - - - 2.14 49.1 47
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试；S1由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液，△Est＝S1-T1；PLQY和τ(延迟荧光寿命)由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试；光谱变化由纯膜发光峰减去3％掺杂于CBP的共混膜发光峰所得，测试由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试。
由上表数据可知，本发明的有机化合物与Ref-1至Ref-4相比具有更短的延迟荧光寿命，使得其作为发光层材料使用时具有较高效率和较长的寿命。此外本发明化合物掺杂在CBP中后，其光谱变化小于Ref-1，Ref-3和Ref-4。且本发明化合物的PLQY优于材料Ref-1至Ref-4。说明本发明化合物相比于Ref-1至Ref-4，更适合作为发光层敏化材料和掺杂材料。
以下通过器件比较例1-9和器件实施例1-30和详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例1-30以及器件比较例2-9与器件比较例1相比，其制作工艺完全相同，且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。
器件比较例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用CBP作为第一主体，化合物Ref-1作为第二主体，GD-1作为绿光掺杂，CBP和Ref-1、GD-1质量比为67:30:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002701510830000221
Figure BDA0002701510830000231
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率、外量子效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件比较例2-3，器件实施例1-20.
器件比较例4的制备方法是，除发光层6之外，其余功能层的制备方法与器件比较例1相同。器件比较例4中发光层6的制备方式为，使用GH-1和Ref-2作为双主体材料，GD-2作为掺杂材料，GH-1、Ref-2和GD-2质量比为67:30:3，发光层膜厚为30nm。用同样的方法制备的器件比较例5-6和器件实施例21-25。
器件比较例7的制备方法是，除发光层6之外，其余功能层的制备方法与器件比较例1相同。器件比较例7中发光层6的制备方式为，使用CBP作为主体材料，Ref-1作为掺杂材料，CBP和Ref-1质量比为97:3，发光层膜厚为30nm。用同样的方法制备的器件比较例8-9和器件实施例26-30。
具体材料组合方式如表3所示；所得器件的电流效率、外量子效率和寿命的测试结果如表4所示。
表3
Figure BDA0002701510830000232
Figure BDA0002701510830000241
Figure BDA0002701510830000251
Figure BDA0002701510830000261
表4
Figure BDA0002701510830000262
Figure BDA0002701510830000271
注：电压、电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是器件亮度衰减到95％所用时间。所有测试数据均在10mA/cm2条件下测得。
为了比较不同器件在不同电流密度的效率衰减的情况，定义效率衰减系数
Figure BDA0002701510830000273
进行表示，它表示驱动电流为10mA/cm2时器件的效率μ10与器件的最大效率μmax之差与最大效率之间的比值[(μmax-μ10)/μmax]，
Figure BDA0002701510830000274
值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。对器件实施例1-29和器件比较例1-9分别进行效率衰减系数
Figure BDA0002701510830000275
的测定，检测结果如表5所示：
表5
Figure BDA0002701510830000272
Figure BDA0002701510830000281
由表4和表5的数据可知，本发明材料制作成OLED器件后，与Ref材料相比，在器件的电压、电流效率和寿命这些性能参数上均有显著的提升。从表5的数据来看，由于本发明化合物引入了A基团，使得本发明材料的荧光量子效率提高和以及减少延迟荧光寿命。材料荧光量子效率的提高可提高器件的发光效率，延迟荧光寿命的减少有利于减少激子的淬灭现象，因此进一步有利于提高器件性能。
从表5的数据来看，通过实施例和比较例的效率衰减系数对比我们可以看出，本发明的有机发光器件能够有效地降低效率滚降。器件比较例1、器件比较例2和器件实施例1的电流密度-归一化电流效率曲线如附图2所示。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.一种含有氧杂蒽酮的化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure FDA0004102928980000011
其中，A表示为氰基、氟原子和三氟甲基；
R表示为氕原子、氘原子或苯基；
m表示为1或2；
n表示为0或1；
R1-R8分别独立地表示为氕原子、氘原子、苯基或咔唑基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构如通式(1-1)至通式(1-2)所示：
Figure FDA0004102928980000012
其中的符号具有同权利要求1中相同的含义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构如通式(1-3)所示：
Figure FDA0004102928980000013
其中的符号具有同权利要求1中相同的含义。
4.一种含有氧杂蒽酮的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-2)表示：
Figure FDA0004102928980000021
其中，X表示为氧原子，硫原子，-(NR9)-和-(CR10R11)-；所述R9、R10和R11分别独立地表示为甲基或苯基；
A表示为氰基、氟原子和三氟甲基；
R表示为氕原子、氘原子或苯基；
R1-R4分别独立地表示为氕原子或氘原子。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ⅱ-3)至(Ⅱ-6)表示：
Figure FDA0004102928980000022
其他符号具有同权利要求4中相同的含义。
6.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ⅱ-7)至(Ⅱ-10)表示：
Figure FDA0004102928980000031
其他符号具有同权利要求4中相同的含义。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0004102928980000032
Figure FDA0004102928980000033
中的任一种。
8.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0004102928980000041
Figure FDA0004102928980000051
Figure FDA0004102928980000061
Figure FDA0004102928980000071
Figure FDA0004102928980000081
Figure FDA0004102928980000091
中的任一种。
9.一种含有氧杂蒽酮的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0004102928980000092
Figure FDA0004102928980000101
Figure FDA0004102928980000102
中的任一种。
10.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有权利要求1～9任一项所述的含有氧杂蒽酮的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～9任一项所述的含有氧杂蒽酮的化合物。
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