CN109574909A - 一种以酮类结构为核心的有机化合物及其在oled器件中的应用 - Google Patents

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唐丹丹
张兆超
李崇
张小庆
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Abstract

本发明公开了一种以酮类结构为母核的有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用，该化合物具有△Est<0.2eV，且2.7eV<T1<3.0eV的特性，连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性。将本发明化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，应用本发明化合物的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

Description

一种以酮类结构为核心的有机化合物及其在OLED器件中的 应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种基于酮类结构的化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED:Organic Light Emission Diodes)成为国内外非常热门的新兴平板显示器产品，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角(达175°以上)、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压(3～10V)、面板薄(可小于1mm)和可卷曲等特性。OLED被喻为21世纪的明星平面显示产品。随着技术越来越成熟，其今后有可能得到迅速发展，前途不可限量。
OLED发光的原理是通过施加一个外加电压，空穴和电子克服界面能障后,由阳极和阴极注入，分别进入空穴传送层的HOMO能阶和电子传送层的LUMO能阶；而后电荷在外加电场的驱动下传递至空穴传送层和电子传送层的界面，界面的能阶差使得界面会有电荷的累积；电子、空穴在有发光特性的有机物质内再结合，形成一个激发子，此激发子在一般环境是不稳定的，之后将以光或热的形式释放能量而回到稳定的基态。经由电子、空穴再结合产生的激发态理论上只有25％是单重激发态，其余75％为三重激发态，将以磷光或热的形式回归到基态。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以酮类结构为核心的化合物及其在OLED器件上的应用。本发明基于TADF机理的含有酮类结构的化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，应用本发明化合物的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种以酮类结构为核心的有机化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示为氧原子或者i为0或1；
Ar表示-Ar1-R或者—R；其中，Ar1表示C6-30的亚芳基；所述—Ar表示Ar连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；
R采用通式(2)或通式(3)表示：
其中，R1选取通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)或通式(9)所示结构；
通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)或通式(8)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键连接在通式(2)或通式(3)上；
Ar2、Ar3、Ar4分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、三苯胺基、萘基、芴基或二苯并呋喃基中的一种。
所述化合物采用通式(2-1)、通式(2-2)或通式(2-3)所示：
所述Ar表示为-Ar1-R时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
所述Ar表示为—R时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
所述R表示的结构为：
中的任一种。所述以酮类结构为核心的化合物的具体结构为：
中的任一种。
一种含有所述化合物的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述以酮类结构为核心的有机化合物。
一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层材料，用于制作有机电致发光器件。
一种制备所述化合物的方法，所述制备过程中发生的反应方程式为：
具体方法为：称取酮类结构为核心的溴代化合物和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95～110℃条件下，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述酮类结构为核心的溴化物与R-H的摩尔比为1:1.0～4.0；Pd2(dba)3与酮类结构为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与酮类结构为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与酮类结构为核心的溴化物的摩尔比为1.0～4.0:1。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以酮类结构为母核，破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有良好的热稳定性；所述化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，实现小的S1态和T1态的能级差(△Est<0.2eV)，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越，同时本发明化合物具有高的三线态能级(T1)，适合作为发光层材料材料使用，利于主客体材料之间能量传递，提高能量利用率。
本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，获得了良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
图2为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1中间体B的合成
氮气氛围下，称取原料Ⅰ溶解于四氢呋喃中，再将原料Ⅲ及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度在70-90℃下，加热回流5-20小时。反应结束后，冷却加水、混合物用二氯甲烷萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体B；
原料Ⅰ与原料Ⅲ的摩尔比为1:1.0～1.5，四(三苯基膦)钯与中间体Ⅱ的摩尔比为0.001～0.02:1，碳酸钾与原料Ⅰ的摩尔比为1.0～2.0:1，四氢呋喃与原料Ⅰ的比例为1g:10～30mL。
以中间体B1合成为例：
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.04mol原料3-溴-10,10-二甲基-9(10H)-蒽酮，150mL的四氢呋喃，0.05mol 4-溴苯硼酸，0.0004mol四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入0.06mol的K2CO3水溶液(2M)，加热至80℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200mL二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体B1，HPLC纯度99.5％，收率55.4％。元素分析结构(分子式C22H17BrO)：理论值C,70.04；H,4.54；Br,21.18；O,4.24；测试值：C,70.05；H,4.53；Br,21.19；O,4.23。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为376.05，实测值为376.06。
以中间体B1的合成方法制备中间体B，具体结构如表1所示。
表1
实施例2化合物C01的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015mol A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.40％，收率46.90％。
元素分析结构(分子式C40H28N2O)：理论值C,86.93；H,5.11；N,5.07；O,2.89；测试值：C,86.95；H,5.09；N,5.09；O,2.87。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为522.22，实测分子量522.24。
实施例3化合物C05的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015mol A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.62％，收率50.82％。
元素分析结构(分子式C34H23NO2)：理论值C,85.51；H,5.11；N,5.07；O,2.89；测试值：C,85.51；H,4.85；N,2.93；O,6.70。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为477.17，实测分子量477.19。
实施例4化合物C08的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015mol A3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.6％，收率52.8％。
元素分析结构(分子式C37H29NO2)：理论值C,85.52；H,5.63；N,2.70；O,6.16；测试值：C,85.51；H,5.65；N,2.73；O,6.11。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为519.22，实测分子量519.25。
实施例5化合物C09的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015mol A4，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度96.64％，收率52.81％。
元素分析结构(分子式C37H29NO2)：理论值C,85.52；H,5.63；N,2.70；O,6.16；测试值：C,85.53；H,5.64；N,2.72；O,6.11。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为519.22，实测分子量519.25。
实施例6化合物C16的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B1，0.015mol A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.23％，收率48.64％。
元素分析结构(分子式C46H32N2O)：理论值C,87.87；H,5.13；N,4.46；O,2.54；测试值：C,87.88；H,5.11；N,4.48；O,2.53。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为628.25，实测分子量628.26。
实施例7化合物C25的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B2，0.015mol A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.20％，收率44.65％。
元素分析结构(分子式C40H27NO2)：理论值C,86.78；H,4.92；N,2.53；O,5.78；测试值：C,86.75；H,4.91；N,2.55；O,2.79。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为553.20，实测分子量553.21。
实施例8化合物C47的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B3，0.015mol A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.29％，收率47.62％。
元素分析结构(分子式C52H36N2O)：理论值C,88.61；H,5.15；N,3.97；O,5.27；测试值：C,88.63；H,5.14；N,3.98；O,2.25。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为704.28，实测分子量704.29。
实施例9化合物C53的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B4，0.015mol A3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度96.27％，收率44.28％。
元素分析结构(分子式C49H37NO2)：理论值C,87.60；H,5.55；N,2.08；O,4.76；测试值：C,87.59；H,5.54；N,2.11；O,4.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为671.28，实测分子量671.27。
实施例10化合物C66的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴基-9H-呫吨酮，0.015mol A5，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.52％，收率43.22％。
元素分析结构(分子式C31H17NO2)：理论值C,82.47；H,3.80；N,3.10；O,10.63；测试值：C,82.48；H,3.79；N,3.08；O,10.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为451.12，实测分子量451.13。
实施例11化合物C72的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴基-9H-呫吨酮，0.015mol A6，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.12％，收率47.63％。
元素分析结构(分子式C40H28N2O2)：理论值C,84.48；H,4.96；N,4.93；O,5.63；测试值：C,84.45；H,4.94；N,4.96；O,5.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为568.22，实测分子量568.23。
实施例12化合物C92的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B5，0.015mol A3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.23％，收率47.67％。
元素分析结构(分子式C40H27NO3)：理论值C,84.34；H,4.78；N,2.46；O,8.43；测试值：C,84.32；H,4.79；N,2.47；O,8.42。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为569.20，实测分子量569.22。
实施例13化合物C110的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo中间体B6，0.015mol A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.53％，收率48.73％。
元素分析结构(分子式C43H25NO3)：理论值C,85.55；H,4.17；N,2.32；O,7.95；测试值：C,85.53；H,4.18；N,2.31；O,7.98。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为603.18，实测分子量603.17。
实施例14化合物C122的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo 3-溴二苯甲酮，0.015mol A7，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.22％，收率51.25％。
元素分析结构(分子式C37H24N2O)：理论值C,86.69；H,4.72；N,5.46；O,3.12；测试值：C,86.67；H,4.78；N,5.47；O,3.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为512.19，实测分子量512.21。
实施例15化合物C125的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo 3-溴二苯甲酮，0.015mol A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度96.54％，收率53.62％。
元素分析结构(分子式C31H19NO2)：理论值C,85.11；H,4.38；N,3.20；O,7.31；测试值：C,85.12；H,4.36；N,3.21；O,7.31。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为437.14，实测分子量437.16。
实施例16化合物C128的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 4-溴-二苯甲酮，0.015molA3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度94.82％，收率51.74％。
元素分析结构(分子式C34H25NO2)：理论值C,85.15；H,5.25；N,2.92；O,6.67；测试值：C,85.12；H,5.28；N,2.91；O,6.69。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为479.19，实测分子量479.17。
实施例17化合物C140的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B7，0.03mol A7，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.61％，收率49.50％。
元素分析结构(分子式C43H28N2O)：理论值C,87.73；H,4.79；N,4.76；O,2.72；测试值：C,87.75；H,4.78；N,4.75；O,2.72。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为588.22，实测分子量588.23。
实施例18化合物C182的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B5，0.03mol A8，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.61％，收率49.50％。
元素分析结构(分子式C40H27NO2)：理论值C,86.78；H,4.92；N,2.53；O,5.78；测试值：C,86.75；H,4.94；N,2.55；O,5.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为553.20，实测分子量553.34。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物C01、C05、C08、C09、C16、C25、C47、C53、C66、C72、C92、C110、C122、C125、C128、C140、C182分别进行T1能级、热性能、HOMO能级的测定，检测结果如表2所示。
表2
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2×10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表3可知，本发明化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，适当的HOMO能级，适合作为发光层材料；同时，本发明化合物含有电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，使得器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例19-36和比较例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例20-36与实施例19相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层的主体材料发生了改变。实施例19-36与比较例1相比，比较例1所述器件的发光层材料采用的是现有常用原料，而实施例19-36的器件发光层主体材料采用的是本发明化合物。各实施例所得器件的结构组成如表3所示。各器件的性能测试结果见表4。
实施例19
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C01和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。各化合物的分子结构式如下：
具体制备过程如下：
如图1所示，对透明基板层1上的ITO阳极层2进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用，紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物C01作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI，该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。常用材料结构如下所示：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命。所得器件的测试结果见表4示。
表3
表4
说明:器件测试性能以比较例1作为参照；电流效率均在10mA/cm2条件下测得；寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
以下通过实施例36～43和比较例2说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。本发明所述36～43、比较例2与实施例19相比器件制作工艺完全相同，采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，不同的是对器件中的发光层5的掺杂材料做了变换，掺杂浓度变为7％。各实施例器件的结构如表5所示，器件的测试结果见表6。
表5
表6
说明:器件测试性能以比较例2作为参照，电流效率均在10mA/cm2条件下测得；寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
表4的结果表明本发明化合物作为发光层主体材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。表6的结果表明本发明化合物作为发光层掺杂材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例2相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例23、39、41和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表7和图2所示。
表7
从表7的数据可知，实施例23、39、41为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (9)

1.一种以酮类结构为核心的有机化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示为氧原子或者i为0或1；
Ar表示-Ar1-R或者—R；其中，Ar1表示C6-30的亚芳基；所述—Ar表示Ar连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；
R采用通式(2)或通式(3)表示：
其中，R1选取通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)或通式(9)所示结构；
通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)或通式(8)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键连接在通式(2)或通式(3)上；
Ar2、Ar3、Ar4分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、三苯胺基、萘基、芴基或二苯并呋喃基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物采用通式(2-1)、通式(2-2)或通式(2-3)所示：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar表示为-Ar1-R时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar表示为—R时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R表示的结构为：
中的任一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述以酮类结构为核心的化合物的具体结构为：
中的任一种。
7.一种含有权利要求1～6任一项所述化合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述以酮类结构为核心的有机化合物。
8.一种包含权利要求1～6任一项所述化合物的发光器件，其特征在于，所述化合物作为发光层材料，用于制作有机电致发光器件。
9.一种制备权利要求1～6任一项所述化合物的方法，其特征在于，所述制备过程中发生的反应方程式为：
或
具体方法为：称取酮类结构为核心的溴代化合物和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95～110℃条件下，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述酮类结构为核心的溴化物与R-H的摩尔比为1∶1.0～4.0；Pd2(dba)3与酮类结构为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02∶1，三叔丁基膦与酮类结构为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02∶1，叔丁醇钠与酮类结构为核心的溴化物的摩尔比为1.0～4.0∶1。
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