CN112961157A - 一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用，属于有机光电材料技术领域，以吲哚并[3,2‑B]咔唑为给电子核心，其两个N原子分别连接相同的受体基团，合成多种给受体基团之间的分子结构扭曲、具有热激活延迟荧光特性的有机发光材料；制备方法为：将吲哚并[3,2‑B]咔唑、卤代受体化合物、有机碱、钯催化剂和膦配体按照一定摩尔比在氮气保护下加入甲苯中，升温至110～120℃反应10～14h，经抽滤、重结晶后所得。应用所述有机发光材料的有机电致发光器件具有理论上的100％的IQE和较高的EQE，实现高效的蓝光、绿光及红光的发射，具有广泛的应用前景。

Description

一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件是一类基于有机发光材料、将电能转化为光能的器件，其基本工作原理为：在外加电场作用下，带负电的电子和带正电的空穴克服势垒分别从阴极和阳极注入到有机层中，然后通过载流子传输层在发光层中相遇，复合后形成激子，激子被有机分子吸收后处于激发态，再通过辐射跃迁发光。
有机电致发光器件的有机发光材料目前可以分为三代，分别为第一代荧光材料、第二代磷光材料和第三代热激活延迟荧光(TADF)材料。其中，第一代荧光材料的内量子效率仅为25％，即只能利用25％的单重态激子，其余75％的三重态激子以非辐射跃迁的方式回到基态而不发光，因此器件效率很低；第二代磷光材料在重金属掺杂的帮助下能够实现100％的内量子效率，具有较高的器件效率，但其因含有贵金属、稳定性差、制备成本较高等缺点，限制了其在电致发光领域中的应用；第三代热激活延迟荧光材料在不掺杂重金属的情况下实现了100％的内量子效率，具有环保、制备简便等优点，适用于大规模推广。
本发明通过合理的分子设计与合成方法，提出了一种基于吲哚并咔唑的热激活延迟荧光材料，可用于制备高效的蓝光和绿光的有机电致发光器件。
发明内容
本发明针对上述现有技术中存在的有机电致发光器件内量子效率低的问题，提出了一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用，以吲哚并[3,2-B]咔唑为给电子核心合成多种有机发光材料。
本发明所采用的技术方案如下：
一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料以吲哚并[3,2-B]咔唑为给电子核心，吲哚并[3,2-B]咔唑的两个N原子分别连接相同的受体基团，给体基团和受体基团之间的分子结构扭曲；
所述有机发光材料具有如式(1)所示的结构：
Figure BDA0002945339260000021
其中，R为以下受体基团中的一种：
Figure BDA0002945339260000022
一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将吲哚并[3,2-B]咔唑、卤代受体化合物、有机碱、钯催化剂和膦配体按照摩尔比1：(2～2.5)：(1.5～3.5)：(0.01～0.3)：(0.02～0.6)的比例，在氮气保护下加入甲苯中，得到混合溶液，升温至110～120℃反应10～14h，反应完成后，抽滤得到反应固体；其中，混合溶液中吲哚并[3,2-B]咔唑的浓度为0.03～0.3mmol/mL；
步骤2：反应固体经重结晶后，抽滤得到基于吲哚并咔唑的有机发光材料。
进一步地，所述卤代受体化合物为2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3-溴二苯甲酮、2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮、3-氯-10-硫杂氧杂蒽酮、3-溴-9H-呫吨-9-酮或2-溴-9H-呫吨-9-酮。
进一步地，所述有机碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾或碳酸铯等。
进一步地，所述钯催化剂为醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(二苄基丙酮)钯或四(三苯基膦)钯等。
进一步地，所述膦配体为三叔丁基膦、四氟硼酸三叔丁基膦或三环己基膦等。
进一步地，步骤2中采用二氯甲烷和甲醇进行重结晶。
一种含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料的有机电致发光器件，其特征在于，包括自下而上依次设置的基底、阳极电极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极电极，所述发光层为由主体材料和基于吲哚并咔唑的有机发光材料混合而成的混合薄膜，发光层中基于吲哚并咔唑的有机发光材料的占比为2～40wt％。
进一步地，所述主体材料的第一三重态能级大于基于吲哚并咔唑的有机发光材料的第一三重态能级。
进一步地，所述发光层的厚度为15～35nm。
进一步地，所述阳极电极为ITO；空穴传输层为TAPC；电子阻挡层为TCTA；电子传输层为TmPyPB；电子注入层为LiF；阴极电极为Al金属。
进一步地，采用ITO导电玻璃作为基底和阳极电极。
本发明的有益效果为：
1、本发明提出一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用，以吲哚并[3,2-B]咔唑为给电子核心合成多种有机发光材料，有机发光材料中给电子核心和受体基团之间的分子结构扭曲，有利于分离最高占据轨道(HOMO)和最低未占据轨道(LUMO)，使材料具有较小的单线态-三线态能级差，通过反向系间窜越(RISC)过程实现三线态激子到单重态激子的跃迁，具有显著的热激活延迟荧光特性；
2、含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料的有机电致发光器件具有理论上的100％的内量子效率(IQE)和较高的外量子效率(EQE)，发光性能优异，可实现高效的蓝光、绿光及红光的发射，具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用；
3、本发明提出的基于吲哚并咔唑的有机发光材料的合成方法简单、原料易得、产率很高(90％左右)，合成的材料结构稳定、易储存。
附图说明
图1为本发明实施例1所得含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本发明实施例1所得含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的J-V-L曲线图；
图3为本发明实施例1含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的EQE曲线图；
图4为本发明实施例2所得含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的J-V-L曲线图；
图5为本发明实施例2含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的EQE曲线图；
图6为本发明实施例3所得含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的有机电致发光器件的J-V-L曲线图；
图7为本发明实施例3含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的有机电致发光器件的EQE曲线图；
图8为本发明实施例4所得含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的有机电致发光器件的J-V-L曲线图；
图9为本发明实施例4含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的有机电致发光器件的EQE曲线图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清晰，结合以下具体实施例，并参照附图，对本发明做进一步的说明。
实施例1
本实施例提出了一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)，具有以下所示的结构：
Figure BDA0002945339260000041
基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的合成路线如下：
Figure BDA0002945339260000051
具体包括以下步骤：
将吲哚并[3,2-B]咔唑(0.256g，1mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.814g，2.1mmol)、叔丁醇钠(0.288g，3mmol)和醋酸钯(0.022g，0.1mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.061g，0.3mmol)，最后加入20mL甲苯，升温至110℃，在此温度下反应12小时。反应结束后，抽滤得到反应固体后，使用二氯与甲醇重结晶，抽滤得到终产物p-TRZ-ICz，最终产率为93％。
本实施例还提出了一种含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件，结构如图1所示，包括自下而上依次设置的玻璃基底、ITO阳极电极、TAPC空穴传输层、TCTA电子阻挡层、mCP：p-TRZ-ICz发光层、TmPyPB电子传输层、LiF电子注入层和Al阴极电极；其中，mCP：p-TRZ-ICz发光层为由主体材料mCP和基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)混合而成的混合薄膜，其中基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的占比为10wt％，发光层的厚度为20nm。
通过测试含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的发光性能，得到如图2所示的电流密度-电压-发光亮度(J-V-L)曲线，可知含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的发光亮度高，最大发光亮度为33200cd/m2，启动电压低，仅为3.0V；从图3所示的随发光亮度变化的EQE曲线图可知，含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的最大外量子效率可达23％。
实施例2
本实施例提出了一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)，具有以下所示的结构：
Figure BDA0002945339260000052
基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TRZ-ICz)的合成路线如下：
Figure BDA0002945339260000061
具体包括以下步骤：
将吲哚并[3,2-B]咔唑(0.256g，1mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.814g，2.1mmol)、叔丁醇钠(0.288g，3mmol)和醋酸钯(0.022g，0.1mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.061g，0.3mmol)，最后加入20mL甲苯，升温至110℃，在此温度下反应12小时。反应结束后，抽滤得到反应固体后，使用二氯与甲醇重结晶，抽滤得到终产物m-TRZ-ICz，最终产率为95％。
本实施例还提出了一种含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的有机电致发光器件，包括自下而上依次设置的玻璃基底、ITO阳极电极、TAPC空穴传输层、TCTA电子阻挡层、mCP：m-TRZ-ICz发光层、TmPyPB电子传输层、LiF电子注入层和Al阴极电极；其中，mCP：m-TRZ-ICz发光层为由主体材料mCP和基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)混合而成的混合薄膜，其中基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的占比为10wt％，发光层的厚度为20nm。
通过测试含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的发光性能，得到如图4所示的电流密度-电压-发光亮度(J-V-L)曲线，可知含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的发光亮度高，最大发光亮度为28000cd/m2，启动电压低，仅为3.0V；从图5所示的随发光亮度变化的EQE曲线图可知，含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-TRZ-ICz)的有机电致发光器件的最大外量子效率可达14.6％。
实施例3
本实施例提出了一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)，具有以下所示的结构：
Figure BDA0002945339260000071
基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的合成路线如下：
Figure BDA0002945339260000072
具体包括以下步骤：
将吲哚并[3,2-B]咔唑(0.256g，1mmol)、2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮(0.609g，2.1mmol)、叔丁醇钠(0.288g，3mmol)和醋酸钯(0.022g，0.1mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.061g，0.3mmol)，最后加入20mL甲苯，升温至110℃，在此温度下反应12小时。反应结束后，抽滤得到反应固体后，使用二氯与甲醇重结晶，抽滤得到终产物p-TXO-ICz，最终产率为89％。
本实施例还提出了一种含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的有机电致发光器件，包括自下而上依次设置的玻璃基底、ITO阳极电极、TAPC空穴传输层、TCTA电子阻挡层、mCP：p-TXO-ICz发光层、TmPyPB电子传输层、LiF电子注入层和Al阴极电极；其中，mCP：p-TXO-ICz发光层为由主体材料mCP和基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)混合而成的混合薄膜，其中基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的占比为10wt％，发光层的厚度为20nm。
通过测试含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的有机电致发光器件的发光性能，得到如图6所示的电流密度-电压-发光亮度(J-V-L)曲线，可知含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的有机电致发光器件的发光亮度高，最大发光亮度为32800cd/m2，启动电压低，仅为3.0V；从图7所示的随发光亮度变化的EQE曲线图可知，含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(p-TXO-ICz)的有机电致发光器件的最大外量子效率可达16.8％。
实施例4
本实施例提出了一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)，具有以下所示的结构：
Figure BDA0002945339260000081
基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的合成路线如下：
Figure BDA0002945339260000082
具体包括以下步骤：
将吲哚并[3,2-B]咔唑(0.256g，1mmol)、3-溴二苯甲酮(0.548g，2.1mmol)、叔丁醇钠(0.288g，3mmol)和醋酸钯(0.022g，0.1mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.061g，0.3mmol)，最后加入20mL甲苯，升温至110℃，在此温度下反应12小时。反应结束后，抽滤得到反应固体后，使用二氯与甲醇重结晶，抽滤得到终产物m-BP-ICz，最终产率为92％。
本实施例还提出了一种含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的有机电致发光器件，包括自下而上依次设置的玻璃基底、ITO阳极电极、TAPC空穴传输层、TCTA电子阻挡层、mCP：m-BP-ICz发光层、TmPyPB电子传输层、LiF电子注入层和Al阴极电极；其中，mCP：m-BP-ICz发光层为由主体材料mCP和基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)混合而成的混合薄膜，其中基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的占比为10wt％，发光层的厚度为20nm。
通过测试含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的有机电致发光器件的发光性能，得到如图8所示的电流密度-电压-发光亮度(J-V-L)曲线，可知含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的有机电致发光器件的发光亮度高，最大发光亮度为30500cd/m2，启动电压低，仅为2.8V；从图9所示的随发光亮度变化的EQE曲线图可知，含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料(m-BP-ICz)的有机电致发光器件的最大外量子效率可达16.7％。

Claims (10)

1.一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：
Figure FDA0002945339250000011
其中，R为以下受体基团中的一种：
Figure FDA0002945339250000012
2.一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将吲哚并[3,2-B]咔唑、卤代受体化合物、有机碱、钯催化剂和膦配体按照摩尔比1：(2～2.5)：(1.5～3.5)：(0.01～0.3)：(0.02～0.6)的比例，在氮气保护下加入甲苯中，得到混合溶液，升温至110～120℃反应10～14h后，抽滤得到反应固体；其中，混合溶液中吲哚并[3,2-B]咔唑的浓度为0.03～0.3mmol/mL；
步骤2：反应固体经重结晶后，抽滤得到基于吲哚并咔唑的有机发光材料。
3.根据权利要求2所述基于吲哚并咔唑的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述卤代受体化合物为2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3-溴二苯甲酮、2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮、3-氯-10-硫杂氧杂蒽酮、3-溴-9H-呫吨-9-酮或2-溴-9H-呫吨-9-酮。
4.根据权利要求2所述基于吲哚并咔唑的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述有机碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾或碳酸铯。
5.根据权利要求2所述基于吲哚并咔唑的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(二苄基丙酮)钯或四(三苯基膦)钯。
6.根据权利要求2所述基于吲哚并咔唑的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述膦配体为三叔丁基膦、四氟硼酸三叔丁基膦或三环己基膦。
7.一种含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料的有机电致发光器件，其特征在于，包括自下而上依次设置的基底、阳极电极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极电极，所述发光层为由主体材料和如权利要求1所述的基于吲哚并咔唑的有机发光材料混合而成的混合薄膜，发光层中基于吲哚并咔唑的有机发光材料的占比为2～40wt％；
8.根据权利要求7所述含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料的有机电致发光器件，其特征在于，所述主体材料的第一三重态能级大于基于吲哚并咔唑的有机发光材料的第一三重态能级。
9.根据权利要求7所述含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的厚度为15～35nm。
10.根据权利要求7所述含有基于吲哚并咔唑的有机发光材料的有机电致发光器件，其特征在于，所述阳极电极为ITO；空穴传输层为TAPC；电子阻挡层为TCTA；电子传输层为TmPyPB；电子注入层为LiF；阴极电极为Al金属。
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