CN114621240A - 一种含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有氮杂二苯并呋喃结构的化合物及其应用，属于半导体材料技术领域。本发明化合物以三嗪结构通过芳基连接氮杂二苯并呋喃为核心，形成的化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性、良好的电子迁移率、较低的蒸镀温度和合适的HOMO/LUMO能级。本发明化合物作为有机电致发光器件的材料使用时，器件的驱动电压、电流效率、寿命均得到显著改善。

Description

一种含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其是涉及一种含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED器件具有类似三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用于有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度等，对于OLED器件来说，电子从阴极注入，然后通过电子传输层传递到主体材料，在主体材料中和空穴进行复合，从而产生激子。因而，提高电子传输层的注入能力和传输能力，有利于降低器件驱动电压，同时获得高效的电子-空穴复合效率。因此，电子传输层非常重要，需要其具有高效的电子注入能力、传输能力和电子高耐久性。
对于器件寿命来说，材料的耐热性和膜稳定性也是重要的。具有低的耐热性的材料，不仅在材料蒸镀的时候，容易产生分解，而且在通过器件工作时器件产生的热量也会产生热分解，并且导致材料劣化。材料膜相态稳定性较差的情况下，材料在短时间内也发生薄膜结晶，导致有机膜层直接产生层分离，产生器件劣化。因此，要求使用的材料具有高的耐热性和良好的膜稳定性。
伴随着有OLED器件的显著进步，对材料的要求性能也日益提高，不仅要求其有良好的材料稳定性，并且需要其在低驱动电压下，达到良好的效率和寿命。但是，目前的电子传输材料的耐热稳定性不足，同时材料的电子耐受性存在缺陷，导致器件工作时，材料发生相态分离或分解。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物，本发明有机化合物具有良好的热稳定性、蒸镀稳定性和较高的电子迁移率。
本发明的一个目的在于一种含有氮杂二苯并呋喃的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002827239310000021
通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3独立地表示为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基；Ar1、Ar2和Ar3可以相同或不同。
L1表示为取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
取代基选自氰基、卤素、C1-C0的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C2-C30的杂芳基。
进一步，所述L1表示为亚苯基或者亚联苯基。
进一步，所述Ar1、Ar2、Ar3表示为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的任一种。
进一步，所述化合物表示为通式(2)～(5)所示中的一种；
Figure BDA0002827239310000022
通式(2)～通式(5)中，所述Ar1、Ar2、Ar3优选地表示为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的任一种；
所述L1表示为苯基或者联苯基。
进一步，所述有机化合物表示为通式(6)～(13)所示中的一种；
Figure BDA0002827239310000023
Figure BDA0002827239310000031
通式(6)～通式(13)中，所述Ar1、Ar2、Ar3优选地表示为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的任一种。
进一步，所述有机化合物的具体结构为以下结构中的任一种：
Figure BDA0002827239310000032
Figure BDA0002827239310000041
Figure BDA0002827239310000051
Figure BDA0002827239310000061
Figure BDA0002827239310000071
Figure BDA0002827239310000081
Figure BDA0002827239310000091
本发明的另一个目的在于提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的多层有机薄膜层，其中有机薄膜层包括发光层以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层，至少一层有机薄膜层含有一种或多种所述的有机化合物。
进一步，所述有机薄膜层包括发光层和电子传输层，所述电子传输层包含一种或多种所述的有机化合物。
进一步，所述电子传输层还包含其他电子传输材料，优选还包括化合物八羟基喹啉锂。
本发明的另一个目的在于提供根据本发明的含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物在有机电致发光器件中作为电子传输层材料的用途。
本发明的又一个目的在于提供一种包括根据本发明的含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物的有机电致发光器件。
技术效果
本发明化合物以三嗪连接氮杂二苯并呋喃基团作为母核，具有较高的玻璃化转变温度、电子耐受性和分子热稳定性，以及合适的HOMO/LUMO能级，并且具有较低的蒸镀温度和良好的电子迁移率，因此，其作为OLED功能层的电子传输材料使用时，可有效提升OLED器件的光电性能和器件寿命。
通过将芳基取代的三嗪和氮杂二苯并呋喃基团通过芳基连接形成的化合物，显示出优异的性能。由于氮杂二苯并呋喃基团具有良好的吸电子特性，使得化合物的LUMO电子云分布进一步离域化，可以提高材料的抗电子特性，有效提高材料的电子稳定性。另外，该类母核能够增加分子内的弱相互作用，降低分子蒸镀温度，提高材料的热耐久性。进一步的，由于该母核能够抑制分子间的π-π堆积，显著提升分子的电子迁移率，降低器件的驱动电压。并且，由于该母核的吸电共轭作用的存在，提搞了材料的玻璃化转移温度，有效提升了材料的薄膜稳定性。因此，本发明化合物作为电子传输材料使用能够有效降低器件驱动电压、提升器件效率和工作寿命。
本发明采用的化合物，通过芳基取代的三嗪和氮杂二苯并呋喃基团通过芳基连接。上述结构的化合物如从实施例(后述)可以理解的，具有高玻璃化转变点Tg(例如，120℃以上)，较低的蒸镀温度(例如，小于350℃)，较高的电子迁移率(大于4.0*E-4cm2/Vs)，具有稳定的薄膜稳定性、优异的耐热性和较高的电子迁移率。
此外，与一般的电子传输材料的LUMO能级(2.9～3.0eV)相比，该类化合物具有更深的LUMO能级(＞3.1eV)。该类化合物在电场或热能的作用下，由于其较强的吸电共轭作用，使得其容易使锂配合物中的锂离子被还原而游离，从而提升电子注入能力。因此，该类化合物作为电子传输材料，具有优异的电子传输能力和良好的电子注入性，能够有效降低器件驱动电压、提升器件效率和工作寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图。图中，1为透明基板层，2为第一电极层，即阳极层；3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为第二电极层，即阴极层，10为光耦合层。
具体实施方式
下文中将结合实施方案详来细描述本发明的技术方案。
在本申请中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。此外，在本发明中，HOMO和LUMO能级用绝对值表示，并且能级之间的比较也是比较其绝对值的大小，本领域技术人员知晓能级的绝对值越大，则该能级的能量越低。
本文中所列出的任何数值范围意指包括纳入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”意指包括在所列最小值1.0和所列最大值10.0之间的全部子范围(且包括1.0和10.0)，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围。本文所列出的任何最大数值限制意指包括纳入本文的全部更小的数值限制，并且本文所列出的任何最小数值限制意指包括纳入本文的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利，以明确描述落入本文明确描述的范围内的任何子范围。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
在本申请中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、和“下”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“上”侧。
本文中使用的C6-30芳基是指包括具有6至30个作为成环原子的碳原子的碳环芳族体系的单价基团。C6-30芳基的非限制性示例可以包括苯基、联苯基、菲基、蒽基、联三苯基、萘基等。
化合物制备方法
根据本发明的化合物一般是通过在催化剂例如醋酸钯的存在下，在碱性环境下例如加入碳酸钾，在溶剂(例如DMF)中，使原料A(芳基硼酸)和原料B(芳基卤代物)进行SUZUKI偶联反应，得到产物，并对产物进行纯化，得到纯度为99％以上的本发明化合物。
有机电致发光器件
在本申请的另一个实施方案中，提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及位于第一电极与第二电极之间的多层有机薄膜层，其中至少一层有机薄膜层含有所述具有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物。
在本申请的一个优选实施方案中，所述有机薄膜层包括电子传输层，其中电子传输层包含根据本发明的含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物。优选地，除本发明有机化合物之外，所述电子传输层还包含其他电子传输材料，例如Liq(具体化学结构参见实施例)。
在本发明的一个优选实施方案中，根据本发明的有机电致发光器件包括基板、第一电极层、有机薄膜层、第二电极层和光耦合层，其中有机薄膜层包括，但不限于，发光层以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子阻挡层和/或电子注入层。
本发明优选的器件结构采用顶发光(top emitting)形式。优选地，本发明的有机电致发光器件的阳极采用具有高反射率的电极，优选采用ITO/Ag/ITO；阴极采用透明电极，优选采用Mg:Ag＝1:9的混合电极，从而形成微腔共振效应，器件发光从Mg:Ag电极侧发出。
在本发明的一个优选实施方案中，提供一种有机电致发光器件，其包括基板、阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中阳极在基板之上，空穴注入层在阳极之上，空穴传输层在空穴注入层之上、电子阻挡层在空穴传输层之上，发光层在空穴传输层之上，电子传输层在发光层之上，电子注入层在电子传输层之上，阴极层在电子注入层之上，光耦合层在阴极之上。
下文中将结合图1详细描述本申请一个具体实施方案中有机电致发光器件的结构。
如图1所示，根据本申请一个具体实施方案，本发明提供一种有机电致发光器件，其由下至上依次包括1、基板；2、第一电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、电子传输层；8、电子注入层；9、第二电极层；10、光耦合层。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极，第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极，也可以是阴极。阳极材料优选为具有高功函数的材料，以便空穴容易注入到有机功能材料层。阳极材料的非限制性实例包括，但不限于，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。第一电极可以具有单层结构或者包括两个层或更多层的多层结构。例如，阳极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是不限于此。另外，阳极的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
空穴注入层3、空穴传输层4和电子阻挡层5可设置在第一电极2与发光层6之间。
空穴注入层结构为空穴注入层材料均匀地或非均匀地分散在空穴传输层中，空穴注入材料可以是例如P掺杂物。P掺杂物可以选自至少一种选自下列的化合物：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；或含氰基的化合物，例如下面示出的化合物P1、NDP和F4-TCNQ：
Figure BDA0002827239310000121
根据本发明，优选使用P1作为P掺杂物。本发明所使用的空穴传输层与P掺杂物的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是1-100nm，优选是2-50nm且更优选是5-20nm。
空穴传输层的材料优选为具有高的空穴迁移率的材料，这能使空穴从阳极或空穴注入层转移到发光层。空穴传输材料可以为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4”-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4’”-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类，4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类，双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-180nm且更优选是20-150nm。
电子阻挡层要求材料的三线态(T1)能级高于发光层中主体材料的T1能级，能够起到阻挡发光层材料能量损失的作用；电子阻挡层材料的HOMO能级介于空穴传输层材料的HOMO能级和发光层主体材料的HOMO能级之间，利于空穴从正电极注入到发光层中，同时要求电子阻挡层材料具有高的空穴迁移率，利于空穴传输，降低装置应用功率；电子阻挡层材料的LUMO能级高于发光层主体材料的LUMO能级，起到电子阻挡的作用，也就是要求电子阻挡层材料具有宽的禁带宽度(Eg)。符合以上条件的电子阻挡层材料可以为三芳基胺衍生物、芴衍生物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物等。其中优选三芳基胺衍生物，如，N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4',1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺；螺芴衍生物，如N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺；二苯并呋喃衍生物，如N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺，但不限于此。
根据本发明，电子阻挡层的厚度可为1-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm。
根据本发明，发光层位于第一电极和第二电极之间。发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输区域的空穴和来自电子传输区域的电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。发光层可包括主体材料和掺杂材料。作为本发明有机电致发光器件发光层的主体材料和客体材料，其中，主体材料可以是蒽类衍生物、喹喔啉衍生物、氧杂蒽酮衍生物、二苯基酮衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物或嘧啶衍生物中的一种或者二种组合而成。客体材料可以是芘类衍生物、硼类衍生物、屈类衍生物、螺芴类衍生物、铱配合物或铂配合物。
本发明的发光层的厚度可以为5-60nm，优选为5-30nm，更优选为5-20nm。
空穴阻挡层可设置在发光层之上。空穴阻挡层材料的三线态(T1)能级高于发光层主体材料的T1能级，能够起到阻挡发光层材料能量损失的作用；材料的HOMO能级低于发光层主体材料的HOMO能级，起到空穴阻挡的作用，同时要求空穴阻挡层材料具有高的电子迁移率，利于电子传输，降低装置应用功率；符合以上条件的空穴阻挡层材料可以为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。其中优选三嗪衍生物；但不限于此。
本发明的空穴阻挡层的厚度可以为5-30nm，优选为5-20nm，更优选为5-10nm。
电子传输层可设置在空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。电子传输层包括一种或多种根据本发明的含有氮杂二苯并呋喃的有机化合物或者由一种或多种根据本发明的含有氮杂二苯并呋喃的有机化合物组成。优选地，电子传输层由本发明的有机化合物和其他电子传输层材料组成。更优选地，所述其他电子传输层材料为本领域常用给的电子传输材料。最优选地，电子传输层由本发明的有机化合物和Liq组成。
在根据本发明的有机电致发光器件的电子传输层中，本发明的有机化合物和其他电子传输层材料的比例为1:9-9:1，优选为2:8-8:2，更优选为4:6-6:4，最优选为5:5。
作为本发明的电子传输化合物，优选使用化合物1、化合物4、化合物12、化合物28、化合物35、化合物51、化合物58、化合物60、化合物63、化合物66、化合物87、化合物93、化合物97、化合物104、化合物110、化合物124、化合物139、化合物142、化合物145、化合物152、化合物162、化合物177、化合物178、化合物188中的一种或多种。
本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm，优选为20-60nm，更优选为25-45nm。
在本发明的一个优选实施方案中，电子注入层材料优选具有低功函数的材料金属Yb，使得电子容易地注入有机功能材料层中。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm，更优选为0.8-1.5nm。
在本发明的一个实施方案中，如前所述，第二电极可以是阴极，也可以是阳极。在本发明中，优选使用第二电极作为阴极。用于形成阴极的材料可以是具有低逸出功的材料，诸如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。阴极材料的非限制性实例可以包括锂(Li)、镱(Yb)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)，以及铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为5-100nm，优选为7-50nm且更优选为10-25nm。
任选地，为了提高有机电致发光器件的出光效率，还可在器件的第二电极(即阴极)之上增加一层光耦合层(即CPL层)。根据光学吸收、折射原理，CPL层材料的折射率应越高越好，且吸光系数应越小越好。可使用本领域公知的任何材料作为CPL层材料，例如Alq3。CPL层的厚度通常为5-300nm，优选为20-100nm且更优选为40-80nm。
任选地，有机电致发光器件还可包括封装结构。所述封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。所述封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
有机电致发光器件制备方法
本发明还涉及一种制备上述有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压第一电极、多层有机薄膜层和第二电极。其中，多层有机薄膜层通过在第一电极上由下至上相继层压空穴传输区域、发光层和电子传输区域形成，所述空穴传输区域即在第一电极上由下至上相继层压空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层形成，所述电子传输区域即在发光层上由下至上相继层压空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层形成。另外，任选地，还可在第二电极上层压光耦合层(CPL)层，以提高有机电致发光器件的出光效率。
关于层压，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。其中，真空蒸镀意指在真空环境中，将材料加热并镀到基材上。
在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层，其中可以在约100-500℃的温度下，以约10-8-10-2托的真空度和约
Figure BDA0002827239310000141
的速率进行真空蒸镀。优选地，所述温度为200-400℃，更优选250-300℃。所述真空度优选为10-6-10-2Torr，更优选10-5-10-3Torr。所述速率为约
Figure BDA0002827239310000142
更优选为约
Figure BDA0002827239310000143
另外，需要说明的是，本发明所述的用于形成各个层的材料均可以单独成膜而作为单层使用，也可以与其他材料混合后成膜而作为单层使用，还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构或者单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
本文中已经公开了示例性的实施方案，虽然其中使用了特定的术语，但是这些术语仅用于且仅解释为一般和描述性含义，而并非出于限制的目的。在一些情况下，如随着本申请的递交而对本领域普通技术人员所显而易见的，除非具体地表示，否则结合特定实施方案描述的特征、特性和/或元件可单独地使用或者与结合其他实施方案描述的特征、特性和/或元件组合使用。相应地，本领域技术人员将理解，在不背离本发明的精神和范围的前提下，可在形式和细节方面作出多种变化。
以下实施例旨在更好地解释本发明，但本发明的范围不限于此。
实施例
I.化合物制备实施例
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
下述实施例中所有原料及反应物均采购于中节能万润股份有限公司。
实施例1：化合物1的合成：
Figure BDA0002827239310000151
在三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C-1，100ml DMF，0.024mol原料D-1，0.02mol CuBr(溴化铜)，0.044mol的DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)，加热搅拌，反应液在90℃下保温反应12小时。取样点板，反应完全，自然冷却。然后，将反应液倒入500ml的烧杯中，加入200ml蒸馏水，进行机械搅拌20min，然后将混合液进行抽滤，滤饼用100ml蒸馏水淋洗2次，接着用100ml的乙醇进行淋洗，得到米黄色固体粉末。最后，将固体粉末用甲苯：乙醇＝1:4的混合溶剂进行重结晶，得到白色固体粉末中间体A-1，HPLC纯度98.78％，收率61.5％。元素分析结构(分子式C16H9BrN2O)：理论值C,59.10；H,2.79；Br,24.57；N,8.62；测试值：C,59.13；H,2.75；Br,24.60；N,8.65；LC-MS：测定值：324.78([M+H]+)；精确质量：323.99。
在三口瓶中，通入氮气，加入0.022mol中间体A-1，100ml DMF，0.02mol中间体B-1，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热回流反应14小时，取样点板，反应完全。自然冷却，将反应液倒入500ml的烧杯中，加入200ml蒸馏水，进行机械搅拌30min，然后将混合液进行抽滤，滤饼用100ml蒸馏水淋洗2次，接着用100ml的乙醇进行淋洗，得到淡黄色固体粉末。最后，将固体粉末用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱纯化，得到化合物1，HPLC纯度99.21％，收率66.2％。元素分析结构(分子式C37H23N5O)：理论值C,80.30；H,4.21；N,12.67；测试值：C,80.25；H,4.23；N,12.64；LC-MS：测定值：554.31([M+H]+)；精确质量：553.19。
重复实施例1的制备过程合成以下中间体A，其中，反应条件类似，不同之处在于使用下表1中所列出的原料C和原料D：
表1
Figure BDA0002827239310000161
Figure BDA0002827239310000171
重复实施例1的制备过程合成以下化合物；其中，反应条件类似，不同之处在于使用下表2中所列出的中间体A和原料B：
表2
Figure BDA0002827239310000172
Figure BDA0002827239310000181
Figure BDA0002827239310000191
Figure BDA0002827239310000201
本文各实施例制备的化合物的核磁共振氢谱数据如表3所示：
表3
Figure BDA0002827239310000202
Figure BDA0002827239310000211
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为电子传输材料使用。对本发明化合物和对比化合物分别进行HOMO/LUMO能级、玻璃化转移温度Tg、分解温度Td、S1能级、T1能级、蒸镀温度和电子迁移率的测试，检测结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002827239310000212
Figure BDA0002827239310000221
注1：单线态能级S1和三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液，其中T1测试环境为77K，S1测试环境为室温。玻璃化温度Tg由差示扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1差示扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min。热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min。最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。蒸镀温度为真空度10-4Pa时，材料蒸镀速率为1A/S时的温度。电子迁移率采用飞行时间法(TOF)测试，测试设备为日本分光的CMM-250。通过双光束紫外可见分光光度计(北京普析通用公司，型号：TU-1901)测试Eg，LUMO＝HOMO-Eg。
由表4可以看出，与对比化合物相比，本发明的HOMO和LUMO能级以及S1能级和三线态能级(T1≥2.5eV)与对比化合物相当。玻璃化转移温度(Tg)高于对比化合物，同时蒸镀温度却显著低于对比化合物，因而本发明的化合物的热稳定性以及蒸镀稳定性均显著优于对比化合物。此外，与对比化合物相比，本发明化合物的电子迁移率明显更高，这表明本发明的化合物更适合用于需要传输电子的器件功能层，例如有机电致发光器件中的电子传输材料。
另外，本发明的有机化合物具有较为合适的HOMO和LUMO能级和三线态能级(T1≥2.5eV)，可用作有机电致发光器件的电子传输材料，并且具有良好的载流子迁移率，能够有效降低器件驱动电压。材料的玻璃化转移温度大于120℃，表明其具有良好的薄膜稳定性，抑制材料结晶。最后，本发明材料具有较低的蒸镀温度，而分解温度和对比化合物相近，使得蒸镀温度和分解温度的差值进一步拉大，因此能够有效提高材料的蒸镀稳定性，提升材料蒸镀工业窗口(分解温度减去蒸镀温度)。
II.器件制备实施例
以下通过器件实施例1-24和器件比较例1-6详细说明本发明合成的化合物在器件中作为电子传输层材料的应用效果。器件实施例2-24以及器件比较例1-6与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件电子传输层材料发生了改变。器件叠层结构如表5所示，各器件的性能测试结果见表6。
器件实施例1
基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1＝97:3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-1，厚度10nm)/发光层6(BH-1:BD-1＝97:3质量比，厚度20nm)/电子传输层7(化合物1:Liq质量比1:1，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1:9质量比，厚度15nm)/光耦合层10(CPL-1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，基板层1为玻璃基板，对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，BH-1和BD-1质量比为97:3，发光层膜厚为20nm。继续真空蒸镀化合物1和和Liq，化合物1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层7。电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg:Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CPL-1作为光耦合层10。
器件实施例2至器件实施例24
按照与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于使用表2中所示的化合物替代电子传输化合物1，其中电子传输化合物和Liq的比例为1:1时，控制其蒸镀速率分别为
Figure BDA0002827239310000231
和
Figure BDA0002827239310000232
具体器件结构如表5所示。
器件比较例1至器件比较例6
按照与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于使用表2中所示的化合物分别替代器件实施例1中的电子传输化合物1，其中电子传输化合物和Liq的比例为1:1时，控制其蒸镀速率分别为
Figure BDA0002827239310000233
和
Figure BDA0002827239310000234
具体器件结构如表5所示。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的效率数据和光衰寿命，其结果如表6所示。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002827239310000241
对比化合物ET-1～ET-6结构见上文。以上材料可市购获得，或者用本领域熟知的方法制备。
表5
Figure BDA0002827239310000242
Figure BDA0002827239310000251
Figure BDA0002827239310000261
III.器件测试实施例
对II中制备的器件进行测试，测试其驱动电压、电流效率、CIEx、CIEy及LT95寿命。电压、电流效率、CIEx、CIEy使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试，测试时的电流密度为10mA/cm2。LT95指的是器件亮度衰减到初始亮度的95％所用的时间，测试时的电流密度为20mA/cm2；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。
测试结果见下表6。
表6
Figure BDA0002827239310000262
Figure BDA0002827239310000271
由上表5的器件测试数据结果可以看出，与使用ET-1、ET-2、ET-3、ET-4、ET-5和ET-6作为电子传输层材料的对比器件相比，使用本发明化合物作为电子传输层材料制备的器件驱动电压明显降低，而同时电流效率显著地提高，并且延长了器件寿命，例如，其寿命基本上是对比器件1～6的1.2及以上。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含有氮杂二苯并呋喃的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002827239300000011
通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3独立地表示为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基；Ar1、Ar2和Ar3可以相同或不同。
L1表示为取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
取代基选自氰基、卤素、C1-C0的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C2-C30的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1表示为亚苯基或者亚联苯基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3表示为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的任一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物表示为通式(2)～(5)所示中的一种；
Figure FDA0002827239300000012
通式(2)～通式(5)中，所述Ar1、Ar2、Ar3优选地表示为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的任一种；
所述L1表示为苯基或者联苯基。
5.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物表示为通式(6)～(13)所示中的一种；
Figure FDA0002827239300000013
Figure FDA0002827239300000021
通式(6)～通式(13)中，所述Ar1、Ar2、Ar3优选地表示为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的任一种。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构为以下结构中的任一种：
Figure FDA0002827239300000022
Figure FDA0002827239300000031
Figure FDA0002827239300000041
Figure FDA0002827239300000051
Figure FDA0002827239300000061
Figure FDA0002827239300000071
Figure FDA0002827239300000081
7.一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的多层有机薄膜层，其中有机薄膜层包括发光层以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层，其特征在于，至少一层有机薄膜层含有一种或多种权利要求1～6任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求7所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层和电子传输层，所述电子传输层包含一种或多种权利要求1～6任一项所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层还包含其他电子传输材料，优选还包括化合物八羟基喹啉锂。
10.权利要求1-6中任一项所述的含有氮杂二苯并呋喃结构的有机化合物在有机电致发光器件中作为电子传输层材料的用途。
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