CN116903644B - 一种共振型有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种共振型有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种共振型有机化合物及其应用。
背景技术
传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。
随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
另外，敏化技术将三线态激子敏化材料与荧光掺杂材料相结合，利用三线态激子敏化材料作为激子敏化媒介，充分利用三线态激子，通过能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN 110492006A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的敏化技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。
论文中公开报道的CZBN结构(CAS:2170487-27-9,10.1002/aelm.202001090)是一个良好的绿光构建单元，以其为核心框架接枝咔唑类给体是一个有效获得绿光、橙光的技术方案，吉林大学在2020年公开了一个绿光化合物m-Cz-BNCz(CAS:2648122-57-8,10.1002/anie.202007210)，但是半峰宽大于40nm，色纯度较差；2021年该校公开的一种芳胺修饰的对称结构BN-1(CAS:2640056-71-7,10.26434/chemrxiv.14371073.v1)，该材料发光峰值大于560nm，半峰宽大于40nm，绿光发光效果较差；同年深圳大学(CAS:2624128-47-6,10.1002/adfm.202102017)公开了一种绿光非对称结构BN2，但是半峰宽大于40nm，色纯度较低；综上所述，以CZBN为核心，采取简单的接枝咔唑或者芳胺以实现绿光的窄半峰宽发射，是一件极具挑战的工作。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种共振型有机化合物及其应用。本发明共振型有机化合物的结构如通式(1)所示，在咔唑基团上位于硼的对位的位点处引入咔唑、芳胺类衍生物，可以形成高效的共振型有机化合物，具有显著的调节光色、缩窄半峰宽、提升器件性能的作用。
本发明的技术方案如下：
一种共振型有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Z表示为C-R0；R0每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；“------”表示为单键或者不连接；
R1表示为H、氘原子、氰基、卤素原子、取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
R2每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、取代或未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
R3表示为取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种或多种。
优选地，所述共振型有机化合物的结构如通式(2)～通式(6)的任一种所示：
通式(2)～通式(6)中，所述Z、R1、R2的定义同上文中的限定；
所述Y表示为C-R4；R4每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种或多种。
优选地，所述共振型有机化合物的结构如通式(7)～通式(11)的任一种所示：
通式(7)～通式(11)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10表示为C-H或C-R0；R0每次出现相同或不同的表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
R1表示为H、氘原子、氰基、卤素原子、取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
R2每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、取代或未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10表示为C-H或C-R4；R4每次出现相同或不同的表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1-C10的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种或多种。
进一步优选，所述R0、R4每次出现分别相同或不同的表示为氢、氘、氚、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的金刚烷基中的一种；
所述R1表示为氢、氘、氚、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的金刚烷基中的一种；
所述R2表示为氢、氘、氚、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的金刚烷基中的一种；
所述R3表示为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的金刚烷基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自氘原子、氯原子、氟原子、三氟甲基、金刚烷基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔戊基、叔丁基、丁基、甲氧基、苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、咔唑啉基、氮杂菲基中的一种或多种。
进一步优选，所述R0、R1、R2、R3、R4表示为如下所示结构中的任一种所示：
氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、苯基、氘代苯基、氘代联二苯基、金刚烷基、叔丁基、氰基、
进一步优选，所述R0、R1、R2、R3、R4表示为如下所示结构中的任一种所示：
优选地，所述共振型有机化合物的具体结构式为以下结构中的任一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机发光器件的功能层中包含所述共振型有机化合物。
优选方案，所述功能层包含发光层，所述发光层的掺杂材料为所述的共振型有机化合物。
优选方案，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为所述的共振型有机化合物。
优选方案，所述发光层包含主体材料、激子敏化材料和掺杂材料，所述激子敏化材料为含金属元素的配合物，所述掺杂材料为所述的共振型有机化合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明化合物应用于OLED器件，可以作为发光层材料的掺杂材料，在电场作用下可以发荧光，可以应用于OLED照明或者OLED显示领域；
(2)本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；
(3)本发明化合物的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率；
(4)在咔唑基团上位于硼的对位的位点处引入咔唑或芳胺衍生物，有利于进一步增强分子的共振效果，使得材料的发射光谱进一步窄化；
(5)在咔唑基团上位于硼的对位的位点处引入咔唑或芳胺衍生物，可以进一步提高电子云的离域程度，提高激发态的振子强度，降低分子的重组能，从而起到降低斯托克斯位移以及缩窄半峰宽的效果。
本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层。
图2为本发明化合物104的PL光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极，第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极。第一电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第一电极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当第一电极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。第一电极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于第一电极和第二电极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4’-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)；或金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料可使用本领域常见的绿光主体材料，掺杂材料使用本发明通式(1)所示的共振型有机化合物。
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与掺杂材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(CAS号：1345338-69-3)等嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物、三唑衍生物、2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(CAS号：1459162-51-6)等三嗪衍生物、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(CAS号：561064-11-7，俗称LG201)等咪唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
第二电极可设置在电子传输区域之上。第二电极可以是阴极。第二电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第二电极是透射电极时，第二电极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当第二电极是半透射电极或者反射电极时，第二电极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
制备本发明有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
合成实施例
本发明合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得；
Ⅰ.中间体的制备
中间体J1的合成：
中间体P1的制备：
在三口瓶中，通氮气保护下，将30mmol原料M1溶于脱水DMF(100mL)中并冷却至0℃。缓慢加入37mmol的NaH并搅拌30分钟。接着一次性加入36mmol叔丁基二甲基氯硅烷。搅拌1h后，将反应温度升至室温，继续搅拌2h。向反应体系加入甲苯和NaHCO3水溶液，并将水层用甲苯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法分离产物(甲苯:己烷＝1:2→2:1→10:0)，得到中间体P1。LC-MS：测定值：360.13([M+H]+)，理论值：359.07。
中间体P2的制备：
在三口瓶中，通氮气保护下，加入10mmol中间体P1，12mmol原料M2，300mL甲苯搅拌混合，然后加入0.05mmol Pd2(dba)3，0.05mmol P(t-Bu)3，30mmol叔丁醇钠，加热至110℃，回流反应24小时；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸，粗产物经硅胶柱层析(洗脱液：己烷/CH2Cl2＝5/1)纯化，得到目标产物中间体P2。LC-MS：测定值：561.32([M+H]+)，理论值：560.36。
中间体J1的制备：
在三口瓶中，通氮气保护下，将16mmol中间体P2溶于100mL甲苯中，然后加入25mLTBAF(1M THF溶液)，并搅拌15分钟。向混合物中加入NH4Cl水溶液，分离有机层，水层用甲苯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥并浓缩。通过正己烷与甲苯将混合物重结晶，得到中间体J1。LC-MS：测定值：447.39([M+H]+)，理论值：446.27。
中间体J2的合成：
中间体P3的制备：
中间体P3的合成参考中间体P2，不同之处在于使用原料M3替换原料M2，得到中间体P3。LC-MS：测定值：559.27([M+H]+)，理论值：558.34。
中间体J2的制备：
中间体J2的合成参考中间体J1，不同之处在于使用中间体P3替换中间体P2，得到中间体J2。LC-MS：测定值：445.40([M+H]+)，理论值：444.26。
中间体J3的合成：
中间体J3的制备：
将10mmol中原料M1，12mmol原料M4，加入到三口瓶中，用混合溶剂(60mL甲苯，30mL乙醇)溶解，然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4，3mol/L的K2CO3水溶液15mL，氮气保护下加热回流反应12小时。取样点板，确认反应完全。冷却至室温后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤，用氯仿冲洗，并将所得滤液真空蒸发。将获得的残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化，使用己烷/甲苯作为洗脱剂，得到中间体J3。LC-MS：测定值：300.25([M+H]+)，理论值：299.17。
中间体J4的合成：
中间体P4的制备：
向三口瓶中依次加入原料M5(20.0mmol)、原料M6(20.0mmol)、CuI催化剂(2mmol)、K3PO4(30mmol)，随后在氮气氛围下继续加入3mmol反式-1，2-环己烷二胺和160mL二氧六环，在110℃下搅拌15小时后，将反应混合物冷却到室温，用甲苯稀释，通过硅胶过滤，并浓缩。通过硅胶柱色谱法(甲苯：己烷＝1：2)分离化合物，得到中间体P4。LC-MS：测定值：338.10([M+H]+)，理论值：337.02。
中间体P5的制备：
在三口瓶中，通氮气保护下，加入6mmol中间体P4、0.84mmol Pd(OAc)2、2.1mmol三苯基膦、6mmol苄基三乙基氯化铵和30mmol碳酸钾、50mL DMAc，回流6小时。将反应物倒入500mL水中，用二氯甲烷萃取。反应物用水洗三次，在无水硫酸镁上干燥。蒸发溶剂后得到的粗品用柱色谱法(100％己烷)进一步提纯，得到中间体P5。LC-MS：测定值：258.22([M+H]+)，理论值：257.10。
中间体P6的制备：
中间体P6的合成参考中间体P1，不同之处在于使用中间体P5替换原料M1，得到中间体P6。LC-MS：测定值：372.31([M+H]+)，理论值：371.18。
中间体P7的制备：
中间体P7的合成参考中间体P2，不同之处在于使用中间体P6替换中间体P1，得到中间体P7。LC-MS：测定值：617.55([M+H]+)，理论值：616.42。
中间体J4的制备：
中间体J4的合成参考中间体J1，不同之处在于使用中间体P7替换中间体P2，得到中间体J4。LC-MS：测定值：503.47([M+H]+)，理论值：502.33。
Ⅱ.实施例的制备
实施例1化合物24的合成：
中间体K1的制备：
向三口瓶中依次加入中间体J1(10.0mmol)，100mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入NaH(净含量12mmol)，混合物搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在20mL无水DMF中的原料A1(10mmol)溶液，继续搅拌2小时。反应结束后加入150mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚为展开剂提纯，获得中间体K1。LC-MS：测定值：601.35([M+H]+)，精确质量：600.21。
中间体K2的制备：
向三口瓶中依次加入中间体K1(5.0mmol)、中间体J2(5.0mmol)、CuI催化剂0.5mmol、K3PO4(15mmo l)，随后在氮气氛围下继续加入0.75mmol反式-1，2-环己烷二胺和160mL二氧六环，在110℃下搅拌16小时后，将反应混合物冷却到室温，用甲苯稀释，通过硅胶过滤，并浓缩。通过硅胶柱色谱法(甲苯：己烷＝1：2)分离化合物，得到中间体K2。LC-MS：测定值：965.61([M+H]+)，精确质量：964.54。
化合物24的制备:
在三口瓶中，通氮气保护下，将2mmol三溴化硼和1mmol中间体K2溶解在30mL 1,2,4-三氯苯中。在180℃条件下搅拌24小时后，用二氯甲烷(50mL)稀释反应混合物，并在0℃下加入100mLpH＝6的磷酸钠缓冲溶液，分离水层并用二氯甲烷(100mL，三次)萃取。粗产物经硅胶柱层析(洗脱液：己烷/CH2Cl2＝5/1)纯化，用乙腈、GPC洗涤(洗脱液为1，2-二氯甲烷)，得到目标化合物24。LC-MS：测定值：973.47([M+H]+)，精确质量：972.53。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.66(d,2H),8.00–7.85(m,2H),7.69–7.50(m,7H),7.40–7.26(m,5H),7.24–7.15(m,2H),7.14–6.96(m,10H),6.80(d,1H),1.37(d,36H).
实施例2化合物78的合成：
中间体K3的制备：
向三口瓶中依次加入中间体J1(20.0mmol)，180mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入NaH(净含量20mmol)，混合物搅拌1小时，缓慢滴加溶解在38mL无水DMF中的原料A2(10mmol)溶液，继续搅拌2小时。反应结束后加入150mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚为展开剂提纯，获得中间体K3。LC-MS：测定值：1023.70([M+H]+)，精确质量：1022.62。
化合物78的制备:
化合物78的合成参考化合物24，不同之处在于使用中间体K3替换中间体K2，得到目标化合物78。LC-MS：测定值：1031.73([M+H]+)，精确质量：1030.61。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.99–7.87(m,2H),7.70–7.56(m,2H),7.40–7.18(m,6H),7.17–6.89(m,20H),1.30(d,45H).
实施例3化合物87的合成：
中间体K4的制备:
中间体K4的合成参考中间体K1，不同之处在于使用原料A3替换原料A1、使用原料A4替换中间体J1，得到中间体K4。LC-MS：测定值：565.18([M+H]+)，理论值：564.12。
中间体K5的制备:
中间体K5的合成参考中间体K2，不同之处在于使用中间体K4替换中间体K1、使用原料A5替换中间体J2，得到中间体K5。LC-MS：测定值：728.43([M+H]+)，理论值：727.30。
化合物87的制备:
化合物87的制备参考化合物24，不同之处在于使用中间体K5替换中间体K2，得到化合物87。LC-MS：测定值：736.39([M+H]+)，理论值：735.28。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.17(s,2H),8.03–7.85(m,2H),7.85–7.69(m,3H),7.65–7.55(m,4H),7.51–7.22(m,15H),7.19–6.94(m,7H),6.80(d,1H).
实施例4化合物93的合成：
/>
中间体K6的制备:
中间体K6的合成参考中间体K1，不同之处在于使用原料A3替换原料A1，得到中间体K6。LC-MS：测定值：677.35([M+H]+)，理论值：676.25。
中间体K7的制备:
中间体K7的合成参考中间体K2，不同之处在于使用中间体K6替换中间体K1、使用中间体J3替换中间体J2，得到中间体K7。LC-MS：测定值：896.57([M+H]+)，理论值：895.49。
化合物93的制备:
化合物93的制备参考化合物24，不同之处在于使用中间体K7替换中间体K2，得到化合物93。LC-MS：测定值：904.54([M+H]+)，理论值：903.47。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(s,2H),8.00–7.86(m,2H),7.73(d,1H),7.69–7.58(m,4H),7.53–7.41(m,4H),7.39–7.21(m,8H),7.16–6.95(m,9H),6.80(d,1H),1.31(d,27H).
实施例5化合物104的合成：
中间体K8的制备:
中间体K8的合成参考中间体K3，不同之处在于使用原料A6替换原料A2，得到中间体K8。LC-MS：测定值：1043.66([M+H]+)，理论值：1042.59。
化合物104的制备:
化合物104的制备参考化合物24，不同之处在于使用中间体K8替换中间体K2，得到化合物104。LC-MS：测定值：1051.69([M+H]+)，理论值：1050.58。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.16(s,2H),7.97–7.89(m,2H),7.67–7.54(m,4H),7.49–7.40(m,2H),7.39–7.19(m,5H),7.14–6.95(m,20H),1.34(s,36H)。
化合物104在甲苯溶液(1×10-5M)中的FWHM为22nm，peak峰值为515nm，见附图2。
实施例6化合物107的合成：
中间体M6的制备:
中间体M6的合成参考中间体K1，不同之处在于使用原料A3替换原料A1，使用中间体J4替换中间体J1，得到中间体M6。
中间体K9的制备:
中间体K9的合成参考中间体K2，不同之处在于使用中间体M6替换中间体K1、使用原料A7替换中间体J2，得到中间体K9。LC-MS：测定值：932.65([M+H]+)，理论值：931.58。
化合物107的制备:
化合物107的制备参考化合物24，不同之处在于使用中间体K9替换中间体K2，得到化合物107。LC-MS：测定值：940.62([M+H]+)，理论值：939.57。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.00–8.89(m,1H),8.42–8.31(m,1H),8.17(s,2H),7.90(dd,1H),7.69–7.54(m,3H),7.50–7.20(m,5H),7.17–6.93(m,11H),6.78(d,1H),1.53–1.20(m,45H).
实施例7化合物132的合成：
中间体K10的制备:
中间体K10的合成参考中间体K3，不同之处在于使用原料A8替换原料A2、使用中间体J2替换中间体J1，得到中间体K10。LC-MS：测定值：1095.78([M+H]+)，理论值：1094.62。
化合物132的制备:
化合物132的制备参考化合物24，不同之处在于使用中间体K10替换中间体K2，得到化合物132。LC-MS：测定值：1103.54([M+H]+)，理论值：1102.61。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.66(d,4H),8.17(s,2H),7.98–7.87(m,2H),7.75–7.54(m,8H),7.52–7.43(m,2H),7.39–7.13(m,12H),1.39(d,45H).
实施例8化合物145的合成：
中间体K11的制备:
中间体K11的合成参考中间体K2，不同之处在于使用中间体J3替换中间体J2，得到中间体K11。LC-MS：测定值：820.38([M+H]+)，理论值：819.46。
中间体K12的制备:
中间体K12的合成参考化合物24，不同之处在于使用中间体K11替换中间体K2，得到中间体K12。LC-MS：测定值：828.43([M+H]+)，理论值：827.44。
中间体K13的制备:
向单口瓶中依次加入中间体K12(10.0mmol)、联硼酸频那醇酯(15mmol)、[Ir(COD)(OCH3)]2(0.06mmol)、150mL四氢呋喃，室温反应12小时，并通过氮气保护，随后过滤反应，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝1:1为展开剂分离化合物，得到中间体K13。该反应具有相对良好的选择性(参考DOI:10.31635/ccschem.021.202101033)，硼对位上硼酸酯具有更高的活性与选择性。LC-MS：测定值：954.61([M+H]+)，理论值：953.53。
化合物145的制备:
向两口瓶中依次加入中间体K13(10.0mmol)、原料A9(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂(0.1mmol)、150mL四氢呋喃：水＝10:1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌5.5小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物145。LC-MS：测定值：1059.65([M+H]+)，理论值：1058.52。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.69–8.53(m,4H),8.17(s,2H),8.00–7.85(m,2H),7.73(d,1H),7.68–7.59(m,2H),7.58–7.42(m,8H),7.36–7.19(m,7H),7.14–6.95(m,9H),6.83(d,1H),1.29(d,27H).
实施例9化合物183的合成：
中间体K14的制备:
中间体K14的合成参考中间体K3，不同之处在于使用原料A10替换原料A2，得到中间体K14。LC-MS：测定值：1134.55([M+H]+)，理论值：1133.63。
化合物183的制备:
化合物183的合成参考化合物24，不同之处在于使用中间体K14替换中间体K2，得到化合物183。LC-MS：测定值：1142.48([M+H]+)，理论值：1141.62。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.05(s,2H),7.96–7.89(m,2H),7.67–7.58(m,2H),7.37–7.18(m,8H),7.11–6.92(m,26H),1.35(s,36H).
实施例10化合物204的合成：
中间体K15的制备:
中间体K15的合成参考中间体K3，不同之处在于使用原料A11替换原料A2，得到中间体K15。LC-MS：测定值：992.65([M+H]+)，理论值：991.56。
化合物204的制备:
化合物204的合成参考化合物24，不同之处在于使用中间体K15替换中间体K2，得到化合物204。LC-MS：测定值：1000.41([M+H]+)，理论值：999.54。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97–7.86(m,4H),7.67–7.59(m,2H),7.36–7.19(m,4H),7.14–6.96(m,20H),1.33(s,36H).
各实施例得到的化合物的结构表征如表1所示
表1
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层掺杂材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行物化性质的测试，检测结果如表2所示：
表2
| 化合物 | PLQY(％) | FWHM(nm) |
| 24 | 92.7 | 28 |
| 78 | 90.3 | 31 |
| 87 | 95.9 | 22 |
| 93 | 92.4 | 25 |
| 104 | 95.4 | 24 |
| 107 | 90.7 | 28 |
| 132 | 92.5 | 26 |
| 145 | 90.5 | 25 |
| 183 | 94.2 | 27 |
| 204 | 96.2 | 30 |
注：PLQY(荧光量子产率)和FWHM(半峰宽)在薄膜状态下由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试得到。
由上表数据可知，本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；同时，材料的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率。
器件实施例
以下通过器件实施例1-10和器件比较例1-3详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-10以及器件比较例1-3与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3和表4所示。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用GH-1和GH-2作为主体材料，化合物24作为掺杂材料，GH-1、GH-2和化合物24质量比为69:30:1，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
以下通过器件实施例11-20和器件比较例4-6详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例12-20以及器件比较例4-6与器件实施例11相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3和表4所示。
器件实施例11
透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用GH-1和GH-2作为主体材料，GD-1作为第一掺杂材料，化合物24作为第二掺杂材料，GH-1、GH-2、GD-1和化合物24质量比为66:30:3:1，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
相关材料的分子结构式如下所示：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3所示；所得器件的电流效率和寿命的测试结果如表4所示。
表3
/>
表4
注：电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是器件亮度衰减到95％所用时间；所有数据均在10mA/cm2下测试。
由表4的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-6相比，本发明的有机发光器件无论是在单掺杂体系还是双掺杂体系，器件的电流效率和寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升；在使用激子敏化材料作为第一掺杂时，器件效率较单掺杂时有明显提升。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种共振型有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式（1）所示：
通式（1）
通式（1）中，Z表示为C-R0；“------”表示为单键或者不连接；
所述R0、R1、R2表示为H原子或如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/> ；
所述R3表示为如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/>。
2.一种共振型有机化合物，其特征在于，所述共振型有机化合物的结构如通式（2）~通式（6）的任一种所示：
通式（2）/> 通式（3）
通式（4）
通式（5）/>通式（6）
通式（2）~通式（6）中，所述Z表示为C-R0；
所述R0、R1、R2表示为H原子或如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/> ；
所述Y 表示为C-R4；
R4表示为H或如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/>。
3.一种共振型有机化合物，其特征在于，所述共振型有机化合物的结构如通式（7）~通式（11）的任一种所示：
通式（7）/> 通式（8）
通式（9）
通式（10）/>通式（11）
通式（7）~通式（11）中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10表示为C-H或C-R0；
所述R0表示为如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/> ；
所述R1、R2表示为H原子或如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/> ；
所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10表示为C-H或C-R4；
R4为如下所示结构中的任一种所示：
、 /> 、 />、 /> 、/> 、/>、/>。
4.一种共振型有机化合物，其特征在于，所述共振型有机化合物具体结构式为以下结构中的任一种：
(1) (2)/> (3)/>
(4) (5)/> (6)/>
(7) (8)/> (9)/>
(10) (11)/> (12)/>
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5.一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机发光器件的功能层中包含权利要求1-4任一项所述共振型有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其特征在于，所述功能层包含发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述发光层的掺杂材料为权利要求1-4任一项所述的共振型有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其特征在于，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为权利要求1-4任一项所述的共振型有机化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，所述发光层包含主体材料、激子敏化材料和掺杂材料，其特征在于，所述激子敏化材料为含金属元素的配合物，所述掺杂材料为权利要求1-4任一项所述的共振型有机化合物。
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